JPH0354141B2 - - Google Patents
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- JPH0354141B2 JPH0354141B2 JP57001939A JP193982A JPH0354141B2 JP H0354141 B2 JPH0354141 B2 JP H0354141B2 JP 57001939 A JP57001939 A JP 57001939A JP 193982 A JP193982 A JP 193982A JP H0354141 B2 JPH0354141 B2 JP H0354141B2
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Description
本発明は、水又は水性アルカリ液に対して、極
めて高い溶解度を有する染料組成物を提供するも
のである。 遊離酸の形で下記一般式（） 〔式中、Ｑは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2R（Ｒはアルカリで除去しうる基を意
味する）を示し、R1及びR2はそれぞれ独立に水
素、メチル基又はメトキシ基、ｎは１または２の
整数を示す。〕で表わされる染料はセルロース繊
維を赤色に染色するに多用されている有用な染料
である。 しかし、上記一般式（）で示される染料は、
天然及び再生セルロース繊維を染色する為に有効
な一浴一パジング差上げ法、一浴一パジング一乾
燥法及び一浴一パジングスチーミング法等の染色
法に適用する場合、水性アルカリ液例えば苛性ソ
ーダ、炭酸ナトリウム又は第三リン酸ナトリウム
及び電解質を含むアルカリ液に対する溶解性が不
充分な為に、均一で斑点のない濃色の染色物を得
ることは困難である。 このような水性アルカリ液に対する溶解性を改
良する方法として、特開昭50−132271号公報に
は、C.I.リアクテイブブルー19（ナトリウム塩）、
アントラキノン−２−スルホン酸（ナトリウム
塩）、ナフタリン−スルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物（ナトリウム塩）、縮合リン酸
塩（ナトリウム塩）及び飛散防止剤からなる染料
組成物が提案されている。しかし上記一般式
（）で示される染料についてこの方法を適用し
ても、尚十分な溶解性を得ることは困難である。 本発明者らは、このような問題を解決すべく
種々検討の結果、上記一般式（）で示される染
料、及びアルキルナフタレンスルホン酸とホルム
アルデヒドとの縮合物を含有する組成物が水性ア
ルカリ液に対する溶解性が十分であり、上述した
天然及び再生セルロース繊維を染色する為に有効
な染色法に適用できることを見出し本発明を完成
するに至つた。 即ち、本発明は上記一般式（）で示される染
料及びアルキルナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの縮合物を重量比で80〜20：20〜80含
有するセルロース繊維用反応染料組成物を提供す
るものである。 本発明で用いる一般式（）で示される染料
は、例えば、下記式（） （式中R1、R2及びＱは前記の通り）で示される
アニリン化合物を通常の方法でジアゾ化し、これ
と下式（） （式中、ｎは前記の通り）で示されるナフトール
スルホン酸とを通常の方法でカツプリングするこ
とにより製造できる。 式（）で示されるアニリン化合物及び式
（）で示されるナフトールスルホン酸としては
夫々下記の化合物が例示される。
めて高い溶解度を有する染料組成物を提供するも
のである。 遊離酸の形で下記一般式（） 〔式中、Ｑは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2R（Ｒはアルカリで除去しうる基を意
味する）を示し、R1及びR2はそれぞれ独立に水
素、メチル基又はメトキシ基、ｎは１または２の
整数を示す。〕で表わされる染料はセルロース繊
維を赤色に染色するに多用されている有用な染料
である。 しかし、上記一般式（）で示される染料は、
天然及び再生セルロース繊維を染色する為に有効
な一浴一パジング差上げ法、一浴一パジング一乾
燥法及び一浴一パジングスチーミング法等の染色
法に適用する場合、水性アルカリ液例えば苛性ソ
ーダ、炭酸ナトリウム又は第三リン酸ナトリウム
及び電解質を含むアルカリ液に対する溶解性が不
充分な為に、均一で斑点のない濃色の染色物を得
ることは困難である。 このような水性アルカリ液に対する溶解性を改
良する方法として、特開昭50−132271号公報に
は、C.I.リアクテイブブルー19（ナトリウム塩）、
アントラキノン−２−スルホン酸（ナトリウム
塩）、ナフタリン−スルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物（ナトリウム塩）、縮合リン酸
塩（ナトリウム塩）及び飛散防止剤からなる染料
組成物が提案されている。しかし上記一般式
（）で示される染料についてこの方法を適用し
ても、尚十分な溶解性を得ることは困難である。 本発明者らは、このような問題を解決すべく
種々検討の結果、上記一般式（）で示される染
料、及びアルキルナフタレンスルホン酸とホルム
アルデヒドとの縮合物を含有する組成物が水性ア
ルカリ液に対する溶解性が十分であり、上述した
天然及び再生セルロース繊維を染色する為に有効
な染色法に適用できることを見出し本発明を完成
するに至つた。 即ち、本発明は上記一般式（）で示される染
