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HK40049209B - Bipyrazole derivatives as jak inhibitors - Google Patents

Bipyrazole derivatives as jak inhibitors Download PDF

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HK40049209B
HK40049209B HK42021037816.2A HK42021037816A HK40049209B HK 40049209 B HK40049209 B HK 40049209B HK 42021037816 A HK42021037816 A HK 42021037816A HK 40049209 B HK40049209 B HK 40049209B
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HK
Hong Kong
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alkyl
compound
salt
azetidin
cyanomethyl
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HK42021037816.2A
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German (de)
English (en)
Chinese (zh)
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HK40049209A (en
Inventor
Li Yun-Long
Zhuo Jincong
Qian Ding-Quan
Mei Song
Cao Ganfeng
Pan Yongchun
Li Qun
Jia Zhongjiang
Original Assignee
Incyte Holdings Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Incyte Holdings Corporation filed Critical Incyte Holdings Corporation
Publication of HK40049209A publication Critical patent/HK40049209A/en
Publication of HK40049209B publication Critical patent/HK40049209B/en

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Claims (23)

  1. Composé de formule I, ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, pour utilisation dans un procédé de traitement de l'asthme, du lupus érythémateux disséminé, des éruptions acnéiformes ou de la rectocolite hémorragique : dans lequel :
    Cy1 est phényle, pyridyle, pyrimidinyle, pyrazinyle ou pyridazinyle, dont chacun est facultativement substitué par 1,2, 3, ou 4 groupes indépendamment choisis parmi R3, R4, R5 et R6 ;
    Y est N ou CH ;
    R1 est alkyle en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-7, (cycloalkyle en C3-7)-(alkyle en C1-3), hétérocycloalkyle de 4 à 7 chaînons, (hétérocycloalkyle de 4 à 7 chaînons)-(alkyle en C1-3), phényle, phényl-(alkyle en C1-3), hétéroaryle de 5 à 6 chaînons ou (hétéroaryle de 5 à 6 chaînons)-(alkyle en C1-3), dont chacun est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis parmi fluoro, chloro, alkyle en C1-3, -OH, -O(alkyle en C1-3), -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, -NH2, -NH (alkyle en C1-3), -N(alkyle en C1-3)2, -C(=O)N(alkyle en C1-3)2, -C(=O)NH(alkyle en C1-3), - C(=O)NH2, -C(=O)O(alkyle en C1-3), -S(=O)2(alkyle en C1-3), -S(=O)2 (cycloalkyle en C3-6), -C(=O) (cycloalkyle en C3-6), et -C(=O) (alkyle en C1-3);
    R2 est H ou alkyle en C1-3 ; dans lequel ledit alkyle en C1-3 est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis parmi fluoro, chloro, -OH, -O(alkyle en C1-3), -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, NH2, -NH (alkyle en C1-3)et -N(alkyle en C1-3)2 ; ou
    R1 et R2, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocycloalkyle de 4, 5 ou 6 chaînons, qui est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis parmi F, Cl, - OH, -O(alkyle en C1-3), -CN, alkyle en C1-3, halogénoalkyle en C1-3, -NH2, -NH (alkyle en C1-3), -N(alkyle en C1-3)2, - CH2CN et -CH2OH ;
    R3 est H, F, Cl, -CN, alkyle en C1-3, fluoroalkyle en C1-3, -O(alkyle en C1-3)ou -O(fluoroalkyle en C1-3);
    R4 est H, F, Cl, -CN, alkyle en C1-3, fluoroalkyle en C1-3, -O(alkyle en C1-3)ou -OC(fluoroalkyle en C1-3);
    R5 est H, F, Cl, -CN, alkyle en C1-3, fluoroalkyle en C1-3, -O(alkyle en C1-3)ou -OC(fluoroalkyle en C1-3);
    R6 est H, F, Cl, -CN, alkyle en C1-3, fluoroalkyle en C1-3, -O(alkyle en C1-3)ou -OC(fluoroalkyle en C1-3);
    R7 est H, F, Cl, alkyle en C1-3, halogénoalkyle en C1-3, - NR17R17a, -NHC(=O)R17b, -C(=O)NR17aR17b, -NHS(=O)2R17b ou - S(=O)2NR17aR17b, dans lequel ledit alkyle en C1-3 est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi F, Cl, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, -NH2, - NH(CH3), -N(CH3)2, OH, -OCH3, -OCF3, -OCHF2 et -OCH2F ;
