JPH06192651A - フォトクロミック複合体 - Google Patents
フォトクロミック複合体Info
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- JPH06192651A JPH06192651A JP34423792A JP34423792A JPH06192651A JP H06192651 A JPH06192651 A JP H06192651A JP 34423792 A JP34423792 A JP 34423792A JP 34423792 A JP34423792 A JP 34423792A JP H06192651 A JPH06192651 A JP H06192651A
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- Japan
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- photochromic
- carbon atoms
- particles
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】次の（ａ）および（ｂ）を構成成分に含むこと
を特徴とするフォトクロミック複合体。 （ａ）クロメン系フォトクロミック材料を含む層。 （ｂ）金属酸化物微粒子または金属微粒子よりなる薄膜
層。 【効果】薄い膜厚の保護膜で被覆した耐久性に優れたク
ロメン系フォトクロミック複合体が得られた。
を特徴とするフォトクロミック複合体。 （ａ）クロメン系フォトクロミック材料を含む層。 （ｂ）金属酸化物微粒子または金属微粒子よりなる薄膜
層。 【効果】薄い膜厚の保護膜で被覆した耐久性に優れたク
ロメン系フォトクロミック複合体が得られた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フォトクロミック複合
体に関するものであり、特に印刷、光学機器、記録材
料、表示材料、調光材料、感光素子、衣料、装飾用の材
料として好適に用いられる。
体に関するものであり、特に印刷、光学機器、記録材
料、表示材料、調光材料、感光素子、衣料、装飾用の材
料として好適に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミック材料をポリマーでラミ
ネートして保護したフォトクロミック複合体が、特表平
１−５００７４０号公報に示されており、該複合体は耐
久性に優れているとされている。
ネートして保護したフォトクロミック複合体が、特表平
１−５００７４０号公報に示されており、該複合体は耐
久性に優れているとされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
材料は、有機ポリマーを用いてあるため、水遮断性や気
体遮断性に劣っており、完全に良好な耐久性を達成する
ためには、厚い膜厚のポリマーでラミネートしなくては
ならなかった。
材料は、有機ポリマーを用いてあるため、水遮断性や気
体遮断性に劣っており、完全に良好な耐久性を達成する
ためには、厚い膜厚のポリマーでラミネートしなくては
ならなかった。
【０００４】本発明はかかる従来技術の欠点を解決しよ
うとするものであり、薄い膜厚の保護膜で被覆した耐久
性に優れたクロメン系フォトクロミック複合体を提供す
ることを目的とする。
うとするものであり、薄い膜厚の保護膜で被覆した耐久
性に優れたクロメン系フォトクロミック複合体を提供す
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに、本発明のフォトクロミック複合体は、下記の構成
を有する。
めに、本発明のフォトクロミック複合体は、下記の構成
を有する。
【０００６】「次の（ａ）および（ｂ）を構成成分に含
むことを特徴とするフォトクロミック複合体。
むことを特徴とするフォトクロミック複合体。
【０００７】（ａ）クロメン系フォトクロミック材料を
含む層。
含む層。
【０００８】（ｂ）金属酸化物微粒子または金属微粒子
よりなる薄膜層。」 本発明においてクロメン系フォトクロミック材料とは、
具体的には下記式（Ｉ）で表わされるクロメン系化合
物、または下記式（Ｉ）で表わされる化合物を単独で重
合、または他のモノマーと共重合して得られるクロメン
系ポリマーを表わす。
よりなる薄膜層。」 本発明においてクロメン系フォトクロミック材料とは、
具体的には下記式（Ｉ）で表わされるクロメン系化合
物、または下記式（Ｉ）で表わされる化合物を単独で重
合、または他のモノマーと共重合して得られるクロメン
系ポリマーを表わす。
【０００９】
【化１】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、独立の場合には、水素、炭素数
１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基
および炭素数６〜１９のアリール基から選ばれた置換基
を表し、非独立の場合には互いに結合し、スピロ炭素原
子も含めて、炭素数３〜３０の環を表す。ただし環を形
成する元素として窒素は含まない。
１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基
および炭素数６〜１９のアリール基から選ばれた置換基
を表し、非独立の場合には互いに結合し、スピロ炭素原
子も含めて、炭素数３〜３０の環を表す。ただし環を形
成する元素として窒素は含まない。
【００１０】Ｒ5 は、Ｒ1 またはＲ2 上の置換基、ある
いはＲ1 とＲ2 が形成する環上の置換基を表す。
いはＲ1 とＲ2 が形成する環上の置換基を表す。
【００１１】α環は、炭素数３〜３０の環を表わす。
【００１２】Ｒ6 は、α環上の置換基を表わす。
【００１３】ａ、ｂはそれぞれ０〜３０の整数を表わ
す。
す。
【００１４】Ｒ3 〜Ｒ6 は、水素、ヒドロキシ基、炭素
数０〜４０のアミノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ
基、炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４
のアリーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケ
ニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数７〜１
５のアラルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロ
ゲノ基、シアノ基、カルボン酸基、ニトロ基、炭素数１
〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシカルボニル基、
炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニル基、炭素数１
〜２０のカルバモイル基、スルフォン酸基、炭素数１〜
２０のアルコキシスルフォニル基、炭素数７〜２０のア
ラルコキシスルフォニル基、炭素数６〜２０のアリーロ
キシスルフォニル基、炭素数０〜２０のスルファモイル
基および炭素数２〜３０の重合可能な基から選ばれた置
換基を表す。］ Ｒ1 、Ｒ2 は、独立の場合には、水素、炭素数１〜２０
のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基および炭
素数６〜１９のアリール基から選ばれた置換基を表す
が、その好ましい具体例としては、メチル基、プロピル
基、ヘキシル基、オクタデシル基などの鎖状アルキル
基；ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基などの
分枝状アルキル基；シクロヘキシル基、ノルボルニル
基、アダマンチル基などのシクロアルキル基；ベンジル
基、フェネチル基、（２−ナフチル）メチル基などのア
ラルキル基；フェニル基、１−ナフチル基などのアリー
ル基などが挙げられる。またＲ1 、Ｒ2 は、非独立の場
合には互いに結合し、スピロ炭素原子も含めて、炭素数
３〜３０の環を表し、ただし環を形成する元素として窒
素は含まないが、その好ましい具体例としては、アダマ
ンタン環、ノルボルナン環、ビシクロ［３，３，１］ノ
ナン環、シクロヘキサン環、シクロペンタン環、シクロ
プロパン環などを挙げることができる。
数０〜４０のアミノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ
基、炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４
のアリーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケ
ニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数７〜１
５のアラルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロ
ゲノ基、シアノ基、カルボン酸基、ニトロ基、炭素数１
〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシカルボニル基、
炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニル基、炭素数１
〜２０のカルバモイル基、スルフォン酸基、炭素数１〜
２０のアルコキシスルフォニル基、炭素数７〜２０のア
ラルコキシスルフォニル基、炭素数６〜２０のアリーロ
キシスルフォニル基、炭素数０〜２０のスルファモイル
基および炭素数２〜３０の重合可能な基から選ばれた置
換基を表す。］ Ｒ1 、Ｒ2 は、独立の場合には、水素、炭素数１〜２０
のアルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基および炭
素数６〜１９のアリール基から選ばれた置換基を表す
が、その好ましい具体例としては、メチル基、プロピル
基、ヘキシル基、オクタデシル基などの鎖状アルキル
基；ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基などの
分枝状アルキル基；シクロヘキシル基、ノルボルニル
基、アダマンチル基などのシクロアルキル基；ベンジル
基、フェネチル基、（２−ナフチル）メチル基などのア
ラルキル基；フェニル基、１−ナフチル基などのアリー
ル基などが挙げられる。またＲ1 、Ｒ2 は、非独立の場
合には互いに結合し、スピロ炭素原子も含めて、炭素数
３〜３０の環を表し、ただし環を形成する元素として窒
素は含まないが、その好ましい具体例としては、アダマ
ンタン環、ノルボルナン環、ビシクロ［３，３，１］ノ
ナン環、シクロヘキサン環、シクロペンタン環、シクロ
プロパン環などを挙げることができる。
【００１５】Ｒ1 、Ｒ2 、あるいはＲ1 とＲ2 が形成す
る環には、置換基Ｒ5 が０〜３０個置換していてもよ
い。Ｒ5 a で表わされるａ個の置換基は、ａが２以上の
場合はそれぞれ同種であっても異種であってもよい。
る環には、置換基Ｒ5 が０〜３０個置換していてもよ
い。Ｒ5 a で表わされるａ個の置換基は、ａが２以上の
場合はそれぞれ同種であっても異種であってもよい。
【００１６】α環は、炭素数３〜３０の環を表わすが、
式（Ｉ）の中で、
式（Ｉ）の中で、
【化２】 で表わされる環の具体例としては、下記のものが挙げら
れる。
れる。
【００１７】
【化３】 α環には、置換基Ｒ6 が０〜３０個置換していてもよ
い。Ｒ6 b で表わされるｂ個の置換基は、ｂが２以上の
場合はそれぞれ同種であっても異種であってもよい。
い。Ｒ6 b で表わされるｂ個の置換基は、ｂが２以上の
場合はそれぞれ同種であっても異種であってもよい。
【００１８】ａ、ｂはそれぞれ０〜３０の整数を表わ
す。
す。
【００１９】Ｒ3 〜Ｒ6 は、水素、ヒドロキシ基、炭素
数０〜４０のアミノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ
基、炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４
のアリーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケ
ニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数７〜１
５のアラルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロ
ゲノ基、シアノ基、カルボン酸基、ニトロ基、炭素数１
〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシカルボニル基、
炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニル基、炭素数１
〜２０のカルバモイル基、スルフォン酸基、炭素数１〜
２０のアルコキシスルフォニル基、炭素数７〜２０のア
ラルコキシスルフォニル基、炭素数６〜２０のアリーロ
キシスルフォニル基、炭素数０〜２０のスルファモイル
基および炭素数２〜３０の重合可能な基から選ばれた置
換基を表すが、これらの置換基の具体的な例としては、
水素；ヒドロキシ基；アミノ基、ジエチルアミノ基、ピ
ペリジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基などのアミノ
基；メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基な
どのアルコキシ基；ベンジロキシ基、フェネチロキシ基
などのアラルコキシ基；フェノキシ基、２−ナフチロキ
シ基などのアリーロキシ基；ホルミルオキシ基、アセト
キシ基、ベンゾイロキシ基などのアシルオキシ基；メチ
ル基、プロピル基、オクタデシル基などの鎖状アルキル
基；イソプロピル基、２−エチルヘキシル基などの分枝
状アルキル基；シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ア
ダマンチル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリ
ル基、イソプロペニル基、１，３−ブタジエニル基など
のアルケニル基；エチニル基、２−プロピニル基などの
アルキニル基；ベンジル基、フェネチル基、（２−ナフ
チル）メチル基などのアラルキル基；フェニル基、１−
ナフチル基などのアリール基；フルオロ基、クロロ基、
ブロモ基などのハロゲノ基；シアノ基；カルボン酸基、
カルボン酸ソーダ基などのカルボン酸基；ニトロ基；ホ
ルミル基、アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；
エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）オ
キシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基；ベン
ジロキシカルボニル基、フェネチロキシカルボニル基な
どのアラルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル
基、２−ナフチロキシカルボニル基などのアリーロキシ
カルボニル基；カルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモ
イル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基などのカルバモイ
ル基；スルフォン酸基、スルフォン酸ソーダ基などのス
ルフォン酸基；メトキシスルフォニル基、エトキシスル
フォニル基、プロポキシスルフォニル基などのアルコキ
シスルフォニル基；ベンジロキシスルフォニル基、フェ
ネチロキシスルフォニル基などのアラルコキシスルフォ
ニル基；フェノキシスルフォニル基、２−ナフチロキシ
スルフォニル基などのアリーロキシスルフォニル基；ス
ルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−
フェニルスルファモイル基などのスルファモイル基、メ
タクリロイルオキシ基、メタクリロイル基、メタクリロ
イルアミノ基、メタクリロイルチオ基、４−メタクリロ
イルオキシピペリジノ基、２−メタクリロイルオキシエ
チル基、３−メタクリロイルオキシプロピル基、４−メ
タクリロイルオキシブチル基、６−メタクリロイルオキ
シヘキシル基、８−メタクリロイルオキシオクチル基、
１１−メタクリロイルオキシウンデシル基、（２−メタ
クリロイルオキシエチル）オキシ基、（２−メタクリロ
イルオキシエチル）チオ基、（２−メタクリロイルオキ
シエチル）アミノ基、Ｎ−（２−メタクリロイルオキシ
エチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メタクリロイルオ
キシエチル）カルバモイルオキシ基、アクリロイルオキ
シ基、アクリロイル基、アクリロイルアミノ基、アクリ
ロイルチオ基、４−アクリロイルオキシピペリジノ基、
２−アクリロイルオキシエチル基、３−アクリロイルオ
キシプロピル基、４−アクリロイルオキシブチル基、６
−アクリロイルオキシヘキシル基、８−アクリロイルオ
キシオクチル基、１１−アクリロイルオキシウンデシル
基、（２−アクリロイルオキシエチル）オキシ基、（２
−アクリロイルオキシエチル）チオ基、（２−アクリロ
イルオキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−アクリロイル
オキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−アクリロイ
ルオキシエチル）カルバモイルオキシ基、ビニル基、ビ
ニルオキシ基、ビニルオキシカルボニル基、ビニルアミ
ノ基、ビニルアミノカルボニル基、アリル基、アリルオ
キシ基、アリルオキシカルボニル基、アリルアミノ基、
アリルアミノカルボニル基、グリシジル基、グリシジル
オキシ基、グリシジルオキシカルボニル基などの重合可
能な基が挙げられる。
数０〜４０のアミノ基、炭素数１〜２０のアルコキシ
基、炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４
のアリーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケ
ニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数７〜１
５のアラルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロ
ゲノ基、シアノ基、カルボン酸基、ニトロ基、炭素数１
〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシカルボニル基、
炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニル基、炭素数１
〜２０のカルバモイル基、スルフォン酸基、炭素数１〜
