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WO2017171069A1 - 不水溶性金属加工油組成物 - Google Patents

不水溶性金属加工油組成物 Download PDF

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WO2017171069A1
WO2017171069A1 PCT/JP2017/013783 JP2017013783W WO2017171069A1 WO 2017171069 A1 WO2017171069 A1 WO 2017171069A1 JP 2017013783 W JP2017013783 W JP 2017013783W WO 2017171069 A1 WO2017171069 A1 WO 2017171069A1
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WO
WIPO (PCT)
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carboxylic acid
water
acid
metal
mass
Prior art date
Application number
PCT/JP2017/013783
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
順英 谷野
杉井　秀夫
史明 高木
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Priority to JP2018509697A priority Critical patent/JPWO2017171069A1/ja
Priority to KR1020187027398A priority patent/KR102346237B1/ko
Priority to CN201780020492.2A priority patent/CN108884404A/zh
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/26—Carboxylic acids; Salts thereof
    • C10M129/28—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M129/38—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 8 or more carbon atoms
    • C10M129/40—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 8 or more carbon atoms monocarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working

Definitions

  • the present invention relates to a water-insoluble metal working oil composition used for metal working for cutting and / or grinding a metal, and a metal working method.
  • the present invention relates to a water-insoluble metal working oil composition and a metal working method, and relates to a water-insoluble metal working oil composition and a metal working method used for cutting and / or grinding of difficult-to-work materials such as stainless steel. .
  • Patent Document 1 discloses a metal grinding oil composition containing alkali metal borate hydrate having an average particle size of 1 ⁇ m or less in addition to elemental sulfur
  • Patent Document 2 discloses an average particle size of 0 in addition to elemental sulfur
  • a metal grinding oil composition containing ultrafine sodium carbonate of 1 ⁇ m or less is disclosed.
  • Patent Document 3 discloses a metal grinding oil containing a surfactant together with elemental sulfur.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances. That is, the problem of the present invention is to reduce the odor in the working environment by suppressing the use of sulfur-based compounds as much as possible, and at the same time, is excellent in metal workability such as cutting workability and grinding workability, and is excellent in water separability. It is to provide a water-insoluble metalworking oil composition and a metalworking method using the composition.
  • the present inventors have found that the water-insoluble metalworking oil composition can solve the above-described problems by including specific amounts of specific components (A) and (B) as essential components. Completed the invention. That is, the present invention provides the following [1] and [2]. [1] 92 to 99.9 parts by mass of base oil (A) having a kinematic viscosity at 40 ° C.
  • the water-insoluble metalworking oil composition which is excellent in metal workability, such as cutting workability and grinding workability, and is excellent in water separability while reducing the odor in a work environment, and this composition
  • the metal processing method using can be provided.
  • the water-insoluble metalworking oil composition according to the present embodiment contains the following component (A) and component (B) at a specific ratio.
  • the sum total of a component (A) and (B) is 100 mass parts.
  • kinematic viscosity in this specification means kinematic viscosity measured based on JISK2283: 2000.
  • the base oil (A) contained in the water-insoluble metalworking oil composition of this embodiment is required to have a kinematic viscosity at 40 ° C. of 5 to 20 mm 2 / s.
  • the kinematic viscosity of the base oil at 40 ° C. is less than 5 mm 2 / s, the flash point is low, which is not preferable in terms of safety.
  • the kinematic viscosity at 40 ° C. exceeds 20 mm 2 / s, the working environment is deteriorated such as adhesion to the machine tool, which is not preferable. Further, for example, there is a possibility of clogging of a grindstone used during grinding, which is not preferable.
  • the kinematic viscosity at 40 ° C. of the base oil (A) is preferably 6 to 15 mm 2 / s, more preferably 8 to 12 mm 2 / s.
  • the base oil (A) is not particularly limited as long as the kinematic viscosity at 40 ° C. is 5 to 20 mm 2 / s, and those normally contained in metal working oils for cutting and / or grinding can be appropriately selected and used. .
  • Specific examples include at least one selected from mineral oil and synthetic oil.
  • mineral oil for example, distillate obtained by subjecting paraffinic crude oil, mixed crude oil or naphthenic crude oil to atmospheric distillation, or distilling the residual oil of atmospheric distillation under reduced pressure, or purifying this according to a conventional method
  • the refined oil obtained by doing this for example, solvent refined oil, hydrogenated refined oil, dewaxed oil, clay-treated oil, etc. can be mentioned.
  • Synthetic oils include, for example, polybutene, polypropylene, ⁇ -olefin oligomers having 8 to 14 carbon atoms and their hydrides, as well as polyol esters (trimethylolpropane fatty acid ester, pentaerythritol fatty acid ester, etc.) and dibasic acid esters. And ester compounds such as aromatic polycarboxylic acid esters and phosphoric acid esters, alkyl aromatic compounds such as alkylbenzene and alkylnaphthalene, polyglycol oils such as polyalkylene glycol, and silicone oils. One type of these base oils may be used, or two or more types may be used in appropriate combination.
  • the water-insoluble metalworking oil composition of the present embodiment contains 92 to 99.9 parts by mass of the base oil (A).
  • the content of the substrate (A) is less than 92 parts by mass, it is disadvantageous in terms of cost.
  • content of a base material (A) exceeds 99.9 mass parts, the following active ingredient (B) is not fully contained, but it is unpreferable since it is inferior to processing performance, for example, grindability and machinability.
  • the content of the base oil (A) is preferably 93 to 99.5 parts by mass, more preferably 95 to 99 parts by mass.
  • the water-insoluble metalworking oil composition of the present embodiment includes a dehydration condensate of an aliphatic carboxylic acid (b1) having 10 to 24 carbon atoms and an aliphatic carboxylic acid (b1) having 10 to 24 carbon atoms. And at least one carboxylic acid dehydration condensate (B) selected from dehydration condensates of aliphatic carboxylic acid (b1) and different carboxylic acid (b2).
