JPS62249918A - 日焼け防止化粧料 - Google Patents
日焼け防止化粧料Info
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- JPS62249918A JPS62249918A JP9179086A JP9179086A JPS62249918A JP S62249918 A JPS62249918 A JP S62249918A JP 9179086 A JP9179086 A JP 9179086A JP 9179086 A JP9179086 A JP 9179086A JP S62249918 A JPS62249918 A JP S62249918A
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- ferulic acid
- cosmetic
- acid amide
- formula
- skin
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フェルラ酸アミド誘導体を配合した化粧料に
関する。
関する。
更に詳しくは、本発明はフェルラ酸アミド誘導体の働き
により、紫外線による皮膚の炎症を抑制し、メラニン生
成に起因する皮膚の黒化を予防し得る新規な日焼は防止
化粧料を提供せんとするものである。
により、紫外線による皮膚の炎症を抑制し、メラニン生
成に起因する皮膚の黒化を予防し得る新規な日焼は防止
化粧料を提供せんとするものである。
一般に、戸外において皮膚に対して過度の紫外線が照射
されると、日光曝露後、数時間でサンバーンが起り、ひ
どくなると火ぶくれを起す。さらに、引続いて色素沈着
が起る。この様に、過度の紫外線曝露は、美的観点から
も、また皮膚の健康上からも極めて有害である。そして
、これまでは上記症状の主たる原因として、地上に到達
する紫外線の中でも２９０〜３２０ｎｍの中波長紫外線
（以下、ＵＶ−Ｂという）、特に「紅斑惹起」に最も関
与する３０５〜３１０ｎｍ付近の紫外線が重視され、如
伺にこれを防ぐかに努力が払われてきた。
されると、日光曝露後、数時間でサンバーンが起り、ひ
どくなると火ぶくれを起す。さらに、引続いて色素沈着
が起る。この様に、過度の紫外線曝露は、美的観点から
も、また皮膚の健康上からも極めて有害である。そして
、これまでは上記症状の主たる原因として、地上に到達
する紫外線の中でも２９０〜３２０ｎｍの中波長紫外線
（以下、ＵＶ−Ｂという）、特に「紅斑惹起」に最も関
与する３０５〜３１０ｎｍ付近の紫外線が重視され、如
伺にこれを防ぐかに努力が払われてきた。
従来、化粧料において上記ＵＶ−Ｂを防ぐために行なわ
れてきた方法としては、大別して２通りのものがあった
。すなわち、サリチル酸エステル系（λｍａｘ＝約３１
０ｎｍ）、Ｐ−メトキシケイ皮酸エステル系（λｍａｘ
−約３１０ ｎｍ ）及びＰ−ジメチルアミン安息香酸
エステル系（λｍａｘ＝＝約３１０ｎｍ）に代表される
紅斑惹起領域に吸収極太（λｍａｘ）を有する紫外線吸
収剤を使用して前記症状の発生を抑制するか、またはベ
ンゾフェノン系紫外線吸収剤の如き２８０〜２９０ ｎ
ｍと３２０〜３３０ ｎｍ付近に吸収極太を有するもの
を使用して幅広＜ＵＶ−Ｂの総量を抑えるかの何れかの
方法であった。
れてきた方法としては、大別して２通りのものがあった
。すなわち、サリチル酸エステル系（λｍａｘ＝約３１
０ｎｍ）、Ｐ−メトキシケイ皮酸エステル系（λｍａｘ
−約３１０ ｎｍ ）及びＰ−ジメチルアミン安息香酸
エステル系（λｍａｘ＝＝約３１０ｎｍ）に代表される
紅斑惹起領域に吸収極太（λｍａｘ）を有する紫外線吸
収剤を使用して前記症状の発生を抑制するか、またはベ
ンゾフェノン系紫外線吸収剤の如き２８０〜２９０ ｎ
ｍと３２０〜３３０ ｎｍ付近に吸収極太を有するもの
を使用して幅広＜ＵＶ−Ｂの総量を抑えるかの何れかの
方法であった。
しかしながら、これら従来の紫外線吸収剤は、紫外線に
よる日焼けを防止するという観点から、その効果と安全
性、及び化粧品原料としての安定性、溶解性等を兼備し
ているものとは言い難かった。すなわち、まずサリチル
酸エステル系は吸収効果が弱く大量に配合しなければサ
ンスクリーンとしての機能を発揮し難く、またＰ−アミ
ノ安息香酸エステル系やケイ皮酸エステル系は吸収効果
は大きいが、接触覚過敏症など安全性−ヒに問題がある
と言われていた。更に、ベンゾフェノン系は紅斑惹起に
最も関与する３０５〜３１０ ｎｍ付近の吸収能が相対
的に低く、かなり多量に用いても紅斑抑制能が小さいと
いう欠点があった。
よる日焼けを防止するという観点から、その効果と安全
性、及び化粧品原料としての安定性、溶解性等を兼備し