２０のアルコキシスルフォニル基、炭素数７〜２０のア
ラルコキシスルフォニル基、炭素数６〜２０のアリーロ
キシスルフォニル基、炭素数０〜２０のスルファモイル
基および炭素数２〜３０の重合可能な基から選ばれた置
換基を表すが、これらの置換基の具体的な例としては、
水素；ヒドロキシ基；アミノ基、ジエチルアミノ基、ピ
ペリジノ基、ピロリジノ基、モルホリノ基などのアミノ
基；メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基な
どのアルコキシ基；ベンジロキシ基、フェネチロキシ基
などのアラルコキシ基；フェノキシ基、２−ナフチロキ
シ基などのアリーロキシ基；ホルミルオキシ基、アセト
キシ基、ベンゾイロキシ基などのアシルオキシ基；メチ
ル基、プロピル基、オクタデシル基などの鎖状アルキル
基；イソプロピル基、２−エチルヘキシル基などの分枝
状アルキル基；シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ア
ダマンチル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリ
ル基、イソプロペニル基、１，３−ブタジエニル基など
のアルケニル基；エチニル基、２−プロピニル基などの
アルキニル基；ベンジル基、フェネチル基、（２−ナフ
チル）メチル基などのアラルキル基；フェニル基、１−
ナフチル基などのアリール基；フルオロ基、クロロ基、
ブロモ基などのハロゲノ基；シアノ基；カルボン酸基、
カルボン酸ソーダ基などのカルボン酸基；ニトロ基；ホ
ルミル基、アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；
エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）オ
キシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基；ベン
ジロキシカルボニル基、フェネチロキシカルボニル基な
どのアラルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル
基、２−ナフチロキシカルボニル基などのアリーロキシ
カルボニル基；カルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモ
イル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基などのカルバモイ
ル基；スルフォン酸基、スルフォン酸ソーダ基などのス
ルフォン酸基；メトキシスルフォニル基、エトキシスル
フォニル基、プロポキシスルフォニル基などのアルコキ
シスルフォニル基；ベンジロキシスルフォニル基、フェ
ネチロキシスルフォニル基などのアラルコキシスルフォ
ニル基；フェノキシスルフォニル基、２−ナフチロキシ
スルフォニル基などのアリーロキシスルフォニル基；ス
ルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−
フェニルスルファモイル基などのスルファモイル基、メ
タクリロイルオキシ基、メタクリロイル基、メタクリロ
イルアミノ基、メタクリロイルチオ基、４−メタクリロ
イルオキシピペリジノ基、２−メタクリロイルオキシエ
チル基、３−メタクリロイルオキシプロピル基、４−メ
タクリロイルオキシブチル基、６−メタクリロイルオキ
シヘキシル基、８−メタクリロイルオキシオクチル基、
１１−メタクリロイルオキシウンデシル基、（２−メタ
クリロイルオキシエチル）オキシ基、（２−メタクリロ
イルオキシエチル）チオ基、（２−メタクリロイルオキ
シエチル）アミノ基、Ｎ−（２−メタクリロイルオキシ
エチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メタクリロイルオ
キシエチル）カルバモイルオキシ基、アクリロイルオキ
シ基、アクリロイル基、アクリロイルアミノ基、アクリ
ロイルチオ基、４−アクリロイルオキシピペリジノ基、
２−アクリロイルオキシエチル基、３−アクリロイルオ
キシプロピル基、４−アクリロイルオキシブチル基、６
−アクリロイルオキシヘキシル基、８−アクリロイルオ
キシオクチル基、１１−アクリロイルオキシウンデシル
基、（２−アクリロイルオキシエチル）オキシ基、（２
−アクリロイルオキシエチル）チオ基、（２−アクリロ
イルオキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−アクリロイル
オキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−アクリロイ
ルオキシエチル）カルバモイルオキシ基、ビニル基、ビ
ニルオキシ基、ビニルオキシカルボニル基、ビニルアミ
ノ基、ビニルアミノカルボニル基、アリル基、アリルオ
キシ基、アリルオキシカルボニル基、アリルアミノ基、
アリルアミノカルボニル基、グリシジル基、グリシジル
オキシ基、グリシジルオキシカルボニル基などの重合可
能な基が挙げられる。
【００２０】Ｒ3 〜Ｒ6 のうちのどれかが重合可能な基
を表わす場合、合成の容易さ、重合反応性の高さという
点で、アクリロイル基またはメタクリロイル基を含有す
る置換基がより好ましい。
を表わす場合、合成の容易さ、重合反応性の高さという
点で、アクリロイル基またはメタクリロイル基を含有す
る置換基がより好ましい。
【００２１】式（Ｉ）の化合物が重合可能な置換基を有
する場合は、単独で重合して、あるいは他の重合性化合
物と共重合してクロメン系フォトクロミックポリマーと
して用いることが好ましい。ポリマーの溶解性が大きい
点、式（Ｉ）の化合物の使用量が少なくてすむ経済性か
らは、他の重合性化合物と共重合したポリマーを用いる
ことがより好ましい。
する場合は、単独で重合して、あるいは他の重合性化合
物と共重合してクロメン系フォトクロミックポリマーと
して用いることが好ましい。ポリマーの溶解性が大きい
点、式（Ｉ）の化合物の使用量が少なくてすむ経済性か
らは、他の重合性化合物と共重合したポリマーを用いる
ことがより好ましい。
【００２２】式（Ｉ）の化合物を他のモノマーと共重合
する場合の他のモノマーとしては、重合可能な置換基を
有する化合物であればよく、また多官能であってもよい
が、その具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロ
ニトリル、メタクリロニトリル、エチレングリコールジ
メタクリレートなどのアクリル系モノマー；スチレン、
ジビニルベンゼン、α−メチルスチレン、などのスチレ
ン系モノマー；酢酸ビニル系モノマー；エチレン、プロ
ピレン、ブタジエン、塩化ビニル、塩化ビニリデンなど
のオレフィン系モノマー；ビスフェノールＡのビスグリ
シジルエーテルなどのエポキシモノマー；有機重合性官
能基を有するシラン系化合物；有機重合性官能基を有す
るスピロオキサジン系化合物；有機重合性官能基を有す
るスピロピラン系化合物；有機重合性官能基を有するジ
アリールエテン系化合物などが挙げられる。
する場合の他のモノマーとしては、重合可能な置換基を
有する化合物であればよく、また多官能であってもよい
が、その具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロ
ニトリル、メタクリロニトリル、エチレングリコールジ
メタクリレートなどのアクリル系モノマー；スチレン、
ジビニルベンゼン、α−メチルスチレン、などのスチレ
ン系モノマー；酢酸ビニル系モノマー；エチレン、プロ
ピレン、ブタジエン、塩化ビニル、塩化ビニリデンなど
のオレフィン系モノマー；ビスフェノールＡのビスグリ
シジルエーテルなどのエポキシモノマー；有機重合性官
能基を有するシラン系化合物；有機重合性官能基を有す
るスピロオキサジン系化合物；有機重合性官能基を有す
るスピロピラン系化合物；有機重合性官能基を有するジ
アリールエテン系化合物などが挙げられる。
【００２３】式（Ｉ）で表わされる化合物および他の重
合性化合物は、複数種類を共重合して用いても良い。
合性化合物は、複数種類を共重合して用いても良い。
【００２４】また式（Ｉ）で表わされる化合物を、単独
または共重合して得られるフォトクロミックポリマーを
複数種類混合して用いても良い。
または共重合して得られるフォトクロミックポリマーを
複数種類混合して用いても良い。
【００２５】他の重合性化合物と共重合する場合、式
（Ｉ）で表わされる化合物の含有量は、目的および使用
方法などによって決められるべきものであるが、視覚に
対する感度という観点からは、他の樹脂重量の０．０１
〜２０重量％が好ましい。
（Ｉ）で表わされる化合物の含有量は、目的および使用
方法などによって決められるべきものであるが、視覚に
対する感度という観点からは、他の樹脂重量の０．０１
〜２０重量％が好ましい。
【００２６】式（Ｉ）で表わされる化合物からなるクロ
メン系フォトクロミックポリマーは、ポリマー溶液とし
てコーティング組成物として用いたり、またエマルジョ
ン化を行ってスクリーン印刷、グラビア印刷などの各種
印刷手法によって種々の基板に適用可能である。またコ
ーティング法としては種々の手法、例えばディップコー
ティング、スピンコーティング、ロールコーティングな
どが採用できる。またクロメン系フォトクロミックポリ
マーは、単独あるいは他のポリマーと混合して、フィル
ムや板として用いることもできる。
メン系フォトクロミックポリマーは、ポリマー溶液とし
てコーティング組成物として用いたり、またエマルジョ
ン化を行ってスクリーン印刷、グラビア印刷などの各種
印刷手法によって種々の基板に適用可能である。またコ
ーティング法としては種々の手法、例えばディップコー
ティング、スピンコーティング、ロールコーティングな
どが採用できる。またクロメン系フォトクロミックポリ
マーは、単独あるいは他のポリマーと混合して、フィル
ムや板として用いることもできる。
【００２７】本発明（ａ）成分のクロメン系フォトクロ
ミック材料を含む層には、クロメン系フォトクロミック
材料のほかにポリマー、無機微粒子、紫外線吸収剤、酸
化防止剤、一重項酸素クエンチャー、ラジカルトラップ
剤、染料、顔料、水、有機溶媒等を含んでいても良い。
ミック材料を含む層には、クロメン系フォトクロミック
材料のほかにポリマー、無機微粒子、紫外線吸収剤、酸
化防止剤、一重項酸素クエンチャー、ラジカルトラップ
剤、染料、顔料、水、有機溶媒等を含んでいても良い。
【００２８】本発明（ｂ）成分の金属酸化物微粒子また
は金属微粒子よりなる薄膜層において、金属酸化物微粒
子または金属微粒子の具体的な例としてはＳｉＯ2 微粒
子、ＳｉＯ微粒子、Ａｌ2 Ｏ3 微粒子、ＺｒＯ2 微粒
子、ＴｉＯ2 微粒子、Ｔａ2 Ｏ5 微粒子、ＨｆＯ2 微粒
子、ＴｉＯ微粒子、Ｔｉ2 Ｏ3 微粒子、Ｙ2 Ｏ3 微粒
子、Ｙｂ2 Ｏ3 微粒子、ＭｇＯ微粒子、ＣｅＯ2 微粒
子、ＩｎＯ3微粒子、ＳｎＯ2 微粒子、Ｓｂ2 Ｏ5 微粒
子、Ｉｎ微粒子、Ｓｎ微粒子、Ｓｉ微粒子、Ａｌ微粒
子、Ｚｒ微粒子、Ｔｉ微粒子、Ｔａ微粒子、Ｈｆ微粒
子、Ｙ微粒子、Ｙｂ微粒子、Ｍｇ微粒子、Ｃｅ微粒子、
Ｓｂ微粒子などを挙げることができる。
は金属微粒子よりなる薄膜層において、金属酸化物微粒
子または金属微粒子の具体的な例としてはＳｉＯ2 微粒
子、ＳｉＯ微粒子、Ａｌ2 Ｏ3 微粒子、ＺｒＯ2 微粒
子、ＴｉＯ2 微粒子、Ｔａ2 Ｏ5 微粒子、ＨｆＯ2 微粒
子、ＴｉＯ微粒子、Ｔｉ2 Ｏ3 微粒子、Ｙ2 Ｏ3 微粒
子、Ｙｂ2 Ｏ3 微粒子、ＭｇＯ微粒子、ＣｅＯ2 微粒
子、ＩｎＯ3微粒子、ＳｎＯ2 微粒子、Ｓｂ2 Ｏ5 微粒
子、Ｉｎ微粒子、Ｓｎ微粒子、Ｓｉ微粒子、Ａｌ微粒
子、Ｚｒ微粒子、Ｔｉ微粒子、Ｔａ微粒子、Ｈｆ微粒
子、Ｙ微粒子、Ｙｂ微粒子、Ｍｇ微粒子、Ｃｅ微粒子、
Ｓｂ微粒子などを挙げることができる。
【００２９】これらは、同一層内に複数種類が含まれて
いてもよく、また複数種類の膜を重ねた多層膜として用
いられていてもよい。
いてもよく、また複数種類の膜を重ねた多層膜として用
いられていてもよい。
【００３０】本発明（ｂ）成分の金属酸化物微粒子また
は金属微粒子よりなる薄膜層の製膜法としては種々の方
法が適用できるが、例としては真空蒸着法、イオンプレ
ーティング法、スパッタリング法などに代表されるＰｈ
ｙｓｉｃａｌ ＶａｐｏｒＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎ法が好
ましく適用できる。
は金属微粒子よりなる薄膜層の製膜法としては種々の方
法が適用できるが、例としては真空蒸着法、イオンプレ
ーティング法、スパッタリング法などに代表されるＰｈ
ｙｓｉｃａｌ ＶａｐｏｒＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎ法が好
