FI85138B - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 4-fenylpropylindolderivat. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 4-fenylpropylindolderivat. Download PDFInfo
- Publication number
- FI85138B FI85138B FI861681A FI861681A FI85138B FI 85138 B FI85138 B FI 85138B FI 861681 A FI861681 A FI 861681A FI 861681 A FI861681 A FI 861681A FI 85138 B FI85138 B FI 85138B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- give
- max
- defined above
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (5)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4-fenylpropylindolderivat med den allmänna 5 formeln I Ο-Λ-Ν^ io 7 c I
15 R2 väri R och Rx oberoende av varandra betecknar en väteatom, en rakkedjad alkylgrupp innehällande 1-5 kolatomer eller en förgrenad alkylgrupp innehällande 3-5 kolatomer 20 eller R och Ri tillsammans med kväveatomen bildar en pi-peridinylgrupp, a bildar tillsammans med b en oxogrupp eller tillsammans med c en kol-kolbindning, b är en väte-atom eller bildar tillsammans med a en oxogrupp, c är en väteatom eller bildar tillsammans med a en kol-kolbind-25 ning, strecklinjen betecknar en eventuell kol-kolbindning, A är -(CH2)n-, väri n kan vara 2 eller 3, R2 är en väteatom, en rakkedjad alkylgrupp innehällande 1-5 kol-atomer eller en förgrenad alkylgrupp innehällande 3-5 kolatomer, x är en hydroxylgrupp eller väteatom eller 30 bildar tillsammans med y en oxogrupp och y är en väteatom eller bildar tillsammans med x en oxogrupp, samt deras syraadditionssalter med oorganiska eller organiska syror, kännetecknat därav, att a) ett derivat med formeln II 35 45 85 1 38 H O r^X——, 11 CD
5 I r2 väri R2 betecknar samma som ovan, omsätts med ett derivat med formeln III H,C
10. Nc^ ^R1 III j-0-A-N sy \r 15 väri R och Rj betecknar samma som ovan, för erhällande av en förening med formeln IA (TS ^ -f-0-Λ-Ν 20 \ \R I JA 2= 0U R2 väri R, Rx och R2 betecknar samma som ovan, vilken förening IA separeras och, om sä önskas, omvandlas tili ett 30 sait eller hydreras med gasformigt väte med en palladium-eller platinabaserad katalysator i ett lösningsmedel, sä-som i en alkanol med 1-5 kolatomer, eller med gasformigt väte i närvaro av Raney-nickel i ett lösningsmedel, säsom i etylacetat, eller omsätts med natrium i ammoniak i - 35 minst tre timmar i ett lösningsmedel, säsom i tetrahydro- furan, för erhällande av en förening med formeln IB 46 851 38 ^ /Ri —O-A-N^ X. '> cu f r2 10 väri A, R, Rx och R2 betecknar samma som ovan, vilken fö-reningen IB separeras och, otn s£ önskas, omvandlas till ett salt eller reduceras med alkalisk borhydrid eller cyanoborhydrid för erhällande av en förening med formeln 15 Ic ίΓ^ι \R 20 | 0P R2 25 väri A, R, Rj och R2 betecknar sanuna som ovan, vilken förening Ic separeras och, om sd önskas, omvandlas tili ett sait eller reduceras med natrium i ammoniak för erhdllan-de av en förening med formeln 1D 30 /Rl j —I—0-A-IY \r2 35 f X TD Op r2 47 8 5 1 38 väri A, R, Rj och R2 betecknar samma som ovan, vilken fö-rening ID separeras och, om sd önskas, omvandlas tili ett sait, eller en förening med formeln IA omsätts med ett komplex som bildats med en alkalisk borhydrid och pyri-5 din, för erhdllande av en förening med formeln IE "yC^c 10 ^ oo
