JPS59104358A - １α，２４−ジヒドロキシコレカルシフエロ−ルの一水塩及びその製造法 - Google Patents
１α，２４−ジヒドロキシコレカルシフエロ−ルの一水塩及びその製造法Info
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- JPS59104358A JPS59104358A JP21136982A JP21136982A JPS59104358A JP S59104358 A JPS59104358 A JP S59104358A JP 21136982 A JP21136982 A JP 21136982A JP 21136982 A JP21136982 A JP 21136982A JP S59104358 A JPS59104358 A JP S59104358A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｌα，２４−ジヒドロキシコンカルシフェロ
ールの新誘導体及びその製造法に関するものである。更
に詳細には、１α，２４ −：、＞ヒドロキシフレカル
シフェロールの一水塙及Ｕ’ ソの製造法に関するもの
である。
ールの新誘導体及びその製造法に関するものである。更
に詳細には、１α，２４ −：、＞ヒドロキシフレカル
シフェロールの一水塙及Ｕ’ ソの製造法に関するもの
である。
１α，２４−ジヒドロキシコレカルシフェロールは、そ
の有益な薬理学的性ｙ７、特に小腸からの高度なカルン
ウム吸収能及び骨塩溶ｊ９Ｔ作用を有し、医薬品として
すぐれた効果を持つ化合物として知られていろ。
の有益な薬理学的性ｙ７、特に小腸からの高度なカルン
ウム吸収能及び骨塩溶ｊ９Ｔ作用を有し、医薬品として
すぐれた効果を持つ化合物として知られていろ。
ｌα，２４−シヒト゛ロキンコレ力ルシフエｐ 一ルは
複雑な化学構造の物質であって、これまで知られていた
合成法では製薬学的に計容できる形態で結晶化させるこ
とが困芽な物戸である。
複雑な化学構造の物質であって、これまで知られていた
合成法では製薬学的に計容できる形態で結晶化させるこ
とが困芽な物戸である。
他方、１α，２４ｇ−ジヒド０痺シコレカルノフエロー
ルの類似物として知らＡしる１α，２５−２ヒドロキシ
コレ力ルシフエロールのｉＭ 晶化法トして、特開昭５
５−１６０７５８号公報には、ｌα。
ルの類似物として知らＡしる１α，２５−２ヒドロキシ
コレ力ルシフエロールのｉＭ 晶化法トして、特開昭５
５−１６０７５８号公報には、ｌα。
２５−ジヒドロキシコレカルシツユ−ロールを７七トン
ある（・はエチルエーテルの溶媒に溶解し、次いで水を
添加して１α，２５−ジヒトＩｙキシコレカルシフエロ
ールの一水塩を結晶形で得る方法が記載されている。
ある（・はエチルエーテルの溶媒に溶解し、次いで水を
添加して１α，２５−ジヒトＩｙキシコレカルシフエロ
ールの一水塩を結晶形で得る方法が記載されている。
しかしながら、ｌα、２４−ジヒドロキシコレカルシフ
ェロールは溶液としての安定性が悪いためこの方法をそ
のままで適用することはできない。そこで本発明者は、
優れた医薬品としての１α１２４％−ジヒドロキシコレ
カルシフェロールを結晶形で得る方法を見い出すべく鋭
意研究した結果、ｌα、２４−ジヒドロキシコレカルシ
フェロールをメタノール、エタノールなどの低級アルコ
ールＶＣｎ＝” Ｍ −ｔ＝ Ｌめ、次いで水を添加す
ることによって、１α、２４−ジヒドロキシコレカルシ
フェロールの一水塩が結晶形で得られ、かかる化合物が
医薬品として極めて有用であることを見い出し本発明に
到達したものである。
ェロールは溶液としての安定性が悪いためこの方法をそ
のままで適用することはできない。そこで本発明者は、
優れた医薬品としての１α１２４％−ジヒドロキシコレ
カルシフェロールを結晶形で得る方法を見い出すべく鋭
意研究した結果、ｌα、２４−ジヒドロキシコレカルシ
フェロールをメタノール、エタノールなどの低級アルコ
ールＶＣｎ＝” Ｍ −ｔ＝ Ｌめ、次いで水を添加す
ることによって、１α、２４−ジヒドロキシコレカルシ
