[go: up one dir, main page]

JPH05163288A - ホスホネート化合物、樹脂配合剤及び難燃性熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents

ホスホネート化合物、樹脂配合剤及び難燃性熱可塑性樹脂組成物

Info

Publication number
JPH05163288A
JPH05163288A JP32903691A JP32903691A JPH05163288A JP H05163288 A JPH05163288 A JP H05163288A JP 32903691 A JP32903691 A JP 32903691A JP 32903691 A JP32903691 A JP 32903691A JP H05163288 A JPH05163288 A JP H05163288A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
thermoplastic resin
hydrocarbon group
group
flame
phosphonate compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP32903691A
Other languages
English (en)
Inventor
Hidenori Sakai
井 英 紀 酒
Yasuo Tagawa
川 康 男 多
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Original Assignee
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Petrochemical Industries Ltd filed Critical Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority to JP32903691A priority Critical patent/JPH05163288A/ja
Publication of JPH05163288A publication Critical patent/JPH05163288A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 本発明は、次式で表される新規なホスホネー
ト化合物を提供する。 【化1】 式中、R及びR’は、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水
素基または芳香族炭化水素基を表す。また、本発明は上
記のホスホネート化合物からなる樹脂配合剤および熱可
塑性樹脂とホスホネート化合物とからなる難燃性熱可塑
性樹脂組成物をも提供する。 【効果】 本発明のホスホネート化合物を配合した組成
物は良好な難燃性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の技術分野】本発明は新規なホスホネート化合
物、この化合物からなる樹脂配合剤およびこの樹脂配合
剤を含有する難燃性熱可塑性樹脂組成物に関する。さら
に詳しくは本発明は、スピロ環を有する新規なホスホネ
ート化合物、この化合物からなる樹脂配合剤、および、
熱可塑性樹脂とこの樹脂配合剤とからなる難燃性熱可塑
性樹脂組成物に関する。
【0002】
【発明の技術的背景】従来から熱可塑性樹脂の難燃剤と
して有機燐化合物が使用されている。この有機燐化合物
としては、例えばトリフェニルホスフェート、トリキシ
レニルホスフェートおよびポリ燐酸エステルなどのホス
フェート化合物がある。
【0003】しかしながら、これらのホスフェート化合
物を熱可塑性樹脂に配合すると樹脂の耐熱性および物性
の低下することがある。さらに、このホスフェート化合
物は樹脂を高温に加熱するとその少なくとも一部が揮発
あるいはブリード等によって樹脂中から失われるという
問題点を有していた。このように熱可塑性樹脂の難燃化
法に関しては、満足すべき有機燐化合物がないのが現状
であり、配合による樹脂物性が低下せず、さらに配合の
際の揮発およびブリード等によって失われることのない
ような新たな燐系配合剤の開発が切望されている。
【0004】
【発明の目的】本発明は新規なホスホネート化合物を提
供する。また、本発明は熱可塑性樹脂に難燃性を賦与す
る新規な配合剤を提供することを目的としている。さら
に本発明は、熱可塑性樹脂と上記ホスホネート化合物と
からなる難燃性熱可塑性樹脂組成物を提供することをも
目的としている
【0005】
【発明の概要】本発明のホスホネート化合物は、次式
[I]で表される。
【0006】
【化4】
【0007】・・・[I] ただし、上記式[I]において、RおよびR’は、それ