ているものとは言い難かった。すなわち、まずサリチル
酸エステル系は吸収効果が弱く大量に配合しなければサ
ンスクリーンとしての機能を発揮し難く、またＰ−アミ
ノ安息香酸エステル系やケイ皮酸エステル系は吸収効果
は大きいが、接触覚過敏症など安全性−ヒに問題がある
と言われていた。更に、ベンゾフェノン系は紅斑惹起に
最も関与する３０５〜３１０ ｎｍ付近の吸収能が相対
的に低く、かなり多量に用いても紅斑抑制能が小さいと
いう欠点があった。
この様に、安全性の点から化粧料への配合量が４〜５％
以下に規制されている我が国の現状の中で、少量でも有
効にＵＶ−Ｂを防止し得、且つ安全に皮膚の日焼けを防
止し得る紫外線吸収剤は殆どないというのが実情であっ
た。
以下に規制されている我が国の現状の中で、少量でも有
効にＵＶ−Ｂを防止し得、且つ安全に皮膚の日焼けを防
止し得る紫外線吸収剤は殆どないというのが実情であっ
た。
従って、実際には、上記従来の紫外線吸収剤とともに、
紫外線を物理的に反射・散乱させる酸化チタン等の無機
粉体を使用することが多いが、この場合には配合し得る
剤型が限定され、且つ塗布時の使用感が悪化する恐れも
あり、ローションタイプやオイルタイプの製品には適し
難いものであった。
紫外線を物理的に反射・散乱させる酸化チタン等の無機
粉体を使用することが多いが、この場合には配合し得る
剤型が限定され、且つ塗布時の使用感が悪化する恐れも
あり、ローションタイプやオイルタイプの製品には適し
難いものであった。
そこで、本発明者らは、前記従来の問題点に鑑み、安全
性上で問題がなく、しかも皮膚の炎症や日焼けを効果的
に防止し得る紫外線吸収剤を得んと鋭意研究を重ねた結
果、フェルラ酸の誘導体化合物の１種であるフェルラ酸
アミド誘導体が、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と同様
に２９５ｎｍ付近と３２０ ｎｍ付近に吸収極大を有し
、しかも紅斑惹起領域での吸収低下も殆んどないことを
見出し、斯る知見に基づき本発明の完成に至った。
性上で問題がなく、しかも皮膚の炎症や日焼けを効果的
に防止し得る紫外線吸収剤を得んと鋭意研究を重ねた結
果、フェルラ酸の誘導体化合物の１種であるフェルラ酸
アミド誘導体が、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と同様
に２９５ｎｍ付近と３２０ ｎｍ付近に吸収極大を有し
、しかも紅斑惹起領域での吸収低下も殆んどないことを
見出し、斯る知見に基づき本発明の完成に至った。
すなわち、本発明は、有効成分として一般式（Ｉ）（式
中、Ｒは水素または直鎖状、分岐状のアルキル基、アル
ケニル基を表わす。） で示されるフェルラ酸アミド誘導体を配合することを特
徴とする日焼は防止化粧料に関するものである。
中、Ｒは水素または直鎖状、分岐状のアルキル基、アル
ケニル基を表わす。） で示されるフェルラ酸アミド誘導体を配合することを特
徴とする日焼は防止化粧料に関するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明に適用されるフェルラ酸アミド誘導体は、上記一
般式（Ｔ）Ｋ示された如く、これまで化粧料に用いられ
たこともあるフェルラ酸の誘導体化合物である。フェル
ラ酸は、油脂類の抗酸化作用、紫外線吸収能を有してい
るが、その紫外線吸収特性において、例えばハンドブッ
ク、化粧品・製剤原料、改訂版（日光ケミカルズ株式会
社、日本サーファクタント工業株式会社編、昭和５２年
２月１日発行）４９６頁にも示されている如く、シス体
の場合で吸収極太３１６〜３１７ｎｍ（エタノール中）
、トランス体の場合には吸収極太２３６ｎｍ及び３２２
ｎｍ（エタノール中）であり、基本的には前述のサリチ
ル酸エステル系他の紫外線吸収剤と同様な吸収パターン
を示し、しかもＵＶ−Ａ用としてはかなり効果的である
が、ＵＶ−Ｈに対しては相対的に効果が弱い点があった
。
般式（Ｔ）Ｋ示された如く、これまで化粧料に用いられ
たこともあるフェルラ酸の誘導体化合物である。フェル
ラ酸は、油脂類の抗酸化作用、紫外線吸収能を有してい
るが、その紫外線吸収特性において、例えばハンドブッ
ク、化粧品・製剤原料、改訂版（日光ケミカルズ株式会
社、日本サーファクタント工業株式会社編、昭和５２年
２月１日発行）４９６頁にも示されている如く、シス体
の場合で吸収極太３１６〜３１７ｎｍ（エタノール中）
、トランス体の場合には吸収極太２３６ｎｍ及び３２２
ｎｍ（エタノール中）であり、基本的には前述のサリチ
ル酸エステル系他の紫外線吸収剤と同様な吸収パターン
を示し、しかもＵＶ−Ａ用としてはかなり効果的である
が、ＵＶ−Ｈに対しては相対的に効果が弱い点があった
