[go: up one dir, main page]

KR20250017707A - 소수성 오일을 포함하는 아크릴레이트-기반 감압 접착제 - Google Patents

소수성 오일을 포함하는 아크릴레이트-기반 감압 접착제 Download PDF

Info

Publication number
KR20250017707A
KR20250017707A KR1020247038707A KR20247038707A KR20250017707A KR 20250017707 A KR20250017707 A KR 20250017707A KR 1020247038707 A KR1020247038707 A KR 1020247038707A KR 20247038707 A KR20247038707 A KR 20247038707A KR 20250017707 A KR20250017707 A KR 20250017707A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
radiation
sensitive adhesive
crosslinkable pressure
adhesive precursor
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
KR1020247038707A
Other languages
English (en)
Inventor
패트릭 디 하이드
크리스토퍼 알 존슨
Original Assignee
쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 filed Critical 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니
Publication of KR20250017707A publication Critical patent/KR20250017707A/ko
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/08—Macromolecular additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)

Abstract

50 중량% 내지 90 중량%의 아크릴 에스테르 공중합체(아크릴 에스테르 공중합체는 C4 내지 C16 아크릴 단량체를 포함함) 및 10 중량% 내지 50 중량%의 소수성 오일을 포함하는 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체. 감압 접착제 전구체 혼합물은 전자 빔 방사선을 사용하여 가교결합되어, 제어된 접착 및 낮은 접착 강화와 함께 50%보다 높은 보정된 겔 함량, 스테인리스강으로부터의 깨끗한 제거, 및 매끄러운 표면 및 구조화된 표면 둘 모두에 대한 순간적인 웨트-아웃을 갖는 접착제 조성물을 제공할 수 있다. 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체의 가교결합된 형태를 포함하는 접착제뿐만 아니라 그러한 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체를 제조하기 위한 방법, 및 이러한 접착제를 포함하는 물품이 제공된다.