ぞれ独立に、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基およ
び芳香族炭化水素基よりなる群から選ばれる基を示し、
これらの基はハロゲン原子または他の置換基を有してい
てもよい。
【0008】また、本発明の樹脂配合剤は、上記式
[I]で表されるホスホネート化合物からなることを特
徴としている。さらに、本発明の難燃性熱可塑性樹脂組
成物は、熱可塑性樹脂と、該熱可塑性樹脂100重量部
に対して1〜30重量部の上記式[I]で表されるホス
ホネート化合物とからなることを特徴としている。
【0009】本発明により新規なホスホネート化合物が
提供される。このホスホネート化合物を熱可塑性樹脂に
配合することにより、熱可塑性樹脂の難燃化を達成する
ことができる。このホスホネート化合物が配合された熱
可塑性樹脂組成物は、難燃化剤の配合により耐熱性およ
び耐衝撃性等の特性が低下することなく、しかも混練の
際に難燃化剤であるホスホネート化合物が蒸散あるいは
ブリード等により樹脂中から失われることがない。
【0010】
【発明の具体的説明】次に本発明について具体的に説明
する。まず、本発明のホスホネート化合物について説明
する。
【0011】本発明のホスホネート化合物は、次式
[I]で表すことができる。
【0012】
【化5】
【0013】・・・[I] ただし、上記式[I]において、RおよびR’は、それ
ぞれ独立に、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基およ
び芳香族炭化水素基よりなる群から選ばれる基を示す。
さらに、これらの基はハロゲン原子または他の置換基を
有していてもよい。
【0014】ここで脂肪族炭化水素基の例としては、炭
素原子数1〜20、好ましくは1〜8のアルキル基を挙
げることができる。このアルキル基の具体的な例とし
て、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル
基、n-ブチル基、tert-ブチル基、n-アミル基、n-ヘキ
シル基およびn-オクチル基を挙げることができる。
【0015】また、脂環族炭化水素基としては、炭素原
子数3〜12、好ましくは3〜6の脂環構造を有する基
を挙げることができる。この基の具体的な例としては、
シクロプロピル基およびシクロヘキシル基を挙げること
ができる。
【0016】さらに、芳香族炭化水素基の例としては、
炭素原子数6〜18の芳香族炭化水素基を挙げることが
できる。この基の具体的な例としては、フェニル基、ナ
フチル基およびアントラセニル基を挙げることができ
る。
【0017】上記のこれらの基はハロゲン原子または他
の置換基を有していてもよい。ここでハロゲン原子の例
としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ
素原子を挙げることができ、これらの中でも臭素原子が
好ましい。また、他の置換基の例としては、水酸基、ア
ルキル基およびアルコキシ基を挙げることができる。
【0018】上記式[I]で表されるホスホネート化合
物の具体的な例としては、ペンタエリスリトールジメチ
ルホスホネート、ペンタエリスリトールジエチルホスホ
ネート、ペンタエリスリトールジシクロヘキシルホスホ
ネート、ペンタエリスリトールジフェニルホスホネー
ト、ペンタエリスリトールジ(メチルフェニル)ホスホネ
ート、ペンタエリスリトールジ(ジメチルフェニル)ホス
ホネートおよびペンタエリスリトールジ(tert-ブチルフ
ェニル)ホスホネートを挙げることができる。これらの
中でも式[I]におけるRおよびR’が芳香族炭化水素
基である化合物、好ましくはフェニル基である化合物
は、高い収率で製造することができると共に、難燃化剤
としての有用性が高い。
【0019】本発明のホスホネート化合物は、Rおよび
R’に対応する基を有するホスホン酸のハロゲン化物と
ペンタエリスリトールとを反応させることにより合成す
ることができる。
【0020】ここでRおよびR’に対応する基を有する
ホスホン酸のハロゲン化物としては通常は塩化物が使用
される。具体的にはこの塩化物の例としては、メチルホ
スホン酸ジクロリド、エチルホスホン酸ジクロリド、シ
クロヘキシルホスホン酸ジクロリド、フェニルホスホン
酸ジクロリド、メチルフェニルホスホン酸ジクロリド、
ジメチルフェニルホスホン酸ジクロリド、tert-ブチル
フェニルホスホン酸ジクロリドジクロリドおよびナフチ
ルホスホン酸ジクロリド等を挙げることができる。
【0021】これらホスホン酸のハロゲン化物は、ペン
タエリスリトール1モルに対して通常は2モル以上、好
ましくは2〜3モルの範囲内の量で使用される。このホ
スホン酸のハロゲン化物とペンタエリスリトールとの反
応は、脱ハロゲン化水素反応であり、従ってこの反応
は、脱ハロゲン化水素触媒の存在下に行われる。ここで