。
これに対して、本発明に係るフェルラ酸アミド誘導体は
、このフェルラ酸をアミド誘導体化することにより、後
記した紫外線吸収スペクトル（第１図参照）に示される
如く、２９５ ｎｍと３２０ｎｍ付近（エタノール中）
に吸収極太を有しＵＶ−Ｂ領域の吸収効果が増強されベ
ンゾフェノン系紫外線吸収剤と類似した吸収パターンを
示すこと、しかもベンゾフェノン系紫外線吸収剤のよう
な「紅斑惹起」領域（３０５〜３１０ ｎｍ ）におけ
る吸収能の低下が余りないことなどが分り、この知見に
基づき本発明者らの行なった実験によっても皮膚に対す
る紫外線照射時の紅斑抑制効果ならびにメラノサイト数
の増加抑制効果に優れていることが明らかとなった。
、このフェルラ酸をアミド誘導体化することにより、後
記した紫外線吸収スペクトル（第１図参照）に示される
如く、２９５ ｎｍと３２０ｎｍ付近（エタノール中）
に吸収極太を有しＵＶ−Ｂ領域の吸収効果が増強されベ
ンゾフェノン系紫外線吸収剤と類似した吸収パターンを
示すこと、しかもベンゾフェノン系紫外線吸収剤のよう
な「紅斑惹起」領域（３０５〜３１０ ｎｍ ）におけ
る吸収能の低下が余りないことなどが分り、この知見に
基づき本発明者らの行なった実験によっても皮膚に対す
る紫外線照射時の紅斑抑制効果ならびにメラノサイト数
の増加抑制効果に優れていることが明らかとなった。
斯るフェルラ酸アミド誘導体は、一般的に微黄色乃至白
色の結晶状物質であり、取扱いが容易で臭いはなく、且
つ冷水には難溶であるがアルコール、多価アルコール及
び油脂類には可溶であるため、化粧料成分として用いる
場合も幅広い剤型に適用することが可能である。また、
フェルラ酸アミド誘導体の具体例としては、フェルラ酸
アミド、フェルラ酸メチルアミド、フェルラ酸エチルア
ミド、フェルラ酸プロピルアミド、フェルラ酸イソプロ
ピルアミド、フェルラ酸ブチルアミド、フェルラ酸アミ
ルアミド、フェルラ酸アリルアミドなどのフェルラ酸と
アンモニア乃至は炭素数１〜５好ましくは１〜４の第一
アミンとの反応生成化合物が挙げられる。上記以外のフ
ェルラ酸アミド誘導体については、例えば炭素数６以上
の第一アミン、脂環式アミン、糖アミンなどを使用した
場合には、単位重量あたりの吸光度が小さくなり日焼は
防止効果の低下を招き、また芳香族アミンをｆ史用した
場合には吸収波長のシフトを引き起こす危惧があるため
、何れも避けた方が良い。
色の結晶状物質であり、取扱いが容易で臭いはなく、且
つ冷水には難溶であるがアルコール、多価アルコール及
び油脂類には可溶であるため、化粧料成分として用いる
場合も幅広い剤型に適用することが可能である。また、
フェルラ酸アミド誘導体の具体例としては、フェルラ酸
アミド、フェルラ酸メチルアミド、フェルラ酸エチルア
ミド、フェルラ酸プロピルアミド、フェルラ酸イソプロ
ピルアミド、フェルラ酸ブチルアミド、フェルラ酸アミ
ルアミド、フェルラ酸アリルアミドなどのフェルラ酸と
アンモニア乃至は炭素数１〜５好ましくは１〜４の第一
アミンとの反応生成化合物が挙げられる。上記以外のフ
ェルラ酸アミド誘導体については、例えば炭素数６以上
の第一アミン、脂環式アミン、糖アミンなどを使用した
場合には、単位重量あたりの吸光度が小さくなり日焼は
防止効果の低下を招き、また芳香族アミンをｆ史用した
場合には吸収波長のシフトを引き起こす危惧があるため
、何れも避けた方が良い。
本発明に係るフェルラ酸アミド誘導体を得る方法として
は、これまで良く知られている酸アミド形成の方法をそ
のまま使用することができる。すなわち、フェルラ酸の
酸塩化物、酸無水物、エステルにアンモニア乃至は第一
アミンを作用させる等により、得ることができる。以下
に、本発明に係るフェルラ酸アミド誘導体の合成例を参
考までに示しておく。
は、これまで良く知られている酸アミド形成の方法をそ
のまま使用することができる。すなわち、フェルラ酸の
酸塩化物、酸無水物、エステルにアンモニア乃至は第一
アミンを作用させる等により、得ることができる。以下
に、本発明に係るフェルラ酸アミド誘導体の合成例を参
考までに示しておく。
合成例１． フェルラ酸プロピルアミドフェルラ酸１９
．４．９（０，１モル）、無水酢酸１５．３ ＃ （０
，１５モル）をピリジン５ｏｍｔに溶解し、室温下、数
時間攪拌反応させた。その後、過剰の無水酢酸をエタノ
ールで分解後、エバポレータでピリジンを留去し、酢酸
エチルで抽出、水洗した。酢酸エチルを減圧下留去濃縮
後、５℃で結晶化させ、アセチルフェルラ酸２０．３．
９（収率８６％）を得た。
．４．９（０，１モル）、無水酢酸１５．３ ＃ （０
，１５モル）をピリジン５ｏｍｔに溶解し、室温下、数
時間攪拌反応させた。その後、過剰の無水酢酸をエタノ