Description

소수성 오일을 포함하는 아크릴레이트-기반 감압 접착제
본 개시내용은 일반적으로 접착제 분야, 더욱 구체적으로는 아크릴 에스테르 공중합체 및 소수성 오일을 함유하는 방사선-가교결합된 감압 접착제 분야에 관한 것이다.
접착제는 다양한 마킹(marking), 유지(holding), 보호, 밀봉, 및 마스킹(masking) 응용에 사용된다. 접착 테이프는 일반적으로 배킹(backing) 또는 기재(substrate) 및 접착제를 포함한다. 접착제의 한 유형인 감압 접착제가 많은 응용에 대해 특히 바람직하다. 감압 접착제("PSA")는 실온에서 (1) 공격적이고 영구적인 점착성, (2) 지압(finger pressure) 이하의 압력을 이용한 접착성, (3) 피착물(adherend) 상에서의 충분한 유지력, 및 (4) 충분한 응집 강도(cohesive strength)를 포함하는 소정의 특성을 보유하는 것으로 당업자에게 잘 알려져 있다.
감압 접착제로서 양호하게 기능하는 것으로 밝혀진 재료는 점착성, 박리 접착력 및 전단 강도의 원하는 균형을 가져오는 데 필요한 점탄성 특성을 나타내도록 설계 및 제형화된 중합체이다.
일 태양에서, 본 개시내용은 50 중량% 내지 90 중량%의 아크릴 에스테르 공중합체(아크릴 에스테르 공중합체는 C4 내지 C16 아크릴 단량체를 포함함) 및 10 중량% 내지 50 중량%의 소수성 오일을 포함하는 방사선-가교결합성(radiation-crosslinkable) 감압 접착제 전구체(pressure sensitive adhesive precursor)를 제공한다. 감압 접착제 전구체 혼합물은 전자 빔 방사선을 사용하여 가교결합되어, 제어된 접착 및 낮은 접착 강화(adhesion build)와 함께 50%보다 높은 보정된 겔(corrected gel) 함량, 스테인리스강으로부터의 깨끗한 제거, 및 매끄러운 표면 및 구조화된 표면 둘 모두에 대한 순간적인 웨트-아웃(wet-out)을 갖는 접착제 조성물을 제공할 수 있다.
다른 태양에는, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체의 가교결합된 형태를 포함하는 접착제뿐만 아니라 그러한 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체를 제조하기 위한 방법이 제공된다.
다른 태양에서 본 명세서에는, 이러한 접착제를 포함하는 물품이 제공된다.
본 발명에서, 편의상 단수 형태 (예컨대, "a," "an" 및 "the")가 종종 사용된다. 그러나, 단수만이 명백하거나 문맥상 필요로 하지 않는다면, 단수는 복수를 포함하는 것으로 이해해야 한다.
감압 접착제("PSA")의 제조에 가장 통상적으로 사용되는 중합체는 천연 고무, 합성 고무(예를 들어, 스티렌/부타다이엔 공중합체("SBR") 및 스티렌/아이소프렌/스티렌("SIS") 블록 공중합체), 다양한 (메트)아크릴레이트(예를 들어, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트) 공중합체, 및 실리콘을 포함한다.
적어도 실리콘 겔-기반 PSA의 이익을 갖는, 깨끗하고 용이하게 제거가능한(예를 들어, 피부에 대해 온화한(gentle-to-skin)) 아크릴레이트-기반 PSA가 필요하다. 실리콘 겔은 실리콘 PSA보다 부드럽고, 예를 들어, 낮은 리프트(lift), 낮은 잔류물, 제형 변화를 통해 조정가능한 "온화한" 내지 "공격적인" 피부 결합, 저온 결합 성능, 마스킹 및 거친 표면 테이프 적용, 및 유성 표면에 대한 결합과 같은 특징을 갖는다. 유사하게, 아크릴 PSA는 피부 및 매끄러운 표면, 예컨대 스테인리스강에 강한 공격적인 결합을 형성하는 경향이 있다. 아크릴 PSA는 의료용 피부 접착용 테이프에 사용되지만, 응집 강도, 피부 탈리가 없는 제거, 및 에지 리프팅 없이 24 시간 이상 피부에 결합되어 유지되기에 충분한 순응도의 균형을 필요로 한다. 아크릴 PSA는 고유 비혼화성 및 응집 강도의 결여로 인해 높은 수준의 소수성 오일로 전형적으로 개질되지 않는다.
전자 빔 가교결합과 조합된 소수성 오일의 첨가는 전통적인 아크릴레이트에 비교하여 더 부드럽고, 장기 접착 강화를 감소시키고, 덜 공격적인 제거력에 대한 필요성을 용이하게 하는 겔을 제공한다.
접착제 조성 및 성능은 또한 접착제의 의도된 용도에 의존한다. 일부 용도는 온화한 테이프를 필요로 하는 반면에, 다른 용도는 공격적인 테이프를 필요로 한다. 접착제가 신체의 민감한 영역에 접착되는 경우, 통상적으로 "온화한" 테이프가 사용된다. 그러나, 접착제가 연장된 기간 동안 접착되어 유지되는 것이 중요하거나, 접착제가 매우 유동적인 영역에 접착되는 경우, 더 공격적인 테이프가 사용된다. 용어 "온화한" 접착제는 일반적으로 시간 경과에 따라 접착이 실질적으로 강화되지 않는 접착제를 지칭한다. 용어 "공격적인" 접착제는 리프팅 또는 박리에 대해 실질적인 저항성을 갖는 접착제를 지칭한다.
의료용 접착제는 일반적으로 상처 드레싱, 외과용 드레이프, 붕대, 및 테이프에 사용된다. 이러한 품목은 통상적으로 접착제로 코팅된 배킹으로 작제된다. 접착제를 보호하기 위해 라이너가 사용되거나 사용되지 않을 수 있다. 접착제의 성능은 부분적으로 배킹의 폐쇄성에 의존한다. 배킹은 일반적으로 이들의 다공성에 의해 비폐쇄성 또는 폐쇄성 배킹으로 분류된다. 의료 응용을 위한 붕대 등을 제조하기 위해 비폐쇄성 배킹이 사용될 때, 생성되는 붕대는 전형적으로 연장된 기간 동안 피부에 잘 접착되지 않는다. 특정 이론에 구애되고자 하는 것은 아니지만, 이는 붕대가 수증기를 방출하지 못하며, 이는 수분의 유지로 이어지고 결국 접착제가 피부로부터 리프팅되게 하기 때문에 발생할 가능성이 있다.
일치성 및 응집성은 의료 응용을 위한 접착제를 제조하거나 선택할 때 각각 고려할 중요한 2개의 역상관성 특성이다. 의료용 접착제는 그것이 접착되는 피부의 지형에 일치되는 것이 전형적으로 바람직한데, 이는 착용자에 대한 편안함을 향상시킬 수 있고 또한 접착제가 피부의 지형으로 유동할 수 있기 때문에 피부에 대한 더 높은 초기 접착을 보장할 수 있기 때문이다. 그러나, 접착제가 너무 일치성인 경우, 그것은 접착제가 온전한 상태에서 피부로부터 드레싱을 제거하기 위해 필요한 응집성이 결여될 수 있다. 접착제가 응집 강도가 결여된 경우, 붕대를 제거하려는 시도에 따라 붕대 상의 접착제가 분할되어, 일부 접착제 잔류물은 피부에 접착되어 남고, 일부 접착제는 붕대 배킹과 함께 제거되며; 이러한 특징은 대부분의 의료 전문가 및 환자에게 허용가능하지 않다.
