JPH05214171A - 加硫可能な成形材料の製造方法および該方法により得られた成形材料 - Google Patents
加硫可能な成形材料の製造方法および該方法により得られた成形材料Info
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- JPH05214171A JPH05214171A JP4223954A JP22395492A JPH05214171A JP H05214171 A JPH05214171 A JP H05214171A JP 4223954 A JP4223954 A JP 4223954A JP 22395492 A JP22395492 A JP 22395492A JP H05214171 A JPH05214171 A JP H05214171A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
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- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
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- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/39—Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来のものと比較して改良された特性を有す
る加硫可能な成形材料の製造方法を提供する。 【構成】 １種以上の天然または合成のゴムまたはプラ
スチックからなる加硫可能な成形材料を製造する方法に
おいて、一般式： （ＲＯ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＳＣＮ （Ｉ） で示される３−チオシアナトプロピルトリアルコキシシ
ランを使用することにより、チウラムおよび／またはジ
チオカルバメートの種類からなる促進剤の量を、本来必
要な量の少なくとも半分にまで減少させる。
る加硫可能な成形材料の製造方法を提供する。 【構成】 １種以上の天然または合成のゴムまたはプラ
スチックからなる加硫可能な成形材料を製造する方法に
おいて、一般式： （ＲＯ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＳＣＮ （Ｉ） で示される３−チオシアナトプロピルトリアルコキシシ
ランを使用することにより、チウラムおよび／またはジ
チオカルバメートの種類からなる促進剤の量を、本来必
要な量の少なくとも半分にまで減少させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加硫可能な成形材料の
製造方法およびそのようにして製造された成形材料に関
する。
製造方法およびそのようにして製造された成形材料に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ゴム製品を加工し、加硫し、かつ熟成す
る間に揮発性の発癌性Ｎ−ニトロソアミンを生じる問題
は、ゴム加工工業において数年前からますます注目され
てきた。最初の法的規制、たとえば『ドイツ連邦共和国
の有害物質に対する工業的指針（Technischen Richtlin
ien fuer Gefahrstoffe，TRGS 552）』においては、こ
のため、作業場大気中の揮発性Ｎ−ニトロソアミン含量
の上限が定められており、この限界をこえた場合に、工
場の生産工程におけるきびしい制限が設けられている。
このことを回避するためには、ゴム加工工業において
は、ゴム混合物中のＮ−ニトロソアミン形成要因を交替
させるか、これが不可能であるときには、少なくとも量
的に減少させることにさらに努力すべきである。
る間に揮発性の発癌性Ｎ−ニトロソアミンを生じる問題
は、ゴム加工工業において数年前からますます注目され
てきた。最初の法的規制、たとえば『ドイツ連邦共和国
の有害物質に対する工業的指針（Technischen Richtlin
ien fuer Gefahrstoffe，TRGS 552）』においては、こ
のため、作業場大気中の揮発性Ｎ−ニトロソアミン含量
の上限が定められており、この限界をこえた場合に、工
場の生産工程におけるきびしい制限が設けられている。
このことを回避するためには、ゴム加工工業において
は、ゴム混合物中のＮ−ニトロソアミン形成要因を交替