    R8 est H, F, Cl, alkyle en C1-3 ou halogénoalkyle en C1-3 ; R9 est H, F, Cl, alkyle en C1-3, halogénoalkyle en C1-3, cyclopropyle, -CN, -NH2, -NH(alkyle en C1-3) ou -N(alkyle en C1-3)2, dans lequel ledit alkyle en C1-3 est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi F, chloro, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, -NH2 et OH ;
    R10 est H, F, Cl, alkyle en C1-3, halogénoalkyle en C1-3, cyclopropyle, -CN, -NH2, -NH(alkyle en C1-3) ou -N(alkyle en C1-3)2, dans lequel ledit alkyle en C1-3 est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi F, chloro, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, -NH2 et OH ;
    R17 est alkyle en C1-6, phényle ou hétéroaryle de 5 à 6 chaînons, dont chacun est facultativement substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants R27 indépendamment choisis ;
    R17a est H ou alkyle en C1-3 ;
    R17b est alkyle en C1-3 facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi F, chloro, -CN, -CF3, - CHF2, -CH2F, -NH2, -NH(CH3), -N(CH3)2, OH, -OCH3, et -OCF3, -OCHF2, et -OCH2F ; et
    chaque R27 est indépendamment choisi parmi halogéno, -OH, NO2, -CN, alkyle en C1-3, alcényle en C2-3, alcynyle en C2-3, halogénoalkyle en C1-3, cyano-(alkyle en C1-3), HO-(alkyle en C1-3), CF3-(hydroxyalkyle en C1-3), (alcoxy en C1-3)-(alkyle en C1-3), cycloalkyle en C3-7, alcoxy en C1-3, halogénoalcoxy en C1-3, H2N-, (alkyle en C1-3)NH-, (alkyle en C1-3)2N-, HS-, (alkyle en C1-3)-S-, (alkyle en C1-3)-S(=O)-, (alkyle en C1-3)-S(=O)2-, carbamyle, (alkyle en C1-3)carbamyle, di(alkyle en C1-3)carbamyle, carboxy, (alkyle en C1-3)-C(=O)-, (alcoxy en 1-4)-C(=O)-, (alkyle en C1-3)-C(=O)O-, (alkyle en C1-3)-C(=O)NH-, (alkyle en C1-3)-S(=O)2NH-, H2N-SO2-, (alkyle en C1-3)-NH-S(=O)2-, (alkyle en C1-3)2N-S (=O)2-, H2N-S(=O)2NH-, (alkyle en C1-3)-NHS(=O)2NH-, (alkyle en C1-3)2N-S(=O)2NH-, H2N-C(=O)NH-, (alkyle en C1-3)-NHC(=O)NH-, et (alkyle en C1-3)2N-C(=O)NH-.
  2. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé de formule I étant un composé de formule la :
    ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans lequel
    X est N ou CR4 ; et
    W est N ou CR6.
  3. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé de formule I étant un composé de formule la : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci ; dans lequel :
    X est N ou CR4 ;
    W est N ou CR6 ;
    Y est N ou CH ;
    R1 est alkyle en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-6, (cycloalkyle en C3-6)-(alkyle en C1-3), hétérocycloalkyle de 4 à 6 chaînons, ou (hétérocycloalkyle de 4 à 6 chaînons)-(alkyle en C1-3), dont chacun est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis parmi fluoro, chloro, alkyle en C1-3, -OH, -O(alkyle en C1-3), -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, -NH2, -NH (alkyle en C1-3), -N (alkyle en C1-3)2, -C(=O)N (alkyle en C1-3)2, -C(=O)NH(alkyle en C1-3), -C(=O)NH2, -C(=O)O(alkyle en C1-3), -S(=O)2(alkyle en C1-3), -S(=O)2 (cycloalkyle en C3-6), -C(=O) (cycloalkyle en C3-6), et -C(=O) (alkyle en C1-3);
    R2 est H ou alkyle en C1-3 ; dans lequel ledit alkyle en C1-3 est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis parmi fluoro, chloro, -OH, -O(alkyle en C1-3), -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, NH2, -NH (alkyle en C1-3), et -N(alkyle en C1-3)2 ; ou
    R1 et R2, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocycloalkyle de 4, 5 ou 6 chaînons, qui est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis parmi fluoro, - OH, -O(alkyle en C1-3), -CN, alkyle en C1-3, halogénoalkyle en C1-3, -NH2, -NH (alkyle en C1-3), -N(alkyle en C1-3)2, et -CH2CN ;
    R3 est H, F, Cl, -CN, alkyle en C1-3, -OCF3, -CF3 ou - O(alkyle en C1-3);
    R4 est H, F, Cl, -CN, alkyle en C1-3 ou -O(alkyle en C1-3); R5 est H, F, Cl, -CN, alkyle en C1-3 ou -O(alkyle en C1-3) ; R6 est H, F, Cl, -CN, ou alkyle en C1-3 ;
