CN119306755A - 一种n-甲基-n-（三甲基硅基）乙酰胺及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种N‑甲基‑N‑(三甲基硅基)乙酰胺及其制备方法，该制备方法包括：S100、采用包括N‑甲基乙酰胺和三甲基氯硅烷的原料，在三乙胺体系下反应，获得第一物料；S200、将所述第一物料依次进行压滤、浓缩和精馏，获得所述N‑甲基‑N‑(三甲基硅基)乙酰胺。本发明采用成本低廉、安全可靠的原料，在常压和较低的温度条件下反应制备N‑甲基‑N‑(三甲基硅基)乙酰胺，提供了一种安全环保、成本低廉、工艺简单、适合工业化生产的N‑甲基‑N‑(三甲基硅基)乙酰胺制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及化工材料领域，特别是涉及N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的制备。
背景技术
N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺(N-Methyl-N-(trimethylsilyl)acetamide)是一种在有机合成中具有重要用途的化合物。-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺主要作为保护剂和硅化剂使用，用于在有机分子中引入三甲基硅烷基团，从而保护某些官能团不受其他试剂的影响。它还可以作为极性化合物的三甲基硅烷化试剂，在气相色谱(GC)和气相色谱-质谱联用(GC-MS)的衍生化过程中提高分析物的检测灵敏度和选择性。
在现有技术中，有以下两种方式可以合成N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺：T.R.Bailey等在Science of Synthesis(合成科学)，(2005)，21，811-31中披露，可对N-甲基乙酰胺用三甲基氯硅烷的硅烷化，在无水苯中使用三乙胺作为含氮的有机碱，在0℃至5℃的温度下进行反应，得到产物N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺；N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的另一种合成方法是直接将N-甲基乙酰胺和N-三甲基硅咪唑在13毫巴下加热至沸腾进行反应，该方法的反应温度是120℃至170℃之间，反应产物要在8h中，通过连续地蒸馏除去。合成的粗品需要经过进一步的精馏来纯化，最终得到产品N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。
以上现有技术的不足是，如果以苯作为溶剂，其毒性高，会危害到生产人员身体健康，也不利于环境。如果使用N-三甲基硅咪唑，其价格昂贵，在生产中，需要回收反应过程中的咪唑，再将该咪唑借助六甲基二硅氮烷转化成N-三甲基硅咪唑，所以该方法生产成本高，工艺复杂，需要的反应时间长。另外，在工业生产中，使用如此低的压力进行该反应，也是十分困难的。
综上，如何提供一种安全环保、成本低廉、工艺简单、适合工业化生产的N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺制备方法，是本领域技术人员需要解决的技术问题。
发明内容
本申请的目的是提供一种N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺及其制备方法，能够解决现有技术中N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺生产工艺不够安全环保、成本高昂、工艺复杂的技术问题。
为了解决上述技术问题，本申请是这样实现的：
本申请提供了一种N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的制备方法，该方法包括：
S100、采用包括N-甲基乙酰胺和三甲基氯硅烷的原料，在三乙胺体系下反应，获得第一物料；
S200、将所述第一物料依次进行压滤、浓缩和精馏，获得所述N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。
在上述技术方案中，S100具体包括：
S110、在惰性气体保护气氛下，将所述N-甲基乙酰胺和所述三乙胺送入反应釜，并加热升温至反应温度；
S120、控制所述反应釜保持所述反应温度，并向所述反应釜中滴加所述三甲基氯硅烷；
S130、在所述三甲基氯硅烷被滴加完毕后，继续保温反应，获得所述第一物料。
在上述技术方案中，在S110中，每投入100L所述三乙胺，相应地投入15kg至20kg的所述N-甲基乙酰胺，并相应地滴加20kg至30kg的所述三甲基氯硅烷。
在上述技术方案中，在S110中，每投入100L所述三乙胺，相应地投入16kg至16.5kg的所述N-甲基乙酰胺，并相应地滴加的24kg至24.5kg的所述三甲基氯硅烷。