使用される脱ハロゲン化水素触媒の例としては、ピリジ
ンおよびナトリウムメトキシドなどの塩基性物質を挙げ
ることができる。
【0022】このホスホン酸のハロゲン化物とペンタエ
リスリトールとの反応は、通常は反応溶媒中で行われ
る。ここで反応溶媒としては、ジオキサンのような有機
極性溶媒を使用することができる。
【0023】上記反応は通常は加熱下に進行する。加熱
温度は通常は50〜250℃である。上記のようにして
得られたホスホネート化合物にはスピロ環が形成され
る。本発明の樹脂配合剤は、上記式[I]で表されるホ
スホネート化合物からなり、このホスホネート化合物を
配合することにより樹脂が難燃性になる。
【0024】この樹脂配合剤は、燐含有率が10重量%
以上であるホスホネート化合物であることが好ましく、
燐含有率が12〜25重量%の範囲内にあるホスホネー
ト化合物が特に好ましい。燐含量が10重量%に満たな
いホスホネート化合物は、熱可塑性樹脂を難燃性にする
ためには多量に添加する必要があり、経済的でない。
【0025】本発明の樹脂配合剤としては、上記式
[I]で表されるホスホネート化合物を単独で或いは組
み合わせて使用することができるが、これらのスピロ環
を有するホスホネート化合物のうち、ペンタエリスリト
ールジフェニルホスホネート単独、または、ペンタエリ
スリトールジフェニルホスホネートを主成分とするもの
であることが好ましい。
【0026】本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、上
記の樹脂配合剤(即ち式[I]で表されるホスホネート
化合物)と熱可塑性樹脂とからなる。本発明において使
用される熱可塑性樹脂は溶融成形可能な樹脂であり、こ
のような熱可塑性樹脂の具体的な例としては、ポリカー
ボネート系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹
脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリオレフィン系
樹脂、環状オレフィン系樹脂およびポリスチレン系樹脂
等を挙げることができる。これらの樹脂は単独または組
合せて用いられる。また、これらの熱可塑性樹脂は上記
の樹脂あるいは上記の樹脂以外の樹脂とアロイを形成し
ていても良い。このようにアロイを形成することによ
り、一般には、耐衝撃性、耐熱性、耐薬品性等の物性が
改良される。
【0027】本発明の組成物は、熱可塑性樹脂100重
量部に対して上記ホスホネート化合物を1〜30重量
部、好ましくは2〜20重量部の量で含有している。上
記のような量でホスホネート化合物を含有することによ
り、組成物が良好な難燃性を有するようになると共に、
ホスホネート化合物を含有することによる樹脂の物性低
下を有効に防止することができる。
【0028】本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、一
般に可塑剤、安定剤、着色剤あるいは充填剤をブレンド
する際に採用されている種々の方法を適用することがで
きる。このブレンドには、例えば、押出機、プラストミ
ル等の一般の混合機を使用することができる。
【0029】本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、上
記のように熱可塑性樹脂と特定のホスホネート化合物と
からなるが、本発明の効果を奏する範囲内において、他
の添加剤、例えば、ガラス繊維などの補強剤、充填剤、
増量剤、安定剤、可塑剤、潤滑剤、帯電防止剤、発泡剤
などを併用することができる。また、必要に応じて、他
のポリマーのブレンドも妨げるものではない。
【0030】本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、家
庭用品から工業用品に至る広い用途、例えば、電気部
品、電子部品、自動車部品、機械機構部品、合成繊維な
どに使用される。
【0031】
【発明の効果】本発明により新規なホスホネート化合物
が提供される。このホスホネート化合物は、難燃性の熱
可塑性樹脂組成物を得るための樹脂配合剤として使用す
ることができる。
【0032】そして、このホスホネート化合物が配合さ
れた本発明の難燃性熱可塑性樹脂は、熱可塑性樹脂と、
スピロ環を有する特定のホスホネート化合物とからなっ
ているので、高度の難燃性と、高温下における低揮発
性、耐熱性、耐ブリード性等の性質を兼ね備えている。
【0033】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【0034】
【実施例1】ペンタエリスリトールジフェニルホスホネートの合成 攪拌機、還流コンデンサーおよび温度計を備えた四つ口
フラスコに、フェニルホスホン酸ジクロリド39g
(0.2モル)、ペンタエリスリトール13.6g(0.