フェロールの一水塩が結晶形で得られ、かかる化合物が
医薬品として極めて有用であることを見い出し本発明に
到達したものである。
すブエわち、本発明は、１α、２４−ジヒドロキシコレ
カルシフェロールの一水塩、及ヒ１α、２４−ジヒドロ
キシコレカルシフェロールの低級アルコール溶液に水を
添加し、１α、２４−ジヒドロキシコレカルシフェロー
ルの一水塩ヲ結晶形で得ることを特徴とする１α、２４
−ジヒドロキシコレカルシフェロールの一水塩の製造法
−Ｃ−する。
カルシフェロールの一水塩、及ヒ１α、２４−ジヒドロ
キシコレカルシフェロールの低級アルコール溶液に水を
添加し、１α、２４−ジヒドロキシコレカルシフェロー
ルの一水塩ヲ結晶形で得ることを特徴とする１α、２４
−ジヒドロキシコレカルシフェロールの一水塩の製造法
−Ｃ−する。
本発明の化合物１α、２４−ジヒドロキンコレカルシフ
ェロールの一水塩は、非常に大きな工業的利益を有する
。即ち、これは光合に結晶化し、非常に可溶性であり、
純粋な形で容易に得ることがでなる。もちろん、分子内
での水の４１４在は、化合物が生体に投力されたときに
厄介な副作用をもたらさない。また本発明においては１
α、２４−ジヒドロキシコレカルシフェロールの２４位
の水酸基の配置はＲ，Ｓ、あるいはＲ。
ェロールの一水塩は、非常に大きな工業的利益を有する
。即ち、これは光合に結晶化し、非常に可溶性であり、
純粋な形で容易に得ることがでなる。もちろん、分子内
での水の４１４在は、化合物が生体に投力されたときに
厄介な副作用をもたらさない。また本発明においては１
α、２４−ジヒドロキシコレカルシフェロールの２４位
の水酸基の配置はＲ，Ｓ、あるいはＲ。
Ｓの混合物のいずれでもよいが、特に１α、２４（Ｒ）
−ジヒドロキシコレカルシフェロールが好マしい。
−ジヒドロキシコレカルシフェロールが好マしい。
本発明の化合物は、ｌα、２４−ジヒドロキノコレカル
シフェロールと同様に、顕著なヒタミン活性を示す。す
なわち小腸からのカルンウム吸収能及び骨塩溶解作用を
有する。＜ｌｔつてカルシウム代謝異常によって起る抽
々の障害、例えば腎不全患者の骨病変、副甲状腺機能低
下症。
シフェロールと同様に、顕著なヒタミン活性を示す。す
なわち小腸からのカルンウム吸収能及び骨塩溶解作用を
有する。＜ｌｔつてカルシウム代謝異常によって起る抽
々の障害、例えば腎不全患者の骨病変、副甲状腺機能低
下症。
くる病などに有効な医薬品として期待されているもので
ある。一方、本発明の化合物は安全性の高いものである
。
ある。一方、本発明の化合物は安全性の高いものである
。
本発明の化合物は、１α、２４−ジヒドロキンコレカル
シフェロールを低級アルコールに溶解し、得られた溶液
に水を添加することにより１α、２４−ジヒドロキンコ
レカルシフェロールの一水塩を結晶形として得ることが
できる。
シフェロールを低級アルコールに溶解し、得られた溶液
に水を添加することにより１α、２４−ジヒドロキンコ
レカルシフェロールの一水塩を結晶形として得ることが
できる。
低級アルコールとしては、好ましくはメタノール若しく
はエタノールのような低級アルコールであるＱ特にアル
ゴンあるいは窒素で脱酸素したメタノールが好ましい。
はエタノールのような低級アルコールであるＱ特にアル
ゴンあるいは窒素で脱酸素したメタノールが好ましい。
使用する溶媒量は１α、２４−ジヒドロキシコレカルシ
フェロール１ ｊｉｔ−Ｇｔ部に対シて３０〜１００重
量部、特に６０〜８０重量部の範囲で溶解することが好
ましい。これに対し水添加量は、１α、２４−ジヒドロ
キシコレカルシフェロール１１部に対して２０〜Ｂ ｏ
Ｊ（’Ｂ（部、行に４０〜６０ ′＠量部の範囲で添
加することが好まし号・。
フェロール１ ｊｉｔ−Ｇｔ部に対シて３０〜１００重
量部、特に６０〜８０重量部の範囲で溶解することが好
ましい。これに対し水添加量は、１α、２４−ジヒドロ
キシコレカルシフェロール１１部に対して２０〜Ｂ ｏ
Ｊ（’Ｂ（部、行に４０〜６０ ′＠量部の範囲で添
加することが好まし号・。
１α、２４−９ヒドロキシロし力ルノフェロールは非常
に不安定な物質で４←）るため、溶解温度は１０〜６０