させるか、これが不可能であるときには、少なくとも量
的に減少させることにさらに努力すべきである。
【０００３】ところで、種々の刊行物１）および２）か
ら公知であるように、ニトロソアミンは、たとえば、ゴ
ム混合物を配合し、加工しおよび加硫するために不可避
的に必要であるような温度の影響下で、特に第２アミン
を遊離する混合物成分を分解し、かつ該アミンを天然に
至る所に存在するＮＯxと反応させることにより生じ
る。
ら公知であるように、ニトロソアミンは、たとえば、ゴ
ム混合物を配合し、加工しおよび加硫するために不可避
的に必要であるような温度の影響下で、特に第２アミン
を遊離する混合物成分を分解し、かつ該アミンを天然に
至る所に存在するＮＯxと反応させることにより生じ
る。
【０００４】１）R.H.Schuster,F.Nabholz,M.Gmuender,
“Kautschuk,Gummi,Kunststoff 2"(1990)95； ２）W.Hoffmann，Zum Problem der Herstellung N-nitr
osaminfreier Gummiartikel．Vortrag anl.der DKG-Bez
irksgruppe Sued-u.Suedwest-deutschland,April 199
0． アミンの主要な源泉は、スルフェンアミド、チウラムお
よびジチオカルバメートの種類からなる、現在ゴム工業
で主に使用されている加硫促進剤である。従って、ゴム
加工工業の努力は、必然的に、ニトロソアミンを形成す
るがゆえに有毒であるこの促進剤を安全な化合物と交換
するかまたは少なくとも量的に減少し、同時にゴム工業
的特性像に重大な変化を生じないようにすることに向け
られる。
“Kautschuk,Gummi,Kunststoff 2"(1990)95； ２）W.Hoffmann，Zum Problem der Herstellung N-nitr
osaminfreier Gummiartikel．Vortrag anl.der DKG-Bez
irksgruppe Sued-u.Suedwest-deutschland,April 199
0． アミンの主要な源泉は、スルフェンアミド、チウラムお
よびジチオカルバメートの種類からなる、現在ゴム工業
で主に使用されている加硫促進剤である。従って、ゴム
加工工業の努力は、必然的に、ニトロソアミンを形成す
るがゆえに有毒であるこの促進剤を安全な化合物と交換
するかまたは少なくとも量的に減少し、同時にゴム工業
的特性像に重大な変化を生じないようにすることに向け
られる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、前記欠点を有しない、加硫可能な成形材料の製造方
法を提供することであった。
は、前記欠点を有しない、加硫可能な成形材料の製造方
法を提供することであった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
り、チウラムおよび／またはジチオカルバメートの種類
に属する少なくとも１種の促進剤を使用することによ
り、硫黄または硫黄供与体および促進剤で加硫される１
種以上の天然または合成のゴムまたはプラスチック、充
填剤および他の通常の成分からなる加硫可能な成形材料
の製造方法において、一般式： （ＲＯ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＳＣＮ （Ｉ） （式中、Ｒは１〜８個のＣ原子を有するアルキル基を表
す）で示される３−チオシアナトプロピルトリアルコキ
シシランを同時に使用して、チウラムおよび／またはジ
チオカルバメートの種類からなる促進剤の量を、有機珪
素化合物を含まない加硫可能な成形材料中で本来使用さ
れる量の少なくとも半分にまで減少させることを特徴と
する、加硫可能な成形材料の製造方法により解決され
る。
り、チウラムおよび／またはジチオカルバメートの種類
に属する少なくとも１種の促進剤を使用することによ
り、硫黄または硫黄供与体および促進剤で加硫される１
種以上の天然または合成のゴムまたはプラスチック、充
填剤および他の通常の成分からなる加硫可能な成形材料
の製造方法において、一般式： （ＲＯ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＳＣＮ （Ｉ） （式中、Ｒは１〜８個のＣ原子を有するアルキル基を表
す）で示される３−チオシアナトプロピルトリアルコキ
シシランを同時に使用して、チウラムおよび／またはジ
チオカルバメートの種類からなる促進剤の量を、有機珪