ールで分解後、エバポレータでピリジンを留去し、酢酸
エチルで抽出、水洗した。酢酸エチルを減圧下留去濃縮
後、５℃で結晶化させ、アセチルフェルラ酸２０．３．
９（収率８６％）を得た。
次に、アセチルフェルラ酸１１．８．９ （０，０５モ
ル）をベンゼン３０ｍ１に分散させ塩化チオニル１１．
９（０，１モル）を加えて還流すると次第に透明になり
、アセチルフェルラ酸クロライドが生成した。その後、
溶媒及び過剰の塩化チオニルを留去後、テトラヒドロフ
ランＣＴ ＨＦ ）３０ｍｌを加えて溶解し、水冷下、
プロピルアＳ ン５．９１ （０，ｌ−ｒニル）のＴＨ
Ｆ溶液１０ｍ１を滴下反応させた。生成したプロピルア
ミン塩酸塩を日別後、２．２．９の水酸化す） ＩＪウ
ムを水２０ ｍｌに溶かした溶液を加え、加水分解を行
なった。次に、ＴＨＦを減圧下濃縮後、塩酸酸性にして
酢酸エチル抽出した。その後、酢酸エチル層を減圧下濃
縮後、５℃下で結晶化させフェルラ酸プロピルアミドの
白色結晶９．２Ｆ（収率７８％）を得た。
ル）をベンゼン３０ｍ１に分散させ塩化チオニル１１．
９（０，１モル）を加えて還流すると次第に透明になり
、アセチルフェルラ酸クロライドが生成した。その後、
溶媒及び過剰の塩化チオニルを留去後、テトラヒドロフ
ランＣＴ ＨＦ ）３０ｍｌを加えて溶解し、水冷下、
プロピルアＳ ン５．９１ （０，ｌ−ｒニル）のＴＨ
Ｆ溶液１０ｍ１を滴下反応させた。生成したプロピルア
ミン塩酸塩を日別後、２．２．９の水酸化す） ＩＪウ
ムを水２０ ｍｌに溶かした溶液を加え、加水分解を行
なった。次に、ＴＨＦを減圧下濃縮後、塩酸酸性にして
酢酸エチル抽出した。その後、酢酸エチル層を減圧下濃
縮後、５℃下で結晶化させフェルラ酸プロピルアミドの
白色結晶９．２Ｆ（収率７８％）を得た。
０融点（ＪＴｌ′ｆ！ｌ） ７９〜８０℃ＯＮＭＲ
Ｊ値（ＣＩ）ｓＯＤ 士ＣＤＣｌ畠）０、９５ ＣＨ
ｍ （ｔ）、 １．６０ ＣＨｔｈ）３、３ Ｎ
ＣＨ＊ （ｔ）、 ３．９ ０ＣＨｍ （ｓ）６．３５
及び７．５５ ｃｎ＝ ＣＨ（ｄ）６．８〜７．４
芳香核（ハ） ０紫外部吸収（第１図参照） λｍａｘ（エタノール） ２９３ｎｍ、３１９ｎｍ合
成例２． フェルラ酸アミド ３日フラスコに温度計、気体導入管、冷却管をつけ、フ
ェルラ酸１９．４ｇ（０，１モル）を入れた。これを１
８５℃に加熱しながらボンベからアンモニアを気体導入
管を通し゛（３時間一様に流した。その後、アンモニア
を止め、更に１時間加熱した。冷却後、酢酸エチルで抽
出、水洗後、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。溶媒
を濃縮し、５℃で冷却してフェルラ酸アミドの白色結晶
Ｘ５．５＃（収率８０％）を得た。
Ｊ値（ＣＩ）ｓＯＤ 士ＣＤＣｌ畠）０、９５ ＣＨ
ｍ （ｔ）、 １．６０ ＣＨｔｈ）３、３ Ｎ
ＣＨ＊ （ｔ）、 ３．９ ０ＣＨｍ （ｓ）６．３５
及び７．５５ ｃｎ＝ ＣＨ（ｄ）６．８〜７．４
芳香核（ハ） ０紫外部吸収（第１図参照） λｍａｘ（エタノール） ２９３ｎｍ、３１９ｎｍ合
成例２． フェルラ酸アミド ３日フラスコに温度計、気体導入管、冷却管をつけ、フ
ェルラ酸１９．４ｇ（０，１モル）を入れた。これを１
８５℃に加熱しながらボンベからアンモニアを気体導入
管を通し゛（３時間一様に流した。その後、アンモニア
を止め、更に１時間加熱した。冷却後、酢酸エチルで抽
出、水洗後、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。溶媒
を濃縮し、５℃で冷却してフェルラ酸アミドの白色結晶
Ｘ５．５＃（収率８０％）を得た。
０融点（ｍｐ） ８４〜８５°Ｃ
ＯＮＭＲａ値（ＣＤｓＯＤ＋ＣＤＣ１ｍ）３、９ ０
０ Ｈｓ （ｓ） ６．３５及び７．５４ ０Ｈ＝ＣＨ（ｄ）６．８〜７
．４ 芳香核（ハ） ０紫外部吸収 λｍａｘ（エタノール） ２９２ｎｍ、３１９ｎｍ
本発明の日焼は防止化粧料では、前記したフェルラ酸ア
ミド誘導体よりなる群から任意の１種または２種以上を
選択して用いることができる。その配合割合は、化粧料
全体に対して０．０１重世％以上、特に好ましい量とし
ては０．５重量％以上が選択される。１０重量％を越え
る量を配合しても、効果には、はとんど変りは見られな
いから、配合割合として１０重量％を越える必要はない
。
０ Ｈｓ （ｓ） ６．３５及び７．５４ ０Ｈ＝ＣＨ（ｄ）６．８〜７
．４ 芳香核（ハ） ０紫外部吸収 λｍａｘ（エタノール） ２９２ｎｍ、３１９ｎｍ
本発明の日焼は防止化粧料では、前記したフェルラ酸ア
ミド誘導体よりなる群から任意の１種または２種以上を
選択して用いることができる。その配合割合は、化粧料
全体に対して０．０１重世％以上、特に好ましい量とし
ては０．５重量％以上が選択される。１０重量％を越え
