FI89169B - Foerfarande foer framstaellning av 3-propenylcefemderivat - Google Patents

Claims (5)

1. Förfarande för tillverkning av ett 3-pro-penyicefemderivat, sora kan användas sora läkemedel, i enlighet med följande forrael eller ett farraaceutiskt 5 godtagbart sait av detta: io s x)-Rt a ^2h"chch*"a där Ri är en fluorsubstituerad lägre alkyl eller en cy-15 anosubstituerad lägre alkyl och gruppen A avser en acyklisk araraoniuragrupp i enlighet raed följande formel: f» -+N-R4 »

20 R3 där R2, R3 och R^ Mr lika eller oiikä och separat avser en grupp sora valts ur en grupp sora orafattar en lägre alkyl, en hydroxisubstituerad lägre alkyl, en karbamo-ylsubstituerad lägre alkyl, en cyanosubstituerad lägre 25 alkyl, en amino, en (lägre alkyl) karbonylarainosubsti- tuerad lägre alkyl, en aminosulfonylaminokarbonylsubs-tituerad lägre alkyl, en (lägre alkyl) sulfonylaminokar-bonylsubstituerad lägre alkyl, en (lägre alkyl) amino-karbonylsubstituerad lägre alkyl, en hydroxi- och karba-30 moylsubstituerad lägre alkyl, en hydroxi- och hydroxi (lägre alkyl) aminokarbonylsubstituerad lägre alkyl, en (lägre alkoxi) aminokarbonylsubstituerad lägre alkyl, en hydroxiaminokarbonylsubstituerad lägre alkyl, en karbamoyl (lägre alkyl) aminokarbonylsubstituerad lägre 35 alkyl, en hydroxi (lägre alkyl) aminokarbonylsubs tituerad lägre alkyl, en (lägre alkyl) aminosubstituerad lägre alkyl, en karboxylat (lägre alkyl)di(lägre alkyl)-aminosubstituerad lägre alkyl, en di(lägre alkyl)amino- 170 8 91 69 och hydroxisubstituerad lägre alkyl, ureido, en hydroxyl, en karboxylsubstituerad lägre alkyl, en hy-droxi- och karbonylsubstituerad lägre alkyl, en lägre alkyloxisubstituerad lägre alkyl, en di(lägre al-5 kyl)aminokarbonylsubetituerad lägre alkyl, en dikarba- moylsubstituerad lägre alkyl, en bis(hydroxl(lägre alkyl ) )aminokarbonylsubstituerad lägre alkyl, en dihydro-xisubstituerad lägre alkyl, en trihydroxisubstituerad lägre alkyl, en bis(hydroxi(lägre alkyl))aminosubstitue-10 rad lägre alkyl, en aminosubstituerad lägre alkyl, en oxosubstituerad lägre alkyl, en lägre dialkylsubstitue-rad lägre alkyl, en heterocykelsubstituerad lägre alkyl med 5 ringar där nämnda heterocykel avser pyrazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl eller tetrasolyl, eller 15 A avser nägon av de cykliska ammoniumgrupperna enligt följande formler* R, B, R, R. £).£>.£>, Di ” :Q" X} XX Xjp Ό V flk 30 ’ * i \ ,/ Λ , r~\ o „ -··./ —0; ’ / Rr / \ - N N —m nC 5 7 \ ll 171 89169 där R5 aveer en grupp sora väite ur en grupp soin omfattar en lägre alkyl, en karbamoylsubstituerad lägre alkyl, en aminosubstituerad lägre alkyl, en hydroxisubstituerad lägre alkyl, en karboxisubstituerad lägre alkyl, en 5 cyanosubstituerad lägre alkyl, en dihydroxisubstituerad lägre alkyl, och en ureldoeubstltuerad lägre alkyl, varvid nämnda cyklieka ammoniumgrupp alternativt i en ring innehäller en eller flera substituenter som valts ur gruppen: en hydroxisubstituerad lägre alkyl, hydroxi, 10 formyl, sulfon, en karboxisubstituerad lägre alkyl, karbamoyl, sulfamoyl, karboxyl, en hydroxiimino-substituerad lägre alkyl, en iminosubstituerad lägre alkyl, en bis( hydroxi (lägre alkyl))aminokarbonyl, en hydroxi(lägre alkyl)aminokarbonyl, amino, morfolinokar-15 bonyl, karboxi(lägre alkyloxi)substituerad lägre alkyl, en karboxi(lägre alkyltio), en sulfonisubstituerad lägre alkyl och en lägre allcyl, kännetecknat av att en förening enligt följande formel 20 N-Yi-CÖNH^S, N r- N^x;H=CHCH,X ''O-R, 0 ^ V25 där Ri har samma betydelse som ovan och X är en halo-genatom, en förening i vilken nämnda amino och/eller karboxylgrupper har skyddats med skyddsgrupper, eller ett sait av dessa föreningar, försättes att reagera med 3Q en förening enligt följande formel: A' där A' är en amin som motsvarar A, en förening i vilken • 35 de funktionella grupperna har skyddats med skyddsgrup per, eller med dess sait varefter skyddsgrupperna av-lägsnas om sä önskas.

2. Förening enligt följande formel: 172 89169 J-XpCONH^S. 5 nx qJ- Nyr<CH = CHCH2X 0—R1 COOH där Rj är en fluorsubstituerad lägre alkyl eller cy-anosubstituerad lägre alkyl och X är en halogenatom, en 2_q förening vid vilken nämnda amino och/eller karboxyl- grupper har skyddats genom skyddsgrupper, eller salter av dessa föreningar.

3. Förfarande för tillverkning av en förening i enlighet med följande formel: 15 N \V~ J-C°NH\ s H0N^S^ N JLks^CH=CHCH?X 2 ''O-Rj ^ 'COOH 20 där R^ är en fluorsubstituerad lägre alkyl eller en cy-anosubstituerad lägre alkyl och X är en halogenatom för tillverkning av en förening i vilken nämnda amino 25 och/eller karboxylgrupper har skyddats med skyddsgrupper eller ett sait av dessa föreningar, känneteck-n a t av att en förening enligt följande formel: „N—-C -COOH ” A - ' H2N ^0-Rj ^ där R^ har samma betydelse som ovan, dese reaktiva deri- vat, en förening i vilken nämnda aminogrupp har skyddats med en skyddsgrupp eller dess sait, försättes att reagera med en förening i enlighet med följande formel: i i I! 173 89169 H,N. S V;Q

5 NV^^CH= chch2x COOH där X har samma betydelse soin ovan, en förening i vilken nämnda karboxylgrupp har skyddats med en skyddsgrupp 10 eller des e sait, varefter om sA önskas skyddsgruppen avlägsnas och/eller halogenatomen bytes till en annan halogenatom.