素化合物を含まない加硫可能な成形材料中で本来使用さ
れる量の少なくとも半分にまで減少させることを特徴と
する、加硫可能な成形材料の製造方法により解決され
る。
【０００７】本発明はまた、そのようにして製造された
加硫物である。
加硫物である。
【０００８】該当する促進剤には、特に以下のものが属
する： テトラメチルチウラムジスルフィド（ＴＭＴＤ） テトラメチルチウラムモノスルフィド（ＴＭＴＭ） Ｎ−ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛（ＭＤＭＣ） Ｎ−ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛（ＺＤＥＣ） Ｎ−エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛（ＺＥＰ
Ｃ） これらの促進剤は、技術水準により、０．２〜１０ｐｈ
ｒ（ゴム１００部当り１部）の量で使用する。
する： テトラメチルチウラムジスルフィド（ＴＭＴＤ） テトラメチルチウラムモノスルフィド（ＴＭＴＭ） Ｎ−ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛（ＭＤＭＣ） Ｎ−ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛（ＺＤＥＣ） Ｎ−エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛（ＺＥＰ
Ｃ） これらの促進剤は、技術水準により、０．２〜１０ｐｈ
ｒ（ゴム１００部当り１部）の量で使用する。
【０００９】減少は、有利には本来の量の２０〜５０％
に達し、更に、若干の場合は１００％である（例２参
照）。
に達し、更に、若干の場合は１００％である（例２参
照）。
【００１０】本発明にもとづき、憂慮すべき促進剤の量
を減少することが達成され、一方、同時に通常のゴム工
業的特性像に劣化を生じないことが判明した。
を減少することが達成され、一方、同時に通常のゴム工
業的特性像に劣化を生じないことが判明した。
【００１１】成形材料の製造および該成形材料の加硫は
公知方法により行う。
公知方法により行う。
【００１２】通常のほかの成分、たとえば軟化剤、安定
化剤、活性化剤、顔料、老化防止剤および加工助剤も同
様に公知である。
化剤、活性化剤、顔料、老化防止剤および加工助剤も同
様に公知である。
【００１３】成形材料は、一般に、ＢＥＴ表面積１〜１
０００ｍ2／ｇ、有利には５〜３００ｍ2／ｇを有する公
知の珪酸塩の白い充填剤（たとえばクレイ、カオリン、
沈降および熱分解法シリカ、珪酸塩等）を含有し、該充
填剤のヒドロキシル基と本発明にもとづく化合物のトリ
アルコキシシリル基が反応してアルコールを分離し、こ
れにより、充填剤とシランとが化学結合する。しかしな
がら、公知のカーボンブラックも充填剤として使用す
る。
０００ｍ2／ｇ、有利には５〜３００ｍ2／ｇを有する公
知の珪酸塩の白い充填剤（たとえばクレイ、カオリン、
沈降および熱分解法シリカ、珪酸塩等）を含有し、該充
填剤のヒドロキシル基と本発明にもとづく化合物のトリ
アルコキシシリル基が反応してアルコールを分離し、こ
れにより、充填剤とシランとが化学結合する。しかしな
がら、公知のカーボンブラックも充填剤として使用す
る。
【００１４】式（Ｉ）のチオシアナトシランを、加硫可
能な成形材料に、一般にゴムまたはプラスチック１００
重量部に対して０．１〜２０重量部、有利には０．１〜
１０重量部の量で、直接またはすでに充填剤に結合した
形で加える。本発明により得られた促進剤量の減少のほ
かに、式（Ｉ）の有機珪素化合物の使用は、加硫可能な
成形材料の粘度を低下させ、かつそれとともに良好な加
工可能性を生じる。
能な成形材料に、一般にゴムまたはプラスチック１００
重量部に対して０．１〜２０重量部、有利には０．１〜
１０重量部の量で、直接またはすでに充填剤に結合した
形で加える。本発明により得られた促進剤量の減少のほ
かに、式（Ｉ）の有機珪素化合物の使用は、加硫可能な
成形材料の粘度を低下させ、かつそれとともに良好な加
工可能性を生じる。
【００１５】ゴムおよび合成樹脂としては、本発明によ
る方法のために、以下のものが特に適当である：二重結
合の少ないゴム、たとえばＥＰＤＭおよびＥＶＡ、しか
しながらＮＢＲ、ＮＲおよびＳＢＲも適当である。
る方法のために、以下のものが特に適当である：二重結
合の少ないゴム、たとえばＥＰＤＭおよびＥＶＡ、しか
しながらＮＢＲ、ＮＲおよびＳＢＲも適当である。
【００１６】
【実施例】以下の例は、従来技術水準と比較した本発明