1モル)、1,4-ジオキサン500mlおよび脱塩酸触媒と
してピリジン31.6gを入れ、60〜80℃の反応温
度で3時間反応させ、次いで145〜150℃の温度で
1時間反応させた。
【0035】反応混合物を冷却し1リットルのメタノー
ル中にこの反応混合物を少量ずつ攪拌しながら加えるこ
とにより白色結晶が得られた。この結晶を濾別し、メタ
ノールで洗浄して精製した後乾燥して30.2gの白色
結晶を得た。この白色結晶について、DSCにより測定
した融点は267℃であった。
【0036】この白色結晶について、1H-NMRスペク
トルを測定した。この1H-NMRスペクトルのチャート
を図1に示す。上記の分析の結果からこの白色結晶がペ
ンタエリスリトールジフェニルホスホネートであると同
定した。収率:80% また、元素分析の結果から、得られたペンタエリスリト
ールジフェニルホスホネート中における燐含有率は1
6.9重量%であった。
【0037】樹脂組成物の調製 熱可塑性樹脂として、ビスフェノールA系ポリカーボネ
ート(20℃のジクロロメタン溶媒で測定した固有粘度
が0.50dl/g)(A)、スピロ環を有するホスホ
ネート化合物として、上記のようにして合成したペンタ
エリスリトールジフェニルホスホネート(融点267
℃、燐含量分析値16.9%)(B)を用いた。
【0038】(A)100重量部と(B)5重量部とを
混合し、スクリュー径40mmの押出機を用いて280
℃で混練してペレット化した。このペレットより、型締
力50トンの射出成形機により、射出温度300℃で、
燃焼試験用試験片及び各種物性試験用試験片を作成し
た。作成した試験片の透明性は良好であり、発泡、着色
等も見られなかった。
【0039】これらの試験片を用いて各種物性測定を行
った結果を表1に示す。なお、各種の物性測定は次の条
件で行った。 燃焼性 :UL−94規格、試料厚さ1/
32インチ 酸素指数:JIS K7201により測定した。
【0040】衝撃強度 :JIS K710
0、ノッチ付アイゾッド衝撃強度を測定した。 曲げ強度、曲げ弾性率:JIS K7203により測定
した。
【0041】熱変形温度 :JIS K720
2により、荷重18.6kg/cm2の条件で測定した。
【0042】
【実施例2】実施例1において、燐化合物(B)の配合
量を10重量部とした他は、実施例1と同様にして試験
片を作成し、この試験片について実施例1と同じ条件で
試験を行った。結果を第1表に示す。
【0043】
【比較例1】実施例1において、燐化合物(B)を添加
しない他は、実施例1と同様にして試験片を作成し、こ
の試験片について実施例3と同じ条件で試験を行った。
結果を第1表に示す。
【0044】
【比較例2】実施例1において、燐化合物(B)の代わ
りに、トリキシレニルホスフェートを10重量部添加し
た他は、実施例1と同様にして試験片を作成し、この試
験片について実施例3と同じ条件で試験を行った。結果
を第1表に示す。
【0045】
【表1】
【0046】
【実施例3】熱可塑性樹脂としてナイロン−66(30
℃の濃硫酸溶媒で測定した固有粘度が1.32dl/g、融
点266℃)(C)100重量部を使用し、燐化合物と
して上記実施例1で合成した燐化合物(B)5重量部を
使用し、両者を混合した後、スクリュー径40mmの押
出機を用いて280℃で混練してペレット化した。
【0047】このペレットより、型締力50トンの射出
成形機を用いて、射出温度280℃で、燃焼試験用試験
片及び各種物性試験用試験片を作成した。作成した試験
片に発泡、着色等は見られなかった。
【0048】これらの試験片を用いて各種物性測定を行
った結果を第2表に示す。
【0049】
【実施例4】実施例3において、燐化合物(B)の配合
量を10重量部とした他は、実施例3と同様にして試験
片を作成し、この試験片について実施例3と同じ条件で
試験を行った。結果を第2表に示す。
【0050】
【比較例3】実施例3において、燐化合物(B)を添加
しない他は、実施例3と同様にして試験片を作成し、こ
の試験片について実施例3と同じ条件で試験を行った。
結果を第2表に示す。
【0051】
【比較例4】実施例3において、燐化合物(B)の代わ
りに、トリキシレニルホスフェートを10重量部添加し
た他は、実施例3と同様にして試験片を作成し、この試
験片について実施例3と同じ条件で試験を行った。結果
を第2表に示す。
【0052】
【表2】
【0053】
【実施例5】固有粘度0.51dl/g(25℃クロロホル
ム中で測定)のポリ(2,6-ジメチル-1,4-フェニレン)
エーテル46重量部と、高衝撃ポリスチレン(旭ダウ
(株)製、475D)54重量部、及び、燐化合物(B)
3重量部を、スクリュー径45mmの2軸押出機を用い
て、250℃で溶融混合しペレット化した。
【0054】このペレットより、型締力50トンの射出
成形機を用いて、射出温度260℃で、燃焼試験用試験
片及び各種物性試験用の試験片を作成した。これらの試
験片を用いて各種物性測定を行った結果を第3表に示
す。
【0055】
【実施例6】実施例5において、燐化合物(B)の配合
量を5重量部とした他は、実施例5と同様にして試験片
を作成し、この試験片について実施例5と同じ条件で試
験を行った。結果を第3表に示す。
【0056】
