TW202304951A

TW202304951A - 結合鐵調素模擬物

Info

Publication number: TW202304951A
Application number: TW111112892A
Authority: TW
Inventors: 葛雷格里伯爾尼; 艾索克班達利; 婕張; 馬克斯麥斯; 中川陳
Original assignee: 美商領導醫療公司
Priority date: 2021-04-01
Filing date: 2022-04-01
Publication date: 2023-02-01
Also published as: AU2022249095A1; WO2022212696A1; CA3213688A1; EP4314017A1; JP2024513392A

Abstract

本發明提供具有經改良之活體內半衰期之鐵調素類似物，及其相關醫藥組合物及使用方法。

Description

結合鐵調素模擬物

本發明尤其係關於某些鐵調素肽類似物，包括肽單體及肽二聚體兩者，以及其結合物及衍生物，以及包含該等肽類似物之組合物，並且係關於肽類似物在治療及/或預防多種疾病、病狀或病症中的用途，包括在治療及/或預防紅血球過多症(erythrocytoses)(諸如真性紅血球增多症(polycytemia vera)、鐵過載疾病(諸如遺傳性血色素沉著症(hereditary hemochromatosis))、鐵過量型貧血(iron-loading anemia)及本文所描述之其他病狀及病症中的用途。 相關申請案的交叉引用

本申請案主張以下之權益及優先權：2021年4月1日提交之美國臨時申請案第63/169,527號；2021年4月1日提交之美國臨時申請案第63/169,533號；2021年4月1日提交之美國臨時申請案第63/169,538號；以及2022年3月30日申請之美國臨時申請案第63/325,323號，其各自以全文引用的方式併入本文中。

鐵調素(hepcidin)(亦稱作LEAP-1)，一種由肝產生之肽激素，係人類及其他哺乳動物的鐵平衡調節劑。鐵調素係藉由與其受體(鐵輸出通道膜鐵轉運蛋白)結合而發揮作用，導致其經內化及降解。人類鐵調素係一種25個胺基酸的肽(Hep25)。參見Krause等人(2000)歐洲生化學會聯合會快報(FEBS Lett)480:147-150及Park等人(2001)生物化學雜誌(J Biol Chem)276:7806-7810。鐵調素之生物活性25個胺基酸形式的結構係一個簡單的髮夾結構，其具有8個形成4個二硫鍵之半胱胺酸，如由Jordan等人，生物化學雜誌284:24155-67所描述。N端區係鐵調節功能所必需的，且5個N端胺基酸殘基之缺失導致鐵調節功能之喪失。參見Nemeth等人(2006)血液(Blood)107:328-33。

異常鐵調素活性與鐵過載疾病有關，包括遺傳性血色素沉著症(HH)及鐵過量型貧血。遺傳性血色素沉著症係一種遺傳鐵過載疾病，主要由鐵調素缺乏或在某些情況下由鐵調速抵抗引起。其使得鐵在飲食中過度吸收，並造成鐵過載。HH之臨床表現可包括肝臟疾病(例如肝硬化NASH及肝細胞癌)、糖尿病及心臟衰竭。目前，HH的唯一治療方法係定期放血，其對患者造成很大的負擔。鐵過量型貧血係伴隨無效紅血球生成的遺傳性貧血，諸如β地中海貧血，伴隨嚴重鐵過載。鐵過載之併發症係此等患者發病及死亡的主要原因。鐵調素缺乏係導致非輸血患者鐵過載的主要原因，並導致輸血患者鐵過載。目前對於此等患者之鐵過載的治療係排鐵療法(iron chelation)，其非常繁重，有時無效，並伴隨頻繁的副作用。

鐵調素有幾種侷限，限制其用作藥物，包括合成過程困難，部分原因係摺疊過程中蛋白質的聚集及沈澱，其又會導致低生物可用性、注射部位反應、免疫原性及高商品成本。此項技術中需要具有鐵調素活性且亦具有其他有利物理特性(諸如改良之溶解度、穩定性及/或效力)的化合物，使得鐵調素類化合物可能以可負擔的方式生產並且用於治療鐵調素相關疾病及病症，諸如本文所描述之疾病及病症。

本發明解決了此類需求，提供了新穎的肽類似物，包括肽單體類似物及肽二聚體類似物兩者，其具有鐵調素活性且亦具有其他有益特性，使得本發明之肽成為鐵調素之適合替代物。

本發明大體上係關於展現鐵調素活性的肽類似物(包括單體及二聚體兩者)及其使用方法。

在一個態樣中，本發明提供一種鐵調素類似物，其包含含有式(I')之胺基酸序列的肽： R ¹-X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(I') 或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中： R ¹為氫、C ₁-C ₆烷基、C ₆-C ₁₂芳基、C ₆-C ₁₂芳基-C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₂₀烷醯基、C ₁-C ₂₀環烷醯基、C ₆-C ₁₀芳基-C ₁-C ₆伸烷基-C(O)-、5員或6員雜芳基-C(O)-或5員或6員雜環烷基-C(O)-，其中R ¹之C ₁-C ₂₀烷醯基、C ₆-C ₁₀芳基-C ₁-C ₆伸烷基-C(O)-、5員或6員雜芳基-C(O)-及5員或6員雜環烷基-C(O)-各自視情況經1、2或3個獨立地選自以下之取代基取代：鹵基、OH、CN、C ₁-C ₆烷氧基、C ₁-C ₆烷基、-COOH、 -COO(C ₁-C ₆)、C ₁-C ₆鹵烷基及C ₁-C ₆鹵烷氧基； R ²為NH ₂、經取代胺基、OH、經取代羥基、C ₁-C ₂₀烷胺基、苯基-C ₁-C ₈伸烷基-NH-，其中C ₁-C ₂₀烷胺基及苯基 -C ₁-C ₈伸烷基-NH-各自視情況經獨立地選自以下之取代基取代：NH ₂、-COOH及苯基； X1為不存在，或為Asp、isoAsp、Asp(OMe)、Glu、bhGlu、bGlu、Gly、N-經取代之Gly、Gla、Glp、Ala、Arg、Dab、Leu、Lys、Dap、Orn、(D)Asp、(D)Arg、Tet1、Tet2、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys，或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、(D)Pen、NMe-Glu、Aad、Dap或isoGlu； X2為Ala、Thr、Gly、N-經取代之Gly、Ser、Cys、4S_Mcp、4R_Mcp、NMe-Thr、aMePro、Hyp_3R、HyP_3S、hSer或Thr_Me； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、3Pal、4Pal、BIP、Ala_3Quin、Trp_5OH或His_1Me； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen或DIP； X5為Ala、Pro、D-Pro、bhPro、D-bhPro、NPC、D-NPC、Gaba、2-吡咯啶丙酸(Ppa)、2-吡咯啶丁酸(Pba)、Glu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys、4S_Mcp、4R_Mcp、Morph或Tic； X6為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、dPen、NMe-Cys、Ala、Lys、(D)Lys、經取代Lys或經取代(D)Lys； X7為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Val、Leu、NLeu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys、Phe或DIP； X8為不存在或為Ala、(D)Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Glu、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、aMeLys、123Triazole、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、Lys_Me3； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Phe、aMePhe、Dip、dDIP、BIP、aMePhe或經取代Phe； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、Tle、經取代(D)Lys、NMe-Lys、NMe-dLys、經取代NMe-Lys、經取代NMe-dLys或Mor_propanoic_acid； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、NMe-Phe、NMe-dSer、NMe-dGln、NMe-dLeu、NMe-dTyr、1Nal或NMe-Ile； X12至X14中之每一者為不存在，或獨立地為胺基酸；式(I')之肽視情況進一步與任何胺基酸結合；式(I')之肽之任何胺基酸視情況經對應(D)-胺基酸置換，或視情況為N-經取代的； (i)X1、X3至X5、X7至X10中之至少一者為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、(D)Pen、NMe-Cys、4S_Mcp或4R_Mcp，其中該肽係藉由結合X1、X3至X5及X7至X10中之一者的側鏈上的巰基、X6之側鏈上的巰基及L ^x以形成-S-L ^x-S-鍵聯而環化；或X1之側鏈上的巰基、X8之側鏈上的巰基及L ^x一起形成-S-L ^x-S-鍵聯；或X2之側鏈上的巰基、X5之側鏈上的巰基及L ^x一起形成-S-L ^x-S-鍵聯，其中各L ^x獨立地為鍵或連接基團；及 (ii)X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；或X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯。且其中 Dapa為二胺基丙酸；Dpa或DIP為3,3-二苯基丙胺酸或b,b-二苯基丙胺酸；bhPhe為b-高苯丙胺酸；Bip為聯苯丙胺酸；bhPro為b-高脯胺酸；Tic為L-1,2,3,4,-四氫-異喹啉-3-羧酸；NPC為L-哌啶甲酸；bhTrp為b-高色胺酸；1-Nal為1-萘基丙胺酸；2-Nal為2-萘基丙胺酸；Orn為鳥胺酸(orinithine)；Nleu為正白胺酸；2Pal為2-吡啶基丙胺酸；Ppa為2-(R)-吡咯啶丙酸，Pba為2-(R)-吡咯啶丁酸；經取代Phe為苯基丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代bhPhe為b-高苯丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代Trp為N-甲基-L-色胺酸、a-甲基色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之色胺酸；經取代bhTrp為N-甲基-L-b-高色胺酸、a-甲基-b-高色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之b-高色胺酸；經取代Lys、經取代dLys或經取代NMe-Lys或經取代NMe-dLys為Lys；dLys；NMe-Lys；或NMe-dLys，其中Lys、dLys、NMe-Lys或NMe-dLys之側鏈上的ε-胺基與C ₁-C ₆烷醯基共價結合；半衰期延長部分；或與半衰期延長部分共價結合之連接部分，其中該連接部分包含一或多個彼此共價結合之連接子部分； Tet1為(S)-(2-胺基)-3-(2H-四唑-5-基)丙酸；且Tet2為(S)-(2-胺基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸； 123Triazole為

；及 Dab為

在某些實施例中，本發明包括一種鐵調素類似物，其包含式(I)之肽： R ¹-X0-X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(I) 或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中： R ¹為氫、C ₁-C ₆烷基、C ₆-C ₁₂芳基、C ₆-C ₁₂芳基-C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₂₀烷醯基、C ₁-C ₂₀環烷醯基； R ²為NH ₂、經取代胺基、OH或經取代羥基； X0為不存在，或為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X1為不存在，或為Asp、isoAsp、Asp(OMe)、Glu、bhGlu、bGlu、Gly、N-經取代之Gly、Gla、Glp、Ala、Arg、Dab、Leu、Lys、Dap、Orn、(D)Asp、(D)Arg、Tet1,或Tet2、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X2為Ala、Thr、Gly、N-經取代之Gly或Ser； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Penl； X5為Ala、Pro、D-Pro、bhPro、D-bhPro、NPC、 D-NPC、Gaba、2-吡咯啶丙酸(Ppa)、2-吡咯啶丁酸(Pba)、Glu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X6為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X7為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Val、Leu、NLeu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X8為不存在或為Ala、(D)Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Glu、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、aMeLys、123Triazole、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys或(D)Lys；以及 X12至X14中之每一者為不存在，或獨立地為任何胺基酸；其限制條件為： i)肽可進一步結合在任何胺基酸處； ii)該肽之任何胺基酸可為胺基酸之對應(D)-胺基酸或可為N-經取代的；及 iii)X0、X1、X3至X5、X7至X10中之至少一者為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen，且Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen與X6形成二硫鍵；以及 Dapa為二胺基丙酸；Dpa或DIP為3,3-二苯基丙胺酸或b,b-二苯基丙胺酸；bhPhe為b-高苯丙胺酸；Bip為聯苯丙胺酸；bhPro為b-高脯胺酸；Tic為L-1,2,3,4,-四氫-異喹啉-3-羧酸；NPC為L-哌啶甲酸；bhTrp為b-高色胺酸；1-Nal為1-萘基丙胺酸；2-Nal為2-萘基丙胺酸；Orn為鳥胺酸；Nleu為正白胺酸；2Pal為2-吡啶基丙胺酸；Ppa為2-(R)-吡咯啶丙酸，Pba為2-(R)-吡咯啶丁酸；經取代Phe為苯基丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代bhPhe為b-高苯丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代Trp為N-甲基-L-色胺酸、a-甲基色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之色胺酸；經取代bhTrp為N-甲基-L-b-高色胺酸、a-甲基-b-高色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之b-高色胺酸； Tet1為(S)-(2-胺基)-3-(2H-四唑-5-基)丙酸；且Tet2為(S)-(2-胺基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸； 123Triazole為

；以及 Dab為

。

在一個實施例中，X0為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X0及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，X1為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X1及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，X3為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X3及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，X4為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X4及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，X5為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X5及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，X7為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X7及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，X8為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X8及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，X9為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X9及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，X10為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X10及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，R ¹為IVA或異戊酸。

在一個實施例中，R ²為NH ₂。在一個實施例中，R ²為OH。

在本發明之任何鐵調素類似物之特定實施例中，經取代Lys或經取代(D)Lys為直接或經由連接子經選自以下之酸取代之Lys或(D)Lys：C12(月桂酸)、C14(肉豆蔻酸)、C16(棕櫚酸)、C18(硬脂酸)、C20、C12二酸、C14二酸、C16二酸、C18二酸、C20二酸、生物素及異戊酸或其殘餘物。在一個實施例中，連接子為Ahx、PEG或PEG-Ahx。

在本發明之任何鐵調素類似物之特定實施例中，X8或X10為經L1Z取代之Lys或(D)Lys；其中L1為不存在，為Dapa、D-Dapa或isoGlu、PEG、Ahx、isoGlu-PEG、PEG-isoGlu、PEG-Ahx、isoGlu-Ahx或isoGlu-PEG-Ahx；Ahx為胺基己酸部分；PEG為-[C(O)-CH ₂-(Peg) _n-N(H)] _m-或 -[C(O)-CH ₂-CH ₂-(Peg) _n-N(H)] _m-；且Peg為-OCH ₂CH ₂-，m為1、2或3；且n為介於1與100K之間的整數；且Z為半衰期延長部分。在一個實施例中，半衰期延伸部分為C ₁₀-C ₂₁烷醯基。

在某些實施例中，本發明之肽類似物或二聚體包含與N端X1殘基結合之異戊酸部分。在某些實施例中，本發明之肽類似物或二聚體包含與N端Asp殘基結合之異戊酸部分。在某些實施例中，本發明之肽類似物或二聚體包含與N端Glu殘基結合之異戊酸部分。

在某些實施例中，本發明之肽類似物包含醯胺化C端殘基。

在某些實施例中，本發明之肽類似物包含以下或由以下組成：表6A至6B中所示之胺基酸序列或結構或其變體。

在相關實施例中，本發明包括編碼本發明之鐵調素類似物或二聚體之肽(或二聚體之單體次單元)的多核苷酸。

在另一相關實施例中，本發明包括一種載體，其包含本發明之多核苷酸。在特定實施例中，該載體為一種表現載體，其包含例如以促進多核苷酸表現之方式可操作地連接至多核苷酸之啟動子。

在另一實施例中，本發明包括一種醫藥組合物，其包含本發明之鐵調素類似物、二聚體、多核苷酸或載體及醫藥學上可接受之載劑、賦形劑或媒劑。

在另一實施例中，本發明提供一種結合膜鐵轉運蛋白或誘導膜鐵轉運蛋白內化及降解之方法，其包含使膜鐵轉運蛋白與本發明之至少一種鐵調素類似物、二聚體或組合物接觸。

在另一實施例中，本發明包括一種用於治療有需要個體之鐵代謝疾病的方法，其包含向該個體提供有效量之本發明之醫藥組合物。在某些實施例中，該醫藥組合物係藉由經口、靜脈內、腹膜、皮內、皮下、肌內、鞘內、吸入、汽化、噴霧、舌下、頰內、非經腸、經直腸、經陰道或局部投與途徑提供至個體。在某些實施例中，醫藥組合物係藉由經口或皮下投與途徑提供至個體。在某些實施例中，鐵代謝疾病為鐵過載疾病。在某些實施例中，醫藥組合物係以至多或約每日兩次、至多或約每日一次、至多或約每兩天一次、至多或約一週一次、或至多或約一月一次提供至個體。

在特定實施例中，鐵調素類似物係以約1 mg至約100 mg或約1 mg至約5 mg之劑量提供至個體。

在另一實施例中，本發明提供一種包含本發明之醫藥組合物的裝置，其用於將本發明之鐵調素類似物或二聚體視情況經口或皮下遞送至個體。

在又一實施例中，本發明包括一種套組，其包含本發明之醫藥組合物，封裝有試劑、裝置或說明材料或其組合。

本發明大體上係關於鐵調素類似物肽及其製造與使用方法。在某些實施例中，鐵調素類似物展現一或多種鐵調素活性。在某些實施例中，本發明係關於包含一或多個肽次單元之鐵調素肽類似物，該一或多個肽次單元經由分子內鍵(例如，分子內二硫鍵)形成環化結構。在特定實施例中，與非環化鐵調素肽及其類似物相比，環化結構具有增加之效力及選擇性。在特定實施例中，與鐵調素或先前鐵調素類似物相比，本發明之鐵調素類似物肽例如在經口遞送時展現增加之半衰期。定義與命名

除非本文中另外定義，否則本申請案中所用之科學及技術術語應具有一般技術者通常所理解之含義。大體而言，本文所描述的與化學、分子生物學、細胞及癌症生物學、免疫學、微生物學、藥理學及蛋白質及核酸化學結合使用之命名法及該等學科之技術為此項技術中所熟知且常用的命名法及技術。

如本文所使用，除非另外規定，否則以下術語具有歸屬於其之意義。

在本說明書通篇中，字語「包含(comprise)」或諸如「包含(comprises)」或「包含(comprising)」之變化形式應理解為暗示包括所陳述之整體(或組分)或整體(或組分)群，但不排除任何其他整體(或組分)或整體(或組分)群。

除非上下文另外明確指示，否則單數形式「一(a/an)」、及「該(the)」包括複數。

術語「包括(inlcuding)」係用以表示「包括但不限於(including but not limited to)」。「包括」及「包括但不限於」可互換使用。

術語「患者(patient)」、「個體(subject)」及「個人(individual)」可互換使用且係指人類或非人類動物。此等術語包括哺乳動物，諸如人類、靈長類動物、家畜動物(例如牛科動物、豬科動物)、伴侶動物(例如犬科動物、貓科動物)及嚙齒動物(例如小鼠及大鼠)。術語「哺乳動物」係指任何哺乳動物物種，諸如人類、小鼠、大鼠、犬、貓、倉鼠、天竺鼠、兔、家畜及其類似者。

如本文所使用，術語「肽」大體係指藉由肽鍵接合在一起的兩個或更多個胺基酸之序列。應理解，此術語不暗指胺基酸聚合物之特定長度，亦不意欲暗示或區分多肽係使用重組技術、化學或酶促合成產生的抑或係天然產生的。

如本文所使用，術語「肽類似物」或「鐵調素類似物」大體係指包含一或多種與鐵調素或其功能區域相同之結構特徵及/或功能活性的肽單體及肽二聚體。在某些實施例中，肽類似物包括與鐵調素共用實質胺基酸序列一致性之肽，例如與野生型鐵調素(例如人類鐵調素)胺基酸序列相比，包含一或多個胺基酸插入、缺失或取代之肽。在某些實施例中，肽類似物包含一或多種額外修飾，諸如與另一化合物結合。術語「肽類似物」涵蓋本發明之任何肽單體或肽二聚體。在某些情況下，「肽類似物」亦可以或替代地在本文中稱為「鐵調素類似物」、「鐵調素肽類似物」或「鐵調素類似物肽」。

如本文所使用，敍述「序列一致性」、「一致性百分比」、「同源性百分比」或例如包含「與……50%一致之序列」係指在比較窗內序列在逐個核苷酸及逐個胺基酸的基礎上為相同的。因此，「序列一致性百分比」可藉由以下來計算：在比較窗內比較兩個最佳比對序列，確定在兩個序列中出現一致核酸鹼基(例如A、T、C、G、I)或一致胺基酸殘基(例如Ala、Pro、Ser、Thr、Gly、Val、Leu、Ile、Phe、Tyr、Trp、Lys、Arg、His、Asp、Glu、Asn、Gln、Cys及Met)的位置數以得到匹配位置數，用匹配位置數除以比較窗中之位置總數(亦即窗大小)，及將結果乘以100以得到序列一致性百分比。

如下進行序列之間的序列相似性或序列一致性計算(該等術語在本文中可互換使用)。為了測定兩個胺基酸序列或兩個核酸序列之一致性百分比，出於最佳比較目的來比對序列(例如可將間隙引入第一及第二胺基酸或核酸序列中之一或兩者中以用於最佳比對且出於比較目的，可忽略非同源序列)。在某些實施例中，出於比較目的比對之參考序列長度為參考序列長度之至少30%、較佳至少40%、更佳至少50%、60%且甚至更佳至少70%、80%、90%、100%。隨後比較相對應胺基酸位置或核苷酸位置處之胺基酸殘基或核苷酸。若第一序列中之位置被與第二序列中之相應位置相同的胺基酸殘基或核苷酸佔據，則分子在該位置處一致。

在考慮到為了兩個序列之最佳對準而需要引入的間隙數目及各間隙長度的情況下，兩個序列之間的一致性百分比與該等序列共有的一致位置數目有關。

可使用數學演算法來實現序列比較及兩個序列之間的百分比一致性測定。在一些實施例中，兩個胺基酸序列之間的一致性百分比係使用Needleman及Wunsch(1970, 分子生物學雜誌(J. Mol. Biol.)48:444-453)演算法(其已併入GCG套裝軟體中之GAP程式中)，使用Blossum 62矩陣或PAM250矩陣，及16、14、12、10、8、6或4之間隙權數及1、2、3、4、5或6之長度權數來測定。在另一較佳實施例中，兩個核苷酸序列之間的一致性百分比係使用GCG套裝軟體中之GAP程序，使用NWSgapdna.CMP矩陣以及40、50、60、70或80之間隙權數及1、2、3、4、5或6之長度權數來測定。另一組例示性參數包括Blossum 62計分矩陣，其中間隙罰分為12，間隙擴展罰分為4，且讀框轉移間隙罰分為5。兩個胺基酸或核苷酸序列之間的一致性百分比亦可以使用E. Meyers及W. Miller(1989, Cabios 4:11-17)之演算法(其已併入ALIGN程式(2.0版)中)，使用PAM120權數殘基表、間隙長度罰分12及間隙罰分4來測定。

本文所描述之肽序列可用作「查詢序列」來針對公共資料庫進行搜素，以例如鑑別出其他家族成員或相關序列。此類搜尋可使用Altschul等人(1990, 分子生物學雜誌215:403-10)之NBLAST及XBLAST程式(2.0版)執行。BLAST核苷酸搜尋可用NBLAST程式(得分=100，字長=12)執行以獲得與本發明之核酸分子同源之核苷酸序列。BLAST蛋白質搜尋可用XBLAST程式(得分=50，字長=3))執行以獲得與本發明之蛋白質分子同源之胺基酸序列。為獲得用於比較目的之間隙比對，可如Altschul等人，(核酸研究(Nucleic Acids Res.)25:3389-3402, 1997)中所描述使用Gapped BLAST。當使用BLAST及Gapped BLAST程式時，可使用各別程式(例如，XBLAST及NBLAST)之預設參數。

如本文所使用，術語「保守取代」表示一或多個胺基酸經另一生物類似殘基置換。實例包括用類似特徵取代胺基酸殘基，該等類似特徵係例如較小胺基酸、酸性胺基酸、極性胺基酸、鹼性胺基酸、疏水性胺基酸及芳族胺基酸。參見例如下表。在本發明之一些實施例中，一或多個Met殘基經正白胺酸(Nle)取代，該正白胺酸為Met之生物電子等排物體，但相對於Met，其不容易氧化。在一些實施例中，一或多個Trp殘基經Phe取代，或一或多個Phe殘基經Trp取代，而在一些實施例中，一或多個Pro殘基經Npc取代，或一或多個Npc殘基經Pro取代。用通常未在內源性哺乳動物肽及蛋白質中發現之殘基進行保守取代的另一實例係用例如鳥胺酸、刀豆胺酸、胺基乙基半胱胺酸或另一鹼性胺基酸保守取代Arg或Lys。在一些實施例中，另一保守取代為用bhPro或Leu或D-Npc(異哌啶甲酸)取代一或多個Pro殘基。如需有關肽及蛋白質中之表現型靜默取代之更多資訊，參見例如Bowie等人，科學(Science)247, 1306-1310, 1990。在以下方案中，胺基酸的保守取代係藉由物理化學性質來分組。I：中性，親水性，II：酸及醯胺，III：鹼性，IV：疏水性，V：芳族，巨胺基酸。

在以下方案中，胺基酸的保守取代係藉由物理化學性質來分組。VI：中性或疏水性，VII：酸性，VIII：鹼性，IX：極性，X：芳族。

如本文所使用，術語「胺基酸」或「任何胺基酸」係指任何及所有胺基酸，包括天然產生之胺基酸(例如，a-胺基酸)、不天然胺基酸、經修飾胺基酸及非天然胺基酸。其包括D-胺基酸及L-胺基酸。天然胺基酸包括自然界中發現之胺基酸，諸如組合至肽鏈中以形成大量蛋白質之構築嵌段的23個胺基酸。此等立體異構體主要為L立體異構體，但細菌包膜及一些抗生素中存在一些D-胺基酸。上表列出20種「標準」天然胺基酸。「非標準」天然胺基酸為吡咯離胺酸(發現於產甲烷生物體及其他真核生物中)、硒半胱胺酸(存在於許多非真核生物以及大多數真核生物中)及N-甲醯基甲硫胺酸(由細菌、粒線體及葉綠體中之起始密碼子AUG編碼)。「不天然(unnatural)」或「非天然(non-natural)」胺基酸為天然產生或化學合成之非蛋白型胺基酸(亦即，非天然編碼或發遺傳密碼中所發現之胺基酸)。已知超過140個天然胺基酸且成千上萬個組合係可能的。「不天然」胺基酸之實例包括β-胺基酸(β ³及β ²)、高胺基酸、脯胺酸及丙酮酸衍生物、3取代之丙胺酸衍生物、甘胺酸衍生物、環取代之苯丙胺酸及酪胺酸衍生物、線型核胺基酸、二胺基酸、D-二胺基酸及N-甲基胺基酸。不天然或非天然胺基酸亦包括經修飾之胺基酸。「經修飾」胺基酸包括經化學修飾以包括未天然存在於胺基酸上之一或多個基團或化學部分的胺基酸(例如天然胺基酸)。

如熟習此項技術者清楚，自左向右展示了本文所揭示之肽序列，其中序列之左端為肽之N端且序列之右端為肽之C端。本文所揭示之序列尤其係在序列之胺基端(N端)處併入「Hy-」部分且在序列之羧基端(C端)處併入「-OH」部分抑或「-NH ₂」部分的序列。在此類情況下，且除非另外指明，否則所討論之序列之N端處的「Hy-」部分指示對應於N端處之游離一級或二級胺基之存在的氫原子，而序列之C端處的「-OH」或「-NH ₂」部分分別指示對應於C端處之醯胺基(CONH ₂)之存在的羥基或胺基。在本發明之各序列中，C端「-OH」部分可取代C端「-NH ₂」部分，且反之亦然。應進一步瞭解，胺基端或羧基端處之部分可為一鍵，例如共價鍵，尤其在胺基端或羧基端結合至連接子或另一化學部分(例如PEG部分)之情況下。