적어도 상기 논의된 문제점을 해결하기 위해, 본 개시내용은 소수성 오일의 첨가를 통해 전형적인 아크릴 PSA보다 더 부드러운 점착성이 있는 소수성 오일-겔 아크릴 에스테르 감압 접착제("PSAs")를 제공한다. 소수성 오일의 첨가는 매끄러운 표면, 거친 표면, 및 피부 표면에 대한 결합에 유용할 수 있는 접착제를 유발한다. 이러한 PSA는, 예를 들어, 높은 오일 로딩(즉, 10 내지 50 중량%), 높은 보정된 겔 함량(즉, 50 중량%보다 높음), 유성 잔류물 없음, 및 1 ㎐ 주파수에서의 낮은 유리 전이 온도("Tg")(예를 들어, 이때 -60℃ < Tg < -20℃)를 갖는 결과로서의 순간적인 웨트-아웃과 같은 특징을 가질 수 있다.
일부 실시 형태에는, 40 중량% 내지 90 중량%, 임의적으로 40 중량% 내지 80 중량%, 임의적으로 50 중량% 내지 90 중량%, 임의적으로 50 중량% 내지 80 중량%의 아크릴 에스테르 공중합체 및 10 중량% 내지 50 중량%, 임의적으로 20 중량% 내지 40 중량%의 소수성 오일을 포함하는 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체가 제공된다.
아크릴 에스테르 공중합체
본 개시내용의 실시 형태에 유용한 아크릴 에스테르 공중합체는 당업계에 알려져 있으며, 예를 들어, 미국 특허 제9,102,774호(Clapper et al.), 미국 RE 24,906호(Ulrich), 및 미국 특허 제5,804,610호(Hamer et. al.)에 기재되어 있다. 그러한 아크릴산 에스테르 공중합체는 C4 내지 C16 아크릴 단량체로부터 관련 기술분야의 당업자에게 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다.
일부 바람직한 실시 형태에서, C4 내지 C16 아크릴 단량체는 10 중량% 내지 100 중량%, 임의적으로 20 중량% 내지 80 중량%, 임의적으로 30 중량% 내지 70 중량%의 C10 내지 C16 아크릴 단량체를 포함한다. 본 개시내용의 실시 형태에 유용한 C10 내지 C16 아크릴 단량체는 1차("1°") 아크릴 단량체, 2차("2°") 아크릴 단량체, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 것들을 포함한다. 그러한 C10 내지 C16 아크릴 단량체의 예는 데실 아크릴레이트, 아이소노닐 아크릴레이트, 도도데실 아크릴레이트, 2-프로필헵틸 아크릴레이트, 아이소데실 아크릴레이트, 트라이데실 아크릴레이트, 2-데실아크릴레이트, 2-도데실아크릴레이트, 2-테트라데실아크릴레이트, 및 이들의 조합을 포함할 수 있지만 이로 제한되지 않는다.
일부 바람직한 실시 형태에서, C4 내지 C16 아크릴 단량체는 10 중량% 내지 100 중량%, 임의적으로 20 중량% 내지 80 중량%, 임의적으로 30 중량% 내지 50 중량%의 C4 내지 C8 아크릴 단량체를 포함한다. 그러한 C4 내지 C8 아크릴 단량체의 예는 부틸 아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-옥틸 아크릴레이트, 아이소-옥틸아크릴레이트, 및 이들의 조합을 포함할 수 있지만 이로 제한되지 않는다. 일부 바람직한 실시 형태에서, 본 개시내용의 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 보정된 겔 시험에 의해 결정될 때 불용성 겔이 없는 아크릴 에스테르 공중합체를 포함한다. 일부 바람직한 실시 형태에서, 본 개시내용의 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는, 예를 들어, 헥산다이올 다이아크릴레이트, 트라이메틸올프로판 트라이아크릴레이트와 같은 다작용성 아크릴레이트가 없는 아크릴 에스테르 공중합체를 포함한다. 일부 바람직한 실시 형태에서, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 겔 투과 크로마토그래피("GPC")에 의해 결정될 때 500,000 g/mol 내지 1,500,000 g/mol, 임의적으로 750,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol의 중량 평균 분자량("Mw")을 가질 수 있다.
소수성 오일
본 개시내용의 실시 형태에 유용한 소수성 오일은 전형적으로 물 중의 용해도가 낮은(즉, 1% 중량% 미만) 오일이다. 구매가능한 그러한 소수성 오일의 예는 파라핀계 오일, 예컨대 Sonneborn, Inc.로부터 입수가능한 KAYDOL USP 등급 오일 및 미국 인디애나주 인디애나폴리스 소재의 Calumet Specialty Products Partners, L.P.로부터 입수가능한 CALSOL 9 시리즈; 나프텐계 오일, 예컨대 미국 인디애나주 인디애나폴리스 소재의 Calumet Specialty Products Partners, L.P.로부터 입수가능한 350 내지 1000 gr/mol의 분자량 범위를 갖는 CALSOL 5 시리즈; 및 400 내지 2000 gr/mol의 분자량 범위를 갖는 폴리프로필렌 글리콜, 예컨대 미국 미시간주 미드랜드 소재의 Dow Chemical Company로부터의 폴리글리콜 P-1000E 및 P-2000E를 포함한다.
소수성 오일의 다른 잠재적으로 유용한 부류는 말단 불포화를 갖는 폴리부텐, 예를 들어, 미국 텍사스주 리그 시티 소재의 Ineos Oligomers로부터의 INDOPOL L 및 H 시리즈, 및 수소화된 폴리부텐, 예를 들어, 미국 일리노이주 디어필드 소재의 Vantage Specialty Chemicals로부터 입수가능한 PANALANE L 및 H 시리즈이다. 유용한 폴리부텐은 일반적으로 350 내지 1500 gr/mol의 분자량 범위를 갖는다.
방향족 함량의 존재가 전자 빔 경화 효율을 감소시킬 수 있다는 것이 관찰되었다. 본 개시내용의 실시 형태와 상용성인 소수성 오일은 전자 빔 경화 단계와의 최소 간섭을 생성한다.
추가 첨가제
본 개시내용의 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 생성되는 가교결합된 감압 접착제에 대해 예상되는 특성에 따라 추가의 첨가제를 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 최대 5 중량%, 임의적으로 최대 4 중량%, 또는 임의적으로 최대 2 중량%의 극성 아크릴 단량체를 더 포함할 수 있다. 본 개시내용의 실시 형태에 유용한 극성 아크릴 단량체의 예는 아크릴산, N,N-다이메틸아크릴아미드, 및 이들의 조합을 제한 없이 포함한다.
일부 실시 형태에서, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 최대 10 중량%, 최대 5 중량%, 최대 4 중량%, 또는 최대 2 중량%의 고 Tg 아크릴레이트 단량체를 더 포함할 수 있다. 본 개시내용의 실시 형태에 유용한 고 Tg 아크릴레이트 단량체의 예는 아이소보르닐 아크릴레이트, 폴리스티렌 마크로단량체, 및 이들의 조합을 제한 없이 포함한다.
일부 실시 형태에서, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 광개시제, 사슬 전달제, 산화방지제, 점착부여 수지(tackifying resin), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 첨가제를 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 아크릴 단량체의 백분율("pphm")의 양으로 광개시제를 포함할 수 있다. 일부 바람직한 실시 형태에서, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 최대 0.1 pphm, 최대 0.5 pphm, 또는 최대 1 pphm의 광개시제를 포함할 수 있다. 본 개시내용의 실시 형태에 유용한 광개시제의 예는 미국 노스캐롤라이나주 샬럿 소재의 IGM Resins USA Inc.로부터의 2,2-다이메톡시-1,2-다이페닐에탄-1-온(OMNIRAD 651(구 IRGACURE 651)로서 구매가능함), IGM Resins USA Inc.로부터의 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(OMNIRAD 1173으로서 구매가능함), IGM Resins USA Inc.로부터의 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤(OMNIRAD 184), 및 이들의 조합을 제한 없이 포함한다.
일부 실시 형태에서, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 아크릴 단량체의 백분율("pphm")의 양으로 사슬 전달제를 포함할 수 있다. 일부 바람직한 실시 형태에서, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 최대 0.001 pphm, 최대 0.005 pphm, 또는 최대 0.01 pphm의 사슬 전달제를 포함할 수 있다. 본 개시내용의 실시 형태에 유용한 사슬 전달제의 예는 아이소-옥틸 티오글리콜레이트("IOTG"), 사브롬화탄소("CBr4"), 및 이들의 조합을 제한 없이 포함한다.
일부 실시 형태에서, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 아크릴 단량체의 백분율("pphm")의 양으로 산화방지제를 포함할 수 있다. 일부 바람직한 실시 형태에서, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 최대 0.1 pphm, 최대 0.2 pphm, 최대 0.5 pphm, 또는 최대 1 pphm의 산화방지제를 포함할 수 있다. 본 개시내용의 실시 형태에 유용한 쇄 산화방지제의 예는, 둘 모두 BASF Corporation으로부터 입수가능한 IRGANOX 1076(옥타데실-[3-(3,5-다이-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트) 및 IRGANOX 1010(펜타에리트리톨 테트라키스[3- [3,5-다이-tert-부틸-4-하이드록시페닐]프로피오네이트) 산화방지제, 및 이들의 조합을 포함하는 입체 장애 페놀과 같은 1차 산화방지제를 제한 없이 포함한다.
일부 실시 형태에서, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 최대 20 중량%, 최대 10 중량%, 최대 5 중량%, 또는 최대 1 중량%의 점착부여 수지를 더 포함할 수 있다. 본 개시내용의 실시 형태에 유용할 수 있는 고체 점착부여 수지는 전형적으로 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체를 포함하는 접착제에서 점착을 발생시키며, 120℃ 미만의 연화점("SP")을 갖는다. 유용한 구매가능한 고체 수지의 예는 C5 지방족 탄화수소-유래 수지, 예컨대 미국 텍사스주 어빙 소재의 ExxonMobil Chemical Co.로부터의 ESCOREZ 1000 시리즈, 미국 펜실베이니아주 엑스턴 소재의 Cray Valley로부터 입수가능한 WINGTACK 시리즈, 미국 펜실베이니아주 킹스포트 소재의 Eastman Chemical Co.로부터 입수가능한 PICCOTAC 시리즈, 및 일본 도쿄 소재의 Zeon Corp.로부터 입수가능한 QUINTONE 시리즈를 포함한다. 다른 잠재적으로 유용한 수지는 지환족 C9 탄화수소 수지, 예컨대 미국 일리노이주 시카고 소재의 Arakawa Chemical Inc.로부터의 ARKON P 시리즈(완전히 수소화됨) 및 ARKON M 시리즈(부분적으로 수소화됨); 지환족 C10 탄화수소, 예컨대 ExxonMobil Chemical Co.로부터의 ESCOREZ 5000 시리즈; 수소화 순수 단량체 수지, 예컨대 Eastman Chemical Co.로부터의 REGALREZ 시리즈; 검 로진 에스테르, 예컨대 미국 조지아주 브런즈윅 소재의 Pinova, Inc.로부터의 FORAL 시리즈 및 STAYBELITE A 및 E 시리즈; 톨 오일 로진 에스테르, 예컨대 미국 텍사스주 휴스턴 소재의 Kraton Polymers LLC로부터의 SYLVATAC 및 SYLVALITE 시리즈, 미국 버지니아주 리치몬드 소재의 MeadWestvaco Corp.로부터의 WESTREZ 5000 시리즈, 및 Eastman Chemical Co.로부터의 PERMALYN 시리즈; 폴리테르펜, 예컨대 Pinova, Inc.