FI90068B - Foerfarande foer framstaellning av a-vitamin eller dess karboxylsyraestrar - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av a-vitamin eller dess karboxylsyraestrar Download PDFInfo
- Publication number
- FI90068B FI90068B FI893252A FI893252A FI90068B FI 90068 B FI90068 B FI 90068B FI 893252 A FI893252 A FI 893252A FI 893252 A FI893252 A FI 893252A FI 90068 B FI90068 B FI 90068B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- vitamin
- general formula
- process according
- sulfone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C403/08—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C403/12—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/22—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (10)
1. R* väri grupperna R7, R8 och R9 är lika eller olika och beteck-10 nar en väteatom, alkylgrupp som kan vara substituerad med en syreatom, arylgrupp eller aralkylgrupp, och ifall nöd-vändigt, acylerar det erhällna vitaminet A.
1. R° väri grupperna R3, R4, R5 och R6 är lika eller olika och 35 betecknar en alkylgrupp eller aralkylgrupp och X är en halogenatom, lägre alkoxigrupp, acyloxigrupp, vätesulfat- eller hydroxylgrupp, och i närvaro av en alkohol med den allmänna formeln (5) 20 '? - - 6 3
1. Förfarande för framställning av vitamin A eller dess karboxylsyraester, kännetecknat därav, 5 att man behandlar en halogenerad sulfon med den allmänna formeln (1) R1 2 väri R1 är en fenylgrupp som kan vara substituerad och X1 15 är en halogenatom, och/eller en vinylsulfon med den all-männa formeln ( 2) R1 _l (2) väri gruppen R1 betecknar samma som ovan, med kaliumhyd-25 roxid i ett kolvätelösningsmedel i närvaro av ett kvater-närt ammoniumsalt med den allmänna formeln (3) eller i närvaro av en kroneter R3
30 R4-N®-R6 X® (3) k5 vilken formel grupperna R3, R4, R5 och R6 är lika eller 2 olika och betecknar en alkylgrupp eller aralkylgrupp och X 3 35 är en halogenatom, lägre alkoxigrupp, acyloxigrupp, väte- '0:6 3 sulfat- eller hydroxylgrupp, och ifall nödvändigt, acyle-rar det erhällna vitaminet A.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att man använder kaliumhydroxid i en 5 molmängd som är 1 - 20 gänger molmängden av den halogene-rade sulfonen och/eller vinylsulfonen.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att behandlingen utförs vid en tem-peratur av -10 °C - 100 °C. 10
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att behandlingen utförs i en atmos-fär av en inert gas.
5 R7 8 1 R°-C-0H (5)
5. Förfarande för framställning av vitamin A eller dess karboxylsyraester, kännetecknat därav, 15 att man behandlar en halogenerad sulfon med den allmänna formeln (4) R1 o=s=o 20 <«> väri gruppen R1 är en fenylgrupp som kan vara substituerad, . 25 R2 är en lägre acylgrupp och X1 är en halogenatom, med ka liumhydroxid i ett kolväte- eller eterlösningsmedel i när-varo av det ovan beskrivna kvaternära ammoniumsaltet med den allmänna formeln (3)
30 R3 r4-n®-r6 x® (3)
6. Förfarande enligt patentkravet 5, känne- t e c k n a t därav, att man använder kaliumhydroxid i en 15 molmängd som är 1 - 20 ganger molmängden av sulfonen.
7. Förfarande enligt patentkravet 5, känne- t e c k n a t därav, att behandlingen utförs vid en tem-peratur av 0 °C - 120 °C.