る量を配合しても、効果には、はとんど変りは見られな
いから、配合割合として１０重量％を越える必要はない
。
本発明の日焼は防止化粧料で用いられる化粧料基剤とし
ては、通常各種化粧料に使用する基剤であればいずれで
もよく、特に限定されない。具体的な剤型としては、ク
リーム、軟こう、乳液、化粧水、オイル、バックなどが
挙げられる。例えば、クリーム基剤としては、ミツロウ
、セチルアルコール、ステアリン酸、グリセリン、プロ
ピレングリコール、プロピレングリコールモノステアレ
ート、ポリオキシエチレンセチルエーテルなど、化粧水
基剤としては、オレイルアルコール、エタノール、プロ
ピレングリコール、グリセリン、ラウリルエーテル、ソ
ルビタンモノラウリン酸エステルなどが挙げられろ。
ては、通常各種化粧料に使用する基剤であればいずれで
もよく、特に限定されない。具体的な剤型としては、ク
リーム、軟こう、乳液、化粧水、オイル、バックなどが
挙げられる。例えば、クリーム基剤としては、ミツロウ
、セチルアルコール、ステアリン酸、グリセリン、プロ
ピレングリコール、プロピレングリコールモノステアレ
ート、ポリオキシエチレンセチルエーテルなど、化粧水
基剤としては、オレイルアルコール、エタノール、プロ
ピレングリコール、グリセリン、ラウリルエーテル、ソ
ルビタンモノラウリン酸エステルなどが挙げられろ。
本発明の日焼は防止化粧料は、これらの原料を適宜使用
し、常法によりクリーム、乳液、化粧水など適描な形態
の化粧料として調製される。尚、本発明では、化粧料基
剤に対し、必要て応じてフェルラ酸アミド誘導体以外の
紫外線吸収剤や微粒子酸化チタンに代表される紫外線散
乱剤、アラントイン、プラセンター等の薬効成分、その
他増粘剤、可塑剤、カラはン、顔料、抗酸化剤、キレー
ト剤、香料などを添加することができる。
し、常法によりクリーム、乳液、化粧水など適描な形態
の化粧料として調製される。尚、本発明では、化粧料基
剤に対し、必要て応じてフェルラ酸アミド誘導体以外の
紫外線吸収剤や微粒子酸化チタンに代表される紫外線散
乱剤、アラントイン、プラセンター等の薬効成分、その
他増粘剤、可塑剤、カラはン、顔料、抗酸化剤、キレー
ト剤、香料などを添加することができる。
次に、本発明の日焼は防止化粧料の有用性について、さ
らに詳細【説明するため、フェルラ酸アミド誘導体の日
焼は防止効果につき、その機序として知られる紫外線に
よるメラニン生成ならびに紅斑の抑制作用について行な
った実験例の結果を以下に示す。
らに詳細【説明するため、フェルラ酸アミド誘導体の日
焼は防止効果につき、その機序として知られる紫外線に
よるメラニン生成ならびに紅斑の抑制作用について行な
った実験例の結果を以下に示す。
実験例１． 紫外線によるメラニン生成抑制作用Ｃ５７
Ｂ Ｔ、マウス６匹を１群として、右耳介に試験用溶液
、すなわちプロピレングリコール：エタノール＝１：１
よりなるベヒクル中に０、ＩＷ／Ｖ％、０．５ Ｗ／Ｖ
％の割合でフェルラ酸プロピルアミド（合成例１）及び
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−ス
ルフォン酸をそれぞれ溶解した溶液を各１０μを塗布し
、同マウス左耳介にはベヒクルのみを同量塗布した。
Ｂ Ｔ、マウス６匹を１群として、右耳介に試験用溶液
、すなわちプロピレングリコール：エタノール＝１：１
よりなるベヒクル中に０、ＩＷ／Ｖ％、０．５ Ｗ／Ｖ
％の割合でフェルラ酸プロピルアミド（合成例１）及び
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−ス
ルフォン酸をそれぞれ溶解した溶液を各１０μを塗布し
、同マウス左耳介にはベヒクルのみを同量塗布した。
ついで、ＦＬ２０８Ｅ３０ランプを光源として、耳介を
光源直下におき３３μＷ／ＳｅＣａｇｔの紫外線を２０
秒照射した（約０．０７ジユール）。
光源直下におき３３μＷ／ＳｅＣａｇｔの紫外線を２０
秒照射した（約０．０７ジユール）。
マウス耳介に対する試料塗布は毎日１回行ない、紫外線
照射は、塗布後１回で３日間連続して繰り返した。その
後１週間放置した後に左右の耳介を採取し、続いてＮ
ａ Ｂ ｒ処理して表皮を分離した。表皮をドーパ染色
して、組織標本を作製し、顕微鏡下でメラノサイト数を
カウントした。この結果を表−１（フェルラ酸プロピル
アミド）及び表−２（２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン−５−スルフォン酸）に示した。
照射は、塗布後１回で３日間連続して繰り返した。その
後１週間放置した後に左右の耳介を採取し、続いてＮ
ａ Ｂ ｒ処理して表皮を分離した。表皮をドーパ染色