ましく適用できる。
【００３１】本発明（ｂ）成分の金属酸化物微粒子また
は金属微粒子よりなる薄膜層の膜厚は、特に限定されな
いが、１ｎｍ〜１０μｍの範囲が好ましく、１０ｎｍ〜
１μｍがより好ましい。膜厚がこの範囲未満の場合は、
耐久性に優れたフォトクロミック材料を得ることが難し
く、膜厚がこの範囲を超える場合は、製膜コストが大き
くなりすぎる傾向がある。
は金属微粒子よりなる薄膜層の膜厚は、特に限定されな
いが、１ｎｍ〜１０μｍの範囲が好ましく、１０ｎｍ〜
１μｍがより好ましい。膜厚がこの範囲未満の場合は、
耐久性に優れたフォトクロミック材料を得ることが難し
く、膜厚がこの範囲を超える場合は、製膜コストが大き
くなりすぎる傾向がある。
【００３２】本発明のフォトクロミック複合体は、構成
成分（ａ）、（ｂ）以外の構成成分を有してよい。
成分（ａ）、（ｂ）以外の構成成分を有してよい。
【００３３】他の構成成分としては、とくに限定されな
いが、基材、補強材、他の層などを例として挙げること
ができる。
いが、基材、補強材、他の層などを例として挙げること
ができる。
【００３４】基材や補強材としてはフィルム、板、各種
成形体、繊維、布など様々な形状を有する有機ポリマ
ー；フィルム、板、各種成形体、繊維、布など様々な形
状を有する無機物が適用できる。無機物としてはガラ
ス、金属、金属酸化物、鉱石、などが挙げられる。
成形体、繊維、布など様々な形状を有する有機ポリマ
ー；フィルム、板、各種成形体、繊維、布など様々な形
状を有する無機物が適用できる。無機物としてはガラ
ス、金属、金属酸化物、鉱石、などが挙げられる。
【００３５】補強材は本発明のフォトクロミック複合体
に貼り合わせたり、本発明のフォトクロミック複合体の
一部に練り込んだりして使うことができる。
に貼り合わせたり、本発明のフォトクロミック複合体の
一部に練り込んだりして使うことができる。
【００３６】構成成分（ａ）と構成成分（ｂ）の間に密
着性を向上させる目的の層が存在してもよい。そのよう
な層としては、金属酸化物微粒子または金属微粒子を含
む有機ケイ素重合体、金属酸化物微粒子または金属微粒
子を含む有機ポリマー層などが好適な例として挙げられ
る。
着性を向上させる目的の層が存在してもよい。そのよう
な層としては、金属酸化物微粒子または金属微粒子を含
む有機ケイ素重合体、金属酸化物微粒子または金属微粒
子を含む有機ポリマー層などが好適な例として挙げられ
る。
【００３７】本発明のフォトクロミック複合体の用途と
しては、印刷物、サングラスレンズ、各種ゴーグル、保
護メガネレンズ、カメラの調光フィルター、ヘルメット
シールド、光で書込を行なう記録材料、表示、消去を繰
り返し行なうことが可能な表示材料、フロントガラス、
サンルーフなどの自動車用ウインドー、カーテン、調光
フィルム、調光合わせガラス、光量の変化を屈折率、電
気抵抗、吸光度などの変化に変換する光素子、衣服、玩
具、化粧品、筆記具などが好適な例として挙げられる。
しては、印刷物、サングラスレンズ、各種ゴーグル、保
護メガネレンズ、カメラの調光フィルター、ヘルメット
シールド、光で書込を行なう記録材料、表示、消去を繰
り返し行なうことが可能な表示材料、フロントガラス、
サンルーフなどの自動車用ウインドー、カーテン、調光
フィルム、調光合わせガラス、光量の変化を屈折率、電
気抵抗、吸光度などの変化に変換する光素子、衣服、玩
具、化粧品、筆記具などが好適な例として挙げられる。
【００３８】
【実施例】次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。 実施例１ 密着性向上層用塗料の作製 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシプロピルメ
チルジエトキシシラン（２４８ｇ）を仕込み、液温を１
０℃に保ち、マグネチックスターラーで撹拌しながら
０．０１規定塩酸水溶液（３６．０ｇ）を徐々に滴下し
た。滴下終了後、冷却をやめてγ−グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシランの加水分解物を得た。
れらに限定されるものではない。 実施例１ 密着性向上層用塗料の作製 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシプロピルメ
チルジエトキシシラン（２４８ｇ）を仕込み、液温を１
０℃に保ち、マグネチックスターラーで撹拌しながら
０．０１規定塩酸水溶液（３６．０ｇ）を徐々に滴下し
た。滴下終了後、冷却をやめてγ−グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシランの加水分解物を得た。
【００３９】このシランの加水分解物に、メタノール
（４００ｇ）、メタノールシリカゾル（触媒化成工業
（株）商品名ＯＳＣＡＬ−１１３２、平均粒子系１３ｎ
ｍ）（５８０ｇ）、アルミニウムアセチルアセトナート
（１７．４ｇ）を添加し、充分撹拌して密着性向上層用
塗料とした。
（４００ｇ）、メタノールシリカゾル（触媒化成工業
（株）商品名ＯＳＣＡＬ−１１３２、平均粒子系１３ｎ
ｍ）（５８０ｇ）、アルミニウムアセチルアセトナート
（１７．４ｇ）を添加し、充分撹拌して密着性向上層用
塗料とした。
【００４０】フォトクロミック層用塗料の調製 下記式（ＩＩ）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタ
クリレート（２７重量部）およびトルエン（７０重量
部）よりなる溶液を調製した。
クリレート（２７重量部）およびトルエン（７０重量
部）よりなる溶液を調製した。
【００４１】
【化４】 フォトクロミック層の作製 前記で調製した溶液をスライドグラス上にバーコート
法により塗布したのち、加熱によりトルエンを除去し、
フォトクロミック層を有する物品を作製した。フォトク
ロミック層の膜厚は約１５μｍであった。
法により塗布したのち、加熱によりトルエンを除去し、
フォトクロミック層を有する物品を作製した。フォトク
ロミック層の膜厚は約１５μｍであった。
【００４２】密着性向上層の作製 前記で作製した物品上に、前記で調製した溶液を、
引上げ速度１０ｃｍ／分の条件で浸漬法で塗布した。次
いで、８０℃で１２分間予備硬化を行ない、さらに９０
℃で４時間加熱して密着性向上層を有する物品を作製し
た。
引上げ速度１０ｃｍ／分の条件で浸漬法で塗布した。次