【比較例5】実施例5において、燐化合物(B)を添加
しない他は、実施例5と同様にして試験片を作成し、こ
の試験片について実施例5と同じ条件で試験を行った。
結果を第3表に示す。
【0057】
【比較例6】実施例5において、燐化合物(B)の代わ
りに、トリキシレニルホスフェートを5重量部添加した
他は、実施例5と同様にして試験片を作成し、この試験
片について実施例5と同じ条件で試験を行った。結果を
第3表に示す。
【0058】
【表3】
【0059】
【実施例7】エチレン・テトラシクロドデセン共重合体
(エチレン含量60モル%、荷重2.16kg,260
℃で測定したメルトフローインデックス35g/10
分)100重量部、に燐化合物(B)を5重量部混合
し、スクリュー径45mmの押出機により、260℃で
溶融混合しペレット化した。
【0060】このペレットを用いて実施例1と同様の方
法により燃焼試験及び各種物性試験用の試験片を作成し
た。これらの試験片を用いて各種物性測定を行った結果
を第4表に示す。
【0061】
【実施例8】実施例7において、燐化合物(B)の配合
量を10重量部とした他は、実施例7と同様にして試験
片を作成し、この試験片について実施例7と同じ条件で
試験を行った。結果を第4表に示す。
【0062】
【比較例7】実施例7において、燐化合物(B)を添加
しない他は、実施例7と同様にして試験片を作成し、こ
の試験片について実施例7と同じ条件で試験を行った。
結果を第4表に示す。
【0063】
【比較例8】実施例7において、燐化合物(B)の代わ
りに、トリキシレニルホスフェートを10重量部添加し
た他は、実施例7と同様にして試験片を作成し、この試
験片について実施例7と同じ条件で試験を行った。結果
を第4表に示す。
【0064】
【表4】
【0065】
【実施例9】熱可塑性樹脂としてポリエチレンテレフタ
レート(25℃のo-クロロフェノール溶媒で測定した固
有粘度が0.80dl/g)100重量部を使用し、燐化合
物として(B)5重量部とを使用して、両者を混合し、
スクリュー径40mmの押出機を用いて280℃で混練
してペレット化した。
【0066】このペレットより、型締力50トンの射出
成形機を用いて、射出温度280℃で、燃焼試験及び各
種物性試験用の試験片を作成した。作成した試験片に発
泡、着色等は見られなかった。
【0067】これらの試験片を用いて各種物性測定を行
った結果を第5表に示す。
【0068】
【実施例10】実施例9において、燐化合物(B)の配
合量を10重量部とした他は、実施例9と同様にして試
験片を作成し、この試験片について実施例9と同じ条件
で試験を行った。結果を第5表に示す。
【0069】
【比較例9】実施例9において、燐化合物(B)を添加
しない他は、実施例9と同様にして試験片を作成し、こ
の試験片について実施例9と同じ条件で試験を行った。
結果を第5表に示す。
【0070】
【比較例10】実施例9において、燐化合物(B)の代
わりに、トリキシレニルホスフェートを10重量部添加
した他は、実施例9と同様にして試験片を作成し、この
試験片について実施例9と同じ条件で試験を行った。結
果を第5表に示す。
【0071】
【表5】
【0072】
【実施例11】熱可塑性樹脂としてポリプロピレン(2
30℃のメルトフローレートが4.5g/10分)10
0重量部を使用し、燐化合物として(B)10重量部を
使用し、両者を混合した後、スクリュー径40mmの押
出機を用いて230℃で混練してペレット化した。
【0073】このペレットより、型締力50トンの射出
成形機を用いて、射出温度230℃で、燃焼試験及び各
種物性試験用の試験片を作成した。作成した試験片に発
泡、着色等は見られなかった。
【0074】これらの試験片を用いて各種物性測定を行
った結果を第6表に示す。
【0075】
【実施例12】実施例11において、燐化合物(B)の
配合量を10重量部とした他は、実施例11と同様にし
て試験片を作成し、この試験片について実施例11と同
じ条件で試験を行った。結果を第6表に示す。
【0076】
【比較例11】実施例11において、燐化合物(B)を
添加しない他は、実施例11と同様にして試験片を作成
し、この試験片について実施例11と同じ条件で試験を
行った。結果を第6表に示す。
【0077】
【比較例12】実施例11において、燐化合物(B)の
代わりに、トリキシレニルホスフェートを10重量部添
加した他は、実施例11と同様にして試験片を作成し、
この試験片について実施例11と同じ条件で試験を行っ
た。結果を第6表に示す。
【0078】
【表6】
【図面の簡単な説明】
【図1】は、ペンタエリスリトールジフェニルホスホネ
ートの1H-NMRスペクトルのチャートである。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式[I]で表されるホスホネート化合
    物; 【化1】 ・・・[I] [式[I]中、RおよびR’は、それぞれ独立に、脂肪
    族炭化水素基、脂環族炭化水素基および芳香族炭化水素
    基よりなる群から選ばれる基を示し、これらの基はハロ
    ゲン原子または他の置換基を有していてもよい]。
  2. 【請求項2】 前記式[I]において、RおよびR’