′°Ｃ１好ましくは２０〜４０℃の範囲で低級アルコー
ルに溶解し、水添加後よりかきまぜた後、１０〜４０°
Ｃ，ｌｆましくは２０〜３０℃の範囲で１日〜２日静ｔ
Ｉｆ（Ｌ ＆δ晶をゆっくり成長させた後、ｄコ過し結
晶を低級アルコールと水混合液で洗滌後、室温で乾１．
′Ｉ′キしイ：１着水及び低級アルコールを除云１−る
。
に不安定な物質で４←）るため、溶解温度は１０〜６０
′°Ｃ１好ましくは２０〜４０℃の範囲で低級アルコー
ルに溶解し、水添加後よりかきまぜた後、１０〜４０°
Ｃ，ｌｆましくは２０〜３０℃の範囲で１日〜２日静ｔ
Ｉｆ（Ｌ ＆δ晶をゆっくり成長させた後、ｄコ過し結
晶を低級アルコールと水混合液で洗滌後、室温で乾１．
′Ｉ′キしイ：１着水及び低級アルコールを除云１−る
。
以上に詳述したように本発明によれば、結晶形で１α、
２４羽−ジヒドロキシコレカルシフェロールの一水塩が
得られ、ががろ化合物は医薬品として極めて有用なもの
である。
２４羽−ジヒドロキシコレカルシフェロールの一水塩が
得られ、ががろ化合物は医薬品として極めて有用なもの
である。
以下実施例をあげて本発明を具体的に詳述するが、本発
明は何らこれらに限定されるオ、のではない。
明は何らこれらに限定されるオ、のではない。
実施例−１
高速渣体クロマトグラフィーで分取精製した１αｌ ２
４ Ｑｔｌ−ジヒドロキシコレ力ルシフエ【１−／ｌ／
５２５１！１！／を４２ ｍｌのｈ′、Ａ！！メタノ
ールをカｌえ３０℃で／Ｌ后１’］・トする。次にこの
ｌｄ′ｔｊ、に２９ｍの蒸留水を除々に加え３０℃の湯
浴で１進拌均一層とする。これを２５゛Ｃの恒温室で２
日間静置結晶を析出させる。得らＪした側晶状結晶なｔ
」過、メタノール４部９蒸留水３部の混合７７５１２
ｍｌで２回洗滌する、結晶は２５℃で水酸化カリウムの
存在下真墾乾燥する。これにより２８８〃夕の１α。
４ Ｑｔｌ−ジヒドロキシコレ力ルシフエ【１−／ｌ／
５２５１！１！／を４２ ｍｌのｈ′、Ａ！！メタノ
ールをカｌえ３０℃で／Ｌ后１’］・トする。次にこの
ｌｄ′ｔｊ、に２９ｍの蒸留水を除々に加え３０℃の湯
浴で１進拌均一層とする。これを２５゛Ｃの恒温室で２
日間静置結晶を析出させる。得らＪした側晶状結晶なｔ
」過、メタノール４部９蒸留水３部の混合７７５１２
ｍｌで２回洗滌する、結晶は２５℃で水酸化カリウムの
存在下真墾乾燥する。これにより２８８〃夕の１α。
２４ （Ｉ（）−ジヒドロキシコレカルシフェロールの
一水塩を得た３゜ このものはＦ記の９り性を持ち、１α、２４■−ジヒド
ロキシコレカルシフェロールの一水塩の構造を支持する
。
一水塩を得た３゜ このものはＦ記の９り性を持ち、１α、２４■−ジヒド
ロキシコレカルシフェロールの一水塩の構造を支持する
。
ｌＪＶ ； Ｃ，Ｈ，０）１人ｍａｘ （ｎｍ） ２
６５ＣＪ（、ＯＨ人ｍｉｎ （ｎｍ） ２２ ｓＭａｓ
ｓ ； （ｍ／′ｅ） ４１６ （Ｍ−ＴＩ、０３
＋、 ３９８ ＣＭ−２Ｂ、０）−２ＦＩＯ ＮＭＲ；（アセトン−ｄ６１ δ（１１１−） ）０
．５９ （３Ｉ−ｉ、 ｓ、 Ｃ−１８−ＣＨ，）０．
８７ （６Ｒ，ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 Ｃ−２６，２７−
ＣＨ，）３．２０（＋１（、、ｂ、Ｃ−２４−１−１）
４．１４（ＩＨ，ｂ、 Ｃ−１−１１）４．４２（＋
Ｈ，ｂ、 Ｃ−３−１１）４．８７（ＩＨ，問、Ｃ−
１９−ｎ） ｓ、３２（Ｉｎ、ｍ、Ｃ−１９−Ｈ） ６．０８ （ＬＩｌ、 ｄ、 Ｊ：＝ｌ １ｔｌｙ、、
Ｃ−６又はＣ−７−）Ｉン ６．３０ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ ＝ ｌ １ｌｌｚ、 Ｃ
−６又はＣ−Ｃ−７− Ｈ）；９２〜９４℃ 元素分析；Ｃ７４，５％（Ｃ２７Ｈ４４０ｓ・■■２０
としての理論Ｍ７４．６係） ）１１０．７％（ＣｚＪＬ４０ｓ・１１２０としての理
論量１０．７％） 実施例−２ 実施例−１と同様精製したｌα、 ２４ （Ｒ１−ジヒ
ドロキシコレカルシフェロール２４０ｍ９にメタノール
１９．２晟ｔと蒸留水１２．７晟ｔを〃１１え同様処理
により実施例−１と同一の物性をもつＩα、２４（Ｒ）