在上述技术方案中，在S110中，所述反应温度为30℃至38℃。
在上述技术方案中，在S120中，控制所述三甲基氯硅烷在4h内被滴加完毕。
在上述技术方案中，在S130中，所述继续保温反应的时间为1h。
在上述技术方案中，S200具体包括：
S210、在惰性气体保护气氛下，将所述第一物料压入压滤机，滤饼压干后，加入三乙胺洗涤一次，并继续压干，获得滤液；
S220、将所述滤液泵入浓缩釜，负压脱除所述三乙胺，在目标温度条件下，停止浓缩并回收所述三乙胺，获得浓缩物料；
S230、将所述浓缩物料转移至精馏塔进行精馏，获得所述N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。
在上述技术方案中，所述目标温度条件为60℃。
本发明还提供了一种N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺，所述N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺采用如上述任一技术方案所述的制备方法获得。
有益效果
本发明提供了一种N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的制备方法，该制备方法首先采用包括N-甲基乙酰胺和三甲基氯硅烷的原料，在三乙胺体系下反应，获得第一物料；进而将所述第一物料依次进行压滤、浓缩和精馏，获得所述N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。在以上方法中，N-甲基乙酰胺的氮原子上的氢原子被三甲基氯硅烷中的三甲基硅基团所取代，从而生成了N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。原料三乙胺在反应中既作为缚酸剂，也充当溶剂使用。三乙胺是一种无色油状液体，微溶于水，但溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。这种溶解性使得三乙胺能够作为溶剂，用于稀释有机反应物和活性物质，使反应物在反应中充分混合，从而提高反应效率和聚合物的质量。在本发明的反应中，酸性物质的产生会降低反应的效率和质量。三乙胺作为弱碱，可以作为缚酸剂，维持反应的平衡，从而提高反应质量。此外，三乙胺作为溶剂时，由于其物理和化学性质相对稳定，易于通过蒸馏等方法进行回收和处理。这有助于降低生产成本，减少环境污染。综上，本发明采用成本低廉、安全可靠的原料，在常压和较低的温度条件下反应制备N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺，提供了一种安全环保、成本低廉、工艺简单、适合工业化生产的N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺制备方法。
附图说明
图1为本发明实施例的N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的制备方法的工艺流程图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更为明显易懂，下面结合对本发明的具体实施例做详细的说明。
如无特别说明，本发明所用的试剂和原材料都可通过商业途径购买。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
本发明提供了一种N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的制备方法，所述制备方法包括：
S100、采用包括N-甲基乙酰胺和三甲基氯硅烷的原料，在三乙胺体系下反应，获得第一物料；
S200、将所述第一物料依次进行压滤、浓缩和精馏，获得所述N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。
在以上步骤中，N-甲基乙酰胺和三甲基氯硅烷作为反应原料。
N-甲基乙酰胺也被称为N-乙酰甲胺或甲基乙酰胺，其化学式为C3H7NO，N-甲基乙酰胺在常温下通常呈现为白色针状结晶。本发明的N-甲基乙酰胺可以通过商业途径采购获得，也可以由乙酸乙酯与甲胺反应制得。通过将乙酸乙酯和65％的甲胺混合，加热至60℃左右，反应4昼夜，至不再有分层现象，即反应完毕，减压蒸馏回收乙醇，收集95～110℃的馏分即可获得N-甲基乙酰胺。三甲基氯硅烷是一种活泼的化合物，可以与许多化合物发生反应。三甲基氯硅烷是制备硅橡胶、硅油、硅树脂等硅化合物的重要原料。它还可以用于制备硅烷偶联剂、硅烷化试剂等。本发明的三甲基氯硅烷可以通过商业途径采购获得，也可以采用氯甲烷、硅粉为原料，以氯化亚铜为催化剂反应制得粗品，再经精馏提纯等工艺得到成品，还可以采用四甲基硅烷、乙酰氯为原料，添加三氯化铝为催化剂反应制得。通过本发明的实施方式，N-甲基乙酰胺的氮原子上的氢原子被三甲基氯硅烷中的三甲基硅基团所取代，从而生成了N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。
