[go: up one dir, main page]

FI81351B - Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt aktiva 2-pyridylsubstituerade 6,7-dihydro-3h,5h-pyrrolo/ 2,3-f/bentsimidazol-6-oner och -6-tioner. - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt aktiva 2-pyridylsubstituerade 6,7-dihydro-3h,5h-pyrrolo/ 2,3-f/bentsimidazol-6-oner och -6-tioner. Download PDF

Info

Publication number
FI81351B
FI81351B FI851869A FI851869A FI81351B FI 81351 B FI81351 B FI 81351B FI 851869 A FI851869 A FI 851869A FI 851869 A FI851869 A FI 851869A FI 81351 B FI81351 B FI 81351B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
group
pyridyl
cyclized
Prior art date
Application number
FI851869A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI851869L (fi
FI81351C (fi
FI851869A0 (fi
Inventor
Wolfgang Kampe
Klaus Strein
Alfred Mertens
Jens-Peter Hoelck
Bernd Muller-Beckmann
Gisbert Sponer
Original Assignee
Boehringer Mannheim Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19843417643 external-priority patent/DE3417643A1/de
Priority claimed from DE19843446417 external-priority patent/DE3446417A1/de
Application filed by Boehringer Mannheim Gmbh filed Critical Boehringer Mannheim Gmbh
Publication of FI851869A0 publication Critical patent/FI851869A0/fi
Publication of FI851869L publication Critical patent/FI851869L/fi
Priority to FI883391A priority Critical patent/FI883391A0/fi
Publication of FI81351B publication Critical patent/FI81351B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI81351C publication Critical patent/FI81351C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (5)

