TW202222895A - 環氧樹脂硬化劑、環氧樹脂組成物、塗料以及黏接劑 - Google Patents

Abstract

一種環氧樹脂硬化劑，包含以99/1~51/49之質量比含有間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺之胺組成物或其改性物、環氧樹脂組成物、以及含有此等之塗料及黏接劑。

Description

環氧樹脂硬化劑、環氧樹脂組成物、塗料以及黏接劑

本發明係關於環氧樹脂硬化劑、環氧樹脂組成物、塗料以及黏接劑。

亞二甲苯二胺作為聚醯胺樹脂之原料、環氧樹脂硬化劑、及異氰酸酯化合物等之原料為有用的化合物。然而亞二甲苯二胺容易由於光、熱、氧氣等而變質，已知經由儲存會發生染色、附臭等劣化。 因此，例如專利文獻1中，就即使長期儲存也不會發生染色等品質劣化、儲存穩定性優良之亞二甲苯二胺而言，揭示一種在容器中填充色相以APHA計為20以下之液狀亞二甲苯二胺後使其在容器內凝固而得之裝入容器之固體狀亞二甲苯二胺，，在固體狀態下儲存後，將其熔解並以液狀測定之色相以APHA計為20以下。

此外，使用亞二甲苯二胺作為主要的二胺成分的聚醯胺樹脂，由於強度、彈性模數等之機械性能優良，作為含有玻璃纖維、無機填料的成形材料係有用。 專利文獻2中，揭示一種含有亞二甲苯二胺與規定量之雙(甲苄基)胺之亞二甲苯二胺組成物、及使用該組成物的聚醯胺樹脂之製造方法，並揭示該聚醯胺樹脂適合作為包裝用薄膜、中空容器、各種成形材料、纖維等材料使用。 [先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]日本特開2005-154426號公報 [專利文獻2]國際公開第2014/178270號

[發明所欲解決之課題]

此外，使用亞二甲苯二胺等各種多胺作為環氧樹脂硬化劑之環氧樹脂組成物，特別廣泛利用在船舶、橋樑、陸海上鐵構築物用之防蝕塗料等塗料領域、混凝土結構物之內襯、補強、補修材料、建築物之地板材、上下水道之內襯、鋪裝材料、黏著劑等土木、建築領域。 此等之中，塗料或黏接劑用之多胺，與作為聚醯胺樹脂之原料使用之多胺不同，重要的是所得到的塗料或黏接劑之耐水性、塗膜外觀、塗膜物性等變得良好。然而專利文獻1、2中，並無探討當使用亞二甲苯二胺作為塗料或黏接劑用之環氧樹脂硬化劑時之性能，對於耐水性等仍有改善的餘地。

本發明之課題，係提供能夠得到耐水性優良之塗料或黏接劑之環氧樹脂硬化劑、環氧樹脂組成物、以及含有此等之塗料及黏接劑。 [解決課題之手段]

本發明人們發現了包含以規定之質量比含有間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺之胺組成物或其改性物之環氧樹脂硬化劑，能夠解決上述課題。 即，本發明係關於下述。 [1]一種環氧樹脂硬化劑，包含以99/1～51/49之質量比含有間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺之胺組成物或其改性物。 [2]如上述[1]之環氧樹脂硬化劑，其中，上述胺組成物中之間亞二甲苯二胺與對亞二甲苯二胺之質量比為99/1～71/29。 [3]如上述[1]或[2]之環氧樹脂硬化劑，其中，上述胺組成物中之間亞二甲苯二胺與對亞二甲苯二胺之質量比為85/15～75/25。 [4]如上述[1]至[3]中之任一項之胺組成物，其中，上述胺組成物中之間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺之合計含量為50質量%以上。 [5]如上述[1]至[4]中之任一項之環氧樹脂硬化劑，其中，上述胺組成物之改性物係上述胺組成物與具有至少1個環氧基之環氧化合物之反應產物。 [6]一種環氧樹脂組成物，含有環氧樹脂、及如上述[1]至[5]中之任一項之環氧樹脂硬化劑。 [7]一種塗料，含有如上述[6]之環氧樹脂組成物。 [8]一種黏接劑，含有如上述[6]之環氧樹脂組成物。 [發明之效果]