如本文所使用，術語「NH ₂」係指存在於多肽之胺基端處的游離胺基。如本文所使用，術語「OH」係指存在於肽之羧基端處的游離羧基。此外，如本文所使用，術語「Ac」係指經由多肽之C端或N端之醯化進行乙醯基保護。

如本文所使用，術語「羧基」係指-CO ₂H。

在很大程度上，本文所使用之天然產生及非天然產生之胺基醯基殘基之名稱遵循如「α-胺基酸命名法(Recommendations, 1974)」生物化學(Biochemistry), 14(2), (1975)中所闡述之IUPAC委員會關於有機化學命名法(Nomenclature of Organic Chemistry)及IUPAC-IUB委員會關於生物化學命名法(Biochemical Nomenclature)提出之命名慣例。就本說明書及隨附申請專利範圍中所採用之胺基酸及胺基醯基殘基之名稱及縮寫不同於彼等建議而言，將會使讀者清楚。一些有助於描述本發明的縮寫定義於下表1中。

在本說明書通篇中，除非天然產生之胺基酸係以其全名(例如丙胺酸、精胺酸等)指稱，否則其由其習知的三字母或單字母縮寫表示(例如Ala或A表示丙胺酸，Arg或R表示精胺酸等)。在較不常見或非天然產生之胺基酸的情況下，除非該等胺基酸係以其全稱(例如，肌胺酸、鳥胺酸等)指稱，否則採用常用的三字母或四字母碼來表示其殘基，包括Sar或Sarc(肌胺酸，亦即N-甲基甘胺酸)、Aib(α-胺基異丁酸)、Daba(2,4-二胺基丁酸)、Dapa(2,3-二胺基丙酸)、γ-Glu(γ-麩胺酸)、pGlu(焦麩胺酸)、Gaba(γ-胺基丁酸)、β-Pro(吡咯啶-3-羧酸)、8Ado(8-胺基-3,6-二氧雜辛酸)、Abu(4-胺基丁酸)、bhPro(β-高脯胺酸)、bhPhe(β-高-L-苯丙胺酸)、bhAsp(β-高天冬胺酸)、Dpa (β,β 二苯基丙胺酸)、Ida(亞胺基二乙酸)、hCys(高半胱氨酸)、bhDpa(β-高-β,β-二苯基丙胺酸)。

此外，R ¹可在所有序列中經異戊酸或等效物取代。在本發明之肽與酸性化合物(諸如異戊酸、異丁酸、戊酸及其類似物)結合的一些實施例中，以酸形式提及此類結合之存在。因此，舉例而言(但不以任何方式限制)，在一些實施例中，本申請案可參考此類結合作為異戊酸而非藉由參考異戊醯基來指示異戊酸與肽之結合。

應理解，對於本文中提供之每一鐵調素類似物式，鍵可以基於式及成分由「-」指示或暗示。例如，「B7(L1Z)」應理解為若L1存在則包括B7與L1之間的鍵，或者若L1不存在則包括B7與Z之間的鍵。類似地，「B5(L1Z)」應理解為若L1存在則包括B5與L1之間的鍵，或者若L1不存在則包括B5與Z之間的鍵。此外，應理解，當L1與Z兩者均存在時，其間存在一鍵。因此，某些取代基(諸如B7、L1及J)之定義可包括在所定義之取代基之前及/或之後的「-」，但在每種情況下，應理解，取代基經由單鍵鍵結至其他取代基。例如，在「J」定義為Lys、D-Lys、Arg、Pro、-Pro-Arg-等的情況下，應理解，J經由單鍵結合至Xaa2及Y1。因此，取代基之定義可包括或可不包括「-」，但仍理解為鍵結至相鄰取代基。

如本文所使用，術語「L-胺基酸」係指肽之「L」異構形式，而術語「D-胺基酸」係指肽之「D」異構形式。在某些實施例中，本文所描述之胺基酸殘基係呈「L」異構形式，然而，可用呈「D」異構形式之殘基取代任何L-胺基酸殘基，只要經肽保留所需功能即可。

除非另外指明，否則參考所討論的具有對掌性中心之天然及不天然胺基酸之L-異構形式。適當時，胺基酸之D-異構形式係以習知方式由習知三字母碼(例如Dasp、(D)Asp或D-Asp；Dphe、(D)Phe或D-Phe)之前的字首「D」表示。

如本文所使用，「低級Lys同系物」係指具有離胺酸結構但與離胺酸相比在其側鏈中具有一或多個較少碳之胺基酸。

如本文所使用，「高級Lys同系物」係指具有離胺酸結構但與離胺酸相比在其側鏈中具有一或多個另外的碳原子之胺基酸。

如本文所使用，術語「DRP」係指二硫豐富肽。

如本文所使用，術語「二聚體」大體係指包含兩個或更多個單體次單元之肽。某些二聚體包含兩個DRP。本發明之二聚體包括均二聚體及雜二聚體。二聚體之單體次單元可在其C或N端連接，或可經由內部胺基酸殘基連接。二聚體之各單體次單元可經由相同位點連接，或各單體次單元可經由不同位點(例如C端、N端或內部位點)連接。

術語「電子等排物體置換」或「電子等排物體取代」在本文中可互換使用，以指具有與指定胺基酸類似之化學及/或結構特性的任何胺基酸或其他類似物部分。在某些實施例中，電子等排物體置換係用天然或不天然胺基酸的保守取代。

如本文所使用，術語「環化」係指其中多肽分子之一個部分變成與多肽分子之另一部分諸如藉由形成二硫橋鍵或其他類似鍵而連接以形成閉合環的反應。

如本文所使用，術語「次單元」係指接合形成二聚體肽組合物的一對多肽單體中之一者。

如本文所使用，術語「連接部分」大體係指能夠將兩個肽單體次單元連接或接合在一起以形成二聚體之化學結構。

如本文所使用，術語「連接基團」大體係指能夠將兩個其他分子片段共價連接或接合在一起之化學結構。

在本發明之上下文中，術語「溶劑合物」係指形成於溶質(例如，根據本發明之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽)與溶劑之間的具有所定義化學計量之複合物。在此方面，溶劑可為例如水、乙醇或另一種醫藥學上可接受之通常為小分子的有機物質，諸如(但不限於)乙酸或乳酸。當所討論之溶劑為水時，此類溶劑合物通常稱為水合物。

如本文所使用，「鐵代謝疾病」包括如下疾病：其中異常鐵代謝直接引起疾病，或其中鐵血液含量失調從而引起疾病，或其中鐵失調係由另一種疾病導致，或其中疾病可藉由調節鐵含量及類似者來治療。更特定言之，根據本發明之鐵代謝疾病包括鐵過載疾病、鐵缺乏病症、鐵生物分佈病症、其他鐵代謝病症及可能與鐵代謝相關之其他病症等。鐵代謝疾病包括血色素沉著症、HFE突變血色素沉著症、膜鐵轉運蛋白突變血色素沉著症、運鐵蛋白受體2突變血色素沉著症、血幼素(hemojuvelin)突變血色素沉著症、鐵調素突變血色素沉著症、幼年型血色素沉著症、新生兒血色素沉著症、鐵調素缺乏症、輸血性鐵過載(transfusional iron overload)、地中海貧血(thalassemia)、中間型地中海貧血(thalassemia intermedia)、α-地中海貧血、鐵粒幼細胞性貧血(sideroblastic anemia)、紫質症(porphyria)、緩發性皮膚病變紫質症(porphyria cutanea tarda)、非洲鐵過載(African iron overload)、高鐵蛋白血症(hyperferritinemia)、血漿銅藍蛋白缺乏症(ceruloplasmin deficiency)、轉鐵蛋白缺乏癥(atransferrinemia)、先天性紅細胞生成異常性貧血(congenital dyserythropoietic anemia)、小球性低色素性貧血(hypochromic microcytic anemia)、鐮狀細胞疾病(sickle cell disease)、真性紅血球增多症(polycythemia vera)(原發性及繼發性)、繼發性紅血球過多症(諸如慢性阻塞性肺病(Chronic obstructive pulmonary disease；COPD)、腎移植後突變、Chuvash突變、HIF及PHD突變)，以及特發性骨髓發育不良(idiopathic myelodysplasia)、丙酮酸激酶缺乏症、缺鐵型肥胖、其他貧血、過度產生鐵調素或誘導其過度產生之良性或惡性腫瘤、鐵調素過量病狀、弗里德賴希共濟失調(Friedreich ataxia)、gracile症候群、Hallervorden-Spatz病、威爾森氏病(Wilson's disease)、肺血鐵質沉著症(pulmonary hemosiderosis)、肝細胞癌、癌症、肝炎、肝硬化、異食癖(pica)、慢性腎衰竭、胰島素抗性(insulin resistance)、糖尿病、動脈粥樣硬化(atherosclerosis)、神經退化性病症(neurodegenerative disorder)、多發性硬化(multiple sclerosis)、帕金森氏症(Parkinson's disease)、亨廷頓氏病(Huntington's disease)及阿茲海默症(Alzheimer's disease)。

在一些實施例中，疾病及病症係與鐵過載疾病有關，諸如鐵血色素沉著症、HFE突變血色素沉著症、膜鐵轉運蛋白突變血色素沉著症、運鐵蛋白受體2突變血色素沉著症、血幼素突變血色素沉著症、鐵調素突變血色素沉著症、幼年型血色素沉著症、新生兒血色素沉著症、鐵調素缺乏症、輸血性鐵過載、地中海貧血、中間型地中海貧血、α-地中海貧血、鐮狀細胞疾病、骨髓發育不良、鐵粒幼細胞性感染、糖尿病性視網膜病變(diabetic retinopathy)及丙酮酸激酶缺乏症。

在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物係用於治療通常未鑑別為與鐵相關之疾病及病症。舉例而言，鐵調素高度表現於鼠類胰臟中，表明糖尿病(I型或II型)、胰島素抗性、葡萄糖不耐及其他病症可藉由治療潛在鐵代謝病症而改善。參見Ilyin, G.等人. (2003)歐洲生化學會聯合會快報542 22-26，其以引用之方式併入本文中。因此，本發明之肽可用於治療此等疾病及病狀。熟習此項技術者易於能夠使用此項技術中已知之方法判定既定疾病是否可用根據本發明之肽治療，該等方法包括以引用之方式併入本文中的WO 2004092405之分析法及監測鐵調素、血幼素或鐵含量及表現之分析法，該等分析法為此項技術中已知的，諸如以引用之方式併入本文中的美國專利第7,534,764號中所描述之分析法。

在本發明之某些實施例中，鐵代謝疾病為鐵過載疾病，其包括遺傳性血色素沉著症、鐵過量型貧血、酒精性肝病及慢性C型肝炎。

如本文所使用，術語「醫藥學上可接受之鹽」表示本發明之肽或化合物的鹽或兩性離子形式，其為水溶性或油溶性或可分散性的，適用於治療疾病而無異常毒性、刺激及過敏反應，滿足合理的益處/風險比，且對於其預期用途有效。可在化合物之最終分離及純化期間或分別藉由使胺基與適合的酸反應來製備鹽。代表性酸加成鹽包括：乙酸鹽、己二酸鹽、海藻酸鹽、檸檬酸鹽、天冬胺酸鹽、苯甲酸鹽、苯磺酸鹽、硫酸氫鹽、丁酸鹽、樟腦酸鹽、樟腦磺酸鹽、二葡糖酸鹽、甘油磷酸鹽、半硫酸鹽、庚酸鹽、己酸鹽、甲酸鹽、反丁烯二酸鹽、鹽酸鹽、氫溴酸鹽、氫碘酸鹽、2-羥基乙烷磺酸鹽(羥乙磺酸鹽)、乳酸鹽、順丁烯二酸鹽、均三甲苯磺酸鹽、甲烷磺酸酯、萘磺酸鹽、菸鹼酸鹽、2-萘磺酸鹽、草酸鹽、雙羥萘酸鹽、果膠酸鹽、過硫酸鹽、3-苯基丙酸鹽、苦味酸鹽、特戊酸鹽、丙酸鹽、丁二酸鹽、酒石酸鹽、三氯乙酸酯、三氟乙酸鹽、磷酸鹽、麩胺酸鹽、碳酸氫鹽、對甲苯磺酸鹽及十一烷酸鹽。此外，本發明化合物中之胺基可經以下四級銨化：甲基、乙基、丙基及丁基氯化物、溴化物及碘化物；二甲基、二乙基、二丁基及二戊基硫酸鹽；癸基、月桂基、肉豆蔻基及固醇氯化物、溴化物及碘化物；以及苯甲基及苯乙基溴化物。可用於形成治療上可接受之加成鹽之酸之實例包括：無機酸，諸如，鹽酸、氫溴酸、硫酸及磷酸；及有機酸，諸如，草酸、順丁烯二酸、丁二酸及檸檬酸。醫藥學上可接受之鹽可適當地為選自例如酸加成鹽及鹼性鹽之鹽。酸加成鹽之實例包括氯化物鹽、檸檬酸鹽及乙酸鹽。鹼性鹽之實例包括其中陽離子係選自鹼金屬陽離子(諸如鈉或鉀離子)、鹼土金屬陽離子(諸如鈣或鎂離子)以及經取代之銨離子(諸如N(R1)(R2)(R3)(R4)+型離子)之鹽，其中R1、R2、R3及R4通常將獨立地表示氫、視情況經取代之C1-6烷基或視情況經取代之C2-6烯基。相關C1-6烷基之實例包括甲基、乙基、1-丙基及2-丙基。可能相關的C2-6烯基之實例包括乙烯基、1-丙烯基及2-丙烯基。醫藥學上可接受之鹽之其他實例描述於「製劑技術百科全書(Encyclopaedia of Pharmaceutical Technology)」, 第3版, James Swarbrick(編)，Informa Healthcare USA (Inc.), NY, USA, 2007中的「雷明頓氏藥物科學(Remington's Pharmaceutical Sciences)」, 第17版, Alfonso R.Gennaro (編)，Mark Publishing Company, Easton, PA, USA, 1985(及其較新的版本)及藥物科學雜誌(J. Pharm. Sci.) 66: 2 (1977)中。此外，關於適合的鹽之評述，參見Stahl及Wermuth的藥用鹽手冊：特性、選擇及使用(Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use)(Wiley-VCH，2002)。其他適合的鹼鹽係由形成無毒鹽的鹼形成。代表性實例包括鋁、精胺酸、苄星(benzathine)、鈣、膽鹼、二乙胺、二乙醇胺、甘胺酸、離胺酸、鎂、葡甲胺、乙醇胺、鉀、鈉、緩血酸胺及鋅鹽。亦可形成酸及鹼之半鹽，例如半硫酸鹽及半鈣鹽。

如本文所使用，術語「N(α)甲基化」描述胺基酸之α胺的甲基化，亦通常稱為N-甲基化。

如本文所使用，術語「對稱甲基化(sym methylation)」或「Arg-Me-sym」描述精胺酸胍基之兩個氮的對稱甲基化。此外，術語「不對稱甲基化(asym methylation)」或「Arg-Me-asym」描述精胺酸胍基之單個氮的甲基化。

如本文所使用，術語「醯化有機化合物」係指用於在形成C端二聚體之前使胺基酸次單元之N端醯化的具有羧酸官能基之各種化合物。醯化有機化合物之非限制性實例包括環丙基乙酸、4-氟苯甲酸、4-氟苯乙酸、3-苯基丙酸、丁二酸、戊二酸、環戊烷羧酸、3,3,3-三氟丙酸、3-氟甲基丁酸、四氫-2H-哌喃-4-羧酸。

術語「C _n-m」或「C _n-C _m _」指示包括端點之範圍，其中n及m為整數且指示碳原子數目。實例包括C _1-4、C _1-6、C _1-20C ₁-C ₆、C ₁-C ₈及其類似物。

術語「烷基」包括含有1至24個碳原子之直鏈或分支鏈、非環狀或環狀飽和脂族烴。代表性飽和直鏈烷基包括但不限於甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基及其類似基團，而飽和分支鏈烷基包括但不限於異丙基、二級丁基、異丁基、三級丁基、異戊基及其類似基團。代表性飽和環狀烷基包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基、環己基及其類似基團，而不飽和環狀烷基包括但不限於環戊烯基、環己烯基及其類似基團。

術語「伸烷基」係指二價烷基，尤其具有1至24個碳原子。該術語由諸如亞甲基(-CH ₂-)、伸乙基 (-CH ₂CH ₂-)、伸丙基異構體(例如-CH ₂CH ₂CH ₂-及 -CH(CH ₃)CH ₂-)等基團例示。

術語「烷氧基」係指基團「烷基-O-」。烷氧基之實例包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、正己氧基及1,2-二甲基丁氧基。

術語「鹵基(halo)」係指佔據週期表之VIIA族的原子，諸如氟基、氯基、溴基或碘基。

術語「鹵烷基」係指如上文所定義之非分支鏈或分支鏈烷基，其中一或多個(例如，1至6個或1至3個)氫原子經鹵素置換。舉例而言，在殘基經超過一個鹵素取代之情況下，其可藉由使用對應於所連接之鹵素部分之數目的字首來提及。二鹵烷基及三鹵烷基係指經兩個(「二」)或三個(「三」)鹵基取代之烷基，該等鹵基可為(但不一定為)相同鹵素。鹵烷基之實例包括例如三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、1,2-二氟乙基、3-溴-2-氟丙基、1,2-二溴乙基及其類似基團。

術語「鹵烷氧基」係指基團-OR，其中R為如上文所定義之鹵烷基，例如三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、二氟甲氧基及其類似基團。

術語「烷醯基」意謂烷基-C(O)-基團，其中烷基係如本文中所定義。代表性烷醯基包括甲醯基、乙醯基、3-甲基丁醯基、CH ₃(CH ₂) ₁₄C(O)-及其類似基團。

如本文所使用，「醯胺」意謂-CONH-或 -NHC(O)-鍵聯。

如本文所使用，術語「硫基(thio)」或「巰基(mercapto)」意謂-SH基團。

如本文所定義，術語「N-經取代」意謂胺基酸之α-胺基經取代。在一些實施例中，N-經取代意謂胺基酸之α-胺基經1或2個C _1-6烷基(諸如甲基、乙基或丙基及其類似基團)取代。

如本文所使用，「芳基」本身或作為另一取代基之一部分係指含有6至14個碳原子或6至10個碳原子之多不飽和芳族烴基，其可為單環或稠合在一起或共價連接之多個環(至多三個環)。因此，片語包括(例如但不限於)諸如苯基、聯苯基、蒽基、萘基之基團。未經取代之芳基之非限制性實例包括苯基、1-萘基、2-萘基及4-聯苯基。

如本文所使用，胺基酸側鏈上之「官能基」意謂-COOH、-NH ₂、-NH-、-SH、-SCH ₃、-OH、-C(O)NH ₂、胍基、咪唑基、吡咯啶基、苯基、吲哚基及其類似基團。在一些實施例中，官能基包括-COOH、-NH ₂、OH、SH、胍基及其類似基團。

如本文所使用，本發明之肽促效劑的「治療有效量」意欲描述足以治療鐵調素相關疾病之肽促效劑的量，包括但不限於本文所描述之疾病及病症中之任一者(例如，鐵代謝疾病)。在特定實施例中，治療有效量將達成適用於任何醫學治療之期望益處/風險比。鐵調素之肽類似物

本發明提供鐵調素之肽類似物，其可為單體或二聚體(統稱為「鐵調素類似物」)。

在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物與膜鐵轉運蛋白(例如人類膜鐵轉運蛋白)結合。在某些實施例中，本發明之鐵調素類似物與人類膜鐵轉運蛋白特異性結合。如本文所使用，「特異性結合」係指特異性結合劑在樣本中優先於其他試劑與既定配位體相互作用。舉例而言，特異性結合既定配位體之特異性結合劑係在適合條件下以優於與樣本中之其他組分之任何非特異性相互作用可觀測到的量或程度與既定配位體結合。適合的條件為使既定特異性結合劑與既定配位體之間相互作用的條件。此等條件包括pH值、溫度、濃度、溶劑、培育時間及其類似條件，且可在既定特異性結合劑及配位體對之間不同，但可容易由熟習此項技術者確定。在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物與膜鐵轉運蛋白的結合特異性大於鐵調素參考化合物(例如，本文所提供之鐵調素參考化合物中之任一者)。在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物展現出比鐵調素參考化合物(例如，本文所提供之鐵調素參考化合物中之任一者)高至少約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、100%、200%、300%、400%、500%、700%、1000%或10,000%之膜鐵轉運蛋白特異性。在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物展現出比鐵調素參考化合物(例如，本文所提供之鐵調素參考化合物中之任一者)高至少約5倍或至少約10倍、20倍、50倍或100倍之膜鐵轉運蛋白特異性。

在某些實施例中，本發明之鐵調素類似物展現出鐵調素活性。在一些實施例中，該活性為活體外或活體內活性，例如本文所描述之活體內或活體外活性。在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物所展現的活性係鐵調素參考化合物(例如，本文所提供之鐵調素參考化合物中之任一者)所展現之活性的至少約50%、60%、70%、80%、90%、95%、97%、98%、99%或超過99%。

在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物所展現的膜鐵轉運蛋白結合活性係鐵調素參考化合物所展現的至少約50%、60%、70%、80%、90%、95%、97%、98%、99%或超過99%。在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物與鐵調素參考化合物相比具有較低EC50或IC ₅₀(亦即，較高結合親和力)以結合於鐵調素(例如，人類膜鐵轉運蛋白)。在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物在膜鐵轉運蛋白競爭性結合分析中的EC50或IC ₅₀比鐵調素參考化合物低至少約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、100%、200%、300%、400%、500%、700%,或1000%。

在某些實施例中，與鐵調素參考化合物相比，本發明之鐵調素類似物展現出增加之鐵調素活性。在一些實施例中，該活性為活體外或活體內活性，例如本文所描述之活體內或活體外活性。在某些實施例中，本發明之鐵調素類似物展現比鐵調素參考化合物大1.5、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、30、40、50、60、70、80、90、100、120、140、160、180或200倍的鐵調素活性。在某些實施例中，與鐵調素參考化合物相比，本發明之鐵調素類似物展現至少約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、95%、97%、98%、99%或大於99%、100%、200%、300%、400%、500%、700%或大於1000%的活性。

在一些實施例中，本發明之肽類似物展現至少約50%、60%、70%、80%、90%、95%、97%、98%、99%或大於99%、100%、200%、300%、400%、500%、700%或大於1000%之活體外活性，以與鐵調素參考化合物一樣誘導人類膜鐵轉運蛋白降解，其中該活性係根據本文所描述之方法來量測。

在一些實施例中，本發明之肽或肽二聚體展現至少約50%、60%、70%、80%、90%、95%、97%、98%、99%或大於99%、100%、200%、300%、400%、500%、700%或1000%的活體內活性，以與鐵調素參考化一樣誘導個體中游離血漿鐵減少，其中該活性係根據本文所描述之方法來量測。

在一些實施例中，該活性為活體外或活體內活性，例如本文所描述之活體內或活體外活性。在某些實施例中，本發明之鐵調素類似物所展現之活性比鐵調素參考化合物大1.5、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、30、40、50、60、70、80、90、100、120、140、160、180或200 -倍或係其至少約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、100%、200%、300%、400%、500%、700%或比其大1000%，其中活性為活體外活性以用於降解膜鐵轉運蛋白，例如，如根據本文中之實例所量測；或其中活性為活體內活性以用於減少游離血漿鐵，例如，如根據本文中之實例所量測。

在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物模擬Hep25(生物活性人類25-胺基酸形式)之鐵調素活性，在本文中稱為「微型鐵調素(mini-hepcidin)」。如本文所使用，在某些實施例中，具有「鐵調素活性」之化合物(例如，鐵調素類似物)意謂化合物在以劑量依賴性及時間依賴性方式投與(例如非經腸注射或經口投與)至個體(例如，小鼠或人類)時能夠降低該等個體之血漿鐵濃度。參見例如Rivera等人(2005)血液106:2196-9所證實。在一些實施例中，本發明之肽使個體中之血漿鐵濃度降低至少約1.2、1.5、2、3、4、5、6、7、8、9或10倍，或降低至少約5%、10%、20%、25%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%或約99%。

在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物具有活體外活性，其係藉由在膜鐵轉運蛋白表現細胞株中引起鐵轉運蛋白內化及降解的能力來測定，如Nemeth等人(2006)血液107:328-33中所教示。在一些實施例中，活體外活性係藉由經工程改造以顯示融合至綠色螢光蛋白之膜鐵轉運蛋白的細胞之螢光的劑量依賴性損失來量測，與Nemeth等人(2006)血液107:328-33中一樣。將細胞之等分試樣與梯度濃度的Hep25或微型鐵調素之參考製劑一起培育24小時。如本文提供，EC ₅₀值係以既定化合物(例如，本發明之鐵調素類似物肽或肽二聚體)的濃度形式提供，其引發50%藉由參考化合物所生成之螢光最大損失。在此分析中，Hep25製劑之EC ₅₀在5至15 nM範圍內，且在某些實施例中，本發明之較佳鐵調素類似物在活體外活性分析中具有約1,000 nM或更小之EC ₅₀值。在某些實施例中，本發明之鐵調素類似物在活體外活性分析(例如，如Nemeth等人(2006)血液107:328-33或本文中之實例所描述)中具有小於約0.01、0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、25、30、40、50、60、70、80、90、100、200或500 nM中之任一者的EC ₅₀。在一些實施例中，鐵調素類似物或生物治療組合物(例如，本文所描述之醫藥組合物中之任一者)的EC ₅₀或IC ₅₀值為約1 nM或更小。

可使用此項技術中已知用於計算本發明之鐵調素類似物的鐵調素活性及 活體外活性的其他方法。舉例而言，在某些實施例中，鐵調素類似物或參考肽之活體外活性係藉由其內化細胞膜鐵轉運蛋白之能力來量測，該能力係藉由免疫組織化學或流動式細胞測量術，使用識別膜鐵轉運蛋白之細胞外抗原決定基的抗體來測定。替代地，在某些實施例中，鐵調素類似物或參考肽之活體外活性係藉由其抑制鐵自預負載有鐵的放射性同位素或穩定同位素的膜鐵轉運蛋白表現細胞中流出的劑量依賴性能力來量測，如在Nemeth等人(2006)血液107:328-33中一樣。

在一些實施例中，與鐵調素參考化合物相比，本發明之鐵調素類似物展現增加之穩定性(例如，如藉由半衰期、蛋白質降解速率所量測)。在某些實施例中，與鐵調素參考化合物相比，本發明之鐵調素類似物之穩定性增加了至少約1.5、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、30、40、50、60、70、80、90、100、120、140、160、180或200倍或增加了至少約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、100%、200%、300%、400%或500%。在一些實施例中，穩定性為本文所描述之穩定性。在一些實施例中，穩定性為血漿穩定性，例如，如根據本文所描述之方法視情況量測。在一些實施例中，穩定性係經口遞送時的穩定性。