料及びアルキルナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの縮合物を重量比で80〜20：20〜80含
有するセルロース繊維用反応染料組成物を提供す
るものである。 本発明で用いる一般式（）で示される染料
は、例えば、下記式（） （式中R1、R2及びＱは前記の通り）で示される
アニリン化合物を通常の方法でジアゾ化し、これ
と下式（） （式中、ｎは前記の通り）で示されるナフトール
スルホン酸とを通常の方法でカツプリングするこ
とにより製造できる。 式（）で示されるアニリン化合物及び式
（）で示されるナフトールスルホン酸としては
夫々下記の化合物が例示される。
【式】
【式】
【式】
（式中、Ｑは前記の通り）
【式】
【式】
【式】
本発明におけるアルキルナフタレンスルホン酸
としては例えばメチルナフタレンスルホン酸、エ
チルナフタレンスルホン酸、プロピルナフタレン
スルホン酸、ブチルナフタレンスルホン酸などが
あげられこれらの内から選ばれた一種または二種
以上のものが用いられる。 これらのアルキルナフタレンスルホン酸のスル
ホン化度（アルキルナフタレン１モルに対してス
ルホン酸１モルが付いたものをスルホン化度100
％とする）は好ましくは平均50〜150％更に好ま
しくは80〜120％である。 これらのアルキルナフタレンスルホン酸とホル
ムアルデヒドとの縮合物はアルカリ金属塩として
用いることができ、またその平均縮合度は好まし
くは1.1〜3.0、更に好ましくは1.5〜2.5である。 本発明の染料組成物は上記一般式（）で示さ
れる染料及びアルキルナフタレンスルホン酸とホ
ルムアルデヒドとの縮合物を20〜80：80〜20、好
ましくは50〜70：50〜30（重量比）の割合で混合
して得られる。 さらに本発明の染料組成物には、尿素やアント
ラキノン−２−スルホン酸などのヒドロトロープ
剤、デキストリンや蔗糖などの染料組成物の溶解
に全くまたはほとんど影響を与えない物質を含有
することができる。また少量で染料組成物の溶解
性に悪影響が無い範囲内で塩化ナトリウムや硫酸
ナトリウム等の混入や、鉱油エマルジヨン等、飛
散防止剤の添加はさしつかえない。以下実施例に
よつて、本発明を更に詳しく説明する。文中部は
重量部を表わす。 実施例 １ 下記構造を有する反応染料 の純度68％のコンクケーキ65部、スルホン化度
100％、平均縮合度2.5のエチルナフタレンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドとの縮合物（ナトリウム
塩）34部と鉱油エマルジヨン１部を加え充分混合
する。 (イ) 得られた染料組成物100ｇを、熱水で溶解し、
25℃に冷却する。これに32.5％の苛性ソーダ水
溶液および50°ボーメの水ガラス150ｇを添加し
さらに水を加えて、全量を25℃で１にした直
後に、この液をパジング液として用いて木綿織
物を巻上げ、ポリエチレンフイルムで密閉して
20℃の室内で20時間放置後染色物を冷却水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤液中でソー
ピングし、さらに冷水で洗浄後、乾燥して仕上
げる。これによりきわめて濃い赤色の斑のない
染色物が得られた。 (ロ) 上記(イ)項のパジング液を25℃にて60分間放置
後も染料の析出は全く認められず、また(イ)項と
同様に木綿織物のパシング染色を行なうと、均
一で斑のないきわめて濃い赤色染色物が得られ
た。 比較例 １ 純度68％の前記反応染料65部にナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物（ナトリウ
ム塩）34部と鉱油エマルジヨン１部とを加え充分
混合する。 (イ) 得られた染料組成物120ｇを用いて実施例１
の(イ)項に従つてパジング液を調整する。調整直
後は染料の析出も認められず、木綿織物をパジ
ング染料して斑のない染色物が得られた。 (ロ) 上記(イ)項の液を25℃にて５分間放置すると、
多量の染料が析出し、この液を用いて木綿織物
を染色しても著しく斑のある実用上価値のない
染色物しか得られなかつた。 実施例 ２ 下記構造を有する反応染料 の純度74％のコンクケーキ68部に、スルホン化度
120％、平均縮合度1.8のメチルナフタレンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドとの縮合物31部及びアン
トラキノン−２−スルホン酸ナトリウム７部と鉱
油エマルジヨン１部とを加えて充分に混合する。 (イ) 得られた染料組成物80ｇを用いて実施例１の
(イ)項と同様にしてパジング液１を調整し、木
綿織物をパジング染料すると斑のない均一な、
きわめて濃い赤色の染色物が得られた。 (ロ) 上記(イ)項のパジング液を25℃で60分間放置後
にも染料の析出は全く認められず、又この液を
用いて木綿織物をパジング染色したところ均一
で斑のないきわめて濃い赤色の染色物が得られ
た。 比較例 ２ 特開昭50−132271号公報の実施例３に記載の方
法に従つて、純度74％の前記染料コンクケーキ68
部、アントラキノン−２−スルホン酸ナトリウム
７部、尿素４部、縮合リン酸塩４部、ナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物（ナト
リウム塩）14部及び鉱油エマルジヨン３部を混合
する。 (イ) 得られた染料組成物80ｇを用いて実施例１の
(イ)項に従つてパジング液を調整したが60秒間で
染料がゲル化し染色不可能となつた。
としては例えばメチルナフタレンスルホン酸、エ
チルナフタレンスルホン酸、プロピルナフタレン
スルホン酸、ブチルナフタレンスルホン酸などが
