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JPH11140228A - 合成樹脂用の相乗的難燃剤組合せ物 - Google Patents

合成樹脂用の相乗的難燃剤組合せ物

Info

Publication number
JPH11140228A
JPH11140228A JP10243898A JP24389898A JPH11140228A JP H11140228 A JPH11140228 A JP H11140228A JP 10243898 A JP10243898 A JP 10243898A JP 24389898 A JP24389898 A JP 24389898A JP H11140228 A JPH11140228 A JP H11140228A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
groups
hydrogen atom
flame retardant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP10243898A
Other languages
English (en)
Inventor
Elke Jenewein
エルケ・イエンヴアイン
Bernd Nass
ベルント・ナース
Wolfgang Wanzke
ヴオルフガング・ヴアンツケ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant GmbH filed Critical Clariant GmbH
Publication of JPH11140228A publication Critical patent/JPH11140228A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0066—Flame-proofing or flame-retarding additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Fireproofing Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】１−ヒドロキシ−ジヒドロホスホールオキシド
および／または１−ヒドロキシホスホランオキシドの塩
並びにある種の窒素化合物を含有する相乗的難剤系の提
供 【解決手段】この系は、成分Ａとして下記式（Ｉａ）ま
たは（Ｉｂ）で表される１−ヒドロキシジヒドロホスホ
ールオキシドの塩および／または下記式（II）で表され
る１−ヒドロキシホスホランオキシド 【化１】 ［式中の記号は発明の詳細な説明に記載した意味を有す
る。］を含有しそして成分Ｂとして下記式01（III)〜(V
III) 【化２】 ［式中の記号は発明の詳細な説明に記載した意味を有す
る。］で表される窒素化合物または該化合物の混合物を
含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の利用分野】本発明は、１−ヒドロキシ−ジヒド
ロホスホールオキシドの塩および／または１−ヒドロキ
シホスホランオキシドの塩並びにある種の窒素化合物を
含有する相乗的難燃剤組合せ物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリマーは、燐化合物またはハロゲン化
合物またはそれらの混合物を添加することによって大抵
は難燃性にされる。燐化合物と窒素化合物との混合物も
難燃剤としてよく使用される。ホスフィン酸の塩、例え
ばアルカリ金属塩（ドイツ特許出願公開（Ａ）第２，２
５２，２５８号明細書）および他の金属の塩（ドイツ特
許出願公開（Ａ）第２，４４７，７２７号明細書）もポ
リマーの有効な難燃剤添加物として適していることが実
証されている。
【０００３】ホスフィン酸カルシウムおよびホスフィン
酸アルミニウムはポリエステルにおいて特に効果的であ
ると記載されており、アルカリ金属塩よりもポリマー成
形材料の機械的性質にあまり害を及ぼさない（ヨーロッ