藉由本發明之環氧樹脂硬化劑及環氧樹脂組成物，能夠提供耐水性優良之塗料或黏接劑。本發明之環氧樹脂組成物適合用於船舶塗料、重防蝕塗料、槽用塗料、管路內裝用塗料、外裝用塗料、地板材用塗料等各種塗料、以土木、建築領域、薄膜領域為對象之各種黏接劑等。

[環氧樹脂硬化劑] 本發明之環氧樹脂硬化劑，包含以99/1～51/49之質量比含有間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺之胺組成物或其改性物。 藉由使用上述環氧樹脂硬化劑，能夠提供耐水性優良的塗料或黏接劑。以下，本發明之環氧樹脂硬化劑亦簡稱為「本發明之硬化劑」。

藉由使用本發明之硬化劑，可得到耐水性優良的塗料或黏接劑之理由雖然並不清楚，據認為藉由以適當的摻合比混合間亞二甲苯二胺與對亞二甲苯二胺，得到的環氧樹脂組成物之硬化物之三維交聯結構會發生變化，相較於單獨使用間亞二甲苯二胺或對亞二甲苯二胺之情形，耐水性會改善。

此外，對亞二甲苯二胺由於凝固點高，在低溫條件下之操作性及儲存性亦有改善的餘地。然而，間亞二甲苯二胺與對亞二甲苯二胺之質量比在本發明之規定範圍內的胺組成物之凝固點低，特別是間亞二甲苯二胺與對亞二甲苯二胺之質量比為85/15～75/25，並且在85/15～77/23、83/17～77/23之範圍的胺組成物，凝固點也低於單獨的間亞二甲苯二胺。因此，若使用包含該胺組成物或其改性物之本發明之硬化劑，除了會改善耐水性之外，變得不易在低溫條件下固化，低溫條件下之操作性會更加改善。

本發明中使用的胺組成物中之間亞二甲苯二胺與對亞二甲苯二胺之質量比(間亞二甲苯二胺/對亞二甲苯二胺)，就得到耐水性優良的塗料或黏接劑之觀點來看，為99/1～51/49，以99/1～71/29為佳。此外，就得到耐水性優良的塗料或黏接劑之觀點、及改善在低溫條件下之操作性之觀點來看，以85/15～75/25為較佳，以85/15～77/23為更佳，以83/17～77/23為再更佳。

上述胺組成物中之間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺之合計含量，就得到耐水性優良的塗料或黏接劑之觀點來看，以50質量%以上為佳，以60質量%以上為較佳，以70質量%以上為更佳，以80質量%以上為再更佳，以90質量%以上為再更佳，以95質量%以上為再更佳，亦可為100質量%。

上述胺組成物之製備方法並無特別限制，例如，可藉由各自摻合規定量之間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺並混合來製備。此外，亦可舉例調整使用的觸媒、製造條件，若能夠一併進行以規定之比率產生間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺般之反應，則加以利用其之方法。在此情形下，胺組成物中之間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺之含量及比率，可藉由氣相層析分析等來求得。

本發明之硬化劑中含有的胺組成物之改性物之具體例，可舉例使上述胺組成物與具有至少1個環氧基之環氧化合物、不飽和烴化合物、羧酸或其衍生物等進行反應之反應物；使上述胺組成物與酚化合物及醛化合物進行反應之曼尼赫反應物等。 此等之中，胺組成物之改性物，就得到耐水性優良的塗料或黏接劑之觀點來看，宜為上述胺組成物與具有至少1個環氧基之環氧化合物之反應產物。以下，該反應產物亦簡稱為「上述反應產物」。

上述胺組成物與具有至少1個環氧基之環氧化合物之反應產物中使用之環氧化合物，只要是具有至少1個環氧基之化合物即可，較宜為具有2個以上環氧基之化合物。 環氧化合物之具體例，可舉例環氧氯丙烷、丁基二環氧丙基醚、新戊二醇二環氧丙基醚、1,3-丙二醇二環氧丙基醚、1,4-丁二醇二環氧丙基醚、1,6-己二醇二環氧丙基醚、聯苯酚二環氧丙基醚、二羥萘二環氧丙基醚、二羥蒽二環氧丙基醚、三環氧丙基異三聚氰酸酯、四環氧丙基甘脲(glycoluril)、具有由間亞二甲苯二胺所衍生之環氧丙胺基之多官能環氧樹脂、具有由1,3-雙(胺甲基)環己烷所衍生之環氧丙胺基之多官能環氧樹脂、具有由二胺二苯甲烷所衍生之環氧丙胺基之多官能環氧樹脂、具有由對胺苯酚所衍生之環氧丙胺基之多官能環氧樹脂、具有由對胺苯酚所衍生之環氧丙氧基之多官能環氧樹脂、具有由雙酚A所衍生之環氧丙氧基之多官能環氧樹脂、具有由雙酚F所衍生之環氧丙氧基之多官能環氧樹脂、具有由苯酚酚醛清漆所衍生之環氧丙氧基之多官能環氧樹脂、及具有2個以上由間苯二酚所衍生之環氧丙氧基之多官能環氧樹脂等。此等可單獨使用1種，或組合使用2種以上。 就形成耐水性優良的環氧樹脂硬化物之觀點、及硬化性之觀點來看，環氧化合物較宜為在分子中含有芳香環或脂環族結構之化合物，更宜為在分子中含有芳香環之化合物，再更宜為具有由雙酚A所衍生之環氧丙氧基之多官能環氧樹脂。