1. Förfarande för framställning av farmakologiskt aktiva 2-pyridylsubstituerade 6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]bens-imidazol-6-oner och -6-tioner med formeln I Ri R2 "-{CO’ H H väri Ri betecknar en väteatom, en Ci-C4-alkyl- eller en C3-C6-cykloalkylgrupp, R2 betecknar en väteatom, en Ci-C4-alkylgrupp eller en med en Ci-C4-alkoxi- eller hydrazinogrupp substituerad karbonyl-grupp, eller Ri och R2 bildar tillsammans en C2-C4-alkyli-dengrupp eller Ri och R2 bildar tillsammans med C-atomen vid vilken de är bundna en C3-C6-cykloalkylengrupp, X betecknar ett valensstreck, en Ci-C4-alkylengrupp eller en vinylengrupp, T betecknar en syre- eller svavelatom, Py betecknar en 2-, 3- eller 4-pyridylrest eller dess N-oxid, som möjligen är substituerad med en eller flera Ci-C4-alkyl-, Ci-C4-alkoxi-, hydroxi- eller halogengrupper, samt dessa föreningars tautomerer och fysiologiskt accep-tabla salter med oorganiska och organiska syror, känneteck-nat av att man pä i och för sig känt sätt a) omsätter en förening med formeln XII H2N Ri R2 H2N II H 53 81 351 väri Ri och R2 har ovan angiven betydelse, med en karboxyl-syra med formeln XIV Py-X-COOH (XIV) eller med ett reaktivt derivat därav, i vilken formel Py och X har ovan angiven betydelse, och därefter cykliserar den erhällna föreningen i ett surt medium, eller b) reducerar en förening med formeln XIX O2N Ri -/R2 (XIX) Py-X-C-Hir Il H o eller formeln XX Py-X-C-HN Ri R2
0 VrV l >T (XX) / O2N Έ H i vilka formler symbolerna Ri, R2, T, Py och X har ovan angiven betydelse, med därpä följande cyklisering, eller c) acylerar en föreninge med formeln XXVI Py-X-<j | (XXVI) H HN2 med ett reaktivt karboxylsyraderivat med formeln XXVII 54 81351 Rx Hal - C - COOH (XXVII) R2 och cykliserar, varvid symbolerna Ri, Ra, Py och X i dessa formler har ovan angiven betydelse och Hal betecknar halogen, eller d) omsätter en förening med formeln XXVIII Py-X <n (XXVIII) nh-nh2 med ett reaktivt karboxylsyraderivat med formeln XXIX Rx HC - COOH (XXIX) R= till motsvarande hytrazid med därpä följande cyklisering under alkaliska betingelser, varvid symbolerna Ri, Ra, Py och X i dessa formler har ovan angiven betydelse, och däref-ter möjligen i) oxiderar en förening med formeln I, vari Py betecknar en 2-, 3- eller 4-pyridylring, till motsvarande pyridin-N-oxid, eller ii) överför en förening med formeln I, väri Rx och Ra betecknar vateatomer, till en förening, vari Rx och Ra bildar tillsammans en C2-C<*-alkylidengrupp, eller iii) överför en förening med formeln I, vari Ra betecknar ett reaktivt derivat av en karboxylgrupp, till en förening, vari R2 betecknar en hydrazinokarbonylgrupp, eller iv) överför en förening med formeln I, vari T betecknar en syreatom, till en förening, vari T betecknar en svavela-tom, eller II 55 81 351 v) överför en förening med forxneln I med en oorganisk eller organisk syra tili ett fysiologiskt acceptabelt sait.
2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av 7.7- dimetyl-2-(4-pyridyl)-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]-bensimidazol-6-on, kännetecknat av att man a) omsätter en förening med formeln XII, väri Ri och R2 betecknar en metylgrupp, med en syraklorid av en karboxylsy-ra med formeln XIV, väri Py betecknar en 4-pyridylgrupp och X betecknar en valensbindning, och cykliserar den er-hällna föreningen i ett surt medium, eller b) reducerar en förening med formeln XIX eller formeln XX, i vilka formler symbolerna Ri, R2, Py och X har ovan angiven betydelse och T betecknar en syreatom, med därpä följande cyklisering, eller c) acylerar en förening med formeln XXVI med ett reaktivt karboxylsyraderivat med formeln XXVII och cykliserar, varvid symbolerna Ri, R2, Py, X och Hai har ovan angiven betydelse, eller d) omsätter en förening med formeln XXVIII med ett reaktivt karboxylsyraderivat med formeln XXIX tili motsvarande hydrazid och därefter cykliserar denna förening under alka-liska betingelser, i vilka formler symbolerna Ri, R2, Py och X har ovan angiven betydelse.