パ特許出願公開（Ａ１）第６９９、７０８号明細書）。
アルキル- および／またはアリールホスフィナートとあ
る種の窒素化合物との相乗的組合せ物はかゝるホスフィ
ン酸エステル単独よりもポリマーに相当な程度でより効
果的な作用を達成する（ＰＣＴ／ＥＰ９７／０１６６
４）。
【０００４】最近では脂環式ホスフィナート、例えば１
−ヒドロキシホスホランオキシドの塩も特にポリエステ
ルおよびポリアミドの難燃剤として開示されている（ヨ
ーロッパ特許第９７，１０２，７２２．２）。しかしな
がら電気工業用の薄肉成形体の場合にそれによる難燃化
が、比較可能なアルキルホスフィナートの場合よりも多
少悪い。それにもかかわらず脂環式ホスフィナートはア
ルキルホスフィナートよりも水に溶解し難いので、電気
工業用ポリマー成形材料で使用するのにより適してい
る。
【０００５】
【発明の構成】本発明者は驚くべきことに、窒素含有相
乗剤を添加することによって脂環式ホスフィナートの効
果を特に肉薄の成形体において非常に顕著に向上させる
ことができ、そしてそれによってアルキルホスフィナー
トとの上記相乗的混合物の難燃化性の水準に匹敵する難
燃化性が達成されることを見出した。
【０００６】それ故に本発明の対象は、合成樹脂用の相
乗的難燃剤組合せ物において、成分Ａとして下記式（Ｉ
ａ）または（Ｉｂ）で表される１−ヒドロキシジヒドロ
ホスホールオキシドの塩および／または下記式（II）で
表される１−ヒドロキシホスホランオキシドの塩
【０００７】
【化３】
【０００８】［式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は水素原子または炭素
原子１〜１２のアルキル基、好ましくは炭素原子数１〜
４のアルキル基、特に好ましくはメチル基またはエチル
基であり、Ｍは周期律表の第二−および第三主族および
第二−および第三副属の金属、例えばマグネシウム、カ
ルシウム、亜鉛またはアルミニウム、好ましくはアルミ
ニウムであり、そしてｌは１、２または３である。］を
含有しそして成分Ｂとして下記式 (III)〜(VIII)
【０００９】
【化４】
【００１０】で表される窒素化合物または該化合物の混
合物を含有することを特徴とする、上記難燃剤組合せ物
に関する。ただし式 (III)〜(VIII)中、Ｒ5 、Ｒ6 およ
びＲ7 は以下の意味を有する：水素原子、炭素原子数１
〜８、好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素
原子数５〜１６、好ましくは炭素原子数５〜８のシクロ
アルキル基または炭素原子数５〜１６、好ましくは炭素
原子数５〜８のアルキルシクロアルキル基、これらの基
は水酸基または炭素原子数１〜４のヒドロキシアルキル
官能基で置換されていてもよい、あるいはＲ5 〜Ｒ7 は
炭素原子数２〜８、好ましくは炭素原子数２〜４のアル
ケニル基または炭素原子数１〜８、好ましくは炭素原子
数１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜８、好ましく
は炭素原子数１〜４のアシル基、炭素原子数１〜８、好
ましくは炭素原子数１〜４のアシルオキシ基、炭素原子
数６〜１２のアリール基または炭素原子数６〜１２のア
リールアルキル基、好ましくは炭素原子数６〜１０のア
リール基または炭素原子数６〜１０のアリールアルキル
基、およびまた−ＯＲ8 および−Ｎ（Ｒ8 ）Ｒ9 （ただ
しメラミン、Ｒ8 ＝Ｒ9 ＝Ｈは除かれる）、そしてＮ−
脂環式またはＮ−芳香族である。ただしこの場合のＮ−
脂環式は１または２個の窒素原子および５〜８、好まし
くは５〜６の環員数を有する環状ヘテロアルカンまたは
−ヘテロアルケンを意味する。その例にはピロリジン、
ピペリジン、イミダゾリジン、ピペラジンまたは２、５
−ジヒドロピロールがある。Ｎ−芳香族は環中に１〜２
個の窒素原子を有する環員数５または６のヘテロ芳香
族、例えばピロール、ピリジン、イミダゾール、ピラジ
ン、および９〜１４、好ましくは９〜１０の炭素原子を
持ちそしてその１〜３個、好ましくは１〜２個のＣＨ基