上述反應產物，可藉由使用公知之方法使胺組成物與環氧化合物進行開環加成反應來得到。例如，可舉例在反應器內進料胺組成物，於此一次性添加環氧化合物，或藉由滴加等分次添加並加熱，使其進行反應之方法。該加成反應宜在氮氣等不活性氣體環境下進行。

胺組成物及環氧化合物之使用量，只要是得到的反應產物含有具有活性氫之胺基之比率，並無特別限制，就得到的反應產物會表現作為環氧樹脂硬化劑之功能之觀點來看，在該加成反應中，宜使用相對於環氧化合物之環氧當量為過量之胺組成物。具體而言，宜以胺組成物中之活性氫數相對於環氧化合物中之環氧基數(胺組成物中之活性氫數/環氧化合物中之環氧基數)成為50/1～4/1之方式，較宜以成為20/1～8/1之方式來使用胺組成物及環氧化合物。

加成反應時之溫度及反應時間可適當地選擇，就反應速度及生產性，並且防止原料之分解等之觀點來看，加成反應時之溫度，以50～150℃為佳，以70～120℃為較佳。此外反應時間，宜為環氧化合物之添加結束後0.5～12小時，較宜為1～6小時。

本發明之硬化劑，可以是由上述胺組成物或其改性物形成之硬化劑，亦可含有其他的硬化劑成分。硬化劑成分，意為硬化劑中含有的具有2個以上與環氧樹脂中之環氧基進行反應而獲得的官能基之成分，其他的硬化劑成分，可舉例上述胺組成物及其改性物以外之多胺化合物。 但是，就得到耐水性優良的塗料或黏接劑之觀點來看，相對於硬化劑中之全部硬化劑成分，本發明之硬化劑中之上述胺組成物及其改性物之含量，以50質量%以上為佳，以60質量%以上為較佳，以70質量%以上為更佳，以80質量%以上為再更佳，以90質量%以上為再更佳，以95質量%以上為再更佳，亦可為100質量%。

另外，本發明之硬化劑中，在不損及本發明之效果的範圍內，更可摻合公知之硬化促進劑、苯甲醇等非反應性稀釋劑等。

當本發明之硬化劑含有胺組成物之改性物時，就得到耐水性優良的塗料或黏接劑之觀點來看，該硬化劑之活性氫當量，以85以上為佳，以90以上為較佳，就改善硬化性之觀點來看，以120以下為佳，以110以下為較佳。 活性氫當量(以下亦稱為「AHEW」)，意指每1莫耳活性氫之環氧樹脂硬化劑之質量。另外，本發明之硬化劑使用上述非反應性稀釋劑時，含有該稀釋劑之硬化劑溶液全部量之AHEW宜成為上述範圍。

