Guanitoksyna

Guanitoksyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	fosforan {(5S)-2-amino-5-[(dimetyloamino)metylo]-4,5-dihydroimidazol-1-ilu} metylu wodoru
	Inne nazwy i oznaczenia
	anatoksyna-a(S), antx-a(s), fosforan metylowo-(S)-2-amino-5-[(dimetyloamino)metylo]-4,5-dihydro-1H-imidazo-1-ilowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H17N4O4P
Masa molowa	252,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	103170-78-1
PubChem	114989
SMILES
	CN(C)C[C@H]1CN=C(N1OP(=O)(O)OC)N
InChI
	InChI=1S/C7H17N4O4P/c1-10(2)5-6-4-9-7(8)11(6)15-16(12,13)14-3/h6H,4-5H2,1-3H3,(H2,8,9)(H,12,13)/t6-/m1/s1
	InChIKey
	FYXHGVMFJYHPFX-ZCFIWIBFSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
Dawka śmiertelna	40–60 μg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Guanitoksyna, anatoksyna-a(S)^[a] – jedna z najsilniejszych naturalnie występujących neurotoksyn wytwarzanych przez niektóre gatunki słodkowodnych sinic^[2]. Po podaniu drogą dootrzewnową powoduje śmierć myszy laboratoryjnych w przeciągu kilku minut^[2]^[4], a wypicie przez krowę kilku litrów wody zawierającej guanitoksynę prowadzi do jej śmierci w ciągu sekund^[5].

Właściwości

Jest cykliczną pochodną N-hydroksyguanidyny zestryfikowaną kwasem fosforowym, zawierającym dodatkowo grupę metylową jako drugą grupę estrową. Struktura ta jest analogiczna do budowy typowych syntetycznych insektycydów fosforanoorganicznych (takich jak np. malation, paration(inne języki)^[5], paraokson(inne języki), fizostygmina^[6]) i paralityczno-drgawkowych bojowych środków trujących (np. sarinu^[5]^[6])^[3]. Z tego powodu jest badana jako możliwy naturalny środek owadobójczy^[6]. Nie wykazuje działania karcynogennego^[7].

Ulega relatywnie szybkiemu rozkładowi pod wpływem wysokiego pH, promieniowania słonecznego oraz temperatury powyżej 40 °C^[5].

Toksyczność

Głównym mechanizmem działania guanitoksyny jest nieodwracalna inhibicja acetylocholinoesterazy, powodująca nadmiar acetylocholiny w przywspółczulnym oraz obwodowym układzie nerwowym, prowadzący do zatrucia poprzez pobudzenie receptorów nikotynowych (drżenie mięśni, drżenie pęczkowe, konwulsje i niewydolność oddechowa) i muskarynowych (ślinotok, łzawienie oraz nietrzymanie moczu i stolca)^[8]. Podanie atropiny zmniejsza objawy muskarynowe, natomiast nieskuteczne jest leczenie oksymami^[3]^[7].

Uwagi

↑ Pierwotna nazwa związku brzmiała „anatoksyna-a(S)”. Została ona nadana tymczasowo w 1978 r. w związku z wyizolowaniem z tego samego rodzaju Anabaena i podobnego profilu toksyczności, co znana wcześniej anatoksyna-a(inne języki). Litera „S” wskazuje na pobudzanie wydzielania śliny po zatruciu, czego nie obserwuje się w przypadku anatoksyny-a^[2]^[3]^[4]. Ponieważ budowa chemiczna, biosynteza i mechanizm działania anatoksyny-a i anatoksyny-a(S) są zupełnie inne, zaproponowano nadanie drugiej substancji nazwy „guanitoksyna”^[2].