需要说明的是，在本发明中，三乙胺在反应中既作为缚酸剂，也充当溶剂使用。三乙胺是一种无色油状液体，微溶于水，但溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。这种溶解性使得三乙胺能够作为溶剂，用于稀释有机反应物和活性物质，使反应物在反应中充分混合，从而提高反应效率和聚合物的质量。在本发明的反应中，酸性物质的产生会降低反应的效率和质量。三乙胺作为弱碱，可以作为缚酸剂，维持反应的平衡，从而提高反应质量。
此外，三乙胺作为溶剂时，由于其物理和化学性质相对稳定，易于通过蒸馏等方法进行回收和处理。这有助于降低生产成本，减少环境污染。
本发明采用成本低廉、安全可靠的原料，在常压和较低的温度条件下反应制备N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺，提供了一种安全环保、成本低廉、工艺简单、适合工业化生产的N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺制备方法。
在本发明的部分实施方式中，S100具体包括：
S110、在惰性气体保护气氛下，将所述N-甲基乙酰胺和所述三乙胺送入反应釜，并加热升温至反应温度；
S120、控制所述反应釜保持所述反应温度，并向所述反应釜中滴加所述三甲基氯硅烷；
S130、在所述三甲基氯硅烷被滴加完毕后，继续保温反应，获得所述第一物料。
在以上实施方式中，惰性气体可以为氦(He)、氖(Ne)、氩(Ar)、氪(Kr)、氙(Xe)、氡(Rn，放射性)等。优选地，本发明采用氮气作为惰性气体。在惰性气体保护气氛下，将所述N-甲基乙酰胺和所述三乙胺送入反应釜，并加热升温反应的目的是避免原料或反应物分解。
可以理解，反应温度对本发明反应的质量和效率有重要影响。本发明在较低的温度条件下进行反应。优选地，所述反应温度为30℃至38℃。
可以理解，本发明的反应温度为区间值，可以在将所述N-甲基乙酰胺和所述三乙胺送入反应釜后将所述反应釜加热至第一反应温度，在滴加所述三甲基氯硅烷之时，可以将所述反应釜由所述第一反应温度加热至第二反应温度。其中，第一反应温度和第二反应温度在30℃至38℃的温度区间之内即可。优选地，可以在30℃的温度条件下开始滴加三甲基氯硅烷，控制反应温度并30℃至38℃的温度区间之内。
可以理解，滴加所述三甲基氯硅烷的速率将对本发明反应的质量和效率有重要影响。本发明需要控制所述三甲基氯硅烷在4h内被滴加完毕。
需要说明的是，在所述三甲基氯硅烷被滴加完毕后，应继续保温反应，在保温反应结束后，可获得所述第一物料。优选地，在S130中，所述继续保温反应的时间为1h。
可以理解，各原料的添加量和比例，也将对本发明反应的质量和效率有重要影响。优选地，在S110中，每投入100L所述三乙胺，相应地投入15kg至20kg的所述N-甲基乙酰胺，并相应地滴加20kg至30kg的所述三甲基氯硅烷。进一步优选地，在S110中，每投入100L所述三乙胺，相应地投入16kg至16.5kg的所述N-甲基乙酰胺，并相应地滴加的24kg至24.5kg的所述三甲基氯硅烷。
在反应结束后，还需要对所述第一物料进行进一步的压滤、浓缩和精馏处理。S200具体包括：
S210、在惰性气体保护气氛下，将所述第一物料压入压滤机，滤饼压干后，加入三乙胺洗涤一次，并继续压干，获得滤液；
S220、将所述滤液泵入浓缩釜，负压脱除所述三乙胺，在目标温度条件下，停止浓缩并回收所述三乙胺，获得浓缩物料；
S230、将所述浓缩物料转移至精馏塔进行精馏，获得所述N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。
优选地，所述目标温度条件为60℃。
需要说明的是，在压滤的准备阶段，需要确保反应器中的N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺反应混合物已经充分反应，并达到预期的转化率。优选地，在反应结束后，可以将反应介质冷却至适当的温度(如0～5℃)，然后加入适量的溶剂(如己烷)进行混合，以稀释反应混合物并促进沉淀的形成。通过使用压滤机对混合物进行压滤，可以除去其中的固体杂质(如三乙胺盐酸盐沉淀)。在此过程中，要确保压滤机的压力和流量控制在适当的范围内，以避免对产物造成损害。最后，用适量的三乙胺对滤饼进行洗涤，可以去除残留的杂质。洗涤后的滤液和洗涤液应合并回收处理，以便去除其中的低沸点溶剂。这可以通过蒸馏或汽提等方法实现。在去除溶剂后，将剩余的混合物进行浓缩处理，以提高N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的浓度。这可以通过减压蒸馏或加热蒸发等方法实现。将反应物送入精馏塔进行精馏的过程中，通过控制塔顶温度和塔底温度，以及回流比等参数，可以实现N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的有效分离和纯化。在塔顶收集到的馏分即为纯化的N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。将其进行冷却、结晶和干燥等处理后，即可得到最终的产品。可以理解，在以上的整个过程中，本领域技术人员可以根据实际需要，控制温度、压力和流量等参数，以确保产物的质量和收率。通过以上步骤，可以实现对N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的有效压滤、浓缩和精馏，从而得到高质量的产品。