  • aliphatic carboxylic acid (b1) having 10 to 24 carbon atoms for example, a naturally derived carboxylic acid can be used.
  • Naturally occurring carboxylic acids having 10 to 24 carbon atoms include naturally occurring saturated aliphatic carboxylic acids such as castor oil and tall oil fatty acids, and unsaturated aliphatic carboxylic acids having a carboxyl group and a double bond. Can be listed.
  • saturated aliphatic carboxylic acids include capric acid, neodecanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid and lignoceric acid.
  • unsaturated aliphatic carboxylic acids include undecylenic acid, oleic acid, elaidic acid, erucic acid, nervonic acid, linoleic acid, ricinoleic acid, ⁇ -linolenic acid, arachidonic acid, ⁇ -linolenic acid, stearidonic acid, eicosapentaenoic acid, And docosahexaenoic acid.
  • the aliphatic carboxylic acid (b1) is preferably ricinoleic acid having one alcoholic hydroxyl group, one carboxyl group, and one double bond.
  • the carboxylic acid (b2) different from the aliphatic carboxylic acid (b1) having 10 to 24 carbon atoms may be a mono- or higher valent saturated aliphatic carboxylic acid or an unsaturated aliphatic carboxylic acid.
  • an aliphatic carboxylic acid having 4 or more carbon atoms is preferable because it may cause an unpleasant odor or metal corrosion.
  • the upper limit of the carbon number of the aliphatic carboxylic acid is not particularly limited, but is usually 30.
  • saturated aliphatic carboxylic acids include caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, pelargonic acid, isononanoic acid, capric acid, neodecanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, Examples include behenic acid and lignoceric acid.
  • Examples of unsaturated aliphatic carboxylic acids include undecylenic acid, oleic acid, elaidic acid, erucic acid, nervonic acid, linoleic acid, ⁇ -linolenic acid, arachidonic acid, ⁇ -linolenic acid, stearidonic acid, eicosapentaenoic acid, and docosahexaenoic acid Etc.
  • the carboxylic acid (b2) different from the aliphatic carboxylic acid (b1) may be different from the carboxylic acid selected as the aliphatic carboxylic acid (b1), and the carbon number thereof overlaps with the aliphatic carboxylic acid (b1). May be.
  • aliphatic carboxylic acids having 10 to 24 carbon atoms are preferable, and aliphatic carboxylic acids having 12 to 20 carbon atoms are more preferable.
  • a dehydration condensation product of an aliphatic carboxylic acid (b1) having 10 to 24 carbon atoms can be obtained by dehydration condensation of an aliphatic carboxylic acid (b1) such as ricinoleic acid.
  • dehydration condensation starts by heating to about 200 ° C. in an inert atmosphere, and a dehydration condensate can be obtained.
  • a dehydration condensate of an aliphatic carboxylic acid (b1) having 10 to 24 carbon atoms and a carboxylic acid (b2) different from the (b1) is added to the aliphatic carboxylic acid (b1) and the carboxylic acid (b2). Can be obtained by adding dehydration condensation.
  • the aliphatic carboxylic acid (b1) is ricinoleic acid and the carboxylic acid (b2) is oleic acid can be mentioned.
  • the degree of polymerization of the dehydration condensate is adjusted by the reaction time of the dehydration condensation. If the reaction time is long, a condensate having a high degree of polymerization can be obtained.
  • the degree of polymerization of the carboxylic acid dehydration condensate (B) can be represented by an acid value.
  • the acid value of the carboxylic acid dehydration condensate (B) is preferably 5 to 100 mgKOH / g, more preferably 7 to 95 mgKOH / g, and still more preferably 10 to 90 mgKOH / g.
  • excellent processing performance for example, a high grinding amount can be achieved.
  • the carboxylic acid dehydration condensate (B) in the present embodiment preferably has a hydroxyl value of 5 to 50 mgKOH / g, more preferably 10 to 40 mgKOH / g, still more preferably 13 to 35 mgKOH / g.
  • excellent processing performance for example, a high grinding amount can be achieved.
  • the carboxylic acid dehydration condensate (B) in the present embodiment preferably has a saponification value of 150 to 250 mgKOH / g, more preferably 180 to 210 mgKOH / g, and still more preferably 190 to 200 mgKOH / g.
  • the saponification value of the carboxylic acid dehydration condensate (B) is in the above range, excellent processing performance, for example, a high grinding amount can be achieved.
  • the acid value is a value measured based on JIS K 2501: 2003 (indicator method)
  • the hydroxyl value is a value measured based on JIS K 0070: 1992
  • the saponification value is JIS K 2501: 2003.
  • the free hydroxyl group that the obtained carboxylic acid dehydration condensate (B) may have may be capped with any carboxylic acid.
  • the carboxylic acid used for capping is not particularly limited.
  • the water-insoluble metalworking oil composition in the present embodiment includes a dehydration condensate of an aliphatic carboxylic acid (b1) having 10 to 24 carbon atoms and an aliphatic carboxylic acid (b1) having 10 to 24 carbon atoms. And 0.1 to 8 parts by mass of at least one carboxylic acid dehydration condensate (B) selected from dehydration condensates of aliphatic carboxylic acid (b1) and different carboxylic acid (b2).
  • the total amount shall fall in the said range.
  • the processing performance for example, the grinding amount is inferior.
  • the content of the carboxylic acid dehydration condensate (B) in the water-insoluble metalworking oil composition is preferably 0.5 to 7 parts by mass, more preferably 1 to 6 parts by mass.
  • the water-insoluble metalworking oil composition of the present embodiment can further contain other components within a range that does not impair the purpose of the present embodiment.