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av 7.7- dimetyl-2-(4-oxipyridyl)-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3- f]bensimidazol-6-on, kännetecknat av att man a) omsätter en förening med formeln XII, väri Ri och R2 betecknar en metylgrupp, med en syraklorid av en karboxylsy-ra med formeln XIV, väri Py betecknar en 4-pyridylgrupp eller en 4-oxi-pyridylgrupp och X betecknar en valensbindning, och cykliserar den erhällna föreningen i ett surt medium, eller b) reducerar en förening med formeln XIX eller formeln XX, i vilka formler symbolerna Ri, R2, Py och X har ovan angiven betydelse och T betecknar en syreatom, med därpä följande cyklisering, eller 56 81351 c) acylerar en förening med formeln XXVI med ett reaktivt karboxylsyraderivat med formeln XXVII och cykliserar, varvid symbolerna R1; R2, Py, X och Hal har ovan angiven betydelse, eller d) omsätter en förening med formeln XXVIII med ett reaktivt karboxylsyraderivat med formeln XXIX till motsvarande hydrazid, och därefter cykliserar denna förening under alka-liska betingelser, i vilka formler symbolerna Rx, R2, Py och X har ovan angiven betydelse, och därefter oxiderar föreningen med formeln I, vari Py betecknar en 4-pyridylring, till motsvarande 4-oxi-pyridyl.
4. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av 7-etoxikarbonyl-7-metyl-2-(4-pyridyl)-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]bensimidazol-6-on, k&nnetecknat av att man a) omsätter en förening med formeln XII, vari Rx betecknar en metylgrupp och R2 betecknar en etoxikarbonylgrupp, med en syraklorid av en karboxylsyra med formeln XIV, vari Py betecknar en 4-pyridylgrupp och X betecknar en valensbind-ning, och cykliserar den erhällna föreningen i ett surt medium, eller b) reducerar en förening med formeln XIX eller formeln XX, i vilka formler symbolerna Rx, R2, Py och X har ovan angiven betydelse och T betecknar en syreatom, med därpä följande cyklisering, eller c) acylerar en förening med formeln XXVI med ett reaktivt karboxylsyraderivat med formeln XXVII och cykliserar, varvid symbolerna Rx, R2, Py, X och Hal har ovan angiven betydelse, eller d) omsätter en förening med formeln XXVIII med ett reaktivt karboxylsyraderivat med formeln XXIX till motsvarande hydrazid och därefter cykliserar denna förening under alka-liska betingelser, i vilka formler symbolerna Rx, R2, Py och X har ovan angiven betydelse.
5. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av 7,7-dimetyl-2-(4-(2-metylpyridyl))-6,7-dihydro-3H,5H-pyrro-lo[2,3-f]bensimidazol-6-on, kännetecknat av att man ii 57 81 351 a) omsätter en förening med formeln XII, väri R^ och R2 betecknar en metylgrupp, med en syraklorid av en karboxylsy-ra med formeln XIV, väri Py betecknar en 4-(2-metylpyridyl)-grupp och X betecknar en valensbindning, och cykliserar den erhällna föreningen i ett surt medium, eller b) reducerar en förening med formeln XIX eller formeln XX, i vilka formler symbolerna Rj_, R2, Py och X har ovan angiven betydelse och T betecknar en syreatom, med därpa följande cyklisering, eller c) acylerar en förening med formeln XXVI med ett reaktivt karboxylsyraderivat med formeln XXVII och cykliserar, varvid symbolerna R^, R2, Py, X och Hai har ovan angiven betydelse, eller d) omsätter en förening med formeln XXVIII med ett reaktivt karboxylsyraderivat med formeln XXIX tili motsvarande hydrazid och darefter cykliserar denna förening under alka-liska betingelser, i vilka formler symbolerna R^, R2, Py och X har ovan angiven betydelse.
FI851869A 1984-05-12 1985-05-10 Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt aktiva 2-pyridylsubstituerade 6,7-dihydro-3h,5h-pyrrolo/ 2,3-f/bentsimidazol-6-oner och -6-tioner. FI81351C (fi)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI883391A FI883391A0 (fi) 1984-05-12 1988-07-15 Saosom mellanprodukter anvaendbara indolinderivat.