实施例1
图1为本发明实施例的N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的制备方法的工艺流程图。如图1所示，本实施例提供了一种N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的工业生产方法，该方法以N-甲基乙酰胺和三甲基氯硅烷为原料，在三乙胺体系下反应制备N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。
该方法的具体步骤为：
1、原料准备：氮气保护下，向2000L反应釜中，投入三乙胺1400L，N-甲基乙酰胺225公斤，搅拌升温至30度。高位槽加入三甲基氯硅烷340公斤；
2、滴加：反应釜温度升至30度后，开始滴加三甲基氯硅烷，控制反应温度30-38度，约4小时滴加完毕。滴完保温反应一小时；
3、压滤：保温反应结束后，开氮气将物料压入压滤机，滤饼压干后，加入三乙胺400升洗涤一次，继续压干；
4、浓缩：将上步滤液泵入浓缩釜，负压脱除三乙胺，至釜温60度，停止浓缩。回收的三乙胺用于下一批生产；
5、精馏：浓缩后的物料转移至精馏塔，精馏得到产品。
虽然本发明披露如上，但本发明并非限定于此。任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种更动与修改，因此本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。
Claims (10)
1.一种N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
S100、采用包括N-甲基乙酰胺和三甲基氯硅烷的原料，在三乙胺体系下反应，获得第一物料；
S200、将所述第一物料依次进行压滤、浓缩和精馏，获得所述N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，S100具体包括：
S110、在惰性气体保护气氛下，将所述N-甲基乙酰胺和所述三乙胺送入反应釜，并加热升温至反应温度；
S120、控制所述反应釜保持所述反应温度，并向所述反应釜中滴加所述三甲基氯硅烷；
S130、在所述三甲基氯硅烷被滴加完毕后，继续保温反应，获得所述第一物料。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在S110中，每投入100L所述三乙胺，相应地投入15kg至20kg的所述N-甲基乙酰胺，并相应地滴加20kg至30kg的所述三甲基氯硅烷。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，在S110中，每投入100L所述三乙胺，相应地投入16kg至16.5kg的所述N-甲基乙酰胺，并相应地滴加的24kg至24.5kg的所述三甲基氯硅烷。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在S110中，所述反应温度为30℃至38℃。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在S120中，控制所述三甲基氯硅烷在4h内被滴加完毕。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在S130中，所述继续保温反应的时间为1h。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的制备方法，其特征在于，S200具体包括：
S210、在惰性气体保护气氛下，将所述第一物料压入压滤机，滤饼压干后，加入三乙胺洗涤一次，并继续压干，获得滤液；
S220、将所述滤液泵入浓缩釜，负压脱除所述三乙胺，在目标温度条件下，停止浓缩并回收所述三乙胺，获得浓缩物料；
S230、将所述浓缩物料转移至精馏塔进行精馏，获得所述N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述目标温度条件为60℃。
10.一种N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺，其特征在于，所述N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺采用如权利要求1至9中任一项所述的制备方法获得。
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