による化合物の利点を明示し、かつ最低でも有毒なニト
ロソアミンを形成する促進剤の大部分を省くことがで
き、それにもかかわらず、少なくとも通常の技術水準を
達成できることを示している。
による化合物の利点を明示し、かつ最低でも有毒なニト
ロソアミンを形成する促進剤の大部分を省くことがで
き、それにもかかわらず、少なくとも通常の技術水準を
達成できることを示している。
【００１７】 評価のための検査基準 検査方法 単位 ムーニー粘度 ＤＩＮ５３５２３／５２４ ＭＰａ 引張り強さ ＤＩＮ５３５０４ ＭＰａ モジュラス ＤＩＮ５３５０４ ＭＰａ ショア硬度 ＤＩＮ５３５０５ − 圧縮永久歪 ＡＳＴＭ Ｄ３９５ ％ 適用例において、以下の名称および略語を使用した、そ
の意味をここに記載する： Keltan 578 ＤＳＭ社のＥＰＤＭ N765 表面積３４ｍ2／ｇを有するファ
ーネスブラック N660 表面積３６ｍ2／ｇを有するファ
ーネスブラック Ultrasil VN3 ＢＥＴ表面積１７５ｍ2／ｇを有
する沈降珪酸 Suprex Clay 珪酸ナトリウム Omya chalk 炭酸カルシウム Sunpar150 パラフィン系軟化剤 Si264 ３−チオシアナトプロピルトリエ
トキシシラン DEG ジエチレングリコール CBS ベンゾチアジル−２−シクロヘキ
シルスルフェンアミド TMTD テトラメチルチウラムジスルフィ
ド Rhenocure CUT ジアルキルジチオ燐酸銅 ZDBC ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛例１ ：ＥＰＤＭ−ケーブルジャケット混合物におけるＳ
ｉ２６４の使用によるＴＭＴＤの減少 １ ２ Keltan 578 １００ １００ Ultrasil VN3 ２５ ２５ Omya chalk ５０ ５０ Suprex Clay １２５ １２５ ZnO RS ５ ５ ステアリン酸 ２ ２ Sunpar 150 ３０ ３０ ＤＥＧ ２ ２ Ｓｉ２６４ − ２ ＣＢＳ ２ ２ ＴＭＴＤ １ ０．５ Rhenocure CUT ２．５ ２．５ 硫黄 １．５ １．５ レオメーター：１６０℃ Ｄmax〜Ｄmin（Ｎｍ） １０．６３ １１．２７ ｔ90%〜ｔ10% ４．０ ３．３ ムーニー粘度 ＭＬ４（１００℃）（ＭＥ） ７８ ５８ 加硫率：１６０℃，ｔ95% 引張り強さ（ＭＰａ） １０．３ １１．１ モジュラス３００％（ＭＰａ） ３．２ ６．０ ショア硬度（−） ７４ ７８ 圧縮永久歪 ２２ｈ／７０℃（％） ２６．３ １９．４ ７０ｈ／１００℃（％） ７３．２ ６７．５ 該例は、Ｓｉ２６４（混合物Ｎｏ．２）の使用により、
チウラム量を５０％まで減少させるにもかかわらず、技
術水準（混合物Ｎｏ．１）を少なくとも達成し、部分的
には上回ることができることを示す。
の意味をここに記載する： Keltan 578 ＤＳＭ社のＥＰＤＭ N765 表面積３４ｍ2／ｇを有するファ
ーネスブラック N660 表面積３６ｍ2／ｇを有するファ
ーネスブラック Ultrasil VN3 ＢＥＴ表面積１７５ｍ2／ｇを有
する沈降珪酸 Suprex Clay 珪酸ナトリウム Omya chalk 炭酸カルシウム Sunpar150 パラフィン系軟化剤 Si264 ３−チオシアナトプロピルトリエ
トキシシラン DEG ジエチレングリコール CBS ベンゾチアジル−２−シクロヘキ
シルスルフェンアミド TMTD テトラメチルチウラムジスルフィ
ド Rhenocure CUT ジアルキルジチオ燐酸銅 ZDBC ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛例１ ：ＥＰＤＭ−ケーブルジャケット混合物におけるＳ
ｉ２６４の使用によるＴＭＴＤの減少 １ ２ Keltan 578 １００ １００ Ultrasil VN3 ２５ ２５ Omya chalk ５０ ５０ Suprex Clay １２５ １２５ ZnO RS ５ ５ ステアリン酸 ２ ２ Sunpar 150 ３０ ３０ ＤＥＧ ２ ２ Ｓｉ２６４ − ２ ＣＢＳ ２ ２ ＴＭＴＤ １ ０．５ Rhenocure CUT ２．５ ２．５ 硫黄 １．５ １．５ レオメーター：１６０℃ Ｄmax〜Ｄmin（Ｎｍ） １０．６３ １１．２７ ｔ90%〜ｔ10% ４．０ ３．３ ムーニー粘度 ＭＬ４（１００℃）（ＭＥ） ７８ ５８ 加硫率：１６０℃，ｔ95% 引張り強さ（ＭＰａ） １０．３ １１．１ モジュラス３００％（ＭＰａ） ３．２ ６．０ ショア硬度（−） ７４ ７８ 圧縮永久歪 ２２ｈ／７０℃（％） ２６．３ １９．４ ７０ｈ／１００℃（％） ７３．２ ６７．５ 該例は、Ｓｉ２６４（混合物Ｎｏ．２）の使用により、