로부터의 PICCOLYTE A, F, C, 및 S 시리즈; 테레빈유, 예컨대 Kraton Polymers LLC로부터의 SYLVARES TP 2019를 포함한다. 유용한 구매가능한 액체 수지의 예는 Pinova, Inc.로부터 상표명 PICCOLYTE A25로 입수가능한 것과 같은 알파-피넨-유래 폴리테르펜; Pinova, Inc.로부터 상표명 PICCOLYTE S25로 입수가능한 것과 같은 베타-피넨-유래 폴리테르펜; Eastman Chemical Co.로부터 상표명 REGALREZ 1018로 입수가능한 것, 및 Cray Valley로부터 상표명 WINGTACK 10으로 입수가능한 것과 같은 수소화된 C9-유래 지방족 수지; 및 Kraton Polymers로부터 상표명 SYLVALITE RE10L로 입수가능한 것과 같은 톨 오일-기반 액체 로진 에스테르를 포함하지만 이로 제한되지 않는다. 상용성 점착부여 수지는 고체와 액체의 혼합물일 수 있으며, 전자 빔 경화 단계와 최소 간섭을 가져야 한다. 방향족 함량의 존재는 전자 빔 경화 효율을 감소시킬 수 있다.
방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체 및 점착제 제조 및 이를 포함하는 물품
본 개시내용의 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체는 관련 기술분야의 당업자에게 알려지고 국제 출원 공개 WO 2016/106003호(D'Haese et al.)에 기재된 고온 용융 및 용매 혼합 및 코팅 공정 둘 모두를 통해 용이하게 제조되고 가공가능하다. 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체 혼합물은 전자 빔("EB") 방사에 노출되어 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체의 가교결합을 유도하고 접착제 조성물을 제공할 수 있다. 본 개시내용의 실시 형태에 적합한 EB 용량은 전형적으로 4 메가라드("MR") 내지 10 MR이다. 적당한 겔 함량 및 가교결합은, 예를 들어, 0.001" 내지 0.004"(0.00254 cm 내지 0.01016 cm) 범위의 코팅 두께를 위한 6 MR 및 175 킬로볼트("kV") 가속 에너지에서 달성되었다. 최종 조성물은 바람직하게는 50%보다 높은 보정된 겔 함량을 갖는다. 이는 일반적으로 주위 온도(예를 들어, 22℃) 내지 150℃보다 높은 온도에서 1 ㎐의 주파수에서 깨끗한 제거(즉, 유성 잔류물이 없음) 및 유동의 시작이 없음(즉, G'/G" 교차 온도 없음)을 제공하기에 충분한 가교결합에 상응한다. G'은 저장 탄성률이고 G"는 손실 탄성률이다. 스테인리스강으로부터의 깨끗한 제거를 위해 유용한 감압 접착제를 제공하기 위해서는, 상응하는 탄젠트 델타(δ)는 1 ㎐의 주파수에서 22℃보다 높은 온도에서 0.4 내지 0.6의 범위이다. 코팅 조성물은 EB 가교결합 전에 상용성 중합체 성분과 블렌딩되고/되거나 발포될 수 있다.
본 개시내용의 방사 가교결합된 감압 접착제 및 방사 가교결합된 감압 접착제 전구체, 특히 고온 용융 및 용액 가공가능 접착제 및 전구체는, 광범위한 접착 테이프 및 물품을 제조하기 위해 유리하게 사용될 수 있다. 이들 테이프 및 물품의 다수는 접착제의 층을 지지하기 위한 배킹 또는 다른 기판을 함유한다. 다른 접착 테이프 및 물품은 배킹 또는 기판 층을 함유하지 않으므로, 독립형 접착제 층이다. 양면 테이프가 그러한 접착제 물품의 예이다. "전사 테이프"로도 불리는 양면 테이프는 노출된 양 표면에 접착제를 갖는 접착 테이프이다. 일부 전사 테이프에서, 노출된 표면들은 단순히 단일 접착제 층의 2개의 표면이다. 다른 전사 테이프는 동일하거나 또는 상이할 수 있는 적어도 2개의 접착제 층, 그리고 일부 경우에 접착제 층이 아닐 수 있는 개재 층을 갖는 다층 전사 테이프이다. 예를 들어, 다층 전사 테이프는 접착제 층, 필름 층 및 또 다른 접착제 층을 갖는 3층 구조일 수 있다. 필름 층은 취급 및/또는 인열 강도 또는 다른 원하는 특성을 제공할 수 있다. 본 발명에서, 하나의 독립형 감압 접착제의 층을 포함하는 양면 접착제가 제조된다. 상기 양면 접착제는 독립형이기 때문에, 이는 지지 층의 존재하지 않아도 취급되기에 충분한 취급 강도를 가져야 한다.
본 개시내용의 접착제는, 예를 들어, 외과용 테이프 및 드레이프, 붕대, 운동 테이프, 및 상처 드레싱과 같은 접착제를 포함하는 의료 물품의 제조에 유용할 수 있다. 본 명세서에 개시된 접착제는, 당업계에 잘 알려진 용매 또는 고온 용융 방법을 사용하여, 예를 들어, 폐쇄성(실질적으로 비-통기성) 및 비-폐쇄성(통기성) 배킹을 포함하는 의료 용도에 적합한 임의의 배킹 상에 코팅될 수 있다. 폐쇄성 배킹은 또한 저다공성 배킹으로 알려져 있다. 폐쇄성 배킹의 비제한적인 예는 필름, 폼, 및 이들의 적층체를 포함한다. 비폐쇄성 배킹의 비제한적인 예는 직조 기재, 히드로인탱글 재료(hydroentangled material) 또는 멜트 블로운 웨브(melt blown web)와 같은 부직 기재, 폼, 및 열적으로 엠보싱된 부직 기재를 포함한다. 본 발명의 접착제는 기재 상에 접착제의 공간적으로 구별되는 영역(예를 들어, 점, 삼각형, 또는 사각형) 또는 공간적으로 두껍고 얇은 영역 중 하나를 제공할 수 있는 연속(나이프 또는 접촉 막대), 불연속(예를 들어, 스트라이프 코팅), 또는 패턴 코팅에 적용가능하다.
본 개시의 목적 및 이점이 하기의 비제한적인 실시예들에 의해 추가로 예시되지만, 이들 실시예에 인용된 특정 재료 및 그 양뿐만 아니라 기타 조건 및 상세 사항은 본 개시를 부당하게 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예
달리 언급되거나 문맥으로부터 이의 없이 명백하지 않는 한, 실시예 및 본 명세서의 나머지 부분에서의 모든 부, 백분율, 비 등은 중량 기준이다. 달리 지시되지 않는다면, 실시예에 사용되는 재료는 상업적 공급처(예를 들어, 미국 위스콘신주 밀워키 소재의 Aldrich Chemical Co.)로부터 입수되었고/되었거나 알려진 방법에 의해 제조되었다. 하기 약어가 실시예 섹션에서 사용된다: pphm = 아크릴 단량체의 백분율, EB = 전자 빔, rpm = 분당 회전수, in = 인치, mil = 1/1000 인치, °F = 화씨 온도, ℃ = 섭씨 온도, min = 분, mW = 밀리 와트, cm2 = 평방 센티미터, oz=온스, Hz=헤르츠.