8. Förfarande enligt patentkravet 5, känne- 20 tecknat därav, att behandlingen utförs i en atmos- fär av en inert gas.
9. Förfarande enligt patentkravet 5, känne-tecknat därav, att alkoholen med den allmänna formeln (5) är en etylenglykolmonometyleter med följande for- 25 mel CH3H-O-CH2CH2->-n0H väri n är ett heltal 1, 2 eller 3. 30
10. Förfarande enligt patentkravet 5, känne- tecknat därav, att etern, vilken används som lös-ningsmedel, är tetrahydrofuran.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16819088A JPH0611752B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | ビタミンａの製造法 |
| JP16819188A JPH0611753B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | ビタミンａの製法 |
| JP16819088 | 1988-07-05 | ||
| JP16819188 | 1988-07-05 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI893252A0 FI893252A0 (fi) | 1989-07-04 |
| FI893252A FI893252A (fi) | 1990-01-06 |
| FI90068B true FI90068B (fi) | 1993-09-15 |
| FI90068C FI90068C (sv) | 1993-12-27 |
Family
ID=26491990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI893252A FI90068C (sv) | 1988-07-05 | 1989-07-04 | Förfarande för framställning av A-vitamin eller dess karboxylsyraestra r |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4942262A (sv) |
| EP (1) | EP0349991B1 (sv) |
| DE (1) | DE68915213T2 (sv) |
| DK (1) | DK170160B1 (sv) |
| FI (1) | FI90068C (sv) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0187259B2 (en) * | 1985-01-10 | 1996-05-15 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing vitamin A or its carboxylic acid esters, and intermediate compounds useful for the process |
-
1989
- 1989-06-20 US US07/368,800 patent/US4942262A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-04 FI FI893252A patent/FI90068C/sv not_active IP Right Cessation
- 1989-07-04 DK DK331189A patent/DK170160B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-07-04 DE DE68915213T patent/DE68915213T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-04 EP EP89112218A patent/EP0349991B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK331189D0 (da) | 1989-07-04 |
| FI893252A (fi) | 1990-01-06 |
| FI90068C (sv) | 1993-12-27 |
| DK331189A (da) | 1990-01-06 |
| DK170160B1 (da) | 1995-06-06 |
| DE68915213D1 (de) | 1994-06-16 |
| EP0349991B1 (en) | 1994-05-11 |
| DE68915213T2 (de) | 1994-10-20 |
| US4942262A (en) | 1990-07-17 |
| EP0349991A3 (en) | 1991-07-31 |
| FI893252A0 (fi) | 1989-07-04 |
| EP0349991A2 (en) | 1990-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3932510A (en) | Process for the preparation of cyclohexanediones-(1,3) | |
| CZ13996A3 (en) | Moderate, high-yield process of n-(4-hydroxyphenyl)-retinamide synthesis in large scale and processes for employing intermediates therefor | |
| DE69103966T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Beta-Carotin und für dieses Verfahren verwendbare Zwischenprodukte. | |
| FI90068B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av a-vitamin eller dess karboxylsyraestrar | |
| DE68913236T2 (de) | Verfahren für die Herstellung halogenierter Sulfone. | |
| JP4508642B2 (ja) | トリメチルヒドロキノンジアシレートの製造 | |
| Givens et al. | Cyclic sulfinate ester. Preparation and reactions of 1, 2-benzoxathiane 2-oxide | |
| Horiuchi et al. | A new synthesis of α-iodo carboxylic acid using iodine-copper salt | |
| US2483347A (en) | Intermediate products in the production of dialkylamino vitamin a's | |
| KR100208427B1 (ko) | 디엘-3-메칠-시클로펜타데칸-1-온의 제조방법 | |
| EP0146439B1 (fr) | Procédé de préparation de dérivés acétyléniques, nouveaux dérivés obtenus et leur emploi | |
| Kurita et al. | Diphthalimido carbonate: A new reagent for active ester synthesis | |
| US5243097A (en) | Process for the continuous bulk production of acrylic polymers | |
| KR910003636B1 (ko) | 벤조페논 옥심화합물의 제조방법 | |
| JP2558275B2 (ja) | ゲラニルフエニルスルホンの製造方法 | |
| JPH0611753B2 (ja) | ビタミンａの製法 | |
| TWI530485B (zh) | ３，４－二氫異喹啉衍生物之製造方法 | |
| EP0112297A1 (en) | Process for the preparation of bis(perfluoroalkyl-alkylthio)alkonoic acids and lactone derivatives thereof | |
| SU1154274A1 (ru) | Способ получени алкил(арил)оксиметилзамещенных диэфиров тиоэтиленгликол | |
| JPH07247267A (ja) | フェニルエーテル類の製造方法 | |
| KR0179320B1 (ko) | (±)-2-(톨릴술피닐)-시클로펜타데칸-1-온 및 그의 제법 | |
| EP0010856A1 (en) | Halogenated hydrocarbons and a method for their preparation | |
| JPS6227078B2 (sv) | ||
| WO2020212166A1 (en) | Novel enol-acetates(ii) | |
| JPH023630A (ja) | ２，６‐ジエチル‐４‐ヨードアニリン及びその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: KURARAY CO., LTD. |
|
| BB | Publication of examined application | ||
| FG | Patent granted |
Owner name: KURARAY CO., LTD. |
|
| MA | Patent expired |