  • other additives at least one selected from the group consisting of oiliness agents, extreme pressure agents, antiwear agents, antioxidants, metal deactivators, rust inhibitors, dispersants, antifoaming agents, and mist inhibitors. Mention may be made of seed additives (C).
  • oily agent examples include maleic acid, alkyl or alkenyl maleic acid, oxalic acid, succinic acid, dibasic acid and esters represented by alkyl or alkenyl succinic acid, tribasic acid and esters thereof, rapeseed oil, soybean white extract
  • fatty acids such as oil, fatty acid esters, and fats.
  • extreme pressure agents simple sulfur such as bulk, powder and molten liquid, sulfur-based extreme pressure agents such as sulfurized fat and polysulfide, and chlorinated paraffin, chlorinated fat, chlorinated fatty acid ester, chlorinated fatty acid, etc.
  • Chlorine extreme pressure agent phosphate ester, thiophosphate ester, dithiophosphate ester, phosphate ester amine salt, thiophosphate ester amine salt, dithiophosphate ester amine salt, phosphite ester, thiophosphite ester, dithiophosphite
  • Examples thereof include phosphorus extreme pressure agents such as acid esters.
  • Examples of the antiwear agent include zinc dithiophosphate (ZnDTP), zinc dithiocarbamate (ZnDTC), molybdenum sulfide oxydithiophosphate (MoDTP), and molybdenum sulfide oxydithiocarbamate (MoDTC).
  • antioxidant examples include amine-based antioxidants such as diphenylamine, alkyldiphenylamine, phenyl- ⁇ -naphthylamine, and alkylphenyl- ⁇ -naphthylamine, and 4,4′-methylene-bis-2,6-di-t-butylphenol. And phenol-based antioxidants such as 2,6-di-t-butyl-p-cresol (DBPC), sulfur-based antioxidants, and molybdenum amine complex-based antioxidants.
  • metal deactivator examples include benzotriazole, triazole derivatives, benzotriazole derivatives, thiadiazole derivatives, and the like.
  • rust inhibitor examples include fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan fatty acid esters.
  • examples of the dispersant include ashless dispersants such as alkyl or alkenyl succinimides, alkyl or alkenyl succinates, and acid amides.
  • examples of the antifoaming agent include silicone-based antifoaming agents such as dimethylpolysiloxane and fluoroethers.
  • mist inhibitor hydrocarbon polymer compounds such as polyisobutylene and ethylene-propylene copolymer can be used. The number average molecular weight of the polymer compound is preferably 100,000 to 3,000,000, more preferably 200,000 to 2,000,000.
  • the water-insoluble metalworking oil composition of the present embodiment comprises an oily agent, extreme pressure agent, antiwear agent, antioxidant, metal deactivator, rust inhibitor, dispersant, antifoaming agent and mist inhibitor.
  • the amount of component (C) added is independently more preferably 0.2 to 2.5 parts by mass, still more preferably 0.4 to 2 parts by mass.
  • the total content of the base oil (A) and the carboxylic acid dehydration condensate (B) is preferably from 80 to 80, based on the total amount (100% by mass) of the water-insoluble metalworking oil composition. 100% by mass, more preferably 95 to 100% by mass.
  • the total content of the base oil (A), the carboxylic acid dehydration condensate (B) and the component (C) is based on the total amount (100% by mass) of the water-insoluble metalworking oil composition. It is preferably 90 to 100% by mass, more preferably 95 to 100% by mass.
  • the water-insoluble metal working oil composition of the present embodiment can be suitably used for metal working, for example, metal cutting and / or grinding, and is preferably used as a grinding oil used for metal grinding.
  • the metal to be processed is not particularly limited, but preferably, iron-based materials such as stainless steel, alloy steel, and carbon steel, aluminum alloys, copper alloys, and the like are mentioned, but iron-based materials, among which stainless steel is preferable. .
  • the metal processing method in this embodiment processes a metal using the water-insoluble metal processing oil composition mentioned above.
  • Examples of metal processing performed using the water-insoluble metal processing oil composition of the present embodiment include various metal processing such as cutting, grinding, punching, polishing, drawing, drawing, and rolling. Among them, grinding is preferable.
  • the method of grinding a metal with a grinding belt can be mentioned, for example.
  • a grinding belt is an abrasive tool consisting of an endless belt in which an abrasive (abrasive grain) is bonded to the surface of a substrate made of cloth, paper, plastic, rubber, etc., and is usually used in grinding. It is possible to select and use one appropriately.
  • abrasive grains for example, alumina can be used.
  • the metal to be processed by this method is as described above.
  • the water-insoluble metalworking oil composition of this embodiment has favorable grindability and can increase the amount of grinding, it can be used suitably for so-called rough grinding. In the grinding process using the grinding belt, for example, as shown in FIG.
  • the workpiece 5 conveyed by the conveyor belt 4 or the like rotates and travels between two or more rollers such as the idle roll 1 and the contact roll 2. This is performed by pressing the surface of the grinding belt 3.
  • the water-insoluble metalworking oil composition 6 of this embodiment is supplied to the part (grinding part) of the work material 5 to which the belt is pressed.
  • the water-insoluble metalworking oil composition 6 of the present embodiment is supplied to the grinding unit from an oil tank 7 provided below the conveying belt 4, and the material that has fallen from the grinding unit is returned to the tank 7. In this way, it is supplied to the grinding part while circulating.
  • use in the said metal processing method of the water-insoluble metal processing oil composition of this embodiment is also provided.
  • Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 7 Water-insoluble metalworking oil compositions were prepared using the materials shown in Table 1-1 and Table 1-2 in the proportions shown in the same table. As described above, various performances (grindability, water separability and odor) were evaluated, and comprehensive evaluations (A to C) were performed based on each performance. The results are also shown in Tables 1-1 and 1-2. The unit of the amount of each composition is “parts by mass”.