실시예에 사용되는 재료
시험 방법
겔 함량 시험 방법
EB 가교결합 후에 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 필름으로부터 샘플을 스크래핑하였다. 각각의 샘플에 대해, 대략 0.5 그램의 접착제 성분을 각각의 샘플로부터 칭량하였다. 중량은 하기 화학식에서 샘플링된 중량으로 지칭된다. 칭량된 양의 샘플을 유리 병 내의 50 g의 50/50 톨루엔/에틸 아세테이트에 첨가하고, 이를 1 내지 2 일 동안 실온에서 기계식 롤러 상에 두었다. 200-메쉬 스크린을 통해 혼합물을 여과하였다. 스크린 및 불용성 재료를 220℉(104℃)에서 1 내지 2 시간 동안 건조시켰다. 불용성 성분의 중량을 측정하여 하기 화학식에서 불용성 중량으로 지칭하였다. 보정된 겔 함량은 하기 수학식에 따라 계산되었다:
보정된 겔 함량 % = *100
상기 식에서, 는 (샘플링된 중량*제조예 제형 중량 분율)이고,
상기 식에서, 제조 제형 중량 분율 = 제조예 중량%/100이다.
스테인리스강에 대한 접착 시험 방법
PET 필름 상에 코팅되고 EB 가교결합된 샘플을 제어된 온도 및 습도(CTH) 조건에서 스테인리스강에 대한 접착(ATSS)에 대해 시험하였다. 180 ° 박리 기하형태에서 분당 12 인치(ipm)(4.7 cm/분)의 속도를 사용하여 ATSS를 측정하였다. 길이가 6 인치(3 cm)이고 폭이 1 인치(0.4 cm)인 테이프를, 미국 오하이오주 스트롱스빌 소재의 Instrumentors, inc.로부터 상표명 T65871로 입수가능한 3M90 슬립/박리 시험기를 사용하여, 세정된 강철 패널에 테이프를 결합시킨 지 5 분 이내에 시험하였다. 테이프는 4.5-파운드 롤러의 4회의 패스(pass)를 사용하여 결합시켰다. 평균 시간은 12 ipm에 대해 2초였다. 생성되는 박리력을 ATSS로서 기록하고 강철 표면의 청정도를 평가하고 표 4에 파괴 모드(Failure Mode)로서 기록하였다.
동적 기계적 분석(DMA) 시험 방법
8 mm 알루미늄 일회용 평행판이 상부 및 하부 고정구 둘 모두에 부착된, 미국 델라웨어주 뉴캐슬 소재의 TA Instruments로부터 입수가능한 ARES-G2 레오미터를 사용하여 시험을 수행하였다. "저온 및 고온 램프" 시험 방법을 사용하여 탄젠트 델타(Tan δ)의 온도 의존성 및 1 ㎐ 주파수에서의 손실/저장 탄성률(각각 G' 및 G")을 측정하였다. EB 가교결합 후에, 덴탈 픽(dental pick)을 사용하여 PET 필름으로부터 샘플을 스크래핑하고 1 내지 2 mm 두께로 가압하고 열적으로 이완되게 하였다. 30℃에서 180 초 동안 유지한 후에, 30 °에서 DMA 시험의 제1 경사를 시작하고 정의된 탄젠트 델타 피크(유리 전이 온도/Tg)에 도달할 때까지 3℃/분으로 온도를 낮추었다. DMA 시험의 제2 경사는 온도를 30℃로부터 150℃까지 3℃/분의 속도로 높이는 단계를 포함하였다. 둘 모두의 경사로부터의 결과를 조합하여 탄젠트 델타 값을 결정하였다. 재료가 모든 온도 경사 중에 선형 점탄성 영역(LVR)에 있음을 보장하기 위해 자동 변형률 조정을 가능하게 하였다.
제조예(PE-1 및 PE-2)
각각의 제조예에 대해, 아크릴 에스테르 공중합체를 하기와 같이 제조하였다: 아크릴 단량체, IOTG, 광개시제, 및 산화방지제 A를 표 2에 나타낸 양으로 병 안에서 블렌딩함으로써 단량체 혼합물을 제조하였다. 이 혼합물에 자기 교반 막대를 첨가하고, 혼합물을 교반 플레이트 상에 두어 경화성 조성물을 형성하였다. EVA 필름을 열 밀봉하여 각각 18 cm x 5 cm 크기의 개방 단부 리셉터클을 형성하였다. 각각의 리셉터클을 대략 24 그램의 경화성 조성물로 충전하였다. 개방 단부로부터 공기를 빼낸 후에, 열 밀봉기(미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 J.J. Elemer Corp.로부터 상표명 "MIDWEST PACIFIC IMPULSE SEALER"로 입수됨)를 사용하여 이를 밀봉하였다. 경화성 조성물이 그 안에 봉입된 밀봉된 EVA 필름 리셉터클을 16℃의 항온 수조에 담그고, 각각의 측면 상에 9 분 동안 자외광(365 nm, 4.5 mW/cm2)을 조사하여 경화성 조성물을 중합시켰다. 하기 기재된 바와 같이, 실시예 및 비교예에 사용하기 위해 그의 리셉터클 내의 경화성 조성물을 용융 혼합기에 넣었다.
[표 2]
실시예(EX-1 내지 EX-6) 및 비교예(CE-1 및 CE-2)
표 3에 나타낸 바와 같이, 각각의 샘플, PE-1 또는 PE-2를 용융 혼합기(30 mm 직경 이축 압출기)를 사용하여 표 3에 나타낸 양으로 산화방지제 B 및 KAYDOL과 혼합하였다. 각각의 샘플에 대해, 140 그램의 혼합물을 혼합기에 충전하고, 150 rpm 스크류 속도로 3 분 동안 혼합하였다. 200 rpm으로 작동하는 가열된 기어 펌프를 통해 혼합물을 배출하였다. 표 3에 나타낸 바와 같이, 접촉 다이를 사용하여, 대략 4 인치의 폭 및 18 그레인/24 in2의 코팅 중량(0.003 인치 두께 - 75 그램/미터2(GSM))으로, 1.2 mil 두께의 PET 필름 또는 크레이프 페이퍼 상에 샘플을 코팅하였다. PET 필름 또는 크레이프 페이퍼 반대편의 샘플의 표면에 이형 코팅된 PET 라이너를 적층하였다. 모델 CB-300 전자 빔 발생 장치(Energy Sciences, Inc.(미국 메사추세츠주 윌밍턴 소재)로부터 입수가능함)를 사용하여 전자 빔 공급원으로부터의 방사에 샘플을 노출시켰다. 경화되지 않은 재료를 이형 라이너를 통해 EB 조사에 노출시켰다. 샘플 조성, 이형 라이너 후의 EB 용량, 및 코팅 중량은 표 3에 제시된다. EB 조사 후 샘플의 특성화는 표 4에 제시된다.
[표 3]
[표 4]
특허증을 위한 상기 출원에서의 모든 인용된 참고 문헌, 특허, 및 특허 출원은 전체적으로 일관된 방식으로 본 명세서에 참고로 포함된다. 포함된 참고 문헌의 부분과 본 출원 사이에 불일치 또는 모순이 있는 경우, 전술한 설명의 정보가 우선할 것이다. 당업자가 청구되는 개시내용을 실시할 수 있게 하기 위해 주어진 전술한 설명은 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 해석되지 않아야 한다.

Claims (22)

  1. 40 중량% 내지 90 중량%의, C4 내지 C16 아크릴 단량체를 포함하는 아크릴 에스테르 공중합체; 및
    10 중량% 내지 50 중량%의 소수성 오일
    을 포함하는, 방사선-가교결합성(radiation-crosslinkable) 감압 접착제 전구체(pressure sensitive adhesive precursor).
  2. 제1항에 있어서, 40 중량% 내지 80 중량%, 임의적으로 50 중량% 내지 90 중량%, 또는 임의적으로 50 중량% 내지 80 중량%의 상기 아크릴 에스테르 공중합체를 포함하는 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  3. 제1항에 있어서, 상기 C4 내지 C16 아크릴 단량체는 10 중량% 내지 100 중량%, 임의적으로 20 중량% 내지 80 중량%, 임의적으로 30 중량% 내지 70 중량%의 C10 내지 C16 아크릴 단량체를 포함하는, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  4. 제3항에 있어서, 상기 C10 내지 C16 아크릴 단량체는 1차 아크릴 단량체, 2차 아크릴 단량체, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  5. 제4항에 있어서, 상기 C10 내지 C16 아크릴 단량체는 데실 아크릴레이트, 아이소노닐 아크릴레이트, 2-도도데실 아크릴레이트, 2-프로필헵틸 아크릴레이트, 아이소데실 아크릴레이트, 트라이데실 아크릴레이트, 2-데실아크릴레이트, 2-테트라데실아크릴레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  6. 제1항에 있어서, 상기 C4 내지 C16 아크릴 단량체는 10 중량% 내지 100 중량%, 임의적으로 20 중량% 내지 80 중량%, 임의적으로 30 중량% 내지 50 중량%의 C4 내지 C8 아크릴 단량체를 포함하는, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  7. 제6항에 있어서, 상기 C4 내지 C8 아크릴 단량체는 부틸 아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 2-옥틸 아크릴레이트, 아이소-옥틸아크릴레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  8. 제1항에 있어서, 10 중량% 내지 50 중량%, 임의적으로 20 중량% 내지 40 중량%의 상기 소수성 오일을 포함하는 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  9. 제1항에 있어서, 상기 소수성 오일은 파라핀계 오일, 나프텐계 오일, 400 내지 2000 g/mol의 분자량 범위를 갖는 폴리프로필렌 글리콜, 350 내지 1500 g/mol의 분자량 범위를 갖는 폴리부텐, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  10. 제1항에 있어서, 0.01 중량% 내지 5 중량%, 임의적으로 0.01 중량% 내지 4 중량%, 임의적으로 0.01 중량% 내지 2 중량%의 극성 아크릴 단량체를 더 포함하는 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  11. 제10항에 있어서, 상기 극성 아크릴 단량체는 아크릴산, N,N-다이메틸아크릴아미드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  12. 제1항에 있어서, 0.1 중량% 내지 10 중량%, 임의적으로 0.1 중량% 내지 5 중량%, 임의적으로 2 중량% 내지 5 중량%의 고 Tg 아크릴레이트 단량체를 더 포함하는 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  13. 제1항에 있어서, 상기 고 Tg 아크릴레이트 단량체는 아이소보르닐 아크릴레이트, 폴리스티렌 매크로단량체, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  14. 제1항에 있어서, 광개시제, 사슬 전달제, 산화방지제, 점착부여 수지(tackifying resin), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 첨가제를 더 포함하는 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  15. 제1항에 있어서, 겔 투과 크로마토그래피에 의해 결정될 때 500,000 g/mol 내지 1,500,000 g/mol, 임의적으로 750,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  16. 제1항에 있어서, 상기 아크릴 에스테르 공중합체에는 보정된 겔 시험(Corrected Gel Test)에 의해 결정될 때 불용성 겔이 없는, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  17. 제1항에 있어서, 상기 아크릴 에스테르 공중합체에는 다작용성 아크릴레이트가 없는, 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체.
  18. 제1항의 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체의 가교결합된 형태를 포함하는 접착제.
  19. 제18항에 있어서, 상기 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체의 가교결합된 형태는 상기 방사선-가교결합성 감압 접착제 전구체가 전자 빔 방사선에 노출됨으로써 형성되는, 접착제.
  20. 제18항에 있어서, 상기 접착제는 50 중량% 내지 90 중량%, 임의적으로 50 중량% 내지 80 중량%, 임의적으로 50 중량% 내지 70 중량%의 보정된 겔 함량을 갖는, 접착제.
  21. 제1항의 전구체를 포함하는 물품.
  22. 제18항의 접착제를 포함하는 물품.
KR1020247038707A 2022-05-26 2023-05-23 소수성 오일을 포함하는 아크릴레이트-기반 감압 접착제 Pending KR20250017707A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US202263346123P 2022-05-26 2022-05-26
US63/346,123 2022-05-26
PCT/IB2023/055308 WO2023228090A1 (en) 2022-05-26 2023-05-23 Acrylate-based pressure-sensitive adhesives including hydrophobic oil

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20250017707A true KR20250017707A (ko) 2025-02-04

Family

ID=86895831

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020247038707A Pending KR20250017707A (ko) 2022-05-26 2023-05-23 소수성 오일을 포함하는 아크릴레이트-기반 감압 접착제

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP4532573A1 (ko)
JP (1) JP2025518582A (ko)
KR (1) KR20250017707A (ko)
CN (1) CN119173548A (ko)
WO (1) WO2023228090A1 (ko)

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE24906E (en) 1955-11-18 1960-12-13 Pressure-sensitive adhesive sheet material
US5804610A (en) 1994-09-09 1998-09-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Methods of making packaged viscoelastic compositions
US6497949B1 (en) * 2000-08-11 2002-12-24 3M Innovative Properties Company Adhesive blends comprising hydrophilic and hydrophobic pressure sensitive adhesives
US20060216523A1 (en) * 2003-08-19 2006-09-28 Shunsuke Takaki Pressure-sensitive adhesive tape and pressure-sensitive adhesive composition for medical adhesive tape
US9102774B2 (en) 2010-12-21 2015-08-11 3M Innovative Properties Company Polymers derived from secondary alkyl (meth)acrylates
EP2957303A1 (en) * 2014-06-20 2015-12-23 Nitto Denko Corporation Curable composition and skin adhesive
EP3237568B1 (en) 2014-12-22 2020-09-16 3M Innovative Properties Company Tackified acrylate pressure sensitive adhesives with low acid content
WO2017040074A1 (en) * 2015-08-31 2017-03-09 3M Innovative Properties Company Negative pressure wound therapy dressings comprising (meth)acrylate pressure-sensitive adhesive with enhanced adhesion to wet surfaces
CN112384586A (zh) * 2018-06-29 2021-02-19 3M创新有限公司 用于在酸阳极化中掩蔽铝表面的带材和方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2023228090A1 (en) 2023-11-30
JP2025518582A (ja) 2025-06-17
CN119173548A (zh) 2024-12-20
EP4532573A1 (en) 2025-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9371471B2 (en) Acrylic hot melt adhesives
CA2398758C (en) Radiation curable adhesive compositions comprising block copolymers having vinyl functionalized polydiene blocks
JP6184412B2 (ja) ワセリンを含有する瓶ラベル貼付用ホットメルト接着剤
US4411954A (en) Hot melt pressure sensitive adhesive and diaper tape closures coated therewith
EP0758009B1 (en) Hot melt adhesives for bonding to sensitive areas of the human body
EP0723571B1 (en) Polystyrene-ethylene/butylene-polystyrene hot melt adhesive
US5869562A (en) Hot melt pressure sensitive adhesive designed for use on high density spun polyolefin film
US5532306A (en) Water-sensitive rubber-based hot melt adhesives
JP5079957B2 (ja) エラストマーの相溶性化ブレンドをベースとするホットメルト感圧接着剤
US20060142447A1 (en) Methods for releasably attaching substrates using hot melt pressure sensitive adhesives
KR101910209B1 (ko) 아이소부틸렌 (공)중합체 접착제 조성물
US7442739B1 (en) Hot melt pressure sensitive adhesives
CA2901883A1 (en) Elastic attachment adhesive and use thereof
US20240228837A1 (en) Hot melt adhesives and uses thereof
JP7410947B2 (ja) 使い捨て衛生製品を製造するための改良されたホットメルト接着剤
JPH0860121A (ja) ホットメルト接着剤組成物
CN1106418A (zh) 嵌段共聚物及包含它们的高剪切强度压敏粘合剂组合物
KR20250017707A (ko) 소수성 오일을 포함하는 아크릴레이트-기반 감압 접착제
JPH0860120A (ja) ホットメルト接着剤組成物
JPH0485384A (ja) ホツトメルト接着剤組成物
EP4007792A1 (en) Polyolefin-containing hot-melt adhesives
JP2024534215A (ja) 最小ゲル含量を有する高分子量ポリマーの調製

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

Patent event date: 20241121

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PG1501 Laying open of application