あげられこれらの内から選ばれた一種または二種
以上のものが用いられる。 これらのアルキルナフタレンスルホン酸のスル
ホン化度（アルキルナフタレン１モルに対してス
ルホン酸１モルが付いたものをスルホン化度100
％とする）は好ましくは平均50〜150％更に好ま
しくは80〜120％である。 これらのアルキルナフタレンスルホン酸とホル
ムアルデヒドとの縮合物はアルカリ金属塩として
用いることができ、またその平均縮合度は好まし
くは1.1〜3.0、更に好ましくは1.5〜2.5である。 本発明の染料組成物は上記一般式（）で示さ
れる染料及びアルキルナフタレンスルホン酸とホ
ルムアルデヒドとの縮合物を20〜80：80〜20、好
ましくは50〜70：50〜30（重量比）の割合で混合
して得られる。 さらに本発明の染料組成物には、尿素やアント
ラキノン−２−スルホン酸などのヒドロトロープ
剤、デキストリンや蔗糖などの染料組成物の溶解
に全くまたはほとんど影響を与えない物質を含有
することができる。また少量で染料組成物の溶解
性に悪影響が無い範囲内で塩化ナトリウムや硫酸
ナトリウム等の混入や、鉱油エマルジヨン等、飛
散防止剤の添加はさしつかえない。以下実施例に
よつて、本発明を更に詳しく説明する。文中部は
重量部を表わす。 実施例 １ 下記構造を有する反応染料 の純度68％のコンクケーキ65部、スルホン化度
100％、平均縮合度2.5のエチルナフタレンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドとの縮合物（ナトリウム
塩）34部と鉱油エマルジヨン１部を加え充分混合
する。 (イ) 得られた染料組成物100ｇを、熱水で溶解し、
25℃に冷却する。これに32.5％の苛性ソーダ水
溶液および50°ボーメの水ガラス150ｇを添加し
さらに水を加えて、全量を25℃で１にした直
後に、この液をパジング液として用いて木綿織
物を巻上げ、ポリエチレンフイルムで密閉して
20℃の室内で20時間放置後染色物を冷却水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤液中でソー
ピングし、さらに冷水で洗浄後、乾燥して仕上
げる。これによりきわめて濃い赤色の斑のない
染色物が得られた。 (ロ) 上記(イ)項のパジング液を25℃にて60分間放置
後も染料の析出は全く認められず、また(イ)項と
同様に木綿織物のパシング染色を行なうと、均
一で斑のないきわめて濃い赤色染色物が得られ
た。 比較例 １ 純度68％の前記反応染料65部にナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物（ナトリウ
ム塩）34部と鉱油エマルジヨン１部とを加え充分
混合する。 (イ) 得られた染料組成物120ｇを用いて実施例１
の(イ)項に従つてパジング液を調整する。調整直
後は染料の析出も認められず、木綿織物をパジ
ング染料して斑のない染色物が得られた。 (ロ) 上記(イ)項の液を25℃にて５分間放置すると、
多量の染料が析出し、この液を用いて木綿織物
を染色しても著しく斑のある実用上価値のない
染色物しか得られなかつた。 実施例 ２ 下記構造を有する反応染料 の純度74％のコンクケーキ68部に、スルホン化度
120％、平均縮合度1.8のメチルナフタレンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドとの縮合物31部及びアン
トラキノン−２−スルホン酸ナトリウム７部と鉱
油エマルジヨン１部とを加えて充分に混合する。 (イ) 得られた染料組成物80ｇを用いて実施例１の
(イ)項と同様にしてパジング液１を調整し、木
綿織物をパジング染料すると斑のない均一な、
きわめて濃い赤色の染色物が得られた。 (ロ) 上記(イ)項のパジング液を25℃で60分間放置後
にも染料の析出は全く認められず、又この液を
用いて木綿織物をパジング染色したところ均一
で斑のないきわめて濃い赤色の染色物が得られ
た。 比較例 ２ 特開昭50−132271号公報の実施例３に記載の方
法に従つて、純度74％の前記染料コンクケーキ68
部、アントラキノン−２−スルホン酸ナトリウム
７部、尿素４部、縮合リン酸塩４部、ナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物（ナト
リウム塩）14部及び鉱油エマルジヨン３部を混合
する。 (イ) 得られた染料組成物80ｇを用いて実施例１の
(イ)項に従つてパジング液を調整したが60秒間で
染料がゲル化し染色不可能となつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式(1) 〔式中、Ｑは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2R（Ｒはアルカリで除去しうる基を意
味する）を示し、R1及びR2はそれぞれ独立に水
素、メチル基又はメトキシ基、ｎは１または２の
整数を示す。〕で表わされる染料、およびアルキ
ルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの
縮合物を重量比で80〜20：20〜80含有するセルロ
ース繊維用反応染料組成物。 ２ アルキルナフタレンスルホン酸が低級アルキ
ルナフタレンスルホン酸である特許請求の範囲第
１項に記載の反応染料組成物。 ３ アルキルナフタレンスルホン酸がメチルナフ
タレンスルホン酸である特許請求の範囲第２項に