[環氧樹脂組成物] 本發明之環氧樹脂組成物，含有環氧樹脂、及上述環氧樹脂硬化劑。本發明之環氧樹脂組成物耐水性高，適合用於塗料或黏接劑。

＜環氧樹脂＞ 作為環氧樹脂組成物之主劑的環氧樹脂，可為飽和或不飽和之脂肪族化合物及脂環族化合物、芳香族化合物、雜環式化合物中任一種。就得到耐水性高的硬化物之觀點來看，宜為在分子內含有芳香環或脂環族結構之環氧樹脂。 該環氧樹脂之具體例，可舉例選自於由具有由間亞二甲苯二胺所衍生之環氧丙胺基之環氧樹脂、具有由對亞二甲苯二胺所衍生之環氧丙胺基之環氧樹脂、具有由1,3-雙(胺甲基)環己烷所衍生之環氧丙胺基之環氧樹脂、具有由1,4-雙(胺甲基)環己烷所衍生之環氧丙胺基之環氧樹脂、具有由二胺二苯甲烷所衍生之環氧丙胺基之環氧樹脂、具有由對胺苯酚所衍生之環氧丙胺基及/或環氧丙氧基之環氧樹脂、具有由雙酚A所衍生之環氧丙氧基之環氧樹脂、具有由雙酚F所衍生之環氧丙氧基之環氧樹脂、具有由苯酚酚醛清漆所衍生之環氧丙氧基之環氧樹脂及具有由間苯二酚所衍生之環氧丙氧基之環氧樹脂中至少1種之樹脂。上述之環氧樹脂亦可混合使用2種以上。

上述之中，就得到耐水性高的硬化物之觀點來看，環氧樹脂，以選自於由具有由間亞二甲苯二胺所衍生之環氧丙胺基之環氧樹脂、具有由對亞二甲苯二胺所衍生之環氧丙胺基之環氧樹脂、具有由雙酚A所衍生之環氧丙氧基之環氧樹脂、及具有由雙酚F所衍生之環氧丙氧基之環氧樹脂構成之群組中至少1種作為主成分者為適宜，就得到耐水性高的硬化物之觀點、取得性及經濟性之觀點來看，以具有由雙酚A所衍生之環氧丙氧基之環氧樹脂作為主成分者較為適宜。 另外，此處所稱之「主成分」，意指在不偏離本發明之意圖的範圍內可含有其他的成分，意思為以全體的50～100質量%為佳，以70～100質量%為較佳，以90～100質量%為更佳。

針對本發明之環氧樹脂組成物中之環氧樹脂硬化劑之含量，宜為使環氧樹脂硬化劑中之活性氫數相對於環氧樹脂中之環氧基之數之比(環氧樹脂硬化劑中之活性氫數/環氧樹脂中之環氧基數)成為1/0.5～1/2的量為佳，成為1/0.75～1/1.5的量為較佳，成為1/0.8～1/1.2的量為更佳。

本發明之環氧樹脂組成物中，亦可以因應用途含有填充材、塑化劑等改質成分、觸變劑等之流動調整成分、顏料、調平劑、賦黏劑、彈性體微粒等其他的成分。 但是，就有效地得到本發明之效果之觀點來看，環氧樹脂組成物中之環氧樹脂及環氧樹脂硬化劑之合計量，以50質量%以上為佳，以70質量%以上為較佳，以80質量%以上為更佳，以90質量%以上為再更佳，以95質量%以上為再更佳，亦可為100質量%。

本發明之環氧樹脂組成物之製備方法並無特別限制，可使用公知之方法及裝置將環氧樹脂、環氧樹脂硬化劑、及因應需要之其他的成分予以混合並製造。環氧樹脂組成物中含有的各成分之混合順序亦無特別限制，可製備上述環氧樹脂硬化劑後，將此等與環氧樹脂混合，亦可同時混合構成環氧樹脂硬化劑的各成分、以及其他的成分及環氧樹脂來製備。

[塗料、黏接劑] 本發明提供含有上述環氧樹脂組成物之塗料及黏接劑。本發明之塗料及黏接劑，藉由含有上述環氧樹脂組成物，會成為耐水性高者。 含有本發明之環氧樹脂組成物之塗料及黏接劑，藉由含有本發明之環氧樹脂硬化劑而凝固點低。因此，能夠作為在低溫條件下之操作性高，且耐水性高之塗料及黏接劑。

塗料及黏接劑中之環氧樹脂組成物之含量，就改善耐水性之觀點來看，以50質量%以上為佳，以70質量%以上為較佳，以80質量%以上為更佳，以90質量%以上為再更佳，以95質量%以上為再更佳，亦可為100質量%。

該塗料，例如，可舉例船舶塗料、重防蝕塗料、槽用塗料、管路內裝用塗料、外裝用塗料、地板材用塗料等。此外該黏接劑，可舉例以土木、建築領域、薄膜領域為對象之各種黏接劑。 [實施例]