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843417643 DE3417643A1 (de) 1984-05-12 1984-05-12 Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel sowie zwischenprodukte
DE3417643 1984-05-12
DE3446417 1984-12-20
DE19843446417 DE3446417A1 (de) 1984-12-20 1984-12-20 Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel sowie zwischenprodukte

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI851869A0 FI851869A0 (fi) 1985-05-10
FI851869L FI851869L (fi) 1985-11-13
FI81351B true FI81351B (fi) 1990-06-29
FI81351C FI81351C (fi) 1990-10-10

Family

ID=25821132

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI851869A FI81351C (fi) 1984-05-12 1985-05-10 Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt aktiva 2-pyridylsubstituerade 6,7-dihydro-3h,5h-pyrrolo/ 2,3-f/bentsimidazol-6-oner och -6-tioner.

Country Status (18)

Country Link
US (2) US4666923A (sv)
EP (1) EP0161632B1 (sv)
JP (2) JPH0647593B2 (sv)
KR (1) KR870001201B1 (sv)
AU (1) AU560349B2 (sv)
DE (1) DE3582447D1 (sv)
DK (1) DK209585A (sv)
ES (1) ES542976A0 (sv)
FI (1) FI81351C (sv)
GR (1) GR851085B (sv)
HU (1) HU193754B (sv)
IL (1) IL75120A (sv)
NO (1) NO851862L (sv)
NZ (1) NZ212005A (sv)
PH (1) PH22863A (sv)
PL (2) PL144822B1 (sv)
PT (1) PT80425B (sv)
SU (1) SU1480770A3 (sv)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL144822B1 (en) * 1984-05-12 1988-07-30 Boehringer Mannheim Gmbh Method of obtaining novel pyrolobenzimidazoles
DE3445669A1 (de) * 1984-12-14 1986-06-19 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3501497A1 (de) * 1985-01-18 1986-07-24 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel sowie zwischenprodukte
DE3524067A1 (de) * 1985-07-05 1987-01-08 Boehringer Mannheim Gmbh Neue benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel sowie zwischenprodukte
DE3530825A1 (de) * 1985-08-29 1987-03-05 Boehringer Mannheim Gmbh Neue benzodipyrrole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3531678A1 (de) * 1985-09-05 1987-03-12 Boehringer Mannheim Gmbh Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3626664A1 (de) * 1986-08-07 1988-02-11 Boehringer Mannheim Gmbh Tricyclische benzotriazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie arzneimittel
DE3639466A1 (de) * 1986-11-18 1988-05-19 Thomae Gmbh Dr K Neue pyrrolo-benzimidazole, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE3642315A1 (de) * 1986-12-11 1988-06-23 Boehringer Mannheim Gmbh Neue pyrrolobenzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie arzneimittel
DE3740985A1 (de) * 1987-12-03 1989-06-15 Boehringer Mannheim Gmbh Verwendung linear anellierter tricyclen als hemmer der erythrozytenaggregation
US4963677A (en) * 1987-12-30 1990-10-16 Orion Corporation Ltd. Heterocyclic lactam compounds
EP0322746B1 (en) * 1987-12-30 1996-05-29 Orion Corporation Limited Heterocyclic compounds
DE3803775A1 (de) * 1988-02-09 1989-08-17 Boehringer Mannheim Gmbh Neue substituierte lactame, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die diese verbindungen enthalten
US5324911A (en) * 1990-01-08 1994-06-28 Schroer Manufacturing Company Heated animal surgery table
DE4027592A1 (de) * 1990-08-31 1992-03-05 Beiersdorf Ag Neue pyrrolobenzimidazole, imidazobenzoxazinone und imidazochinolone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie die verbindungen enthaltende zubereitungen
US7772188B2 (en) 2003-01-28 2010-08-10 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for the treatment of gastrointestinal disorders
US20060142247A1 (en) * 2004-12-17 2006-06-29 Guy Georges Tricyclic heterocycles
WO2006108488A1 (en) * 2005-04-14 2006-10-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Tricyclic azole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
AU2006233537A1 (en) * 2005-04-14 2006-10-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Aminopyrazole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
CN101321762A (zh) * 2005-12-15 2008-12-10 霍夫曼-拉罗奇有限公司 三环内酰胺衍生物、它们的制备和作为药剂的应用
WO2007107346A1 (en) * 2006-03-23 2007-09-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted indazole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
US8063225B2 (en) * 2006-08-14 2011-11-22 Chembridge Corporation Tricyclic compound derivatives useful in the treatment of neoplastic diseases, inflammatory disorders and immunomodulatory disorders
US7879802B2 (en) 2007-06-04 2011-02-01 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
US8969514B2 (en) 2007-06-04 2015-03-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases
US20100120694A1 (en) 2008-06-04 2010-05-13 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of Guanylate Cyclase Useful for the Treatment of Gastrointestinal Disorders, Inflammation, Cancer and Other Disorders
ES2624828T3 (es) 2008-07-16 2017-07-17 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonistas de la guanilato ciclasa útiles para el tratamiento de trastornos gastrointestinales, inflamación, cáncer y otros
US9616097B2 (en) 2010-09-15 2017-04-11 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use
RU2443704C1 (ru) * 2010-10-29 2012-02-27 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ" СУЛЬФАТЫ 2-АРИЛ-4-ДИАЛКИЛАМИНОЭТИЛ-3-ФЕНИЛПИРРОЛО[1,2-a]-БЕНЗИМИДАЗОЛОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИОКСИДАНТНЫМИ И АНТИРАДИКАЛЬНЫМИ СВОЙСТВАМИ