    R7 est H, F, Cl, alkyle en C1-3, halogénoalkyle en C1-3, - NR17R17a, -NHC (=O)R17b, -C(=O)NR17aR17b, -NHS(=O)2R17b ou - S(=O)2NR17aR17b, dans lequel ledit alkyle en C1-3 est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi F, Cl, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, -NH2 et OH ; R8 est H, F, Cl, alkyle en C1-3 ou halogénoalkyle en C1-3 ; R9 est H, F, Cl, alkyle en C1-3, halogénoalkyle en C1-3, cyclopropyle, -CN, -NH2, -NH(alkyle en C1-3) ou -N(alkyle en C1-3)2, dans lequel ledit alkyle en C1-3 est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi F, chloro, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, -NH2 et OH ;
    R10 est H, F, Cl, alkyle en C1-3, halogénoalkyle en C1-3, cyclopropyle, -CN, -NH2, -NH(alkyle en C1-3) ou -N(alkyle en C1-3)2, dans lequel ledit alkyle en C1-3 est facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi F, chloro, -CN, -CF3, -CHF2, -CH2F, -NH2 et OH ;
    R17 est alkyle en C1-6, phényle ou hétéroaryle de 5 à 6 chaînons, dont chacun est facultativement substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants indépendamment choisis parmi R27 ;
    R17a est H ou alkyle en C1-3 ;
    R17b est alkyle en C1-3 facultativement substitué par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi F, chloro, -CN, -CF3, - CHF2, -CH2F, -NH2 et OH et
    chaque R27 est indépendamment choisi parmi halogéno, -OH, NO2, -CN, alkyle en C1-3, alcényle en C2-3, alcynyle en C2-3, halogénoalkyle en C1-3, cyano-(alkyle en C1-3), HO-(alkyle en C1-3), CF3-(hydroxyalkyle en C1-3), (alcoxy en C1-3)-(alkyle en C1-3), cycloalkyle en C3-7, alcoxy en C1-3, halogénoalcoxy en C1-3, H2N-, (alkyle en C1-3)NH-, (alkyle en C1-3)2N-, HS-, (alkyle en C1-3)-S-, (alkyle en C1-3)-S(=O)-, (alkyle en C1-3)-S(=O)2-, carbamyle, (alkyle en C1-3)carbamyle, di(alkyle en C1-3)carbamyle, carboxy, (alkyle en C1-3)-C(=O)-, (alcoxy en 1-4)-C(=O)-, (alkyle en C1-3)-C(=O)O-, (alkyle en C1-3)-C(=O)NH-, (alkyle en C1-3)-S(=O)2NH-, H2N-SO2-, (alkyle en C1-3)-NH-S(=O)2-, (alkyle en C1-3)2N-S(=O)2-, H2N-S(=O)2NH-, (alkyle en C1-3)-NHS(=O)2NH-, (alkyle en C1-3)2N-S(=O)2NH-, H2N-C(=O)NH-, (alkyle en C1-3)-NHC (=O)NH- et (alkyle en C1-3)2N-C(=O)NH-.
  4. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 3, dans lequel :
    R1 est alkyle en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-6, ou (cycloalkyle en C3-6)-(alkyle en C1-3), dans lequel ledit alkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-6, et (cycloalkyle en C3-6)-(alkyle en C1-3), sont chacun facultativement substitués par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis parmi fluoro, -CF3 et méthyle ;
    R2 est H ou méthyle ;
    R3 est H, F, ou Cl ;
    R4 est H ou F ;
    R5 est H ou F ;
    R6 est H ou F ;
    R7 est H, méthyle, éthyle ou HO-CH2- ;
    R8 est H ou méthyle ;
    R9 est H, méthyle ou éthyle ; et
    R10 est H, méthyle, éthyle ou HO-CH2-.
  5. Composé ou sel pour utilisation selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, dans lequel :
    a) Y est N ; ou
    b) Y est CH.
  6. Composé ou sel pour utilisation selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, dans lequel :
    a) X est N ; ou
    b) X est CR4 ; ou
    c) X est CR4 et R4 est H ou F.
  7. Composé ou sel pour utilisation selon l'une quelconque des revendications 2 à 6, dans lequel :
    a) W est N ; ou
    b) W est CR6 ; ou
    c) W est CR6 et R6 est H, F ou Cl ; ou
    d) W est CR6 et R6 est H ou F ; ou
    e) W est CR6 et R6 est H.
  8. Composé ou sel pour utilisation selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, dans lequel R3 est H ou F.
  9. Composé ou sel pour utilisation selon l'une quelconque des revendications 2 à 8, dans lequel R5 est H ou F.
  10. Composé ou sel pour utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel :
    a) R2 est H ou méthyle ; ou
    b) R2 est H.