が窒素原子で交換されていてもよい縮合芳香族化合物、
例えばキノリン、フェナントロリン、フェナジンであ
る。
【００１１】Ｒ8 は以下の基を意味する；水素原子、炭
素原子数１〜８、好ましくは１〜４のアルキル基、炭素
原子数５〜１６、好ましくは５〜８のシクロアルキル基
または炭素原子数５〜１６、好ましくは５〜８のアルキ
ルシクロアルキル基であり、ただしこれらの基は水酸基
または炭素原子数１〜４のヒドロキシアルキル官能基で
置換されていてもよく、またはＲ8 は炭素原子数２〜
８、好ましくは２〜４のアルケニル基、炭素原子数１〜
８、好ましくは１〜４のアルコキシ基、炭素原子数１〜
８、好ましくは１〜４のアシル基、炭素原子数１〜８、
好ましくは１〜４のアシルオキシ基または炭素原子数６
〜１２、好ましくは６〜１０のアリール基または炭素原
子数６〜１２、好ましくは６〜１０のアリールアルキル
基。
【００１２】Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はＲ8
と同じ基であるかまたは−Ｏ−Ｒ8である。ｍおよびｎ
は１、２、３または４である。Ｘはトリアジン化合物
（III)と付加物を形成し得る酸、例えばシアヌル酸、燐
酸、オルト硼酸またはメタ硼酸である。
【００１３】以下において“塩”とは１−ヒドロキシジ
ヒドロホスホールオキシドおよび１−ヒドロキシホスホ
ランオキシドの塩を意味する。適する塩の例には、１−
ヒドロキシ−３−アルキル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−
ホスホール−１−オキシド、１−ヒドロキシ−３−メチ
ル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ホスホール−１−オキシ
ド、１−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ホスホ
ール−１−オキシド、１−ヒドロキシ−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ホスホール−１−オキシド、１−ヒドロキシ
−１Ｈ−ホスホラン−１−オキシドおよび１−ヒドロキ
シ−３−メチル−１Ｈ−ホスホラン−１−オキシドの各
アルカリ土類金属塩、マグネシウム塩、亜鉛塩およびア
ルミニウム塩がある。アルミニウム塩が有利である。
【００１４】これらの塩は１−ヒドロキシジヒドロホス
ホールオキシドおよび１−ヒドロキシホスホランオキシ
ドから、金属炭酸塩、金属水酸化物または金属酸化物を
水溶液状態で使用することが可能である公知の方法で製
造することができる。１−ヒドロキシ−ジヒドロホスホ
ールオキシドは、例えばヨーロッパ特許出願公開（Ａ）
第４５２、７５５号明細書に従って製造できる１−クロ
ロジヒドロホスホールオキシドから公知の方法で得るこ
とができる。それを水素化することによって１−ヒドロ
キシ−ジヒドロホスホランオキシドは製造できる。
【００１５】本発明の目的のためのポリマーはＰＣＴ／
ＥＰ９７／０１６６４の第６頁および第９頁に記載され
ており、その内容をここに掲載したものとする。ポリマ
ーに添加すべき塩の量は広い範囲で変更することができ
る。一般に、加工されるポリマー化合物を基準として１
〜３０重量％の量で使用する。最適な量はポリマーの性
質、成分Ｂの性質および使用される塩そのものの種類に
左右され、それは実験によって容易に決めることができ
る。３〜２０重量％、特に５〜１５重量％が有利であ
る。
【００１６】本発明の塩は使用するポリマーの性質およ
び所望の性質に依存して色々な物理的状態で使用するこ
とができる。ポリマー中により良好に分散した分散物を
得るためには、例えば塩を微細粉末に粉砕してもよい。
所望ならば色々な塩の混合物を使用することもできる。
本発明の塩は熱的に安定しており、加工する過程でポリ
マーを分解することもないし、合成樹脂成形材料を製造
する過程に影響を及ぼすこともない。この塩はポリマー
の製造条件および加工条件のもとで非揮発性である。
【００１７】相乗的難燃剤組合せ物は成分Ｂとして式
