DE60204078T2

DE60204078T2 - Konzentrat von Triterpenen

Info

Publication number: DE60204078T2
Application number: DE60204078T
Authority: DE
Inventors: Jan Fritsche; Otto Eduard Rosier; Ulrike Schmid; Erik Schweitzer
Original assignee: Loders Croklaan BV
Current assignee: Loders Croklaan BV
Priority date: 2001-04-09
Filing date: 2002-03-13
Publication date: 2006-01-26
Anticipated expiration: 2022-03-14
Also published as: DE60204078D1; CN100448887C; CN1380302A; US6824811B2; US20030049365A1; ATE295087T1; JP2002345434A

Description

Ursolsäure und Oleanolsäure sind wohlbekannte Verbindungen, die aus einer Anzahl von Fruchthäuten isoliert werden können. Ein typisches Beispiel von Fruchthäuten, die verwendet werden können, sind Apfelhäute, aber weitere Quellen sind z. B. in Spalte 2, Zeilen 16 bis 20 der US 5,948,460 offenbart. In der Literatur (siehe z. B. JP 09/020674 oder SU 827066 oder de Sousa Menezes in Anais da Bras de Cincias, Acad Brasileira de Cincias, Rio de Jan Vol. 70, 1998, S. 761 oder Bock C. S. in Die Nahrung Band 10, 1966, S. 409 oder Croteau in Phytochem Vol. 8, 1969, S. 219) ist es eine Standardprozedur für das Isolieren von Ursolsäure und/oder Oleanolsäure aus Fruchthäuten, eine Extraktion der Häute mit einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Azeton oder Ethanol durchzuführen. Es wurde jedoch herausgefunden, dass die Resultate dieser Techniken aus dem Stand der Technik aus einer Anzahl von Gründen nicht befriedigend sind. Es wurde herausgefunden, dass die erhaltenden Produkte einen ernsten Fehlgeschmack aufwiesen, der ihre Verwendung in Nahrungsmittelprodukten verhinderte. Weiterhin konnten die Verbindungen nur in geringen Ausbeuten erhalten werden, was wahrscheinlich an der Anwesenheit einer großen Menge an unidentifizierten organischen Verbindungen in den Fruchthäuten lag, die möglicherweise monomolekulare oder höher molekulare Zuckerreste sind, die das Aufbereiten der Extraktionsprodukte sehr schwierig machen. Weiterhin wurde herausgefunden, dass die Reinheit der erhaltenen Produkte weit unter dem lag, was als akzeptabel für die Verwendung in Lebensmitteln betrachtet wird, während die Produkte auch eine unerwünschte grünliche Farbe hatten, die sie weniger akzeptabel für die Verwendung in Lebensmittelprodukten machte, welche eine helle oder schwache Farbe haben sollten.
Wir haben daher studiert, ob wir Wege finden könnten, die obigen Nachteile zu überwinden und zu Konzentraten von Ursolsäure und Oleanolsäure zu kommen, die diese Nachteile nicht zeigen. Diese Studien resultierten in das Finden neuer Konzentrate, die relativ große Mengen an Ursolsäure und Oleanolsäure oder deren nahrungsmittelakzeptablen Salzen, wie beispielsweise ihren Alkali- oder Erdalkalisalzen, aufweisen, und die ohne die Nachteile der bekannten Konzentrate direkt in Nahrungsmitteln verwendet werden können. Deshalb betrifft unsere Erfindung zuerst ein Konzentrat, das Ursolsäure und Oleanolsäure oder deren nahrungsmittelakzeptable Salze in wesentlichen Mengen aufweist, wobei das Konzentrat aufweist:

(i) Ursolsäure und Oleanolsäure oder nahrungsmittelakzeptable Salze davon in einer Gesamtmenge der beiden von mehr als 22 Gewichts-%, vorzugsweise 30 bis 65 Gewichts-%;
(ii) Restzucker in einer Menge von weniger als 40 Gewichts-%, vorzugsweise weniger als 25 Gewichts-%, insbesondere in einer Menge von 1 bis 10 Gewichts-%;
(iii) wobei Ursolsäure und Oleanolsäure oder deren Salze in einem Gewichtsverhältnis von mehr als 3,6, vorzugsweise 4,0 bis 6,0 vorliegen; und
(iv) der Rest aus anderen Materialien besteht, einschließlich Glyzeriden und/oder anderen Triterpenen als Ursolsäure und Oleanolsäure.