在特定實施例中，本發明之鐵調素類似物展現比鐵調素參考化合物更長的半衰期。在特定實施例中，本發明之鐵調素類似物在既定條件集(例如溫度、pH)下的半衰期為至少約5分鐘、至少約10分鐘、至少約20分鐘、至少約30分鐘、至少約45分鐘、至少約1個小時、至少約2個小時、至少約3個小時、至少約4個小時、至少約5個小時、至少約6個小時、至少約12個小時、至少約18個小時、至少約1天、至少約2天、至少約4天、至少約7天、至少約10天、至少約兩週、至少約三週、至少約1個月、至少約2個月、至少約3個月或更長時間或其間的任何中介半衰期或範圍、約5分鐘、約10分鐘、約20分鐘、約30分鐘、約45分鐘、約1個小時、約2個小時、約3個小時、約4個小時、約5個小時、約6個小時、約12個小時、約18個小時、約1天、約2天、約4天、約7天、約10天、約兩週、約三週、約1個月、約2個月、約3個月或更長時間，或其間的任何中介半衰期或範圍。在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物之半衰期係由於其與一或多個親脂性取代基或半衰期延長部分(例如本文所揭示之任何親脂性取代基或半衰期延長部分)結合而延長。在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物之半衰期係由於其與一或多個聚合部分(例如本文所揭示之任何聚合部分)結合而延長。在某些實施例中，本發明之鐵調素類似物在既定條件集下具有如上文所描述之半衰期，其中溫度為約25℃、約4℃或約37℃，且pH為生理pH或pH約7.4。

在某些實施例中，與相同但不具有結合半衰期延長部分的類似物相比，包含結合半衰期延長部分之本發明之鐵調素類似物的血清半衰期在經口、靜脈內或皮下投與之後延長。在特定實施例中，在經口、靜脈內或皮下投與中之任一投與之後，本發明之鐵調素類似物之血清半衰期為至少12小時、至少24小時、至少30小時、至少36小時、至少48小時、至少72小時或至少168小時。在特定實施例中，其介於12與168小時之間、介於24與168小時之間、介於36與168小時之間或介於48與168小時之間。

在某些實施例中，本發明之鐵調素類似物，例如包含結合半衰期延長部分之鐵調素類似物，在經口、靜脈內或皮下投與至個體後使得血清鐵濃度降低。在特定實施例中，在未向個體投與鐵調素類似物的情況下，個體之血清鐵濃度降低至小於10%、小於20%、小於25%、小於30%、小於40%、小於50%、小於60%、小於70%、小於80%或小於90%之血清鐵濃度。在特定實施例中，當投與至個體後，降低之血清鐵濃度保持至少1小時、至少4小時、至少10小時、至少12小時、至少24小時、至少36小時、至少48小時或至少72小時。在特定實施例中，其保持12與168小時之間、24與168小時之間、36與168小時之間或48與168小時之間。在一個實施例中，個體之血清鐵濃度在例如經靜脈內、經口或皮下投與至個體後約4小時或約10小時減少至小於20%。在一個實施例中，在例如經靜脈內、經口或皮下投與後，個體之血清鐵濃度減少至小於50%或小於60%持續約24至約30小時。

在一些實施例中，使用此項技術中已知之任何適合的方法在活體外量測半衰期，例如，在一些實施例中，藉由在37℃下將鐵調素類似物與預溫熱之人類血清(Sigma)一起培育來測定本發明之鐵調素類似物之穩定性。在不同時間點，通常直至24小時採集樣本，且藉由使鐵調素類似物與血清蛋白質分離且接著使用LC-MS分析所關注之鐵調素類似物是否存在來分析樣本之穩定性。

在一些實施例中，使用此項技術中已知之任何適合的方法在活體內量測鐵調素類似物之穩定性，例如，在一些實施例中，藉由向諸如人類或任何哺乳動物(例如小鼠)之個體投與肽或肽二聚體在活體內測定鐵調素類似物之穩定性，且隨後在各個時間點，通常至多24小時經由抽血自個體取得樣本。然後，按照上述關於在 活體外量測半衰期之方法分析樣本。在一些實施例中，經由本文中之實例中所揭示的方法測定本發明之鐵調素類似物之活體內穩定性。

在一些實施例中，本發明提供如本文所描述之鐵調素類似物，其中該鐵調素類似物展現與鐵調素參考化合物相比改良之溶解度或改良之聚集特徵。溶解度可經由此項技術中已知之任何適合方法測定。在一些實施例中，此項技術中已知適合用於測定溶解度之方法包括在各種緩衝液(乙酸鹽pH4.0、乙酸鹽pH5.0、Phos/檸檬酸鹽pH5.0、Phos檸檬酸鹽pH6.0、Phos pH 6.0、Phos pH 7.0、Phos pH7.5、強PBS pH 7.5、Tris pH7.5、Tris pH 8.0、甘胺酸pH 9.0、水、乙酸(pH 5.0及此項技術中已知的其他pH)中培育肽(例如本發明之鐵調素類似物)且使用標準技術測試聚集或溶解度。舉例而言，此等包括但不限於視覺沈澱、動態光散射、圓二色性及螢光染料，用於量測表面疏水性且偵測聚集或原纖維化。在一些實施例中，經改良之溶解度意謂肽(例如，本發明之鐵調素類似物)相比於鐵調素參考化合物更可溶於既定液體中。

在某些實施例中，本發明提供如本文所描述之鐵調素類似物，其中該鐵調素類似物所展現的在特定溶液或緩衝液中(例如在水或此項技術中已知或本文所揭示之緩衝液中)的溶解度相比鐵調素參考化合物增加了至少約1.5、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、30、40、50、60、70、80、90、100、120、140、160、180或200倍或增加了至少約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、100%、200%、300%、400%或500%。

在某些實施例中，本發明提供如本文所描述之鐵調素類似物，其中該鐵調素類似物展現降低之聚集度，其中肽在溶液中的聚集度比鐵調素參考化合物在特定溶液或緩衝液中(例如在水或此項技術中已知或本文所揭示之緩衝液中)的聚集度低至少約1.5、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、30、40、50、60、70、80、90、100、120、140、160、180或200倍或低至少約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、100%、200%、300%、400%或500%。

在一些實施例中，本發明提供如本文所描述之鐵調素類似物，其中該鐵調素類似物展現比鐵調素參考化合物更低程度的降解(亦即，更大降解穩定性)，例如大於或小於約10%、大於或小於約20%、大於或小於約30%、大於或小於約40%、或大於或小於約50%。在一些實施例中，降解穩定性係經由此項技術中已知之任何適合之方法來判定。在一些實施例中，此項技術中已知適合用於判定降解穩定性之方法包括Hawe等人的藥物科學雜誌，第101卷，第3期，2012，第895-913頁中所描述之方法，該文獻全文併入本文中。此類方法在一些實施例中係用於選擇具有延長保存期之有效序列。

在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物係以合成方式製造。在其他實施例中，本發明之鐵調素類似物係以重組方式製造。

本發明之各種鐵調素類似物單體及二聚體肽可僅僅由天然胺基酸構築。或者，此等鐵調素類似物可包括不天然或非天然胺基酸，包括但不限於經修飾之胺基酸。在某些實施例中，經修飾之胺基酸包括已經化學修飾以包括非天然存在於胺基酸上之一或多個基團或化學部分的天然胺基酸。本發明之鐵調素類似物可另外包括D-胺基酸。再者，本發明之鐵調素類似物肽單體及二聚物可包括胺基酸類似物。在特定實施例中，本發明之肽類似物包含本文所描述之任何肽類似物，其中肽類似物之一或多個天然胺基酸殘基經不天然或非天然胺基酸或D-胺基酸取代。

在某些實施例中，本發明之鐵調素類似物包括一或多個經修飾或不天然胺基酸。舉例而言，在某些實施例中，鐵調素類似物包括以下中之一或多者：Daba、Dapa、Pen、Sar、Cit、Pba、Cav、HLeu、2-Nal、1-Nal、d-1-Nal、d-2-Nal、Bip、Phe(4-OMe)、Tyr(4-OMe)、βhTrp、βhPhe、Phe(4-CF ₃)、2-2-茚烷、1-1-茚烷、環丁基、βhPhe、hLeu、Gla、Phe(4-NH ₂)、hPhe、1-Nal、Nle、3-3-diPhe、環丁基-Ala、Cha、Bip、β-Glu、Phe(4-Guan)、高胺基酸、D-胺基酸及各種N-甲基化胺基酸。熟習此項技術者應瞭解，可製造其他經修飾或不天然胺基酸並進行用經修飾或不天然胺基酸對天然胺基酸的各種其他取代以達成類似期望結果，且此類取代係處於本發明之教示及精神內。

本發明包括本文所描述之鐵調素類似物中之任一者，例如呈游離形式或鹽形式。

本文所描述之化合物包括經同位素標記之化合物，其與本文呈現的各種式及結構中所述的化合物相同，但其中一或多個原子經原子質量或質量數不同於自然界中常見之原子質量或質量數的原子置換。可併入至本發明化合物中之同位素的實例包括氫、碳、氮、氧、氟及氯之同位素，分別諸如 ²H、 ³H、 ¹3C、 ¹⁴C、 ¹⁵N、 ¹⁸O、 ¹⁷O、 ³⁵S、 ¹⁸F、 ³⁶Cl。本文所描述之某些經同位素標記之化合物，例如併入有諸如 ³H及 ¹⁴C之放射性同位素的化合物，適用於藥物及/或受質組織分佈分析中。此外，用諸如氘(亦即 ²H)之同位素取代可獲得某些由更大代謝穩定性產生之治療優勢，諸如活體內半衰期增加或劑量需求降低。在特定實施例中，化合物經氘同位素取代。在更特定實施例中，大部分不穩定氫經氘取代。

本發明之鐵調素類似物包括連接至連接子部分(包括本文所描述之特異性連接子部分中之任一者)的本文所描述之肽單體或二聚體中之任一者。

本發明之鐵調素類似物包括肽，例如單體或二聚體，包含與本文所描述之鐵調素類似物肽序列具有至少85%、至少90%、至少92%、至少94%、至少95%、至少98%或至少99%胺基酸序列一致性的肽單體次單元(例如，本文中所揭示之肽中之任一者)，該肽序列包括但不限於表2及表3中所示之胺基酸序列中之任一者。

在某些實施例中，本發明之肽類似物或本發明之二聚體肽類似物之單體次單元包含以下或由以下組成：7至35個胺基酸殘基、8至35個胺基酸殘基、9至35個胺基酸殘基、10至35個胺基酸殘基、7至25個胺基酸殘基、8至25個胺基酸殘基、9至25個胺基酸殘基、10至25個胺基酸殘基、7至18個胺基酸殘基、8至18個胺基酸殘基、9至18個胺基酸殘基或10至18個胺基酸殘基及視情況存在之一或多個額外非胺基酸部分，諸如結合化學部分，例如半衰期延長部分、PEG或連接子部分。在特定實施例中，鐵調素類似物之單體次單元包含以下或由以下組成：7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34或35個胺基酸殘基。在特定實施例中，本發明之鐵調素類似物之單體次單元包含以下或由以下組成：10至18個胺基酸殘基及視情況存在之一或多個額外非胺基酸部分，諸如結合化學部分，例如PEG或連接子部分。在各種實施例中，單體次單元包含或由7至35個胺基酸殘基、9至18個胺基酸殘基或10至18個胺基酸殘基組成。在本文所描述之各種式中之任一者的特定實施例中，X包含以下或由以下組成：7至35個胺基酸殘基、8至35個胺基酸殘基、9至35個胺基酸殘基、10至35個胺基酸殘基、7至25個胺基酸殘基、8至25個胺基酸殘基、9至25個胺基酸殘基、10至25個胺基酸殘基、7至18個胺基酸殘基、8至18個胺基酸殘基、9至18個胺基酸殘基或10至18個胺基酸殘基。

在特定實施例中，本發明之鐵調素類似物或二聚體不包括PCT/US2014/030352或PCT/US2015/038370中所描述之任何化合物。肽鐵調素類似物

在某些實施例中，本發明之鐵調素類似物包含視情況與酸部分結合之單一肽次單元。在某些實施例中，酸部分直接或經由連接子結合。

在一個態樣中，本發明提供一種鐵調素類似物，其包含含有式(I')之胺基酸序列的肽： R ¹-X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(I') 或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中： R ¹為氫、C ₁-C ₆烷基、C ₆-C ₁₂芳基、C ₆-C ₁₂芳基-C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₂₀烷醯基、C ₁-C ₂₀環烷醯基、C ₆-C ₁₀芳基-C ₁-C ₆伸烷基-C(O)-、5員或6員雜芳基-C(O)-或5員或6員雜環烷基-C(O)-，其中R ¹之C ₁-C ₂₀烷醯基、C ₆-C ₁₀芳基-C ₁-C ₆伸烷基-C(O)-、5員或6員雜芳基-C(O)-及5員或6員雜環烷基 -C(O)-各自視情況經1、2或3個獨立地選自以下之取代基取代：鹵基、OH、CN、C ₁-C ₆烷氧基、C ₁-C ₆烷基、 -COOH、-COO(C ₁-C ₆)、C ₁-C ₆鹵烷基及C ₁-C ₆鹵烷氧基； R ²為NH ₂、經取代胺基、OH、經取代羥基、C ₁-C ₂₀烷胺基、苯基-C ₁-C ₈伸烷基-NH-，其中C ₁-C ₂₀烷胺基及苯基 -C ₁-C ₈伸烷基-NH-各自視情況經獨立地選自以下之取代基取代：NH ₂、-COOH及苯基； X1為不存在，或為Asp、isoAsp、Asp(OMe)、Glu、bhGlu、bGlu、Gly、N-經取代之Gly、Gla、Glp、Ala、Arg、Dab、Leu、Lys、Dap、Orn、(D)Asp、(D)Arg、Tet1、Tet2、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、(D)Pen、NMe-Glu、Aad、Dap或isoGlu； X2為Ala、Thr、Gly、N-經取代之Gly、Ser、Cys、4S_Mcp、4R_Mcp、NMe-Thr、aMePro、Hyp_3R、HyP_3S、hSer或Thr_Me； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、3Pal、4Pal、BIP、Ala_3Quin、Trp_5OH或His_1Me； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen或DIP； X5為Ala、Pro、D-Pro、bhPro、D-bhPro、NPC、 D-NPC、Gaba、2-吡咯啶丙酸(Ppa)、2-吡咯啶丁酸(Pba)、Glu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys、4S_Mcp、4R_Mcp、Morph或Tic； X6為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、dPen、NMe-Cys、Ala、Lys、(D)Lys、經取代Lys或經取代(D)Lys； X7為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Val、Leu、NLeu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys、Phe或DIP； X8為不存在或為Ala、(D)Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Glu、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、aMeLys、123Triazole、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、Lys_Me3； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Phe、aMePhe、Dip、dDIP、BIP、aMePhe或經取代Phe； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、Tle、經取代(D)Lys、NMe-Lys、NMe-dLys、經取代NMe-Lys、經取代NMe-dLys或Mor_propanoic_acid； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、NMe-Phe、NMe-dSer、NMe-dGln、 NMe-dLeu、NMe-dTyr、1Nal或NMe-Ile； X12至X14中之每一者為不存在，或獨立地為胺基酸；式(I')之肽視情況進一步與任何胺基酸結合；式(I')之肽之任何胺基酸視情況經對應的(D)-胺基酸置換或視情況係N-經取代的； (i)X1、X3至X5、X7至X10中之至少一者為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、(D)Pen、NMe-Cys、4S_Mcp或4R_Mcp，其中該肽係藉由結合X1、X3至X5及X7至X10中之一者的側鏈上的巰基、X6之側鏈上的巰基及L ^x以形成-S-L ^x-S-鍵聯而環化；或X1之側鏈上的巰基、X8之側鏈上的巰基及L ^x一起形成-S-L ^x-S-鍵聯；或X2之側鏈上的巰基、X5之側鏈上的巰基及L ^x一起形成-S-L ^x-S-鍵聯，其中各L ^x獨立地為鍵或連接基團；及 (ii)X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；或X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；且其中 Dapa為二胺基丙酸；Dpa或DIP為3,3-二苯基丙胺酸或b,b-二苯基丙胺酸；bhPhe為b-高苯丙胺酸；Bip為聯苯丙胺酸；bhPro為b-高脯胺酸；Tic為L-1,2,3,4,-四氫-異喹啉 -3-羧酸；NPC為L-哌啶甲酸；bhTrp為b-高色胺酸；1-Nal為1-萘基丙胺酸；2-Nal為2-萘基丙胺酸；Orn為鳥胺酸；Nleu為正白胺酸；2Pal為2-吡啶基丙胺酸；Ppa為2-(R)-吡咯啶丙酸，Pba為2-(R)-吡咯啶丁酸；經取代Phe為苯基丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代bhPhe為b-高苯丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代Trp為N-甲基-L-色胺酸、a-甲基色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之色胺酸；經取代bhTrp為N-甲基-L-b-高色胺酸、a-甲基-b-高色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之b-高色胺酸；經取代Lys、經取代dLys或經取代NMe-Lys或經取代NMe-dLys為Lys；dLys；NMe-Lys；或NMe-dLys，其中Lys、dLys、NMe-Lys或NMe-dLys之側鏈上的ε-胺基與 C ₁-C ₆烷醯基共價結合；半衰期延長部分；或與半衰期延長部分共價結合之連接部分，其中該連接部分包含一或多個彼此共價結合之連接子部分； Tet1為(S)-(2-胺基)-3-(2H-四唑-5-基)丙酸；且Tet2為(S)-(2-胺基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸； 123Triazole為

；及 Dab為

在式(I')之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物的一些實施例中，本發明提供一種鐵調素類似物，其包含含有式(X)之胺基酸序列的肽： R ¹-X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-R ²(X) 其中： (i)X1、X3至X5、X7至X10中之至少一者為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、(D)Pen、NMe-Cys、4S_Mcp或4R_Mcp，其中該肽係藉由結合X1、X3至X5及X7至X10中之一者的側鏈上的巰基、X6之側鏈上的巰基及L ^x以形成-S-L ^x-S-鍵聯而環化；或X1之側鏈上的巰基、X8之側鏈上的巰基及L ^x一起形成-S-L ^x-S-鍵聯；或X2之側鏈上的巰基、X5之側鏈上的巰基及L ^x一起形成-S-L ^x-S-鍵聯，其中各L ^x獨立地為鍵或連接基團；及 (ii)X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；或X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯。

在式(I')或(X)之肽或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物的一些實施例中，X1為Asp、isoAsp、Asp(OMe)、Glu、bhGlu、bGlu、Gly、N-經取代之Gly、Gla、Glp、Ala、Arg、Dab、Leu、Lys、Dap、Orn、(D)Asp、(D)Arg、Tet1、Tet2、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、NMe-Glu、Aad、Dap或isoGlu； X2為Ala、Thr、Gly、N-經取代之Gly、Ser、NMe-Thr、aMePro、Hyp_3R、HyP_3S、hSer或Thr_Me； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、3Pal、4Pal、BIP、Ala_3Quin、Trp_5OH或His_1Me； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal或DIP； X5為Ala、Pro、D-Pro、bhPro、D-bhPro、NPC、D-NPC、Gaba、2-吡咯啶丙酸(Ppa)、2-吡咯啶丁酸(Pba)、Glu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Morph或Tic； X6為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、dPen或NMe-Cys； X7為不存在，為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys或Phe； X8為不存在，或為Ala、(D)Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Glu、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、123Triazole或Lys_Me3； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、NMe-Phe、aMePhe、Dip、dDIP、BIP、aMePhe或經取代Phe； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Tle、經取代(D)Lys、NMe-Lys、NMe-dLys、經取代NMe-Lys、經取代NMe-dLys或Mor_propanoic_acid； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、NMe-Phe、NMe-dSer、NMe-dGln、 NMe-dLeu、NMe-dTyr、1Nal或NMe-Ile； X6之側鏈上的巰基、X7之側鏈上的巰基及L ^x一起形成-S-L ^x-S-鍵聯，其中L ^x為鍵或選自以下之連接基團：C _1-8伸烷基、伸苯基、

，其中伸烷基及伸苯基各自視情況經1或2個獨立地選自以下之取代基取代：C _1-6烷基、鹵基、CN、OH、-COOH、C _1-6烷氧基、C _1-6鹵烷基、C _1-6鹵烷氧基或NH ₂；且L ^a及L ^b各自獨立地為C _1-4伸烷基；及 X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；或X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯。在一個實施例中，X6及X7形成二硫鍵，其中X6為Cys且X7為Cys。在另一個實施例中，X6及X7形成二硫鍵，其中X6為Cys且X7為NMe-Cys。在另一個實施例中，X6及X7形成二硫鍵，其中X6為hCys且X7為hCys。在另一個實施例中，X6及X7形成二硫鍵，其中X6為Cys且X7為hCys。在另一個實施例中，X6及X7形成二硫鍵，其中X6為Pen且X7為Cys。在另一個實施例中，X6及X7形成二硫鍵，其中X6為Cys且X7為Pen。在另一個實施例中，X6及X7形成二硫鍵，其中X6為Pen且X7為Pen。

在式(I')或(X)之肽或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物的一些實施例中，L ^x為鍵或

，其中L ^a及L ^b各自獨立地為C _1-6烷基。在一個實施例中，L ^x為一鍵。在另一實施例中，L ^x為

，其中L ^a及L ^b各自獨立地為C _1-6烷基，例如L ^a及L ^b各自為CH ₃。在一些實施例中，L ^x為

、

或

，其中L ^a及L ^b各自獨立地為C _1-6烷基，例如甲基。在一個實施例中，L ^x為對二甲苯。

在式(I')或(X)、之肽或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物的一些實施例中，X1為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen或(D)Pen； X2為Ala、Thr、Gly、N-經取代之Gly、Ser、 NMe-Thr、aMePro、Hyp_3R、HyP_3S、hSer或Thr_Me； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、3Pal、4Pal、BIP、Ala_3Quin、Trp_5OH或His_1Me； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal或DIP； X5為Ala、Pro、D-Pro、bhPro、D-bhPro、NPC、 D-NPC、Gaba、2-吡咯啶丙酸(Ppa)、2-吡咯啶丁酸(Pba)、Glu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Morph或Tic； X6為Ala、Lys、(D)Lys、經取代Lys或經取代(D)Lys； X7為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Val、Leu、NLeu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Phe或DIP； X8為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、NMe-Phe、aMePhe、Dip、dDIP、BIP、aMePhe或經取代Phe； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Tle、經取代(D)Lys、NMe-Lys、NMe-dLys、經取代NMe-Lys、經取代NMe-dLys或Mor_propanoic_acid； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、NMe-Phe、NMe-dSer、NMe-dGln、NMe-dLeu、NMe-dTyr、1Nal或NMe-Ile； X1之側鏈上的巰基與X8之側鏈上的巰基一起形成二硫鍵；以及 X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；或X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯。在一個實施例中，X1及X8形成二硫鍵，其中X1為hCy且X8為Cys。在另一個實施例中，X1及X8形成二硫鍵，其中X1為Pen且X8為Cys。在另一個實施例中，X1及X8形成二硫鍵，其中X1為Cys且X8為dPen。在另一個實施例中，X1及X8形成二硫鍵，其中X1為dCys且X8為dCys。在另一個實施例中，X1及X8形成二硫鍵，其中X1為dCys且X8為Cys。在另一個實施例中，X1及X8形成二硫鍵，其中X1為Cys且X8為hCys。在另一個實施例中，X1及X8形成二硫鍵，其中X1為hcy且X8為Pen。在另一個實施例中，X1及X8形成二硫鍵，其中X1為hCys且X8為hCys。在另一個實施例中，X1及X8形成二硫鍵，其中X1為Cys且X8為Cys。

在式(I')或(X)之肽或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物的一些實施例中，X1為Asp、isoAsp、Asp(OMe)、Glu、bhGlu、bGlu、Gly、N-經取代之Gly、Gla、Glp、Ala、Arg、Dab、Leu、Lys、Dap、Orn、(D)Asp、(D)Arg、Tet1、Tet2、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、NMe-Glu、Aad、Dap或isoGlu； X2為Cys、4S_Mcp或4R_Mcp； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、3Pal、4Pal、BIP、Ala_3Quin、Trp_5OH或His_1Me； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal或DIP； X5為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys、4S_Mcp或4R_Mcp； X6為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、dPen或NMe-Cys； X7為不存在，為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys或Phe； X8為不存在，或為Ala、(D)Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Glu、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、123Triazole或Lys_Me3； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、NMe-Phe、aMePhe、Dip、dDIP、BIP、aMePhe或經取代Phe； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Tle、經取代(D)Lys、NMe-Lys、NMe-dLys、經取代NMe-Lys、經取代NMe-dLys或Mor_propanoic_acid； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、NMe-Phe、NMe-dSer、NMe-dGln、 NMe-dLeu、NMe-dTyr、1Nal或NMe-Ile； X2之側鏈上的巰基與X5之側鏈上的巰基一起形成二硫鍵；以及 X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；或X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯。在一個實施例中，X2及X5形成二硫鍵，其中X2為Cys且X5為Cys。在另一個實施例中，X2及X5形成二硫鍵，其中X2為Cys且X5為NMe-Cys。在另一個實施例中，X2及X5形成二硫鍵，其中X2為Cys且X5為hCys。在另一個實施例中，X2及X5形成二硫鍵，其中X2為Cys且X5為4S_Mcp。在另一個實施例中，X2及X5形成二硫鍵，其中X2為Cys且X5為4R_Mcp。在另一個實施例中，X2及X5形成二硫鍵，其中X2為4S_Mcp且X5為4R_Mcp。在另一個實施例中，X2及X5形成二硫鍵，其中X2為4S_Mcp且X5為4S_Mcp。在另一個實施例中，X2及X5形成二硫鍵，其中X2為4R_Mcp且X5為4R_Mcp。

在式(I')或(X)之肽或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物的一些實施例中，其中藉由將X1及X10之側鏈上的官能基結合在一起以形成醯胺鍵聯(亦即-C(O)NH-或-NHC(O)-鍵聯)來使肽環化。在某些情況下，肽係藉由將X1之側鏈上的胺基或羧基或X10之該鏈上的羧基或胺基結合在一起以形成醯胺鍵聯而環化。在一些實施例中，X1及X10形成醯胺鍵聯且X6及X7形成二硫鍵。在一個實施例中，X1及X10形成醯胺鍵聯且X6及X7形成二硫鍵，其中X1為Glu且X10為dK。

在式(I')或(X)之肽或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物的一些實施例中，其中藉由將X1之側鏈上的官能基與R ²之官能基結合在一起以形成醯胺鍵聯(亦即-C(O)NH-或-NHC(O)-鍵聯)來使肽環化。在某些情況下，藉由將X1之側鏈上的胺基或羧基與R ²之羧基或胺基結合在一起以形成醯胺鍵聯來使肽環化。在一些實施例中，X1及R ²形成醯胺鍵聯且X6及X7形成二硫鍵。在一個實施例中，X1及R ²形成醯胺鍵聯且X6及X7形成二硫鍵，其中X1為Glu且R ²為C ₁-C ₂₀烷胺基或苯基-C ₁-C ₈伸烷基-NH-，其各自經獨立地選自NH ₂及-COOH之取代基取代。在一個實施例中，R ²為經NH ₂或COOH取代之C _1-8烷胺基。在一個實施例中，R ²為2-胺基乙胺基。