いで、８０℃で１２分間予備硬化を行ない、さらに９０
℃で４時間加熱して密着性向上層を有する物品を作製し
た。
【００４３】ＳｉＯ2 薄膜層の作製 前記で作製した物品上に、真空蒸着法によりＳｉＯ2
を膜付けしてＳｉＯ2薄膜層を有する物品を得た。Ｓｉ
Ｏ2 膜の厚さは約１２０ｎｍであった。
を膜付けしてＳｉＯ2薄膜層を有する物品を得た。Ｓｉ
Ｏ2 膜の厚さは約１２０ｎｍであった。
【００４４】耐光性試験 カーボンアークフェードメーター（スガ試験機製）を用
いて、前記で作製した物品と前記で作製した物品の
耐光性試験を行なった。
いて、前記で作製した物品と前記で作製した物品の
耐光性試験を行なった。
【００４５】その結果、で作製した物品はフェードメ
ーターテスト５時間で紫外光を照射しても全く着色しな
くなったが、で作製した物品はフェードメーターテス
ト２０時間後でも紫外光を照射すると着色した。
ーターテスト５時間で紫外光を照射しても全く着色しな
くなったが、で作製した物品はフェードメーターテス
ト２０時間後でも紫外光を照射すると着色した。
【００４６】実施例２ フォトクロミック層用塗料の調製 式（ＩＩ）の化合物の代りに下記式（ＩＩＩ）の化合物
を用いる他は実施例１の〜と同様に行なって、スラ
イドガラス上にフォトクロミック層および密着性向上層
を有する物品を得た。
を用いる他は実施例１の〜と同様に行なって、スラ
イドガラス上にフォトクロミック層および密着性向上層
を有する物品を得た。
【００４７】
【化５】 ＳｉＯ2 薄膜層の作製 前記で作製した物品上に、スパッタリング法によりＳ
ｉＯ2 を膜付けしてＳｉＯ2 薄膜層を有する物品を得
た。ＳｉＯ2 膜の厚さは約１２０ｎｍであった。 耐光性試験 カーボンアークフェードメーター（スガ試験機製）を用
いて、前記で作製した物品と前記で作製した物品の
耐光性試験を行なった。
ｉＯ2 を膜付けしてＳｉＯ2 薄膜層を有する物品を得
た。ＳｉＯ2 膜の厚さは約１２０ｎｍであった。 耐光性試験 カーボンアークフェードメーター（スガ試験機製）を用
いて、前記で作製した物品と前記で作製した物品の
耐光性試験を行なった。
【００４８】その結果、で作製した物品はフェードメ
ーターテスト５時間で紫外光を照射しても全く着色しな
くなったが、で作製した物品はフェードメーターテス
ト６０時間後でも紫外光を照射すると着色した。
ーターテスト５時間で紫外光を照射しても全く着色しな
くなったが、で作製した物品はフェードメーターテス
ト６０時間後でも紫外光を照射すると着色した。
【００４９】実施例３ 密着性向上層用塗料の作製 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン（２３６ｇ）を仕込み、液温を１０℃
に保ち、マグネチックスターラーで撹拌しながら０．０
１規定塩酸水溶液（５４．０ｇ）を徐々に滴下した。滴
下終了後、冷却をやめてγ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシランの加水分解物を得た。
リメトキシシラン（２３６ｇ）を仕込み、液温を１０℃
に保ち、マグネチックスターラーで撹拌しながら０．０
１規定塩酸水溶液（５４．０ｇ）を徐々に滴下した。滴
下終了後、冷却をやめてγ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシランの加水分解物を得た。
【００５０】このシランの加水分解物に、メタノール
（３９０ｇ）、メタノールシリカゾル（触媒化成工業
（株）商品名ＯＳＣＡＬ−１１３２、平均粒子系１３ｎ
ｍ）（５５７ｇ）、アルミニウムアセチルアセトナート
（１６．７ｇ）を添加し、充分撹拌して密着性向上層用
塗料とした。
（３９０ｇ）、メタノールシリカゾル（触媒化成工業
（株）商品名ＯＳＣＡＬ−１１３２、平均粒子系１３ｎ
ｍ）（５５７ｇ）、アルミニウムアセチルアセトナート
（１６．７ｇ）を添加し、充分撹拌して密着性向上層用
塗料とした。
【００５１】フォトクロミック層用塗料の調製 下記式（ＩＶ）の化合物（１０重量部）、および２−エ
チルヘキシルメタクリレート（９０重量部）をトルエン
（１００重量部）に溶解した。この溶液に重合開始剤と
して２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）を０．３重量％加え、７５℃で７時間重合を行な
った。
チルヘキシルメタクリレート（９０重量部）をトルエン
（１００重量部）に溶解した。この溶液に重合開始剤と
して２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）を０．３重量％加え、７５℃で７時間重合を行な
った。
【００５２】
【化６】 フォトクロミック層の作製 前記で得た溶液をポリメチルメタクリレート板上にス
ピンコート法により塗布したのち、加熱によりトルエン
を除去し、フォトクロミック層を有する物品を作製し
た。フォトクロミック層の膜厚は約２０μｍであった。
ピンコート法により塗布したのち、加熱によりトルエン
を除去し、フォトクロミック層を有する物品を作製し
た。フォトクロミック層の膜厚は約２０μｍであった。
【００５３】密着性向上層の作製 前記で作製した物品上に、前記で調製した溶液を、
引上げ速度１０ｃｍ／分の条件で浸漬法で塗布した。次
いで、８０℃で１２分間予備硬化を行ない、さらに９０
℃で４時間加熱して密着性向上層を有する物品を作製し
た。
引上げ速度１０ｃｍ／分の条件で浸漬法で塗布した。次
いで、８０℃で１２分間予備硬化を行ない、さらに９０
℃で４時間加熱して密着性向上層を有する物品を作製し
た。
【００５４】Ａｌ2 Ｏ3 薄膜層の作製 前記で作製した物品上に、スパッタリング法によりＡ
ｌ2 Ｏ3 を膜付けしてＡｌ2 Ｏ3 薄膜層を有する物品を
得た。Ａｌ2 Ｏ3 膜の厚さは約８０ｎｍであった。
ｌ2 Ｏ3 を膜付けしてＡｌ2 Ｏ3 薄膜層を有する物品を
得た。Ａｌ2 Ｏ3 膜の厚さは約８０ｎｍであった。
【００５５】耐光性試験 カーボンアークフェードメーター（スガ試験機製）を用
いて、前記で作製した物品と前記で作製した物品の
耐光性試験を行なった。
いて、前記で作製した物品と前記で作製した物品の
耐光性試験を行なった。
【００５６】その結果、で作製した物品はフェードメ
ーターテスト５時間で紫外光を照射しても全く着色しな
くなったが、で作製した物品はフェードメーターテス
ト２０時間後でも紫外光を照射すると着色した。