記載の反応染料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP193982A JPS58118860A (ja) | 1982-01-08 | 1982-01-08 | セルロ−ス繊維用反応染料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP193982A JPS58118860A (ja) | 1982-01-08 | 1982-01-08 | セルロ−ス繊維用反応染料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58118860A JPS58118860A (ja) | 1983-07-15 |
| JPH0354141B2 true JPH0354141B2 (ja) | 1991-08-19 |
Family
ID=11515574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP193982A Granted JPS58118860A (ja) | 1982-01-08 | 1982-01-08 | セルロ−ス繊維用反応染料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58118860A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH068389B2 (ja) * | 1984-08-24 | 1994-02-02 | 住友化学工業株式会社 | 繊維反応性染料組成物 |
| EP0540759B1 (en) * | 1991-05-21 | 1997-09-10 | Seiko Epson Corporation | Optical device and optical machining system using the optical device |
| DE69418264T2 (de) * | 1993-08-02 | 1999-09-30 | Dystar Japan Ltd., Osaka | Rote Reaktivfarbstoffe, deren Mischungen sowie diese verwendende Färbemethode |
| CN111440100A (zh) * | 2020-04-23 | 2020-07-24 | 浙江瑞华化工有限公司 | 一种红色活性染料化合物、一种红色活性染料组合物及其制备方法和用途 |
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| JPS53145842A (en) * | 1977-05-24 | 1978-12-19 | Sandoz Ag | Aqueous dyestuff formulation |
| JPS55107582A (en) * | 1979-02-13 | 1980-08-18 | Sumitomo Chemical Co | Reactive dyestuff composition for cellulosic fiber |
| JPS5673181A (en) * | 1979-11-13 | 1981-06-17 | Sumitomo Chemical Co | Reactive dyestuff composition for cellulose fiber |
| JPS56103250A (en) * | 1980-01-21 | 1981-08-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | Reactive dye composition and dyeing using the same |
| JPS56140186A (en) * | 1980-03-31 | 1981-11-02 | Sumitomo Chemical Co | Reactive dyestuff liquid composition |
| JPS56143257A (en) * | 1980-04-11 | 1981-11-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Reactive dye composition and dyeing method employing the same |
| JPS56159374A (en) * | 1980-05-12 | 1981-12-08 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing and printing method by reactive dyestuff |
-
1982
- 1982-01-08 JP JP193982A patent/JPS58118860A/ja active Granted
Patent Citations (8)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5152435A (en) * | 1974-09-05 | 1976-05-10 | Hoechst Ag | Senryo ganryooyobi kogakutekimeishokukazaio bifunsanoyobi anteikasurutamenobunsanzai |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58118860A (ja) | 1983-07-15 |
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