Die Zuckerreste können monomolekulare Zucker, wie beispielsweise Glukose und Fruktose, aber auch dimolekulare Kohlenhydrate, wie beispielsweise Sucrose, und selbst Oligomere von Kohlenhydraten aufweisen. Bevorzugte Produkte sind jene Produkte, bei denen die anderen Materialien (iv) in Mengen von 15 bis 65 Gewicht-%, mehr bevorzugt 25 bis 50 Gewichts-%, vorliegen. Diese anderen Materialien weisen Glyzeride und andere Triterpene auf, insbesondere weisen die anderen Materialien 1 bis 40 Glyzeride und ansonsten andere Triterpene auf, wobei die anderen Terpene Maslinsäure und/oder Pomolsäure und/oder Pirolonsäure aufweisen.
Nahrungsmittelprodukte, die die neuen Konzentrate erhalten, sind ebenfalls Teil der Erfindung, und diese Erfindung deckt auch Nahrungsmittelprodukte ab, die eine effektive Menge des Konzentrats gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 aufweisen, so dass das Nahrungsmittelprodukt bei einem normalen täglichen Verbrauch des Nahrungsmittelprodukts 10 bis 100 % der empfohlenen täglichen Menge an Ursolsäure und Oleanolsäure liefert. Die empfohlenen täglichen Mengen können abhängig von dem Typ an Mangel, von dem vorgesehen ist, dass er durch die Verwendung des Nahrungsmittelprodukts bzw. der Gesundheitskomponente behandelt wird, von 10 mg bis 4 g pro kg des menschlichen Körpergewichts reichen. Die wirksame Menge ist die Menge, die einen merklichen Effekt der Aufnahme der Gesundheitskomponente entwickelt. Die neuen Konzentrate können auch in der Form von Nahrungsergänzungsmitteln verwendet werden, und deshalb betrifft unsere Erfindung auch Nahrungsergänzungsmittel, die das erfindungsgemäße Konzentrat in eingekapselter Form aufweisen. Die Konzentrate können in Materialien von Nahrungsmittelqualität oder in nahrungsmittelakzeptablen Materialien eingekapselt sein, insbesondere wird das Einkapselmaterial, das hier verwendet wird, aus der Gruppe ausgewählt, die aus Zuckern, Stärken, modifizierten Stärken, Hydrokolloiden, Gummis und Gelatine besteht.
Um einen ökonomischen und gangbaren Weg zum Isolieren eines nützlichen Konzentrats von Ursolsäure und Oleanolsäure aus natürlichen Abfallmaterialien zu ermöglichen, entwickelten wir einen neuen Prozess. Dieser Prozess führte zu höheren Ausbeuten der gewünschten aktiven Komponenten (Ursolsäure und Oleanolsäure, die in diesem Abfallmaterial vorliegen), während gleichzeitig diese aktiven Komponenten in reinerer Form erhalten wurden, als dies bislang zu erreichen war. So betrifft gemäß einer anderen Ausführungsform unserer Erfindung unsere Erfindung auch ein Verfahren zum Herstellen eines Konzentrats mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, dass die Schritte aufweist:

(i) Auswählen eines natürlichen Materials, das Ursolsäure und Oleanolsäure in ausreichenden Mengen aufweist;
(ii) Trocknen entweder a) des natürlichen Materials von Schritt (i) oder b) von gemahlenem oder nass zerriebenem Material von Schritt (iii a) auf einen Wassergehalt von weniger als 10 Gewichtsprozent;
(iii) Mahlen oder Zerreiben entweder a) des nassen natürlichen Materials von Schritt (i) oder b) des getrockneten natürlichen Materials von Schritt (ii a);
(iv) Extrahieren entweder a) des gemahlenen oder zerriebenen Materials, das aus dem Schritt (iii b) resultiert, oder b) des gemahlenen oder zerriebenen Materials von Schritt (ii a) mit einem organischen Lösungsmittel, das vorzugsweise Azeton, Ethylazetat oder Ethanol ist, und Sammeln eines Extrakts des letztendlichen Konzentrats in dem Lösungsmittel;
(v) Entfernen des Lösungsmittels von dem nach Schritt (iv a) oder Schritt (iv b) erhaltenen Extrakt.

In jenen Fällen, in denen nahrungsmittelakzeptable Salze gewünscht sind, kann der obige Extrakt mit einer Base behandelt werden, und die Salze können isoliert werden.
Obwohl der obige Prozess bereits in bessere Produkte und höhere Ausbeuten resultierte, haben wir herausgefunden, dass diese Produkte und Ausbeuten weiter verbessert werden konnten, wenn dem Schritt (ii) oder dem Schritt (iii) entweder eine Waschung mit einer wässrigen Lösung vorhergeht oder folgt, der in dem Fall, dass ein nasses Produkt erhalten wird, eine Trocknung folgt, wobei die wässrige Lösung vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis zwischen der wässrigen Lösung und dem natürlichen Material von mehr als 2:1, vorzugsweise 5:1 bis 30:1, angewandt wird.
Weitere Verbesserungen wurden erzielt, wenn die wässrige Lösung eine Lösung einer Base ist und vorzugsweise einen pH-Wert von 8 bis 12 aufweist, oder wenn die wässrige Lösung eine saure Lösung ist, vorzugsweise mit einem pH-Wert von 0 bis 2. Die besten Resultate wurden erhalten, indem ein Prozess durchgeführt wurde, bei dem dem Malen eine Behandlung mit Säure oder Base (oder andersherum) unter Verwendung einer Zwischenwaschung bis etwa neutral vorangeht oder folgt. Solch eine kombinierte Basen-/Säurebehandlung wird verwendet; die Reihenfolge dieser Behandlungen wurde jedoch als irrelevant herausgefunden.
Obwohl viele verschiedene Quellen von Ausgangsmaterialien bei unserem Prozess verwendet werden können, haben wir herausgefunden, dass die besten Resultate erhalten wurden, wenn wir ein kostengünstiges und einfach verfügbares Ausgangsmaterial in der Form von Apfelhäuten verwendeten.
Wir haben weiterhin festgestellt, dass die Partikelgröße der Produkte, die nach unserem Mal- oder Zerreibschritt erhalten wurden, einen Einfluss auf die Effizienz unseres Prozesses hatte. Es wurde herausgefunden, dass die besten Resultate erhalten wurden, wenn das Malen oder Zerreiben durchgeführt wird, bis Teilchen mit einer Teilchengröße von weniger als 20 mm, vorzugsweise 2 bis 20 mm erhalten werden.
Ein anderer wichtiger Produktparameter ist die Temperatur während der wässrigen Waschung. Es wurde herausgefunden, dass die besten Resultate erhalten wurden, wenn eine Temperatur von mindestens 35 °C, insbesondere von mindestens 70 °C verwendet wurde.
Die Konzentrate, die wir erhielten, können aus vielen unterschiedlichen Gründen in Nahrungsmittelprodukten verwendet werden. Z. B. können sie eingesetzt werden, um das Nahrungsmittelprodukt mit einer Gesundheitsfunktion zu versehen, die für Ursolsäure bzw. Oleanolsäure bekannt ist. Wir haben jedoch auch herausgefunden, dass diese Komponenten einen Einfluss auf das Kristallisationsverhalten des Fettes haben, das in einem Nahrungsmittelprodukt vorliegt. Deshalb betrifft unsere Erfindung gemäß einer letzten Ausführungsform auch die Verwendung eines Konzentrats von Ursolsäure und Oleanolsäure oder ihres Salzes mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, wobei das Konzentrat verwendet wird, um das Kristallisationsverhalten eines Fetts oder einer Fettmischung in einem Endprodukt zu modifizieren, um:

(i) die Härte der Fettmischung oder des Endprodukts zu erhöhen und/oder
(ii) die Plastizität der Fettmischung oder des Endprodukts zu verbessern und/oder
(iii) das orale Mundgefühl der Fettmischung oder des Endprodukts zu verbessern und/oder
(iv) die Hitzebeständigkeit der Fettmischung oder des Endprodukts zu verbessern und/oder
(v) die Kristallisationsgeschwindigkeit der Fettmischung oder des Endprodukts zu erhöhen und/oder
(vi) die Belüftungseigenschaften der Fettmischung oder des Endprodukts zu verbessern und/oder
(vii) die Trocknungsszeiten von Eiscremebeschichtungen zu verkürzen.

BEISPIELE
Beispiel 1
Dieses Beispiel zeigt den Nutzen einer einfachen/kombinierten Vorbehandlung von Apfelhäuten bezüglich der Menge und Reinheit von Ursolsäurekonzentrat.
Häute von Äpfeln wurden in einer Trocknungskammer bei 70 °C getrocknet, bis die Restfeuchtigkeit kleiner als 3 % war. Von 3000 g nassen Häute wurde 900 g getrocknetes Material gesammelt. Dieses Material wurde einer Retch-Mühle, die mit einem Sieb von 1,5 mm ausgestattet war, zermahlen. Alles Material passierte dieses Sieb vor der Vorbehandlung. Die gemahlenen Häute wurden auf verschiedene Weisen vorbehandelt. Die einzelnen Vorbehandlungen waren:
Wasser,
0,05 M Na₂CO₃,
0,1 N HCl,
0,2 M H₃PO₄
Die kombinierte Vorbehandlung war:
0,2 M H₃PO₄ gefolgt von 0,05 M Na₂CO₃.
Einzelne Vorbehandlung
90 g getrocknete und zermahlene Apfelhäute wurden in 1800 g entmineralisiertem Wasser suspendiert. Die Mischung wurde in einen doppelwandigen 2 I-Behälter gegossen, der mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestattet war. Der Rührer wurde auf 500 Umdrehungen pro Minute eingestellt, die Temperatur in dem Behälter wurde bei 98 °C gehalten. Nach 8 h bei 98 °C wurde die Suspension auf 30 °C abgekühlt, und in zwei Zentrifugenkolben aufgenommen. Die Suspension wurde bei 3000 Umdrehungen pro Minute für 15 min zentrifugiert. Die klare obere Schicht wurde dekantiert und verworfen, das Sediment wurde auf Schalen ausgebreitet und in einer Trocknungskammer bei 70 °C getrocknet, bis die Restfeuchtigkeit weniger als 3 % betrug. Die getrockneten vorbehandelten Häute wurden in einer Retch-Mühle zermahlen, die mit einem Sieb von 1,5 mm ausgestattet war.
Anstelle des entmineralisierten Wassers wurden auch Vorbehandlungen mit sauren und alkalischen Lösungen durchgeführt. Die Bedingungen waren:
1710 ml, 0,1 M HCl für sechs Stunden beim 98 °C
1710 ml 0,05 M Na₂CO₃ für vier Stunden bei 98 °C
1710 ml 0,2 NH₃PO₄ für sechs Stunden bei 98 °C.
Kombinierte Vorbehandlung
Zusätzlich zu der einzelnen Vorbehandlung mit 0,2 M H₃PO₄ wurde eine zweite Vorbehandlung mit 0,05 M Na₂CO₃ durchgeführt. Zu diesem Zweck wurden 90 g getrocknete und zermahlene Apfelhäute in 1686 ml entmineralisiertem Wasser und 24 ml H₃PO₄ (85 %) suspendiert. Die Mischung wurde in einen doppelwandigen 2 I-Behälter gegossen, der mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestattet war. Der Rührer wurde auf 5000 Umdrehungen pro Minute eingestellt. Die Temperatur in dem Behälter wurde bei 98 °C gehalten. Nach 6 h bei 98 °C wurde die Suspension auf 30 °C abgekühlt und in zwei Zentrifugenkolben aufgenommen. Die Suspension wurde bei 3000 U/min für 15 min zentrifugiert. Die klare obere Schicht wurde dekantiert und verworfen; das Sediment wurde auf Platten aufgebreitet und in einer Trocknungskammer bei 70 °C getrocknet, bis die Restfeuchtigkeit weniger als 3 % betrug. Die getrockneten vorbehandelten Häute wurden in einer Retch-Mühle zermahlen, die mit einem Sieb von 1,5 mm ausgestattet war.
Phosphorsäurebehandelte Häute wurden einer zusätzlichen Behandlung mit 0,05 M Na₂CO₃ unterworfen. 40 g dieses Materials wurden in 760 g entmineralisiertem Wasser suspendiert, und der pH-Wert wurde mit konzentriertem Natriumhydroxid auf 7,0 eingestellt. 4 g Na₂CO₃ wurden zugegeben und aufgelöst. Die Suspension wurde bei 500 U/min und 98 °C für 4 h gerührt. Die Suspension wurde bei 3000 U/min für 15 min zentrifugiert. Die klare obere Schicht wurde dekantiert und verworfen, das Sediment wurde auf Platten verteilt und in einer Trocknungskammer bei 70 °C getrocknet, bis die Restfeuchtigkeit weniger als 3 % betrug. Die getrockneten vorbehandelten Häute wurden in einer Retch-Mühle, die mit einem Sieb von 1,5 mm ausgestattet war, zermahlen.
Extraktion
Ungefähr 18 g getrocknete und zermahlene Häute (Wasser < 3 %) wurden in eine Soxhlet-Extraktionsvorrichtung gegeben und mit Azeton extrahiert. Die Extraktion dauerte 3 Stunden. Während dieser Zeit erfolgten 18 Wiederholungen pro Extraktion. Das Azeton wurde nahezu vollständig mittels eines Vakuumrotationsverdampfers entfernt. Die letzten Spuren von Azeton wurden entfernt, indem der Rundbodenkolben in ein Wasserbad von 80 °C gegeben wurde und für 1 h bei 2 mbar an eine Vakuumpumpe angeschlossen wurde. Der Azetonrohextrakt wurde gewogen und durch Gaschromatographie analysiert.
Analyse