−ノヒトロキシコレ力ルシフエロールの一水塩９６■を
伊た。
６５ＣＪ（、ＯＨ人ｍｉｎ （ｎｍ） ２２ ｓＭａｓ
ｓ ； （ｍ／′ｅ） ４１６ （Ｍ−ＴＩ、０３
＋、 ３９８ ＣＭ−２Ｂ、０）−２ＦＩＯ ＮＭＲ；（アセトン−ｄ６１ δ（１１１−） ）０
．５９ （３Ｉ−ｉ、 ｓ、 Ｃ−１８−ＣＨ，）０．
８７ （６Ｒ，ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 Ｃ−２６，２７−
ＣＨ，）３．２０（＋１（、、ｂ、Ｃ−２４−１−１）
４．１４（ＩＨ，ｂ、 Ｃ−１−１１）４．４２（＋
Ｈ，ｂ、 Ｃ−３−１１）４．８７（ＩＨ，問、Ｃ−
１９−ｎ） ｓ、３２（Ｉｎ、ｍ、Ｃ−１９−Ｈ） ６．０８ （ＬＩｌ、 ｄ、 Ｊ：＝ｌ １ｔｌｙ、、
Ｃ−６又はＣ−７−）Ｉン ６．３０ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ ＝ ｌ １ｌｌｚ、 Ｃ
−６又はＣ−Ｃ−７− Ｈ）；９２〜９４℃ 元素分析；Ｃ７４，５％（Ｃ２７Ｈ４４０ｓ・■■２０
としての理論Ｍ７４．６係） ）１１０．７％（ＣｚＪＬ４０ｓ・１１２０としての理
論量１０．７％） 実施例−２ 実施例−１と同様精製したｌα、 ２４ （Ｒ１−ジヒ
ドロキシコレカルシフェロール２４０ｍ９にメタノール
１９．２晟ｔと蒸留水１２．７晟ｔを〃１１え同様処理
により実施例−１と同一の物性をもつＩα、２４（Ｒ）
−ノヒトロキシコレ力ルシフエロールの一水塩９６■を
伊た。
実施例−３
実施例−１，−２の結晶を１別した９°１液を濃縮シ【
得た。油状物質をシリカゲルのプレバラテイフ薄層クロ
マトグラフィー（ベンゼン２：ｌ酢酸エナル２回展開）
で注意深（分離した１α、 ２４ （Ｒ）−ジヒドロキ
シコレカルシフェロール３０５１ｎｙに）夕／−ル２４
，４＋ｎｊ！と蒸留水１７．４ｍ（を加え実施例−１と
同様処理により、実施例−１と同一の物性をもつｌα、
２４（５）−ジヒドロキシコレカルシフェロールの一水
塩１４８ダを得た。
得た。油状物質をシリカゲルのプレバラテイフ薄層クロ
マトグラフィー（ベンゼン２：ｌ酢酸エナル２回展開）
で注意深（分離した１α、 ２４ （Ｒ）−ジヒドロキ
シコレカルシフェロール３０５１ｎｙに）夕／−ル２４
，４＋ｎｊ！と蒸留水１７．４ｍ（を加え実施例−１と
同様処理により、実施例−１と同一の物性をもつｌα、
２４（５）−ジヒドロキシコレカルシフェロールの一水
塩１４８ダを得た。
’ｌ！ｌＲ′Ｆ出願人 帝人株式会社
Ｗｊ技術開発事業団
帝人医薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 】、 １α，２４−ジヒドロキシコレカルシフェロール
の一水塩。 λ １α，２４−ジヒトＴコキシコレ力ルシフェロール
の低級アルコール溶液に水を添加し、ｌα，２４−ジヒ
ドロキシコレカルシフェロールの一水塩を結晶形で得る
ことを特徴とするｌα，２４−ジヒドロキシコレカルシ
フェロールの一水塩の８！造法。 ３ 低級アルコールがメタノールである特許請求の範囲
第２項記載の１α，２４−ジヒドロキシコレカルシフェ
ロールの一水塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21136982A JPS59104358A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | １α，２４−ジヒドロキシコレカルシフエロ−ルの一水塩及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21136982A JPS59104358A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | １α，２４−ジヒドロキシコレカルシフエロ−ルの一水塩及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59104358A true JPS59104358A (ja) | 1984-06-16 |