在某些實施例中，本發明包括一種鐵調素類似物，其包含式(I)之肽： R ¹-X0-X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(I) 或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中： R ¹為氫、C ₁-C ₆烷基、C ₆-C ₁₂芳基、C ₆-C ₁₂芳基-C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₂₀烷醯基、C ₁-C ₂₀環烷醯基； R ²為NH ₂、經取代胺基、OH或經取代羥基； X0為不存在，或為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X1為不存在，或為Asp、isoAsp、Asp(OMe)、Glu、bhGlu、bGlu、Gly、N-經取代之Gly、Gla、Glp、Ala、Arg、Dab、Leu、Lys、Dap、Orn、(D)Asp、(D)Arg、Tet1,或Tet2、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X2為Ala、Thr、Gly、N-經取代之Gly或Ser； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Penl； X5為Ala、Pro、D-Pro、bhPro、D-bhPro、NPC、D-NPC、Gaba、2-吡咯啶丙酸(Ppa)、2-吡咯啶丁酸(Pba)、Glu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X6為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X7為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Val、Leu、NLeu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X8為不存在或為Ala、(D)Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Glu、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、aMeLys、123Triazole、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys或(D)Lys；以及 X12至X14中之每一者為不存在，或獨立地為任何胺基酸；其限制條件為： i)肽可進一步結合在任何胺基酸處； ii)該肽之任何胺基酸可為胺基酸之對應(D)-胺基酸或可為N-經取代的；及 iii)X0、X1、X3至X5、X7至X10中之至少一者為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen，且Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen與X6形成二硫鍵；以及 Dapa為二胺基丙酸；Dpa或DIP為3,3-二苯基丙胺酸或b,b-二苯基丙胺酸；bhPhe為b-高苯丙胺酸；Bip為聯苯丙胺酸；bhPro為b-高脯胺酸；Tic為L-1,2,3,4,-四氫-異喹啉-3-羧酸；NPC為L-哌啶甲酸；bhTrp為b-高色胺酸；1-Nal為1-萘基丙胺酸；2-Nal為2-萘基丙胺酸；Orn為鳥胺酸；Nleu為正白胺酸；2Pal為2-吡啶基丙胺酸；Ppa為2-(R)-吡咯啶丙酸，Pba為2-(R)-吡咯啶丁酸；經取代Phe為苯基丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代bhPhe為b-高苯丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代Trp為N-甲基-L-色胺酸、a-甲基色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之色胺酸；經取代bhTrp為N-甲基-L-b-高色胺酸、a-甲基-b-高色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之b-高色胺酸； Tet1為(S)-(2-胺基)-3-(2H-四唑-5-基)丙酸；且Tet2為(S)-(2-胺基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸； 123Triazole為

；及 Dab為

。

在一個實施例中， X1為Glu、Dab、Dap、Orn、Lys或Tet1； X2為Thr； X3為His或1MeHis； X4為Dpa； X5為Ala或Pro； X6為不存在，為Ala、Glu或經取代Lys； X7為不存在，或為Ala、Ile、Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys； X8為不存在，或為Ala、Ile、Glu、Asp、123Triazole、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys或aMeLys； X9為不存在或為bhPhe； X10為不存在，或為Ala、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys；及 X11為不存在，或為Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys或(D)Lys。

在一個實施例中，X1為Glu。

在一個實施例中，X2為Thr。

在一個實施例中，X3為His。

在一個實施例中，X4為Phe或Dpa。

在一個實施例中，X5為Pro。

在一個實施例中，X7為Ile。

在一個實施例中，X8為Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys。

在一個實施例中，X9為Phe或bhF。

在一個實施例中，X10為Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys。

在一個實施例中，X11為不存在，為Arg、Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys。

在一個實施例中，肽係根據式II： R ¹-Cys-Thr-His-[Dpa]-Pro-X6-Ile-X8-[bhPhe]-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(II) 其中R ¹、R ²、X6、X8及X10至X14係與請求項1中一樣；且其中Cys及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，肽係根據式III： R ¹-Glu-Thr-Cys-[Dpa]-Pro-X6-Ile-X8-[bhPhe]-X10-X11- X12-X13-X14-R ²(III) 其中R ¹、R ²、X6、X8及X10至X14係與請求項1中一樣；且其中Cys及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，肽係根據式IV： R ¹-Glu-Thr-His-[Dpa]-Cys-X6-Ile-X8-[bhPhe]-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(IV) 其中R ¹、R ²、X6、X8及X10至X14係與請求項1中一樣；且其中Cys及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，肽係根據式V： R ¹-Glu-Thr-His-[Dpa]-Pro-X6-Cys-X8-[bhPhe]-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(V) 其中R ¹、R ²、X6、X8及X10至X14係與請求項1中一樣；且其中Cys及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，肽係根據式VI： R ¹-Glu-Thr-His-[Dpa]-Cys-X6-Ile-Cys-[bhPhe]-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(VI) 其中R ¹、R ²、X6及X10至X14係與請求項1中一樣；且其中Cys及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，肽係根據式VII： R ¹-Glu-Thr-His-[Dpa]-Cys-X6-Ile-X8-[bhPhe]-Cys-X11-X12-X13-X14-R ²(VII) 其中R ¹、R ²、X6、X8、X10及X11至X14係與請求項1中一樣；且其中Cys及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，肽係根據式VIIIa或VIIIb： R ¹-Cys-Glu-Thr-His-[Dpa]-Cys-X6-Ile-X8-[bhPhe]-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(VIIIa) R ¹-[hCys]-Glu-Thr-His-[Dpa]-Cys-X6-Ile-X8-[bhPhe]-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(VIIIb) 其中R ¹、R ²、X6、X8、X10及X11至X14係與請求項1中一樣；且其中Cys及X6經由二硫鍵連接。

在一個實施例中，X6為Pen。

在一個實施例中，X6為hCys。

在一個實施例中，X6為aMeCys。

在一個實施例中，X6為(D)Cys。

在一個實施例中，X6為Cys。

在一個實施例中，X8為經Ahx-Palm取代之Lys。

在一個實施例中，X8為不存在、為Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys。

在一個實施例中，X8為不存在的。

在一個實施例中，X8為(D)Lys。

在一個實施例中，X8為Lys。

在一個實施例中，X8為經Ahx-Palm取代之Lys。

在一個實施例中，X8為Lys(Ahx_Palm)。

在一個實施例中，X8為結合胺基酸。

在一個實施例中，X8為結合Lys或(D)Lys。

在一個實施例中，X8為Lys(L1Z)或(D)Lys(L1Z)，其中L1為連接子，且其中Z為半衰期延長部分。

在一個實施例中，X10為Glu。

在一個實施例中，X10為不存在，為Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys。

在一個實施例中，X10為不存在的。

在一個實施例中，X10為(D)Lys。

在一個實施例中，X10為Lys。

在一個實施例中，X10為經Ahx-Palm取代之Lys。

在一個實施例中，X10為Lys(Ahx_Palm)。

在一個實施例中，X10為結合胺基酸。

在一個實施例中，X10為結合Lys或(D)Lys。

在一個實施例中，X10為Lys(L1Z)或(D)Lys(L1Z)，其中L1為連接子，且其中Z為半衰期延伸部分。

在一個實施例中，X8為(D)Lys；且X10為Lys(L1Z)或(D)Lys(L1Z)。在一個實施例中，X10為Lys(L1Z)。

在一個實施例中，X8為Lys(L1Z)或(D)Lys(L1Z)；且X10為不存在，為Glu、Lys或(D)Lys。在一個實施例中，X8為Lys(L1Z)。在另一個實施例中，X10為不存在的。在又另一個實施例中，X10為(D)Lys。在一特定實施例中，X10為Glu。

在一個實施例中，L1為單鍵。

在一個實施例中，L1為iso-Glu。

在一個實施例中，L1為Ahx。

在一個實施例中，L1為iso-Glu-Ahx。

在一個實施例中，L1為PEG。

在一個實施例中，L1為PEG-Ahx。

在一個實施例中，L1為iso-Glu-PEG-Ahx。

在一個實施例中，PEG為 -[C(O)-CH2-(Peg)n-N(H)]m-或 -[C(O)-CH2-CH2-(Peg)n-N(H)]m-；且Peg為-OCH2CH2-，m為1、2,或3；且n為1至100之間的整數，或為10K、20K或30K。

在一個實施例中，m為1。

在一個實施例中，m為2。

在一個實施例中，n為2。

在一個實施例中，n為4。

在一個實施例中，n為8。

在一個實施例中，n為11。

在一個實施例中，n為12。

在一個實施例中，n為20K。

在一個實施例中，PEG為1Peg2；且1Peg2為 -C(O)-CH2-(Peg)2-N(H)-。

在一個實施例中，PEG為2Peg2；且2Peg2為 -C(O)-CH2-CH2-(Peg)2-N(H)-。

在一個實施例中，PEG為1Peg2-1Peg2；且各1Peg2為-C(O)-CH2-CH2-(Peg)2-N(H)-。

在一個實施例中，PEG為1Peg2-1Peg2；且1Peg2-1Peg2為 -[(C(O)-CH2-(OCH2CH2)2-NH-C(O)-CH2-(OCH2CH2)2-NH-]-。

在一個實施例中，PEG為2Peg4；且2Peg4為 -C(O)-CH2-CH2-(Peg)4-N(H)-或 -[C(O)-CH2-CH2-(OCH2CH 2)4-NH]-。

在一個實施例中，PEG為1Peg8；且1Peg8為 -C(O)-CH2-(Peg)8-N(H)-或 -[C(O)-CH2-(OCH2CH2)8-NH]-。

在一個實施例中，PEG為2Peg8；且2Peg8為 -C(O)-CH2-CH2-(Peg)8-N(H)-或 -[C(O)-CH2-CH2-(OCH2C H2)8-NH]-。

在一個實施例中，PEG為1Peg11；且1Peg11為-C(O)-CH2-(Peg)11-N(H)-或 -[C(O)-CH2-(OCH2CH2)11-NH]-。

在一個實施例中，PEG為2Peg11；且2Peg11為 -C(O)-CH2-CH2-(Peg)11-N(H)-或 -[C(O)-CH2-CH2-(OCH2CH2) 11-NH]-。

在一個實施例中，PEG為2Peg11'或2Peg12；且2Peg11'或2Peg12為 -C(O)-CH2-CH2-(Peg)12-N(H)-或 -[C(O)-CH2-CH2-(OCH2CH2)12-NH]-。

在一個實施例中，當PEG連接至Lys時，PEG之-C(O)-連接至Lys之Ne。

在一個實施例中，當PEG連接至isoGlu時，PEG之-N(H)-連接至isoGlu之-C(O)-。

在一個實施例中，當PEG連接至Ahx時，PEG之-N(H)-連接至Ahx之-C(O)-。

在一個實施例中，當PEG連接至Palm時，PEG之-N(H)-連接至Palm之-C(O)-。

在一個實施例中，Z為Palm。

在一個實施例中，-L1Z為： PEG11_OMe； PEG12_ C18酸； 1PEG2_1PEG2_Ahx_Palm； 1PEG2_Ahx_Palm； Ado_Palm； Ahx_Palm； Ahx_PEG20K； PEG12_Ahx_IsoGlu_Behenic； PEG12_Ahx_Palm； PEG12_DEKHKS_Palm； PEG12_IsoGlu_C18酸； PEG12_Ahx_C18酸； PEG12_IsoGlu_Palm； PEG12_KKK_Palm； PEG12_KKKG_Palm； PEG12_DEKHKS_Palm； PEG12_Palm； PEG12_PEG12_Palm； PEG20K； PEG4_Ahx_Palm； PEG4_Palm； PEG8_Ahx_Palm；或 IsoGlu_Palm； -1PEG2_1PEG2_Dap_C18_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C10_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C12_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C14_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C16_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C18_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C22_Diacid； -1PEG2_1PEG2_Ahx_C18_Diacid； -1PEG2_1PEG2_ C18_Diacid； -1PEG8_IsoGlu_C18_Diacid； -IsoGlu_C18_Diacid； -PEG12_Ahx_C18_Diacid； -PEG12_C16_Diacid； -PEG12_C18_Diacid； -1PEG2_1PEG2_1PEG2_ C18_Diacid； -1PEG2_1PEG2_1PEG2_ IsoGlu_C18_Diacid； -PEG12_IsoGlu_C18_Diacid； -PEG4_IsoGlu_C18_Diacid；或 -PEG4_PEG4_IsoGlu_C18_Diacid；其中 PEG11_OMe為 -[C(O)-CH ₂-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₁₁-OMe]； 1PEG2為-C(O)-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₂-NH-； PEG4為-C(O)-CH ₂-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₄-NH-； PEG8為-[C(O)-CH ₂-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₈-NH-； 1PEG8為-[C(O)-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₈-NH-； PEG12為-[C(O)-CH ₂-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₁₂-NH-； Ado為-[C(O)-(CH ₂) ₁₁-NH]- Cn酸為-C(O)(CH ₂) _n-2-CH ₃；C18酸為-C(O)-(CH ₂) ₁₆-Me； Palm為-C(O)-(CH ₂) ₁₄-Me； isoGlu為異麩胺酸； isoGlu_Palm為

； Ahx為-[C(O)-(CH ₂) ₅-NH]-； Cn_Diacid為-C(O)-(CH ₂) _n-2-COOH；其中n為10、12、14、16、18或22。

在一個實施例中，X6或X10為 Lys(1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 Lys(1PEG2_1PE G2_IsoGlu_C _n_Diacid)為

且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 (D)Lys(1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(1PE G2_1PEG2_IsoGlu_C _n_Diacid)為

且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 Lys(1PEG8_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 Lys(1PEG8_IsoGlu_C _n_Diacid)為

且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 (D)Lys(1PEG8_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(1PEG8_IsoGlu_C _n_Diacid)為

且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 Lys(1PEG2_1PEG2_Dap_C _n_Diacid)；且 Lys(1PEG2_1PEG2_Dap_C _n_Diacid)為

且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 Lys(IsoGlu_C _n_Diacid)；且 Lys(IsoGlu_C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 (D)Lys(IsoGlu_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(IsoGlu_C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 Lys(PEG12_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 Lys(PEG12_IsoGlu_C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 (D)Lys(PEG12_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(PEG12_IsoGlu_C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 Lys(PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 Lys(PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 (D)Lys(PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 Lys(PEG4_PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 Lys(PEG4_PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 (D)Lys(PEG4_PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(PEG4_PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 Lys(IsoGlu_C _n_Diacid)；且Lys(IsoGlu_C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 Lys(PEG12_Ahx_C _n_Diacid)；且 Lys(PEG12_Ahx_C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 (D)Lys(PEG12_Ahx_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(PEG12_Ahx_C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為Lys (PEG12_ C _n_Diacid)；且Lys(PEG12_ C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，X6或X10為 (D)Lys(PEG12_ C _n_Diacid)；且(D)Lys(PEG12_ C _n_Diacid)為

；且n為10、12、14、16或18。

在一個實施例中，R ²為NH ₂。

在一個實施例中，R ²為經取代之胺基。

在一個實施例中，R ²為N-烷胺基。

在一個實施例中，R ²為N-烷胺基，其中烷基進一步經取代或未經取代。

在一個實施例中，R ²為N-烷胺基，其中烷基為進一步經取代之芳基或雜芳基。

在一個實施例中，R ²為烷胺基，其中烷基未經取代或經芳基取代；且烷基為乙基、丙基、丁基或戊基。

在一個實施例中，R ²為烷胺基，其中烷基未經取代或經苯基取代；且烷基為乙基、丙基、丁基或戊基。

在一個實施例中，R ²為OH。

在一個實施例中，R ¹為C ₁-C ₂₀烷醯基。

在一個實施例中，R ¹為IVA或異戊酸。

在一個實施例中，肽為線型肽。

在一個實施例中，肽為內醯胺。

在一個實施例中，肽為內醯胺，其中任何游離-NH ₂係與任何游離-C(O) ₂H發生環化。

本發明包括一種包含肽或由肽組成之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽為表6A-B中所列之肽中之任一者。

本發明包括一種包含肽或由肽組成之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽為： ID# 3

異戊酸-E-T-H-[Cys]-P-[Cys]-I-[(D)Lys]-[bhPhe] [Lys(Ahx_Palm)]- [(D)Lys]-NH2； ID# 4

異戊酸-E-T-H-[Dpa]-[Cys]-[Cys]-I-[(D)Lys]-[bhPhe]- [Lys(Ahx_Palm)]-[(D)Lys]-NH2； ID# 5

異戊酸-E-T-H-[Dpa]-[Cys]-[Cys]-I-[(D)Lys]-[bhPhe]-[Lys(Ahx_Palm)]-[(D)Lys]-NH2； ID# 6

異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-[Cys]-[(D)Lys]-[bhPhe]-[Lys(Ahx_Palm)]-[(D)Lys]-NH2； ID# 7

異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-I-[Cys]-[bhPhe]- Lys(Ahx_Palm)]-[(D)Lys]-NH2； ID# 21

異戊酸-E-T-H-[Dpa]-[Cys]-[Cys]-I- [Lys(1PEG2_1PEG2_Ahx_C18_Diacid)]-[bhPhe]-[(D)Lys]-NH2； ID# 22

異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-[Cys]- [Lys(1PEG2_1PEG2_Ahx_C18_Diacid)]-[bhPhe]-[(D)Lys]-NH2； ID# 23

異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-I- [Lys(1PEG2_1PEG2_Ahx_C18_Diacid)]-[bhPhe]-[Cys]-NH2； ID# 27

異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-I-[Cys]-[bhPhe]- [Lys(1PEG2_1PEG2_Ahx_C18_Diacid)]-[(D)Lys]-NH2；或 ID# 36

異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-I-[Cys]-[bhPhe]- [Lys(1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C18_Diacid)]-[(D)Lys]-NH2。

在一些實施例中，本發明提供表7中所闡述之肽或其醫藥學上可接受之鹽及溶劑合物。

在一些實施例中，本發明提供表6C中所闡述之肽或其醫藥學上可接受之鹽及溶劑合物，其中Cys及Cys；dCys及dCys；Cys及dCys；Cys及dPen；Cys及hCys；hcys及hCys；或hCys及Pen環化以形成二硫鍵。在某些實施例中，胺基酸對(例如表6C中所闡述之肽中之Cys及Cys；dCys及dCys；Cys及dCys；Cys及dPen；Cys及hCys；hcys及hCys；或hCys及Pen)之側鏈上之巰基結合在一起形成二硫鍵。

在一些實施例中，本發明提供表6D中所闡述之肽或其醫藥學上可接受之鹽及溶劑合物，其中Cys及Cys；Cys及NMe-Cys；Cys及hCys；Cys及dCys；Cys及4S_Mcp；Cys及4R_Mcp；或4S_Mcp及4R_Mcp環化形成二硫鍵。在某些實施例中，胺基酸對(例如表6D中所闡述之肽中之Cys及Cys；Cys及NMe-Cys；Cys及hCys；Cys及dCys；Cys及4S_Mcp；Cys及4R_Mcp；或4S_Mcp及4R_Mcp)之側鏈上之巰基結合在一起形成二硫鍵。

在一些實施例中，本發明提供表6E中所闡述之肽或其醫藥學上可接受之鹽及溶劑合物，其中肽中之Cys及Cys；Cys及Pen；Cys及hCys；hcys及hCys；Cys及NMe_Cys；或Pen及Pen環化形成二硫鍵。在某些實施例中，胺基酸對(例如表6D中所闡述之肽中之Cys及Cys；Cys及Pen；Cys及hCys；hcys及hCys；Cys及NMe_Cys；或Pen及Pen)之側鏈上之巰基結合在一起形成二硫鍵。在一些實施例中，本發明提供表6E中所闡述之肽，其中(i)肽中之Cys及Cys環化形成二硫鍵，及(ii)Glu之側鏈上之羧基及肽中的dLys之側鏈上的胺基結合在一起形成醯胺鍵聯，亦即，-C(O)NH-鍵聯。在某些實施例中，本發明提供表6E中所闡述之肽，其中(i)肽中的Cys及Cys環化形成二硫鍵，及(ii)Glu之側鏈上之羧基及N_Ethylamine之胺基結合在一起形成醯胺鍵聯，亦即，-C(O)NH-鍵聯。在其他實施例中，本發明提供表6E中所闡述之肽，其中肽中之Cys及Cys係經由對二甲苯連接子環化以形成

鍵聯。

在一個實施例中，R ²為NH ₂。在另一個實施例中，R ²為經取代之胺基。在另一個實施例中，R ²為烷胺基或(經取代烷基)胺基。在另一個實施例中，R ²為甲基胺基、乙胺基、丙基胺基、苯甲基胺基或苯乙胺基。

在一個實施例中，R ²為OH。

在一個實施例中，R ¹為C ₁-C ₂₀烷醯基。

在一個實施例中，R ¹為IVA或異戊酸。

在具有本文所闡述之各種式中之任一者的任何肽類似物的某些實施例中，R ¹係選自：甲基、乙醯基、甲醯基、苯甲醯基、三氟乙醯基、異戊醯基、異丁醯基、辛烷基及月桂酸、十六烷酸及γ-Glu-十六烷酸之結合醯胺。

在某些實施例中，經取代Lys為經以下取代之Lys：Ac、PEG、Ahx、isoGlu、C ₁₀-C ₂₀烷醯基、PEG-Ahx、PEG-isoGlu、Ahx-C ₁₀-C ₂₀烷醯基、isoGlu-C ₁₀-C ₂₀烷醯基、PEG-Ahx-C ₁₀-C ₂₀烷醯基、PEG-isoGlu-C ₁₀-C ₂₀烷醯基或本文所描述之其他中之任一者。在一個實施例中，Lys經取代為Lys之N ^ε。

在某些實施例中，經取代(D)Lys為經以下取代之(D)Lys：Ac、PEG、Ahx、isoGlu、C ₁₀-C ₂₀烷醯基、PEG-Ahx、PEG-isoGlu、Ahx-C ₁₀-C ₂₀烷醯基、isoGlu-C ₁₀-C ₂₀烷醯基、PEG-Ahx-C ₁₀-C ₂₀烷醯基、PEG-isoGlu-C ₁₀-C ₂₀烷醯基或本文所描述之其他中之任一者。在一個實施例中，(D)Lys經取代為(D)Lys之N ^ε。

在某些實施例中，C ₁₀-C ₂₀烷醯基為Palm。

在某一實施例中，本發明包括一種多肽，其包含表6A-B中所闡述之胺基酸序列，或具有與此等胺基酸序列中之任一者有至少85%、至少90%、至少92%、至少94%或至少95%一致性的任何胺基酸序列。

在某些實施例中，本發明包括具有以下結構或包含下文闡述之胺基酸序列之鐵調素類似物：

在一特定實施例中，肽為其中FPN活性＜100 nM之任一肽。在另一特定實施例中，肽為其中FPN活性＜50 nM之任一肽。在另一特定實施例中，肽為其中FPN活性為＜20 nM之任一肽。在另一特定實施例中，肽為其中FPN活性為＜10 nM之任一肽。在更特定實施例中，肽為其中FPN活性為＜5 nM之任一肽。肽類似物結合物

在某些實施例中，包括單體及二聚體兩者的本發明之鐵調素類似物包含一或多種結合化學取代基，諸如親脂性取代基及聚合部分，其在本文中統稱為半衰期延長部分。不希望受任何特定理論束縛，咸信親脂性取代基結合至血流中之白蛋白，藉此屏蔽鐵調素類似物免於酶降解，且因此增強其半衰期。此外，據信聚合物部分可提高半衰期並減少血流中的清除率，且在某些案例中，可透過上皮層提高滲透性，並保留在上皮層。此外，亦對一些實例中之此等取代基推測可提高通過上皮及保持於層狀丙胺酸中之滲透性。熟練技術人員將熟知用於製備本發明上下文中所用化合物的適當技術。關於非限制性適合化學之實例，參見例如WO98/08871、WO00/55184、WO00/55119、Madsen等人(藥物化學雜誌(J. Med. Chem. 2007, 50, 6126-32)，及Knudsen等人。2000(藥物化學雜誌43, 1664-1669)。

在一個實施例中，本發明之鐵調素類似物中之一或多個胺基酸殘基(例如Lys殘基)的側鏈與親脂性取代基或其他半衰期延長部分進一步結合(例如共價連接)。親脂性取代基可共價鍵結至胺基酸側鏈中之原子，或替代地可經由一或多個間隔子或連接子部分與胺基酸側鏈結合。間隔子或連接子部分若存在則可提供鐵調素類似物與親脂性取代基之間的間隔。

在某些實施例中，親脂性取代基或半衰期延長部分包含具有4至30個C原子，例如至少8或12個C原子，且較佳24個或更少C原子，或20個或更少C原子之烴鏈。烴鏈可為直鏈或分支鏈，且可為飽和或不飽和。在某些實施例中，烴鏈經形成與胺基酸側鏈或間隔子之部分連接的部分(例如醯基、磺醯基、N原子、O原子或S原子)取代。在一些實施例中，烴鏈經醯基取代，且因此烴鏈可形成烷醯基(例如棕櫚醯基、己醯基、月桂醯基、肉豆蔻醯基或硬脂醯基)之一部分。

親脂性取代基可與本發明之鐵調素類似物中之任何胺基酸側鏈結合。在某一實施例中，胺基酸側鏈包括羧基、羥基、硫醇基、醯胺基或胺基，用於與間隔子或親脂性取代基形成酯、磺醯酯、硫酯、醯胺或磺醯胺。例如，親脂性取代基可與Asn、Asp、Glu、Gln、His、Lys、Arg、Ser、Thr、Tyr、Trp、Cys或Dbu、Dpr或Orn結合。在某些實施例中，親脂性取代基與Lys結合。在本文所提供之任何式中顯示為Lys的胺基酸可經例如添加了親脂取代基之Dbu、Dpr或On置換。

或者或另外，在本發明之其他實施例中，本發明之鐵調素類似物中之一或多個胺基酸殘基之側鏈可與聚合部分或其他半衰期延長部分結合，例如以便提高活體內(例如血漿中)溶解度及/或半衰期及/或生物可用性。亦已知此類修飾會降低治療性蛋白質及肽之清除率(例如，腎臟清除率)。

如本文所使用，「聚乙二醇」或「PEG」為通式H-(O-CH ₂-CH ₂) _n-OH之聚醚化合物。如本文所使用，PEG亦稱為聚氧化乙烯(PEO)或聚氧乙烯(PCE)，視其分子量PEO、PEE或POG而定，係指環氧乙烷之寡聚物或聚合物。三個名稱為化學同義的，但PEG往往係指分子質量低於20,000 g/mol之寡聚物及聚合物，PEO係指分子質量高於20,000 g/mol之聚合物，且POE係指任何分子質量之聚合物。PEG及PEO為液體或低熔點固體，視其分子量而定。在本發明通篇中，區分使用3個名稱。PEG係藉由環氧乙烷之聚合製備且可在300 g/mol至10,000,000 g/mol之大範圍的分子量內市購。儘管具有不同分子量之PEG及PEO可用於不同應用中，且由於鏈長效應而具有不同物理性質(例如黏度)，但其化學性質幾乎一致。聚合部分較佳為水溶性(兩親媒性或親水性)、無毒及醫藥學上惰性的。適合之聚合部分包括聚乙二醇(PEG)、PEG之均聚物或共聚物、PEG之經單甲基取代之聚合物(mPEG)或聚氧乙烯丙三醇(POG)。參見例如國際血液學雜誌(Int. J. Hematology)68:1 (1998)；生物結合化學(Bioconjugate Chem.)6:150 (1995)；以及治療性藥物載體系統的評論性綜述(Crit. Rev. Therap. Drug Carrier Sys.) 9:249 (1992)。亦涵蓋出於半衰期延長之目的製備之PEG，例如單活化，經烷氧基封端之聚氧化烯(POA)，諸如經單甲氧基封端之聚乙二醇(mPEG)；亦涵蓋雙活化聚氧化乙烯(二醇)或其他PEG衍生物。適合的聚合物將實質上按介於約200至約40,000範圍內之重量而變化，通常出於本發明之目的進行選擇。在某些實施例中，使用分子量為200至2,000道爾頓或200至500道爾頓之PEG。亦可根據用於聚合方法之引發劑使用不同形式之PEG，例如常見引發劑係單官能甲基醚PEG或甲氧基聚(乙二醇)，簡稱為mPEG。其他適合之起始劑為此項技術中已知的且適用於本發明中。