    が、芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項第
    1項記載のホスホネート化合物。
  3. 【請求項3】 前記式[I]において、RおよびR’
    が、フェニル基であることを特徴とする請求項第2項記
    載のホスホネート化合物。
  4. 【請求項4】 次式[I]で表されるホスホネート化合
    物からなることを特徴とする樹脂配合剤; 【化2】 ・・・[I] [式[I]中、RおよびR’は、それぞれ独立に、脂肪
    族炭化水素基、脂環族炭化水素基および芳香族炭化水素
    基よりなる群から選ばれる基を示し、これらの基はハロ
    ゲン原子または他の置換基を有していてもよい]。
  5. 【請求項5】 上記式[I]において、RおよびR’
    が、芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項第
    4項記載の樹脂配合剤。
  6. 【請求項6】 上記式[I]において、RおよびR’
    が、フェニル基であることを特徴とする請求項第5項記
    載の樹脂配合剤。
  7. 【請求項7】 熱可塑性樹脂と、該熱可塑性樹脂100
    重量部に対して1〜30重量部の次式[I]で表される
    ホスホネート化合物とからなる難燃性熱可塑性樹脂組成
    物; 【化3】 ・・・[I] [式[I]中、RおよびR’は、それぞれ独立に、脂肪
    族炭化水素基、脂環族炭化水素基および芳香族炭化水素
    基よりなる群から選ばれる基を示し、これらの基はハロ
    ゲン原子または他の置換基を有していてもよい]。
  8. 【請求項8】 上記式[I]において、RおよびR’
    が、芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項第
    7項記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
  9. 【請求項9】 上記式[I]において、RおよびR’
    が、フェニル基であることを特徴とする請求項第8項記
    載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
  10. 【請求項10】 熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート系
    樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリフ
    ェニレンエーテル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、環状
    オレフィン系樹脂およびポリスチレン系樹脂よりなる群
    から選ばれる少なくとも一種類の樹脂であることを特徴
    とする請求項第7項乃至第9項のいずれかの項記載の難
    燃性熱可塑性樹脂組成物。
JP32903691A 1991-12-12 1991-12-12 ホスホネート化合物、樹脂配合剤及び難燃性熱可塑性樹脂組成物 Pending JPH05163288A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP32903691A JPH05163288A (ja) 1991-12-12 1991-12-12 ホスホネート化合物、樹脂配合剤及び難燃性熱可塑性樹脂組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP32903691A JPH05163288A (ja) 1991-12-12 1991-12-12 ホスホネート化合物、樹脂配合剤及び難燃性熱可塑性樹脂組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH05163288A true JPH05163288A (ja) 1993-06-29

Family

ID=18216887

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP32903691A Pending JPH05163288A (ja) 1991-12-12 1991-12-12 ホスホネート化合物、樹脂配合剤及び難燃性熱可塑性樹脂組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH05163288A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011503318A (ja) * 2007-11-19 2011-01-27 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド 非ハロゲン難燃性ポリカーボネート樹脂組成物
WO2011070689A1 (ja) * 2009-12-10 2011-06-16 帝人株式会社 難燃性樹脂組成物およびそれからの成形品
JP2011127093A (ja) * 2009-12-21 2011-06-30 Cheil Industries Inc 非ハロゲン難燃性ポリカーボネート樹脂組成物
