Ácido láctico

Ácido láctico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	ácido 2-hidróxipropanóico
Identificadores
Número CAS	50-21-5 L: 79-33-4 D: 10326-41-7 D/L: 598-82-3
SMILES	CC(O)C(=O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C3H6O3
Massa molar	90.08 g/mol
Ponto de fusão	L: 28 °C D: 28 °C D/L: 16.8 °C
Ponto de ebulição	122 °C @ 12 mmHg
Acidez (pKa)	3.85
Compostos relacionados
hidroxiácidos relacionados	Ácido glicólico (hidroxietanoico) Ácido 3-hidroxipropiônico (isômero) Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico) Ácido alfa-hidroxibutírico Ácido málico (hidroxibutanodioico) Ácido cítrico
Compostos relacionados	Ácido propanóico Álcool isopropílico Propilenoglicol Ácido pirúvico (hidroxila no C2 oxidada para carbonila) Alanina (aminoácido) Lactida (diéster cíclico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido láctico, ou lático (do latim lac, lactis, leite), é um composto orgânico de função mista ácido carboxílico - álcool que apresenta fórmula molecular C₃H₆O₃ e estrutural CH₃ - CH ( OH ) - COOH. Participa de vários processos bioquímicos, e o lactato é a forma ionizada deste ácido. Foi descoberto pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, no leite coalhado.

Pela nomenclatura IUPAC é conhecido como ácido 2-hidroxipropanóico ou ácido α-hidroxipropanóico.

O lactato proporciona uma valiosa fonte de energia química que se acumula como resultado de exercícios físicos intensos, quando a respiração aeróbia não da conta da demanda para geração de energia. Normalmente, o organismo degrada a glicose presente no nosso corpo juntamente com o oxigênio proveniente da respiração, produzindo energia. Entretanto, se o esforço desempenhado pela pessoa está acima da sua condição física,o organismo começa a quebrar glicose sozinha e produzir ácido lático. Quando essa molécula se encontra em excesso nos músculos (na qual ela é muito mais formada do que eliminada) causa cansaço e dores musculares.

Propriedades

O ácido láctico apresenta isomeria óptica:

• Dextrógiro: d-ácido lático
• Levógiro: ℓ-ácido lático
• Racêmico: d,ℓ-ácido lático

Físicas

• Os isômeros d e ℓ desviam o plano de vibração da luz polarizada.
• Densidade = 1,206 g/mL
• Ponto de fusão: O racêmico funde a 18 °C e os d e ℓ fundem a 28 °C.
• Ponto de ebulição: O racêmico entra em ebulição a 122 °C.

Obtenção

Fermentação láctica

• A partir do açúcar do leite (lactose) com o Bacillus lactis acidi.
• A partir do amido, açúcar da uva (glicose) ou açúcar da cana (sacarose) utilizando o Bacillus Delbrücki.
• A partir do melaço, geralmente utilizando bactérias do gênero Lactobacillus sp.

A obtenção de ácido lático com enzimas ou micro-organismos vivos pode produzir os isômeros destrógiro ou levógiro, dependendo da enzima envolvida no processo.

Agentes

As bactérias láticas são os microrganismos utilizados na produção dessa moléculas e podem ser classificadas em dois tipos a partir do produto formado: Homofermentativas e Heterofermentativas.

Além do mais, possuem características marcantes como sendo Gram-positivas, não sintetizam ATP por vias respiratórias (microaerofílicas), são incapazes de sintetizar hemeproteínas, não esporulam e apresentam colônias pequenas e apigmentadas.

Homofermentativas

Classificada assim por produzir somente ácido lático, sendo os primeiros estágios da via metabólica da fermentação lática os mesmo da fermentação alcoólica. Forma o ácido pirúvico como intermediário e rende 2 moles de ATP (adenosina trifosfato) por cada mol de glicose.

Heterofermentativas

A fermentação da glicose resulta em vários produtos (como ácido lático, oxalacético e fórmico), degradando o açúcar pela via oxidativa das pentoses fosfato. Forma o ácido pirúvico e o aldeído acético como intermediários e produz 1 ATP por mol de glicose.

Reação química em laboratório

Reagindo o etanal com uma mistura de cianeto de sódio e ácido sulfúrico:

CH₃ - COH + HCN ( NaCN + H₂SO₄ ) → CH₃ - CH ( OH ) - COOH

A obtenção que não envolve enzimas produz, geralmente, o ácido lático racêmico.

Ocorrência

É encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais.

Aplicações e usos

• Alimentação de crianças, como Yakult.
• Como purgante, na forma de lactobacilos de cálcio ou lactato de magnésio.
• Removedor de sais de cálcio.
• Como mordente.
• Curtimento de peles.
• Matéria-prima em sínteses orgânicas.
• Como monômero do poliácido láctico.
• Fabricação de polímeros (biodegradáveis, termoplásticos e transparentes).
• Acidulante em produtos alimentícios.
• Na forma de lactato, muito utilizado na indústria farmacêutica e de cosméticos,.

Ligações externas

• «Ácido láctico: bom para os músculos»