以下舉例實施例及比較例詳細地說明本發明，但本發明並不受限於下述實施例。另外，各實施例中的各種測定、評價係如以下進行。

(指觸乾燥) 使用磷酸鋅處理鐵板(PALTEK(股)製；SPCC-SD PB-N144 0.8×70×150mm)做為基材。在23℃、50%R.H.條件下，使用塗佈器在基材上塗布各例之環氧樹脂組成物並形成塗膜(剛塗布時之塗膜厚度：200μm)。將該塗膜在23℃、50%R.H.條件下保存，經過1天後藉由指觸按以下的基準來評價。結果表示於表1。 Ex：優良(即使以約50N之力用拇指按壓時，塗膜也沒有黏性，亦沒有殘留指紋) G：良好(以約50N之力用拇指按壓時，塗膜沒有黏性，但指觸後殘留指紋) F：可(以約50N之力用拇指按壓時，塗膜有黏性) P：不良(以約5N之力用拇指按壓時，塗膜有黏性)

(鉛筆硬度) 以與上述相同的方法在基材(磷酸鋅處理鐵板)上塗布環氧樹脂組成物並形成塗膜(剛塗布時之厚度：200μm)。將該塗膜在23℃、50%R.H.條件下保存，經過1、2、7天後依循JIS K5600-5-4：1999測定鉛筆硬度。結果表示於表1。

(耐水斑試驗) 以與上述相同的方法在基材(磷酸鋅處理鐵板)上塗布環氧樹脂組成物並形成塗膜(剛塗布時之厚度：200μm)。將該塗膜在23℃、50%R.H.條件下保存，經過1、2、7天後以滴管滴加2～3滴純水在塗膜表面，並將該位置以50mL螺旋管瓶蓋住。經過24小時後將水擦去，以目視觀察外觀，用下列的基準進行評價。結果表示於表1。 Ex：沒有變化 G：有些微的變化，但是良好 F：有變化

(RCI硬化速度) 於23℃、50%R.H.條件下，使用76μm塗佈器在玻璃板(太佑機材(股)製25×348×2.0mm)上塗布各例之環氧樹脂組成物並形成塗膜。將已形成塗膜的玻璃板安裝至塗料乾燥時間測定器(太佑機材(股)製)，觀察測定器之針刮過塗膜表面時之刮痕，用以下之基準測定至各乾燥階段(指觸乾燥、半乾燥、完全乾燥)之到達時間。結果表示於表1。時間越短，表示硬化速度越快。 指觸乾燥(Set to Touch)：開始在玻璃板上留下針之痕跡的時間 半乾燥(Dust Free)：針之痕跡從塗膜之中浮現在塗膜表面上的時間 完全乾燥(Dry through)：在塗膜上變得不留下針之痕跡的時間

(塗膜之外觀) 以與上述相同之方法在基材(磷酸鋅處理鐵板)上塗布環氧樹脂組成物並形成塗膜(剛塗布時之厚度：200μm)。於經過1天後目視觀察得到的塗膜之外觀，用以下之基準評價透明性、平滑性、及光澤性。 ＜透明性＞ Ex：無混濁 G：有些微混濁，但使用上沒有問題 F：白濁 ＜平滑性＞ Ex：無凹凸 G：有些微凹凸，但使用上沒有問題 F：有凹凸 ＜光澤性＞ Ex：有光澤 G：光澤稍差，但使用上沒有問題 F：無光澤

[實施例1(環氧樹脂硬化劑及環氧樹脂組成物(塗料)之製備、評價)] [胺組成物之製備] 以質量比90/10之比例摻合間亞二甲苯二胺(MXDA、三菱瓦斯化學(股)製)、及對亞二甲苯二胺(PXDA、三菱瓦斯化學(股)製)並混合，製備胺組成物。

[環氧樹脂硬化劑之製備] 在具備攪拌裝置、溫度計、氮導入管、滴加漏斗及冷卻管之內容積1公升之分離式燒瓶中，進料上述胺組成物340g，在氮氣流動下，一邊攪拌一邊昇温至80℃。保持在80℃的同時，耗時2小時滴加186g(成為胺組成物中之活性氫數/環氧化合物中之環氧基數＝10/1之量)之具有由雙酚A所衍生之環氧丙氧基之多官能環氧樹脂(三菱化學(股)製「jER828」、環氧當量：186g/當量)作為環氧化合物。滴加結束後，昇温至100℃並進行2小時反應，得到上述胺組成物與jER828之反應物。添加成為全體量之40質量%之量之作為非反應性稀釋劑的苯甲醇並稀釋，得到上述反應物之濃度為60質量%之環氧樹脂硬化劑。環氧樹脂硬化劑(含有苯甲醇的全部量)之活性氫當量(AHEW)為97.4。