JP2011231338A (ja) * 2011-08-24 2011-11-17 Teijin Chem Ltd 難燃性樹脂組成物およびそれからの成形品
US10919923B2 (en) 2016-09-16 2021-02-16 Teijin Limited Organic phosphorus-based compound, and flame retardant and flame-retardant product comprising the same

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011503318A (ja) * 2007-11-19 2011-01-27 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド 非ハロゲン難燃性ポリカーボネート樹脂組成物
WO2011070689A1 (ja) * 2009-12-10 2011-06-16 帝人株式会社 難燃性樹脂組成物およびそれからの成形品
JPWO2011070689A1 (ja) * 2009-12-10 2013-04-22 帝人株式会社 難燃性樹脂組成物およびそれからの成形品
US8618196B2 (en) 2009-12-10 2013-12-31 Teijin Limited Flame retardant resin composition and molded article thereof
JP2011127093A (ja) * 2009-12-21 2011-06-30 Cheil Industries Inc 非ハロゲン難燃性ポリカーボネート樹脂組成物
JP2011231338A (ja) * 2011-08-24 2011-11-17 Teijin Chem Ltd 難燃性樹脂組成物およびそれからの成形品
US10919923B2 (en) 2016-09-16 2021-02-16 Teijin Limited Organic phosphorus-based compound, and flame retardant and flame-retardant product comprising the same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2552780B2 (ja) 芳香族ジホスフェートの製造方法と用途
US4178281A (en) Flame-retardant polycarbonate compositions
WO2007073046A1 (en) Flameproof thermoplastic resin composition
US5864004A (en) Flame retardant polymer resin composition having improved heat distortion temperature and mechanical properties
EP0467364B1 (en) Flame-retardant thermoplastic resin composition
KR101632571B1 (ko) 기계적 특성이 우수한 비할로겐 난연화 폴리에스테르 수지 조성물 및 이의 성형품
JPH05163288A (ja) ホスホネート化合物、樹脂配合剤及び難燃性熱可塑性樹脂組成物
JP2021138664A (ja) 有機リン化合物、熱可塑性樹脂組成物及び電子機器
JP5554185B2 (ja) 難燃性樹脂組成物
KR100234854B1 (ko) 열변형 온도 특성 및 기계적 특성이 향상된 난연성 고분자 수지조성물
JP4065701B2 (ja) ペンタエリスリトールジホスホネート化合物およびその製造方法
JP2000256378A (ja) 含ケイ素有機リン酸化合物、その製造方法、これを含む難燃剤及び難燃性樹脂組成物
JP3074588B2 (ja) 難燃性ポリウレタン樹脂組成物
JP2911335B2 (ja) 難燃性熱可塑性樹脂組成物
JP2825466B2 (ja) 芳香族ジホスフェート含有難燃性熱安定性樹脂組成物
JP2000109668A (ja) 難燃性ポリカーボネート組成物
JP4188500B2 (ja) 含窒素有機リン化合物および難燃性樹脂組成物
JP3026377B2 (ja) 有機リン化合物およびそれを含有する難燃性熱安定性樹脂組成物
JPH0959287A (ja) リン酸エステル化合物、難燃性付与剤および難燃性樹脂組成物
JPS62270661A (ja) 難燃性プラスチツク組成物及びその製法
JP2001354684A (ja) ノンハロゲン含窒素有機リン化合物およびそれを含有する難燃性樹脂組成物
KR100842205B1 (ko) 인계 고리형 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 난연성열가소성 수지 조성물
JP4089998B2 (ja) 熱安定性に優れた縮合型芳香族ホスフェート組成物
JP2002212403A (ja) 難燃性樹脂組成物及びそれからの成形品
JP4432149B2 (ja) 有機リン酸化合物、その製造方法、それを含む難燃剤及び難燃性樹脂組成物