（II) 〜(VIII)で表される窒素化合物またはこれらの式
で表される化合物の混合物を含有している。式(VII) は
トリアジン化合物(III) （メラミンを含む）と適当な酸
との付加物を意味し、その際にｍおよびｎは１、２、3
または４でもよい。かゝる化合物の例にはメラミンシア
ヌレート、メラミンピロホスファートおよびメラミンジ
ボラートがある。
【００１８】同様に成分Ｂとして、トリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートを、ヨーロッパ特許出願公開
（Ａ）第５８４、５６７号明細書に記載されている如き
芳香族ポリカルボン酸とのオリゴマーエステルを一緒に
使用することも可能である。また成分Ｂとして、式 （ＮＨ4 ）y Ｈ3-y ＰＯ4 および（ＮＨ4 ＰＯ3 ）2 （式中、ｙは１〜３の数値から選択することができそし
てｚは鎖長分布の平均値でもある任意の数値である。）
で表される窒素含有ホスファートを使用することも同様
に可能である。
【００１９】本発明の関係での有利な窒素化合物はベン
ゾグアナミン（式III 、Ｒ5 ＝フェニル、Ｒ6 ＝Ｒ7 ＝
−ＮＨ2 ）、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート（式 IV 、Ｒ9 ＝Ｒ10＝Ｒ11＝−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
ＯＨ）、アラントイン（式Ｖ、Ｒ9 ＝Ｒ10＝Ｒ11＝Ｒ12
＝Ｒ13＝Ｈ）、グリコルリル（式VI、Ｒ9 ＝Ｒ10＝Ｒ 11
＝Ｒ12＝Ｈ）およびメラミンシアヌレート、メラミンホ
スファート、ジメラミンホスファートおよびメラミンピ
ロホスファート（全てが式VII の種類）、尿素シアヌレ
ート（Ｒ9 〜Ｒ12＝Ｈ、式VIIIの種類) およびアンモニ
ウムポリホスファート（ＮＨ4 ＰＯ3 ）2 である。
【００２０】成分Ｂとして使用される窒素化合物はいく
つかの場合には公知の方法で工業的に製造される。ポリ
マーに添加すべき窒素化合物（成分Ｂ）の量は広い範囲
内で変えることができる。一般に、加工されるポリマー
化合物を基準として１〜３０重量％の量で使用する。最
適な量はポリマーの性質、使用される塩（成分Ａ）の性
質および窒素化合物それ自体の種類に依存しており、実
験によって容易に決めることができる。３〜２０重量
％、特に５〜１５重量％が有利である。
【００２１】有利な熱可塑性ポリマーはエンジニアリン
グプラスチック、例えばポリスチレン−ＨＩ（向上した
衝撃強度を有する）、ポリフェニレンエーテル、ポリア
ミド、ポリエステル、ポリカーボネートおよびブレンド
またはポリブレンド、例えばＡＢＳまたはＰＣ／ＡＢＳ
である。ポリエステル、ポリアミドおよびＡＢＳポリマ
ーが特に有利である。
【００２２】難燃性成分ＡおよびＢは合成樹脂成形材料
中に例えば全ての成分を粉末および／または顆粒として
ミキサーで予備混合し、次いでこの混合物を配合機（例
えば二軸スクリュー式押出機）中でポリマー溶融物状態
で均一化する。この溶融物を一般に紐状物として引き出
し、冷却しそして顆粒化する。成分ＡおよびＢは直接的
に配合機中に配量供給系によって別々に導入してもよ
い。
【００２３】難燃性添加物ＡおよびＢを製造済みのポリ
マー顆粒に混入しそしてこの混合物を射出成形機で直接
的に成形加工することもできる。ポリエステルの場合に
は、例えば難燃性添加物ＡおよびＢを重縮合の過程でポ
リエステル物質中に既に添加されていてもよい。難燃性
成分ＡおよびＢに加えて成形材料にフィラーおよび補強
材、例えばガラス繊維、ガラスビーズまたは鉱物物質、
例えばチョークも添加してもよい。更に成形材料は他の
添加物、例えば酸化防止剤、光安定剤、潤滑剤、着色
剤、成核剤または帯電防止剤を含有してもよい。使用す
ることのできる添加物の例にはヨーロッパ特許出願公開
（Ａ）第５８４、５６７号明細書に掲載されている。
【００２４】難燃成合成樹脂材料は例えば射出成形、押
出成形またはプレス成形によって成形体、フィルム状
物、フィラメント状物および繊維状物を製造するのに適