  • the compounding materials are as follows. ⁇ Material> (1) Base oil (A) Paraffinic base oil (40 ° C. kinematic viscosity: 9.918 mm 2 / s, 100 ° C. kinematic viscosity: 2.714 mm 2 / s: measured according to JIS K 2283: 2000) (2) Carboxylic acid dehydration condensate (B) Carboxylic acid dehydration condensate 1: Condensation product obtained by heat dehydration condensation of ricinoleic acid at 200 ° C.
  • Carboxylic acid dehydration condensate 2 Condensation product obtained by heat dehydration condensation of ricinoleic acid at 200 ° C.
  • Carboxylic acid dehydration condensate 3 Condensation product obtained by heat dehydration condensation of ricinoleic acid at 200 ° C. in a nitrogen stream, followed by heat dehydration condensation by adding oleic acid, acid value: 10 mgKOH / g, hydroxyl value: 33 mgKOH / g, saponification value 192 mg KOH / g (3) (components used in comparative examples) Polysulfide: 40 ° C.
  • Each of the water-insoluble metalworking oil compositions of Examples 1 to 5 is excellent in grinding processing, with excellent evaluation A and overall evaluation A in all of the grinding amount, water separability, and odor evaluation, indicating that it is excellent in grinding processing.
  • Comparative Example 1 containing only the base oil (A) containing no additive the grinding amount is small, and it can be seen that the base oil alone is insufficient as a metal working oil.
  • Comparative Examples 2 to 7 in which the respective components were added instead of the component (B) of the present embodiment the grindability, water separability, and odor were inferior, and none of the comprehensive evaluation was A.
  • a water-insoluble metalworking oil composition that is excellent in metal workability such as cutting workability and grinding workability and excellent in water separability can be obtained while reducing odor in the work environment.
  • the water-insoluble metal working oil composition of the present embodiment can be suitably used for cutting or grinding, particularly grinding using a grinding belt.

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Abstract

４０℃における動粘度が５～２０ｍｍ2／ｓの基油（Ａ）を９２～９９．９質量部、及び炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）の脱水縮合物、及び炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）と、脂肪族カルボン酸（ｂ１）と異なるカルボン酸（ｂ２）との脱水縮合物から選ばれる少なくとも１種のカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）を０．１～８質量部を含有し、基油（Ａ）とカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）との合計が１００質量部である、不水溶性金属加工油組成物。

Description

不水溶性金属加工油組成物
　本発明は、金属を切削及び／又は研削する金属加工に用いられる不水溶性金属加工油組成物、及び金属加工方法に関する。
　本発明は、不水溶性金属加工油組成物及び金属加工方法に関し、例えばステンレス鋼等の難加工材の切削及び／又は研削加工に使用される不水溶性金属加工油組成物及び金属加工方法に関する。
　切削加工や研削加工などの金属加工分野では、切削加工性や研削加工性等を良好にし、かつ工具寿命を長くすることを目的に、硫黄系化合物、例えば単体硫黄を配合した不水溶性金属加工油組成物が広く使用されている。
　硫黄系化合物として単体硫黄を添加する場合の問題点として、以下が挙げられる。例えば、潤滑油に対する単体硫黄の溶解性が低いため、配合量が少量となる。また、低温環境下（例えば冬場）において、硫黄が析出及び／または沈積し、溶解する硫黄量がさらに減少して加工性能が低下する。
　上記の問題点を改善するために、特許文献１～３には、単体硫黄に加えて、他の添加剤を使用して切削加工性や研削加工性を向上させている。例えば、特許文献１には、単体硫黄に加えて、平均粒度１μｍ以下のアルカリ金属硼酸塩水和物を含有する金属研削油組成物が、特許文献２には、単体硫黄に加えて、平均粒度０．１μｍ以下の超微粒子炭酸ナトリウムを含有する金属研削油組成物が開示されている。また、特許文献３には、単体硫黄と共に界面活性剤を含有する金属研削油を開示している。