ーターテスト５時間で紫外光を照射しても全く着色しな
くなったが、で作製した物品はフェードメーターテス
ト２０時間後でも紫外光を照射すると着色した。
【００５７】
【発明の効果】薄い膜厚の保護膜で被覆した耐久性に優
れたクロメン系フォトクロミック複合体が得られた。
れたクロメン系フォトクロミック複合体が得られた。
Claims (4)
- 【請求項１】次の（ａ）および（ｂ）を構成成分に含む
ことを特徴とするフォトクロミック複合体。 （ａ）クロメン系フォトクロミック材料を含む層。 （ｂ）金属酸化物微粒子または金属微粒子よりなる薄膜
層。 - 【請求項２】請求項１記載のフォトクロミック複合体か
らなる窓ガラス。 - 【請求項３】請求項１記載のフォトクロミック複合体か
らなる情報記録材料。 - 【請求項４】請求項１記載のフォトクロミック複合体か
らなるレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34423792A JPH06192651A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | フォトクロミック複合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34423792A JPH06192651A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | フォトクロミック複合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192651A true JPH06192651A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=18367691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34423792A Pending JPH06192651A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | フォトクロミック複合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192651A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998025995A1 (en) * | 1996-12-11 | 1998-06-18 | Ppg Industries, Inc. | Process for improving adhesion of electroconductive metal oxide layers to polymeric substrates and articles produced thereby |
| US6099759A (en) * | 1996-12-23 | 2000-08-08 | Corning Incorporated | 2-adamantyl benzopyrans, the compositions and (co)polymer matrices containing them |
| US6379808B2 (en) | 1997-04-03 | 2002-04-30 | Sony Chemicals Corporation | Photochromic film comprising a gas barrier deposition film |
| JP2006103298A (ja) * | 2004-02-03 | 2006-04-20 | Tokuyama Corp | 積層体及びその製造方法 |
| EP1714778A1 (en) * | 2004-02-03 | 2006-10-25 | Tokuyama Corporation | Laminate and process for producing the same |
| US7951445B2 (en) | 2004-03-24 | 2011-05-31 | Tokuyama Corporation | Photochromic optical article and method of producing the same |
| WO2019067838A1 (en) * | 2017-09-28 | 2019-04-04 | Sdc Technologies, Inc. | PHOTOCHROMIC ARTICLE |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP34423792A patent/JPH06192651A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998025995A1 (en) * | 1996-12-11 | 1998-06-18 | Ppg Industries, Inc. | Process for improving adhesion of electroconductive metal oxide layers to polymeric substrates and articles produced thereby |
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| WO2019067838A1 (en) * | 2017-09-28 | 2019-04-04 | Sdc Technologies, Inc. | PHOTOCHROMIC ARTICLE |
| CN110431213A (zh) * | 2017-09-28 | 2019-11-08 | Sdc 科技有限公司 | 光致变色制品 |
| TWI691590B (zh) * | 2017-09-28 | 2020-04-21 | 美商Ｓｄｃ科技有限公司 | 光致變色物件 |
| US11168223B2 (en) | 2017-09-28 | 2021-11-09 | Sdc Technologies, Inc. | Photochromic article |
| CN110431213B (zh) * | 2017-09-28 | 2023-05-09 | Sdc 科技有限公司 | 光致变色制品 |
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