Anidrido acético
| Anidrido Acético Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Ethanoyl ethanoate |
| Outros nomes | Anidrido acético Anidrido do ácido acético Acetato de Acetila Óxido de acetila Óxido acético Anidrido etanoico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | AK1925000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H6O3 |
| Massa molar | 102.1 g/mol |
| Aparência | líquido claro |
| Densidade | 1.08 g/cm³, líquido |
| Ponto de fusão |
−73.1 °C |
| Ponto de ebulição |
139.8 °C |
| Solubilidade em água | 2.6% em peso; rapidamente reage formando ácido acético |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Corrosivo (C) |
| Frases R | R10, R20/22, R34 |
| Frases S | S1/2, S26, S36/37/39, S45 |
| Ponto de fulgor | 54 °C |
| Compostos relacionados | |
| anidrido de ácido relacionados | Anidrido propiônico |
| Compostos relacionados | Ácido acético Cloreto de acetila |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Anidrido acético é o composto químico com fórmula (CH3CO)2O. Comumente abreviado Ac2O, é um dos mais simples anidridos de ácidos e é largamente usado como reagente em síntese orgânica. É um composto incolor que cheira fortemente a ácido acético, que é formado pela sua reação com a umidade do ar.
Produção
editarAnidrido acético é produzido por carbonilação do acetato de metila:[1]
- CH3CO2CH3 + CO → (CH3CO)2O
Este processo envolve a conversão do acetato de metila a iodeto de metila e um sal acetato. Carbonilação do iodeto de metila permite a produção de iodeto de acetila, o qual reage com sais acetato ou ácido acético para dar o produto final. Iodetos de ródio ou lítio são empregados como catalisadores. Porque o anidrido acético não é estável em água, a conversão é conduzida sob condições anidras. Em contraste, a síntese de ácido acético Monsanto, a qual também envolve uma carbonilação catalisada por ródio do iodeto de metila, é parcialmente aquosa.
Acrescente-se também que o anidrido acético é também preparado pela reação de cetena com ácido acético.[2]
- H2C=C=O + CH3COOH → CH3-CO-O-OC-CH3 [1]
A cetena é produzida por desidratação da acetona a elevada temperatura (700-750 °C).
- CH3COCH3 → CH4 + H2C=C=O
Na verdade a reação [1] acima pode ser modificada para uma reação com qualquer ácido carboxílico:[2]
- H2C=C=O + RCOOH → CH3-CO-O-OC-R
Devido ao seu baixo custo, o anidrido acético é fornecido, não preparado, para uso em pesquisas em laboratório.
Usos
editarÉ utilizado largamente como agente de acetilação e desidratação na síntese de produtos orgânicos para a indústria química e farmacéutica.
Ac2O é principalmente usado para a acetilação da celulose a acetato de celulose para filmes fotográficos e outras aplicações, historicamente em substituição a outros filmes mais inflamáveis e até explosivos (nitrocelulose).
Na indústria têxtil, é utilizado para a obtenção do acetato rayon.
Em geral, álcoois e aminas são acetilados.[3] Aspirina, ácido acetilsalicílico, é preparado pela acetilação do ácido salicílico usando anidrido acético. Por causa de seu uso na síntese de heroína e drogas similares, pela diacetilação da morfina, o anidrido acético é listado como um "precursor" de substâncias entorpecentes, o que o faz ser controlado em inúmeros países, em especial os ligados ao antigo bloco soviético.[4][5]
Por exemplo, a reação o anidrido acético com etanol é:
- (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H
Frequentemente uma base tal como a piridina é a dicionada a função como catalisador. Sais de Ácido de Lewis de escândio são também catalisadores efetivos.[6]
É utilizado na obtenção do acetato de vinila, assim como de corantes, matérias primas para perfumes e como reativo na fabricação de vernizes, lubrificantes e lacas para aeronaves.
É utilizado na esterificação do amido.
Hidrólise
editarAnidrido acético dissolve-se em água a aproximadamente 2,6% em peso.[7] Soluções aquosas tem limitada estabilidade porque, como a maioria dos anidridos de ácido, o anidrido acético se hidrolisa dando ácido acético:[8]
- (CH3CO)2O + H2O → 2 CH3CO2H
Segurança
editar
Anidrido acético é irritante e inflamável. Por causa de sua reatividade com água, espuma de combate a incêndios resistente a álcool ou dióxido de carbono são preferíveis para a extinção de chamas.[9] O vapor de anidrido acético é nocivo.[10][11]
Apresenta incompatibilidade com as seguintes substâncias:[12] ácido nítrico (formação de nitrato de acetila), ácido perclórico (formação de anidrido perclórico, Cl2O7), permanganato de potássio (reação exotérmica), assim como com outros oxidantes enérgicos.
- ↑ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
- ↑ a b «ANIDRIDOS E HALETOS DE ÁCIDOS - Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999». Consultado em 12 de janeiro de 2008. Arquivado do original em 18 de julho de 2008
- ↑ «Science is Fun…». Chemical of the Week. Consultado em 25 de março de 2006. Arquivado do original em 3 de março de 2006
- ↑ «ChemGuide». Acid Anhydrides. Consultado em 25 de março de 2006
- ↑ Relatório anual 2003: A Evolução do Fenómeno da Droga na União Europeia e na Noruega - Medidas de combate ao desvio de produtos químicos regulamentados
- ↑ Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0045.pdf Arquivado em 10 de setembro de 2008, no Wayback Machine.
- ↑ «British Petroleum» (PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). Consultado em 3 de maio de 2006
- ↑ «Celanese» (PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). Consultado em 3 de maio de 2006. Arquivado do original (PDF) em 27 de setembro de 2007
- ↑ «Data Sheets». International Occupational Safety and Health Information Centre. Consultado em 13 de abril de 2006
- ↑ «NIOSH». Pocket Guide to Chemical Hazards. Consultado em 13 de abril de 2006
- ↑ Acetic anhydride-Guidechem.com(em inglês)
- ↑ «Tabela de Incompatibilidade de www.sc.usp.br» (PDF). Consultado em 12 de janeiro de 2008. Arquivado do original (PDF) em 13 de junho de 2007