している。
【００２５】
【実施例】１．使用する各成分：市販のポリマー（顆粒）： ポリブチレンテレフタレート （ＰＢＴ−ＧＶ）：３０％のガラス繊維を含有する(R)
Celanex 2300 GV1/30(製造元: Hoechst Celanese、ＵＳ
Ａ） （ＰＢＴ）：フィラーまたは補強剤を含まない(R) Cela
nex 2500( 製造元: Hoechst Celanese、ＵＳＡ） ポリアミド６（ＰＡ６）：フィラーまたは補強剤を含ま
ない(R) Durethan B29( 製造元: Bayer AG, ドイツ国) ＡＢＳポリマー： フィラーまたは補強剤を含まない
(R) Novodur P2X ( 製造元: Bayer AG, ドイツ国)難燃剤成分（粉末）： １−ヒドロキシ−１Ｈ−ホスホラ
ン−１−オキシドのアルミニウム塩（以下、ＰＨＯＬＡ
Ｌと称する）。
【００２６】１−ヒドロキシ−３−メチル−１Ｈ−ホス
ホラン−１−オキシドのアルミニウム塩（以下、メチル
−ＰＨＯＬＡＬと称する）。 メチルエチルホスフィン酸のアルミニウム塩［以下、Ｍ
ＥＰＡＬ（非環状ホスフィナート）と称する：比較用］窒素含有相乗剤（粉末）： ジメラミンホスファート（製造元：DSM Chemicals & Fe
rtilizers 、オランダ国) グリコルリル（製造元:Soc. Francaise Hoechst,フラン
ス国)(R) Ｈｏｓｔａｆｌａｍ ＡＰ４２２（製造元: Claria
nt GmbH 、ドイツ国) メラミンシアヌレート（製造元: DSM 、オランダ国) メラミンホスファート（製造元: DSM 、オランダ国) ＴＰＡ−ＴＨＥＩＣ＝トリス（ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレートのオリゴマーテレフタル酸エステル（ヨー
ロッパ特許出願公開（Ａ）第５８４、５６２号明細書に
よる） ３．難燃性ポリマー成形材料の製造、加工および試験 難燃剤成分を後記表に記載の割合でポリマー顆粒および
場合によっては添加物と混合しそして二軸スクリュウー
式押出機（型式 Leistritz LSM 30/34) で２３０〜２６
０℃の温度で混練する。均一化したポリマー押出物を引
き出し、水浴で冷却しそして顆粒化する。
【００２７】十分に乾燥した後に成形材料を射出成形機
（型式東芝ＩＳ 100 EN)で２４０〜２７０℃で試験体に
加工しそしてＵＬ９４試験（Underwrite Laboratories)
によって難燃試験を実施しそして分類する。各試験体の
難燃性は酸素指数（ＬＯＩ：ＡＳＴＭ Ｄ２８６３−７
７に従う）を測定することによって評価する。表１およ
び２は、１−ヒドロキシジヒドロホスホールオキシドま
たは１−ヒドロキシホスホランオキシドのそれぞれのア
ルミニウム塩をＰＢＴ、ＰＡ６およびＡＢＳでの単独の
難燃性成分として試験している比較例を示している。表
３は窒素化合物が単独成分として試験する比較例を示し
ている。
【００２８】本発明に従う塩が窒素化合物と組み合わせ
て使用されている例の結果を表４に示す。全ての量は難
燃剤を含有する加工済みポリマーコンパウンドを基準と
する重量％である。実施例から、窒素化合物が１−ヒド
ロキシジヒドロホスホールオキシドおよび１−ヒドロキ
シホスホーランオキシドの各金属塩との新規の組合せに
おいて非常に良好な難燃性を示すことが判った。Ｖ−０
またはＶ−１またはＶ−２を達成するのに必要とされ
る、加工済みポリマーコンパウンドを基準とする各塩の
量は相乗的組合せ物においては著しく減らすことができ
る。本発明の相乗的組合せ物を使用することで、燃焼分
類Ｖ−０またはＶ−１またはＶ−２の要求に適合する肉
薄成形物の製造も可能である。
【００２９】表１： ヨーロッパ特許出願９７１０２７２２．２の結果：１−
ヒドロキシ−２、５−ジヒドロ−１Ｈ−ホスホール−１
−オキシド（式Ｉｂ、Ｒ1 〜Ｒ4 ＝Ｈ）のアルミニウム
塩、３０％のガラス繊維で補強されたポリブチレンテレ
フタレート。 表２： 比較例: ＰＢＴ、ＰＡ６およびＡＢＳでの単独の難燃剤
成分としての１−ヒドロキシホスホラン−オキシド（式
