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KR920019742A - L-프롤린 유도체의 제조방법 - Google Patents

L-프롤린 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR920019742A
KR920019742A KR1019920005317A KR920005317A KR920019742A KR 920019742 A KR920019742 A KR 920019742A KR 1019920005317 A KR1019920005317 A KR 1019920005317A KR 920005317 A KR920005317 A KR 920005317A KR 920019742 A KR920019742 A KR 920019742A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
proline
formula
acid halide
reaction
alkylβ
Prior art date
Application number
KR1019920005317A
Other languages
English (en)
Inventor
요시마사 고바야시
가오리 도사
아키히로 사키마에
료조 누마자와
Original Assignee
나가이 야타로
미쓰비시레이욘 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 나가이 야타로, 미쓰비시레이욘 가부시키가이샤 filed Critical 나가이 야타로
Publication of KR920019742A publication Critical patent/KR920019742A/ko

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

L-프롤린 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 하기 일반식(I)의 I)-α알킬-β-아실티오프로피온산 할라이드를 탈산반응용 축합제 및 L-프롤린을 함유하는 수성 매질에 가하면서, 반응 온도는 12℃이하로, pH는 10.5 내지 11.5로 유지시켜, 하기 일반식(I)의 D-α-알킬β-아실티오프로피온산 할라이드를 L-프롤린과 반응시켜 하기 일반식(II)의 화합물을 수득하고 ; 일반식(II)의 화합물을 반응 혼합물로부터 분리시키지 않고 강알칼리성 조건하에서 탈아실화함을 특징으로 하는, 하기 일반식(I)의 D-α-알킬β-아실티오프로피온산 할라이드와 L-프롤린과의 반응에 의한 하기 일반식(III)의 L-프롤린 유도체의 제조방법.
    상기식에서, R1은 아실 그룹이며 ; R2는 저급 알킬 그룹이고 ; X는 할로겐 원자이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 D-α-알킬β-아실티오프로피온산 할라이드와 L-프롤린과의 반응을, 온도가 10℃이하로 유지되도록 하면서 수행하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 탈산반응용 축합제가 알칼리 금속 수산화물인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 알칼리 금속 수산화물이 수산화나트륨인 방법.
  5. 제1항에 있어서, L-프롤린을 일반식(I)의 D-α-알킬β-아실티오프로피온산 할라이드 1몰당 0.9 내지 1.1몰의 양으로 사용하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 탈아실환반응을 15℃ 이상의 온도에서 수행하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 탈아실반응을 40 내지 50℃의 온도 및 10.5 내지 11.5의 pH에서 수행하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, L-프롤린 유도체가 하기 구조식(IV)의 N-(D-α-메틸-β-머캅토프로피오닐)-L-프롤린인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920005317A 1991-04-02 1992-03-31 L-프롤린 유도체의 제조방법 KR920019742A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP91-069916 1991-04-02
JP3069916A JP2896818B2 (ja) 1991-04-02 1991-04-02 Ｌ−プロリン誘導体の製造法

Publications (1)

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KR920019742A true KR920019742A (ko) 1992-11-19

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KR1019920005317A KR920019742A (ko) 1991-04-02 1992-03-31 L-프롤린 유도체의 제조방법

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EP (1) EP0507095B1 (ko)
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU211101B (en) * 1992-03-13 1995-10-30 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for preparing 1-[/2s/-methyl-3-mercapto-propionyl]-pyrrolidine-/2s/-carboxylic acid
JPH09157251A (ja) * 1995-10-06 1997-06-17 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Ｎ−（Ｄ−α−メチル−β−メルカプトプロピオニル）−Ｌ−プロリン及び該中間体の製造方法
JP3980684B2 (ja) * 1996-10-11 2007-09-26 株式会社カネカ 高品質カプトプリルの簡便な製造方法
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Also Published As

Publication number Publication date
DE69200795T2 (de) 1995-05-11
JPH04305565A (ja) 1992-10-28
EP0507095A1 (en) 1992-10-07
DE69200795D1 (de) 1995-01-19
US5473081A (en) 1995-12-05
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Patent event date: 19920331

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