Przypisy

↑ Nik A.N.A. Mahmood Nik A.N.A., Wayne W.W.W. Carmichael Wayne W.W.W., The pharmacology of anatoxin-a(s), a neurotoxin produced by the freshwater cyanobacterium Anabaena flos-aquae NRC 525-17, „Toxicon”, 24 (5), 1986, s. 425–434, DOI: 10.1016/0041-0101(86)90074-7 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Marli FátimaM.F. Fiore Marli FátimaM.F. i inni, Guanitoxin, re-naming a cyanobacterial organophosphate toxin, „Harmful Algae”, 92, 2020, s. 101737, DOI: 10.1016/j.hal.2019.101737 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Jitendra K.J.K. Malik Jitendra K.J.K. i inni, Cyanobacterial (blue-green algae) toxins, [w:] Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, wyd. 3, Elsevier, 2020, s. 467–478, DOI: 10.1016/b978-0-12-819090-6.00031-3, ISBN 978-0-12-819090-6 (ang.).
↑ ^a ^b Wayne W.W.W. Carmichael Wayne W.W.W., Paul R.P.R. Gorham Paul R.P.R., Anatoxins from clones of Anabaena flos-aquae isolated from lakes of western Canada, „Internationale Vereinigung für Theoretische und Angewandte Limnologie. Mitteilungen”, 21 (1), 1978, s. 285–295, DOI: 10.1080/05384680.1978.11903972 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Cyanotoxin Classification, [w:] Mark A.M.A. Nienaber Mark A.M.A., MiriamM. Steinitz-Kannan MiriamM., A Guide to Cyanobacteria. Identification and Impact, The University Press of Kentucky, 22 czerwca 2018, s. 27–38, DOI: 10.2307/j.ctv8j70z.7, ISBN 978-0-8131-7561-4, JSTOR: j.ctv8j70z.7 .
↑ ^a ^b ^c VaniaV. Rodríguez VaniaV. i inni, Effects of a cyanobacterial extract containing-anatoxin-a(s) on the cardiac rhythm of Leurolestes circunvagans, „Revista Brasileira de Farmacognosia”, 22 (4), 2012, s. 775–781, DOI: 10.1590/S0102-695X2012005000073 (ang.).
↑ ^a ^b Anatoxin-a(s), [w:] Toxin and Toxin Target Database [online] [dostęp 2024-08-27] (ang.).
↑ E.G.E.G. Hyde E.G.E.G., W.W.W.W. Carmichael W.W.W.W., Anatoxin-a(s), a naturally occurring organophosphate, is an irreversible active site-directed inhibitor of acetylcholinesterase (EC 3.1.1.7), „Journal of Biochemical Toxicology”, 6 (3), 1991, s. 195–201, DOI: 10.1002/jbt.2570060305, PMID: 1770503 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[5] Pierwotna nazwa związku brzmiała „anatoksyna-a(S)”. Została ona nadana tymczasowo w 1978 r. w związku z wyizolowaniem z tego samego rodzaju Anabaena i podobnego profilu toksyczności, co znana wcześniej anatoksyna-a(inne języki). Litera „S” wskazuje na pobudzanie wydzielania śliny po zatruciu, czego nie obserwuje się w przypadku anatoksyny-a^[2]^[3]^[4]. Ponieważ budowa chemiczna, biosynteza i mechanizm działania anatoksyny-a i anatoksyny-a(S) są zupełnie inne, zaproponowano nadanie drugiej substancji nazwy „guanitoksyna”^[2].

[Mahmood-1] Nik A.N.A. Mahmood Nik A.N.A., Wayne W.W.W. Carmichael Wayne W.W.W., The pharmacology of anatoxin-a(s), a neurotoxin produced by the freshwater cyanobacterium Anabaena flos-aquae NRC 525-17, „Toxicon”, 24 (5), 1986, s. 425–434, DOI: 10.1016/0041-0101(86)90074-7 (ang.).

[Fiore-2] Marli FátimaM.F. Fiore Marli FátimaM.F. i inni, Guanitoxin, re-naming a cyanobacterial organophosphate toxin, „Harmful Algae”, 92, 2020, s. 101737, DOI: 10.1016/j.hal.2019.101737 (ang.).

[Malik-3] Jitendra K.J.K. Malik Jitendra K.J.K. i inni, Cyanobacterial (blue-green algae) toxins, [w:] Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, wyd. 3, Elsevier, 2020, s. 467–478, DOI: 10.1016/b978-0-12-819090-6.00031-3, ISBN 978-0-12-819090-6 (ang.).

[Carmichael-4] Wayne W.W.W. Carmichael Wayne W.W.W., Paul R.P.R. Gorham Paul R.P.R., Anatoxins from clones of Anabaena flos-aquae isolated from lakes of western Canada, „Internationale Vereinigung für Theoretische und Angewandte Limnologie. Mitteilungen”, 21 (1), 1978, s. 285–295, DOI: 10.1080/05384680.1978.11903972 (ang.).

[Nienaber-6] Cyanotoxin Classification, [w:] Mark A.M.A. Nienaber Mark A.M.A., MiriamM. Steinitz-Kannan MiriamM., A Guide to Cyanobacteria. Identification and Impact, The University Press of Kentucky, 22 czerwca 2018, s. 27–38, DOI: 10.2307/j.ctv8j70z.7, ISBN 978-0-8131-7561-4, JSTOR: j.ctv8j70z.7 .

[Rodríguez-7] VaniaV. Rodríguez VaniaV. i inni, Effects of a cyanobacterial extract containing-anatoxin-a(s) on the cardiac rhythm of Leurolestes circunvagans, „Revista Brasileira de Farmacognosia”, 22 (4), 2012, s. 775–781, DOI: 10.1590/S0102-695X2012005000073 (ang.).

[:4-8] Anatoxin-a(s), [w:] Toxin and Toxin Target Database [online] [dostęp 2024-08-27] (ang.).

[Hyde-9] E.G.E.G. Hyde E.G.E.G., W.W.W.W. Carmichael W.W.W.W., Anatoxin-a(s), a naturally occurring organophosphate, is an irreversible active site-directed inhibitor of acetylcholinesterase (EC 3.1.1.7), „Journal of Biochemical Toxicology”, 6 (3), 1991, s. 195–201, DOI: 10.1002/jbt.2570060305, PMID: 1770503 (ang.).

[1]

[a]

[2]

[4]

[5]

[6]

[3]

[7]

[8]