MX357121B (es) 2011-03-01 2018-06-27 Synergy Pharmaceuticals Inc Star Proceso de preparacion de agonistas c de guanilato ciclasa.
CN104619701B (zh) 2012-09-13 2016-10-19 霍夫曼-拉罗奇有限公司 用于治疗cns疾病的2-氧代-2，3-二氢-吲哚类化合物
US9545446B2 (en) 2013-02-25 2017-01-17 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
AU2014235209B2 (en) 2013-03-15 2018-06-14 Bausch Health Ireland Limited Guanylate cyclase receptor agonists combined with other drugs
CA2905438A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
EP3004138B1 (en) 2013-06-05 2024-03-13 Bausch Health Ireland Limited Ultra-pure agonists of guanylate cyclase c, method of making and using same
JP6694385B2 (ja) 2013-08-09 2020-05-13 アーデリクス，インコーポレーテッド リン酸塩輸送阻害のための化合物及び方法
GB201709456D0 (en) * 2017-06-14 2017-07-26 Ucb Biopharma Sprl Therapeutic agents
US20200368223A1 (en) 2019-05-21 2020-11-26 Ardelyx, Inc. Methods for inhibiting phosphate transport
JP6854953B1 (ja) 2020-06-16 2021-04-07 株式会社ソディック ワイヤ放電加工装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1158532A (en) * 1967-01-05 1969-07-16 Centre Nat Rech Scient 2-Oxoindoline-3-Carboxylic Acids and Esters thereof
BE714717A (sv) * 1967-05-12 1968-09-30
FR1529901A (fr) * 1967-05-12 1968-06-21 Centre Nat Rech Scient Procédé de préparation de lactames se rattachant à l'indolinone et à l'oxo quinoléine
US4322533A (en) * 1980-03-17 1982-03-30 Lesher George Y 1H-Indole-2,3-dione derivatives
CH644116A5 (de) * 1980-08-21 1984-07-13 Hoffmann La Roche Imidazolderivate.
DE3224512A1 (de) * 1982-07-01 1984-01-05 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue imidazolderivate, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
PL144822B1 (en) * 1984-05-12 1988-07-30 Boehringer Mannheim Gmbh Method of obtaining novel pyrolobenzimidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
EP0161632A2 (de) 1985-11-21
IL75120A0 (en) 1985-09-29
DK209585D0 (da) 1985-05-10
PL253246A1 (en) 1986-08-26
AU4222285A (en) 1985-11-14
ES8603178A1 (es) 1986-01-01
GR851085B (sv) 1985-11-25
FI851869L (fi) 1985-11-13
JPH0741474A (ja) 1995-02-10
DE3582447D1 (de) 1991-05-16
JPH0772185B2 (ja) 1995-08-02
NZ212005A (en) 1989-07-27
NO851862L (no) 1985-11-13
EP0161632B1 (de) 1991-04-10
EP0161632A3 (en) 1986-06-11
HU193754B (en) 1987-11-30
PH22863A (en) 1989-01-19
PT80425A (de) 1985-06-01
IL75120A (en) 1989-02-28
SU1480770A3 (ru) 1989-05-15
KR870001201B1 (ko) 1987-06-20
AU560349B2 (en) 1987-04-02
PL147842B1 (en) 1989-08-31
FI81351C (fi) 1990-10-10
JPS60246386A (ja) 1985-12-06
DK209585A (da) 1985-11-13
JPH0647593B2 (ja) 1994-06-22
PL144822B1 (en) 1988-07-30
US4963686A (en) 1990-10-16
US4666923A (en) 1987-05-19
PT80425B (de) 1987-04-16
ES542976A0 (es) 1986-01-01
KR850008170A (ko) 1985-12-13
FI851869A0 (fi) 1985-05-10
HUT37938A (en) 1986-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI81351B (fi) Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt aktiva 2-pyridylsubstituerade 6,7-dihydro-3h,5h-pyrrolo/ 2,3-f/bentsimidazol-6-oner och -6-tioner.
FI66604B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya 5h-2,3-bensodiazepinderivat med inverkan pao det centrala nervsystemet
US4690930A (en) Pyrazolo[4,3-c]quinoline-3-one and imidazo[4,3-c]cinnolin-3-one derivatives and their use as psychotropic agents
IE901258L (en) Pyrimidine derivatives
AU2018274378B2 (en) Compound used as autophagy regulator, and preparation method therefor and uses thereof
JPH0784470B2 (ja) 活性化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物
AU744540B2 (en) 6,7-asymmetrically disubstituted quinoxalinecarboxylic acid derivatives, addition salts thereof, and processes for the preparation of both
US4695567A (en) Pyrrolobenzimidazoles, pharmaceutical compositions containing them and method of using them to treat certain heart and circulatory diseases
AU2006276096A1 (en) Caspase inhibitor prodrugs
NZ201294A (en) Imidazoquinoxaline derivatives
US3993656A (en) 1,8-Naphthyridine compounds
Shatsauskas et al. Synthesis of 3-amino-6-methyl-4-phenylpyridin-2 (1 H)-one and its derivatives
EP0275888A2 (de) Neue tricyclische Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
FI93444C (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva dihydropyridinföreningar
EP0337767B1 (en) Cyclic amides
JPH0471914B2 (sv)
US4874756A (en) Benzodipyrroles, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
US4835280A (en) Indoline compounds for synthesis of pharmaceutically active pyrrolobenzimidazoles
NO873108L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 1,4-benzodiazepiner.
RU2330020C2 (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGIuR5
NZ206808A (en) Pyrrole derivatives
PT86154B (pt) Processo para a preparacao de novos pirrolobenzimidazoles e de composicoes farmaceuticas que os contem
Elkholy Studies with polyfunctionally substituted heterocycles: Syntheses of polyfunctionally substituted isoquinolines
US4372956A (en) 5, 10-Dihydroimidazo[2,1-b]quinazolines and pharmaceutical compositions containing them
Yubin et al. Basicity-Tuned Selectivity: Synthesis of Benzimidazolone and Benzodiazepine from N-Alkyl-N-(2-(pyridin-2-ylamino)-phenyl) formamides

Legal Events

Date Code Title Description
FA Application withdrawn

Owner name: BOEHRINGER MANNHEIM GMBH