して、組織標本を作製し、顕微鏡下でメラノサイト数を
カウントした。この結果を表−１（フェルラ酸プロピル
アミド）及び表−２（２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン−５−スルフォン酸）に示した。
表−１，フェルラ酸プロピルアミドメラノサイト生成抑
制効果 表−２，２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
−５−スルフオン酸メラノサ イト生成抑制作用 表−１及び表−２の比較において示された如く、フェル
ラ酸プロピルアミドは、従来使用されていた２−ヒドロ
キシ−４−メトキシペンゾフェノン−５−スルフォン酸
と同等乃至はそれ以上の紫外線によるメラニン生成を抑
制する効果を有し、特に０．５ Ｗ／Ｖ％以上において
は、完全にメラノサイトの生成を抑制することが判る。
制効果 表−２，２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
−５−スルフオン酸メラノサ イト生成抑制作用 表−１及び表−２の比較において示された如く、フェル
ラ酸プロピルアミドは、従来使用されていた２−ヒドロ
キシ−４−メトキシペンゾフェノン−５−スルフォン酸
と同等乃至はそれ以上の紫外線によるメラニン生成を抑
制する効果を有し、特に０．５ Ｗ／Ｖ％以上において
は、完全にメラノサイトの生成を抑制することが判る。
実験例２．紫外線による紅斑、浮腫の抑制作用モルモッ
ト８匹を一群として、背部を刺毛した後、刺毛部に２つ
小孔（直径１．５ｃ１ｒＬの円）をあけた絆創膏を尚て
て固足したモルモットの１つの部位に試験溶液を３０μ
！塗布し、もう１つの部位にベヒクルのみ（コントロー
ル）を３０μを塗布した。１時間後に最小紅斑量の４倍
量にあたる約ｏ、ａ７Ｊ／ｃｒｌ（ＦＬ２ｏＳＥ３゜ラ
ンプを光源とし、３００μｗ／ｆｆｌで１３分間照射）
を照射した後、一定時間放置して判定した。
ト８匹を一群として、背部を刺毛した後、刺毛部に２つ
小孔（直径１．５ｃ１ｒＬの円）をあけた絆創膏を尚て
て固足したモルモットの１つの部位に試験溶液を３０μ
！塗布し、もう１つの部位にベヒクルのみ（コントロー
ル）を３０μを塗布した。１時間後に最小紅斑量の４倍
量にあたる約ｏ、ａ７Ｊ／ｃｒｌ（ＦＬ２ｏＳＥ３゜ラ
ンプを光源とし、３００μｗ／ｆｆｌで１３分間照射）
を照射した後、一定時間放置して判定した。
判定方法は照射２．４．６．２４．４８．７２時間後に
、下記に示す判定基準に従がって、肉眼で観察した。尚
、試験溶液はプロピレングリコール：イソプロビルアル
コール＝ ３ ： ７ （Ｗ／Ｗ）よりなるベヒクル中
に、３Ｗ／Ｖ％、ＩＯＷ／Ｖ％の割合でフェルラ酸プロ
ピルアミド（合成例１）、及びＩＯＷ／Ｖ％の割合で２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンをそれぞれ
溶解して調整した。得られた結果（各試験溶液毎にｎ＝
８）は、平均値を求め、その最終結果を第２図に示した
。
、下記に示す判定基準に従がって、肉眼で観察した。尚
、試験溶液はプロピレングリコール：イソプロビルアル
コール＝ ３ ： ７ （Ｗ／Ｗ）よりなるベヒクル中
に、３Ｗ／Ｖ％、ＩＯＷ／Ｖ％の割合でフェルラ酸プロ
ピルアミド（合成例１）、及びＩＯＷ／Ｖ％の割合で２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンをそれぞれ
溶解して調整した。得られた結果（各試験溶液毎にｎ＝
８）は、平均値を求め、その最終結果を第２図に示した
。
（判定基準）
軽度の紅斑 ０．５（±）
明らかな紅斑 １．０（＋）
紅斑と弱い腫脹 １．５（十〜＋＋）紅斑と明ら
かな腫脹 ２．０（＋））小水泡・水泡 ３
．０（冊） 第２図に示された如く、フェルラ酸プロピルアミドば３
Ｗ／Ｖ％濃度下において既に、従来の２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン（ＩＯＷ／Ｖ％）よりも有
意に紫外線による紅斑、浮腫を抑制する効果を有するこ
とが明らかとなった。
かな腫脹 ２．０（＋））小水泡・水泡 ３
．０（冊） 第２図に示された如く、フェルラ酸プロピルアミドば３
Ｗ／Ｖ％濃度下において既に、従来の２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフェノン（ＩＯＷ／Ｖ％）よりも有
意に紫外線による紅斑、浮腫を抑制する効果を有するこ
とが明らかとなった。
以上、詳述した如くフェルラ酸アミド誘導体を配合して
なる本発明の日焼は防止化粧料は、紫外線による各種弊
害（皮膚の炎症、黒化など）を未然に予防し得る優れた