低分子量PEG亦可用作純寡聚物，稱為單分散、均一或離散的。其在本發明之某些實施例中使用。

PEG亦可以不同幾何形狀獲得：分支鏈PEG具有三個至十個源自中心核基團之PEG鏈；星形PEG具有10至100個源自中心核基團之PEG鏈；且梳狀PEG具有多個通常接枝至聚合物主鏈上之PEG鏈。PEG亦可為直鏈的。PEG名稱中通常包括之數字指示其平均分子量(例如，n=9之PEG)，將具有大致400道爾頓之平均分子量且將標記為PEG 400。

如本文所使用，「聚乙二醇化」係將PEG結構偶合(例如共價偶合)至本發明之鐵調素類似物之操作，該鐵調素類似物在某些實施例中稱為「聚乙二醇化之鐵調素類似物」。在某些實施例中，聚乙二醇化側鏈的PEG為具有約200至約40,000之分子量的PEG。在某些實施例中，結合半衰期延伸部分之PEG部分為PEG3、PEG4、PEG5、PEG6、PEG7、PEG8、PEG9、PEG10或PEG11。在特定實施例中，其為PEG11。在某些實施例中，聚乙二醇化間隔子的PEG為PEG3或PEG8。在一些實施例中，間隔子經聚乙二醇化。在某些實施例中，聚乙二醇化隔子的PEG為PEG3、PEG4、PEG5、PEG6、PEG7、PEG8、PEG9、PEG10或PEG11。在某些實施例中，聚乙二醇化間隔子的PEG為PEG3或PEG8。

在一些實施例中，本發明包括與PEG結合之鐵調素類似物肽(或其二聚體)，PEG係例如經由醯胺、硫醇、經由點擊化學或經由此項技術中已知之任何其他適合方式共價連接。在特定實施例中，PEG係經由醯胺鍵連接，且因此將適當官能化所使用之某些PEG衍生物。舉例而言，在某些實施例中，PEG11，為O-(2-胺基乙基)-O'-(2-羧基乙基)-十一乙二醇，其胺及羧酸兩者均用於連接至本發明之肽。在某些實施例中，PEG25含有二酸及25個二醇部分。

其他適合的聚合部分包括聚胺基酸，諸如聚離胺酸、聚天冬胺酸及聚麩胺酸(參見例如Gombotz等人，(1995)，生物結合化學(Bioconjugate Chem.)，第6卷: 332-351；Hudecz等人(1992)，生物結合化學，第3卷，49-57及Tsukada等人(1984), 國立癌症研究所雜誌(J. Natl. Cancer Inst.)，第73卷: 721-729．聚合部分可為直鏈或支鏈。在一些實施例中，其分子量為500至40,000 Da，例如500至10,000 Da、1000至5000 Da、10,000至20,000 Da或20,000至40,000 Da。

在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物可包含兩個或更多個此類聚合部分，在此情況下，所有此類部分之總分子量將一般處於上文所提供之範圍內。

在一些實施例中，聚合部分可(藉由共價鍵聯)偶合至胺基酸側鏈之胺基、羧基或硫醇基。某些實例為Cys殘基之硫醇基及Lys殘基之ε胺基，且亦可涉及Asp及Glu殘基之羧基。

熟練的工作人員將熟知可用於執行偶合反應的適當技術。舉例而言，帶有甲氧基之PEG部分可藉由順丁烯二醯亞胺基鍵聯，使用可購自Nektar Therapeutics AL之試劑與Cys硫醇基偶合。有關適當化學之細節，亦參見WO 2008/101017及上文所引用之參考文獻。順丁烯二醯亞胺官能化PEG亦可與Cys殘基之側鏈硫氫基結合。

如本文所使用，二硫鍵氧化可在單個步驟內發生或為兩步法。如本文所使用，對於單一氧化步驟，通常在組裝期間採用三苯甲基保護基，以允許在裂解期間去保護，然後進行溶液氧化。當需要第二個二硫鍵時，可選擇天然或選擇性氧化。對於需要正交保護基之選擇性氧化，Acm及三苯甲基用作半胱胺酸之保護基。裂解會導致移除一個半胱胺酸保護對，從而允許此對之氧化。隨後進行經半胱胺酸保護之Acm基團的第二氧化去保護步驟。對於天然氧化，考慮到肽之天然摺疊，將三苯甲基保護基用於所有半胱胺酸。

熟練的技術人員將十分瞭解可用於進行氧化步驟之適合技術。

在特定實施例中，本發明之鐵調素類似物包含半衰期延長部分，其可選自但不限於以下：Ahx-Palm、PEG2-Palm、PEG11-Palm、isoGlu-Palm、dapa-Palm、isoGlu-月桂酸、isoGlu-肉豆蔻酸及isoGlu-異戊酸。

在特定實施例中，鐵調素類似物包含具有以下所示之結構之半衰期延長部分，其中n=0至24或n=14至24：

.

在某些實施例中，本發明之鐵調素類似物包含表2中所示之結合半衰期延長部分。

在某些實施例中，半衰期延長部分與鐵調素類似物直接結合，而在其他實施例中，半衰期延長部分係經由連接子部分(例如表3中所描繪之彼等部分中之任一者)與鐵調素類似物肽結合。

*(Peg) 為 -(OCH2CH2)-

參考表3中所示之連接子結構，參考n=1至24或n=1至25或其類似者(例如L4或L5)指示n可為所述範圍內之任何整數。可使用其他連接子部分，展示於「縮寫」表中。

在特定實施例中，本發明之鐵調素類似物包含表3中所示之連接子部分中之任一者及表2中所示之半衰期延伸部分中之任一者，包括表4中所示之以下組合中之任一者。

在某些實施例中，鐵調素類似物包含兩個或更多個連接子。在特定實施例中，兩個或更多個連接子串連，亦即彼此結合。

在相關實施例中，本發明包括編碼具有存在於本文所描述之任何鐵調素類似物中的肽序列之多肽的多核苷酸。

此外，本發明包括載體，例如表現載體，其包含本發明之多核苷酸。治療方法

在一些實施例中，本發明提供用於治療罹患與失調之鐵調素信號傳導相關之疾病或病症之個體的方法，其中該方法包含向該個體投與本發明之鐵調素類似物。在一些實施例中，向個體投與之鐵調素類似物存在於組合物(例如，醫藥組合物)中。在一個實施例中，提供一種用於治療罹患以膜鐵轉運蛋白之活性或表現增加為特徵的疾病或病症之個體的方法，其中該方法包含以足以(部分或完全)結合及促效個體中之膜鐵轉運蛋白或模擬鐵調素的量向個體投與本發明之鐵調素類似物或組合物。在一個實施例中，提供一種用於治療罹患以失調鐵代謝為特徵之疾病或病症之個體的方法，其中該方法包含向該個體投與本發明之鐵調素類似物或組合物。

在一些實施例中，本發明之方法包含向有需要個體提供本發明之鐵調素類似物或組合物。在特定實施例中，有需要個體已診斷患有或已確定有罹患疾病或病症之風險，該疾病或病症之特徵為鐵含量失調(例如，鐵代謝疾病或病症；與鐵過載相關之疾病或病症；及與異常鐵調素活性或表現相關之疾病或病症)。在特定實施例中，個體為哺乳動物(例如人類)。

在某些實施例中，疾病或病症為鐵代謝疾病，諸如鐵過載疾病、鐵缺乏病症、鐵生物分佈病症或可能與鐵代謝相關之另一種鐵代謝病症及其他病症等。在特定實施例中，鐵代謝疾病為血色素沉著症、HFE突變血色素沉著症、膜鐵轉運蛋白突變血色素沉著症、運鐵蛋白受體2突變血色素沉著症、血幼素突變血色素沉著症、鐵調素突變血色素沉著症、幼年型血色素沉著症、新生兒血色素沉著症、鐵調素缺乏症、輸血性鐵過載、地中海貧血、中間型地中海貧血、α地中海貧血、β地中海貧血、鐵粒幼細胞性貧血、紫質症、緩發性皮膚病變紫質症、非洲鐵過載、高鐵蛋白血症、血漿銅藍蛋白缺乏症、轉鐵蛋白缺乏癥、先天性紅細胞生成異常性貧血、小球性低色素性貧血、鐮狀細胞疾病、真性紅血球增多症(原發性及繼發性)、繼發性紅血球過多症(諸如慢性阻塞性肺病(COPD)、腎移植後突變、Chuvash突變、HIF及PHD突變)，以及特發性骨髓發育不良、丙酮酸激酶缺乏症、小球性低色素性貧血、輸血依賴性貧血(transfusion-dependent anemia)、溶血性貧血(溶血性貧血)、缺鐵型肥胖、其他貧血、過度產生鐵調素或誘導其過度產生之良性或惡性腫瘤、鐵調素過量病狀、弗里德賴希共濟失調、gracile症候群、Hallervorden-Spatz病、威爾森氏病、肺血鐵質沉著症、肝細胞癌、癌症(例如肝癌)、肝炎、肝硬化、異食癖、慢性腎衰竭、胰島素抗性、糖尿病、動脈粥樣硬化、神經退化性病症、癡呆、多發性硬化、帕金森氏症、亨廷頓氏病及阿茲海默症。

在某些實施例中，疾病及病症係與鐵過載疾病有關，諸如鐵血色素沉著症、HFE突變血色素沉著症、膜鐵轉運蛋白突變血色素沉著症、運鐵蛋白受體2突變血色素沉著症、血幼素突變血色素沉著症、鐵調素突變血色素沉著症、幼年型血色素沉著症、新生兒血色素沉著症、鐵調素缺乏症、輸血性鐵過載、地中海貧血、中間型地中海貧血、α地中海貧血、鐮狀細胞疾病、骨髓發育不良、鐵粒幼細胞性感染、糖尿病性視網膜病變及丙酮酸激酶缺乏症。

在某些實施例中，疾病或病症為通常未被鑑別為與鐵相關的疾病或病症。舉例而言，鐵調素高度表現於鼠類胰臟中，表明糖尿病(I型或II型)、胰島素抗性、葡萄糖不耐及其他病症可藉由治療潛在鐵代謝病症而改善。參見Ilyin, G.等人. (2003)歐洲生化學會聯合會快報542 22-26，其以引用之方式併入本文中。因此，本發明之肽可用於治療此等疾病及病狀。熟習此項技術者易於能夠使用此項技術中已知之方法判定既定疾病是否可用根據本發明之肽治療，該等方法包括以引用之方式併入本文中的WO 2004092405之分析法及監測鐵調素、血幼素或鐵含量及表現之分析法，該等分析法為此項技術中已知的，諸如以引用之方式併入本文中的美國專利第7,534,764號中所描述之分析法。

在某些實施例中，該疾病或病症為停經後骨質疏鬆症(postmenopausal osteoporosis)。

在本發明之某些實施例中，鐵代謝疾病為鐵過載疾病，其包括遺傳性血色素沉著症、鐵過量型貧血、酒精性肝病、心臟病及/或衰竭、心肌病及慢性C型肝炎。

在特定實施例中，此等疾病、病症或適應症中之任一者由鐵調素缺乏或鐵過載引起或與其相關。

在一些實施例中，本發明之方法包含向有需要個體投與本發明之鐵調素類似物(亦即，第一治療劑)與第二治療劑的組合。在某些實施例中，在向個體投與醫藥組合物之前及/或同時及/或之後向個體提供第二治療劑。在特定實施例中，第二治療劑為鐵螯合劑。在某些實施例中，第二治療劑選自以下鐵螯合劑：去鐵胺(Deferoxamine)及地拉羅司(Deferasirox)(Exjade™)。在另一實施例中，該方法包含向個體投與第三治療劑。

本發明提供包含一或多種本發明之鐵調素類似物及醫藥學上可接受之載劑、賦形劑或稀釋劑的組合物(例如醫藥組合物)。醫藥學上可接受之載劑、稀釋劑或賦形劑係指無毒固體、半固體或液體填充劑、稀釋劑、囊封材料或任何類型之調配助劑。可藉由包括各種抗細菌及抗真菌劑(例如對羥基苯甲酸酯、氯丁醇、苯酚山梨酸及其類似物)來確保預防微生物作用。亦可需要包括等張劑，諸如糖、氯化鈉及其類似物。

術語「醫藥學上可接受之載劑」包括標準醫藥學載劑中之任一者。用於治療用途之醫藥學上可接受之載劑在醫藥學技術中已熟知且描述於例如「雷明頓氏藥物科學」, 第17版, Alfonso R. Gennaro (編), Mark Publishing Company, Easton, PA, USA, 1985中。舉例而言，可使用處於弱酸性或生理pH下的無菌鹽水及磷酸鹽緩衝鹽水。適合的pH緩衝劑可為例如，磷酸鹽、檸檬酸鹽、乙酸鹽、參(羥基甲基)胺基甲烷(TRIS)、N-參(羥基甲基)甲基-3-胺基丙烷磺酸(TAPS)、碳酸氫銨、二乙醇胺、組胺酸、精胺酸、離胺酸或乙酸鹽(例如呈乙酸鈉形式)或其混合物。該術語進一步涵蓋美國藥典(US Pharmacopeia)中所列的用於動物(包括人類)之任何載劑。

在某些實施例中，組合物包含兩種或更多種本文所揭示之鐵調素類似物。在某些實施例中，該組合係選自以下中之一者：(i)其中所示之鐵調素類似物肽單體中之任何兩者或更多者；(ii)本文所揭示之鐵調素類似物肽二聚體中之任何兩者或更多者；(iii)本文所揭示之鐵調素類似物肽單體中之任何一或多者及本文所揭示之鐵調素類似物肽二聚體中之任何一或多者。

應理解，在醫藥組合物中包括本發明之鐵調素類似物(亦即，本發明之一或多種鐵調素類似物肽單體或本發明之一或多種鐵調素類似物肽二聚體)亦涵蓋包括本發明之鐵調素類似物之醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物。在特定實施例中，醫藥組合物進一步包含一或多種醫藥學上可接受之載劑、賦形劑或媒劑。

在某些實施例中，本發明提供一種醫藥組合物，其包含鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，用於治療如本文或其他地方所揭示之多種病狀、疾病或病症(參見例如本文之治療方法)。在特定實施例中，本發明提供一種醫藥組合物，其包含鐵調素類似物肽單體或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，用於治療如本文其他地方所揭示之多種病狀、疾病或病症(參見例如本文之治療方法)。在特定實施例中，本發明提供一種醫藥組合物，其包含鐵調素類似物肽二聚體或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，用於治療如本文所揭示之多種病狀、疾病或病症。

本發明之鐵調素類似物可調配為適合於在有儲存或不儲存的情況下投與並且通常包含治療有效量之至少一種本發明之鐵調素類似物以及醫藥學上可接受之載劑、賦形劑或媒劑的醫藥組合物。

在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物醫藥組合物呈單位劑型。在此類形式中，組合物分成含有適量之一或多種活性組分的單位劑量。單位劑型可呈封裝製劑形式，該封裝含有離散量之製劑，例如小瓶或安瓿中之封裝錠劑、膠囊或散劑。單位劑型自身亦可呈例如膠囊、扁囊劑或錠劑形式，或其可為適當數目之此等封裝形式中之任一種。單位劑型亦可以單劑量可注射形式提供，例如呈含有液相(通常為水相)組合物之筆型裝置形式。組合物可經調配用於任何適合的投與途徑及方式，例如本文所揭示之投與途徑及方式中之任一者。

在特定實施例中，鐵調素類似物或包含鐵調素類似物之醫藥組合物懸浮於持續釋放基質中。如本文所使用，持續釋放基質為由可藉由酶促或酸鹼水解或藉由溶解而分解之材料(通常為聚合物)製成的基質。一旦進入身體中，基質即受到酶及體液作用。持續釋放基質理想地選自生物相容材料，諸如脂質體、聚乳酸交酯(聚乳酸)、聚乙交酯(乙醇酸聚合物)、聚乳酸交酯-共-乙交酯(乳酸於乙醇酸之共聚物)、聚酸酐、聚(鄰)酯、多肽、玻尿酸、膠原蛋白、硫酸軟骨素、羧酸、脂肪酸、磷脂、多糖、核酸、聚胺基酸、胺基酸(諸如苯丙胺酸、酪胺酸、異白胺酸)、多核苷酸、聚乙烯丙烯、聚乙烯吡咯啶酮及矽酮。可生物降解基質之一個實施例為聚乳酸交酯、聚乙交酯或聚乳酸交酯共-乙交酯(乳酸及乙醇酸之共聚物)中之一者的基質。

在某些實施例中，組合物係非經腸、皮下或經口投與。在特定實施例中，組合物係經口、腦池內、陰道內、腹膜內、直腸內、局部(如藉由粉劑、軟膏、滴劑、栓劑或經皮貼片，包括玻璃體內、鼻內及經吸入遞送)或經頰投與。如本文所使用，術語「非經腸」係指包括靜脈內、肌肉內、腹膜內、胸骨內、皮下、皮內及關節內注射及輸注之投與模式。因此，在某些實施例中，組合物經調配以用於藉由此等投與途徑中之任一者遞送。

在某些實施例中，用於非經腸注射之醫藥組合物包含醫藥學上可接受之無菌水溶液或非水溶液、分散液、懸浮液或乳液或無菌散劑，其用於在使用之前即刻復原成無菌可注射溶液或分散液。適合的水性及非水性載劑、稀釋劑、溶劑或媒劑之實例包括水、乙醇、多元醇(諸如丙三醇、丙二醇、聚乙二醇及其類似物)、羧甲基纖維素及其適合的混合物、β-環糊精、植物油(諸如橄欖油)及可注射有機酯(諸如油酸乙酯)。可例如藉由使用諸如卵磷脂之包衣材料、藉由在分散液之情況下維持所需粒度及藉由使用界面活性劑來維持適當流動性。此等組合物亦可含有佐劑，諸如防腐劑、濕潤劑、乳化劑及分散劑。可藉由包括延遲吸收劑(諸如單硬脂酸鋁及明膠)來達成可注射醫藥形式之延長吸收。

可注射積存形式包括藉由鐵調素類似物在諸如聚乳酸交酯-聚乙交酯、聚(原酸酯)、聚(酸酐)及(聚)二醇(諸如PEG)之一或多種生物可降解聚合物中之形成微囊封基質製得的形式。視肽與聚合物之比率及所使用之特定聚合物的性質而定，可控制鐵調素類似物的釋放速率。亦藉由將鐵調素類似物包覆於與身體組織相容之脂質體或微乳液中來製備積存式可注射調配物。

可例如藉由經由細菌截留過濾器過濾或藉由以無菌固體組合物形式併入滅菌劑將可注射調配物滅菌，該等無菌固體組合物可在即將使用時溶解或分散於無菌水或其他無菌可注射介質中。

本發明之鐵調素類似物亦可以脂質體或其他脂質類載劑形式投與。如此項技術中已知，脂質體一般衍生自磷脂或其他脂質物質。脂質體係由分散於水性介質中之單層或多層水合液晶形成。可使用能夠形成脂質體之任何無毒、生理上可接受且可代謝之脂質。除本發明之鐵調素類似物以外，脂質體形式之本發明組合物可含有穩定劑、防腐劑、賦形劑及其類似物。在某些實施例中，脂質包含磷脂，包括磷脂醯基膽鹼(卵磷脂)及絲胺酸，兩者均為天然及合成的。形成脂質體之方法為此項技術中已知的。

本發明中適用於非經腸投與之醫藥組合物可包含通常使用氯化鈉、甘油、葡萄糖、甘露糖醇、山梨糖醇及其類似物製成為與接受者血液等張之肽抑制劑的無菌水溶液及/或懸浮液。

在一些態樣中，本發明提供一種用於經口遞送之醫藥組合物。本發明之組合物及鐵調素類似物可根據本文所描述之方法、技術及/或遞送媒劑中之任一者製備以用於經口投與。此外，熟習此項技術者應瞭解，本發明之鐵調素類似物可經修飾或整合至本文中未揭示之系統或遞送媒劑中，但其在此項技術中熟知且適用於經口遞送肽。

在某些實施例中，用於經口投與之調配物可包含佐劑(例如間苯二酚及/或非離子性界面活性劑(諸如聚氧化乙烯油醇醚及正十六基聚乙烯醚)以人工增加腸壁之滲透性，及/或酶促抑制劑(例如胰臟胰蛋白酶抑制劑、二異丙基氟磷酸酯(DFF)或抑肽酶)以抑制酶促降解。在某些實施例中，用於經口投與之固體型劑型的鐵調素類似物可與至少一種添加劑混合，諸如蔗糖、乳糖、纖維素、甘露醇、海藻糖、棉子糖、麥芽糖醇、聚葡萄糖、澱粉、瓊脂、海藻酸鹽、幾丁質、聚葡萄胺糖、果膠、黃蓍膠、阿拉伯膠、明膠、膠原蛋白、酪蛋白、白蛋白、合成或半合成聚合物或甘油酯。此等劑型亦可含有其他類型之添加劑，例如非活性稀釋劑；潤滑劑，諸如硬脂酸鎂、對羥基苯甲酸酯；防腐劑，諸如山梨酸、抗壞血酸、α-生育酚；抗氧化劑，諸如半胱胺酸；崩解劑；黏合劑；增稠劑；緩衝劑；pH調節劑；甜味劑；調味劑或芳香劑。

在特定實施例中，與本發明之鐵調素類似物相容使用的口服劑型或單位劑量可包括鐵調素類似物與非藥物組分或賦形劑之混合物，以及可視為成分或包裝之其他不可重複使用的材料。口服組成物可包括液體、固體及半固體劑型中之至少一者。在一些實施例中，提供一種包含有效量之鐵調素類似物的口服劑型，其中該劑型包含以下中之至少一者：丸劑、錠劑、膠囊、凝膠、糊劑、飲劑、糖漿、軟膏及栓劑。在一些情況下，提供一種口服劑型，其經設計及組態以在個體之小腸及/或結腸中達成鐵調素類似物之延遲釋放。

在一個實施例中，包含本發明之鐵調素類似物的口服醫藥組合物包含經設計以延遲鐵調素類似物在小腸中之釋放的腸溶包衣。在至少一些實施例中，提供一種在延遲釋放醫藥調配物中之醫藥組合物，其包含本發明之鐵調素類似物及諸如抑肽酶之蛋白酶抑制劑。在一些實例中，本發明之醫藥組成物包含可溶於胃汁之pH值約5.0或更高的腸溶衣。在至少一個實施例中，提供一種醫藥組合物，其包含腸溶包衣，該腸溶包衣包含具有可解離羧酸基的聚合物(諸如纖維素衍生物，包括鄰苯二甲酸羥丙基甲基纖維素、鄰苯二甲酸乙酸纖維素及偏苯三甲酸乙酸纖維素以及類似纖維素衍生物)及其他碳水化合物聚合物。

在一個實施例中，包含本發明之鐵調素類似物的醫藥組合物係以腸溶包衣形式提供，該腸溶包衣經設計為以受控方式在個體之下胃腸道系統內保護及釋放醫藥組合物，且避免全身副作用。除腸溶包衣外，本發明之鐵調素類似物可在任何相容性口服藥物遞送系統或組分內囊封、塗佈、接合或以其他方式締合。舉例而言，在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物係提供於包含聚合水凝膠、奈米粒子、微球體、微胞及其他脂質系統中之至少一者的脂質載劑系統中。

為克服小腸中之肽降解，本發明之一些實施例包含含有本發明之鐵調素類似物的水凝膠聚合物載劑系統，其中水凝膠聚合物保護鐵調素類似物免於小腸及/或結腸中之蛋白水解。本發明之鐵調素類似物可進一步經調配以供與載劑系統相容使用，該載劑系統經設計以增加肽之溶解動力學且增強肽之腸道吸收。此等方法包括使用脂質體、微胞及奈米粒子來增加肽之胃腸道滲透。

各種生物反應性系統亦可與一或多種本發明之鐵調素類似物組合以提供用於經口遞送之醫藥劑。在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物與生物反應系統(諸如水凝膠及具有氫鍵基團之黏膜黏附性聚合物(例如PEG、聚(甲基丙烯)酸[PMAA]、纖維素、Eudragit®、聚葡萄胺糖及海藻酸鹽))組合使用以提供用於經口投與之治療劑。其他實施例包括一種用於最佳化或延長本文所揭示之鐵調素類似物之藥物滯留時間的方法，其中鐵調素類似物表面之表面經修飾以經由氫鍵、具有連接之黏蛋白或/及疏水性相互作用的聚合物包含黏膜黏附性特性。根據本發明之所需特徵，此等經修飾肽分子可展現增加個體內藥物滯留時間。此外，靶向黏膜黏附性系統可特異性結合至腸上皮細胞及M細胞表面處之受體，由此進一步增加含有鐵調素類似物之粒子的吸收。

其他實施例包含一種用於經口遞送本發明之鐵調素類似物的方法，其中將鐵調素類似物與滲透增強劑組合提供至個體，該等滲透增強劑藉由增加旁細胞或細胞間滲透來促進肽在腸黏膜上之轉運。舉例而言，在一個實施例中，滲透增強劑與鐵調素類似物組合，其中該滲透增強劑包含長鏈脂肪酸、膽汁鹽、兩親媒性界面活性劑及螯合劑中之至少一者。在一個實施例中，包含N-[羥基苯甲醯基)胺基]辛酸鈉之滲透增強劑用於與本發明之鐵調素類似物形成較弱非共價締合，其中該滲透增強劑有利於膜轉運且在到達血液循環後進一步解離。在另一實施例中，本發明之鐵調素類似物與寡精胺酸結合，從而增加肽至各種細胞類型中之細胞滲透。此外，在至少一個實施例中，非共價鍵係位於本發明之肽抑制劑與選自由環糊精(CD)及樹枝狀聚合物組成之群的滲透增強劑之間，其中該滲透增強劑減少肽聚集且增加鐵調素類似物分子之穩定性及溶解度。

本發明之其他實施例提供一種使用本發明之半衰期增加的鐵調素類似物治療個體的方法。在一個態樣中，本發明提供一種鐵調素類似物，其活體外或活體內半衰期(例如在投與至人類個體時)為至少幾小時至一天，足以每日(q.d.)或每日兩次(b.i.d.)給藥治療有效量。在另一實施例中，鐵調素類似物之半衰期為三天或長於三天，足以每週(q.w.)給藥治療有效量。此外，在另一實施例中，鐵調素類似物之半衰期為八天或長於八天，足以每兩週(b.i.w.)或每月給藥治療有效量。在另一實施例中，鐵調素類似物經衍生化或修飾，使得其與未衍生化或未修飾之鐵調素類似物相比具有較長半衰期。在另一實施例中，鐵調素類似物含有一或多個化學修飾以增加血清半衰期。