  11. Composé ou sel pour utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, wherein :
    a) R1 est alkyle en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-6, ou (cycloalkyle en C3-6)-(alkyle en C1-3), dans lequel ledit alkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-6 et (cycloalkyle en C3-6)-(alkyle en C1-3), sont chacun facultativement substitués par 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis parmi fluoro, -CF3 et méthyle ; ou
    b) R1 est isopropyle, éthyle, 1-méthylpropyle, 2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyle, 1-cyclopropyléthyle, cyclopropyle, 1-trifluorométhylcyclopropyle, 1-cyclopropyl-2,2,2-trifluoroéthyle, 2,2,2-trifluoroéthyle ou 2,2-difluoroéthyle ; ou
    c) R1 est isopropyle, éthyle, 1-méthylpropyle ou 2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyle.
  12. Composé ou sel pour utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, dans lequel R7 est H, méthyle, éthyle ou HO-CH2-.
  13. Composé ou sel pour utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 et 6 à 12, dans lequel le composé de formule I est :
    a) un composé de formule II : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci ; ou
    b) un composé de formule III :ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci ; ou
    c) un composé de formule IV : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci ; ou
    d) un composé de formule IIa : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci ; ou
    e) composé de formule IIIa :ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci ; ou
    f) un composé de formule IVa : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  14. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé étant choisi parmi :
    5-[3-(cyanométhyl)-3-(3'-méthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]pyrazine-2-carboxamide ;
    5-[3-(cyanométhyl)-3-(3'-méthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-N-isopropylpyrazine-2-carboxamide ;
    4-[3-(cyanométhyl)-3-(3'-méthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-N-isopropylbenzamide ;
    4-[3-(cyanométhyl)-3-(3'-méthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-2,5-difluoro-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]benzamide ;
    4-[3-(1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)-3-(cyanométhyl)azétidin-1-yl]-2,5-difluoro-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]benzamide ;
    5-[3-(cyanométhyl)-3-(3,3'-diméthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-N-isopropylpyrazine-2-carboxamide ;
    4-[3-(cyanométhyl)-3-(3',5'-diméthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-2,5-difluoro-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]benzamide ;
    5-[3-(cyanométhyl)-3-(3',5'-diméthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-N-isopropylpyrazine-2-carboxamide ;
    5-[3-(cyanométhyl)-3-(3',5'-diméthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]pyrazine-2-carboxamide ;
    5-[3-(cyanométhyl)-3-(3-méthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-N-isopropylpyrazine-2-carboxamide ;
    5-[3-(cyanométhyl)-3-(3'-éthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]pyrazine-2-carboxamide ;
    4-{3-(cyanométhyl)-3-[3'-(hydroxyméthyl)-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl]azétidin-1-yl}-2,5-difluoro-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]benzamide ;
    4-{3-(cyanométhyl)-3-[3-(hydroxyméthyl)-3'-méthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl]azétidin-1-yl}-2,5-difluoro-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]benzamide ;
    ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  15. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé étant le 4-[3- (cyanométhyl)-3-(3',5'-diméthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-2,5-difluoro-N-[(1S)-2,2.2-trifluoro-1-méthyléthyl]benzamide, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  16. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé ou sel étant pour utilisation dans un procédé de traitement de l'asthme.
  17. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé ou sel étant pour utilisation dans un procédé de traitement de l'asthme, et le composé étant le 4-[3-(cyanométhyl)-3-(3',5'-diméthy1-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-2,5-difluoro-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]benzamide, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  18. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé ou sel étant pour utilisation dans un procédé de traitement du lupus érythémateux disséminé.
  19. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé ou sel étant pour utilisation dans un procédé de traitement du lupus érythémateux disséminé, et le composé étant le 4-[3- (cyanométhyl)-3-(3',5'-diméthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-2,5-difluoro-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]benzamide, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  20. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé ou sel étant pour utilisation dans un procédé de traitement des éruptions acnéiformes.
  21. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé ou sel étant pour utilisation dans un procédé de traitement des éruptions acnéiformes, et le composé étant le 4-[3-(cyanométhyl)-3-(3',5'-diméthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-2,5-difluoro-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]benzamide, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  22. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé ou sel étant pour utilisation dans un procédé de traitement de la rectocolite hémorragique.
  23. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, le composé ou sel étant pour utilisation dans un procédé de traitement de la rectocolite hémorragique, et le composé étant le 4-[3-(cyanométhyl)-3-(3',5'-diméthyl-1H,1'H-4,4'-bipyrazol-1-yl)azétidin-1-yl]-2,5-difluoro-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-méthyléthyl]benzamide, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
HK42021037816.2A 2013-05-17 2021-08-30 Bipyrazole derivatives as jak inhibitors HK40049209B (en)

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