ものとなっている。
なる本発明の日焼は防止化粧料は、紫外線による各種弊
害（皮膚の炎症、黒化など）を未然に予防し得る優れた
ものとなっている。
以下に本発明の日焼は防止化粧料の実施例を示す。尚、
配合割合は重量部である。
配合割合は重量部である。
実施例１．０−ジョン
プロピレングリコール １０．０エチルアル
コール ２０．０流動パラフイン
２．０ポリオキシエチレン（３０）硬化
ヒマシ油 １．０フエルラ酸プロピルアミド
８．０ポリエチレングリコール ５，
０クエン酸 ０．２リン酸ナ
トリウム ０．３アラントイン
０．０５ＥＤＴＡ−２Ｎａ
Ｏ，０５抗酸化剤
０．０２香 料
０．２精製水 ５３．１８ 実施例２． クリーム 固型パラフィン ２．０ステアリル
アルコール ４．０スクワラン
２．０流動パラフイン
６．０グリセリルモノステアレート ２．
５ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート２．
５ エチルアルコール ９．０プロピレン
グリコール ８．０フエルラ酸エチルアミ
ド ４．０２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン３．０ 疎水性化微粒子酸化チタン ５．０゛ 精
製 水 ５２．
０実施例３． ファンデージ日ン 疎水性化微粒子酸化チタン ７．０イソステア
リン酸トリグリセライド ２．０２−オクチルドデシル
オレート８．０ 流動パラフイン ３．０セチルアル
コール ５，０キヤンデリラワツクス
２．０フエルラ酸アリルアミド
５．０ポリオキシエチレン（２５）モノステアレー
ト２．０ ソルビタンモノステアレート１．０ 黄色酸化鉄 １．３弁柄
０．８ ポリエチレングリコール ４，０メチルパラ
ベン ０．２香料 ０
．２ 精 製 水
５８．５実施例４．パウダー タルク ８０．０結晶性セ
ルロース ５．０群 青
１０球状ケイ酸カ
ルシウム ３．０微粒子酸化チタン
３．５フエルラ酸アミド
３．０スクワラン ４．５実
施例５． ローシロン プロピレングリコール １５．ＯＬ−メント
ール ０．１エタノール
１５０ポリオキシエチレン（３０）硬化
ヒマシ油 ０．５抗炎症剤
１・０フエルラ酸ブチルアミド １．５フ
エルラ酸アミド ３．５香料
０．３ 精 製 水
６５．１実施例６．パック ポリビニルアルコール ２０．０エタノール
２０．０フエルラ酸アミド
１．０グリセリン
５．０香料 ０．３ 水
５３，７実施例７． オイル ヌクワラン ４７． （Ｉヒマシ
油 ４７．０フエルラ酸イソ
プロピルアミド ５，０フエルラ酸アミルアミド
０．７９香料 ０，２ 抗酸化剤 ０．０１
コール ２０．０流動パラフイン
２．０ポリオキシエチレン（３０）硬化
ヒマシ油 １．０フエルラ酸プロピルアミド
８．０ポリエチレングリコール ５，
０クエン酸 ０．２リン酸ナ
トリウム ０．３アラントイン
０．０５ＥＤＴＡ−２Ｎａ
Ｏ，０５抗酸化剤
０．０２香 料
０．２精製水 ５３．１８ 実施例２． クリーム 固型パラフィン ２．０ステアリル
アルコール ４．０スクワラン
２．０流動パラフイン
６．０グリセリルモノステアレート ２．
５ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート２．
５ エチルアルコール ９．０プロピレン
グリコール ８．０フエルラ酸エチルアミ
ド ４．０２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン３．０ 疎水性化微粒子酸化チタン ５．０゛ 精
製 水 ５２．
０実施例３． ファンデージ日ン 疎水性化微粒子酸化チタン ７．０イソステア
リン酸トリグリセライド ２．０２−オクチルドデシル
オレート８．０ 流動パラフイン ３．０セチルアル
コール ５，０キヤンデリラワツクス
２．０フエルラ酸アリルアミド
５．０ポリオキシエチレン（２５）モノステアレー
ト２．０ ソルビタンモノステアレート１．０ 黄色酸化鉄 １．３弁柄
０．８ ポリエチレングリコール ４，０メチルパラ
ベン ０．２香料 ０
．２ 精 製 水
５８．５実施例４．パウダー タルク ８０．０結晶性セ
ルロース ５．０群 青
１０球状ケイ酸カ
ルシウム ３．０微粒子酸化チタン
３．５フエルラ酸アミド
３．０スクワラン ４．５実
施例５． ローシロン プロピレングリコール １５．ＯＬ−メント
ール ０．１エタノール
１５０ポリオキシエチレン（３０）硬化
ヒマシ油 ０．５抗炎症剤
１・０フエルラ酸ブチルアミド １．５フ
エルラ酸アミド ３．５香料
０．３ 精 製 水
６５．１実施例６．パック ポリビニルアルコール ２０．０エタノール
２０．０フエルラ酸アミド
１．０グリセリン
５．０香料 ０．３ 水