| JPH0359063B2 JPH0359063B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=16604820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21136982A Granted JPS59104358A (ja) | 1982-12-03 | 1982-12-03 | １α，２４−ジヒドロキシコレカルシフエロ−ルの一水塩及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59104358A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07100685B2 (ja) * | 1985-08-02 | 1995-11-01 | レオ・ファ−マシュ−ティカル・プロダクツ・リミテッド・エイ／エス（レ−ベンス・ケミスケ・ファブリック・プロデュクチオンスアクチ−セルスカブ） | 新規ビタミンｄ類似体 |
| USRE39706E1 (en) | 1993-01-15 | 2007-06-26 | Leo Pharma A/S | Crystalline form of a vitamin D analogue |
| JP2008084358A (ja) * | 2006-09-25 | 2008-04-10 | Pioneer Electronic Corp | 記録媒体搬送方法 |
| WO2010095425A1 (ja) * | 2009-02-17 | 2010-08-26 | メルシャン株式会社 | ビタミンｄ誘導体の結晶の製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4934980A (ja) * | 1972-08-04 | 1974-03-30 | ||
| JPS5692266A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-25 | Teijin Ltd | Preparation of active vitamin d3 |
-
1982
- 1982-12-03 JP JP21136982A patent/JPS59104358A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4934980A (ja) * | 1972-08-04 | 1974-03-30 | ||
| JPS5692266A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-25 | Teijin Ltd | Preparation of active vitamin d3 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07100685B2 (ja) * | 1985-08-02 | 1995-11-01 | レオ・ファ−マシュ−ティカル・プロダクツ・リミテッド・エイ／エス（レ−ベンス・ケミスケ・ファブリック・プロデュクチオンスアクチ−セルスカブ） | 新規ビタミンｄ類似体 |
| USRE39706E1 (en) | 1993-01-15 | 2007-06-26 | Leo Pharma A/S | Crystalline form of a vitamin D analogue |
| JP2008084358A (ja) * | 2006-09-25 | 2008-04-10 | Pioneer Electronic Corp | 記録媒体搬送方法 |
| WO2010095425A1 (ja) * | 2009-02-17 | 2010-08-26 | メルシャン株式会社 | ビタミンｄ誘導体の結晶の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359063B2 (ja) | 1991-09-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |