Kwas chlorogenowy – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli, ester kwasu (–)-chinowego i kwasu kawowego. Jest naturalnym przeciwutleniaczem występującym np. w yerba mate[6][7], zielonych liściach i owocach kawowca (surowe ziarno ma 60000 mg/kg; napar z kawy – 500 mg/dm³), głogu, karczochach, pokrzywie, czarnych jagodach, surowych ziemniakach oraz w mniejszych ilościach m.in. w bluszczu pospolitym, śliwkach, czereśniach, jabłkach, brzoskwiniach, morelach[8].
Kwas chlorogenowy
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroksyfenylo)prop-2-enoilo]oksy-1,4,5-trihydroksycykloheksano-1-karboksylowy
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C16H18O9
|
| Masa molowa
|
354,31 g/mol
|
| Wygląd
|
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub igły[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
327-97-9, 202650-88-2
|
| PubChem
|
1794427
|
| DrugBank
|
DB12029
|
| SMILES
|
C1[C@H]([C@H]([C@@H](C[C@@]1(C(=O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
|
| InChIKey
|
CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
|
|
Może spowalniać wydzielanie glukozy do układu krwionośnego po posiłku. Zwiększa również czułość komórek na insulinę. Jest silnym przeciwutleniaczem. W literaturze podkreśla się potencjalne właściwości przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe i przeciwgrzybiczne tego związku[9]. Z uwagi na wymienione cechy, sprzedawany jest w niektórych krajach, jako suplement diety w formie wyizolowanej.
- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ J.J. Ameziane J.J. i inni, Thermodynamic Stability of Copper(II), Manganese(II), Zinc(II) and Iron(II) Complexes with Chlorogenic Acid, „Bull. Soc. Fr.”, 133 (3), 1996, s. 243–249 [dostęp 2022-02-01] (ang.).
- ↑ E.E. Haslam E.E. i inni, 399. Synthesis and properties of some hydroxycinnamoyl esters of quinic acid, „Journal of the Chemical Society”, 1964, s. 2137, DOI: 10.1039/jr9640002137 [dostęp 2022-02-01] (ang.).
- ↑ Chlorogenic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: C3878 [dostęp 2011-05-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Chlorogenic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: C3878 [dostęp 2011-05-23] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Składniki bioaktywne yerba mate chimarro, [w:] YerbaMarket [online] [dostęp 2014-10-28] .
- ↑ AnnaA. Gawron-Gzella AnnaA., JustynaJ. Chanaj-Kaczmarek JustynaJ., JudytaJ. Cielecka-Piontek JudytaJ., Yerba Mate—A Long but Current History, „Nutrients”, 13 (11), 2021, s. 3706, DOI: 10.3390/nu13113706, PMID: 34835962, PMCID: PMC8622869 [dostęp 2023-01-31] (ang.).
- ↑ GrażynaG. Budryn GrażynaG., EwaE. Nebesny EwaE., Fenolokwasy – ich właściwości, występowanie w surowcach roślinnych, wchłanianie i przemiany metaboliczne, „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”, 39 (2), 2006, s. 103-110 [dostęp 2022-02-01] .
- ↑ AnnaA. Parus AnnaA., Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii”, 1/2013, s. 48–53 [dostęp 2022-02-01] .