15 R2 väri A, R, Rx och R2 betecknar samma som ovan, vilken förening IE separeras eller reduceras met natrium i ammo-niak för erhdllande av en förening med formeln ID, som separeras och, om sd önskas, omvandlas tili ett sait, el- 20 ler en förening med formeln IA reduceras med natrium i ammoniak för erhdllande av en förening med formeln ID, som separeras och, om sd önskas, omvandlas tili ett sait, varefter, om sd önskas, föreningar med formlerna Ix, IB, Ic, ID och IE omsätts med ett halogeneringsämne för erhdl-.. 25 lande av en förening med formeln IV x I η—ο-Α-Ν^ XR 30 f' ^ Hai IV Oc/ ; 35 r2 48 851 38 väri Hai Sr en brom- eller kloratom och x, y, a, R, Rx, R2 och strecklinjen betecknar sanuna som ovan, vilken fö-rening IV hydrolyseras för erhällande av en förening med fonneln Ir 5 ^R1 x j| —I-O-A-N^^ y- f" JF 10 ^ Cuo *2 15 väri x, y, A, R, Rlf R2 och strecklinjen betecknar sanuna som ovan, vilken förening IF separeras och, om sS önskas, omvandlas tili ett sait, eller b) en förening med formeln II Hs_-0
20 JX R2 25 väri R2 betecknar sanuna som ovan, omsätts med ett der ivat med formeln III' H3Cv 30 för erhällande av en förening med formeln IX 35 II 49 8 5 1 38 il 0Μ s X όρ r2 10 väri R2 betecknar samraa som ovan, vilken förening IX, om sä önskas, hydreras med gasformigt väte i närvaro av en platina- eller palladiumbaserad katalysator i ett lös-ningsmedel, säsom i en alkanol med 1-5 kolatomer, eller 15 medelst gasformigt väte i närvaro av Raney-nickel i ett lösningsmedel, säsom i etylacetat, eller genom att omsät-ta den i minst 3 timmar med natrium i ammoniak i ett lösningsmedel, säsom i tetrahydrofuran, för erhällande av en förening med formeln X 20 ^J| -J-OM X 25 Co N *2 30 väri R2 betecknar samma som ovan, och den erhällna före-ningen med formeln IX eller X omsätts med en halogenid med formeln XVI ^ R
35 Hali-A-N ^ XVI ^ Ri so 85138 väri Hai! är en klor-, brom- eller jodatom och A, R och Rx betecknar samraa sora ovan, för erhällande av en före-ning med formeln IA eller IB 5 r"% fTS /Ri - - 0-Λ-ΓΓ r. ' I — 0-A-N \R
10 Qo '* I ' R2 R2 väri A, R, Rj och R2 betecknar samma som ovan, vilken fö-15 rening IA eller IB separeras och, om sä önskas, omvandlas tili ett sait.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer N-[2-[2-[3-(1H-indol-4-ylJpropyl]fenoxi]etyl]-2-metyl-2-propanamin eller 20 ett syraadditionssalt därav med en oorganisk eller orga-nisk syra.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer 1—[2—[3—[(1,1-dimetyletyl)amino]propoxi]fenyl]-3-(lH-indol-4-yl)-1-pro- 25 panon eller ett syraadditionssalt därav med en oorganisk eller organisk syra.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer N-[2-[2-[3-(1H-indol-4-yl)propyl]fenoxi]etyl]-N-(1-metyletyl)-2-propan-30 amin eller ett syraadditionssalt därav med en oorganisk eller organisk syra.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8506135A FR2580638B1 (fr) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | Nouveaux derives du 4-phenylpropyl indole, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant |
| FR8506135 | 1985-04-23 | ||
| FR8600761A FR2593176B2 (fr) | 1986-01-21 | 1986-01-21 | Nouveaux derives du 4-phenylpropyl indole, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant. |
| FR8600761 | 1986-01-21 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI861681A0 FI861681A0 (fi) | 1986-04-22 |
| FI861681A FI861681A (fi) | 1986-10-24 |
| FI85138B true FI85138B (fi) | 1991-11-29 |
| FI85138C FI85138C (sv) | 1992-03-10 |
Family