特開平５－１３２６８６号公報 特開平５－１３２６８７号公報 特開平４－３３５０９５号公報
　ところで、切削加工及び／又は研削加工時には、通常大きな発熱を伴う。そのため、用いられる不水溶性金属加工油は高温に曝され、ミストやヒュームとなる。この際に、硫黄臭が強いと作業環境が著しく悪化することから、硫黄系化合物に起因する臭気をできる限り発生させないことが求められている。
　加えて、切削加工及び／又は研削加工ライン等の生産現場では、種々の要因で水が混入することがある。そのため、水混入時の水分離性に優れる必要がある。
　本発明は、以上の事情に鑑みてなされたものである。すなわち、本発明の課題は、硫黄系化合物の使用を極力抑えることにより、作業環境における臭気を低減させると同時に、切削加工性や研削加工性等の金属加工性に優れ、かつ水分離性に優れる不水溶性金属加工油組成物及び当該組成物を用いた金属加工方法を提供することである。
　本発明者等は鋭意検討した結果、不水溶性金属加工油組成物が、特定の成分（Ａ）及び（Ｂ）を必須成分として特定量含むことにより、上記課題を解決できることを見出し、以下の発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、以下の［１］及び［２］を提供する。
［１］４０℃における動粘度が５～２０ｍｍ2／ｓの基油（Ａ）を９２～９９．９質量部、及び
　炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）の脱水縮合物、及び炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）と、脂肪族カルボン酸（ｂ１）と異なるカルボン酸（ｂ２）との脱水縮合物から選ばれる少なくとも１種のカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）を０．１～８質量部
を含有し、基油（Ａ）とカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）との合計が１００質量部である、不水溶性金属加工油組成物。
［２］上記［１］に記載の不水溶性金属加工油組成物を用いて金属を加工する、金属加工方法。
　本発明によれば、作業環境における臭気を低減させると同時に、切削加工性や研削加工性等の金属加工性に優れ、かつ水分離性に優れる不水溶性金属加工油組成物、及び該組成物を用いた金属加工方法を提供することができる。
実施例及び比較例で用いた研削試験用装置を示す概略図である。
　以下に、本発明の実施形態について詳細に説明する。
［不水溶性金属加工油組成物］
　本実施形態に係る不水溶性金属加工油組成物は、以下の成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を特定割合で含有する。なお、成分（Ａ）と（Ｂ）との合計は１００質量部である。
　また、本明細書において動粘度とは、ＪＩＳ Ｋ ２２８３：２０００に準拠して測定した動粘度を意味する。
＜基油（Ａ）＞
　本実施形態の不水溶性金属加工油組成物に含まれる基油（Ａ）は、４０℃における動粘度が５～２０ｍｍ2／ｓであることを要する。４０℃における基油の動粘度が５ｍｍ2／ｓ未満であると、引火点が低いため安全性の面で好ましくない。４０℃における動粘度が２０ｍｍ2／ｓを超えると、工作機械に付着する等、作業環境の悪化をもたらすため好ましくない。また、例えば研削加工時に用いられる砥石の目詰まりを起こす可能性があるため好ましくない。４０℃における動粘度が５～２０ｍｍ2／ｓであれば、切削及び／または研削時の冷却性を良好なものにすることができる。
　上記基油（Ａ）の４０℃における動粘度は、好ましくは６～１５ｍｍ2／ｓであり、より好ましくは８～１２ｍｍ2／ｓである。
　基油（Ａ）は４０℃における動粘度が５～２０ｍｍ2／ｓであれば特に限定されず、通常切削及び／又は研削用の金属加工油に含まれるものを適宜選択して用いることができる。具体的には、鉱油及び合成油から選ばれる少なくとも１種以上を挙げることができる。
　鉱油としては、例えば、パラフィン系原油、混合系原油あるいはナフテン系原油を常圧蒸留するか、あるいは常圧蒸留の残渣油を減圧蒸留して得られる留出油、またはこれを常法にしたがって精製することによって得られる精製油、例えば、溶剤精製油、水添精製油、脱ロウ処理油、白土処理油等を挙げることができる。
　合成油としては、例えばポリブテン、ポリプロピレン、炭素数８～１４のα－オレフィンオリゴマー及びこれらの水素化物、さらにはポリオールエステル（トリメチロールプロパンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールの脂肪酸エステルなど）や二塩基酸エステル、芳香族ポリカルボン酸エステル、リン酸エステルなどのエステル系化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンなどのアルキル芳香族化合物、ポリアルキレングリコールなどのポリグリコール油、シリコーン油などが挙げられる。
　これらの基油は、一種を用いてもよく、二種以上を適宜組み合せて用いてもよい。
　本実施形態の不水溶性金属加工油組成物は、基油（Ａ）を、９２～９９．９質量部含有する。基材（Ａ）の含有量が９２質量部未満であると、コスト面で不利となる。また、基材（Ａ）の含有量が９９．９質量部を超えると、以下の有効成分（Ｂ）が十分に含まれず、加工性能、例えば研削性及び切削性に劣るため好ましくない。
　上記基油（Ａ）の含有量は、好ましくは９３～９９．５質量部、より好ましくは９５～９９質量部である。
＜カルボン酸脱水縮合物（Ｂ）＞
　本実施形態の不水溶性金属加工油組成物は、炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）の脱水縮合物、及び炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）と、脂肪族カルボン酸（ｂ１）と異なるカルボン酸（ｂ２）との脱水縮合物から選ばれる少なくとも１種のカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）を含む。
　上記炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）としては、例えば天然由来のカルボン酸を使用することができる。天然由来の炭素数が１０～２４のカルボン酸としては、ひまし油やトール油脂肪酸等の天然由来の、飽和脂肪族カルボン酸及びカルボキシル基と二重結合とを有する不飽和脂肪族カルボン酸を具体的に挙げることができる。
　飽和脂肪族カルボン酸としては、カプリン酸、ネオデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸及びリグノセリン酸などが挙げられる。不飽和脂肪族カルボン酸としては、ウンデシレン酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、リシノール酸、γ－リノレン酸、アラキドン酸、α－リノレン酸、ステアリドン酸、エイコサペンタエン酸、及びドコサヘキサエン酸などが挙げられる。中でも、脂肪族カルボン酸（ｂ１）が、アルコール性水酸基とカルボキシル基と二重結合とを１つずつ有するリシノール酸であることが好ましい。
　炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）と異なるカルボン酸（ｂ２）は、１価以上の飽和脂肪族カルボン酸でも不飽和脂肪族カルボン酸でもよい。しかしながら、炭素数の小さいカルボン酸が未反応物として残留した場合、不快臭や金属腐食の原因となるおそれがあることから、炭素数４以上の脂肪族カルボン酸が好ましい。また、脂肪族カルボン酸の炭素数の上限は特に限定されないが、通常３０である。
　飽和脂肪族カルボン酸としては、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、２－エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、イソノナン酸、カプリン酸、ネオデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸及びリグノセリン酸などが挙げられる。不飽和脂肪族カルボン酸としては、ウンデシレン酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、γ－リノレン酸、アラキドン酸、α－リノレン酸、ステアリドン酸、エイコサペンタエン酸、及びドコサヘキサエン酸などが挙げられる。
　なお、脂肪族カルボン酸（ｂ１）と異なるカルボン酸（ｂ２）は、脂肪族カルボン酸（ｂ１）として選択したカルボン酸と異なればよく、その炭素数は脂肪族カルボン酸（ｂ１）と重複していてもよい。中でも、炭素数１０～２４の脂肪族カルボン酸が好ましく、炭素数１２～２０の脂肪族カルボン酸がより好ましい。
　炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）の脱水縮合物は、リシノール酸等の脂肪族カルボン酸（ｂ１）を脱水縮合することにより得ることができる。例えば、不活性雰囲気下２００℃程度に加熱することにより脱水縮合が始まり、脱水縮合物を得ることができる。
　炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）と、該（ｂ１）と異なるカルボン酸（ｂ２）との脱水縮合物は、上記脂肪族カルボン酸（ｂ１）にさらにカルボン酸（ｂ２）を加えて脱水縮合を行うことにより得ることができる。一例として、脂肪族カルボン酸（ｂ１）がリシノール酸であり、カルボン酸（ｂ２）がオレイン酸である組み合わせを挙げることができる。
　脱水縮合物の重合度は、上記脱水縮合の反応時間によって調整される。反応時間が長くなれば、重合度の高い縮合物が得られる。
　カルボン酸脱水縮合物（Ｂ）の重合度は酸価で表すことができる。本実施形態においては、カルボン酸脱水縮合物（Ｂ）の酸価は、好ましくは５～１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは７～９５ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは１０～９０ｍｇＫＯＨ／ｇである。カルボン酸脱水縮合物（Ｂ）の酸価が上記範囲にあることにより、優れた加工性能、例えば高い研削量を達成することができる。なお、カルボン酸脱水縮合物（Ｂ）の酸価が５ｍｇＫＯＨ／ｇを下回ると、不水溶性金属加工油組成物自体の粘度が上昇し、加工不良となるおそれがある。
　本実施形態におけるカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）は、好ましくは５～５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは１０～４０ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは１３～３５ｍｇＫＯＨ／ｇの水酸基価を有する。カルボン酸脱水縮合物（Ｂ）の水酸基価が上記範囲にあると、優れた加工性能、例えば高い研削量を達成することができる。
　また、本実施形態におけるカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）は、好ましくは１５０～２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは１８０～２１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは１９０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇのけん化価を有する。カルボン酸脱水縮合物（Ｂ）のけん化価が上記範囲にあると、優れた加工性能、例えば高い研削量を達成することができる。
　ここで、酸価は、ＪＩＳ Ｋ ２５０１：２００３（指示薬法）に基づいて測定される値であり、水酸基価は、ＪＩＳ Ｋ ００７０：１９９２に基づいて測定される値であり、けん化価は、ＪＩＳ Ｋ ２５０３：２０１０に基づいて測定される値である。
　得られたカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）が有し得る遊離水酸基は、任意のカルボン酸でキャッピングされていてもよい。キャッピングに用いられるカルボン酸は特に限定されない。
　本実施形態における不水溶性金属加工油組成物は、炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）の脱水縮合物、及び炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）と、脂肪族カルボン酸（ｂ１）と異なるカルボン酸（ｂ２）との脱水縮合物から選ばれる少なくとも１種のカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）を、０．１～８質量部含有する。なお、複数種のカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）を含有する場合には、その合計量が上記範囲に入るものとする。
　成分（Ｂ）の含有量が０．１質量部未満であると、加工性能、例えば研削量に劣る。また上記含有量が８質量部を超えると、不水溶性金属加工油組成物の粘度が高くなり、研削加工で生じる切りくずを洗浄する洗浄作用に劣る傾向がある。また、ハンドリング性にも劣る。
　不水溶性金属加工油組成物におけるカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）の含有量は、好ましくは０．５～７質量部、より好ましくは１～６質量部である。
＜その他成分＞
　本実施形態の不水溶性金属加工油組成物には、本実施形態の目的を阻害しない範囲でさらに他の成分を配合することができる。その他添加剤としては、油性剤、極圧剤、耐摩耗剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、防錆剤、分散剤、消泡剤及びミスト防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤（Ｃ）を挙げることができる。
＜油性剤，極圧剤，耐摩耗剤＞
　油性剤としては、例えばマレイン酸、アルキル若しくはアルケニルマレイン酸、シュウ酸、コハク酸、アルキル若しくはアルケニルコハク酸で代表される二塩基酸及びそのエステル、三塩基酸及びそのエステル、ナタネ油、大豆白絞油などの脂肪酸、脂肪酸エステル及び油脂などが挙げられる。
　極圧剤としては、塊状、粉末状及び溶融液体状等の単体硫黄、硫化油脂及びポリサルファイド等の硫黄系極圧剤、並びに塩素化パラフィン、塩素化油脂、塩素化脂肪酸エステル、塩素化脂肪酸などの塩素系極圧剤、リン酸エステル、チオリン酸エステル、ジチオリン酸エステル、リン酸エステルアミン塩、チオリン酸エステルアミン塩、ジチオリン酸エステルアミン塩、亜リン酸エステル、チオ亜リン酸エステル、ジチオ亜リン酸エステルなどのリン系極圧剤などが挙げられる。
　耐摩耗剤としては、例えばジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）、ジチオカルバミン酸亜鉛（ＺｎＤＴＣ）、硫化オキシジチオリン酸モリブデン（ＭｏＤＴＰ）及び硫化オキシジチオカルバミン酸モリブデン（ＭｏＤＴＣ）などが挙げられる。
＜酸化防止剤、金属不活性化剤＞
　酸化防止剤としては、例えばジフェニルアミン、アルキルジフェニルアミン、フェニル－α－ナフチルアミン、アルキルフェニル－α－ナフチルアミンなどのアミン系酸化防止剤、４，４’－メチレン－ビス－２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（ＤＢＰＣ）などのフェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤及びモリブデンアミン錯体系酸化防止剤等を挙げることができる。
　金属不活性化剤としては、例えばベンゾトリアゾール、トリアゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体等を挙げることができる。
＜防錆剤、分散剤、消泡剤、ミスト防止剤＞
　防錆剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル等の多価アルコールの脂肪酸エステルを挙げることができる。
　分散剤としては、例えばアルキル若しくはアルケニルコハク酸イミド、アルキル若しくはアルケニルコハク酸エステル、酸アミドなどの無灰系分散剤等を挙げることができる。
　消泡剤としては、例えばジメチルポリシロキサン等のシリコーン系消泡剤、フルオロエーテル等を挙げることができる。
　ミスト防止剤としては、ポリイソブチレン、エチレン－プロピレンコポリマー等の炭化水素系高分子化合物を用いることができる。上記高分子化合物の数平均分子量は１００，０００～３，０００，０００が好ましく、２００，０００～２，０００，０００がより好ましい。
　本実施形態の不水溶性金属加工油組成物は、油性剤、極圧剤、耐摩耗剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、防錆剤、分散剤、消泡剤及びミスト防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤（Ｃ）を、基油（Ａ）及びカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して、それぞれ独立して０．２～３質量部含有することが好ましい。
　成分（Ｃ）の添加量がそれぞれ独立して上記範囲内にあれば、各成分の効果が十分に発揮される。上記成分（Ｃ）の添加量はそれぞれ独立して、より好ましくは０．２～２．５質量部、さらに好ましくは０．４～２質量部である。
　本発明の一態様において、基油（Ａ）とカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）との合計含有量は、不水溶性金属加工油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは８０～１００質量％、より好ましくは９５～１００質量％である。
　本発明の他の態様において、基油（Ａ）、カルボン酸脱水縮合物（Ｂ）及び成分（Ｃ）の合計含有量は、不水溶性金属加工油組成物の全量（１００質量％）基準で、好ましくは９０～１００質量％、より好ましくは９５～１００質量％である。
　本実施形態の不水溶性金属加工油組成物は、金属加工、例えば金属の切削及び／又は研削加工に好適に用いることができ、好ましくは金属の研削加工に用いる研削加工油として使用される。被加工材料となる金属は、特に限定されないが、好ましくは、ステンレス鋼、合金鋼及び炭素鋼等の鉄系材料、アルミニウム合金、銅合金等が挙げられるが、鉄系材料、中でもステンレス鋼が好ましい。
　次に、本実施形態の不水溶性金属加工油組成物を用いた金属加工方法、及び当該組成物の使用について説明する。
＜金属加工方法＞
　本実施形態における金属加工方法は、上述した不水溶性金属加工油組成物を用いて金属を加工する。本実施形態の不水溶性金属加工油組成物を用いて行う金属加工の種類としては、切削加工、研削加工、打抜き加工、研磨加工、絞り加工、抽伸加工、圧延加工等の各種金属加工を挙げることができ、中でも研削加工が好ましい。研削加工としては、例えば、研削ベルトにより金属を研削加工する方法を挙げることができる。なお、研削ベルトとは、布、紙、プラスチック、ゴム等で形成された基体表面に、研磨材（砥粒）が接着されたエンドレス状のベルトからなる研磨工具であり、研削加工において通常使用されるものを適宜選択して使用可能である。砥粒としては、例えばアルミナを用いることができる。本方法で被加工材料となる金属は、上記したとおりである。
　なお、本実施形態の不水溶性金属加工油組成物は、研削性が良好で研削量を多くすることが可能であることから、いわゆる粗研削に好適に使用できる。
　研削ベルトを用いた研削加工は、例えば図１に示すように、搬送ベルト４等で搬送される被削材５に、アイドルロール１及びコンタクトロール２のような２以上のローラ間で回転走行する研削ベルト３表面を押し付けて行う。この際、ベルトが押し付けられる被削材５の部分（研削部）に、本実施形態の不水溶性金属加工油組成物６が供給される。本実施形態の不水溶性金属加工油組成物６は、例えば、搬送ベルト４の下方に設けられた油タンク７から研削部に供給されるとともに、研削部から落下したものがタンク７に戻されることで循環しながら研削部に供給される。
　また、本実施形態の不水溶性金属加工油組成物の上記金属加工方法における使用も提供する。
　次に実施例により本実施形態を具体的に説明するが、これらの例によって何ら制限されるものではない。
＜各評価方法＞
（１）研削性能
　各不水溶性金属加工油組成物を用いて、以下の金属加工を行った。図１に概略図で示す研削試験用装置を用いて研削性評価を行った。図１に示すように、アイドルロール１とコンタクトロール２との間で回転走行する研削ベルト３に、搬送ベルト４上に載置された被削材５を押し付け、一方で、研削部に上記不水溶性金属加工油組成物６を油タンク７から循環供給しながら研削を行う。１試験につき５枚の被削材板を使用し、間隔を空けずに連続して通板する。評価項目及び試験条件は、以下の通りである。
（評価項目）
　前記試験を、合計１００パス行い、研削量（ｇ）を測定した。研削量が５００ｇ以上の場合はＡ評価とし、Ａ評価の研削性を合格とする。一方で、４００～５００ｇ未満の場合はＢ評価、４００ｇ未満の場合はＣ評価とし、いずれも不合格とする。
（試験条件）
・研削ベルト：アルミナ８０番
・被研削材：ＳＵＳ３０４、幅９０ｍｍ×長さ１，０００ｍｍ×厚さ約３ｍｍ、１試験毎に５枚通板
・速度：ベルト速度；１４００ｍ／ｍｉｎ、板送り速度；１０ｍ／ｍｉｎ
・研磨方法：ダウンカット
・タンク油温度：４０℃
・負荷：１．５ｈｐ／ｉｎｃｈ（ベルト押付け力を一定で評価）
（２）水分離性
　５０ｍｌシリンダーに各金属加工油組成物２０ｇと水２０ｇを量りとり、３０秒間激しく振とうした。３時間後の溶液状態を観察し、以下の評価基準で評価した。
　　Ａ：乳化層無し、Ｂ：乳化層が１ｍｍ未満、Ｃ：乳化層が１ｍｍ以上。
（３）臭気評価
　各金属加工油組成物を１００℃のホットスターラ―に垂らし、その臭気を以下の評価基準で評価した。
　　Ａ：僅かな臭気、Ｃ：強い臭気
（４）総合評価
　上記（１）～（３）の評価に基づき、３段階（Ａ：優れる，Ｂ：やや劣る，Ｃ：劣る）で評価した。
実施例１～５及び比較例１～７
　表１－１及び表１－２に示す各材料を同表に示す割合で用いて不水溶性金属加工油組成物を調製した。上述の通り、各種性能（研削性、水分離性及び臭気）評価を行い、各性能をもとに総合評価（Ａ～Ｃ）を行った。結果を同じく表１－１及び１－２に示す。各組成物配合量の単位は「質量部」である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　配合材料は以下のとおりである。
＜材料＞
（１）基油（Ａ）
・パラフィン系基油（４０℃動粘度：９．９１８ｍｍ2／ｓ、１００℃動粘度：２．７１４ｍｍ2／ｓ：ＪＩＳ Ｋ ２２８３：２０００に準拠して測定）
（２）カルボン酸脱水縮合物（Ｂ）
・カルボン酸脱水縮合物１：リシノール酸を窒素気流下２００℃で加熱脱水縮合し、さらにオレイン酸を加え加熱脱水縮合した縮合物、酸価：９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、けん化価：１９５ｍｇＫＯＨ／ｇ
・カルボン酸脱水縮合物２：リシノール酸を窒素気流下２００℃で加熱脱水縮合し、さらにオレイン酸を加え加熱脱水縮合した縮合物、酸価：３４ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：２８ｍｇＫＯＨ／ｇ、けん化価：１９８ｍｇＫＯＨ／ｇ
・カルボン酸脱水縮合物３：リシノール酸を窒素気流下２００℃で加熱脱水縮合し、さらにオレイン酸を加え加熱脱水縮合した縮合物、酸価：１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：３３ｍｇＫＯＨ／ｇ、けん化価：１９２ｍｇＫＯＨ／ｇ
（３）（比較例で用いる成分）
・ポリサルファイド：４０℃動粘度：４８．６５ｍｍ2／ｓ，Ｓ分：３９．５質量％
・Ｃａスルホネート：塩基価４９５ｍｇＫＯＨ／ｇ，Ｃａ分：１８．５質量％
・ＺｎＤＴＰ：Ｓ分：１５．０質量％，Ｐ分：７．５質量％，Ｚｎ分：８．５質量％
・Ｎａスルホネート：塩基価４５０ｍｇＫＯＨ／ｇ，Ｎａ分：１９．５質量％
・チアジアゾール誘導体：Ｓ分：３６質量％，Ｎ分：４９質量％
（４）その他添加剤（Ｃ）
・フェノール系酸化防止剤：２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパラクレゾール
・シリコーン系消泡剤：ジメチルポリシロキサン
　実施例１～５の各不水溶性金属加工油組成物は、研削量、水分離性及び臭気評価いずれにおいても評価Ａと優れ、総合評価もＡとなり、研削加工に優れていることがわかる。添加剤を含まない基油（Ａ）のみを含む比較例１では、研削量が少なく、基油のみでは金属加工油として不充分であることがわかる。本実施形態の成分（Ｂ）の代わりに各成分を加えた比較例２～７では、研削性や水分離性、臭気のいずれかに劣り、総合評価でＡとなるものはなかった。
　本実施形態によれば、作業環境における臭気を低減させると同時に、切削加工性や研削加工性等の金属加工性に優れ、かつ水分離性に優れる不水溶性金属加工油組成物が得られる。本実施形態の不水溶性金属加工油組成物は、切削又は研削加工、中でも研削ベルトを用いた研削加工に好適に使用することができる。
１：アイドルロール，２：コンタクトロール，３：研削ベルト，４：搬送ベルト，５：被削材，６：不水溶性金属加工油組成物，７：油タンク

Claims (8)

  1. 　４０℃における動粘度が５～２０ｍｍ2／ｓの基油（Ａ）を９２～９９．９質量部、及び
    　炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）の脱水縮合物、及び炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）と、脂肪族カルボン酸（ｂ１）と異なるカルボン酸（ｂ２）との脱水縮合物から選ばれる少なくとも１種のカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）を０．１～８質量部
    を含有し、基油（Ａ）とカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）との合計が１００質量部である、不水溶性金属加工油組成物。
  2. 　炭素数が１０～２４である脂肪族カルボン酸（ｂ１）が、リシノール酸である、請求項１に記載の不水溶性金属加工油組成物。
  3. 　カルボン酸脱水縮合物（Ｂ）の酸価が５～１００ｍｇＫＯＨ／ｇである、請求項１または２に記載の不水溶性金属加工油組成物。
  4. 　さらに、油性剤、極圧剤、耐摩耗剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、防錆剤、分散剤、消泡剤及びミスト防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤（Ｃ）を、基油（Ａ）及びカルボン酸脱水縮合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して、それぞれ独立して０．２～３質量部含有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の不水溶性金属加工油組成物。
  5. 　金属の研削加工に用いる、請求項１～４のいずれか一項に記載の不水溶性金属加工油組成物。
  6. 　前記金属が鉄系材料である、請求項５に記載の不水溶性金属加工油組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の不水溶性金属加工油組成物を用いて金属を加工する、金属加工方法。
  8. 　研削ベルトにより金属を研削加工する、請求項７に記載の金属加工方法。
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