Acetonrohproben (Pulver) wurden zuerst mit BSTFA für 4 h bei 70 °C silyliert, danach in Hexan aufgelöst und dann in den Gaschromatographen injiziert. Die Einstellungen des Gaschromatographen waren:

Säule:	CP-Sil 5 CB 10m·0,32 mm Df = 0,12 Trägergas He
Injizierte Menge:	1 μmol
Injektionstyp:	kalt auf die Säule, sekundäre Abkühlzeit 10 s
Druck:	30 kPa
Injektionstemperatur.	80 °C, Schnittstellentemperatur 250 °C
Ofenprogression:	80 °C (2 min.) – 10 °C/min – 360 °C (15 min)

Resultate des Beispiels 1
Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt den Nutzen des Zermahlens der Apfelhäute in Bezug auf die extrahierbare Menge an Ursolsäure.
Häute von Äpfeln wurden in einer Trocknungskammer bei 70 °C getrocknet, bis die Restfeuchte weniger als 3 % betrug. Von 898 g nassen Häuten wurden 274 g getrocknetes Material gesammelt. Der Wassergehalt betrug 2,8 %. Die in einem Schlag getrockneten Häute wurden in vier Teile von jeweils 68,5 g aufgeteilt. Eine Retch-Mühle wurde verwendet, um die Häute zu zermahlen. Die Mühle hatte einen Rotor mit 24 Zähnen und kann mit oder ohne ein Sieb verwendet werden. Jeder Anteil wurde unter Verwendung unterschiedlicher Siebe anders vermahlen. Die erste Probe (unzermahlen) wurde als solche extrahiert. Die zweite Probe (gebrochen) wurde ohne ein Sieb zermahlen. Diese Partikel haben einen Durchmesser von 3 bis 5 mm. Die dritte Probe (1,5 mm) wurde durch Verwenden eines Siebs von 1,5 mm erhalten. Alle Häute passierten dieses Sieb. Die vierte Probe (0,2 mm) wurde durch Verwenden eines Siebs von 0,2 mm erhalten.
Extraktion
Azetonextraktion wurde gemäß dem in Beispiel 1 erwähnten Verfahren durchgeführt.
Analysen
Gaschromatographie-FID-Analysen wurden gemäß dem Verfahren ausgeführt, das in Beispiel 1 erwähnt ist.
Resultate des Beispiels 2
Beispiel 3
Dieses Beispiel zeigt die Resultate einer kombinierten Vorbehandlung, die bei natürlichen Apfelhäuten mit minimaler Verarbeitung durchgeführt wurde. Der Nutzen zeigt sich bei der Menge und der Reinheit des Azetonrohextrakts. Es gibt zwei Prozessvarianten.

a: Zermahlen mit Wasser, saure- und alkalische Vorbehandlung gefolgt von Trocknen
b: Saure und alkalische Vorbehandlung gefolgt von Trocknen und Zermahlen.

Beide Prozessvarianten werden erläutert werden.
Variante a:
300 g natürliche Apfelhäute wurden mit 1676 ml entmineralisiertem Wasser und 24 ml H₃PO₄ (85 %) gemischt. Der pH-Wert war 1,5. Die Mischung wurde in einen doppelwandigen 2 I-Behälter gegossen, der mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestattet war. Der Rührer wurde auf 500 Umdrehungen pro Minute eingestellt, die Temperatur in dem Behälter wurde bei 98 °C gehalten. Nach 6 h bei 98 °C wurde die Suspension auf 30 °C abgekühlt, mit konzentrierten NaOH auf pH 7 neutralisiert und in zwei Zentrifugierkolben aufgenommen. Die Suspension wurde bei 3000 Umdrehungen pro Minute für 15 Minuten zentrifugiert. Die klare obere Schicht wurde dekantiert und verworfen; das Sediment wurde in den Behälter zurückgegeben. 1700 g Wasser und 9,0 g Na₂CO₃ wurden in den Behälter zugegeben, und die Mischung wurde für 4 h bei 98 °C gerührt. Die Häute wurden auf 30 °C abgekühlt, in zwei Zentrifugierkolben aufgenommen und bei 3000 U/min für 15 min zentrifugiert. Die klare Schicht wurde verworfen, und das Sediment wurde auf Platten verteilt und in einer Trocknungskammer bei 70 °C getrocknet, bis die Restfeuchtigkeit weniger als 3 % betrug. Die getrockneten vorbehandelten Häute wurden in einer Retch-Mühle zermahlen, die mit einem Sieb von 1,5 mm ausgestattet war.
Variante b:
300 g natürliche Apfelhäute wurden mit 1676 ml entmineralisiertem Wasser vermischt, und die Mischung von Häuten und Wasser wurde durch eine Kolloidmühle (Prestomill PM30) zermahlen. Die Mischung wurde in einen doppelwandigen 2 I-Behälter gegossen, der mit einem Rührer und einem Thermometer ausgestattet war. 24 ml konzentrierte H₃PO₄ (85 %) wurden zugegeben. Der Rührer wurde auf 500 U/min eingestellt. Die Temperatur innerhalb des Behälters wurde bei 98 °C gehalten. Nach 6 h bei 98 °C wurde die Suspension auf 30 °C abgekühlt, mit konzentriertem NaOH auf pH 7 neutralisiert und in zwei Zentrifugenkolben aufgenommen. Die Suspension wurde bei 3000 U/min für 15 min. zentrifugiert. Die klare obere Schicht wurde dekantiert und verworfen, dass Sediment wurde in den Behälter zurückgegeben. 1700 g Wasser und 9,0 g Na₂CO₃ wurden in den Behälter zugegeben, und die Mischung wurde für 4 h bei 98 °C gerührt. Die Häute wurden auf 30 °C abgekühlt, in zwei Zentrifugierkolben aufgenommen und bei 3000 U/min für 15 min zentrifugiert. Die klare obere Schicht wurde verworfen, das Sediment wurde auf Platten ausgebreitet und in einer Trocknungskammer bei 70 °C getrocknet, bis die Restfeuchtigkeit weniger als 3 % betrug.
Extraktion
Azetonextraktion wurde gemäß dem Verfahren durchgeführt, das in Beispiel 1 erwähnt ist.
Analysen
Gaschromatographie-FID-Analysen wurden gemäß dem Verfahren durchgeführt, das in Beispiel 1 erwähnt ist.
Resultate des Beispiels 3
Ein anderer Effekt der alkalischen Vorbehandlung wurde in Bezug auf verbesserte organoleptische Eigenschaften beobachtet. Das alkalisch behandelte Material zeigte eine signifikant hellere Farbe und weniger Fehlgeschmack.