ID=26224469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI861681A FI85138C (sv) | 1985-04-23 | 1986-04-22 | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4-fenylpropyli ndolderivat |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4853408A (sv) |
| EP (1) | EP0201400B1 (sv) |
| AU (1) | AU592985B2 (sv) |
| CA (1) | CA1265805A (sv) |
| DE (1) | DE3664466D1 (sv) |
| DK (1) | DK167394B1 (sv) |
| FI (1) | FI85138C (sv) |
| HU (1) | HU195482B (sv) |
| IE (1) | IE59151B1 (sv) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2584070B1 (fr) * | 1985-06-27 | 1987-08-28 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'hydroxy alkoxy 4-phenyl propyl indole, leurs sels, procede et intermediaires de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant. |
| FR2608601B2 (fr) * | 1985-07-11 | 1989-04-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'indole carboxamide, leurs sels, procede et intermediaires de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant |
| FR2584713B1 (fr) * | 1985-07-11 | 1988-09-09 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'indole carboxamide, leurs sels, procede et intermediaires de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant |
| FR2609464B1 (fr) * | 1987-01-09 | 1990-12-07 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives du n-(1h-indol 4-yl) benzamide ainsi que leurs sels, leur application a titre de medicaments, et les compositions les renfermant |
| ATE97403T1 (de) * | 1986-12-19 | 1993-12-15 | Roussel Uclaf | Indol-carboxamid-derivate und ihre salze, verfahren und zwischenprodukte zur herstellung, anwendung als heilmittel und zusammenstellungen, die sie enthalten. |
| DE3825561A1 (de) * | 1988-07-28 | 1990-02-01 | Basf Ag | P-hydroxiphenon-derivate und diese enthaltende arzneimittel |
| HUT70031A (en) * | 1992-11-30 | 1995-09-28 | Sankyo Co | Alfa, omega-diarylalkane derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB730922A (en) * | 1952-04-24 | 1955-06-01 | Roche Products Ltd | Aromatic amino-ketones and acid addition salts thereof and a process for the manufacture of same |
| CA1156661A (en) * | 1980-02-25 | 1983-11-08 | Hoffmann-La Roche Limited | Phenoxy-aminopropanol derivatives |
| FR2528043A1 (fr) * | 1982-06-03 | 1983-12-09 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la 1,3-dihydro 4-/1-hydroxy-2-amino-ethyl/2h-indol-2-one, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant |
| DE3343671A1 (de) * | 1983-12-02 | 1985-06-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Aminopropanolderivate von substituierten 2-hydroxy-propiophenonen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel |
| FR2558158B1 (fr) * | 1984-01-13 | 1986-05-16 | Roussel Uclaf | Derives de l'indole ethenyl phenol, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments, compositions les renfermant et intermediaires |
| FR2584070B1 (fr) * | 1985-06-27 | 1987-08-28 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'hydroxy alkoxy 4-phenyl propyl indole, leurs sels, procede et intermediaires de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant. |
-
1986
- 1986-04-17 US US06/853,030 patent/US4853408A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-22 AU AU56492/86A patent/AU592985B2/en not_active Ceased