チウラム量を５０％まで減少させるにもかかわらず、技
術水準（混合物Ｎｏ．１）を少なくとも達成し、部分的
には上回ることができることを示す。
【００１８】例２：ＥＰＤＭ油圧ホース外被におけるＴ
ＭＴＤのかわりのＳｉ２６４の使用 １ ２ Keltan 578 １００ １００ Ｎ７６５ ７５ ７５ Ｎ６６０ １００ １００ Suprex Clay ９０ ９０ ZnO RS ５ ５ ステアリン酸 １ １ Sunpar 150 １００ １００ Ｓｉ２６４ − １ ＭＢＴ １．５ １．５ ＺＤＢＣ ０．８ ０．８ ＴＭＴＤ ０．７ − Rhenocure CUT ０．７ ０．７ 硫黄 ４ ４ レオメーター：１６０℃ Ｄmax〜Ｄmin（Ｎｍ） ９．９３ １３．０５ 加硫率：１６０℃，ｔ95% 引張り強さ（ＭＰａ） １０．１ １０．８ モジュラス１００％（ＭＰａ） ７．５ ９．６ ショア硬度（−） ８６ ８６ ＡＳＴＭオイル２中に放置（７０ｈ／１６０℃） 引張り強さ（ＭＰａ） ３．４ ４．３ モジュラス１００％（ＭＰａ） ２．９ ４．３ 破断伸び（％） １１０ １１０ 例２においては、Ｓｉ２６４の使用により、特性像の劣
化を生じることなく、ＴＭＴＤを完全に省くことができ
る。
ＭＴＤのかわりのＳｉ２６４の使用 １ ２ Keltan 578 １００ １００ Ｎ７６５ ７５ ７５ Ｎ６６０ １００ １００ Suprex Clay ９０ ９０ ZnO RS ５ ５ ステアリン酸 １ １ Sunpar 150 １００ １００ Ｓｉ２６４ − １ ＭＢＴ １．５ １．５ ＺＤＢＣ ０．８ ０．８ ＴＭＴＤ ０．７ − Rhenocure CUT ０．７ ０．７ 硫黄 ４ ４ レオメーター：１６０℃ Ｄmax〜Ｄmin（Ｎｍ） ９．９３ １３．０５ 加硫率：１６０℃，ｔ95% 引張り強さ（ＭＰａ） １０．１ １０．８ モジュラス１００％（ＭＰａ） ７．５ ９．６ ショア硬度（−） ８６ ８６ ＡＳＴＭオイル２中に放置（７０ｈ／１６０℃） 引張り強さ（ＭＰａ） ３．４ ４．３ モジュラス１００％（ＭＰａ） ２．９ ４．３ 破断伸び（％） １１０ １１０ 例２においては、Ｓｉ２６４の使用により、特性像の劣
化を生じることなく、ＴＭＴＤを完全に省くことができ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 チウラムおよび／またはジチオカルバメ
ートの種類に属する少なくとも１種の促進剤を使用する
ことにより、硫黄または硫黄供与体および促進剤で加硫
される１種以上の天然または合成のゴムまたはプラスチ
ック、充填剤および他の通常の成分からなる加硫可能な
成形材料を製造する方法において、一般式： （ＲＯ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＳＣＮ （Ｉ） （式中、Ｒは１〜８個のＣ原子を有するアルキル基を表
す）で示される３−チオシアナトプロピルトリアルコキ
シシランを同時に使用して、チウラムおよび／またはジ
チオカルバメートの種類からなる促進剤の量を、有機珪
素化合物を含まない加硫可能な成形材料中で本来使用さ
れる量の少なくとも半分にまで減少させることを特徴と
する、加硫可能な成形材料の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の方法により製造された加
硫可能な成形材料。
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|---|---|---|---|
| DE4128203.5 | 1991-08-26 | ||
| DE4128203A DE4128203C1 (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08239512A (ja) * | 1995-02-18 | 1996-09-17 | Carl Freudenberg:Fa | 加硫すべきエラストマー混合物中でのアミン抑制剤 |
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| JPH08239512A (ja) * | 1995-02-18 | 1996-09-17 | Carl Freudenberg:Fa | 加硫すべきエラストマー混合物中でのアミン抑制剤 |
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