Claims

Konzentrat, das Ursolsäure und Oleanolsäure oder deren nahrungsmittelakzeptable Salze in wesentlichen Mengen aufweist, wobei das Konzentrat aufweist: (i) Ursolsäure und Oleanolsäure oder nahrungsmittelakzeptable Salze davon in einer Gesamtmenge der beiden von mehr als 22 Gewichts-%, vorzugsweise 30 bis 65 Gewichts-%; (ii) Restzucker in einer Menge von weniger als 40 Gewichts-%, vorzugsweise weniger als 25 Gewichts-%, insbesondere in einer Menge von 1 bis 10 Gewichts-%; (iii) wobei Ursolsäure und Oleanolsäure oder deren Salze in einem Gewichtsverhältnis von mehr als 3,6, vorzugsweise 4,0 bis 6,0 vorliegen; und (iv) der Rest aus anderen Materialien besteht, einschließlich Glyzeriden und/oder anderen Triterpenen als Ursolsäure und Oleanolsäure.
Konzentrat nach Anspruch 1, wobei die anderen Materialien (iv) in Menge von 15 bis 65 Gewichts-%, vorzugsweise 25 bis 50 Gewichts-% vorliegen.
Konzentrat nach Anspruch 1 und 2, wobei die anderen Materialien 1 bis 40 % Glyzeride und als Rest andere Triterpene aufweisen, welche anderen Terpene Maslinsäure und/oder Pomolsäure und/oder Pirolonsäure aufweisen.
Nahrungsmittelprodukt mit einer solchen wirksamen Menge des Konzentrats nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dass das Nahrungsmittelprodukt bei einem normalen täglichen Verbrauch des Nahrungsmittelprodukts 10 bis 100 % der empfohlenen täglichen Menge an Ursolsäure und Oleanolsäure liefert.
Nahrungsergänzungsmittel, das das Konzentrat nach einem der Ansprüche 1 bis 3 in eingekapselter Form aufweist.
Nahrungsergänzungsmittel nach Anspruch 5, wobei das einkapselnde Material ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus Zuckern, Stärken, modifizierten Stärken, Hydrokolloiden, Gummis und Gelatine besteht.
Verfahren zum Herstellen eines Konzentrats mit der Zusammensetzung gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 mit den Schritten: (i) Auswählen eines natürlichen Materials, das Ursolsäure und Oleanolsäure in ausreichenden Mengen aufweist; (ii) Trocknen entweder a) des natürlichen Materials von Schritt (i) oder b) von gemahlenem oder nass zerriebenem Material von Schritt (iii a) auf einen Wassergehalt von weniger als 10 Gewichtsprozent; (iii) Mahlen oder Zerreiben entweder a) des nassen natürlichen Materials von Schritt (i) oder b) des getrockneten natürlichen Materials von Schritt (ii a); (iv) Extrahieren entweder a) des gemahlenen oder zerriebenen Materials, das aus dem Schritt (iii b) resultiert, oder b) des gemahlenen oder zerriebenen Materials von Schritt (ii a) mit einem organischen Lösungsmittel, das vorzugsweise Azeton, Ethylazetat oder Ethanol ist, und Sammeln eines Extrakts des letztendlichen Konzentrats in dem Lösungsmittel; (v) Entfernen des Lösungsmittels von dem nach Schritt (iv a) oder Schritt (iv b) erhaltenen Extrakt.