- 1986-04-22 IE IE106386A patent/IE59151B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-04-22 DK DK183886A patent/DK167394B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-04-22 CA CA000507303A patent/CA1265805A/fr not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-22 FI FI861681A patent/FI85138C/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-04-23 DE DE8686400884T patent/DE3664466D1/de not_active Expired
- 1986-04-23 EP EP86400884A patent/EP0201400B1/fr not_active Expired
- 1986-04-23 HU HU861694A patent/HU195482B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4853408A (en) | 1989-08-01 |
| IE59151B1 (en) | 1994-01-12 |
| AU592985B2 (en) | 1990-02-01 |
| EP0201400A1 (fr) | 1986-12-17 |
| FI85138C (sv) | 1992-03-10 |
| FI861681A (fi) | 1986-10-24 |
| DK167394B1 (da) | 1993-10-25 |
| DK183886D0 (da) | 1986-04-22 |
| HUT41730A (en) | 1987-05-28 |
| IE861063L (en) | 1986-10-23 |
| CA1265805A (fr) | 1990-02-13 |
| DK183886A (da) | 1986-10-24 |
| DE3664466D1 (en) | 1989-08-24 |
| AU5649286A (en) | 1986-10-30 |
| FI861681A0 (fi) | 1986-04-22 |
| EP0201400B1 (fr) | 1989-07-19 |
| HU195482B (en) | 1988-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2293247C (en) | 4-phenylpiperidine compounds | |
| KR100915481B1 (ko) | 아미노퀴나졸린 화합물 | |
| JP2003528046A (ja) | フェノキシプロパノールアミン類、それらの製造および治療的使用 | |
| US20140171469A1 (en) | Pyrazolyl substituted carbonic acid derivatives as modulators of the prostacyclin (pgi2) receptor useful for the treatment of disorders related thereto | |
| CZ419091A3 (en) | Propenoetheroximes, process of their preparation and pharmaceutical compositions in which said oximes are comprised | |
| AU781837B2 (en) | 3-azabicyclo (3.1.0) hexane derivatives having opioid receptor affinity | |
| JP4740116B2 (ja) | 精神疾患および神経障害の処置のための５−ｈｔ受容体アンタゴニスト | |
| JPS5988481A (ja) | 新規な４−（１Ｈ−インド−ル−３−イル）−α−メチルピペリジン−１−エタノ−ル誘導体、その塩、製造方法、薬剤としての用途および該新規な化合物を含有する組成物 | |
| IL203956A (en) | Indole-2-on-2 derivatives are positioned in position 3, their preparation and use for drug preparation | |
| FI85138B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 4-fenylpropylindolderivat. | |
| FI85015B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara indolkarboxamidderivat. | |
| EA001217B1 (ru) | СЕЛЕКТИВНЫЕ β-АДРЕНЕРГИЧЕСКИЕ АГОНИСТЫ | |
| CZ181891A3 (en) | Hexahydroazepine derivatives | |
| JP2006527707A (ja) | セロトニン再取り込み阻害剤としてのインドール誘導体 | |
| JPS6040422B2 (ja) | 置換１‐アルキルチオフエニル―２，３，４，５―テトラヒドロ―１ｈ―３―ベンズアゼピン化合物 | |
| CN102807575A (zh) | 3-芳基-5-噻吩基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶类衍生物及其应用 | |
| RU2067576C1 (ru) | Производные 4-фенилметил-1н-индола в виде энантиомеров, рацематов или диастереоизомеров или в виде кислотно-аддитивных солей, обладающие антиаритмической или антикальциевой активностью | |
| JPH0635436B2 (ja) | エテニルフェノールインドール誘導体及びそれらの塩、これらの製造方法並びにこれらを含有する薬剤 | |
| JP2006527706A (ja) | セロトニン再取り込み阻害剤としてのインドール誘導体 | |
| FI85014C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara hydroxialkoxi- 4-fenylpropylindolderivat och deras salter och i förfarandet använda m ellanprodukter | |
| FI110364B (sv) | Nya substituerade sulfonamider och farmaceutiska kompositioner, som innehåller dessa föreningar | |
| FI85465C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4-fenylpropyl- indolderivat | |
| FI78291B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1-fenoxi-3-hydroxi-indolyl-alkylamino-3-propanoler. | |
| CN111518012A (zh) | 含苯硫醚结构的化合物或其药学上可接受的盐、制备方法和用途 | |
| AU2002301956B2 (en) | 4-phenylpiperidine compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ROUSSEL UCLAF SOCIETE ANONYME |