[環氧樹脂組成物(塗料)之製備] 作為環氧樹脂組成物的主劑之環氧樹脂，係使用具有由雙酚A所衍生之環氧丙氧基之多官能環氧樹脂(三菱化學(股)製「jER828」、環氧當量186g/當量)，以環氧樹脂硬化劑中之活性氫數相對於作為主劑的環氧樹脂中之環氧基數之比(環氧樹脂硬化劑中之活性氫數/主劑環氧樹脂中之環氧基數)成為1/1之方式，摻合該環氧樹脂與上述環氧樹脂硬化劑並混合，製備環氧樹脂組成物(塗料)。 使用得到的環氧樹脂組成物，以上述之方法進行各種評價。結果表示於表1。

[實施例2～6、比較例1～3] 製備以成為表1所示之質量比之方式摻合了間亞二甲苯二胺與對亞二甲苯二胺之胺組成物。使用該胺組成物，以與實施例1相同之方法製備環氧樹脂硬化劑及環氧樹脂組成物，並進行各種評價。結果表示於表1。

[表1]

根據表1，可得知含有本發明之環氧樹脂硬化劑之環氧樹脂組成物，耐水性相較於比較例1～3之環氧樹脂組成物優良。此外，硬化速度、以及塗膜之硬度、外觀等之塗膜性能亦為在實際使用上沒有問題之等級。

另外，圖1係表示在由間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺形成之胺組成物中兩者之質量比與凝固點之關係之圖表。如圖1所示，可得知間亞二甲苯二胺與對亞二甲苯二胺之質量比(間亞二甲苯二胺/對亞二甲苯二胺)在80/20附近時，凝固點會低於單獨的間亞二甲苯二胺及單獨的對亞二甲苯二胺。 胺組成物之凝固點，係藉由以下之方法來測定。

[凝固點之測定] 依循JIS K0065-1992「化學製品之凝固點測定方法」進行測定。 將試料裝入至試驗管之標示線為止，安裝插入了溫度計及攪拌棒之矽膠栓。然後，安裝大型試驗管作為該試驗管之外套。將其放入裝入了冷劑之浴槽，一邊攪拌一邊冷卻。使用冰水/氯化鈉或是經Coolnics循環器冷卻過的水作為冷劑。在試料開始凝固的同時溫度計之讀數會開始上昇，將變得恆定時之溫度設為凝固點。溫度沒有變得恆定而讀數開始下降之情形，則將冷卻曲線剛顯示最高讀數後之直線外插之點，作為凝固點。進行3次測定，並求得其平均值。 [產業上利用性]

根據本發明之環氧樹脂硬化劑及環氧樹脂組成物，可提供耐水性優良的塗料或黏接劑。本發明之環氧樹脂組成物，適合用在船舶塗料、重防蝕塗料、槽用塗料、管路內裝用塗料、外裝用塗料、地板材用塗料等各種塗料、以土木、建築領域、薄膜領域為對象之各種黏接劑等。

無

圖1係表示在由間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺形成之胺組成物中兩者之質量比與凝固點之關係之圖表。

Claims (8)

1. 一種環氧樹脂硬化劑，包含以99/1～51/49之質量比含有間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺之胺組成物或其改性物。
2. 如請求項1之環氧樹脂硬化劑，其中，該胺組成物中之間亞二甲苯二胺與對亞二甲苯二胺之質量比為99/1～71/29。
3. 如請求項1或2之環氧樹脂硬化劑，其中，該胺組成物中之間亞二甲苯二胺與對亞二甲苯二胺之質量比為85/15～75/25。
4. 如請求項1至3中之任一項之環氧樹脂硬化劑，其中，該胺組成物中之間亞二甲苯二胺及對亞二甲苯二胺之合計含量為50質量%以上。
5. 如請求項1至4中之任一項之環氧樹脂硬化劑，其中，該胺組成物之改性物係該胺組成物與具有至少1個環氧基之環氧化合物之反應產物。
6. 一種環氧樹脂組成物，含有環氧樹脂、及如請求項1至5中之任一項之環氧樹脂硬化劑。
7. 一種塗料，含有如請求項6之環氧樹脂組成物。
8. 一種黏接劑，含有如請求項6之環氧樹脂組成物。

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