當用於本文所描述之治療或遞送系統中之至少一者中時，本發明之鐵調素類似物可以純形式或在此類形式存在的情況下以醫藥學上可接受之鹽形式使用。劑量

本發明之鐵調素類似物及組合物的每日總用量可由主治醫師在合理醫學判斷範圍內來決定。任何特定個體之特定治療有效劑量水準將視多種因素而定，包括：a)所治療之病症及該病症之嚴重程度；b)所採用之特定化合物之活性；c)所採用之特定組合物、患者之年齡、體重、一般健康狀況、性別及飲食；d)所採用之特定鐵調素類似物之投與時間、投與途徑及排泄速率；e)治療持續時間；f)與所採用之特定鐵調素類似物組合使用或同時使用的藥物，以及醫學技術中熟知的類似因素。

在特定實施例中，待以單次或分次劑量向人類或其他哺乳動物宿主投與之本發明之鐵調素類似物之總日劑量可呈例如每日每公斤體重0.0001至300 mg或每日每公斤體重1至300 mg之量。在某些實施例中，本發明之鐵調素類似物之劑量範圍為每天每公斤體重約0.0001至約100 mg，諸如每天每公斤體重約0.0005至約50 mg，諸如每天每公斤體重約0.001至約10 mg，例如每天每公斤體重約0.01至約1 mg，其以一或多次劑量(諸如一至三次劑量)投與。在特定實施例中，例如對於人類患者而言，總劑量為約1 mg、約2 mg、約3 mg、約4 mg、約5 mg、約6 mg、約7 mg、約8 mg、約9 mg或約10 mg，約每週一次或兩次。在特定實施例中，總劑量對於每個人類患者在約1 mg至約5 mg，或約1 mg至約3 mg，或約2 mg至約3 mg範圍內，例如約每週一次。

在各種實施例中，本發明之鐵調素類似物可連續投與(例如，藉由靜脈內投與或另一連續藥物投與方法)，或可每隔一段時間，通常以固定時間間隔向個體投與，其視由熟習此項技術者為特定個體選擇的所需劑量及醫藥組合物而定。固定投與給藥間隔包括例如每日一次、每日兩次、每兩天一次、每三天一次、每四天一次、每五天一次或每六天一次，每週一次或兩次、每月一次或兩次及其類似者。

本發明之此類固定鐵調素類似物投與方案在某些情況下(諸如在持續長期投與期間)可以有利地中斷一段時間，以使得用藥個體降低藥物服用水準或停止服用藥物，通常稱為休「藥物假期(drug holiday)」。藥物假期適用於例如尤其在長期持續治療期間維持或恢復對藥物之敏感性，或適用於降低服用藥物之個體之長期持續治療之非吾人所樂見的副作用。藥物假期之時序視固定給藥方案之時序及休藥物假期之目的(例如恢復藥物敏感性及/或降低連續長期投與之非吾人所樂見的副作用)而定。在一些實施例中，藥物假期可為藥物劑量減少(例如低於治療有效量持續一定時間間隔)。在其他實施例中，在再次使用相同或不同給藥方案(例如，在較低或較高劑量及/或投與頻率下)開始投與之前，停止藥物投與持續一定時間間隔。因此，本發明之藥物假期可選自多種時間週期及劑量方案。例示性藥物假期為兩天或兩天以上、一週或一週以上，或一個月或一個月以上、至多約24個月之藥物假期。因此，例如，具有本發明之肽、肽類似物或二聚體之固定每日給藥方案可例如間雜有一週或兩週或四週之藥物假期，在其之後恢復前述常規給藥方案(例如每日或每週給藥方案)。預期多種其他藥物假期方案適用於投與本發明之鐵調素類似物。

因此，鐵調素類似物可經由包含兩個或更多個由各別藥物假期階段隔開之投與階段的投與方案遞送。

在每個投與階段期間，根據預定投與模式以治療有效量向接受者個體投與鐵調素類似物。投與模式可包含在投與階段持續時間內持續向接受者個體投與藥物。或者，投與模式可包含向接受者個體投與複數種劑量之鐵調素類似物，其中該等劑量由給藥間隔隔開。

給藥模式可包含每個投與階段至少兩次給藥、每個投與階段至少五次給藥、每個投與階段至少10次給藥、每個投與階段至少20次給藥、每個投與階段至少30次給藥或更多次給藥。

該等給藥間隔可為如上文所闡述之固定給藥間隔，包括每日一次、每日兩次、每兩天一次、每三天一次、每四天一次、每五天一次或每六天一次、每週一次或兩次、每月一次或兩次，或為常規且甚至不頻繁的給藥間隔，視本發明之鐵調素類似物之特定劑量調配物、生物可用性及藥物動力學概況而定。

投與階段可具有至少兩天、至少一週、至少2週、至少4週、至少一個月、至少2個月、至少3個月、至少6個月或更長的持續時間。

當投與模式包含複數次給藥時，隨後的藥物假期階段之持續時間比投與模式中使用之給藥間隔更長。在給藥間隔不固定的情況下，藥物假期階段之持續時間可能大於投與階段時程內各次給藥之間的平均間隔。或者，藥物假期之持續時間可比投與階段期間連續給藥之間的最長間隔更長。

藥物假期階段之持續時間可為相關給藥間隔(或其平均值)之至少兩倍，為相關給藥間隔或其平均值之至少3倍、至少4倍、至少5倍、至少10倍或至少20倍。

在此等限制內，視前述投與階段期間的投與模式而定，藥物假期階段可具有至少兩天、至少一週、至少2週、至少4週、至少一個月、至少2個月、至少3個月、至少6個月或更長的持續時間。

投與方案包含至少2個投與階段。連續投與階段由各別藥物假期階段隔開。因此，投與方案可包含至少3個、至少4個、至少5個、至少10個、至少15個、至少20個、至少25個或至少30個投與階段或更多個投與階段，其各自由各別藥物假期階段隔開。

連續投與階段可利用相同投與模式，但其可能未必為理想或必需的。然而，若其他藥物或活性劑與本發明之鐵調素類似物組合投與，則通常在連續投與階段給予藥物或活性劑之相同組合。在某些實施例中，接受者個體為人類。

在一些實施例中，本發明提供包含至少一種如本文所揭示之鐵調素類似物之組合物及藥劑。在一些實施例中，本發明提供一種製造包含至少一種如本文所揭示之鐵調素類似物之藥劑的方法，該等藥劑用於治療鐵代謝疾病，諸如鐵過載疾病。在一些實施例中，本發明提供一種製造包含至少一種如本文所揭示之鐵調素類似物之藥劑的方法，該等藥劑用於治療糖尿病(I型或II型)、胰島素抗性或葡萄糖不性。亦提供治療個體(諸如哺乳動物個體，且較佳人類個體)之鐵代謝疾病的方法，其包含向該個體投與至少一種如本文所揭示之鐵調素類似物或組合物。在一些實施例中，鐵調素類似物或組成物以治療有效量進行投與。亦提供治療個體(諸如哺乳動物個體，且較佳人類個體)之糖尿病(I型或II型)、胰島素抗性或葡萄糖不耐的方法，其包含向該個體投與至少一種如本文所揭示之鐵調素類似物或組合物。在一些實施例中，鐵調素類似物或組合物係以治療有效量投與。

在一些實施例中，本發明提供一種用於製造如本文中所揭示之鐵調素類似物或鐵調素類似物組合物(例如，醫藥組合物)之方法。

在一些實施例中，本發明提供一種裝置，其包含至少一種本發明之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，用於將鐵調素類似物遞送至個體。

在一些實施例中，本發明提供結合膜鐵轉運蛋白或誘導膜鐵轉運蛋白內化及降解之方法，其包含使膜鐵轉運蛋白與至少一種如本文中所揭示之鐵調素類似物或鐵調素類似物組合物接觸。

在一些實施例中，本發明提供結合膜鐵轉運蛋白以阻斷孔及匯出功能而不造成膜鐵轉運蛋白內化之方法。此類方法包含使膜鐵轉運蛋白與至少一種如本文中所揭示之鐵調素類似物或鐵調素類似物組合物接觸。

在一些實施例中，本發明提供包含至少一種如本文所揭示之鐵調素類似物或鐵調素類似物組合物(例如，醫藥組合物)之套組，其封裝有試劑、裝置、說明材料或其組合包裝。

在一些實施例中，本發明提供一種經由植入泵或滲透泵、藉由濾筒或微型泵，或藉由熟練技術人員所瞭解之其他方式向個體投與本發明之鐵調素類似物或鐵調素類似物組合物(例如醫藥組合物)的方法，如此項技術中已熟知。在一些實施例中，本發明提供包含至少一種如本文中所揭示之結合至膜鐵轉運蛋白(較佳人類膜鐵轉運蛋白)的鐵調素類似物或抗體(諸如特異性結合如本文中所揭示之鐵調素類似物、Hep25或其組合的抗體)的複合物。

在一些實施例中，本發明之鐵調素類似物在FPN內化分析法內的量測值(例如，EC ₅₀)小於500 nM。如熟習此項技術者將認識到，鐵調素類似物之功能取決於鐵調素類似物之三級結構及所呈現之結合表面。因此，有可能對編碼鐵調素類似物之序列作出微小改變，其不影響摺疊或不影響結合表面且維持功能。在其他實施例中，本發明提供一種與本文所描述之任何鐵調素類似物的胺基酸序列具有85%或更高(例如85%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%、99%,或99.5%)一致性或同源性的鐵調素類似物，其展現活性(例如，鐵調素活性)或減輕涉及鐵調素之疾病或適應症之症狀。

在其他實施例中，本發明提供一種與本文所呈現之任何鐵調素類似物的胺基酸序列具有85%或更高(例如，85%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%、99%或99.5%)一致性或同源性的鐵調素類似物或一種根據本文所描述之式或鐵調素類似物中之任一者的肽。

在一些實施例中，與本文所述之特定肽類似物序列中之一或多者相比，本發明之鐵調素類似物可包含具有至多10、9、8、7、6、5、4、3、2或1個胺基酸取代之功能片段或其變體。

除本文實例中所描述之方法以外，本發明之鐵調素類似物可使用此項技術中已知之方法產生，包括化學合成、使用重組DNA方法之生物合成或活體外合成及固相合成。參見例如Kelly & Winkler(1990)基因工程原理及方法(Genetic Engineering Principles and Methods)第12卷，J. K. Setlow編，Plenum Press, NY, 第1-19頁；Merrifield(1964)美國化學會志(J Amer Chem Soc)85:2149；Houghten(1985)PNAS USA 82:5131-5135；及Stewart & Young(1984)固相態合成(Solid Phase Peptide Synthesis)，第2版，Pierce, Rockford, IL，其以引用之方式併入本文中。本發明之鐵調素類似物可使用此項技術中已知之蛋白質純化技術純化，諸如逆相高效液相層析(HPLC)、離子交換或免疫親和層析、過濾或尺寸排阻、或電泳。參見Olsnes, S.及A. Pihl(1973)生物化學(Biochem.)12(16):3121-3126；及Scopes(1982)蛋白質純化(Protein Purification)，Springer- Verlag, NY，該等文獻以引用之方式併入本文中。或者，本發明之鐵調素類似物可藉由此項技術中已知的重組DNA技術來製造。因此，本文涵蓋編碼本發明之多肽的多核苷酸。在某些較佳實施例中，多核苷酸係經分離。如本文所使用，「經分離之聚核苷酸」係指處於與多核苷酸天然產生之環境不同的環境中之多核苷酸。實例

以下實例展現本發明之某些特定實施例。除非另外詳細描述，否則使用熟習此項技術者所熟知且常用的標準技術進行以下實例。應理解，此等實例係僅用於說明目的且並不意欲完全決定本發明之條件或範疇。因此，不應以任何方式將其解釋為限制本發明之範疇。縮寫： DCM：二氯甲烷單位：N,N-二甲基甲醯胺機會：N-吡咯啶酮 HBTU：O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽 HATU：2-(7-氮雜-1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸鹽 DCC：二環己基碳化二亞胺 NHS：N-羥基丁二醯亞胺 DIPEA：二異丙基乙胺 EtOH：乙醇 Et2O：二乙醚 Hy：氫氣 TFA：三氟乙酸 TIS：三異基丙基矽烷 ACN：乙腈 HPLC：高效液相層析 ESI-MS：電子噴霧電離質譜 PBS：磷酸鹽緩衝鹽水 Boc：三級丁氧基羰基 Fmoc：茀基甲氧羰基 Acm：乙醯胺基甲基 IVA：異戊酸(或異戊醯基)

K( )：在本文中所提供的其中化合物或化學基團呈現在緊跟離胺酸殘基的圓括號中的肽序列中，應理解，圓括號中之化合物或化學基團為結合至離胺酸殘基的側鏈。因此，例如，但不限於以任何方式，K-[(PEG8)]-指示PEG8部分係與該離胺酸之側鏈結合。

Palm：指示棕櫚酸(棕櫚醯基)的結合。合成方案 - 1 肽單體的合成

本發明之肽單體係使用Merrifield固相合成技術在蛋白質技術的多通道合成器(SymphonyProtein Technology's Symphony multiple channel synthesizer)上合成。使用HBTU(O-苯并三唑-N,N,N',N'-四甲基-脲-六氟-磷酸鹽)、二異丙基乙胺(DIEA)偶合條件組裝肽。對於一些胺基酸偶合，使用PyAOP(7-氮雜苯并三唑-1-基氧基)三吡咯啶鏻六氟磷酸鹽)及DIEA條件。將Rink Amide MBHA樹脂(100至200目，0.57 mmol/g)用於具有C端醯胺之肽，且將具有經N-α-Fmoc保護之胺基酸之預負載Wang樹脂用於具有C端酸之肽。製備100 mmol濃度之偶合劑(預混合HBTU及DIEA)。類似地，製備100 mmol濃度之胺基酸溶液。本發明之肽抑制劑係基於藥物化學最佳化及/或噬菌體呈現來鑑別，且經篩選以鑑別具有優良結合及/或抑制特性之肽抑制劑。組裝

使用標準Symphony方案組裝肽。肽序列組裝如下：將各反應小瓶中之樹脂(250 mg，0.14 mmol)用4 ml DMF洗滌兩次，然後用2.5 ml 20% 4-甲基哌啶(Fmoc去保護)處理10分鐘。隨後過濾樹脂且用DM(4 ml)洗滌兩次，且再用N-甲基哌啶處理30分鐘。將樹脂再次用DMF(4 ml)洗滌三次，然後添加2.5 ml胺基酸及2.5 ml HBTU-DIEA混合物。在45分鐘頻繁攪拌之後，將樹脂過濾並用DMF洗滌三次(每次4 ml)。對於本發明之典型肽，進行雙偶合。完成偶合反應後，用DMF洗滌樹脂三次(每次4 ml)，然後繼續進行下一胺基酸偶合。裂解

在完成肽組裝之後，肽藉由用諸如試劑K(82.5%三氟乙酸、5%水、5%硫代苯甲醚、5%苯酚、2.5% 1,2-乙二硫醇)之裂解試劑處理而自樹脂裂解。裂解試劑能夠成功地使肽自樹脂以及所有其餘側鏈保護基裂解。

使經裂解肽沈澱在低溫二乙醚中，然後用乙基醚洗滌兩次。濾出濾液且添加低溫醚之第二等分試樣，且重複該程序。將粗製肽溶解於乙腈:水(7:3，具有1% TFA)之溶液中且過濾。隨後在純化之前使用電噴霧電離質譜(ESI-MS)(Micromass/Waters ZQ)驗證線型肽之品質。純化

在Gemini C18管柱(4.6 mm×250 mm)(Phenomenex)上進行分析型逆相高效液相層析(HPLC)。在Gemini 10 μm C18管柱(22 mm×250 mm)(Phenomenex)上進行半製備型逆相HPLC。在1 mL/min(分析型)及20 mL/min(製備型)之流動速率下使用緩衝液B於A中之線性梯度(移動相A：含有0.15% TFA之水，移動相B：含有0.1% TFA之乙腈(ACN))達成分離。在1 mL/min(分析型)及15 mL/min(製備型)之流動速率下使用緩衝液B於A中之線性梯度(移動相A：含有0.15% TFA之水，移動相B：含有0.1% TFA之乙腈(ACN))達成分離。合成方案-2 肽單體的合成

本發明之肽單體係使用標準Fmoc固相合成技術在CEM Liberty Blue ^TM微波肽合成器上合成。使用Oxyma/DIC(氰基羥亞胺基乙酸乙酯/二異丙基碳化二亞胺)在微波加熱下組裝肽。將Rink Amide MBHA樹脂(100至200目，0.66 mmol/g)用於具有C端醯胺之肽，且將具有經N-α-Fmoc保護之胺基酸之預負載Wang樹脂用於具有C端酸之肽。Oxyma製備為1M於含0.1M DIEA之DMF中之溶液。DIC製備為0.5 M於DMF中之溶液。製備200 mM的胺基酸。本發明之肽抑制劑係基於藥物化學最佳化及/或噬菌體呈現來鑑別，且經篩選以鑑別具有優良結合及/或抑制特性之肽抑制劑。組裝

使用標準CEM Liberty Blue ^TM方案製備肽。肽序列組裝如下：將樹脂(400 mg，0.25 mmol)懸浮於10 ml 50/50 DMF/DCM中。隨後將樹脂轉移至微波腔中之反應容器中。使用重複Fmoc去保護及Oxyma/DIC偶合循環組裝肽。為了去保護，將含20% 4-甲基哌啶之DMF添加至反應容器中且加熱至90℃持續65秒。排出去保護溶液且將樹脂用DMF洗滌三次。對於大部分胺基酸，隨後將5當量胺基酸、Oxyma及DIC添加至反應容器中，且微波照射將混合反應物快速加熱至90℃持續4分鐘。對於精胺酸及組胺酸殘基，使用各別溫度75℃及50℃的更溫和條件持續10分鐘以防止外消旋化。通常在室溫下僅使用1.5至2當量的試劑來手動偶合稀有且昂貴的胺基酸隔夜。困難偶合通常係在90℃下雙偶合2×4分鐘。在偶合之後，用DMF洗滌樹脂且重複整個循環，直至所需肽組裝完成。裂解

在完成肽組裝之後，肽隨後藉由用91:5:2:2 TFA/H ₂O/TIPS/DODT之標準裂解混合液處理2小時而自樹脂裂解。若存在超過一個Arg(pbf)殘基，則使裂解再持續一小時。

使經裂解肽沈澱在低溫二乙醚中。傾析出濾液且添加低溫醚之第二等分試樣，且重複該程序。隨後在純化之前使用電噴霧電離質譜(ESI-MS)(Waters® Micromass® ZQ ^TM)驗證線型肽之品質。

純化在Gemini® C18管柱(4.6 mm×250 mm)(Phenomenex)上進行分析型逆相高效液相層析(HPLC)。在Gemini® 10 μm C18管柱(22 mm×250 mm)(Phenomenex)或Jupiter® 10 μm，300 Aº C18管柱(21.2 mm×250 mm)(Phenomenex)上進行半製備型逆相HPLC。在1 mL/min(分析型)及20 mL/min(製備型)之流動速率下使用緩衝液B於A中之線性梯度(移動相A：含有0.15% TFA之水，移動相B：含有0.1% TFA之乙腈(ACN))達成分離。實例1A 肽類似物之合成

除非另外說明，否則下文採用之試劑及溶劑可以標準實驗室試劑或分析級購得，且不經進一步純化即使用。肽之固相合成程序方法A

使用最佳化的9-茀基甲氧羰基(Fmoc)固相肽合成方案化學合成本發明之肽類似物。對於C端醯胺，使用rink-amide樹脂，但亦使用wang及三苯甲基樹脂來製造C端酸。側鏈保護基團如下：Glu、Thr及Tyr：O-tButyl；Trp及Lys：t-Boc(三級丁氧基羰基)；Arg：N-γ-2,2,4,6,7-五甲基二氫苯并呋喃-5-磺醯基；His、Gln、Asn、Cys：三苯甲基。對於選擇性二硫橋形成，亦使用Acm(乙醯胺基甲基)作為Cys保護基。對於偶合，將四至十倍過量的含有Fmoc胺基酸、HBTU及DIEA(1：1：1.1)於DMF中之溶液添加至膨脹樹脂[HBTU: O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽；DIEA：二異丙基乙胺；DMF：二甲基甲醯胺]。使用HATU(O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-1,1,3,3,-四甲基脲六氟磷酸鹽)代替HBTU以改良困難區域的偶合效率。藉由用DMF哌啶(2:1)溶液處理達成Fmoc保護基移除。方法B

或者，利用CEM liberty Blue微波輔助式肽合成器合成肽。使用Liberty Blue，藉由添加含20% 4-甲基哌啶之DMF與含0.1M Oxyma之DMF，且隨後使用微波照射加熱至90℃持續4分鐘進行FMOC去保護。在DMF洗滌之後，藉由添加0.2M胺基酸(4至6當量)、0.5M DIC(4至6當量)及4至6當量的1M Oxyma(含0.1M DIEA)(全部在DMF中)使FMOC-胺基酸偶合。使用微波輻射將偶合溶液加熱至90℃持續4分鐘。當偶合Arg或其他位阻性胺基酸時，採用第二種偶合。當與組胺酸偶合時，將反應物加熱至50℃持續10分鐘。重複循環直至獲得全長肽為止。自樹脂裂解肽之程序

藉由在含有三氟乙酸、水、乙二硫醇及三異丙基矽烷(90: 5: 2.5: 2.5)之溶液中攪拌無水樹脂2小時至4小時來達成本發明之肽類似物(例如2號化合物)的側鏈去保護及裂解。在移除TFA之後，使用冰冷二乙醚沈澱肽。離心溶液且傾析醚，然後進行第二種二乙醚洗滌。將肽溶解於含有0.1% TFA(三氟乙酸)之乙腈水溶液(1: 1)中，且過濾所得溶液。使用電噴霧電離質譜(ESI-MS)評估線型肽品質。肽純化程序

使用逆向相高效液相層析(RP-HPLC)達成本發明之肽(例如2號化合物)之純化。在1 mL/ min之流動速率下使用C18管柱(3µm，50×2 mm)進行分析。在20 mL/min之流動速率下使用製備型RP-HPLC，用C18管柱(5µm，250×21.2 mm)達成線型肽之純化。使用緩衝液B於A中之線性梯度(緩衝液A：0.05% TFA水溶液；緩衝液B：0.043% TFA，90%乙腈水溶液)達成分離。

熟習此項技術者將瞭解，可使用標準肽合成方法產生本發明化合物。半衰期延長部分的結合

對樹脂進行肽結合。使用Lys(ivDde)作為關鍵胺基酸。在將肽組裝於樹脂上之後，使用含3×5 min 2%肼之DMF進行ivDde基團之選擇性去保護5分鐘。使用1至2當量的HBTU、DIEA對連接子進行活化及醯化持續3小時，且移除Fmoc，然後用脂質進行第二次醯化，得到結合肽。實例1B 肽ID#31之合成異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-[Cys]- [Lys(1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C18_Diacid)] -[bhPhe]-[(D)Lys]-NH2；

在Rink amide樹脂上合成肽#31之TFA鹽。完成後，分離出50 mg的純度＞95%的呈白色粉末之肽#31。使用標準Fmoc保護合成條件在Rink Amide MBHA(100-200目，0.66 mmol/g)樹脂上構築肽#31。構築的肽係藉由用強酸裂解接著沈澱而與樹脂及保護基分離。隨後藉由RP-HPLC純化粗沈澱物。凍乾純溶離份，得到最終產物肽#31。肽組裝

膨脹樹脂：將200 mg Rink Amide MBHA固相樹脂(0.66 mmol/g負載)轉移至250 mL反應容器。用60 mL DMF使樹脂膨脹(2小時)。

步驟1：FMOC-(D)Lys(Boc)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸FMOC-(D)Lys(Boc)-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟2：FMOC-βhomo-L-Phe-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基FMOC-βhomo-L-Phe-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟3 FMOC-L-Lys(IvDde)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸FMOC-L-Lys(IvDde)-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟4 FMOC-L-Cys(Trt)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸FMOC-L-Cys(Trt)-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟5 FMOC-L-Cys(Trt)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸FMOC-L-Cys(Trt)-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟6：FMOC-Pro-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸FMOC-Pro-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟7：FMOC-L-DIP-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸FMOC-L-DIP-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟8：FMOC-L-His(Trt)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸FMOC-L-His(Trt)-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟9：FMOC-L-Thr(tBu)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸FMOC-L-Thr(tBu)-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟9'：FMOC-L-Glu(tBu)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸(2 S)-2-[[(9 H- FMOC-L-Glu(tBu)-OH:之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟10：異戊酸之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含異戊酸之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟11：IvDde移除及Fmoc-1PEG2-OH之偶合：使用含2至5%肼之DMF(4×30 min)自樹脂結合肽之Lys C端移除IvDde，然後進行DMF洗滌。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸Fmoc-1PEG2-OH之DMF(200 mM)及2.0 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟12：Fmoc-1PEG2-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含Fmoc-1PEG2-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟13：Fmoc-L-Glu-OtBu之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含Fmoc-Glu-OtBu之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟14：tBuO ₂C(CH2) ₁₆CO ₂H之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含tBuO ₂C(CH2) ₁₆CO ₂H之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟15：TFA裂解及乙醚沈澱：將10 ml裂解混合液[TFA裂解混合液(90/5/2.5/2.5 TFA/水/Tips/DODT)添加至受保護之樹脂結合肽中且震盪兩小時。添加低溫二乙醚，形成白色沈澱物，隨後離心。將乙醚傾析至廢料中，且再對沈澱物進行2次乙醚洗滌。將所得白色沈澱濾餅溶解於乙腈/水(7: 3)中，且在氧化及純化之前過濾。

步驟16：將乙腈/水(7：3)中之肽稀釋至250 mL。逐滴添加含I ₂之MeOH直至產生持續的棕色。攪拌混合物2至5分鐘，隨後分批添加抗壞血酸直至溶液變得澄清為止。過濾溶液且準備藉由RP-HPLC純化。

步驟17：RP-HPLC純化：在Gemini® 10 μm C18管柱(22 mm×250 mm)(Phenomenex)上進行半製備型逆相HPLC。在20 mL/min(製備型)之流動速率下使用緩衝液B於A中之線性梯度(移動相A：含有0.15% TFA之水，移動相B：含有0.1% TFA之乙腈(ACN))達成分離。

步驟18：最終凍乾與分析：藉由分析型RP-HPLC分析收集的溶離份，且將＞95%純度之所有溶離份合併。凍乾經合併溶離份，得到呈白色粉末之肽#31，其純度＞95%。經純化#31之低解析度LC/MS得到肽之主要電荷狀態，[M+2H] ²⁺為1064.3。實驗質量與2126.6Da之理論分子量一致。實例1C 肽#42之合成異戊酸-[Glu_OMe]-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-[Cys]- [Lys(1PEG2_1PEG2_Dap_C18_Diacid)] -[bhPhe]-[(D)Lys]-NH2；

在Rink amide樹脂上合成肽#42之TFA鹽。完成後，分離出52 mg的純度＞95%的呈白色粉末之肽#42。

使用標準Fmoc保護合成條件在Rink Amide MBHA(100-200目，0.66 mmol/g)樹脂上構築肽#42。構築的肽係藉由用強酸裂解接著沈澱而與樹脂及保護基分離。隨後藉由RP-HPLC純化粗沈澱物。凍乾純溶離份，得到最終產物肽#42。肽組裝

步驟3：FMOC-L-Lys(IvDde)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸FMOC-L-Lys(IvDde)-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟4：FMOC-L-Cys(Trt)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸FMOC-L-Cys(Trt)-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟5：FMOC-L-Cys(Trt)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸FMOC-L-Cys(Trt)-OH之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟9'：MOC-L-Glu(OMe)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含胺基酸(2 S)-2-[[(9 H- FMOC-L-Glu(OMe)-OH:之DMF(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟13：Fmoc-L-Dap(Boc)-OH之偶合：藉由用2.5 ml含20%哌啶之DMF處理兩次以分別使Rink Amide樹脂膨脹5及10分鐘來實現Fmoc基團之去保護。在去保護之後，用3.75 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，且然後添加2.5 mL含Fmoc-Dap(Boc)-OH(200 mM)及2.5 mL含偶合試劑HBTU-DIEA混合物之DMF(200及220 mM)。將偶合反應物混合1小時，過濾且重複一次(雙偶合)。在完成偶合反應之後，用6.25 mL DMF(3×0.1 min)洗滌樹脂，隨後開始下一去保護/偶合循環。

步驟16：將乙腈/水(7:3)中之肽稀釋至250 mL。逐滴添加含I ₂之MeOH直至產生持續的棕色。攪拌混合物2至5分鐘，隨後分批添加抗壞血酸直至溶液變得澄清為止。過濾溶液且準備藉由RP-HPLC純化。

步驟18：最終凍乾與分析：藉由分析型RP-HPLC分析收集的溶離份，且將＞95%純度之所有溶離份合併。凍乾經合併溶離份，得到呈白色粉末之肽#42，其純度＞95%。經純化#42之低解析度LC/MS得到肽之2種帶電狀態，[M+3H] ³⁺為700.0且分子離子[M+2H] ²⁺為1049.4。實驗質量與2097.6 Da之理論分子量一致。實例2 肽類似物之活性

在活體外測試肽類似物，以誘導人類膜鐵轉運蛋白的內化。內化後，膜鐵轉運蛋白降解。所使用之分析法(FPN活性分析法)量測受體之螢光減少。

自來自Origene(NM_014585)之cDNA純系選殖編碼人類膜鐵轉運蛋白(SLC40A1)之cDNA。藉由PCR，使用亦編碼用於次選殖之末端限制位點之引子，但不使用終止密碼子，來擴增編碼膜鐵轉運蛋白之DNA。將膜鐵轉運蛋白受體次選殖至含有新黴素(G418)抗性標記物之哺乳動物GFP表現載體中，使得膜鐵轉運蛋白之閱讀框架與GFP蛋白同框融合。藉由DNA定序確認編碼蛋白質之DNA的保真度。使用HEK293細胞來轉染膜鐵轉運蛋白-GFP受體表現質體。細胞係根據標準方案在生長培養基中生長且使用脂染胺(Lipofectamine)經質體轉染(製造商的方案，Invitrogen)。使用G418在生長培養基中選擇穩定表現膜鐵轉運蛋白-GFP之細胞(其中僅已吸收且結合cDNA表現質體之細胞存活)且在Cytomation MoFlo ™細胞分選儀上分選若干次，以獲得GFP陽性細胞(488 nm/530 nm)。細胞係以等分試樣繁殖及冷凍。

為了測定鐵調素類似物(化合物)對人類膜鐵轉運蛋白之活性，將細胞在不含酚紅之標準培養基中之96孔盤中培育。在培育箱中將化合物添加至所需最終濃度持續至少18小時。在培育之後，藉由全細胞GFP螢光(Envision盤式讀取器，485/535過濾器對)或藉由Beckman Coulter Quanta™流式細胞儀測定剩餘GFP螢光(表現為485 nm/525 nm下之螢光強度之幾何平均值)。在培育箱中將化合物添加至所需最終濃度至少18小時，但不超過24小時。

在某些實驗中，參考化合物包括天然鐵調素、微型鐵調素及作為微型鐵調素之類似物的R1-微型鐵調素。RI-微型鐵調素中的「RI」係指逆反。逆反肽係在所有D胺基酸中具有反向序列之肽。例如，Hy-Glu-Thr-His-NH ₂會變成Hy-DHis-DThr-DGlu-NH ₂。根據上文所描述之FPN活性分析法來測定用於膜鐵轉運蛋白內化/降解之此等參考化合物之EC ₅₀。此等肽用作對照標準。

針對本發明之各種肽類似物測定的效力IC ₅₀或EC ₅₀值(nM)係提供於表6A-6E中。如本文所描述測定此等值。化合物ID編號由「Compd ID」指示，且參考化合物由「Ref. Compd.」指示。根據此等資料確定的FPN IC ₅₀或EC ₅₀值顯示在表6A-6E中。在未顯示之情況下，資料尚未確定。

在表6A-6E中，對於FPN及T47D內化分析，代表IC ₅₀值的符號具有以下含義：**** = 1 nM ≤ IC ₅₀≤ 10 nM；*** = 10 nM ＜ IC ₅₀≤ 100 nM；** = 100 nM ＜ IC ₅₀≤ 500 nM；* = ＞ 500 nM。在未顯示之情況下，資料尚未變得可用。

實例2C 肽類似物之活性

在基於T47D細胞之分析法中評估肽引起膜鐵轉運蛋白內化之效力。T47D細胞株(HTB 133, ATCC)為內源性表現膜鐵轉運蛋白之人類乳癌黏附細胞株。在此內化分析中，在血清白蛋白(其為血液中之主要蛋白質組分)存在下評估測試肽之效力。將T47D細胞維持在RPMI培養基(含有所需量之胎牛血清)中且定期繼代培養。在準備分析時，將細胞以100 μl體積中每孔80至100k個細胞之密度接種於96孔盤中且使其靜置隔夜。次日，測試肽首先以稀釋系列(10點系列，起始濃度為約5µM，通常為3×4倍稀釋步驟)製備，全部均使用0.5%小鼠血清白蛋白(自小鼠血清純化之MSA；Sigma，A3139)。使測試肽稀釋系列在室溫下培育30分鐘。隨後自96孔細胞盤抽吸培養基且添加測試肽稀釋序列。在1小時培育之後，將含有測試肽之培養基抽吸出來且在200nM之固定濃度下添加AF647結合之偵測肽。AF647結合之偵測肽先前經驗證與膜鐵轉運蛋白結合且導致其內化。在2小時培育之後再次洗滌細胞，以為流式細胞術分析作準備。量測AF647陽性群體之中值螢光強度(MFI)(在自分析中移除死細胞及非單重態之後)。使用MFI值來生成劑量反應曲度並獲得測試肽的IC50效力。IC50效力係使用Graphpad Prism中的4參數非線性擬合函數來計算(表6A-B)。實例2D 肽類似物之LAD2活性

在類過敏反應中，主要機制涉及對肥大細胞或嗜鹼性球之直接刺激，導致類過敏介體(諸如組胺及β-己糖苷酶)之釋放。McNeil等人最近的研究(McNeil BD等人，2015)報導，MrgprX2是人類肥大細胞上的特異性膜受體，會誘導類過敏反應。來源於人類肥大細胞肉瘤/白血病之LAD2(過敏性疾病實驗室2)人類肥大細胞株(Kirshenbaum等人，2003)常用於研究類過敏反應，因為其生物特性與初始人類肥大細胞之生物特性一致，包括MrgprX2受體之過度表現及對脫顆粒肽之敏感性(Kulka等人，2008)。藉由螢光定量評定類過敏介體(諸如β-己糖苷酶)之釋放。

在LAD2細胞中評估鐵調素模擬物之脫顆粒潛力。在分析當天，將化合物之連續稀釋液添加至以20000個細胞/孔接種於96孔盤中之LAD2細胞中。培育30分鐘之後，使用螢光受質4-甲基香豆素-N-乙醯基-b-D-葡萄胺糖來定量釋放至上清液及細胞裂解物中之β-己糖苷酶的量。藉由繪製β-己糖苷酶釋放%(y軸)與所測試肽之濃度(x軸)的圖，生成劑量反應曲線。基於以下等式使用XLfit 5.5.0.5計算EC ₅₀值及標準誤差：4參數二元模型： f=(A+((B-A)/(1+((C/x)^D))))，其中=Emin，B=Emax，C=EC50且D=斜率。參考文獻：McNeil BD等人，自然(Nature), 12, 519(2015)；Kirshenbaum等人，白血病研究(Leukemia Res.) 27, 677(2003)；Kulka等人，免疫學(Immunology)123, 398(2008)。實例3 肽類似物之活體內驗證

測試本發明之鐵調素類似物之活體內活性，以確定其在血清中降低游離Fe2＋的能力。

以1000 nmol/kg靜脈內或皮下向小鼠(n=3/組)投與鐵調素類似物或媒劑對照。血清樣本係取自在投與後30分鐘、1小時、2小時、4小時、10小時、24小時、30小時、36小時及48小時投與了鐵調素類似物之小鼠組。血漿/血清中之鐵含量係根據來自分析製造商說明書，使用比色分析在Cobas c 111上量測(分析：IRON2 :ACN 661)。

在另一實驗中，以1000 nmol/kg皮下向小鼠(n=3/組)投與各種鐵調素類似物或媒劑對照。血清樣本係取自投與後30小時及36小時投與了媒劑或鐵調素類似物之小鼠組。血漿/血清中之鐵含量係根據來自分析製造商說明書，使用比色分析在Cobas c 111上量測(分析：IRON2 :ACN 661)。

此等研究表明，本發明之鐵調素類似物在至少30小時內降低血清鐵含量，因此展現其增加之血清穩定性。實例4 肽類似物的活體外驗證

部分地基於根據本文所描述之實驗之結果判定的結構活性關係(SAR)，使用實例1中所描述之方法合成多種本發明之類鐵調素肽，且如實例2中所描述測試活體外活性。參考化合物包括天然鐵調素、微型鐵調素、R1-微型鐵調素、參考化合物1及參考化合物2。肽之IC ₅₀或EC ₅₀值顯示於總結表6A-6E中。實例5 血漿穩定性

進行血漿穩定性實驗以補充活體內結果且幫助設計強效穩定之膜鐵轉運蛋白促進劑。為了預測大鼠及小鼠血漿之穩定性，首先在此等基質中進行離體穩定性研究。

在37℃下將所關注之肽(20 µM)與預溫熱血漿(BioreclamationIVT)一起培育。在至多24小時之各種時間點(例如0、0.25、1、3、6及24小時)獲取等分試樣，且立即用4體積之有機溶劑(乙腈/甲醇(1:1)及0.1%甲酸，含有1 µM內標)淬滅。將淬滅之樣本儲存在4℃下，直至實驗結束且在17,000 g下離心15分鐘。用去離子水將上清液1:1稀釋且使用LC-MS分析。各時間點的剩餘百分比係基於相對於時間零時之初始水準的峰面積比率(分析物高於內部標準)計算。藉由使用Graphpad擬合至一階指數衰減等式來計算半衰期。實例6 小鼠血清鐵減少

在野生型小鼠模型C57BL/6中，藉由PO給藥測試經設計以用於口服穩定性之鐵調素模擬化合物之全身性吸收。使動物在開始研究前4至5天適應正常嚙齒動物飲食，且在開始研究之前禁食隔夜。每組4隻動物各接受媒劑或化合物。化合物以5 mg/mL濃度調配於鹽水中。小鼠經由口服管飼以200 µl體積/20 g動物體重接受給藥溶液。每組接受1劑50毫克/公斤/劑之化合物。標記用於媒劑之組僅接受調配物。在給藥後4小時抽取血液且製備血清用於PK及PD量測。藉由質譜方法量測化合物濃度，且使用比色方法，在Roche cobas c系統上量測樣本中之鐵濃度。實例7 小鼠血清鐵減少

在另一實驗中，在野生型小鼠模型C57BL/6中，藉由PO給藥測試一組新的化合物之全身性吸收。在研究開始前4至5天使動物適應正常嚙齒動物飲食。在第一劑前一晚，將小鼠換成低鐵飲食(含2 ppm鐵)，並在研究剩餘時間內維持此飲食。每組5隻動物各接受媒劑或化合物。化合物濃度為30 mg/mL，調配於0.7% NaCl ＋ 10mM NaAcetate緩衝液中。在每次給藥前約2小時取出食物，以確保PO給藥前胃不含任何食物微粒。小鼠經由口服管飼以200 µl體積/20 g動物體重接受給藥溶液。各組連續幾天接受2劑300毫克/公斤/劑之化合物。標記用於媒劑之組僅接受調配物。在最後一劑後4.5小時抽取血液且製備血清用於PD量測。使用比色方法，在Roche cobas c系統上量測血清鐵濃度。實例8 代表性化合物在小鼠中的血清鐵減少能力的藥效學作用

在第二項活體內研究中，經兩天QD(每天一次)，用300毫克/公斤/劑的單劑對比300毫克/公斤之2劑測試代表性化合物之藥效學作用。在研究開始前4至5天使C57BL/6小鼠適應正常嚙齒動物飲食。在第一劑的前一晚，將小鼠換成低鐵飲食(含2 ppm鐵)，並在研究剩餘時間內維持此飲食。每組5隻動物各接受媒劑或化合物。將化合物以30 mg/mL濃度調配於0.7% NaCl＋10mM NaAcetate緩衝液中。在每次給藥前約2小時取出食物，以確保PO給藥前胃不含任何食物微粒。小鼠經由口服管飼以200 µl體積/20 g動物體重接受給藥溶液。實例9 在小鼠中經口給藥本發明代表性化合物之PK/PD作用

在具有健康野生型小鼠模型C57/BL6之另一活體內研究中，在三天內以多次給藥測試代表性化合物之PK及PD作用。使小鼠在適應期間維持正常嚙齒動物飼料且在第一劑前一夜切換成缺鐵型飲食(具有約2 ppm鐵)。每組5隻小鼠各自係以BID形式，歷經三天接受總共6劑之不同劑量濃度的媒劑或本發明的代表性化合物。經由經口管飼向小鼠給與在0.7%鹽水及10 mM乙酸鈉中調配之代表性化合物。不同組係以150毫克/公斤/劑BID、75毫克/公斤/劑BID、37.5毫克/公斤/劑BID或18.75毫克/公斤/劑BID接受媒劑。另一組接受100毫克/公斤/劑BID，加上含總計100毫克/公斤/天化合物之飲用水(DW)，因此接受的總劑量為300公克/公斤/天。在最後一劑後3小時，標記用於鐵激發之媒劑組且所有給與化合物的組均經由經口管飼，按每隻動物4 mg/kg的鐵接受鐵溶液。在鐵激發後90分鐘收集血液以製備血清用於PK及PD量測。藉由質譜方法量測化合物濃度，且使用比色方法，在Roche cobas c系統上量測樣本中之鐵濃度。實例10 小鼠血清鐵減少

在另一分類中，在野生型小鼠模型C57BL/6中，測試一組新化合物在經口給藥時的藥效學作用。在研究開始前4至5天，使動物適應正常嚙齒動物飲食。一組指定接受兩劑代表性化合物之5隻動物在第一劑之前一夜接受缺鐵型飲食(具有2 ppm鐵)，且指定用於單次劑量之不同化合物之所有其他組在化合物給藥之前經缺鐵型飲食處理兩夜。給藥溶液中之化合物濃度為30 mg/mL，調配於0.7% NaCl ＋ 10mM NaAcetate緩衝液中。在任何給藥前約2小時取出食物，以確保PO給藥前胃不含任何食物微粒。小鼠經由口服管飼以200 µl體積/20 g動物體重接受給藥溶液。標記用於媒劑之組僅接受調配物。在給藥後4.5小時抽取血液且製備血清用於PD量測。使用比色方法在Roche cobas c系統上量測血清鐵濃度。實例11 模擬胃液的穩定性

藉由添加2 g氯化鈉、7 mL鹽酸(37%)於最終體積1 L水且將pH調節至1.2來製備空白SGF。

藉由將320 mg胃蛋白酶(Sigma®，P6887，來自豬胃黏膜)溶解於100 mL空白SGF中且在室溫下攪拌30分鐘來製備SGF。溶液經由0.45 µm膜及等分試樣過濾且儲存在-20℃下。

在37℃下將所關注之實驗化合物(濃度為20 µM)與預溫熱之SGF一起培育。在至多24小時之各種時間點(例如0、0.25、1、3、6及24小時)獲取等分試樣，且立即用4體積之有機溶劑(乙腈/甲醇(1:1)及0.1%甲酸，含有1 µM內標)淬滅。將淬滅之樣本儲存在4℃下，直至實驗結束且在4,000 rpm下離心10分鐘。用去離子水將上清液1:1稀釋且使用LC-MS分析。各時間點的剩餘百分比係基於相對於時間零時之初始水準的峰面積比率(分析物高於內部標準)計算。藉由使用Graphpad擬合至一階指數衰減等式來計算半衰期。實例12 模擬腸液的穩定性

藉由將0.348 g NaOH、3.954 g單水合磷酸二氫鈉及6.186 g NaCl溶解於1公升水之最終體積中來製備空白FaSSIF(pH經調節至6.5)。

藉由將1.2 g豬胰臟素(Chem-supply，PL378)溶解於100 mL空白FaSSIF中且在室溫下攪拌30分鐘來製備FaSSIF。溶液經由0.45 µm膜及等分試樣過濾且儲存在-20℃下。

在37℃下將所關注實驗化合物(20 µM)與預溫熱之FaSSIF(最終培育混合物中1%胰臟素)一起培育。在至多24小時之各種時間點(例如0、0.25、1、3、6及24小時)獲取等分試樣，且立即用4體積之有機溶劑(乙腈/甲醇(1:1)及0.1%甲酸，含有1 µM內標)淬滅。將淬滅之樣本儲存在4℃下，直至實驗結束且在4,000 rpm下離心10分鐘。用去離子水將上清液1:1稀釋且使用LC-MS分析。各時間點的剩餘百分比係基於相對於時間零時之初始水準的峰面積比率(分析物高於內部標準)計算。藉由使用Graphpad擬合至一階指數衰減等式來計算半衰期。實例13 傾向於「非特異性結合」之肽的經修飾實驗

將所關注之化合物(濃度為20 µM)與預溫熱之FaSSIF(最終工作溶液中1%胰臟素)混合。將溶液混合物等分且在37℃下培育。所需等分試樣之數目等效於時間點之數目(例如，0、0.25、1、3、6及24小時)。在各時間點，獲取一個等分試樣且立即用4體積之有機溶劑(乙腈/甲醇(1:1)及0.1%甲酸，含有1 µM內標)淬滅。其餘步驟與通用實驗相同。

本說明書中所提及及/或本申請案資料表中所列之所有上述美國專利、美國專利申請公開案、美國專利申請案、外國專利、外國專利申請案及非專利公開案均以全文引用之方式併入本文中。

本申請案中給出及闡述之本發明化合物的至少一些化學名稱或序列可能已藉由使用市售化學命名軟體程式自動產生，且尚未獨立驗證。在所指示化學名稱或序列與所描繪結構不同之情況下，以所描繪之結構為準。在對掌性中心存在於結構中但對於對掌性中心未展示特定立體化學之化學結構中，結構涵蓋與對掌性結構相關聯之兩種對映異構體。類似地，對於存在E/Z異構體但未具體提及之肽，明確地揭示及涵蓋兩種異構體。

根據以上內容應瞭解，儘管已出於說明之目的在本文中描述本發明之特定實施例，但可在不偏離本發明之精神及範疇之情況下進行各種修改。

                         
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          Lys 
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          Lys 
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          Glu Cys His Xaa Cys Lys 
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          Glu Cys His Xaa Cys Lys Xaa 
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          Glu Cys His Xaa Xaa Lys Xaa 
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          <![CDATA[<212>  PRT]]>
          <![CDATA[<213>  人工序列]]>
          <![CDATA[<220>]]>
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          <![CDATA[<220>]]>
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          <![CDATA[<220>]]>
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          <![CDATA[<220>]]>
          <![CDATA[<221>  MOD_RES]]>
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          Glu Cys His Xaa Xaa Lys Xaa 
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          <![CDATA[<221>  MOD_RES]]>
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          <![CDATA[<220>]]>
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          <![CDATA[<222>  (4)..(4)]]>
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          <![CDATA[<220>]]>
          <![CDATA[<221>  MOD_RES]]>
          <![CDATA[<222>  (5)..(5)]]>
          <![CDATA[<223>  Xaa為(2S,4R)-4-巰基吡咯啶-2-羧酸]]>
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          <![CDATA[<220>]]>
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          Glu Cys His Xaa Cys Lys Xaa 
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          <![CDATA[<220>]]>
          <![CDATA[<221>  MOD_RES]]>
          <![CDATA[<222>  (1)..(1)]]>
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          <![CDATA[<220>]]>
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          <![CDATA[<220>]]>
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          <![CDATA[<222>  (5)..(5)]]>
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          <![CDATA[<213>  人工序列]]>
          <![CDATA[<220>]]>
          <![CDATA[<223>  合成之鐵調素類似物]]>
          <![CDATA[<220>]]>
          <![CDATA[<221>  MOD_RES]]>
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          <![CDATA[<223>  異戊酸結合]]>
          <![CDATA[<220>]]>
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          <![CDATA[<220>]]>
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          Glu Cys His Xaa Cys Xaa 
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          <![CDATA[<220>]]>
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          <![CDATA[<220>]]>
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          Ser Lys Cys Gly Met Cys Cys Lys Thr 
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          Asp Thr His Phe Pro Ile Cys Ile Phe 
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          <![CDATA[<400>  321]]>
          Phe Ile Cys Ile Pro Phe His Thr Asp 
          1               5                   
          <![CDATA[<210>  322]]>
          <![CDATA[<211>  17]]>
          <![CDATA[<212>  PRT]]>
          <![CDATA[<213>  人工序列]]>
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          <![CDATA[<223>  實驗室製造 - 鐵調素類似物]]>
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          <![CDATA[<221>  MOD_RES]]>
          <![CDATA[<222>  (1)..(1)]]>
          <![CDATA[<223>  異戊酸結合]]>
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          <![CDATA[<223>  2Peg11'-Palm結合]]>
          <![CDATA[<400>  322]]>
          Asp Thr His Phe Pro Cys Ile Lys Phe Lys Pro Arg Ser Lys Gly Cys 
          1               5                   10                  15      
          Lys 
          <![CDATA[<210>  323]]>
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          Asp Thr His Phe Pro Cys Ile Lys Phe Lys Pro Arg Ser Lys Xaa Cys 
          1               5                   10                  15      
          Lys

Claims

一種鐵調素類似物，其包含含有式(I')之胺基酸序列的肽： R ¹-X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(I') 或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中： R ¹為氫、C ₁-C ₆烷基、C ₆-C ₁₂芳基、C ₆-C ₁₂芳基-C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₂₀烷醯基、C ₁-C ₂₀環烷醯基、C ₆-C ₁₀芳基-C ₁-C ₆伸烷基-C(O)-、5員或6員雜芳基-C(O)-或5員或6員雜環烷基-C(O)-，其中R ¹之C ₁-C ₂₀烷醯基、C ₆-C ₁₀芳基-C ₁-C ₆伸烷基-C(O)-、5員或6員雜芳基-C(O)-及5員或6員雜環烷基-C(O)-各自視情況經1、2或3個獨立地選自以下之取代基取代：鹵基、OH、CN、C ₁-C ₆烷氧基、C ₁-C ₆烷基、-COOH、-COO(C ₁-C ₆)、C ₁-C ₆鹵烷基及C ₁-C ₆鹵烷氧基； R ²為NH ₂、經取代胺基、OH、經取代羥基、C ₁-C ₂₀烷胺基、苯基-C ₁-C ₈伸烷基-NH-，其中C ₁-C ₂₀烷胺基及苯基-C ₁-C ₈伸烷基-NH-各自視情況經獨立地選自以下之取代基取代：NH ₂、-COOH及苯基； X1為不存在，或為Asp、isoAsp、Asp(OMe)、Glu、bhGlu、bGlu、Gly、N-經取代之Gly、Gla、Glp、Ala、Arg、Dab、Leu、Lys、Dap、Orn、(D)Asp、(D)Arg、Tet1、Tet2、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、(D)Pen、NMe-Glu、Aad、Dap或isoGlu； X2為Ala、Thr、Gly、N-經取代之Gly、Ser、Cys、4S_Mcp、4R_Mcp、NMe-Thr、aMePro、Hyp_3R、HyP_3S、hSer或Thr_Me； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、3Pal、4Pal、BIP、Ala_3Quin、Trp_5OH或His_1Me； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen或DIP； X5為Ala、Pro、D-Pro、bhPro、D-bhPro、NPC、D-NPC、Gaba、2-吡咯啶丙酸(Ppa)、2-吡咯啶丁酸(Pba)、Glu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys、4S_Mcp、4R_Mcp、Morph或Tic； X6為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、dPen、NMe-Cys、Ala、Lys、(D)Lys、經取代Lys或經取代(D)Lys； X7為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Val、Leu、NLeu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys、Phe或DIP； X8為不存在或為Ala、(D)Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Glu、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、aMeLys、123Triazole、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、Lys_Me3； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Phe、aMePhe、Dip、dDIP、BIP、aMePhe或經取代Phe； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、Tle、經取代(D)Lys、NMe-Lys、NMe-dLys、經取代NMe-Lys、經取代NMe-dLys或Mor_propanoic_acid； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、NMe-Phe、NMe-dSer、NMe-dGln、NMe-dLeu、NMe-dTyr、1Nal或NMe-Ile； X12至X14中之每一者為不存在，或獨立地為胺基酸；該式(I')之肽視情況進一步與任何胺基酸結合；該式(I')之肽之任何胺基酸視情況經對應的(D)-胺基酸置換或視情況係N-經取代的； (i)X1、X3至X5、X7至X10中之至少一者為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、(D)Pen、NMe-Cys、4S_Mcp或4R_Mcp，其中該肽係藉由結合X1、X3至X5及X7至X10中之一者的側鏈上的巰基、X6之側鏈上的巰基及L ^x以形成-S-L ^x-S-鍵聯而環化；或X1之側鏈上的巰基、X8之側鏈上的巰基及L ^x一起形成-S-L ^x-S-鍵聯；或X2之側鏈上的巰基、X5之側鏈上的巰基及L ^x一起形成-S-L ^x-S-鍵聯，其中各L ^x獨立地為鍵或連接基團；及 (ii)X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；或X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；且其中 Dapa為二胺基丙酸；Dpa或DIP為3,3-二苯基丙胺酸或b,b-二苯基丙胺酸；bhPhe為b-高苯丙胺酸；Bip為聯苯丙胺酸；bhPro為b-高脯胺酸；Tic為L-1,2,3,4,-四氫-異喹啉-3-羧酸；NPC為L-哌啶甲酸；bhTrp為b-高色胺酸；1-Nal為1-萘基丙胺酸；2-Nal為2-萘基丙胺酸；Orn為鳥胺酸；Nleu為正白胺酸；2Pal為2-吡啶基丙胺酸；Ppa為2-(R)-吡咯啶丙酸，Pba為2-(R)-吡咯啶丁酸；經取代Phe為苯基丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代bhPhe為b-高苯丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代Trp為N-甲基-L-色胺酸、a-甲基色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之色胺酸；經取代bhTrp為N-甲基-L-b-高色胺酸、a-甲基-b-高色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之b-高色胺酸；經取代Lys、經取代dLys或經取代NMe-Lys或經取代NMe-dLys為Lys；dLys；NMe-Lys；或NMe-dLys，其中Lys、dLys、NMe-Lys或NMe-dLys之側鏈上的ε-胺基與C ₁-C ₆烷醯基共價結合；半衰期延長部分；或與半衰期延長部分共價結合之連接部分，其中該連接部分包含一或多個彼此共價結合之連接子部分； Tet1為(S)-(2-胺基)-3-(2H-四唑-5-基)丙酸；且Tet2為(S)-(2-胺基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸； 123Triazole為
；以及 Dab為
。
如請求項1之鐵調素類似物，其包含含有式(X)之胺基酸序列的肽： R ¹-X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-R ²(X) 或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中： (i)X1、X3至X5、X7至X10中之至少一者為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、(D)Pen、NMe-Cys、4S_Mcp或4R_Mcp，其中該肽係藉由結合X1、X3至X5及X7至X10中之一者的側鏈上的巰基、X6之側鏈上的巰基及L ^x以形成-S-L ^x-S-鍵聯而環化；或X1之側鏈上的巰基、X8之側鏈上的巰基及L ^x一起形成-S-L ^x-S-鍵聯；或X2之側鏈上的巰基、X5之側鏈上的巰基及L ^x一起形成S-L ^x-S-鍵聯，其中各L ^x獨立地為鍵或連接基團；及 (ii)X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；或X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯。
如請求項1之鐵調素類似物，其包含根據式I之肽： R ¹-X0-X1-X2-X3-X4-X5-X6-X7-X8-X9-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(I) 或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中： R ¹為氫、C ₁-C ₆烷基、C ₆-C ₁₂芳基、C ₆-C ₁₂芳基-C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₂₀烷醯基、C ₁-C ₂₀環烷醯基； R ²為NH ₂、經取代胺基、OH或經取代羥基； X0為不存在，或為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X1為不存在，或為Asp、isoAsp、Asp(OMe)、Glu、bhGlu、bGlu、Gly、N-經取代之Gly、Gla、Glp、Ala、Arg、Dab、Leu、Lys、Dap、Orn、(D)Asp、(D)Arg、Tet1,或Tet2、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X2為Ala、Thr、Gly、N-經取代之Gly或Ser； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Penl； X5為Ala、Pro、D-Pro、bhPro、D-bhPro、NPC、D-NPC、Gaba、2-吡咯啶丙酸(Ppa)、2-吡咯啶丁酸(Pba)、Glu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X6為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X7為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Val、Leu、NLeu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X8為不存在或為Ala、(D)Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Glu、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、aMeLys、123Triazole、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、或Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys或(D)Lys；以及 X12至X14中之每一者為不存在，或獨立地為任何胺基酸；其限制條件為： i)該肽可進一步結合在任何胺基酸處； ii)該肽之任何胺基酸可為胺基酸之對應(D)-胺基酸或可為N-經取代的；及 iii)X0、X1、X3至X5、X7至X10中之至少一者為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen，且Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen與X6形成二硫鍵；以及 Dapa為二胺基丙酸；Dpa或DIP為3,3-二苯基丙胺酸或b,b-二苯基丙胺酸；bhPhe為b-高苯丙胺酸；Bip為聯苯丙胺酸；bhPro為b-高脯胺酸；Tic為L-1,2,3,4,-四氫-異喹啉-3-羧酸；NPC為L-哌啶甲酸；bhTrp為b-高色胺酸；1-Nal為1-萘基丙胺酸；2-Nal為2-萘基丙胺酸；Orn為鳥胺酸；Nleu為正白胺酸；2Pal為2-吡啶基丙胺酸；Ppa為2-(R)-吡咯啶丙酸，Pba為2-(R)-吡咯啶丁酸；經取代Phe為苯基丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代bhPhe為b-高苯丙胺酸，其中苯基經以下取代：F、Cl、Br、I、OH、甲氧基、二甲氧基、二氯、二甲基、二氟、五氟、烯丙氧基、疊氮基、硝基、4-胺甲醯基-2,6-二甲基、三氟甲氧基、三氟甲基、苯氧基、苯甲氧基、胺甲醯基、t-Bu、羧基、CN或胍；經取代Trp為N-甲基-L-色胺酸、a-甲基色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之色胺酸；經取代bhTrp為N-甲基-L-b-高色胺酸、a-甲基-b-高色胺酸或經F、Cl、OH或t-Bu取代之b-高色胺酸； Tet1為(S)-(2-胺基)-3-(2H-四唑-5-基)丙酸；且Tet2為(S)-(2-胺基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸； 123Triazole為
；以及 Dab為
。
如請求項3之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X0為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X0及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X1為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X1及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X3為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X3及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X4為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X4及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X5為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X5及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X7為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X7及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X8及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X9為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X9及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen；且X10及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至4及6至12中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X1為Glu。
如請求項1至13中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X2為Thr。
如請求項1至14中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X3為His。
如請求項1至15中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X4為Phe或Dpa。
如請求項1至16中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X5為Pro。
如請求項1至17中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X7為Ile。
如請求項1至18中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8為Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys。
如請求項1至19中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X9為Phe或bhF。
如請求項1至20中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10為Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys。
如請求項1至21中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X11為不存在，為Arg、Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽係根據式II： R ¹-Cys-Thr-His-[Dpa]-Pro-X6-Ile-X8-[bhPhe]-X10-X11- X12-X13-X14-R ²(II) 其中Cys及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽係根據式III： R ¹-Glu-Thr-Cys-[Dpa]-Pro-X6-Ile-X8-[bhPhe]-X10-X11- X12-X13-X14-R ²(III) 且其中Cys及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽係根據式IV： R ¹-Glu-Thr-His-[Dpa]-Cys-X6-Ile-X8-[bhPhe]-X10-X11- X12-X13-X14-R ²(IV) 其中Cys及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽係根據式V： R ¹-Glu-Thr-His-[Dpa]-Pro-X6-Cys-X8-[bhPhe]-X10-X11- X12-X13-X14-R ²(V) 其中Cys及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽係根據式VI： R ¹-Glu-Thr-His-[Dpa]-Cys-X6-Ile-Cys-[bhPhe]-X10-X11- X12-X13-X14-R ²(VI) 其中Cys及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽係根據式VII： R ¹-Glu-Thr-His-[Dpa]-Cys-X6-Ile-X8-[bhPhe]-Cys-X11- X12-X13-X14-R ²(VII) 其中Cys及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽係根據式VIIIa或VIIIb： R ¹-Cys-Glu-Thr-His-[Dpa]-Cys-X6-Ile-X8-[bhPhe]-X10- X11-X12-X13-X14-R ²(VIIIa) R ¹-[hCys]-Glu-Thr-His-[Dpa]-Cys-X6-Ile-X8-[bhPhe]-X10-X11-X12-X13-X14-R ²(VIIIb) 其中Cys及X6經由二硫鍵連接。
如請求項1或2之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中： X1為Asp、isoAsp、Asp(OMe)、Glu、bhGlu、bGlu、Gly、N-經取代之Gly、Gla、Glp、Ala、Arg、Dab、Leu、Lys、Dap、Orn、(D)Asp、(D)Arg、Tet1、Tet2、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、NMe-Glu、Aad、Dap或isoGlu； X2為Ala、Thr、Gly、N-經取代之Gly、Ser、NMe-Thr、aMePro、Hyp_3R、HyP_3S、hSer或Thr_Me； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、3Pal、4Pal、BIP、Ala_3Quin、Trp_5OH或His_1Me； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal或DIP； X5為Ala、Pro、D-Pro、bhPro、D-bhPro、NPC、D-NPC、Gaba、2-吡咯啶丙酸(Ppa)、2-吡咯啶丁酸(Pba)、Glu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Morph或Tic； X6為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、dPen或NMe-Cys； X7為不存在，為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys或Phe； X8為不存在，或為Ala、(D)Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Glu、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、123Triazole或Lys_Me3； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys NMe-Phe、aMePhe、Dip、dDIP、BIP、aMePhe或經取代Phe； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Tle、經取代(D)Lys、NMe-Lys、NMe-dLys、經取代NMe-Lys、經取代NMe-dLys或Mor_propanoic_acid； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、NMe-Phe、NMe-dSer、NMe-dGln、NMe-dLeu、NMe-dTyr、1Nal或NMe-Ile； X6之側鏈上的巰基、X7之側鏈上的巰基及L ^x一起形成-S-L ^x-S-鍵聯，其中L ^x為鍵或選自以下之連接基團：C _1-8伸烷基、伸苯基、
，其中伸烷基及伸苯基各自視情況經1或2個獨立地選自以下之取代基取代：C _1-6烷基、鹵基、CN、OH、-COOH、C _1-6烷氧基、C _1-6鹵烷基、C _1-6鹵烷氧基或NH ₂；且L ^a及L ^b各自獨立地為C _1-4伸烷基；及 X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；或X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯。
如請求項1、2及30中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中L ^x為鍵或對二甲苯。
如請求項1或2之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中： X1為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen或(D)Pen； X2為Ala、Thr、Gly、N-經取代之Gly、Ser、NMe-Thr、aMePro、Hyp_3R、HyP_3S、hSer或Thr_Me； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、3Pal、4Pal、BIP、Ala_3Quin、Trp_5OH或His_1Me； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal或DIP； X5為Ala、Pro、D-Pro、bhPro、D-bhPro、NPC、D-NPC、Gaba、2-吡咯啶丙酸(Ppa)、2-吡咯啶丁酸(Pba)、Glu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Morph或Tic； X6為Ala、Lys、(D)Lys、經取代Lys或經取代(D)Lys； X7為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Val、Leu、NLeu、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Phe或DIP； X8為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys或Pen； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys NMe-Phe、aMePhe、Dip、dDIP、BIP、aMePhe或經取代Phe； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Tle、經取代(D)Lys、NMe-Lys、NMe-dLys、經取代NMe-Lys、經取代NMe-dLys或Mor_propanoic_acid； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、NMe-Phe、NMe-dSer、NMe-dGln、NMe-dLeu、NMe-dTyr、1Nal或NMe-Ile； X1之側鏈上的巰基與X8之側鏈上的巰基一起形成二硫鍵；以及 X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；或X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯。
如請求項1或2之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中： X1為Asp、isoAsp、Asp(OMe)、Glu、bhGlu、bGlu、Gly、N-經取代之Gly、Gla、Glp、Ala、Arg、Dab、Leu、Lys、Dap、Orn、(D)Asp、(D)Arg、Tet1、Tet2、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、NMe-Glu、Aad、Dap或isoGlu； X2為Cys、4S_Mcp或4R_Mcp； X3為Ala、Gly、N-經取代之Gly、His、經取代His、3Pal、4Pal、BIP、Ala_3Quin、Trp_5OH或His_1Me； X4為Ala、Phe、Dpa、Gly、N-經取代之Gly、bhPhe、a-MePhe、NMe-Phe、D-Phe、2Pal或DIP； X5為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys、4S_Mcp或4R_Mcp； X6為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、dPen或NMe-Cys； X7為不存在，為Cys、(D)Cys、aMeCys、hCys、Pen、NMe-Cys或Phe； X8為不存在，或為Ala、(D)Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Glu、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、123Triazole或Lys_Me3； X9為不存在，或為Ala、Ile、Gly、N-經取代之Gly、Val、Leu、NLeu、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys NMe-Phe、aMePhe、Dip、dDIP、BIP、aMePhe或經取代Phe； X10為不存在，或為Ala、Gly、N-經取代之Gly、Ile、Phe、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、經取代(D)Lys、Tle、經取代(D)Lys、NMe-Lys、NMe-dLys、經取代NMe-Lys、經取代NMe-dLys或Mor_propanoic_acid； X11為不存在，或為Ala、Pro、bhPhe、Lys、經取代Lys、(D)Lys、NMe-Phe、NMe-dSer、NMe-dGln、NMe-dLeu、NMe-dTyr、1Nal或NMe-Ile； X2之側鏈上的巰基與X8之側鏈上的巰基一起形成二硫鍵；以及 X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯；或X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯。
如請求項1、2及30至31中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中 X6為Cys且X7為Cys；或 X6為Cys且X7為NMe-Cys；或 X6為hCys且X7為hCys；或 X6為Cys且X7為hCys； X6為Pen且X7為Cys；或 X6為Cys且X7為Pen；或 X6為Pen且X7為Pen。
如請求項1、2及32中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中， X1為hCy且X8為Cys；或 X1為Pen且X8為Cys；或 X1為Cys且X8為dPen；或 X1為dCys且X8為dCys；或 X1為dCys且X8為Cys；或 X1為Cys且X8為hCys；或 X1為hcy且X8為pen；或 X1為hCys且X8為hCys；或 X1為Cys且X8為Cys。
如請求項1、2及33中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中， X2為Cys且X5為Cys；或 Cys及X5為NMe-Cys；或 X2為Cys且X5為hCys；或 X2為Cys且X5為4S_Mcp；或 X2為Cys且X5為4R_Mcp；或 X2為4S_Mcp且X5為4R_Mcp；或 X2為4S_Mcp且X5為4S_Mcp；或 X2為4R_Mcp且X5為4R_Mcp。
如請求項1、2及30至36中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X1及X10之側鏈上的官能基視情況結合在一起以形成醯胺鍵聯。
如請求項1、2及30至37中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X1及X10形成醯胺鍵聯。
如請求項1、2及30至38中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X1為Glu且X10為(D)Lys。
如請求項1、2及30至36中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X1之側鏈上的官能基及R2之官能基視情況結合在一起形成醯胺鍵聯。
如請求項1、2及30至36及40中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X1及R ²形成醯胺鍵聯。
如請求項1、2、30至36及40至41中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X1為Glu且R ²為經NH ₂或-COOH取代之C _1-8烷胺基。
如請求項1、2、30至36及40至42中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中R ²為2-胺基乙胺基。
如請求項1至31中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6為Pen。
如請求項1至31中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6為hCys。
如請求項1至31中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6為aMeCys。
如請求項1至31中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6為(D)Cys。
如請求項1至31中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6為Cys。
如請求項1至31、33至48中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8為經Ahx-Palm取代之Lys。
如請求項1至31、33至48中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8為不存在，為Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys。
如請求項1至31、33至48中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8不存在。
如請求項1至31、33至48中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8為(D)Lys。
如請求項1至31、33至48中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8為Lys。
如請求項1至31、33至48中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8為經Ahx-Palm取代之Lys。
如請求項1至31、33至48中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8為Lys(Ahx_Palm)。
如請求項1至31、33至48中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8為結合胺基酸。
如請求項1至31、33至48中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8為結合Lys或(D)Lys。
如請求項1至31、33至48中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X8為Lys(L1Z)或(D)Lys(L1Z)，其中L1為連接子，且其中Z為半衰期延長部分。
如請求項1至58中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10為Glu。
如請求項1至58中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10為不存在，為Lys、經取代Lys、(D)Lys或經取代(D)Lys。
如請求項1至58中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10不存在。
如請求項1至58中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10為(D)Lys。
如請求項1至58中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10為Lys。
如請求項1至58中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10為經Ahx-Palm取代之Lys。
如請求項1至58中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10為Lys(Ahx_Palm)。
如請求項1至58中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10為結合胺基酸。
如請求項1至58中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10為結合Lys或(D)Lys。
如請求項1至58中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X10為Lys(L1Z)或(D)Lys(L1Z)，其中L1為連接子，且其中Z為半衰期延長部分。
如請求項58或66之鐵調素類似物，其中L1為單鍵。
如請求項58或66之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中L1為iso-Glu。
如請求項58或66之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中L1為Ahx。
如請求項58或66之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中L1為iso-Glu-Ahx。
如請求項58或66之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中L1為PEG。
如請求項58或66之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中L1為PEG-Ahx。
如請求項58或66之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中L1為iso-Glu-PEG-Ahx。
如請求項70至75中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中PEG為 -[C(O)-CH2-(Peg)n-N(H)]m-或-[C(O)-CH2-CH2-(Peg)n-N(H)]m-；且Peg為-OCH2CH2-，m為1、2或3；且n為在1至100之間的整數，或為10K、20K或30K。
如請求項76之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中m為1。
如請求項76之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中m為2。
如請求項76之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中n為2。
如請求項76之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中n為4。
如請求項76之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中n為8。
如請求項76之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中n為11。
如請求項76之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中n為12。
如請求項76之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中n為20K。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中PEG為1Peg2；且1Peg2為-C(O)-CH2-(Peg)2-N(H)-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中PEG為2Peg2；且2Peg2為-C(O)-CH2-CH2-(Peg)2-N(H)-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中PEG為1Peg2-1Peg2；且各1Peg2為-C(O)-CH2-CH2-(Peg)2-N(H)-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中PEG為1Peg2-1Peg2；且1Peg2-1Peg2為 -[(C(O)-CH2-(OCH2CH2)2-NH-C(O)-CH2-(OCH2CH2)2-NH-]-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中PEG為2Peg4；且2Peg4為 -C(O)-CH2-CH2-(Peg)4-N(H)-或- [C(O)-CH2-CH2-(OCH2CH2)4-NH]-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中PEG為1Peg8；且1Peg8為 -C(O)-CH2-(Peg)8-N(H)-或-[C(O)-CH2-(OCH2CH2)8-NH]-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中PEG為2Peg8；且2Peg8為 -C(O)-CH2-CH2-(Peg)8-N(H)-或 -[C(O)-CH2-CH2-(OCH2CH2)8-NH]-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中PEG為1Peg11；且1Peg11為 -C(O)-CH2-(Peg)11-N(H)-或 -[C(O)-CH2-(OCH2CH2)11-NH]-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中PEG為2Peg11；且2Peg11為 -C(O)-CH2-CH2-(Peg)11-N(H)-或- [C(O)-CH2-CH2-(OCH2CH2)11-NH]-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中PEG為2Peg11'或2Peg12；且2Peg11'或2Peg12為 -C(O)-CH2-CH2-(Peg)12-N(H)-或- [C(O)-CH2-CH2-(OCH2CH2)12-NH]-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中當PEG連接至Lys時，PEG之-C(O)-連接至Lys之Ne。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中當PEG連接至isoGlu時，PEG之-N(H)-連接至isoGlu之-C(O)-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中當PEG連接至Ahx時，PEG之-N(H)-連接至Ahx之-C(O)-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中當PEG連接至Palm時，PEG之-N(H)-連接至Palm之-C(O)-。
如請求項73至84中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中Z為Palm。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中-L1Z為： PEG11_OMe； PEG12_ C18酸； 1PEG2_1PEG2_Ahx_Palm； 1PEG2_Ahx_Palm； Ado_Palm； Ahx_Palm； Ahx_PEG20K； PEG12_Ahx_IsoGlu_Behenic； PEG12_Ahx_Palm； PEG12_DEKHKS_Palm； PEG12_IsoGlu_C18酸； PEG12_Ahx_C18酸； PEG12_IsoGlu_Palm； PEG12_KKK_Palm； PEG12_KKKG_Palm； PEG12_DEKHKS_Palm； PEG12_Palm； PEG12_PEG12_Palm； PEG20K； PEG4_Ahx_Palm； PEG4_Palm； PEG8_Ahx_Palm；或 isoGlu_Palm； -1PEG2_1PEG2_Dap_C18_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C10_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C12_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C14_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C16_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C18_Diacid； -1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C22_Diacid； -1PEG2_1PEG2_Ahx_C18_Diacid； -1PEG2_1PEG2_ C18_Diacid； -1PEG8_IsoGlu_C18_Diacid； -IsoGlu_C18_Diacid； -PEG12_Ahx_C18_Diacid； -PEG12_C16_Diacid； -PEG12_C18_Diacid； -1PEG2_1PEG2_1PEG2_ C18_Diacid； -1PEG2_1PEG2_1PEG2_ isoGlu_C18_Diacid； -PEG12_IsoGlu_C18_Diacid； -PEG4_IsoGlu_C18_Diacid；或 -PEG4_PEG4_IsoGlu_C18_Diacid；其中 PEG11_OMe為-[C(O)-CH ₂-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₁₁-OMe]； 1PEG2為-C(O)-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₂-NH-； PEG4為-C(O)-CH ₂-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₄-NH-； PEG8為-[C(O)-CH ₂-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₈-NH-； 1PEG8為-[C(O)-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₈-NH-； PEG12為-[C(O)-CH ₂-CH ₂-(OCH ₂CH ₂) ₁₂-NH-； Ado為-[C(O)-(CH ₂) ₁₁-NH]- Cn酸為-C(O)(CH ₂) _n-2-CH ₃；C18酸為-C(O)-(CH ₂) ₁₆-Me； Palm為-C(O)-(CH ₂) ₁₄-Me； isoGlu為異麩胺酸 isoGlu_Palm為
； Ahx為-[C(O)-(CH ₂) ₅-NH]-； Cn_Diacid為-C(O)-(CH ₂) _n-2-COOH；其中n為10、12、14、16、18或22。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為Lys(1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 Lys(1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C _n_Diacid)為
且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為(D)Lys(1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C _n_Diacid)為
且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為Lys(1PEG8_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 Lys(1PEG8_IsoGlu_C _n_Diacid)為
且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為(D)Lys(1PEG8_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(1PEG8_IsoGlu_C _n_Diacid)為
且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為Lys(1PEG2_1PEG2_Dap_C _n_Diacid)；且 Lys(1PEG2_1PEG2_Dap_C _n_Diacid)為
且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為Lys(isoGlu_C _n_Diacid)；且Lys(isoGlu_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為(D)Lys(isoGlu_C _n_Diacid)；且(D)Lys(isoGlu_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為Lys(PEG12_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 Lys(PEG12_IsoGlu_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為(D)Lys(PEG12_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(PEG12_IsoGlu_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為Lys(PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 Lys(PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為(D)Lys(PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為Lys(PEG4_PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 Lys(PEG4_PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為(D)Lys(PEG4_PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(PEG4_PEG4_IsoGlu_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為Lys(isoGlu_C _n_Diacid)；且Lys(isoGlu_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為(D)Lys(isoGlu_C _n_Diacid)；且(D)Lys(isoGlu_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為Lys(PEG12_Ahx_C _n_Diacid)；且 Lys(PEG12_Ahx_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為 Lys(PEG12_Ahx_C _n_Diacid)；且 Lys(PEG12_Ahx_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為 (D)Lys(PEG12_Ahx_C _n_Diacid)；且 (D)Lys(PEG12_Ahx_C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為Lys(PEG12_ C _n_Diacid)；且Lys(PEG12_ C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項58或68之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中X6或X10為(D)Lys(PEG12_ C _n_Diacid)；且(D)Lys(PEG12_ C _n_Diacid)為
；且n為10、12、14、16或18。
如請求項1至120中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中R ²為NH ₂。
如請求項1至120中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中R ²為經取代胺基。
如請求項1至120中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中R ²為N-烷胺基。
如請求項1至120中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中R ²為N-烷胺基，其中烷基進一步經取代或未經取代。
如請求項1至120中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中R ²為N-烷胺基，其中烷基為進一步經取代之芳基或雜芳基。
如請求項1至120中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中R ²為烷胺基，其中烷基未經取代或經芳基取代；且烷基為乙基、丙基、丁基或戊基。
如請求項1至120中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中R ²為烷胺基，其中烷基未經取代或經苯基取代；且烷基為乙基、丙基、丁基或戊基。
如請求項1至120中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中R ²為OH。
如請求項1至128中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中R ¹為C ₁-C ₂₀烷醯基。
如請求項1至128中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中R ¹為IVA或異戊酸。
如請求項1至128中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽為線型肽。
如請求項1至128中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽為內醯胺。
如請求項1至128中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該肽為內醯胺，其中任何游離-NH ₂與任何游離-C(O) ₂H發生環化。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其包含肽或由肽組成，其中該肽為表6A至6B中所列之肽中之任一者。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其中該鐵調素類似物包含以下或由以下組成：表6C至6E及表7中所闡述之肽。
如請求項1至3中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物，其包含肽或由肽組成，其中該肽為 ID# 3
異戊酸-E-T-H-[Cys]-P-[Cys]-I- [(D)Lys]-[bhPhe]-[Lys(Ahx_Palm)]-[(D)Lys]-NH2； ID# 4
異戊酸-E-T-H-[Dpa]-[Cys]-[Cys]-I-[(D)Lys]-[bhPhe]- [Lys(Ahx_Palm)]-[(D)Lys]-NH2； ID# 5
異戊酸-E-T-H-[Dpa]-[Cys]-[Cys]-I-[(D)Lys]-[bhPhe]-[Lys(Ahx_Palm)]-[(D)Lys]-NH2； ID# 6
異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-[Cys]-[(D)Lys]-[bhPhe]-[Lys(Ahx_Palm)]-[(D)Lys]-NH2； ID# 7
異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-I-[Cys]-[bhPhe]- [Lys(Ahx_Palm)]-[(D)Lys]-NH2； ID# 21
異戊酸-E-T-H-[Dpa]-[Cys]-[Cys]-I- [Lys(1PEG2_1PEG2_Ahx_C18_Diacid)]-[bhPhe]-[(D)Lys]-NH2； ID# 22
異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-[Cys]- [Lys(1PEG2_1PEG2_Ahx_C18_Diacid)]-[bhPhe]-[(D)Lys]-NH2； ID# 23
異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-I- [Lys(1PEG2_1PEG2_Ahx_C18_Diacid)]-[bhPhe]-[Cys]-NH2； ID# 27
異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-I-[Cys]-[bhPhe]- [Lys(1PEG2_1PEG2_Ahx_C18_Diacid)]-[(D)Lys]-NH2；或 ID# 36
異戊酸-E-T-H-[Dpa]-P-[Cys]-I-[Cys]-[bhPhe]- [Lys(1PEG2_1PEG2_IsoGlu_C18_Diacid)]-[(D)Lys]-NH2。
一種多核苷酸，其編碼如請求項1至136中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物中存在的肽。
一種載體，其包含如請求項137之多核苷酸。
一種醫藥組合物，其包含如請求項1至136中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物、如請求項137之多核苷酸或如請求項138之載體，及醫藥學上可接受之載劑、賦形劑或媒劑。
一種結合膜鐵轉運蛋白或誘導膜鐵轉運蛋白內化及降解之方法，其包含使該膜鐵轉運蛋白與至少一種如請求項1至136中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物或如請求項139之醫藥組合物接觸。
一種用於治療有需要個體之鐵代謝疾病的方法，其包含向該個體提供有效量之如請求項1至128中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物或如請求項131之醫藥組合物。
一種用於治療有需要個體的與失調的鐵調素信號傳導相關之疾病或病症的方法，其包含向該個體提供有效量之如請求項1至136中任一項之鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物或如請求項137之醫藥組合物。
如請求項141或142之方法，其中該醫藥組合物係藉由經口、靜脈內、腹膜、皮內、皮下、肌內、鞘內、吸入、汽化、噴霧、舌下、頰內、非經腸、經直腸、經陰道或局部投與途徑提供至該個體。
如請求項143之方法，其中該醫藥組合物係藉由經口或皮下投與途徑提供至該個體。
如請求項141至144中任一項之方法，其中該疾病或病症為鐵代謝疾病。
如請求項145之方法，其中該鐵代謝疾病為鐵過量疾病。
如請求項141至144中任一項之方法，其中該疾病或病症為血色素沉著症、地中海貧血或真性紅血球增多症。
如請求項141至147中任一項之方法，其中該鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物或該醫藥組合物係至多每日兩次、至多每日一次、至多每兩天一次、至多一週一次或至多一個月一次提供至該個體。
如請求項141至148中任一項之方法，其中該鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物或該醫藥組合物係以約1 mg至約100 mg之劑量提供至該個體。
一種裝置，其包含如請求項139之醫藥組合物，用於視情況經口或皮下將鐵調素類似物或其醫藥學上可接受之鹽或溶劑合物遞送至個體。
一種套組，其包含如請求項139之醫藥組合物，封裝有試劑、裝置或說明材料或其組合。