Verfahren nach Anspruch 7, wobei dem Schritt (ii) oder dem Schritt (iii) entweder eine Waschung mit einer wässrigen Lösung vorhergeht oder folgt, der in dem Fall, dass ein nasses Produkt erhalten wird, eine Trocknung folgt, wobei die wässrige Lösung vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis zwischen der wässrigen Lösung und dem natürlichen Material von mehr als 2:1, vorzugsweise 5:1 bis 30:1, angewandt wird.
Verfahren nach Anspruch 8, wobei die wässrige Lösung eine Lösung einer Base ist und vorzugsweise einen pH-Wert von 8 bis 12 aufweist.
Verfahren nach Anspruch 8, wobei die wässrige Lösung eine saure Lösung ist, vorzugsweise mit einem pH-Wert von 0 bis 12.
Verfahren nach Anspruch 7, wobei dem Mahlen oder Zerreiben eine Behandlung mit Säure und Base (oder andersherum) unter Verwendung einer Zwischenwaschung bis etwa neutral vorangeht oder folgt.
Verfahren nach den Ansprüchen 7 bis 11, wobei das natürliche Material mit einem organischen Lösungsmittel gewaschen wird, vorzugsweise mit Azeton, Ethylazetat oder Ethanol, bevor es einem der Schritte (ii) oder (iii) des Prozesses nach Anspruch 7 unterworfen wird.
Verfahren nach den Ansprüchen 7 bis 12, wobei das natürliche Material durch die Haut von Äpfeln gebildet wird.
Verfahren nach den Ansprüchen 7 bis 13, wobei das Mahlen oder Zerreiben durchgeführt wird, bis Teilchen mit einer Teilchengröße von weniger als 20 mm, vorzugsweise 2 bis 20 mm erhalten werden.
Verfahren nach den Ansprüchen 7 bis 13, wobei das Waschen mit der wässrigen Lösung bei einer Temperatur von mindestens 35 °C, vorzugsweise bei mindestens 70 °C, durchgeführt wird.
Verwendung eines Konzentrats von Ursolsäure und Oleanolsäure oder ihres Salzes mit der Zusammensetzung gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, wobei das Konzentrat verwendet wird, um das Kristallisationsverhalten eines Fetts oder einer Fettmischung in einem Endprodukt zu modifizieren, um: (i) die Härte der Fettmischung oder des Endprodukts zu erhöhen und/oder (ii) die Plastizität der Fettmischung oder des Endprodukts zu verbessern und/oder (iii) das orale Mundgefühl der Fettmischung oder des Endprodukts zu verbessern und/oder (iv) die Hitzebeständigkeit der Fettmischung oder des Endprodukts zu verbessern und/oder (v) die Kristallisationsgeschwindigkeit der Fettmischung oder des Endprodukts zu erhöhen und/oder (vi) die Belüftungseigenschaften der Fettmischung oder des Endprodukts zu verbessern und/oder (vii) die Trocknungsszeiten von Eiscremebeschichtungen zu verkürzen.