II）のアルミニウム塩 表３： 比較例: ＰＢＴ、ＰＡ６およびＡＢＳでの単独の難燃剤
成分としての窒素含有化合物 表４： 実施例: ＰＢＴ、ＰＡ６およびＡＢＳでの１−ヒドロキ
シホスホラン−オキシド（式II）のアルミニウム塩と窒
素含有相乗剤との組合せ物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 21/12 Ｃ０９Ｋ 21/12 (72)発明者 ベルント・ナース ドイツ連邦共和国、86152 アウグスブル ク、バイ・デン・ジーベン・キンデルン、 １ (72)発明者 ヴオルフガング・ヴアンツケ ドイツ連邦共和国、86405 マイテインゲ ン、メンデルストラーセ、11アー

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 合成樹脂用の相乗的難燃剤組合せ物にお
    いて、成分Ａとして下記式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で表
    される１−ヒドロキシジヒドロホスホールオキシドの塩
    および／または下記式（II）で表される１−ヒドロキシ
    ホスホランオキシドの塩 【化１】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子または
    炭素原子１〜１２のアルキル基であり、 Ｍは周期律表の第二- または第三主族または第二- また
    は第三副属の金属であり、そしてｌは１、２または３で
    ある。］を含有しそして成分Ｂとして下記式 (III)〜(V
    III) 【化２】 ［Ｒ5 〜Ｒ7 は水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル
    基、炭素原子数５〜１６のシクロアルキル基または−ア
    ルキルシクロアルキル基であり、これらの基は水酸基ま
    たは炭素原子数１〜４のヒドロキシアルキル官能基で置
    換されていてもよく、あるいはＲ5 〜Ｒ7 は炭素原子数
    ２〜８のアルケニル基または炭素原子数１〜８のアルコ
    キシ基、炭素原子数１〜８のアシル基、炭素原子数１〜
    ８のアシルオキシ基、炭素原子数６〜１２のアリール基
    または−アリールアルキル基、−ＯＲ8 および−Ｎ（Ｒ
    8 ）Ｒ9 であり、その際Ｒ8 およびＲ9 は両方ともそろ
    って水素原子を意味することはなく、またはＲ5 〜Ｒ7
    はＮ−脂環式- またはＮ−芳香族基であり、 Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素
    原子数５〜１６のシクロアルキル基または−アルキルシ
    クロアルキル基であり、ただしこれらの基は水酸基また
    は炭素原子数１〜４のヒドロキシアルキル官能基で置換
    されていてもよく、あるいはＲ8 は炭素原子数２〜８の
    アルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素
    原子数１〜８のアシル基、炭素原子数１〜８のアシルオ
    キシ基または炭素原子数６〜１２のアリール基または−
    アリールアルキル基であり、 Ｒ9 〜Ｒ13はＲ8 と同じ基を意味するまたは−Ｏ−Ｒ8
    であり、 ｍおよびｎは互いに無関係に１、２、３または４であり
    そしてＸはトリアジン化合物（III)と付加物を形成し得
    る酸を意味する。］で表される窒素化合物または該化合
    物の混合物を含有することを特徴とする、上記難燃剤組
    合せ物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 〜Ｒ4 が水素原子または炭素原子数
    １〜４のアルキル基であり、 Ｍがアルミニウム、マグネシウム、カルシウム、亜鉛で
    あり、 ｌは１、２または３であり、 Ｒ5 〜Ｒ7 が水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル
    基、炭素原子数５〜８のシクロアルキル基またはアルキ
    ルシクロアルキル基であり、これらの基は水酸基または
    炭素原子数１〜４のヒドロキシアルキル官能基で置換さ
    れていてもよく、あるいはＲ5 〜Ｒ7 は炭素原子数２〜
    ４のアルケニル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、
    炭素原子数１〜４のアシル基、炭素原子数１〜４のアシ
    ルオキシ基、炭素原子数６〜１０のアリール基またはア
    リルアルキル基、−ＯＲ8 および−Ｎ（Ｒ8 ）Ｒ9 であ
    り、ただしＲ8 およびＲ9 は両方ともそろって水素原子
    を意味することはなく、またはＲ5 〜Ｒ7 はＮ−脂環式
    またはＮ−芳香族基であり、 Ｒ8 が水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素
    原子数５〜８のシクロアルキル基または炭素原子数５〜
    ８のアルキルシクロアルキル基であり、これらの基は水
    酸基または炭素原子数１〜４のヒドロキシアルキル官能
    基で置換されていてもよく、Ｒ8 はあるいは炭素原子数
    ２〜４のアルケニル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ
    基、炭素原子数１〜４のアシル基、炭素原子数１〜４の
    アシルオキシ基、炭素原子数６〜１２のアリール基また
    は炭素原子数６〜１２のアリールアルキル基であり、そ
    してＸはシアヌル酸、燐酸、オルト硼酸またはメタ硼酸
    である請求項１に記載の難燃剤組合せ物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 〜Ｒ4 が水素原子、メチル基または
    エチル基であり、 Ｍがアルミニウムであり、 Ｒ5 〜Ｒ7 が水素原子またはフェニル基であり、 Ｒ8 は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基で
    あり、 Ｒ9 〜Ｒ19が水素原子または炭素原子数１〜４のヒドロ
    キシアルキル基であり、そしてＸは燐酸またはシアヌル
    酸である請求項１に記載の難燃剤組合せ物。
  4. 【請求項４】 成分Ｂがベンゾグアナミン、トリス（ヒ
    ドロキシエチル）イソシアヌレート、アラントイン、グ
    リコルリルまたはメラミンシアヌレート、メラミンホス
    ファート、ジメラミンホスファートおよびメラミンピロ
    ホスファートおよびアンモニウムポリホスファートであ
    る請求項１に記載の難燃剤組合せ物。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の難燃剤組合せ物を、熱
    可塑性ポリマーを難燃加工するために用いる方法。
  6. 【請求項６】 ポリマーがポリエステル、ポリアミドお
    よびＡＢＳポリマーである請求項５に記載の方法。
  7. 【請求項７】 成分ＡおよびＢを互いに無関係に、製造
    されるポリマーコンパウンドを基準としてそれぞれ１〜
    ３０重量％の濃度で使用する請求項５または６に記載の
    方法。
  8. 【請求項８】 成分ＡおよびＢを互いに無関係に、製造
    されるポリマーコンパウンドを基準としてそれぞれ３〜
    ２０重量％の濃度で使用する請求項５または６に記載の
    方法。
  9. 【請求項９】 成分ＡおよびＢを互いに無関係に、製造
    されるポリマーコンパウンドを基準としてそれぞれ５〜
    １５重量％の濃度で使用する請求項５または６に記載の
    方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜４のいずれか一つに記載の
    難燃剤組合せ物を含有する難燃性合成樹脂成形材料。
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