５３，７実施例７． オイル ヌクワラン ４７． （Ｉヒマシ
油 ４７．０フエルラ酸イソ
プロピルアミド ５，０フエルラ酸アミルアミド
０．７９香料 ０，２ 抗酸化剤 ０．０１
第１図はフェルラ酸プロピルアミドの紫外部吸収スペク
トル（０，００１％エタノール中）である。 第２図は、モルモットに対する紫外線照射後の紅斑強度
（ｎ−８平均値）と時間的経過との関係を示したもので
あり、図中、（ａ）はコントロール、（ｂ）は１０Ｗ／
Ｖ％の２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン溶
液を塗布、（Ｃ）は３Ｗ／Ｖ％のフェルラ酸プロピルア
ミド溶液を塗布、（ｄ）はＩＯＷ／Ｖ％のフェルラ酸プ
ロピルアミド溶液を塗布したものである。 特許出願人 ポーラ化成工業株式会社 第１図
トル（０，００１％エタノール中）である。 第２図は、モルモットに対する紫外線照射後の紅斑強度
（ｎ−８平均値）と時間的経過との関係を示したもので
あり、図中、（ａ）はコントロール、（ｂ）は１０Ｗ／
Ｖ％の２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン溶
液を塗布、（Ｃ）は３Ｗ／Ｖ％のフェルラ酸プロピルア
ミド溶液を塗布、（ｄ）はＩＯＷ／Ｖ％のフェルラ酸プ
ロピルアミド溶液を塗布したものである。 特許出願人 ポーラ化成工業株式会社 第１図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）化粧料基剤に対し、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素又は直鎖状、分岐状のアルキル基、ア
ルケニル基を表わす。） で示されるフェルラ酸アミド誘導体を有効成分として配
合することを特徴とする日焼け防止化粧料。 ２）前記フェルラ酸アミド誘導体の配合量が化粧料全体
に対して０．０１〜１０重量％である特許請求の範囲第
１）項記載の日焼け防止化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9179086A JPH0680006B2 (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 日焼け防止化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9179086A JPH0680006B2 (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 日焼け防止化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249918A true JPS62249918A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0680006B2 JPH0680006B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=14036399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9179086A Expired - Fee Related JPH0680006B2 (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 日焼け防止化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680006B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5552135A (en) * | 1993-02-25 | 1996-09-03 | Estee Lauder, Inc. | Sunscreens containing plant extracts |
-
1986
- 1986-04-21 JP JP9179086A patent/JPH0680006B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5552135A (en) * | 1993-02-25 | 1996-09-03 | Estee Lauder, Inc. | Sunscreens containing plant extracts |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0680006B2 (ja) | 1994-10-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |