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CN117813355A - 颜料组合物、着色组合物、涂料、油墨、油墨组、印刷物和包装材料 - Google Patents

颜料组合物、着色组合物、涂料、油墨、油墨组、印刷物和包装材料 Download PDF

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CN117813355A
CN117813355A CN202280053750.8A CN202280053750A CN117813355A CN 117813355 A CN117813355 A CN 117813355A CN 202280053750 A CN202280053750 A CN 202280053750A CN 117813355 A CN117813355 A CN 117813355A
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CN
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ink
water
pigment
resin
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泷尻孝平
河野孝佳
坂本昌平
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Aitiansi Co ltd
Toyocolor Co Ltd
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Aitiansi Co ltd
Toyocolor Co Ltd
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Abstract

本发明提供一种包含异吲哚啉化合物的颜料组合物，其分散性、耐候性和耐热性优异，且保存稳定性良好，能够形成彩度高的图像等，该颜料组合物包含下式(1)所表示的异吲哚啉化合物和下式(2)所表示的异吲哚啉化合物。另外，提供使用该颜料组合物的着色组合物、涂料、油墨、油墨组、印刷物和包装材料。

Description

颜料组合物、着色组合物、涂料、油墨、油墨组、印刷物和包装 材料
技术领域
本公开涉及包含异吲哚啉化合物的颜料组合物。进一步，本公开涉及着色组合物、涂料、油墨、油墨组、印刷物和包装材料。
背景技术
在塑料制品、调色剂、涂料和印刷油墨等用途中，作为着色剂，主要使用颜料。颜料大致分为无机颜料和有机颜料。有机颜料与无机颜料相比，通常而言颜色的鲜明性和着色力优异，但存在耐候性和耐热性差的倾向。有机颜料例如已知有偶氮颜料、喹酞酮颜料、异吲哚啉颜料、异吲哚啉酮颜料、蒽醌颜料、二酮吡咯并吡咯颜料和喹吖啶酮颜料等。
近年来，从减少环境影响和保证安全卫生性的观点考虑，不含芳香族伯胺和重金属等的有机颜料和着色剂的需求正在增大。作为具有黄色至红色的色相的有机颜料，主要使用偶氮颜料。在偶氮颜料的成分中有时包含来自所使用的原料或者通过由光或热引起的分解而产生的芳香族伯胺。因此，近年来，从环境适合性·安全卫生性的观点考虑，C.I.颜料黄185、C.I.颜料黄139和C.I.颜料红260等不含芳香族伯胺的异吲哚啉颜料受到关注。
例如，专利文献1公开了一种面向塑料着色用途的异吲哚啉颜料。另外，专利文献2公开了一种包含水、分散剂和异吲哚啉颜料的喷墨油墨用的分散体。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2009-543917号公报
专利文献2：日本特开平10-140066号公报
发明内容
发明要解决的课题
但是，以往的包含异吲哚啉化合物的颜料组合物难以分散，且分散稳定性差。另外，包含异吲哚啉化合物的着色组合物的耐候性和耐热性不足。
本发明的目的在于提供一种分散性和保存稳定性优异且耐候性和耐热性高的包含异吲哚啉化合物的颜料组合物。
用于解决课题的方法
作为本发明的一个实施方式的颜料组合物包含下式(1)所表示的异吲哚啉化合物和下式(2)所表示的异吲哚啉化合物。
[化1]
式中，R1表示可以被取代的烷基，R2、R3各自独立地表示氢原子、可以被取代的烷基或芳基，A表示下式(3)、下式(4)、或下式(5)所表示的基团，
[化2]
式中，X表示-O-或-NH-，R4表示可以被取代的烷基或芳基，
R5、R6各自独立地表示氢原子、或可以被取代的烷基，R7表示氢原子，
R8～R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、或可以被取代的烷基、烷氧基、芳基、或芳氧基。
本申请的公开内容与2021年8月3日申请的日本特愿2021-127080号和2022年4月14日申请的日本特愿2022-066765号中记载的主题相关联，所有这些公开内容通过引用而援用于此。
发明效果
根据本发明，能够提供分散性和保存稳定性优异且耐候性和耐热性高的包含异吲哚啉化合物的颜料组合物。另外，也能够提供包含黄色油墨的油墨组、印刷物和包装材料。
具体实施方式
首先，对本说明书的术语进行定义。在表述为“(甲基)丙烯酰基”、“(甲基)丙烯酸基”、“(甲基)丙烯酸”、“(甲基)丙烯酸酯”或“(甲基)丙烯酰胺”的情况下，只要没有特别说明，则分别是指“丙烯酰基和/或甲基丙烯酰基”、“丙烯酸基和/或甲基丙烯酸基”、“丙烯酸和/或甲基丙烯酸”、“丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯”、或“丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺”。另外，“C.I.”是指颜料索引(C.I.)。
在本说明书中，“Mw”是通过凝胶渗透色谱(GPC)测定求出的聚苯乙烯换算的重均分子量，“Mn”是通过GPC测定求出的聚苯乙烯换算的数均分子量。胺值是与为了中和1g树脂中含有的氨基所需的盐酸当量相同量的氢氧化钾的毫克(mg)数，酸值和羟值可以依据JISK0070求出。玻璃化转变温度(Tg)可以通过差示扫描量热计来测定。
它们可以利用[实施例]的项中记载的方法来测定。
＜I＞颜料组合物
作为本发明的一个实施方式的颜料组合物包含式(1)所表示的异吲哚啉化合物、和式(2)所表示的异吲哚啉化合物。
本实施方式的颜料组合物通过如上所述包含两种异吲哚啉化合物，从而能够提高以往对于异吲哚啉化合物期望改善的分散性、耐候性、耐热性和保存稳定性。本实施方式的颜料组合物可以用于成形体、调色剂、涂料、印刷油墨、喷墨油墨等需要着色的广泛用途。
[异吲哚啉化合物(1)]和[异吲哚啉化合物(2)]
以下，将式(1)所表示的异吲哚啉化合物称为异吲哚啉化合物(1)，将式(2)所表示的异吲哚啉化合物称为异吲哚啉化合物(2)。
[化3]
式(1)中，R1表示可以被取代的烷基。
式(2)中，R2和R3各自独立地表示氢原子、可以被取代的烷基或芳基。
A表示下式(3)、下式(4)、或下式(5)所表示的基团。
[化4]
式(3)中，X表示-O-或-NH-，R4表示可以被取代的烷基或芳基。
式(4)和式(5)中，R5、R6表示氢原子、或可以被取代的烷基，R7表示氢原子。
式(5)中，R8～R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、或可以被取代的烷基、烷氧基、芳基、或芳氧基。
颜料组合物通过含有异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)，从而耐候性和耐热性优异、且能够形成彩度高的图像等。进一步，在水系分散中，能够制作经时稳定性和分散性优异的分散体。
作为这些的理由，推测是因为异吲哚啉化合物(1)中所含的与氮原子键合的氢原子会与异吲哚啉化合物(2)中所含的氧原子形成氢键。推测如上所述在分子间适度地形成了氢键，耐候性、耐热性提高了。
在异吲哚啉化合物(2)单体时，由于源自巴比妥酸结构的非常强的氢键而导致颜料粒子变大。但是，通过包含异吲哚啉化合物(1)，可缓和过剩的氢键，由此可抑制晶体生长，抑制颜料粒子的肥大化。另外，在调制颜料组合物的情况下，异吲哚啉化合物(1)在单体时显色弱，但利用与异吲哚啉化合物(2)的分子间相互作用，能够保持异吲哚啉化合物(2)的色相不降低。推测这些因素叠加在一起，能够形成彩度更高的图像等。
使用颜料组合物能够制作经时稳定性和分散性优异的水系分散体的理由如下推测。异吲哚啉化合物(2)由于巴比妥酸残基而导致亲水性非常高，因此与水的亲和性比分散剂高，不能吸附分散剂。但是，如果与异吲哚啉化合物(1)并用，则能够缓和异吲哚啉化合物(2)的亲水性，吸附分散剂，因此能够形成水系分散体。
一个实施方式中，颜料组合物100质量％中的异吲哚啉化合物(1)的含有率优选为0.01～30质量％，更优选为0.05～10质量％。
一个实施方式中，颜料组合物100质量％中的异吲哚啉化合物(2)的含有率优选为70～99.99质量％，更优选为90～99.95质量％。
一个实施方式中，异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)的合计100质量％中的异吲哚啉化合物(1)的含有率优选为0.01～30质量％，更优选为0.05～10质量％。
一个实施方式中，异吲哚啉化合物(1)与异吲哚啉化合物(2)的质量比优选为(1)/(2)＝1/9999～3/7，更优选为1/1999～1/4，进一步优选为1/999～1/19。
一个实施方式中，上式(1)中，R1中的烷基(-R)的碳原子数优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选为1～4，进一步更优选为碳原子数1或2的烷基。
烷基可以为直链结构、支链结构、单环结构、或缩合多环结构中的任一种。
烷基例如可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、异戊基、2-乙基己基、2-己基十二烷基、仲丁基、叔丁基、仲戊基、叔戊基、叔辛基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、硼烷基(boronyl group)、或4-癸基环己基等。
上述烷基的至少一个氢原子可以被卤素原子、羟基、烷氧基、羧基、酯基、磺基、硫烷基、氨磺酰基、氨基、烷基氨基、酰胺基等其他取代基取代。另外，取代基可以具有多个，取代基还可以进一步具有取代基。例如，上述烷基氨基和酰胺基这样的取代基还可以进一步具有羟基等上述取代基。需要说明的是，取代基并不限定于上述。
上述烷基可以具有两个以上的烷基(其中，一者为亚烷基)经由连接基相互键合而成的结构。作为连接基的具体例，可列举酯键(-COO-)、醚键(-O-)、硫醚键(-S-)。即，本说明书中，烷基例如可以为“-R’-O-R”所表示的基团(R’表示从上述烷基中去除一个氢原子所得的原子团)。作为具体例，可列举-C2H4-O-C2H5。
上式(2)中，R2和R3中的烷基(-R)的碳原子数与R1中的烷基同样。
式(2)中，R2和R3中的芳基(-Ar)是从芳香族烃中去除一个氢原子所得的原子团。碳原子数优选为6～30，更优选为6～20。
上述芳基例如可列举：苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、联萘基、三联萘基、四联萘基、薁基、并环庚三烯基、联亚苯基、二环戊二烯并苯基、荧蒽基、醋菲烯基、醋蒽烯基、苯并萘基、芴基、蒽基、联蒽基、三联蒽基、四联蒽基、蒽醌基、菲基、三亚苯基、芘基、基、并四苯基、七曜烯基(pleiadenyl group)、苉基(picenylgroup)、苝基、五苯基、并五苯基(pentacenyl group)、联四苯基(tetraphenylenylgroup)、六苯基、并六苯基(hexacenyl group)、玉红省基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、联三萘基、七苯基、并七苯基、皮蒽基、或卵苯基等。这些之中优选为苯基和甲苯基。
上述芳基的至少一个氢原子可以被卤素原子、羟基、烷氧基、羧基、酯基、磺基、硫烷基、氨磺酰基、氨基、烷基氨基、酰胺基等其他取代基取代。另外，可以具有多个取代基。需要说明的是，取代基并不限定于上述。
上式(3)中，X表示-O-或-NH-，优选为-NH-。
上式(3)中，R4中的烷基(-R)的碳原子数与R1中的烷基同样。另外，上式(3)中，R4中的芳基(-Ar)与R2、R3中的芳基同样。
上式(4)中，R5、R6中的烷基(-R)的碳原子数与R1中的烷基同样。
式(5)中，R8～R11中的卤素原子没有特别限定，例如可列举氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
式(5)中，R8～R11中的烷基(-R)的碳原子数与R1中的烷基同样。
一个实施方式中，烷基优选为碳原子数1～6的烷基，更优选为碳原子数1～4的烷基，进一步优选为碳原子数1或2的烷基。
式(5)中，R8～R11中的烷氧基为氧原子与上述烷基(-R)键合而成的基团(-OR)。
式(5)中，R8～R11中的芳基(-Ar)与R2、R3中的芳基同样。
式(5)中，R8～R11中的芳氧基为氧原子与上述芳基(-Ar)键合而成的基团(-OAr)。一个实施方式中，芳氧基优选为苯氧基。
一个实施方式中，式(5)中，R8～R11各自独立地优选选自由氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的氟烷基、烷氧基(烷基的碳原子数为1～6)、苯基和苯氧基组成的组中。
异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)可以分别单独使用或组合两种以上来使用。
包含异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)的颜料组合物的制造可列举通过如下方法来获得颜料组合物的方法等，即：
(A)一次性合成两种的方法(共合成法)，
(B)在制作分散体时将异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)混合的方法，
(C)利用酸糊化法、酸浆料法、干式研磨法、溶剂研磨法、溶剂盐研磨法、溶剂法(在醇、芳香族溶剂等高沸点溶剂中进行加热处理)将异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)一起颜料化的方法，或将(A)～(C)组合的方法。这些之中，优选通过(A)共合成法、(C)利用酸糊化法或溶剂盐研磨法将异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)一起颜料化的方法、或者将(A)和(C)组合的方法来制作颜料组合物。
[异吲哚啉化合物(1)的制造方法]
异吲哚啉化合物(1)可以通过公知的合成方法来合成。例如，如下述方案1所示，可以将式(6)所表示的酞腈(以下，称为化合物(6))、或式(7)所表示的1,3-二亚氨基异吲哚啉(以下，称为化合物(7))作为起始原料进行合成。
以下，按照异吲哚啉化合物(1)的具体例来说明合成法。在以下的说明中，将各式中记载的编号记载为化合物的编号。
异吲哚啉化合物(1)可以依据下述方案1来进行制造。
(方案1)
[化5]
方案1可以包括：在溶剂中使化合物(6)与碱反应而获得化合物(7)的第一工序(S1)；接着，在水的存在下，使化合物(7)与化合物(8)反应的第二工序(S2)；接着，在水的存在下，使化合物(9)与化合物(10)反应的第三工序(S3)。方案1中的各工序的反应温度优选为10～100℃左右。
第一工序(S1)中使用的溶剂例如可列举甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、和乙二醇等醇；乙二醇醚、和四氢呋喃等醚；甲酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、和N-甲基吡咯烷酮等非环状或环状的酰胺。这些之中，优选为非环状或环状的酰胺，更优选为四氢呋喃、甲酰胺。
溶剂可以单独使用或组合两种以上来使用。相对于化合物(6)的100质量份，溶剂的使用量优选为5～15倍的量，更优选为5～10倍的量。
碱例如可列举：碱金属氢氧化物、锂、钠或钾等碱金属、碱金属碳酸盐、碱金属酰胺、碱金属氢化物；和源自具有碳原子数1～10的烷基链、或亚烷基链的伯、仲或叔脂肪族醇的碱金属或碱土金属醇盐。这些之中，优选为氢氧化钠、或碳酸钾。
另外，作为另一合成法，异吲哚啉化合物(1)例如可以依据下述方案2进行制造。
(方案2)
[化6]
方案2可以包括：在氨水溶液的存在下使化合物(7)与化合物(8)反应的第二工序(S2)；接着，在水的存在下，使化合物(9)与化合物(10)反应的第三工序(S3)。
在方案2的第二工序(S2)中，在使用28％氨水溶液的情况下，相对于化合物(7)的100质量份，氨水溶液的使用量优选为1～20倍的量，更优选为1～5倍的量。
另外，方案2还可以包括：在水的存在下，使化合物(7)与化合物(8)、化合物(9)与化合物(10)连续反应的工序。
在任一情况下，方案2中的各工序的反应温度优选为10～100℃左右。
[异吲哚啉化合物(2)的制造方法]
异吲哚啉化合物(2)可以通过公知的方法来合成。例如可列举：日本特开昭55-157657号公报、日本特开昭56-081369号公报、日本特开昭57-035565号公报、日本特开平03-153761号公报、日本特开昭54-091532号公报、日本特开昭60-058469号公报等中记载的方法。
异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)优选分别或一起进行微细化处理而加工成微细粒子后使用，更优选一起进行微细化处理。微细化处理例如可列举以酸糊化为代表的溶解析出法、溶剂盐研磨、干式研磨等。微细化后的颜料粒径以平均一次粒径计优选为20～300nm，更优选为50～150nm。需要说明的是，根据溶剂盐研磨的条件，也有颜料粒子的粒径生长的情况。
以下例示包含异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)的颜料组合物的制造方法。
(A)一次性合成两种以上的方法(共合成法)，
(B)在制作分散体时将异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)混合的方法，
(C)使用酸糊化法、酸浆料法、干式研磨法、盐研磨法、溶剂盐研磨法、溶剂法(在醇、芳香族溶剂等高沸点溶剂中进行加热处理)等将异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)一起颜料化的方法，
(D)将上述(A)～(C)的方法组合的方法。
其中优选为(A)共合成法、(C)使用酸糊化法或溶剂盐研磨法将异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)一起颜料化的方法、(D)将(A)和(C)组合的方法。
利用酸糊化进行的微细化是通过将颜料溶解于浓硫酸中并将其与大量过剩的水混合，从而使微细的颜料粒子析出。然后，反复进行过滤和水洗并进行干燥，从而获得经微细化的颜料粒子。
酸糊化例如可列举将颜料溶解于其5～30质量倍的98％硫酸中，并将所获得的硫酸溶液与其5～30质量倍的水混合的方法。关于将颜料溶解于硫酸中时的温度，只要不发生原料的分解和磺化等反应即可。上述溶解时的温度例如优选为3～40℃。另外，将颜料的硫酸溶液与水混合的方法、和混合温度等条件也没有特别限定。在多数情况下，存在如下倾向：相比于高温，在低温下进行混合时析出的颜料粒子变得微细。因此，上述混合时的温度例如优选为0℃～60℃。混合时所使用的水只要是工业上能够使用的水即可。其中，从降低析出时的温度上升的观点考虑，优选为预先冷却的水。
硫酸溶液与水的混合方法没有特别限定，只要能够使颜料完全析出则可以利用任意的方法进行混合。例如可以通过将硫酸溶液注入预先调制的冰水中的方法、和使用抽吸器等装置连续地注入流水中的方法等来使颜料粒子析出。
对通过以上方法而获得的浆料进行过滤、洗涤来去除酸性成分，然后进行干燥、粉碎，由此获得调节为所期望粒径的颜料。在对浆料进行过滤时，可以直接对混合有硫酸溶液和水的浆料进行过滤。在浆料的过滤性差的情况下，也可以将浆料加热搅拌后进行过滤。另外，也可以利用碱将浆料中和后进行过滤。
利用溶剂盐研磨进行的微细化是使用捏合机等将包含颜料、水溶性无机盐和水溶性溶剂的至少三种成分的粘土状混合物进行强力混炼。将混炼后的混合物投入水中，利用各种搅拌机进行搅拌而浆料化。通过对所获得的浆料进行过滤，从而去除水溶性无机盐和水溶性溶剂。反复进行上述浆料化、过滤和水洗，能够获得经微细化的颜料。
水溶性无机盐可以使用氯化钠、硫酸钠、和氯化钾等。这些无机盐以颜料的1质量倍以上、优选为20质量倍以下的范围使用。在将无机盐的量设为1质量倍以上的情况下，能够将颜料充分微细化。另外，在将无机盐的量设为20重量倍以下的情况下，不需要为了在混炼后去除水溶性的无机盐和水溶性溶剂而花费大量劳力。除此以外，可一次处理的颜料的量不会减少，因此从生产率的观点考虑优选。需要说明的是，工业上使用的氯化钠有时由海水等天然物制造。因此，使用的氯化钠可以包含0.01～30质量％左右的氯化钾、氯化钙、氯化镁、硫酸钙、硫酸镁等杂质。
颜料的微细化多数情况下会伴随混炼而发热。因此，从安全性的观点考虑，优选使用沸点为120～250℃左右的水溶性溶剂。作为水溶性溶剂的具体例，可列举2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、乙二醇、二乙二醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、液体聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、2-乙基-1,3-己二醇、二醋精、三醋精和低分子量聚丙二醇等。
利用干式研磨进行的微细化可以通过使用各种粉碎机对颜料进行干式粉碎来实施。在该方法中，粉碎通过粉碎介质彼此的碰撞或摩擦来进行。用于进行干式研磨的装置没有特别限定。作为具体例，可列举球磨机、磨碎机、和振动磨机等，这些装置是内置有珠粒等粉碎介质的干式粉碎装置。使用这些装置进行干式粉碎时，也可以根据需要对粉碎容器的内部进行减压、或者填充氮气等非活性气体。另外，也可以在干式研磨后进行上述溶剂盐研磨、和溶剂中的搅拌处理等。
[色素衍生物]
颜料组合物可以含有色素衍生物。
色素衍生物是在有机色素残基中具有酸性基、碱性基、中性基等的公知化合物。色素衍生物例如可列举：具有磺基、羧基、磷酸基等酸性取代基的化合物及它们的胺盐、具有磺酰胺基、在末端具有叔氨基等碱性取代基的化合物、具有苯基、邻苯二甲酰亚胺烷基等中性取代基的化合物。
有机色素例如可列举：二酮吡咯并吡咯系颜料、蒽醌系颜料、喹吖啶酮系颜料、二嗪系颜料、紫环酮系颜料、苝系颜料、噻嗪靛蓝系颜料、三嗪系颜料、苯并咪唑酮系颜料、苯并异吲哚等吲哚系颜料、异吲哚啉系颜料、异吲哚啉酮系颜料、喹酞酮系颜料、萘酚系颜料、还原系颜料、金属络合物系颜料、偶氮、双偶氮、聚偶氮等偶氮系颜料等。
具体地说，可列举如下公报等中记载的公知的色素衍生物，
作为二酮吡咯并吡咯系色素衍生物，可列举：日本特开2001-220520号公报、WO2009/081930号小册子、WO2011/052617号小册子、WO2012/102399号小册子、日本特开2017-156397号公报；
作为酞菁系色素衍生物，可列举：日本特开2007-226161号公报、WO2016/163351号小册子、日本特开2017-165820号公报、日本专利第5753266号公报；
作为蒽醌系色素衍生物，可列举：日本特开昭63-264674号公报、日本特开平09-272812号公报、日本特开平10-245501号公报、日本特开平10-265697号公报、日本特开2007-079094号公报、WO2009/025325号小册子；
作为喹吖啶酮系色素衍生物，可列举：日本特开昭48-54128号公报、日本特开平03-9961号公报、日本特开2000-273383号公报；
作为二嗪系色素衍生物，可列举：日本特开2011-162662号公报；
作为噻嗪靛蓝系色素衍生物，可列举：日本特开2007-314785号公报；
作为三嗪系色素衍生物，可列举：日本特开昭61-246261号公报、日本特开平11-199796号公报、日本特开2003-165922号公报、日本特开2003-168208号公报、日本特开2004-217842号公报、日本特开2007-314681号公报；
作为苯并异吲哚系色素衍生物，可列举：日本特开2009-57478号公报；
作为喹酞酮系色素衍生物，可列举：日本特开2003-167112号公报、日本特开2006-291194号公报、日本特开2008-31281号公报、日本特开2012-226110号公报；
作为萘酚系色素衍生物，可列举：日本特开2012-208329号公报、日本特开2014-5439号公报；
作为偶氮系色素衍生物，可列举：日本特开2001-172520号公报、日本特开2012-172092号公报；
作为酸性取代基，可列举：日本特开2004-307854号公报；
作为碱性取代基，可列举：日本特开2002-201377号公报、日本特开2003-171594号公报、日本特开2005-181383号公报、日本特开2005-213404号公报。
需要说明的是，在这些文献中，有时将色素衍生物记载为衍生物、颜料衍生物、分散剂、颜料分散剂或仅记载为化合物等，但在上述有机色素残基中具有酸性基、碱性基、中性基等取代基的化合物与色素衍生物为相同含义。
色素衍生物可以单独使用或混合两种以上来使用。
＜II＞着色组合物
作为本发明的一个实施方式的着色组合物优选包含上述颜料组合物和分散介质。
[分散介质]
分散介质可列举树脂、溶剂。树脂可列举树脂型分散剂、粘合剂树脂。溶剂可列举水、有机溶剂。需要说明的是，根据需要可以使用表面活性剂等低分子分散剂。
树脂型分散剂例如可列举：BASF日本公司制的JONCRYL67、JONCRYL678、JONCRYL586、JONCRYL611、JONCRYL683、JONCRYL690、JONCRYL57J、JONCRYL60J、JONCRYL61J、JONCRYL62J、JONCRYL63J、JONCRYLHPD-96J、JONCRYL501J、JONCRYLPDX-6102B、
毕克化学公司制的DISPERBYK180、DISPERBYK187、DISPERBYK190、DISPERBYK191、DISPERBYK194、DISPERBYK2010、DISPERBYK2015、DISPERBYK2090、DISPERBYK2091、DISPERBYK2095、DISPERBYK2155、
日本路博润公司制的SOLSPERSE24000、SOLSPERSE32000、SOLSPERSE39000、SOLSPERSE41000、
沙多玛公司制的SMA1000H、SMA1440H、SMA2000H、SMA3000H、SMA17352H等。
粘合剂树脂例如可以为聚烯烃树脂、聚酯树脂、苯乙烯共聚物、丙烯酸树脂、和它们的改性树脂。具体地说，可列举高密度聚乙烯(HDPE)、直链状低密度聚乙烯(L-LDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)等聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃树脂；聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂；苯乙烯-对氯苯乙烯共聚物、苯乙烯-乙烯基甲苯共聚物、苯乙烯-乙烯基萘共聚物、苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-α-氯甲基丙烯酸甲酯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-乙烯基甲醚共聚物、苯乙烯-乙烯基乙醚共聚物、苯乙烯-乙烯基甲基酮共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-异戊二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈-茚共聚物等苯乙烯共聚物；丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂等丙烯酸树脂；聚氯乙烯、酚醛树脂、天然改性酚醛树脂、天然树脂改性马来酸树脂、聚乙酸乙烯酯、有机硅树脂、聚氨酯树脂、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物树脂、乙酸乙烯酯树脂、硝基纤维素树脂、聚酰胺树脂、环氧树脂、二甲苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚乙烯醇缩乙醛树脂、纤维素酯树脂、醇酸树脂、松香系树脂、酮树脂、环化橡胶、氯化聚烯烃树脂、萜烯树脂、香豆酮茚树脂、醇酸树脂、氨基树脂、石油树脂和它们的改性树脂等。
有机溶剂可以分类为水溶性溶剂、非水溶性溶剂。
水溶性溶剂例如可列举乙醇、正丙醇、异丙醇、异丁醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、和甘油等。非水溶性溶剂例如可列举甲苯、二甲苯、乙酸丁酯、乙酸甲酯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、丁醇、和脂肪族烃等。
构成着色组合物的各材料可以分别单独使用或组合两种以上来使用。
(水系着色组合物)
本发明的一个实施方式中，着色组合物优选作为水系着色组合物使用。
水系着色组合物优选包含颜料组合物、作为分散介质的树脂、水、水溶性溶剂。
用作上述分散介质的树脂优选为树脂型分散剂。树脂的种类例如可列举：苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸烷基酯共聚物、苯乙烯-α-甲基苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯-α-甲基苯乙烯-(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸烷基酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、乙烯基萘-(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、马来酸-马来酸酐共聚物、α烯烃-马来酸(酐)共聚物、α烯烃-马来酸(酐)-聚亚烷基二醇烯丙基醚共聚物、乙烯基萘-马来酸共聚物、聚酯改性(甲基)丙烯酸聚合物和它们的盐等。
另外，树脂的形态可列举水溶性树脂、乳液(水不溶性树脂)等。
水优选为离子交换水、蒸馏水。
水溶性溶剂例如可列举：2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、液体聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、液体聚丙二醇等。
水系着色组合物可以含有表面活性剂。表面活性剂例如可列举阴离子性表面活性剂、非离子性表面活性剂等。
阴离子性表面活性剂例如可列举：脂肪酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、烷基萘磺酸盐、二烷基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基二芳基醚二磺酸盐、烷基磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐、萘磺酸甲醛缩合物、和聚氧乙烯烷基磷酸酯盐等。
非离子性表面活性剂例如可列举：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯聚氧乙烯烷基胺、甘油硼酸酯脂肪酸酯、和聚氧乙烯甘油脂肪酸酯等。
表面活性剂的含有率在水系着色组合物100质量％中优选为0.3～20质量％，更优选为1～10质量％。
表面活性剂的含量相对于颜料组合物100质量份优选为5～200质量份，更优选为25～100质量份。
水系着色组合物可以含有其他添加剂。其他添加剂可列举：防腐剂、pH调节剂、消泡剂、润湿剂等。
防腐剂例如可列举：脱氢乙酸钠、苯甲酸钠、吡啶硫酮-1-氧化钠、吡啶硫酮-1-氧化锌、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、1-苯并异噻唑啉-3-酮的胺盐等。
防腐剂的含有率在水系着色组合物100质量％中优选为0.1～2质量％。
pH调节剂例如可列举：各种胺、无机碱、氨、各种缓冲液等。
消泡剂可以用于防止制造水系着色组合物时产生泡。消泡剂的市售品例如可列举：SURFYNOL 104E、SURFYNOL 104H、SURFYNOL 104A、SURFYNOL 104BC、SURFYNOL 104DPM、SURFYNOL 104PA、SURFYNOL 104PG-50、SURFYNOL 420、SURFYNOL 440、SURFYNOL 465、SURFYNOL 485、SURFYNOL PSA-336(均为日信化学工业公司制)。另外，可列举ADDITOLVXW6211、ADDITOL VXW4973、ADDITOL VXW6235、ADDITOL XW375、ADDITOL XW376、ADDITOLVXW6381、ADDITOL VXW6386、ADDITOL VXW6392、ADDITOL VXW6393、ADDITOL VXW6399、ADDITOL XW6544等(均为Allnex公司制)。
润湿剂可以用于在印刷或涂覆时获得平滑的被膜。润湿剂的市售品例如可列举：ADDITOL VXL6237N、ADDITOL XL260N、ADDITOL VXL6212、ADDITOL UVX7301/65、ADDITOLXW330、ADDITOL VXW6200、ADDITOL VXW6205、ADDITOL VXW6394、ADDITOL VXW6208、ADDITOLVXW6208/60、ADDITOL VXW6374(均为Allnex公司制)等。
水系着色组合物的制作中使用的各材料可以分别单独使用或组合两种以上来使用。
水系着色组合物可以通过对颜料组合物、树脂、水、和根据需要使用的其他添加剂等材料进行分散处理来制作。
作为上述分散处理中使用的分散机，例如可列举：卧式混砂机、立式混砂机、环型珠磨机、磨碎机、微射流机(microfluidizer)、高速混合机、均质混合机、均质机、高压均质机、球磨机、油漆摇动器、辊磨机、石臼式磨机、超声波分散机、相向碰撞型高压分散机、斜向碰撞型高压分散机等。
更具体地说，在作为上述树脂使用作为水溶性树脂的树脂型分散剂的情况下，可以适用后述的实施例中记载的方法。即，本发明的水系着色组合物可以通过将颜料组合物、树脂型分散剂、水等混合后，使用上述分散机进行分散处理的方法来获得。
另外，在作为上述树脂使用作为水不溶性树脂的树脂型分散剂的情况下，例如可通过如下方法来获得水系着色组合物：在使上述树脂型分散剂溶解于能够溶解上述水不溶性树脂的有机溶剂中，接着，与颜料组合物混合，并使用上述分散机进行分散处理。然后，使用水进行转相乳化后，将上述有机溶剂蒸馏去除。
另一方面，从能够特别提高水系着色组合物中的颜料组合物的分散性和分散稳定性的方面出发，优选使颜料组合物表面的树脂型分散剂交联。在使用了这种存在于表面的树脂型分散剂经交联的颜料组合物(以下，也称为“含颜料组合物的交联树脂粒子”)的水性喷墨油墨中，可获得优异的再分散性。即，在水性喷墨油墨干燥而凝聚·增粘后，通过添加水，从而上述水性喷墨油墨中的颜料组合物能够再次分散。因此，例如能够抑制连续印刷时的喷嘴堵塞、“缺墨”。另外，通过利用经交联的树脂型分散剂被覆颜料组合物，也能够实现耐候性、pH耐性的改善。
制造包含上述含颜料组合物的交联树脂粒子的水系着色组合物的方法，例如可列举以下四个方法。
[[方法(i)]]
为经过以下四个工序来制造含颜料组合物的交联树脂粒子的方法。
·工序(i-1)：使用颜料组合物；具有交联性官能团和羧基且该羧基被碱性化合物中和而被亲水化的树脂型分散剂；和水进行分散处理的工序。
·工序(i-2)：在上述工序(i-1)中制作的颜料组合物的分散液中添加酸性化合物，使该分散液的pH成为中性或酸性化，从而使上述树脂型分散剂在颜料组合物表面析出和固着的工序。
·工序(i-3)：在上述工序(i-2)之后，使用碱性化合物将树脂型分散剂内的羧基中和(碱性化合物与工序(i-1)中使用的碱性化合物可以相同也可以不同)，并使固着有树脂型分散剂的颜料组合物再次分散于水中的工序。
·工序(i-4)：在上述工序(i-3)之后，使树脂型分散剂内的交联性官能团与交联剂发生反应而交联，获得包含含颜料组合物的交联树脂粒子的水系着色组合物的工序。需要说明的是，上述交联剂可以在工序(i-4)开始时添加，也可以在上述工序(i-1)～(i-3)中的任一阶段添加。
[[方法(ii)]]
为如下方法：作为树脂型分散剂，使用具有自交联性官能团和羧基且该羧基被碱性化合物中和而被亲水化的树脂型分散剂。除此以外，与上述工序(i-1)～(i-3)同样地操作，使固着有树脂型分散剂的颜料组合物再次分散于水中。然后，使树脂型分散剂自交联，获得包含含颜料组合物的交联树脂粒子的水系着色组合物。
[[方法(iii)]]
为经过以下两个工序来制造含颜料组合物的交联树脂粒子的方法。
·工序(iii-1)：将颜料、具有羧基的树脂、碱性化合物、和水混合的工序。
·工序(iii-2)：在上述工序(iii-1)之后，添加交联剂进行交联处理，获得包含含颜料组合物的交联树脂粒子的水系着色组合物的工序。
[[方法(iv)]]
为经过以下两个工序来制造含颜料组合物的交联树脂粒子的方法。
·工序(iv-1)：将颜料、具有羧基的树脂、和有机溶剂混合的工序。
·工序(iv-2)：在上述工序(iv-1)之后，添加水，通过减压蒸馏等去除有机溶剂的工序。
·工序(iv-3)：在上述工序(iv-2)之后，添加交联剂进行交联处理，获得包含含颜料组合物的交联树脂粒子的水系着色组合物的工序。
如果对通过上述方法获得的水系着色组合物进行加热处理、后处理，则异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)的分散稳定性提高。加热处理是将水系着色组合物加热至30～80℃，并保持数小时～一周左右的处理。后处理是使用超声波分散机或碰撞型无珠粒分散机、高速混合机、均质机、高压均质机、高剪切混合机(Silverson mixer)、行星式混合机、三混合机、捏合机、挤压机、卧式混砂机、立式混砂机或/和环型珠磨机、油漆摇动器、球磨机、高压分散机、相向碰撞型分散机、斜向碰撞型分散机等对水系着色组合物进行分散处理。
需要说明的是，在分散处理之前可以在不使用水、水溶性溶剂的情况下进行预分散处理。预分散处理中使用的装置例如可列举捏合机、三辊磨机等混炼混合机；双辊磨机等不挥发分散机、MK混合机等无介质分散机等。
本实施方式的着色组合物的形态例如可列举：包含颜料组合物和树脂的形态1(例如无溶剂系着色组合物)。包含颜料组合物和有机溶剂的形态2(例如，溶剂系着色组合物)。上面所详细说明的包含颜料组合物、树脂和水的形态3(例如，水系着色组合物)等。
如果对各形态的用途进行说明，则上述形态1例如可列举成形用组合物、调色剂、无溶剂系(活性能量射线固化性)印刷油墨、无溶剂系喷墨油墨等。上述形态2为溶剂系着色组合物，可列举涂料、印刷油墨、喷墨油墨等。上述形态3为水系着色组合物，可列举水性涂料、水性印刷油墨、水性喷墨油墨等。在本说明书中，在溶剂包含水的情况下记载为“水性”，但在溶剂为“有机溶剂”的情况下，并未特别记载为“溶剂系”。需要说明的是，水优选为去除了金属离子等的离子交换水、蒸馏水。
＜III＞成形用组合物
作为本发明的一个实施方式的成形用组合物含有着色组合物(颜料组合物、树脂)。
成形用组合物优选包含热塑性树脂作为树脂。包含热塑性树脂的成形用组合物优选进行熔融混炼并成形为所期望的形状来用于制作成形体。成形用组合物例如在300℃进行熔融混炼的情况下由于包含耐热性高的异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)，因此能够抑制色彩变化。需要说明的是，树脂并不限定于热塑性树脂。
热塑性树脂例如可列举将乙烯、丙烯、丁烯、苯乙烯等用作单体成分的均聚物或共聚物等。更具体地说，可列举高密度聚乙烯(HDPE)、直链状低密度聚乙烯(L-LDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)等聚乙烯、聚丙烯、聚丁烯等聚烯烃树脂。作为其他有用的树脂的具体例，可列举聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂、尼龙6、尼龙66等聚酰胺树脂、聚苯乙烯树脂、和热塑性离聚物树脂等。这些之中，优选为聚烯烃树脂、聚酯树脂。需要说明的是，热塑性树脂的数均分子量优选超过30,000且为200,000以下。
相对于异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)的合计100质量份，热塑性树脂的含量优选为10,000～10,000,000质量份，更优选为10,000～2,000,000质量份。
成形用组合物可以含有蜡。蜡包含低分子量聚烯烃类。它们为乙烯、丙烯、丁烯等烯烃单体的聚合物，也可以为嵌段、无规共聚物或三元共聚物。具体地说，为低密度聚乙烯(LDPE)、高密度聚乙烯(HDPE)、聚丙烯(PP)这样的α-烯烃类的聚合物。
蜡的数均分子量优选为1,000～30,000，更优选为2,000～25,000。通过处于该范围内，从而蜡会适度地向成形体表面转移，因此滑动性和渗出抑制的平衡优异。
蜡的熔点优选为60～150℃，更优选为70～140℃。通过熔点处于该范围内，从而对热塑性树脂和蜡进行熔融混炼时的加工性变得良好。
需要说明的是，蜡的依据JIS K-7210求出的熔体流动速率(MFR)优选大于100g/10分钟。
蜡的配合量相对于热塑性树脂100质量份优选为0.1～10质量份。
成形用组合物可以含有其他添加剂。其他添加剂可以为成形体的技术领域中通常使用的材料。例如可列举抗氧化剂、光稳定剂、分散剂、金属皂、抗静电剂、阻燃剂、润滑剂、填充剂、异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)以外的着色剂等。
成形用组合物例如可以按照成形体的组成比来制造。作为成形用组合物的其他例，可以作为以高浓度含有异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)的母料来制造。一个实施方式中，从容易使异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)均匀地分散于成形体中的观点考虑，优选为母料。
关于母料，例如优选对热塑性树脂和颜料组合物进行熔融混炼，接着以容易在下一工序中使用的方式成形为任意的形状。接着，可以对上述母料和稀释树脂(例如，母料中使用的热塑性树脂)进行熔融混炼，从而成形出所期望的形状的成形体。母料的形状例如可列举颗粒状、粉末状、板状等。需要说明的是，为了防止颜料组合物的凝聚，优选预先制造将颜料组合物和蜡熔融混炼而成的分散体，然后，与热塑性树脂一起进行熔融混炼来制造母料。分散体中使用的装置例如优选为搅拌混合机、三辊磨机等。
在将成形用树脂组合物作为母料来制造的情况下，相对于热塑性树脂100质量份，优选合计配合1～200质量份的异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)，更优选为5～100质量份。母料(X)与作为成形体的母材树脂的稀释树脂(Y)的质量比优选为X/Y＝1/1～1/100，更优选为1/3～2/100。如果设为该范围，则异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)容易均匀地分散于成形体中，容易获得良好的着色。
稀释树脂(Y)优选使用在母料中使用的热塑性树脂。只要相溶性没有问题，则也可以使用其他热塑性树脂。
关于熔融混炼，例如可以使用单轴混炼挤出机、双轴混炼挤出机、串联式双轴混炼挤出机等。熔融混炼的温度根据热塑性树脂的种类而不同，通常为150～300℃左右。
作为成形用组合物的用途，例如可列举塑料成形体、片材、膜等。
＜IV＞调色剂
作为本发明的一个实施方式的调色剂含有着色组合物(颜料组合物、树脂)。
调色剂中使用的树脂优选为称为粘结树脂的热塑性树脂。调色剂可列举干式调色剂、湿式调色剂，但优选干式调色剂。例如，干式调色剂可以如下制造：在对颜料组合物和粘结树脂进行熔融混炼并冷却后，进行粉碎和分级工序。接着，进行配合添加剂并混合的后处理工序。
粘结树脂例如可列举：苯乙烯-对氯苯乙烯共聚物、苯乙烯-乙烯基甲苯共聚物、苯乙烯-乙烯基萘共聚物、苯乙烯-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-α-氯甲基丙烯酸甲酯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-乙烯基甲醚共聚物、苯乙烯-乙烯基乙醚共聚物、苯乙烯-乙烯基甲基酮共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-异戊二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈-茚共聚物、聚氯乙烯、酚醛树脂、天然改性酚醛树脂、天然树脂改性马来酸树脂、(甲基)丙烯酸树脂、聚乙酸乙烯酯、有机硅树脂、聚酯树脂、聚氨酯、聚酰胺树脂、呋喃树脂、环氧树脂、二甲苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛、萜烯树脂、香豆酮茚树脂、和石油系树脂等。
这些之中，优选为聚酯树脂、苯乙烯系共聚物，更优选为聚酯树脂。本实施方式的颜料组合物由于相对于聚酯树脂的相溶性特别优异，因此可使异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)均匀且微细地分散于调色剂中，因此可获得高品质的调色剂。
聚酯树脂的重均分子量(Mw)优选为5,000以上，更优选为10,000～1,000,000，进一步优选为20,000～100,000。如果使用适度Mw的聚酯树脂，则可获得耐偏移性和低温定影性良好的调色剂。
聚酯树脂的酸值优选为10～60mgKOH/g，更优选为15～55mgKOH/g。如果使用适度酸值的聚酯树脂，则容易抑制脱模剂的游离，不易发生高湿环境下的图像浓度降低。
聚酯树脂的羟值优选为20mgKOH/g以下，更优选为15mgKOH/g以下。如果使用适度羟值的聚酯树脂，则在高湿环境下不易发生图像浓度的降低。需要说明的是，上述羟值的下限为0.1mgKOH/g。
聚酯树脂的玻璃化转变温度(Tg)优选为50～70℃，更优选为50～65℃。利用适度的Tg能够抑制调色剂的凝聚。需要说明的是，Tg可以利用差示扫描量热计(装置：DSC-6，岛津制作所公司制)来测定。
调色剂可以进一步含有电荷控制剂。如果使用电荷控制剂，则容易获得带电量稳定的调色剂。电荷控制剂可以适当选择使用正或负的电荷控制剂。
在调色剂为带正电性调色剂的情况下，使用正的电荷控制剂。正的电荷控制剂例如可列举：苯胺黑系染料、三苯基甲烷系染料、有机氧化锡、季铵盐化合物、和将季铵盐作为官能团并与苯乙烯·丙烯酸树脂共聚而成的苯乙烯·丙烯酸系聚合物等。这些之中，优选为季铵盐化合物。季铵盐化合物例如可列举：季铵盐与有机磺酸或钼酸的成盐化合物。有机磺酸优选为萘磺酸。
在调色剂为带负电性调色剂的情况下，使用负的电荷控制剂。负的电荷控制剂例如可列举：单偶氮染料的金属络合物、将磺酸作为官能团并与苯乙烯·丙烯酸树脂共聚而成的苯乙烯·丙烯酸系聚合物、芳香族羟基羧酸的金属盐化合物、芳香族羟基羧酸的金属络合物、酚系缩合物、和鏻系化合物等。芳香族羟基羧酸优选为水杨酸、3,5-二叔丁基水杨酸、3-羟基-2-萘甲酸、3-苯基水杨酸。另外，金属盐化合物中使用的金属可列举：锌、钙、镁、铬、和铝等。
调色剂可以含有脱模剂。脱模剂例如可列举：聚丙烯蜡、聚乙烯蜡、费托蜡等烃系蜡类、合成酯蜡类、巴西棕榈蜡、米糠蜡等天然酯系蜡类等。
调色剂可以根据需要含有润滑剂、流动化剂、研磨剂、导电性赋予剂、图像剥离防止剂等。
作为润滑剂，例如可列举聚偏二氟乙烯、和硬脂酸锌等。作为流动化剂，可列举通过干式法或湿式法制造的二氧化硅、氧化铝、氧化钛、硅铝共氧化物、和硅钛共氧化物、以及它们的疏水性化处理物等。这些之中，优选为经疏水化处理的二氧化硅、硅铝共氧化物、和硅钛共氧化物微粉体。这些微粉体的疏水化处理方法可列举：利用硅油或四甲基二硅氮烷、二甲基二氯硅烷、二甲基二甲氧基硅烷等硅烷偶联剂进行的处理等。
研磨剂可列举：氮化硅、氧化铈、碳化硅、钛酸锶、碳化钨、碳酸钙、和对它们进行疏水化处理而成的研磨剂等。导电性赋予剂可列举氧化锡等。
另外，在本实施方式中，调色剂可用作一成分系显影剂、或二成分系显影剂。二成分系显影剂可以进一步含有载体。
载体例如可列举：铁粉、铁氧体粉、和镍粉等磁性粉体、以及它们的表面由树脂等被覆而成的被覆处理物。对载体表面进行被覆的树脂例如可列举：苯乙烯-(甲基)丙烯酸酯共聚物、(甲基)丙烯酸酯共聚物、含氟的树脂、含有机硅的树脂、聚酰胺树脂、离聚物树脂、聚苯硫醚树脂等。这些之中，优选为失效调色剂(spenttoner)的形成少的含有机硅的树脂。载体的重均粒径优选为30～100μm。
二成分系显影剂中的调色剂与载体的混合比(质量比)优选为调色剂：载体＝1：100～30：100。
＜V＞涂料
作为本发明的一个实施方式的涂料含有着色组合物(颜料组合物、树脂、溶剂)。
上述树脂可列举热固性树脂、热塑性树脂。热固性树脂优选玻璃化转变温度为10℃以上的树脂。热固性树脂的种类例如可列举丙烯酸树脂、聚酯、聚氨酯等。另外，热固性树脂优选具有能够与固化剂反应的官能团。上述官能团例如可列举羧基、羟基等。固化剂例如可列举异氰酸酯固化剂、环氧固化剂、氮丙啶固化剂、胺固化剂等。
热塑性树脂优选玻璃化转变温度为30℃以上的树脂。热塑性树脂例如可列举硝基纤维素、聚酯等。需要说明的是，热固性树脂和热塑性树脂可以并用。
上述溶剂中，非水溶性溶剂例如可列举：甲苯、二甲苯、乙酸丁酯、乙酸甲酯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、丁醇、和脂肪族烃等。
上述溶剂中，水溶性溶剂例如可列举：水、一元醇、二元醇、乙二醇。水溶性溶剂例如可列举：乙醇、正丙醇、异丙醇、异丁醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、和甘油。另外，也可列举由多元醇衍生的水稀释性单醚。其具体例可列举甲氧基丙醇或甲氧基丁醇。另外，例如也可列举丁基乙二醇或丁基二乙二醇等水稀释性乙二醇醚。需要说明的是，如已说明的那样，涂料在溶剂中包含水的情况下称为水性涂料。
涂料可以进一步含有公知的添加剂。
涂料的用途例如可列举金属用涂料、塑料用涂料等。
＜VI＞印刷油墨
作为本发明的一个实施方式的印刷油墨含有着色组合物。作为含有的着色组合物的形态如上所述，例如可列举：包含颜料组合物和树脂的形态1；包含颜料组合物和有机溶剂的形态2；包含颜料组合物、树脂和水的形态3。可以分别获得无溶剂系(活性能量射线固化性)印刷油墨、(溶剂系)印刷油墨、水性印刷油墨。
另外，本实施方式的印刷油墨是喷墨油墨以外的油墨，根据其印刷方式，例如可列举胶版印刷用油墨、柔版印刷用油墨(柔版油墨)、凹版印刷用油墨(凹版油墨)、丝网印刷用油墨(丝网油墨)、滤色器用油墨等。
通过将基于含有的着色组合物的形态的分类和基于印刷方式的分类组合，作为本实施方式的印刷油墨的具体例，例如可列举以下那样的油墨。(溶剂系)胶版油墨、(溶剂系)凹版油墨、(溶剂系)柔版油墨、(溶剂系)丝网油墨、水性凹版油墨、水性柔版油墨、活性能量射线固化性胶版油墨、活性能量射线固化性柔版油墨、活性能量射线固化性丝网油墨等。
油墨的制造方法(混合方法)没有特别限定。例如可以通过使用辊磨机、球磨机、砾磨机(pebble mill)、磨碎机、或混砂机等来混合，从而优选制造油墨。
印刷印刷油墨的基材没有特别限制，可以使用公知的基材。具体地说，可列举聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚乳酸等的聚酯、聚苯乙烯、AS树脂、ABS树脂等聚苯乙烯系树脂、尼龙、聚酰胺、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、玻璃纸(cellophane)、铜版纸、涂料纸、铸涂纸等涂覆纸、高级纸、中质纸、报纸用纸等非涂覆纸、Yupo纸等合成纸、铝等、或由它们的复合材料构成的膜状基材等。另外，作为基材，也可列举将二氧化硅、氧化铝、铝等无机化合物蒸镀在聚对苯二甲酸乙二醇酯、尼龙膜上而成的蒸镀基材。基材可以进一步对无机化合物等的蒸镀处理面实施聚乙烯醇等的涂布处理，也可以进一步实施电晕处理等表面处理。
印刷印刷油墨的方法没有特别限制，可以使用公知的方法。具体地说，可列举辊涂机、棒涂机、刀片(blade)、线棒、刮刀(doctor knife)、旋涂机、丝网涂布机、凹版涂布机、胶版凹版涂布机、柔版涂布机等。
另外，印刷时也可以根据需要进行加热。
印刷油墨根据各种用途可以进一步含有公知的粘合剂树脂、溶剂、光亮材料、添加剂等。
上述粘合剂树脂例如可列举：松香树脂、松香改性酚醛树脂、聚氨酯、硝基纤维素、丙烯酸树脂、苯乙烯-丙烯酸树脂、石油树脂等。
溶剂中的非水溶性溶剂例如可列举：甲苯、二甲苯、乙酸丁酯、乙酸甲酯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、丁醇、脂肪族烃等。
溶剂中的水溶性溶剂可列举：乙醇、正丙醇、异丙醇、异丁醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、甘油。另外，也可列举由多元醇衍生的水稀释性单醚。例如可列举甲氧基丙醇或甲氧基丁醇。另外，也可列举丁基乙二醇或丁基二乙二醇等水稀释性乙二醇醚。
光亮材料为平均厚度0.5～10μm和平均粒径5～50μm的粒子，可列举金属薄片、云母、被覆玻璃薄片。金属薄片例如可列举铝薄片、金粉等。云母例如可列举通常的云母、被覆云母等。被覆玻璃薄片例如可列举由氧化钛等金属氧化物被覆的玻璃薄片等。
光亮材料的含有率在印刷油墨100质量％中优选为0.1～10质量％。另外，也可以根据需要配合其他本技术领域中通常使用的其他着色颜料、和各种添加剂。
印刷油墨可以进一步含有公知的添加剂。添加剂例如可列举：颜料衍生物、分散剂、润湿剂、粘接辅助剂、流平剂、消泡剂、抗静电剂、捕捉剂、防粘连剂、烃蜡、异氰酸酯系固化剂、硅烷偶联剂等。
作为印刷油墨的例子，对凹版油墨、水性柔版油墨、活性能量射线固化性油墨的实施方式进行详细说明，但本发明并不仅限定于以下实施方式。
＜凹版油墨＞
作为本发明的一个实施方式的凹版油墨优选含有着色组合物(颜料组合物、和溶剂)，更优选进一步含有粘合剂树脂。
本实施方式的凹版油墨中使用的粘合剂树脂优选为聚氨酯树脂。需要说明的是，聚氨酯树脂包含聚氨酯脲树脂。
[聚氨酯树脂]
聚氨酯树脂的合成例如可列举：(1)两步法，合成使多元醇与二异氰酸酯化合物以异氰酸酯基变得过剩的比例进行反应而获得的在末端具有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物。接着，在溶剂中使上述具有氨基的扩链剂和/或封端剂与具有异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物反应来合成；(2)一步法，使聚丙二醇、多元醇、二异氰酸酯化合物、以及具有氨基的扩链剂和/或封端剂在适当的溶剂中一次性反应；等。
合成中使用的溶剂例如可列举：乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇等醇系溶剂；甲基环己烷、乙基环己烷等烃系溶剂；或者它们的混合溶剂。
在这些方法中，从获得更均匀的聚氨酯树脂这样的观点考虑，优选为两步法。在通过两步法制造聚氨酯树脂的情况下，氨基甲酸酯预聚物的异氰酸酯基与扩链剂和封端剂的氨基的当量比(异氰酸酯基的摩尔/氨基的摩尔)优选为1/1.3～1/0.9。如果异氰酸酯基与氨基的当量比为1/1.3以上，则以未反应状态残存的扩链剂和/或封端剂减少，能够抑制聚氨酯树脂的黄变、和印刷后臭气。如果异氰酸酯基与氨基的当量比为1/0.9以下，则所获得的聚氨酯树脂的分子量变得适当，可获得在印刷后表现出适宜的膜强度的树脂。
上述聚氨酯树脂的重均分子量优选为15,000～100,000的范围。如果聚氨酯树脂的重均分子量为15,000以上，则油墨的耐粘连性、印刷被膜的强度、和耐油性优异，如果为100,000以下，则所获得的油墨的粘度为适当的范围，印刷被膜的光泽优异。
另外，从印刷适应性和层压强度的观点考虑，上述聚氨酯树脂优选具有胺值。胺值优选为0.5～20mgKOH/g，更优选为1～15mgKOH/g。
在凹版油墨中，粘合剂树脂的含有率优选为4～25质量％，更优选为6～20质量％的范围。
[有机溶剂]
本实施方式的凹版油墨中使用的有机溶剂例如可列举：甲苯、二甲苯等芳香族有机溶剂；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系有机溶剂；乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等酯系有机溶剂；甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇等醇系有机溶剂；乙二醇单丙醚、丙二醇单甲醚等乙二醇醚系溶剂。这些有机溶剂优选混合两种以上来使用。
在凹版油墨中，优选使用酯系有机溶剂与醇系有机溶剂的混合溶剂。酯系有机溶剂与醇系有机溶剂的质量比(酯系有机溶剂的质量：醇系有机溶剂的质量)优选为95：5～40：60，更优选为90：10～50：50。
在凹版油墨中，有机溶剂的含有率以凹版油墨的质量为基准优选为60～90质量％，更优选为70～85质量％的范围。
从防止颜料沉降并使其适度分散的观点考虑，各色油墨的粘度可以优选为10mPa·s以上，从油墨制造时、印刷时的作业性效率的观点考虑，可以优选为1,000mPa·s以下。需要说明的是，上述粘度是利用东机美(TOKIMEC)公司制B型粘度计在25℃测定的值。
[水]
本实施方式的凹版油墨可以进一步包含水。通过包含预定量的水，从而基于聚氨酯树脂的颜料分散性提高，高亮(highlight)转移性、雾版性、叠印(trapping)性等印刷适应性提高。
水的含有率以凹版油墨的质量为基准优选为0.1～10质量％，更优选为0.5～7质量％，进一步优选为0.5～5质量％，特别优选为0.5～4质量％。
[二氧化硅粒子]
本实施方式的凹版油墨可以进一步含有二氧化硅粒子。通过包含二氧化硅粒子，从而促进重叠印刷时油墨的润湿/扩展，叠印性提高，也可维持高亮转移性。
二氧化硅粒子可以为天然产物或合成品、结晶性或非结晶性、或者疏水性或亲水性中的任一种。二氧化硅粒子的合成法有干式、湿式法，干式法中已知有燃烧法、电弧法，湿式法中已知有沉降法、凝胶法，可以通过任一方法来合成。另外，二氧化硅粒子可以为在表面具有亲水性官能团的亲水性二氧化硅，也可以为利用烷基硅烷等对亲水性官能团进行改性而疏水化的疏水性二氧化硅。优选为亲水性二氧化硅。
作为这样的二氧化硅粒子的市售品，例如可列举Tosoh Silica公司制的NIPGEL系列、NIPSIL系列、水泽化学公司制的MIZUKASIL系列。
为了在油墨层的表面形成凹凸，二氧化硅粒子的平均粒径优选为1～10μm。更优选为1～8μm，进一步优选为1～6μm。二氧化硅粒子的平均粒径是指粒度分布中的累积值50％(D50)时的粒径，可以通过库尔特计数器法求出。
二氧化硅粒子的比表面积通过BET法优选为50～600m2/g。更优选为100～450m2/g。本实施方式的凹版油墨中使用的二氧化硅粒子可以组合使用两种以上的平均粒径或BET法比表面积不同的二氧化硅粒子。
二氧化硅粒子的含有率以凹版油墨的质量为基准优选为0.1～3质量％，更优选为0.2～2.5质量％，进一步优选为0.2～2质量％，特别优选为0.2～1.5质量％。
[其他添加剂]
本实施方式的凹版油墨可以根据需要包含体质颜料、颜料分散剂、流平剂、消泡剂、蜡、增塑剂、红外线吸收剂、紫外线吸收剂、芳香剂、阻燃剂等其他添加剂。
＜水性柔版油墨＞
作为本发明的一个实施方式的水性柔版油墨含有着色组合物(颜料组合物、树脂、和水)。作为基材的种类，可以选择各种基材，也可以适用于通常的印刷用纸以外的非渗透性基材。水性柔版油墨例如也适合于在涂料纸和塑料膜(包含塑料片)等上的印刷。
水性柔版油墨中的颜料组合物的含有率没有特别限定，但优选为10～30质量％，更优选为15～25质量％。
以下对水性柔版油墨中所含的各成分和根据需要的其合成法进行说明。
[粘合剂树脂]
水性柔版油墨优选包含粘合剂树脂。作为粘合剂树脂，例如可列举水性氨基甲酸酯树脂、聚酯树脂、丙烯酸树脂、苯乙烯-丙烯酸树脂、苯乙烯-马来酸酐树脂、松香改性马来酸树脂、纤维素系树脂、和氯化聚烯烃等水溶性树脂。其中，优选至少包含水性氨基甲酸酯树脂。粘合剂树脂可以单独使用或组合两种以上来使用。
“水性氨基甲酸酯树脂”
氨基甲酸酯树脂通常为通过使1分子中具有两个以上异氰酸酯基的聚异氰酸酯与1分子中具有两个以上羟基的含羟基化合物反应而获得的树脂。本实施方式的水性氨基甲酸酯树脂具备如下所述的构成。这样的构成如后所述，可以通过适当选择含羟基化合物的结构和种类等，从而优选导入。
水性氨基甲酸酯树脂的氨基甲酸酯键数(mmol/g)没有特别限定，从调节树脂的分子量、和涂膜的硬度等的观点考虑，优选为2.2～3.0mmol/g，更优选为2.3～2.9mmol/g。该氨基甲酸酯键数可以通过适当调节含羟基化合物和聚异氰酸酯的量以及反应条件，从而设为所期望的范围。
水性氨基甲酸酯树脂的玻璃化转变温度(Tg)没有特别限定，优选为-70℃以下，进一步优选为-70℃～-90℃。通过水性氨基甲酸酯树脂的Tg为-70℃以下，从而油墨的成膜性提高，涂膜的密合性提高。
水性氨基甲酸酯树脂的重均分子量(GPC测定，标准聚苯乙烯换算)没有特别限定，优选为10,000～100,000，更优选为30,000～70,000。
水性氨基甲酸酯树脂的羟值(mgKOH/g)没有特别限定，从耐水性等的观点考虑，优选为0.0～3.0mgKOH/g，更优选为0.0～2.0mgKOH/g。
水性氨基甲酸酯树脂以水性柔版油墨为基准优选包含3质量％以上，更优选为5质量％以上，进一步优选为7质量％以上。另一方面，水性氨基甲酸酯树脂的含有率在水性柔版油墨的总质量中优选为25质量％以下，更优选为20质量％以下，进一步优选为17质量％以下。
水性柔版油墨中的烃系蜡的含有率优选为0.5～7质量％，更优选为1～4质量％。
水性柔版油墨优选含有水性溶剂。水性溶剂可列举水、醇。醇例如可列举正丙醇、异丙醇。
水性溶剂的含有率在水性柔版油墨中优选为40～60质量％。
[其他成分]
水性柔版油墨另外可以根据需要包含消泡剂、增粘剂、流平剂、颜料分散剂、和紫外线吸收剂等公知的添加剂。另外，只要在能够解决课题的范围内，也可以含有醇以外的非水系溶剂(例如，酮系溶剂、和酯系溶剂)。非水系溶剂的含有率在水性柔版油墨中优选为20质量％以下，更优选为10质量％以下。
＜活性能量射线固化性油墨＞
作为本发明的一个实施方式的活性能量射线固化性油墨含有着色组合物(颜料组合物、树脂)、聚合性化合物、和光聚合引发剂。
在活性能量射线固化性油墨中除了本实施方式的颜料组合物以外，在不脱离本发明的效果的范围内也可以根据需要任意组合使用公知的着色剂。
另外，本发明的颜料组合物在活性能量射线固化性油墨中优选为5～30质量％，更优选为10～25质量％。
以下，对本实施方式的活性能量射线固化性油墨中含有的、或可以含有的成分进行说明。
[聚合性化合物]
聚合性化合物是在分子内具有一个以上乙烯性不饱和键的化合物。作为聚合性化合物，含有单体和低聚物。
(单体)
单体在分子内具有(甲基)丙烯酰基、烯丙基、乙烯基、乙烯基醚基等聚合性基团。从固化性方面出发，单体优选包含具有(甲基)丙烯酰基和乙烯基中的任一个的单体。上述单体更优选包含在分子内具有三个以上且六个以下的(甲基)丙烯酰基的单体，进一步更优选包含在分子内具有六个(甲基)丙烯酰基的单体。
作为具有(甲基)丙烯酰基的单体的具体例子，可列举：(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸β-羧基乙酯、(甲基)丙烯酸4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸烷氧基化四氢糠酯、(甲基)丙烯酸己内酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、3,3,5-三甲基环己醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸降冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基(氧基乙基)酯、1,4-环己烷二甲醇(甲基)丙烯酸酯、环状三羟甲基丙烷甲醛(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苄酯、EO改性(2)壬基苯酚丙烯酸酯、(2-甲基-2-乙基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基丙烯酸酯、丙烯酰吗啉等分子内具有一个(甲基)丙烯酰基的单官能(甲基)丙烯酸酯单体；
1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(200)二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(300)二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(400)二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二(甲基)丙烯酸酯、羟基新戊酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、EO改性(2)1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、PO改性(2)新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、(新戊二醇改性)三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基三环癸烷二(甲基)丙烯酸酯、EO改性(4)双酚A二(甲基)丙烯酸酯、PO改性(4)双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基-三环癸烷二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二环戊酯等分子内具有两个(甲基)丙烯酰基的2官能(甲基)丙烯酸酯单体；
三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、EO改性(3)三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、EO改性(6)三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、PO改性(3)三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、ε-己内酯改性三(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙氧基化异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等分子内具有三个(甲基)丙烯酰基的3官能(甲基)丙烯酸酯单体；
季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、EO改性(4)季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯等分子内具有四个丙烯酰基的4官能(甲基)丙烯酸酯单体；
二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等分子内具有五个(甲基)丙烯酰基的5官能(甲基)丙烯酸酯单体；
二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等分子内具有六个(甲基)丙烯酰基的6官能(甲基)丙烯酸酯单体等。
作为具有乙烯基的单体的具体例子，可列举N-乙烯基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基己内酰胺等。
(低聚物)
低聚物例如可列举：脂肪族氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯低聚物、芳香族氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯低聚物等氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯低聚物、(甲基)丙烯酸酯低聚物、聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物、环氧(甲基)丙烯酸酯低聚物等。低聚物优选包含2～16个左右的乙烯性不饱和键。其中，优选氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯低聚物，更优选(甲基)丙烯酰基为6～12个的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯低聚物。
低聚物的重均分子量(Mw)优选为400～10,000，更优选为500～5,000，更优选为800～4,000，更优选为1,000～2,000。这里，“重均分子量(Mw)”可以通过通常的凝胶渗透色谱法(以下称为GPC)作为聚苯乙烯换算分子量求出。
作为上述6～12官能的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯低聚物的具体例，可列举Dailcel Allnex株式会社制的EBECRYL1290(6官能，Mw1,000)、EBECRYL5129(6官能，Mw800)、EBECRYL8254(6官能，Mw1,200)、KRM8200(6官能，Mw1,000)、KRM8904(9官能，Mw1,800)、EBECRYL8602(9官能，Mw2,000)、KRM8452(10官能，Mw1,200)、EBECRYL225(10官能，Mw1,200)、EBECRYL8415(10官能，Mw1,200)。另外，可列举Miwon Speacialty ChemicalCo.，Ltd.制的MiramerPU5000(6官能，Mw1,800)、MiramerPU610(6官能，Mw1,800)、MiramerPU6140(6官能，Mw1,500)、MiramerMU9800(9官能，Mw3,500)、MiramerMU9500(10官能，Mw3,200)等。
聚合性化合物可以单独使用或组合两种以上来使用。
聚合性化合物的含有率在活性能量射线固化性油墨中优选为25～90质量％，更优选为35～80质量％。
(聚合引发剂)
在一个实施方式中，活性能量射线固化性油墨含有聚合引发剂。作为上述聚合引发剂，优选含有自由基聚合的聚合性引发剂，更优选含有光聚合引发剂。本实施方式中的聚合引发剂是经过光的作用、或与敏化色素的电子激发状态的相互作用，发生化学变化而生成自由基的化合物。其中，从可以通过曝光这样的方法开始聚合的观点考虑，优选为光自由基聚合引发剂。
在本实施方式中，上述光自由基聚合引发剂没有特别限制，可以使用公知的光自由基聚合引发剂。作为具体例，可列举二苯甲酮系化合物、二烷氧基苯乙酮系化合物、α-羟基烷基苯酮系化合物、α-氨基烷基苯酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、噻吨酮系化合物等。
作为上述二苯甲酮系化合物，可列举二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、[4-(甲基苯硫基)苯基]-苯基甲酮等。
作为上述二烷氧基苯乙酮系化合物，可列举2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、二甲氧基苯乙酮、二乙氧基苯乙酮等。
作为上述α-羟基烷基苯酮系化合物，可列举1-羟基-环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、1-[4-(2-羟基甲氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苄基]苯基}-2-甲基-丙烷-1-酮等。
作为上述α-氨基烷基苯酮系化合物，可列举2-甲基-1-[4-(甲氧基硫基)-苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮等。
作为上述酰基氧化膦系化合物，可列举二苯基酰基苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦等。
作为上述噻吨酮系化合物，可列举2-异丙基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮等。
在本发明中，上述聚合引发剂可以单独使用或组合两种以上来使用。
聚合引发剂的含有率在活性能量射线固化性油墨中优选为0.5～20质量％，更优选为5～15质量％。
[分散剂]
在一个实施方式中，为了使颜料分散性更加良好，活性能量射线固化性油墨优选包含分散剂。作为分散剂没有特别限制，可以使用公知的分散剂。
作为具体例，可列举以聚氧化烯聚亚烷基多胺、乙烯基系聚合物和共聚物、丙烯酸系聚合物和共聚物、聚酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚氨酯、胺系聚合物等为主成分的高分子分散剂。其中，从颜料的分散稳定性的观点考虑，优选为嵌段结构或梳型结构的含碱性官能团的颜料分散剂。
作为市售品，可以从味之素精细化学株式会社制的AJISPER系列(AJISPER PB821、PB822、PB824等)、日本路博润公司制的SOLSPERSE系列(SOLSPERSE24000、SOLSPERSE32000、SOLSPERSE38500、SOLSPERSE39000等)、毕克化学公司制的DISPERBYK系列(BYK-162、BYK-168、BYK-183等)等获得。
上述分散剂的含有率在活性能量射线固化性油墨中优选为0.1～10质量％。
[聚合引发助剂]
在一个实施方式中，活性能量射线固化性油墨也可以含有聚合引发助剂。通过含有聚合引发助剂，从而能够进一步提高固化性。作为聚合引发助剂，可列举三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、脂肪族胺、2-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、二丁基乙醇胺等。
上述聚合引发助剂的含有率在活性能量射线固化性油墨中优选为0.1～5质量％，更优选为0.5～3质量％。
[蜡]
在一个实施方式中，为了使耐摩擦性、防粘连性、光滑性、防擦伤性更加良好，活性能量射线固化性油墨优选包含蜡。作为蜡没有特别限制，可以使用公知的蜡。例如有天然蜡和合成蜡。天然蜡例如可列举：巴西棕榈蜡、木蜡、羊毛脂、褐煤蜡、石蜡、微晶蜡等。合成蜡例如可列举：费托蜡、聚乙烯蜡、聚丙烯蜡、聚四氟乙烯蜡、聚酰胺蜡有机硅化合物等。
从耐摩擦性、光泽、堆墨的平衡的观点考虑，上述蜡的含有率在活性能量射线固化性油墨中优选为0.1～5质量％，更优选为0.5～4质量％。
[粘合剂树脂]
在一个实施方式中，活性能量射线固化性油墨也可以包含粘合剂树脂。通过包含粘合剂树脂，从而缓和固化时产生的涂膜的固化收缩，抑制基材的卷曲，进一步提高与基材的密合性。
作为粘合剂树脂，可列举聚氯乙烯、聚(甲基)丙烯酸酯、环氧树脂、聚酯树脂、聚氨酯树脂、纤维素衍生物(例如，乙基纤维素、乙酸纤维素、硝基纤维素)、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚酰胺树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、醇酸树脂、松香改性醇酸树脂、松香改性醇酸树脂、石油树脂、尿素树脂、丁二烯-丙烯腈共聚物这样的合成橡胶等。其中，优选为邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、聚酯树脂。更优选为邻苯二甲酸二烯丙酯树脂。
粘合剂树脂的重均分子量优选为1,000～100,000。更优选为2,000～70,000。
上述粘合剂树脂可以单独使用或并用两种以上。另外，从固化性的观点考虑，粘合剂树脂的含有率在活性能量射线固化性油墨中优选为1～15质量％。更优选为1～5质量％。
(阻聚剂)
在一个实施方式中，活性能量射线固化性油墨可以包含阻聚剂。阻聚剂例如可列举：4-甲氧基苯酚、氢醌、甲基氢醌、叔丁基氢醌、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、吩噻嗪、N-亚硝基苯基羟基胺的铝盐等。
从维持固化性、且提高活性能量射线固化性油墨的保存稳定性的观点考虑，相对于活性能量射线固化性油墨的总质量，阻聚剂的含有率优选为0.01～2质量％。
[其他成分]
在一个实施方式中，活性能量射线固化性油墨在不降低由本发明的实施方式带来的效果的范围内可以根据需要添加体质颜料、流平剂、抗静电剂、表面活性剂、消泡剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等。
需要说明的是，活性能量射线固化性油墨优选实质上不含水。所谓实质上不含，是相对于活性能量射线固化性油墨的总质量优选为1质量％以下。
＜VII＞喷墨油墨
作为本发明的一个实施方式的喷墨油墨优选含有颜料组合物和分散介质。喷墨油墨根据有无溶剂及其种类，可以大致分为(溶剂系)喷墨油墨、水性喷墨油墨、无溶剂喷墨油墨。在一个实施方式中，优选为可获得异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)的良好分散性的水性喷墨油墨。以下，以水性喷墨油墨为中心进行说明。
颜料组合物的含有率在水性喷墨油墨100质量％中优选为0.5～30质量％，更优选为1～15质量％。
水性喷墨油墨中使用的树脂对于获得油墨对被印刷物(基材)的定影性而言是重要的。
树脂的种类例如可列举：丙烯酸系树脂、苯乙烯-丙烯酸系树脂、聚酯系树脂、聚酰胺系树脂、聚氨酯系树脂等。另外，树脂的形态可列举水溶性树脂、乳液粒子等。这些之中，优选为乳液粒子。乳液粒子有单一组成粒子、核壳型粒子等，可以任意选择使用。如果使用乳液粒子，则水性喷墨油墨容易低粘度化，容易获得耐水性优异的记录物。树脂可以根据需要利用氨、各种胺、各种无机碱等pH调节剂将酸性官能团中和后使用。
树脂的含有率在喷墨油墨的不挥发成分100质量％中优选为2～30质量％，更优选为3～20质量％。如果适度含有树脂则排出稳定性提高，定影性也提高。
溶剂可列举非水溶性溶剂、水、水溶性溶剂。水溶性溶剂可列举乙二醇醚类、二醇类，这些溶剂对基材的渗透非常快，对涂料纸、铜版纸、氯乙烯片、膜、布帛等低吸液性、非吸液性的基材的渗透也快。因此，印刷时的干燥快，能够实现正确的印字。另外，由于沸点高，因此也可以作为润湿剂发挥作用。
水溶性溶剂对于防止水性喷墨油墨在打印机头中的喷嘴部分的干燥和固化而获得油墨的排出稳定性而言是重要的。水溶性溶剂例如可列举：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、甘油、四乙二醇、二丙二醇、酮醇、二乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、1,2-己二醇、N-甲基-2-吡咯烷酮、取代吡咯烷酮、2,4,6-己三醇、四糠醇、4-甲氧基-4甲基戊酮等。
包含水的水溶性溶剂的含有率在喷墨油墨100质量％中优选为15～50质量％。
喷墨油墨可以进一步含有添加剂。添加剂例如可列举：干燥促进剂、渗透剂、防腐剂、螯合剂、pH调节剂等。
干燥促进剂是为了加速水性喷墨油墨印字后的干燥而使用。干燥促进剂例如可列举甲醇、乙醇、异丙醇等醇。干燥促进剂的含有率在水性喷墨油墨100质量％中优选为1～50质量％。
在基材为纸这样的渗透性原材料的情况下，渗透剂是为了促进油墨在基材中的渗透，并加快表观的干燥性而使用。渗透剂除了水溶性溶剂以外，还可列举：聚乙二醇单月桂醚、月桂基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、油酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠等表面活性剂等。渗透剂的使用量在水性喷墨油墨100质量％中优选为0.1～5质量％。如果适量使用渗透剂，则不易发生印字的渗透、和油墨的洇纸等不良状况。
防腐剂例如可列举：脱氢乙酸钠、苯甲酸钠、吡啶硫酮-1-氧化钠、吡啶硫酮-1-氧化锌、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、1-苯并异噻唑啉-3-酮的胺盐等。防腐剂的使用量在水性喷墨油墨100质量％中优选为0.05～1.0质量％。
为了捕捉水性喷墨油墨中所含的金属离子、且防止喷嘴部或油墨中的不溶性物的析出，可以使用螯合剂。螯合剂例如可列举：乙二胺四乙酸、乙二胺四乙酸的钠盐、乙二胺四乙酸的二铵盐、乙二胺四乙酸的四铵盐等。螯合剂的使用量在水性喷墨油墨100质量％中优选为0.005～0.5质量％。
pH调节剂例如可列举各种胺、无机碱、氨、各种缓冲液等。
喷墨油墨是配合各材料并混合而制作的。关于混合，可列举：使用叶片的搅拌机、各种分散机、乳化机等。各材料的添加顺序和混合方法是任意的。
喷墨油墨的制造优选在混合后进行过滤或离心分离来去除粗大粒子。由此，来自喷墨打印机的排出性变得良好。过滤和离心分离可以使用公知的方法。
一个实施方式中的喷墨油墨可以使用各种喷墨方式。作为喷墨方式，例如可列举：电荷控制型、喷雾型等连续喷射型、压电方式、热敏方式、静电吸引方式、商业印刷用途等中使用的单道次方式等。
＜VIII＞油墨组
作为本发明的一个实施方式的油墨组优选为至少包含黄色油墨、青色油墨、和品红色油墨的油墨组，且上述黄色油墨包含含有上述着色组合物的油墨。
在一个实施方式中，油墨组可以进一步含有黑色油墨、白色油墨、专色油墨等其他油墨。
本实施方式的油墨组可用于胶版印刷用油墨、柔版印刷用油墨(柔版油墨)、凹版印刷用油墨(凹版油墨)、丝网印刷用油墨(丝网油墨)等印刷油墨组和喷墨油墨的油墨组。这些之中，优选为用于包装材料的柔版油墨组、凹版油墨组和喷墨油墨组，更优选为凹版油墨组。
(黄色油墨)
本实施方式中的黄色油墨包含上述颜料组合物和粘合剂树脂。
上述黄色油墨通过如上所述包含两种异吲哚啉化合物，从而能够提高以往对异吲哚啉化合物要求改良的分散性和保存稳定性。
[粘合剂树脂]
粘合剂树脂例如可列举：聚氨酯树脂、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物树脂、乙酸乙烯酯树脂、硝基纤维素树脂、聚酰胺树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、纤维素酯树脂、聚苯乙烯树脂、丙烯酸树脂、聚酯树脂、醇酸树脂、松香系树脂、松香改性马来酸树脂、酮树脂、环化橡胶、丁缩醛、石油树脂、氯化聚烯烃树脂。
粘合剂树脂的含有率在黄色油墨中优选为4～25质量％，更优选为6～20质量％。
黄色油墨可以进一步含有其他颜料、树脂、有机溶剂、其他根据需要的颜料分散剂、流平剂、消泡剂、蜡、增塑剂、红外线吸收剂、紫外线吸收剂等添加剂。
(青色油墨)
本实施方式中的青色油墨是获得青色的油墨，包含颜料和粘合剂树脂。需要说明的是，粘合剂树脂可以使用已说明的树脂。
(品红色油墨)
本实施方式中的品红色油墨是获得品红色的油墨，包含颜料和粘合剂树脂。需要说明的是，粘合剂树脂可以使用已说明的树脂。
以下，对油墨中能够使用的颜料进行说明。
[颜料]
颜料可列举有机颜料、无机颜料。本实施方式中，例如可以使用以下颜料。
“有机颜料”
颜料优选为有机颜料。有机颜料例如可列举：溶性偶氮系、不溶性偶氮系、偶氮系、酞菁系、卤化酞菁系、蒽醌系、蒽嵌蒽醌(anthanthrone)系、二蒽醌基系、蒽嘧啶系、苝系、紫环酮系、喹吖啶酮系、硫靛蓝系、二嗪系、异吲哚啉酮系、喹酞酮系、偶氮甲碱偶氮系、黄士酮系、二酮吡咯并吡咯系、异吲哚啉系、阴丹酮系等。
以C.I.颜料编号示出颜料的例子。
蓝色颜料例如可列举：C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15：1、C.I.颜料蓝15：2、C.I.颜料蓝15：3、C.I.颜料蓝15：4、C.I.颜料蓝15：6、C.I.颜料蓝16、C.I.颜料蓝60等。另外，也可列举铝酞菁(化合物(11))、钛酞菁(化合物(12))等酞菁颜料。
青色油墨优选包含上述蓝色颜料。这些之中，更优选为C.I.颜料蓝15：3、C.I.颜料蓝15：4和C.I.颜料蓝16。
[化7]
红色颜料例如可列举：C.I.颜料2、C.I.颜料红32、C.I.颜料红48：1、C.I.颜料红48：2、C.I.颜料红48：3、C.I.颜料红53：1、C.I.颜料红57：1、C.I.颜料红63：1、C.I.颜料红81、C.I.颜料红122、C.I.颜料红144、C.I.颜料红146、C.I.颜料红149、C.I.颜料红150、C.I.颜料红166、C.I.颜料红170、C.I.颜料红174、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红184、C.I.颜料红185、C.I.颜料红188、C.I.颜料红190、C.I.颜料红202、C.I.颜料红207、C.I.颜料红208、C.I.颜料红209、C.I.颜料红214、C.I.颜料红220、C.I.颜料红221、C.I.颜料红224、C.I.颜料红238、C.I.颜料红242、C.I.颜料红254、C.I.颜料红255、C.I.颜料红260、C.I.颜料红264、C.I.颜料红269、C.I.颜料红272、C.I.颜料紫19等。
品红色油墨优选包含上述红色颜料。这些之中，更优选为C.I.颜料红48：3、C.I.颜料红57：1、C.I.颜料红122、C.I.颜料红146、C.I.颜料红185、和C.I.颜料紫19。
黄色颜料例如可列举：C.I.颜料黄12、C.I.颜料黄13、C.I.颜料黄14、C.I.颜料黄17、C.I.颜料黄83、C.I.颜料黄93、C.I.颜料黄95、C.I.颜料黄109、C.I.颜料黄110、C.I.颜料黄120、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄151、C.I.颜料黄155、C.I.颜料黄174、C.I.颜料黄180、C.I.颜料黄185、C.I.颜料黄234等。
在用于构成本实施方式的油墨组的黄色油墨的情况下，可以包含上述黄色颜料。
紫色颜料例如可列举：C.I.颜料紫23、C.I.颜料紫32、C.I.颜料紫37等。
绿色颜料例如可列举：C.I.颜料绿7等。
橙色颜料例如可列举：C.I.颜料橙13、C.I.颜料橙34、C.I.颜料橙38、C.I.颜料橙43、C.I.颜料橙64等。
作为专色油墨，可列举除青色、品红色、黄色以外的紫色、草色、朱色等的油墨，优选包含上述紫色颜料、绿色颜料、橙色颜料等。
“无机颜料”
无机颜料例如可列举：氧化钛、氧化锌、硫化锌、硫酸钡、碳酸钙、氧化铬、二氧化硅、立德粉(lithopone)、锑白、石膏等白色无机颜料、炭黑、铁黑、铜·铬复合氧化物等黑色无机颜料、铝粒子、云母(mica)、青铜粉、铬朱红、黄铅、镉黄、镉红、群青、深蓝色、红土、黄色氧化铁、锆石等。
从着色力、遮盖力、耐化学品性、耐候性优异的观点考虑，黑色油墨优选使用炭黑，例如可列举C.I.颜料黑7等。另外，从着色力、遮盖力、耐化学品性、耐候性优异的观点考虑，白色油墨优选使用氧化钛。从印刷性能的观点考虑，氧化钛优选为利用二氧化硅和/或氧化铝进行了表面处理的氧化钛。
各油墨为了获得目标色调，可以单独使用颜料或组合两种以上颜料来使用。
颜料的平均一次粒径优选为10～200nm的范围，更优选为50～150nm的范围。
为了确保油墨的浓度·着色力，油墨中的颜料的含有率以油墨的质量为基准，优选为1～60质量％的范围，以油墨的不挥发成分量为基准，优选为10～90质量％的范围。
＜凹版油墨组＞
作为本发明的一个实施方式的凹版油墨组优选包含上述油墨组。关于构成本实施方式的凹版油墨组的各色凹版油墨，如上所述。
(透明油墨)
在一个实施方式中，凹版油墨组可以进一步含有透明油墨。由该透明油墨形成的脱离层具有通过利用碱水溶液进行中和而溶解或溶胀从而从基材剥离的功能。
上述碱水溶液中使用的碱性化合物例如可列举：氢氧化钠(NaOH)、氢氧化钾(KOH)、氢氧化钙(Ca(OH)2)、氨、氢氧化钡(Ba(OH)2)、碳酸钠(Na2CO3)。更优选为选自由氢氧化钠和氢氧化钾组成的组中的至少一种。
需要说明的是，在本说明书中，有时将利用碱水溶液进行中和而溶解或溶胀的工序称为“碱处理”。另外，有时将通过碱处理而具有脱离性的层称为“脱离层”。即，由具有脱离性的透明油墨形成的印刷层相当于具有脱离性的层(脱离层)。
[含羧基的树脂]
透明油墨优选含有含羧基的树脂。例如，作为在彩色油墨之前印刷于基材上的底漆组合物发挥功能。
上述含羧基的树脂例如可列举：丙烯酸树脂、氨基甲酸酯树脂、聚酯树脂、氨基树脂、酚醛树脂、环氧树脂、纤维素。这些之中，从层压适应性良好的方面出发，优选为氨基甲酸酯树脂。
含羧基的氨基甲酸酯树脂的羟值优选为1～35mgKOH/g，更优选为10～30mgKOH/g。如果为1mgKOH/g以上，则基于碱水溶液的脱离性变得良好，因此优选，如果为35mgKOH/g以下，则基材密合性变得良好，因此优选。
含羧基的氨基甲酸酯树脂的酸值优选为15mgKOH/g以上，更优选为15～70mgKOH/g，进一步优选为20～50mgKOH/g。如果为15mgKOH/g以上，则基于碱水溶液的脱离性变得良好，因此优选，如果为70mgKOH/g以下，则基材密合性提高，制作包装材料时的耐蒸煮性变得良好。需要说明的是，羟值和酸值均为依据JISK0070测定的值。
含羧基的氨基甲酸酯树脂的重均分子量优选为10,000～100,000，更优选为15,000～70,000，进一步优选为15,000～50,000。
含羧基的氨基甲酸酯树脂的分子量分布(Mw/Mn)优选为6以下。在分子量分布为6以下的情况下，能够避免因过剩的高分子量成分和未反应成分、副反应成分等低分子量成分引起的影响，脱离性、底漆组合物的干燥性、耐蒸煮适性变得良好。
另外，分子量分布越小、即分子量分布越窄，越均匀地发挥基于碱水溶液的溶解·剥离作用，脱离性提高，因此优选。分子量分布更优选为5以下，进一步优选为4以下。另外，分子量分布优选为1.2以上，更优选为1.5以上。
上述含羧基的氨基甲酸酯树脂可以具有胺值。在含羧基的氨基甲酸酯树脂具有胺值的情况下，胺值优选为0.1～20mgKOH/g，更优选为1～10mgKOH/g。
含羧基的氨基甲酸酯树脂没有特别限制，例如优选为使多元醇、羟基酸和聚异氰酸酯反应而成的树脂。通过使用羟基酸，从而能够对氨基甲酸酯树脂赋予酸值，能够提高脱离性。更优选为使多元醇、羟基酸和聚异氰酸酯反应而成的树脂进一步与多胺反应而成的树脂。
透明油墨可以进一步含有聚异氰酸酯作为固化成分。聚异氰酸酯没有特别限制，可以从以往公知的聚异氰酸酯中选择，例如可列举脂肪族聚异氰酸酯、芳香脂肪族聚异氰酸酯。
另外，透明油墨也可以含有除含羟基的树脂、聚异氰酸酯以外的其他成分，与上述青色、黄色、品红色的各色油墨同样地，可以配合有机溶剂、防粘连剂等添加剂。
＜柔版油墨组＞
作为本发明的一个实施方式的柔版油墨组优选包含上述油墨组。关于构成本实施方式的柔版油墨组的柔版油墨，如上所述。
＜喷墨油墨组＞
作为本发明的一个实施方式的喷墨油墨组优选包含上述油墨组。关于构成本实施方式的喷墨油墨组的喷墨油墨，如上所述。
＜IX＞印刷物
作为本发明的一个实施方式的印刷物具有基材、以及由本实施方式的印刷油墨、喷墨油墨、或油墨组形成的印刷层。上述印刷层是将各油墨印刷在基材上而形成的。
作为油墨组，优选为凹版油墨组、水性柔版油墨组、活性能量射线固化性柔版油墨组、和喷墨油墨组，更优选为凹版油墨组。
＜凹版油墨的印刷物＞
凹版印刷的方式没有特别限制，可以从公知的方式中适当选择。凹版印刷的方式大致分为表面印刷和背面印刷。例如在表面印刷中基材为白色纸、白色膜的情况下，可以通过在基材上按照黄色油墨、品红色油墨、青色油墨、黑色油墨的顺序进行印刷来获得印刷物。
另外，例如在背面印刷中基材为透明膜的情况下，优选在基材上按照黑色油墨、青色油墨、品红色油墨、黄色油墨、白色油墨的顺序进行印刷来制作印刷物。
在本实施方式的油墨组包含透明油墨的情况下，该透明油墨优选在彩色油墨之前印刷于基材上。
印刷层的厚度可以根据用途、所使用的油墨的种类、数量和重叠印刷的次数来适当选择，但通常为0.5～10μm的范围。
[基材]
基材可以采用以往公知的各种基材。例如可列举：聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃基材；聚碳酸酯基材；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚乳酸等聚酯基材；聚苯乙烯基材；AS、ABS等聚苯乙烯系树脂；尼龙等聚酰胺基材；聚氯乙烯基材；聚偏二氯乙烯基材；玻璃纸(cellophane)基材；纸基材；铝箔基材；包含它们的复合材料的复合基材。基材可以为膜状、片状中的任一种。其中，可适宜地使用玻璃化转变点高的聚酯基材、聚酰胺基材。
上述基材的表面可以进行金属氧化物等的蒸镀处理，也可以进行聚乙烯醇等的涂布处理。进行了这样表面处理的基材例如可列举：表面蒸镀有氧化铝的凸版印刷公司制GL-AE、大日本印刷公司制IB-PET-PXB。基材可以根据需要利用抗静电剂、抗紫外线剂等添加剂进行处理，也可以进行电晕处理或低温等离子体处理。
基材的厚度没有特别限制，通常为5～100μm的范围。
[脱离层]
本实施方式的印刷物可以含有脱离层。这里“脱离层”是指具有通过利用碱水溶液进行中和而溶解或溶胀从而从基材剥离的性质的层。具有脱离性的层优选为由上述透明油墨形成的层，但也可以除此以外的层为脱离层。
脱离层的厚度没有特别限制，通常为0.5～5μm的范围。
＜柔版油墨的印刷物＞
柔版印刷的方式没有特别限制，可以从公知的方法中适当选择。例如可列举双辊方式、刮刀方式、刮刀腔方式等。在刮刀方式、刮刀腔方式中，经过向表面形成有网孔的网纹辊供给柔版油墨，利用刮片刮掉网纹辊表面多余的柔版油墨的工序，使其通过树脂版而最终印刷在基材上。
作为柔版印刷中使用的网纹辊，可以使用实施了网孔雕刻的陶瓷网纹辊、镀铬网纹辊等。网孔的形状有蜂巢图案、钻石图案、螺旋图案等，可以使用任何图案。
作为柔版印刷中使用的版，可列举：利用基于UV光源的紫外线固化的感光性树脂版或使用直接激光雕刻方式的弹性体原材料版。关于粘贴版的套筒、缓冲带可以任意适宜。
作为柔版印刷机，有CI型多色柔版印刷机、单元型多色柔版印刷机等。关于油墨供给方式，可以列举腔室方式、双辊方式，可以使用适当的印刷机。
[基材]
基材可以采用以往公知的各种基材。例如可列举：聚乙烯、聚丙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、尼龙等塑料膜、玻璃纸(cellophane)、纸、铝箔等、或由它们的复合材料构成的膜、片等。作为纸基材，优选为选自未涂料纸、对基材的一侧进行了处理的单光泽牛皮纸、漂白牛皮纸、未漂白牛皮纸等的纸基材。其他塑料膜等的基材可以使用与凹版油墨的印刷物同样的基材。
＜活性能量射线固化性油墨的印刷物＞
活性能量射线固化性油墨的印刷物通过在基材上印刷活性能量射线固化性油墨并利用活性能量射线使其固化而获得。
印刷活性能量射线固化性油墨的方式没有特别限制，可以使用公知的方法。特别优选使用胶版印刷方式和柔版印刷方式在被记录介质上进行印刷。另外，作为上述被记录介质没有特别限制，可以使用公知的被记录介质。具体地说，可列举铜版纸、涂料纸、铸涂纸等涂覆纸、高级纸、中质纸、报纸用纸等非涂覆纸、Yupo纸等合成纸、PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)、PP(聚丙烯)、OPP(双轴拉伸聚丙烯)这样的塑料膜等。
将活性能量射线固化性油墨固化的方法例如可以通过照射α射线、γ射线、电子射线、X射线、紫外线、可见光或红外光等来进行固化。其中，优选为紫外线、电子射线，更优选为紫外线。活性能量射线的峰波长优选为200～600nm，更优选为350～420nm。
活性能量射线源例如可列举：水银灯、氙灯、金属氢化物灯、紫外线发光二极管(UV-LED)、紫外线激光二极管(UV-LD)等LED(发光二极管)、气体/固体激光器等。
＜X＞包装材料
作为本发明的一个实施方式的包装材料至少在其一部分包含印刷物。包装材料例如可列举：将印刷物、粘接剂层和密封基材依次层叠的构成。包装材料可适宜地用于四边密封包装体、三边密封包装体、枕状包装体、棒状袋、角撑袋、方底袋、自立袋、深拉伸容器、真空包装体、贴皮包装件、拉链袋、加嘴袋、扭结包装、包裹包装、收缩包装、标签、液体纸包装件、纸托盘等具有各种形状的包装体。
包装材料的被包装物例如可列举：食品(例如，谷物、点心、调味料、食用油脂、烹饪食品等)、饮料(例如，酒精饮料、清凉饮料、矿泉水等)、生活/文化用品(例如，医药品、化妆品、文具等)、电子部件等。
[粘接剂层]
上述粘接剂层的形成中可使用的粘接成分可列举层压粘接剂、热熔粘接剂，此外还可列举热塑性树脂。粘接成分中的层压粘接剂、热熔粘接剂例如可列举：聚醚系粘接剂；聚氨酯系粘接剂；环氧系粘接剂；聚乙酸乙烯酯系粘接剂；纤维素系粘接剂；(甲基)丙烯酸系粘接剂。在这些粘接成分中，优选使用聚氨酯系粘接剂。
粘接成分可以单独使用或组合两种以上来使用。
上述聚氨酯系粘接剂为包含多元醇和聚异氰酸酯的反应性粘接剂，可以为具有脱离性的聚氨酯系粘接剂。具有脱离性的聚氨酯粘接剂例如可列举日本特开2020-084130号公报中记载的层压粘接剂。
这种具有脱离性的聚氨酯粘接剂的酸值优选为5～45mgKOH/g。另外，优选构成聚氨酯系粘接剂的多元醇包含聚酯多元醇，聚异氰酸酯包含选自由脂肪族聚异氰酸酯和芳香脂肪族聚异氰酸酯组成的组中的一种。
粘接剂层的厚度通常为1～6μm的范围。
[密封基材]
密封基材是构成层压膜的最内层的基材，使用能够因热而相互熔接(具有热封性)的树脂材料。作为上述密封基材，可列举未拉伸聚丙烯(CPP)、蒸镀未拉伸聚丙烯膜(VMCPP)、低密度聚乙烯(LDPE)、线性低密度聚乙烯(LLDPE)、乙烯乙酸乙烯酯共聚物(EVA)等。
密封基材的厚度没有特别限定。考虑到对包装材料的加工性和热封性等，优选为10～200μm的范围，更优选为15～150μm的范围。另外，通过在密封基材上设置高低差为5～20μm的凹凸，能够对密封基材赋予滑动性和包装材料的撕裂性。
另外，层叠密封基材的方法没有特别限定。例如可列举：利用热将粘接剂层与密封基材膜层压的方法(热层压、干式层压)；以及使密封基材树脂熔融并挤出到粘接剂层上，使其冷却固化而层叠的方法(挤出层压法)等。
实施例
以下，通过实施例来详细说明本发明，但本发明并不限定于实施例。需要说明的是，“份”是指“质量份”，“％”是指“质量％”。
需要说明的是，实施例和比较例中使用的树脂的羟值、酸值、胺值、重均分子量通过下述的方法来求出。
(羟值)
依据JIS K0070求出。
(酸值)
依据JIS K0070求出。
(胺值)
胺值是利用与中和1g树脂中所含有的氨基所需的盐酸当量相同量的氢氧化钾的毫克(mg)数，依据JIS K0070并依据以下方法而求出。
精确称量0.5～2g试样(试样不挥发成分：Sg)。向精确称量的试样中加入甲醇/甲基乙基酮＝60/40(质量比)的混合溶液50mL并使其溶解。向所获得的溶液中加入溴酚蓝作为指示剂，对所获得的溶液利用0.2mol/L乙醇性盐酸溶液(滴定度：f)进行滴定。将溶液的颜色从绿色变化为黄色的点作为终点，使用此时的滴定量(AmL)，利用下述式求出胺值。
胺值＝(A×f×0.2×56.108)/S[mgKOH/g]
(重均分子量)
重均分子量是使用GPC(凝胶渗透色谱)装置(东曹公司制HLC-8220)测定分子量分布，并作为将聚苯乙烯用作标准物质的换算分子量而求出。下述示出测定条件。
色谱柱：将下述色谱柱串联连接来使用。
东曹公司制保护色谱柱HXL-H
东曹公司制TSKgelG5000HXL
东曹公司制TSKgelG4000HXL
东曹公司制TSKgelG3000HXL
东曹公司制TSKgelG2000HXL
检测器：RI(示差折射计)
测定条件：色谱柱温度40℃
洗脱液：四氢呋喃
流速：1.0mL/分钟
(玻璃化转变温度)
玻璃化转变温度(Tg)通过DSC(差示扫描量热测定)而求出。需要说明的是，测定机使用理学公司制DSC8231。将测定温度范围-70～250℃、升温速度10℃/分钟、DSC曲线中基于玻璃化转变的吸热开始温度与结束温度的中点作为玻璃化转变温度。
＜I＞颜料组合物及其特性评价
＜异吲哚啉化合物的制造＞
(实施例1-1)
(工序1)
向具备回流冷却管、滴液漏斗和搅拌机的四口烧瓶中依次加入水800份、1,3-二亚氨基异吲哚啉60份、28％氨水120份并进行搅拌。使用滴液漏斗用30分钟向其中滴加将2-氰基-N-甲基乙酰胺42.58份溶解于160份水中而成的溶液。在30℃加热搅拌至原料的1,3-二亚氨基异吲哚啉消失。使用布式漏斗将该反应浆料过滤。进一步，将过滤物加入1600份水中，在40℃搅拌30分钟，将未反应的2-氰基-N-甲基乙酰胺除去。将该浆料过滤，获得不挥发成分。需要说明的是，1,3-二亚氨基异吲哚啉的消失是通过UPLC(超高速高分离液相色谱仪Waters公司制)来确认的。
(工序2)
向具备回流冷却管、滴液漏斗和搅拌机的四口烧瓶中加入相当于60份的上述不挥发成分、水480份并进行搅拌。向其中加入40％甲胺水溶液4.32份，在40℃搅拌。接着向烧瓶中加入水400份、80％乙酸170份，并加入巴比妥酸28.54份，在65℃搅拌。将该混合物的加热溶液投入到上述不挥发成分的搅拌液中，进一步为了使反应结束而升温至85℃进行搅拌。加热搅拌进行至用作原料的上述不挥发成分消失。原料的消失通过UPLC来确认。
然后，利用水2400份进行3次洗涤，获得不挥发成分。利用80℃的热风干燥机使该不挥发成分干燥，获得80.09份异吲哚啉化合物(1-1)。
(实施例1-2)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为2.16份，将巴比妥酸28.54份变更为32.10份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得82.54份异吲哚啉化合物(1-2)。
(实施例1-3)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为1.08份，将巴比妥酸28.54份变更为33.89份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得83.76份异吲哚啉化合物(1-3)。
(实施例1-4)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为0.22份，将巴比妥酸28.54份变更为35.31份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得84.74份异吲哚啉化合物(1-4)。
(实施例1-5)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为0.02份，将巴比妥酸28.54份变更为35.63份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得84.96份异吲哚啉化合物(1-5)。
(实施例1-6)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为70％乙胺水溶液0.18份，将巴比妥酸28.54份变更为35.31份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得84.77份异吲哚啉化合物(1-6)。
(实施例1-7)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为0.22份，将巴比妥酸28.54份变更为1-甲基巴比妥酸39.18份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得88.65份异吲哚啉化合物(1-7)。
(实施例1-8)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为0.22份，将巴比妥酸28.54份变更为1,3-二甲基巴比妥酸43.05份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得91.65份异吲哚啉化合物(1-8)。
(实施例1-9)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为0.22份，将巴比妥酸28.54份变更为1,3-二乙基巴比妥酸50.78份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得98.63份异吲哚啉化合物(1-9)。
(实施例1-10)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为0.22份，将巴比妥酸28.54份变更为1,3-二环己基巴比妥酸80.60份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得125.82份异吲哚啉化合物(1-10)。
(实施例1-11)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为0.22份，将巴比妥酸28.54份变更为1,3-二苯基巴比妥酸77.27份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得122.58份异吲哚啉化合物(1-11)。
(实施例1-12)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为N,N-二甲基乙二胺0.25份，将巴比妥酸28.54份变更为35.31份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得84.88份异吲哚啉化合物(1-24)。
(实施例1-13)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为N-(3-氨基丙基)二乙醇胺0.45份，将巴比妥酸28.54份变更为35.31份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得85.07份异吲哚啉化合物(1-25)。
(实施例1-14)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为N-辛胺0.36份，将巴比妥酸28.54份变更为35.31份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得84.99份异吲哚啉化合物(1-26)。
(实施例1-15)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为硬脂胺0.75份，将巴比妥酸28.54份变更为35.31份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得85.34份异吲哚啉化合物(1-27)。
(实施例1-16)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为2-乙基己胺0.36份，将巴比妥酸28.54份变更为35.31份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得84.99份异吲哚啉化合物(1-28)。
(实施例1-17)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为叔丁胺0.20份，将巴比妥酸28.54份变更为35.31份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得84.84份异吲哚啉化合物(1-29)。
(实施例1-18)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为环己胺0.28份，将巴比妥酸28.54份变更为35.31份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得84.91份异吲哚啉化合物(1-30)。
(实施例1-19)
在实施例1-1的工序2中，将40％甲胺水溶液4.32份变更为2-乙氧基乙胺0.25份，将巴比妥酸28.54份变更为35.31份。除此以外，与实施例1-1同样地进行反应操作，获得84.88份异吲哚啉化合物(1-31)。
将实施例1-1～1-19中获得的异吲哚啉化合物中所含的结构示于表1中。需要说明的是，表中，(1)表示异吲哚啉化合物(1)，(2)表示异吲哚啉化合物(2)。表中，H表示氢，Me表示甲基，Et表示乙基，Cy表示环己基，Ph表示苯基，Oct表示正辛基，OD表示十八烷基，2EH表示2-乙基己基，t-Bu表示叔丁基。
[表1]
表中，实施例1-12的B为下述结构(13)，实施例1-13的C为下述结构(14)，实施例1-19的D为下述结构(15)。
[化8]
所获得的异吲哚啉化合物的鉴定通过将质谱的分子离子峰与通过计算而获得的质量数(理论值)进行比较来实施。质谱的分子离子峰的测定使用Waters公司的ACQUITYUPLS H-Class(使用色谱柱：ACQUITY UPLC BEH C18 Column1.7μm，2.1mm×50mm)/Ms TAP XEVO TQD来实施。
关于异吲哚啉化合物(实施例1-1～1-19)，将理论分子量与分别进行质量分析而得的测定值示于表1中。在测定的性质上，由于化合物的H(质子)脱离，因此如果测定值为理论分子量的质量数-(减)1的值，则化合物一致。
(制造例1-1)
(工序1)
向具备回流冷却管、滴液漏斗和搅拌机的四口烧瓶中依次加入水800份、1,3-二亚氨基异吲哚啉60份、28％氨水120份并进行搅拌。使用滴液漏斗用30分钟向其中滴加将2-氰基-N-甲基乙酰胺42.58份溶解于160份水中而成的溶液。在30℃加热搅拌至原料的1,3-二亚氨基异吲哚啉消失。使用布式漏斗将该反应浆料过滤。进一步，将过滤物加入1600份水中，并在40℃搅拌30分钟而将未反应的2-氰基-N-甲基乙酰胺除去。将该浆料过滤而获得不挥发成分。需要说明的是，1,3-二亚氨基异吲哚啉的消失通过UPLC(超高速高分离液相色谱仪Waters公司制)来确认。
(工序2)
向具备回流冷却管、滴液漏斗和搅拌机的四口烧瓶中加入相当于60份的上述不挥发成分、水480份并进行搅拌。另一方面，向玻璃制烧瓶中加入水461份、80％乙酸194份、巴比妥酸35.67份，在65℃进行搅拌。将该混合物的加热溶液投入到上述不挥发成分的搅拌液中，进一步为了使反应结束而升温至85℃进行搅拌。加热搅拌进行至用作原料的上述不挥发成分消失。原料的消失通过UPLC来确认。
然后，利用水2400份进行3次洗涤，获得不挥发成分。利用80℃的热风干燥机使该不挥发成分干燥，获得84.91份异吲哚啉化合物(1-12)。
(制造例1-2)
将制造例1-1的巴比妥酸43.48份变更为1-甲基巴比妥酸39.57份。除此以外，全部同样地进行反应操作，获得88.94份异吲哚啉化合物(1-13)。
(制造例1-3)
将制造例1-1的巴比妥酸43.48份变更为1,3-二甲基巴比妥酸43.48份。除此以外，全部与制造例1-1同样地进行反应操作，获得91.96份异吲哚啉化合物(1-14)。
(制造例1-4)
将制造例1-1的巴比妥酸43.48份变更为1,3-二乙基巴比妥酸51.29份。除此以外，全部与制造例1-1同样地进行反应操作，获得99.02份异吲哚啉化合物(1-15)。
(制造例1-5)
将制造例1-1的巴比妥酸43.48份变更为1,3-二环己基巴比妥酸81.42份。除此以外，全部与制造例1-1同样地进行反应操作，获得126.48份异吲哚啉化合物(1-16)。
(制造例1-6)
将制造例1-1的巴比妥酸43.48份变更为1,3-二苯基巴比妥酸78.05份。除此以外，全部与制造例1-1同样地进行反应操作，获得123.20份异吲哚啉化合物(1-17)。
将制造例1-1～1-6中获得的异吲哚啉化合物中所含的结构示于表2中。需要说明的是，表中，(1)表示异吲哚啉化合物(1)，(2)表示异吲哚啉化合物(2)。表中，H表示氢，Me表示甲基，Et表示乙基，Cy表示环己基，Ph表示苯基。
[表2]
所获得的异吲哚啉化合物的鉴定与上述同样地通过将质谱的分子离子峰与通过计算而获得的质量数(理论值)进行比较来实施。
(制造例1-7)
向具备回流冷却管、滴液漏斗和搅拌机的四口烧瓶中加入水800份、80％乙酸800份并进行搅拌。向其中加入巴比妥酸111.18份，在65℃进行搅拌，获得溶解有巴比妥酸的溶液。另一方面，向玻璃制烧瓶中加入水800份、1,3-二亚氨基异吲哚啉60.00份，在30℃搅拌。将该搅拌液投入到上述溶液中，进一步为了使反应结束而升温至85℃进行搅拌。加热搅拌进行至用作原料的上述不挥发成分消失。原料的消失通过UPLC来确认。
然后，利用水2000份进行3次洗涤，获得不挥发成分。利用80℃的热风干燥机将该不挥发成分干燥，获得133.59份异吲哚啉化合物(1-18)。
(制造例1-8)
将制造例1-7的巴比妥酸111.18份变更为1,3-二甲基巴比妥酸135.53份。除此以外，全部与制造例1-7同样地进行反应操作，获得154.00份异吲哚啉化合物(1-19)。
将制造例1-7、1-8中获得的异吲哚啉化合物中所含的结构示于表3中。需要说明的是，表中，(2)表示异吲哚啉化合物(2)。表中，H表示氢，Me表示甲基。
[表3]
所获得的异吲哚啉化合物的鉴定与上述同样地通过将质谱的分子离子峰与通过计算而获得的质量数(理论值)进行比较来实施。
(制造例1-9)
向具备回流冷却管、滴液漏斗和搅拌机的四口烧瓶中依次加入水800份、1,3-二亚氨基异吲哚啉60份、28％氨水120份并进行搅拌。使用滴液漏斗用30分钟向其中滴加将2-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)乙腈80.38份溶解于160份水中而成的溶液。在30℃加热搅拌至原料的1,3-二亚氨基异吲哚啉消失。使用布式漏斗将该反应浆料过滤，获得不挥发成分。需要说明的是，原料的消失通过UPLC来确认。
向具备回流冷却管、滴液漏斗和搅拌机的四口烧瓶中，相对于作为原料的相当于60份在之前调制中获得的不挥发成分，加入水480份、80％乙酸162份并进行搅拌。另一方面，向烧瓶中加入水480份、80％乙酸162份，向其中加入巴比妥酸29.44份，在65℃进行搅拌。将该混合物的加热溶液投入到上述不挥发成分的搅拌液中，进一步为了使反应结束而升温至85℃进行搅拌。加热搅拌进行至用作原料的上述不挥发成分消失。原料的消失通过UPLC来确认。
然后，利用水2400份进行3次洗涤，获得不挥发成分。利用80℃的热风干燥机将该不挥发成分干燥，获得75.20份异吲哚啉化合物(1-20)。
将制造例1-9中获得的异吲哚啉化合物中所含的结构示于表4中。需要说明的是，表中，(2)表示异吲哚啉化合物(2)。表中，H表示氢。
[表4]
所获得的异吲哚啉化合物的鉴定与上述同样地通过将质谱的分子离子峰与通过计算而获得的质量数(理论值)进行比较来实施。
(制造例1-10)
(工序1)
向具备回流冷却管、滴液漏斗和搅拌机的四口烧瓶中依次加入水800份、1,3-二亚氨基异吲哚啉60份、28％氨水120份并进行搅拌。使用滴液漏斗用30分钟向其中滴加将2-氰基-N-甲基乙酰胺42.58份溶解于160份水中而成的溶液。在30℃加热搅拌至原料的1,3-二亚氨基异吲哚啉消失。使用布式漏斗将该反应浆料过滤，获得不挥发成分。需要说明的是，1,3-二亚氨基异吲哚啉的消失通过UPLC(超高速高分离液相色谱仪Waters公司制)来确认。
(工序2)
向具备回流冷却管、滴液漏斗和搅拌机的四口烧瓶中加入相当于60份的上述不挥发成分、水480份并进行搅拌。向其中加入40％甲胺水溶液53.54份，在40℃进行搅拌。搅拌进行至用作原料的上述不挥发成分消失。原料的消失通过UPLC来确认。
然后，利用水2400份进行3次洗涤，获得不挥发成分。利用80℃的热风干燥机将该不挥发成分干燥，获得58.62份异吲哚啉化合物(1-21)。
(制造例1-11)
进行与日本特开2006-206737号公报记载的制造例1同样的反应操作，获得异吲哚啉化合物(1-22)。
(制造例1-12)
进行与日本特开2006-206737号公报记载的制造例2同样的反应操作，获得异吲哚啉化合物(1-23)。
将制造例1-10～1-12中获得的异吲哚啉化合物中所含的结构示于表5中。
[表5]
所获得的异吲哚啉化合物的鉴定与上述同样地通过将质谱的分子离子峰与通过计算而获得的质量数(理论值)进行比较来实施。
(实施例2-1)
将异吲哚啉化合物(1-21)1份、异吲哚啉化合物(1-12)99份、氯化钠1000份、和二乙二醇150份装入不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所公司制)中，在60℃混炼8小时(h)。接着，将混炼后的混合物投入约70℃的温水中，搅拌1小时而制成浆料状，进行过滤和水洗以除去食盐和二乙二醇后，在80℃干燥一昼夜，进行粉碎，从而获得95份经微细化的异吲哚啉化合物(2-1)。
(实施例2-2～2-5)
将异吲哚啉化合物(1-21)1份分别变更为表6中记载的原料A、装入量，将异吲哚啉化合物(1-12)99份分别变更为表6中记载的原料B、装入量。除此以外，与实施例2-1同样地操作，获得表6中记载的量的异吲哚啉化合物(2-2)～(2-5)。
(制造例2-1～2-5)
将异吲哚啉化合物(1-21)1份、异吲哚啉化合物(1-12)99份分别变更为表6记载的原料B、装入量。除此以外，与实施例2-1同样地操作，获得表6中记载的量的异吲哚啉化合物(2-6)～(2-10)。
[表6]
(实施例3-1)
一边搅拌一边向98％硫酸1000份中缓慢地加入异吲哚啉化合物(1-21)0.4份、异吲哚啉化合物(1-12)36.6份，搅拌4小时使其溶解。接着，将溶解液一边搅拌一边用30分钟缓慢地滴加到10℃的水8000份中，进行过滤、温水洗涤，在80℃使其干燥，获得38.5份经微细化的异吲哚啉化合物(3-1)。
＜II＞着色组合物及其特性评价
使用所获得的颜料组合物，调制各种用途的着色组合物并进行物性评价。
＜1＞成形用组合物的评价
(实施例A-1～A-19、比较例A-1～A-11)
[色相评价]
使用所获得的异吲哚啉化合物和高密度聚乙烯树脂(制品名：希泽克斯(Hizex)2208J，普瑞曼聚合物(Prime polymer)公司制)，使用双轴挤出机在温度200℃进行熔融混炼，在料筒内的温度成为200℃的条件下进行注射成形，以着色力分别成为SD1/3的浓度的方式调节，从而制作11片厚度3mm的着色板。需要说明的是，注射成形是在料筒内组合物的滞留时间尽可能短的条件下进行。将所使用的异吲哚啉化合物示于表7中。关于着色板，为了检测平均色差，使用能够全光束测定的测色机(柯尼卡美能达公司制，CM-700d)分别对第6片～第11片这6片着色板进行测色，将所获得的测色值的平均值作为对照(基准值)。将该测色值分别与仅使用异吲哚啉化合物(2)的着色板进行比较，求出色差(ΔE＊)，按照下述基准进行评价。具体地说，按照表7中记载的基准进行评价。
(评价基准)
5：ΔE＊小于1.0。非常良好
4：ΔE＊为1.0以上且小于2.0。良好
3：ΔE＊为2.0以上且小于3.0。可实用
2：ΔE＊为3.0以上且小于5.0。可实用
1：ΔE＊为5.0以上。不可实用
-：未测定
[耐热性评价]
耐热性试验依据德国工业标准DIN12877-1进行。以料筒内的滞留时间成为5分钟的方式调节成形条件后，在300℃分别成形11片着色板。对所获得的着色板的第6片～第11片的6片分别进行测色，算出该测色值的平均值。求出上述对照与在300℃成形的板的测定值的色差(ΔE＊)，按照下述基准进行评价。将结果示于表7中。需要说明的是，色差越小则耐热性越良好。
(评价基准)
5：ΔE＊小于2.0。非常良好
4：ΔE＊为2.0以上且小于4.5。良好
3：ΔE＊为4.5以上且小于7.5。可实用
2：ΔE＊为7.5以上且小于10.0。可实用
1：ΔE＊为10.0以上。不可实用
-：未评价
[表7]
(实施例A-20)[成形体的制作]
使用双轴挤出机对1份异吲哚啉化合物(1-4)、1000份聚丙烯树脂(制品名：PrimePolypro J105，普瑞曼聚合物(Prime polymer)公司制)在220℃进行熔融混炼，接着利用切粒机进行切割，获得颗粒状的成形用组合物。接着，一边对所获得的成形用组合物在温度220℃进行熔融混炼，一边使用成形温度设定为220℃、模具温度设定为40℃的射出成型机进行射出成形，获得厚度1mm的成形体(板)。
通过目测观察成形体，结果即使在水印中也未确认到粗粒等，获得了着色度良好的黄色板。
(实施例A-21)[成形体的制作]
使用双轴挤出机对0.5份异吲哚啉化合物(1-4)、进行了预干燥的聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂(制品名：Vylopet EMC-307，东洋纺公司制)1000份在275℃进行熔融混炼，接着利用切粒机进行切割，获得颗粒状的成形用组合物。接着，一边对所获得的成形用组合物进行熔融混炼，一边使用成形温度设定为275℃、模具温度设定为85℃的射出成型机进行射出成形，获得厚度3mm的成形体(板)。
通过目测观察成形体，结果即使在水印中也未确认到粗粒等，获得了着色度良好的黄色板。
＜2＞调色剂的评价
(实施例A-22)[带负电调色剂的制作]
使用加压捏合机对2500份异吲哚啉化合物(1-4)、和2500份聚酯树脂(制品名：M-325，三洋化成公司制)进行120℃15分钟混炼。
接着，将所获得的混炼物从加压捏合机取出，进一步，使用辊温度95℃的三辊进行混炼。将所获得的混炼物冷却后，粗粉碎为10mm以下，从而获得着色组合物。
使用20L容积的亨舍尔混合机将所获得的着色组合物500份、聚酯树脂4375份、3,5-二叔丁基水杨酸的钙盐化合物(电荷控制剂)50份、和乙烯均聚物(脱模剂，分子量850，Mw/Mn＝1.08，熔点107℃)75份混合(3000rpm，3分钟)，进一步使用双轴混炼挤出机在排出温度120℃进行熔融混炼。接着，将混炼物冷却固化后，利用锤式磨机进行粗粉碎。接着，对于所获得的粗粉碎物，使用I式喷射磨机(IDS-2型)进行微粉碎化后，进行分级，从而获得调色剂母粒。
接着，利用10L容积的亨舍尔混合机将上述所获得的调色剂母粒2500份和疏水性氧化钛(STT-30A钛工业公司制)12.5份混合，获得带负电调色剂1。
另一方面，作为比较对象，将实施例A-22的异吲哚啉化合物(1-4)变更为异吲哚啉化合物(1-12)，除此以外，全部与实施例A-22同样地操作，获得带负电调色剂2。
将所获得的带负电调色剂1和带负电调色剂2分别使用切片机切片为厚度0.9μm，形成样品。接着，对于各样品使用透射型电子显微镜来观察颜料的分散状态。其结果，可确认：与使用异吲哚啉化合物(1-12)的带负电调色剂2相比，使用异吲哚啉化合物(1-4)的化合物的带负电调色剂1中，颜料均匀地分配，分散性良好。
＜3＞涂料的评价
＜3-1＞溶剂系涂料的调制
1.基底涂料的调制
(实施例B-1)[基底涂料1的制作]
首先，将下述原料和钢珠230份装入225ml的玻璃瓶中，使用Red Devil公司制油漆摇动器，分散60分钟，获得混合物。
·异吲哚啉化合物(1-1)：19份
·丙烯酸树脂(DIC公司制，ACRYDIC 47-712)：7.7份
·分散溶剂(甲苯：二甲苯：乙酸丁酯：ENEOS公司制T-SOL150 FLUID的质量比为3：3：2：2的混合溶剂)：40.7份
接着，向上述混合物中加入75.4份ACRYDIC 47-712、17.2份三聚氰胺树脂(DIC公司制AMIDIR L-117-60)，进一步分散10分钟，获得分散液。
接着，从上述分散液中去除钢珠，获得异吲哚啉化合物(1-1)的基底涂料1。
(实施例B-2～B-19、比较例B-1～B-11)[基底涂料2～30的制作]
在实施例B-1中记载的基底涂料1的调制方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)分别变更为表8记载的异吲哚啉化合物，除此以外，全部与实施例B-1同样地操作，获得基底涂料2～30。
[表8]
表8 基底涂料 异吲哚啉化合物
实施例B-1 基底涂料1 (1-1)
实施例B-2 基底涂料2 (1-2)
实施例B-3 基底涂料3 (1-3)
实施例B-4 基底涂料4 (1-4)
实施例B-5 基底涂料5 (1-5)
实施例B-6 基底涂料6 (1-6)
实施例B-7 基底涂料7 (1-7)
实施例B-8 基底涂料8 (1-8)
实施例B-9 基底涂料9 (1-9)
实施例B-10 基底涂料10 (1-10)
实施例B-11 基底涂料11 (1-11)
实施例B-12 基底涂料12 (1-24)
实施例B-13 基底涂料13 (1-25)
实施例B-14 基底涂料14 (2-1)
实施例B-15 基底涂料15 (2-2)
实施例B-16 基底涂料16 (2-3)
实施例B-17 基底涂料17 (2-4)
实施例B-18 基底涂料18 (2-5)
实施例B-19 基底涂料19 (3-1)
比较例B-1 基底涂料20 (1-12)
比较例B-2 基底涂料21 (1-13)
比较例B-3 基底涂料22 (1-14)
比较例B-4 基底涂料23 (1-15)
比较例B-5 基底涂料24 (1-16)
比较例B-6 基底涂料25 (1-17)
比较例B-7 基底涂料26 (2-6)
比较例B-8 基底涂料27 (2-7)
比较例B-9 基底涂料28 (2-8)
比较例B-10 基底涂料29 (2-9)
比较例B-11 基底涂料30 (2-10)
2.白涂料的调制
以下涉及淡色基底涂料中使用的白涂料的调制例。
首先，将以下的原料和钢珠900份装入900ml的玻璃瓶中，利用Red Devil公司制油漆摇动器分散60分钟，获得分散液。
·氧化钛(石原产业公司制氧化钛TIPAQUE CR90)：66.6份
·丙烯酸树脂(DIC公司制，ACRYDIC 47-712)：101.7份
·三聚氰胺树脂(DIC公司制，AMIDIR L-117-60)：21.3份
·分散溶剂(甲苯：二甲苯：乙酸丁酯：ENEOS公司制T-SOL150 FLUID的质量比为3：3：2：2的混合溶剂)：20.9份
接着，从上述分散液中去除钢珠，获得白涂料。
3.淡色基底涂料的调制
(实施例C-1)[淡色基底涂料1的制作]
使用高速搅拌机来搅拌以下的成分，获得淡色基底涂料1。
·实施例B-1中制作的基底涂料1：10份
·获得的白涂料：31.9份
(实施例C-2～C-19、比较例C-1～C-11)[淡色基底涂料2～30的制作]
将实施例C-1的基底涂料1分别变更为基底涂料2～30，除此以外，全部与实施例C-1同样地操作，获得淡色基底涂料2～30。
需要说明的是，各实施例和各比较例中调制的淡色基底涂料中所使用的基底涂料的异吲哚啉化合物如表9所示。
[表9]
表9 淡色基底涂料 基底涂料 异吲哚啉化合物
实施例C-1 淡色基底涂料1 基底涂料1 (1-1)
实施例C-2 淡色基底涂料2 基底涂料2 (1-2)
实施例C-3 淡色基底涂料3 基底涂料3 (1-3)
实施例C-4 淡色基底涂料4 基底涂料4 (1-4)
实施例C-5 淡色基底涂料5 基底涂料5 (1-5)
实施例C-6 淡色基底涂料6 基底涂料6 (1-6)
实施例C-7 淡色基底涂料7 基底涂料7 (1-7)
实施例C-8 淡色基底涂料8 基底涂料8 (1-8)
实施例C-9 淡色基底涂料9 基底涂料9 (1-9)
实施例C-10 淡色基底涂料10 基底涂料10 (1-10)
实施例C-11 淡色基底涂料11 基底涂料11 (1-11)
实施例C-12 淡色基底涂料12 基底涂料12 (2-1)
实施例C-13 淡色基底涂料13 基底涂料13 (2-2)
实施例C-14 淡色基底涂料14 基底涂料14 (2-3)
实施例C-15 淡色基底涂料15 基底涂料15 (2-4)
实施例C-16 淡色基底涂料16 基底涂料16 (2-5)
实施例C-17 淡色基底涂料17 基底涂料17 (3-1)
实施例C-18 淡色基底涂料18 基底涂料18 (1-24)
实施例C-19 淡色基底涂料19 基底涂料19 (1-25)
比较例C-1 淡色基底涂料20 基底涂料20 (1-12)
比较例C-2 淡色基底涂料21 基底涂料21 (1-13)
比较例C-3 淡色基底涂料22 基底涂料22 (1-14)
比较例C-4 淡色基底涂料23 基底涂料23 (1-15)
比较例C-5 淡色基底涂料24 基底涂料24 (1-16)
比较例C-6 淡色基底涂料25 基底涂料25 (1-17)
比较例C-7 淡色基底涂料26 基底涂料26 (2-6)
比较例C-8 淡色基底涂料27 基底涂料27 (2-7)
比较例C-9 淡色基底涂料28 基底涂料28 (2-8)
比较例C-10 淡色基底涂料29 基底涂料29 (2-9)
比较例C-11 淡色基底涂料30 基底涂料30 (2-10)
4.顶涂透明涂料的调制
使用高速搅拌机来搅拌以下的原料，获得顶涂透明涂料。
·丙烯酸树脂(DIC公司制，ACRYDIC 44-179)：120份
·三聚氰胺树脂(DIC公司制，AMIDIR L117-60)：30份
·稀释溶剂(甲苯、二甲苯、ENEOS公司制T-SOL150 FLUID、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙酯的质量比为3∶2∶2∶1∶2的混合溶剂)：50份
5.淡色基底涂装板的制作和耐候性的评价
(实施例D-1)[淡色基底涂装板1的制作]
利用喷枪来喷雾淡色基底涂料1，对用砂纸#1000调节了表面的钢板进行涂装。为了调节成容易喷雾的粘度，以相对于淡色基底涂料为相同质量作为标准，适宜混合稀释溶剂(甲苯、二甲苯、ENEOS公司制T-SOL150FLUID、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙酯的质量比为3：2：2：1：2的混合溶剂)。
涂装分9次进行，然后，分6次喷雾顶涂透明涂料。
接着，在25℃干燥8小时后，在140℃干燥30分钟，获得淡色基底涂装板1。
(实施例D-2～D-19、比较例D-1～D-11)[淡色基底涂装板2～30的制作]
将实施例D-1的淡色基底涂料1分别变更为淡色基底涂料2～30，除此以外，全部与实施例D-1同样地操作，获得淡色基底涂装板2～30。
[耐候性评价]
按照以下对所获得的淡色基底涂装板1～30进行耐候性试验。
耐候性试验是使用超促进耐候性试验机(岩崎电气公司制，EYE Super XenonTester SUV-W151)，将照度90mW/cm2、照射(昼)的条件：12小时、温度63℃、湿度70％、照射休止(夜)的条件：12小时、温度70℃、湿度99％设为1个循环，在48小时(昼夜12小时的2个循环)与96小时(昼夜12小时的4个循环)的条件下进行。通过目测对耐候性试验前后的涂装板进行观察，依据下述基准来评价耐候性。将结果示于表10中。认为颜色的变化越小，耐候性越优异，如果在下述评价基准中为“5”、“4”、“3”和“2”，则为可实用的水平。
(评价基准)
5：ΔE＊小于4.0。非常良好
4：ΔE＊为4.0以上且小于6.0。良好
3：ΔE＊为6.0以上且小于7.5。可实用
2：ΔE＊为7.5以上且小于10.0。可实用
1：ΔE＊为10.0以上。不可实用
-：未测定
[表10]
＜4＞水系着色组合物的评价
1.水系着色组合物的调制
(实施例E-1)水系着色组合物E-1的调制
将以下的原料和直径1.25mm氧化锆珠70份装入70ml的玻璃瓶中，使用Red Devil公司制油漆摇动器分散60分钟，获得分散液。
·异吲哚啉化合物(1-1)：3.15份
·聚酯改性丙烯酸聚合物(Allnex公司制，ADDITOL XW 6528)：5.25份
·润湿剂(Allnex公司制，ADDITOL XW 6374)：0.95份
·消泡剂(Allnex公司制，ADDITOL XW 6211)：0.63份
·离子交换水：21.52份
接着，从上述分散液中去除氧化锆珠，获得水系着色组合物E-1。
(实施例E-2～E-17、E-20～E-21、比较例E-1～E-11)[水系着色组合物E-2～17、水系着色组合物E-20～E-32的制作]
将实施例E-1的异吲哚啉化合物(1-1)变更为如表11所示，除此以外，与实施例E-1同样地操作，获得水系着色组合物E-2～17、水系着色组合物E-20～E-32。
(实施例E-18)[水系着色组合物E-18的制作]
将实施例E-1的异吲哚啉化合物(1-1)：3.15份变更为异吲哚啉化合物(1-12)：3.12份和异吲哚啉化合物(1-21)：0.03份，除此以外，全部与实施例E-1同样地操作，获得水系着色组合物E-18。
(实施例E-19)[水系着色组合物E-19的制作]
将实施例E-1的异吲哚啉化合物(1-1)：3.15份变更为异吲哚啉化合物(1-12)：3.06份、(1-21)：0.03份、(1-22)：0.03份和异吲哚啉化合物(1-23)：0.03份，除此以外，全部与实施例E-1同样地操作，获得水系着色组合物E-19。
(比较例E-12)[水系着色组合物E-33的制作]
将实施例E-1的异吲哚啉化合物(1-1)：3.15份变更为异吲哚啉化合物(1-12)：3.09份、(1-22)：0.03份和异吲哚啉化合物(1-23)：0.03份，除此以外，全部与实施例E-1同样地操作，获得水系着色组合物E-33。
2.分散稳定性的评价
[初始粘度和粘度稳定性的评价]
对于所获得的水系着色组合物，使用E型粘度计(东机产业公司制“ELD型粘度计”)，测定25℃时的初始粘度。同样地分别测定在25℃经时1周后、和在50℃经时促进1周后的粘度。基于所获得的测定值，算出相对于初始粘度的粘度变化率，并作为粘度稳定性的一个指标，按照以下的评价基准来进行评价。将结果示于表11中。初始粘度越低则分散性越优异。另外，粘度变化率越小则分散稳定性越优异。如果在下述评价基准中为“4”、“3”和“2”，则为可实用的水平。
粘度变化率(％)＝|(经时粘度/初始粘度)-1|×100
(初始粘度的评价基准)
4：初始粘度小于5.0mPa·s。极其良好
3：初始粘度为5.0mPa·s以上且小于7.5mPa·s。良好
2：初始粘度为7.5mPa·s以上且小于10.0mPa·s。可实用
1：初始粘度为10.0mPa·s以上。不可实用
(粘度稳定性的评价基准)
4：粘度变化率小于20％。极其良好
3：粘度变化率为20％以上且小于30％。良好
2：粘度变化率为30％以上且小于40％。可实用
1：粘度变化率为40％以上。不可实用
[表11]
＜5＞水性涂料的评价
使用上步中制作的水系着色组合物，制作水性涂料并进行评价。
＜5-1＞水性涂料的调制
(实施例F-1)
(1)水性涂料1-1的调制
以不挥发成分量计以成为下述组成的方式配合后，使用高速搅拌机进行搅拌，获得水性涂料1-1(在25℃保管1周)。
·水系着色组合物E-1(在25℃保管1周)：4.8份
·WATERSOL S-751(DIC公司制烤漆涂料用丙烯酸树脂)：60.0份
·CYMEL 303(三井Cytec公司制，三聚氰胺树脂)：45.0份
(2)水性涂料1-2的调制
以不挥发成分量计以成为下述组成的方式配合后，使用高速搅拌机进行搅拌，获得水性涂料1-2(在50℃保管1周)。
·水系着色组合物E-1(在50℃保管1周)：4.8份
·WATERSOL S-751(DIC公司制烤漆涂料用丙烯酸树脂)：60.0份
·CYMEL 303(三井Cytec公司制，三聚氰胺树脂)：45.0份
(实施例F-2～F-21、比较例F-1～F-12)
将实施例F-1的水系着色组合物E-1(在25℃保管1周)依次变更为水系着色组合物E-2～33(分别在25℃保管1周)，除此以外，全部与实施例F-1同样地操作，获得水性涂料2-1～33-1。
另外，将实施例F-1的水系着色组合物E-1(在50℃保管1周)依次变更为水系着色组合物E-2～33(分别在50℃保管1周)，除此以外，全部与实施例F-1同样地操作，获得水性涂料2-2～33-2。
[表12-1]
[表12-2]
＜5-2＞PET膜涂装的制作
(实施例G-1)[PET膜涂装1的制作]
使用6密耳的敷料器将水性涂料1-1和水性涂料1-2一起涂覆于Lumirror 100T60(东丽公司制，聚酯对苯二甲酸酯(PET)膜，100μm厚)。在该涂覆后，使该PET膜在室温下干燥18小时。然后，在60℃干燥5分钟、在140℃干燥20分钟，获得具有膜厚70μm的被膜的PET膜涂装1。
(实施例G-2～G-21、比较例G-1～G-12)[PET膜涂装2～33的制作]
将实施例G-1的水性涂料1-1和水性涂料1-2变更为2-1～33-1、2-2～33-2，除此以外，全部与实施例G-1同样地操作，获得PET膜涂装2～33。
＜5-3＞PET膜涂装的评价
对于实施例G-1～G-21、比较例G-1～G-12中获得的各PET膜涂装，依据以下的方法评价色相、和色相的稳定性。
[色相的稳定性评价]
使用测色机(柯尼卡美能达公司制，CM-700d)，对涂覆于PET膜涂装1～33的由在25℃保存了1周的水系着色组合物的涂料构成的涂装和由在50℃保存了1周的水系着色组合物的涂料构成的涂装分别进行测色，求出其色差(ΔE＊)，按照下述基准进行判断。将结果示于表13。色差越小，越认为是分散稳定性优异的色材，如果在下述评价基准中为“4”、“3”和“2”，则为可实用的水平。
(评价基准)
4：ΔE＊小于1.0。
3：ΔE＊为1.0以上且小于2.0。
2：ΔE＊为2.0以上且小于3.0。
1：ΔE＊为3.0以上。
[表13]
＜6＞凹版油墨的评价
(合成例1)聚氨酯树脂[PU1]
使数均分子量700的聚丙二醇(以下称为“PPG700”)200份、异佛尔酮二异氰酸酯(以下称为“IPDI”)127份、和乙酸乙酯81.8份在氮气流下在80℃反应4小时，获得末端异氰酸酯氨基甲酸酯预聚物的树脂溶液。接着，向将异佛尔酮二胺(以下称为“IPDA”)49.5份、2-乙醇胺3份、乙酸乙酯/异丙醇(以下称为“IPA”)＝50/50(质量比)的混合溶剂803.9份混合而成的物质中，在40℃缓慢地添加所获得的末端异氰酸酯氨基甲酸酯预聚物的树脂溶液，接着在80℃反应1小时，获得不挥发成分30％、胺值3.5mgKOH/g、羟值7.3mgKOH/g、重均分子量40,000的聚氨酯树脂溶液[PU1]。玻璃化转变温度为-32℃。
(实施例H-1)[凹版油墨1的制作]
将30份作为粘合剂树脂的聚氨酯树脂溶液[PU1](不挥发成分30％)、以不挥发成分换算计为0.8份的作为烃系蜡的聚乙烯蜡(霍尼韦尔公司制A-C400A)、以不挥发成分换算计为0.5份的氯化聚丙烯树脂(日本制纸公司制制品名：370M含氯率30％不挥发成分50％)、10份异吲哚啉化合物(1-1)、甲基乙基酮(以下称为“MEK”)/乙酸正丙酯(以下称为“NPAC”)/IPA＝40/40/20(质量比)的溶液58.7份混合，利用艾格尔磨机(Eiger mill分散15分钟，获得凹版油墨1。
(实施例H-2～17、H-20～H-27、比较例H-1～11)[凹版油墨2～17和凹版油墨20～38的制作]
在实施例H-1中记载的凹版油墨1的调制方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)变更为如表14所示，除此以外，与实施例H-1同样地操作，获得凹版油墨2～17和凹版油墨20～38。
(实施例H-18)[凹版油墨18的制作]
将实施例H-1的异吲哚啉化合物(1-1)：10份变更为异吲哚啉化合物(1-12)：9.9份、(1-21)：0.1份，除此以外，全部与实施例H-1同样地操作，获得凹版油墨18。
(实施例H-19)[凹版油墨19制作]
将实施例H-1的异吲哚啉化合物(1-1)：10份变更为异吲哚啉化合物(1-12)：9.7份、(1-21)：0.1份、(1-22)：0.1份、(1-23)：0.1份，除此以外，全部与实施例H-1同样地操作，获得凹版油墨19。
(比较例H-12)[凹版油墨39制作]
将实施例H-1的异吲哚啉化合物(1-1)：10份变更为异吲哚啉化合物(1-12)：9.8份、(1-22)：0.1份、(1-23)：0.1份，除此以外，全部与实施例H-1同样地操作，获得凹版油墨39。
〔评价方法和评价基准〕
[经时稳定性评价]
对于凹版油墨1～39，将它们分别放入密闭容器中，在40℃保存10天。然后，测定粘度并评价与保存前的粘度变化。需要说明的是，粘度的测定是在25℃利用蔡恩杯(ZahnCup)No.4的流出秒数进行。需要说明的是，任一油墨在保存前的B型粘度计中的粘度均为40～500cps(25℃)的范围内。
(评价基准)
5：粘度变化小于2秒(良好)
4：粘度变化为2秒以上且小于5秒(可实用)
3：粘度变化为5秒以上且小于10秒(稍有不良)
2：粘度变化为10秒以上且小于15秒(不良)
1：粘度变化为15秒以上(极其不良)
需要说明的是，5、4为实用上无问题的范围。
[表14]
＜凹版油墨的印刷物的评价＞
(实施例I-1)[印刷物I1-1、I1-2的制作]
利用包含MEK/NPAC/IPA＝40/40/20(质量比)的混合溶剂对上述中获得的凹版油墨1以粘度成为16秒(25℃，蔡恩杯(Zahn Cup)No.3)的方式进行稀释，并利用具备凹版(Helio)175线层次渐变(gradation)版(版式压缩层次渐变100％～3％)的凹版印刷机，在以下的基材(在OPP的情况下为电晕放电处理面)上以印刷速度80m/分钟进行印刷，获得印刷物I1-1(OPP)、I1-2(CPP)。
＜基材＞
·OPP：单面电晕放电处理的双轴拉伸聚丙烯(OPP)膜(二村化学公司制FOR厚度25μm)
·CPP：未进行电晕处理的未拉伸聚丙烯(CPP)膜(三井化学东赛璐公司制CP-S厚度30μm)
(实施例I-2～27、比较例I-1～12)[印刷物I2-1～I39-1、I2-2～I39-2的制作]
对于表14中记载的凹版油墨2～39，以表15中记载的印刷构成进行印刷，获得印刷物I2-1～I39-1(OPP)、I2-2～I39-2(CPP)。
〔评价方法和评价基准〕
使用印刷物I1-1～I39-1(OPP)、印刷物I1-2～I39-2(CPP)，进行以下的评价。
[透明性评价]
关于透明性，在对具有黑带的展色纸进行展色后，观察分别与色相相近的比较例进行比较时的黑带上的透射情况来判断。
(评价基准)
5：极其透明
4：透明
3：同等
2：不透明
1：极其不透明
[耐擦伤性评价]
使用印刷物I1-1～I39-1(OPP)、印刷物I1-2～I39-2(CPP)，以指甲刮擦印刷层表面的3处，并根据印刷层的损伤程度来评价耐擦伤性。
(评价基准)
5：印刷层无损伤(良好)
4：印刷层未受损，但会稍微留下指甲印。(可实用)
3：印刷层受损，印刷层表面稍微凹陷。(稍有不良)
2：印刷层受损，基材稍微可见。(不良)
1：印刷层受损，基材清晰可见。(极其不良)
需要说明的是，5、4为实用上无问题的范围。
[粘接性评价]
对于印刷物I1-1～I39-1(OPP)、印刷物I1-2～I39-2(CPP)，分别在印刷3小时后，在印刷面粘贴宽度12mm的粘着带(米其邦公司制赛璐玢带)，目测判定将其迅速剥离时的印刷面的外观状态。需要说明的是，判定基准如下所述。
(评价基准)
5：印刷面的油墨被膜完全未剥离(良好)
4：油墨被膜的剥离面积为1％以上且小于5％(可实用)
3：油墨被膜的剥离面积为5％以上且小于20％(稍有不良)
2：油墨被膜的剥离面积为20％以上且小于50％(不良)
1：油墨被膜的50％以上被剥离(极其不良)
需要说明的是，5、4为实用上无问题的范围。
[表15-1]
[表15-2]
＜7＞水性柔版油墨的评价
(合成例2)水性氨基甲酸酯树脂[B]
向具备回流冷却管、滴液漏斗、气体导入管、搅拌装置和温度计的四口的2000ml烧瓶中装入数均分子量2,000的聚四亚甲基二醇82.3份、数均分子量2,000的聚乙二醇3份、二羟甲基丁酸13份、和1,4-环己烷二甲醇1.7份，用干燥氮气进行置换，并升温至100℃。在搅拌下，用20分钟滴加33.3份异佛尔酮二异氰酸酯，将温度缓慢地升温至140℃(NCO/OH＝0.98)。进一步反应30分钟，获得氨基甲酸酯树脂。接着，一边冷却一边加入包含5.3份28％氨水的蒸馏水399.8份，获得水性氨基甲酸酯树脂[B](重均分子量约40,000，不挥发成分25％，酸值36.9(mgKOH/g)，羟值11.1(mgKOH/g))。
(实施例P-1)[水性柔版油墨[P-1]的制作]
利用艾格尔磨机将水性氨基甲酸酯树脂[B]45份、异吲哚啉化合物(1-1)15份、聚乙烯蜡(W310三井化学公司制，粒径9.5μm，软化点132℃，针入度法硬度0.8)2份、己二酸二酰肼0.2份、氨水(28％)0.2份、水18.8份、异丙醇18.8份分散至以粒度计(grind gauge)粒度成为10μm以下，获得水性柔版油墨[P-1]。
(实施例P-2～P-17、P-20～P-27、比较例P-1～P-11)[水性柔版油墨[P-2]～[P-17]、[P-20]～[P-38]的制作]
在实施例P-1所记载的水性柔版油墨[P-1]的制造方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)变更为如表16所示。除此以外，与实施例P-1同样地操作，获得水性柔版油墨[P-2]～[P-17]、[P-20]～[P-38]。
(实施例P-18)[水性柔版油墨[P-18]的制作]
在实施例P-1所记载的水性柔版油墨[P-1]的制造方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)15份变更为异吲哚啉化合物(1-12)14.85份和(1-21)0.15份。除此以外，与实施例P-1同样地操作，获得水性柔版油墨[P-18]。
(实施例P-19)[水性柔版油墨[P-19]的制作]
在实施例P-1所记载的水性柔版油墨[P-1]的制造方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)15份变更为异吲哚啉化合物(1-12)14.55份、(1-21)0.15份、(1-22)0.15份、和(1-23)0.15份。除此以外，与实施例P-1同样地操作，获得水性柔版油墨[P-19]。
(比较例P-12)[水性柔版油墨[P-39]的制作]
在实施例P-1所记载的水性柔版油墨[P-1]的制造方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)15份变更为异吲哚啉化合物(1-12)14.7份、(1-22)0.15份和(1-23)0.15份。除此以外，与实施例P-1同样地操作，获得水性柔版油墨[P-39]。
〔评价方法和评价基准〕
＜水性柔版油墨的评价＞
[分散性评价]
水性柔版油墨的分散时间越短，则分散性越高。将比较例P-1的水性柔版油墨[P-28]的分散时间作为基准(100％)，依据下述基准评价各个水性柔版油墨的分散性。实用水平为2以上。
(评价基准)
5：分散时间小于40％
4：分散时间为40％以上且小于60％
3：分散时间为60％以上且小于80％
2：分散时间为80％以上且小于100％
1：分散时间为100％以上
[经时稳定性评价]
将水性柔版油墨分别放入密闭容器中，在40℃保存3个月。然后，测定粘度并评价与保存前的粘度变化。需要说明的是，粘度的测定是在25℃利用蔡恩杯(Zahn Cup)No.4的流出秒数来进行。需要说明的是，任一油墨在保存前的B型粘度计中的粘度均为40～500cps(25℃)的范围内。下述示出评价基准。实用水平为2以上。
(评价基准)
4：粘度变化小于2秒
3：粘度变化为2秒以上且小于4秒
2：粘度变化为4秒以上且小于6秒
1：粘度变化为6秒以上
＜水性柔版油墨的印刷物的评价＞
(印刷物的制作)
使用所获得的水性柔版油墨，通过下述方法制造印刷物。
柔版轮转印刷：使用温德默勒与霍尔舍(Windmoller&Holscher)公司制中央滚筒型6色柔版印刷机“SOLOFLEX”，在塑料膜上以速度100m/分钟印刷水性柔版油墨并在60～70℃干燥，获得印刷物。作为网纹辊，使用350线/cm，作为印版滚筒，将杜邦公司“Sirel DPU”(厚度1.14mm)制版成实地版并利用双面胶带(Toyochem公司制“DF7382T”厚度0.50mm)粘贴来使用。
[色相评价]
将所获得的印刷物重叠在白色的展色纸(BYK公司制Byko-chart未涂布N2C)上，利用能够全光束测定的测色机(柯尼卡美能达公司制，CM-700d)进行测色，以表16中记载的比较例为基准求出色差(ΔE＊)，按照下述基准进行评价。实用水平为2以上。
(评价基准)
5：ΔE＊小于0.5。
4：ΔE＊为0.5以上且小于1.0。
3：ΔE＊为1.0以上且小于1.5。
2：ΔE＊为1.5以上且小于3.0。
1：ΔE＊为3.0以上。
[表16]
＜8＞活性能量射线固化性油墨的评价
(实施例Q-1)[活性能量射线固化性油墨[Q-1]的制作]
使用蝶式混合机将下述材料搅拌混合，利用三辊研磨机以最大粒径成为15μm以下的方式进行分散，获得活性能量射线固化性油墨[Q-1]。
·异吲哚啉化合物(1-1)：18.0份
·EBECRYL225：8.4份(以有效成分计为5.0份)
(10官能的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物)
·4-丙烯酰基吗啉：15.0份(单官能单体)
·EO改性三羟甲基丙烷三丙烯酸酯：20.0份
·二季戊四醇五丙烯酸酯：5.0份
·二季戊四醇六丙烯酸酯：16.6份
·IRGACURE 369：3.0份(光聚合引发剂)
·Chemrk DEABP：3.0份(光聚合引发剂)
·SB-PI718：4.0份(光聚合引发剂)
·AJISPER PB821：3.0份(分散剂)
·T蜡复合物：4.0份(蜡)
所使用的材料的详细情况如下所述。
[丙烯酸酯低聚物]
·EBECRYL225：大赛璐湛新(Dailcel Allnex)株式会社制，10官能的脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物，Mw1,200，有效成分60质量％
[聚合引发剂]
·IRGACURE 369：BASF公司制，2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮
·Chemrk DEABP：Sort公司制，4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮
·SB-PI718：Sort公司制，2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦
[分散剂]
·AJISPER PB821：味之素精细化学株式会社制，含碱性官能团的梳形分散剂
[蜡]
·T蜡复合物：东新油脂株式会社制，聚乙烯蜡
(实施例Q-2～Q-17、Q-20～Q-21、比较例Q-1～Q-11)[活性能量射线固化性油墨[Q-2]～[Q-17]、[Q-20]～[QP-32]的制作]
在实施例Q-1所记载的活性能量射线固化性油墨[Q-1]的制造方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)变更为如表17所示。除此以外，与实施例Q-1同样地操作，获得活性能量射线固化性油墨[Q-2]～[Q-17]、[Q-20]～[QP-32]。
(实施例Q-18)[活性能量射线固化性油墨[Q-18]的制作]
在实施例Q-1所记载的活性能量射线固化性油墨[Q-1]的制造方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)18.0份变更为异吲哚啉化合物(1-12)17.82份和(1-21)0.18份。除此以外，与实施例Q-1同样地操作，获得活性能量射线固化性油墨[Q-18]。
(实施例Q-19)[活性能量射线固化性油墨[Q-19]的制作]
在实施例Q-1所记载的活性能量射线固化性油墨[Q-1]的制造方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)18.0份变更为异吲哚啉化合物(1-12)17.46份、(1-21)0.18份、(1-22)0.18份、和(1-23)0.18份。除此以外，与实施例Q-1同样地操作，获得活性能量射线固化性油墨[Q-19]。
(比较例Q-12)[活性能量射线固化性油墨[Q-33]的制作]
在实施例Q-1所记载的活性能量射线固化性油墨[Q-1]的制造方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)18.0份变更为异吲哚啉化合物(1-12)17.64份、(1-22)0.18份、和(1-23)0.18份。除此以外，与实施例Q-1同样地操作，获得活性能量射线固化性油墨[Q-33]。
〔评价方法和评价基准〕
＜活性能量射线固化性油墨的评价＞
[初始粘度评价]
使用E型粘度计(东机产业株式会社制TVE-25型粘度计，typeE)对所获得的活性能量射线固化性油墨在25℃测定转速100rpm下的粘度，按照以下的基准进行评价。实用水平为2以上。
(评价基准)
4：500mPa·s以上且小于1400mPa·s
3：400mPa·s以上且小于500mPa·s、或1400mPa·s以上且小于1600mPa·s
2：200mPa·s以上且小于400mPa·s、或1600mPa·s以上且小于2000mPa·s
1：小于200mPa·s、或2000mPa·s以上
[触变指数(TI)值评价]
使用E型粘度计(东机产业株式会社制TVE-25型粘度计，typeE)，对所获得的活性能量射线固化性油墨在25℃测定转速50rpm和100rpm下的粘度。将转速50rpm下的粘度除以转速100rpm下的粘度而得的值作为TI值算出，按照以下的基准进行评价。实用水平为2以上。
(评价基准)
4：1.00以上且小于1.05
3：1.05以上且小于1.10
2：1.10以上且小于1.15
1：1.15以上
[经时稳定性评价]
将所获得的活性能量射线固化性油墨分别放入密闭容器中，在25℃保存10天后，使用E型粘度计(东机产业株式会社制TVE-25型粘度计，typeE)，在25℃测定转速100rpm下的粘度(mPa·s)。基于所获得的测定值，算出相对于上述初始粘度(mPa·s)的粘度变化率，按照以下的基准进行评价。实用水平为2以上。
粘度变化率(％)＝|(经时粘度/初始粘度)-1|×100
(评价基准)
4：粘度变化率小于2％
3：粘度变化率为2％以上且小于5％
2：粘度变化率为5％以上且小于10％
1：粘度变化率为10％以上
＜活性能量射线固化性油墨的印刷物的评价＞
(印刷物的制造)
使用RI测试仪(TESTER产业公司制)将所获得的活性能量射线固化性油墨在作为基材的特菱铜版纸上以0.25ml的供给量印刷实地图像。然后，以传送速度60m/分钟、LED灯(Air Motion System公司制“XP-9”，照射距离10mm，输出功率70％的条件)使活性能量射线固化性油墨固化，制作作为试验样品的印刷物。需要说明的是，RI测试仪是在纸、膜上印刷油墨的试验机，能够调节油墨的转移量、印压。
[色相评价]
使用能够全光束测定的测色机(柯尼卡美能达公司制，CM-700d)对所获得的印刷物进行测色，以表17中记载的比较例中获得的试验样品为基准求出色差(ΔE＊)，按照下述基准进行评价。实用水平为2以上。
(评价基准)
4：ΔE＊小于1.0。
3：ΔE＊为1.0以上且小于1.5。
2：ΔE＊为1.5以上且小于3.0。
1：ΔE＊为3.0以上。
[表17]
＜9＞水性喷墨油墨的评价
＜9-1＞喷墨用水性着色组合物(以下称为“IJ用水性着色组合物”)的调制(实施例J-1)[IJ用水性着色组合物1的制作]
·异吲哚啉化合物(1-1)：19.0份
·苯乙烯-丙烯酸共聚物(BASF日本公司制，JONCRYL 61J)：16.4份
·表面活性剂(花王公司制，EMULGEN 420)：5.0份
·离子交换水：59.6份
将上述成分和直径1.25mm氧化锆珠200份装入200ml的玻璃瓶中，利用Red Devil公司制油漆摇动器分散6小时。
利用离子交换水对所获得的液体进行稀释，将分散用氧化锆珠过滤分离，并利用离子交换水以着色剂含有率成为15％的方式进行稀释，由此获得异吲哚啉化合物(1-1)的IJ用水性着色组合物1。
(实施例J-2～J-17、J-20～J-21、比较例J-1～J-11)[IJ用水性着色组合物2～17和IJ用水性着色组合物20～32的制作]
在实施例J-1所记载的水性IJ分散液1的调制方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)分别变更为如表18中所记载。除此以外，与实施例J-1同样地操作，获得IJ用水性着色组合物2～17和IJ用水性着色组合物20～32。
(实施例J-18)[IJ用水性着色组合物18的制作]
在实施例J-1所记载的水性IJ分散液1的调制方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)：19份变更为异吲哚啉(1-12)：18.8份和异吲哚啉(1-21)：0.2份。除此以外，与实施例J-1同样地操作，获得IJ用水性着色组合物18。
(实施例J-19)[IJ用水性着色组合物19的制作]
在实施例J-1所记载的水性IJ分散液1的调制方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)：19份变更为异吲哚啉(1-12)：18.4份、异吲哚啉(1-21)：0.2份、异吲哚啉(1-22)：0.2份和异吲哚啉(1-23)：0.2份。除此以外，与实施例J-1同样地操作，获得IJ用水性着色组合物19。
(比较例J-12)[IJ用水性着色组合物31的制作]
在实施例J-1所记载的水性IJ分散液1的调制方法中，将异吲哚啉化合物(1-1)：19份变更为异吲哚啉(1-12)：18.6份、异吲哚啉(1-22)：0.2份和异吲哚啉(1-23)：0.2份。除此以外，与实施例J-1同样地操作，获得IJ用水性着色组合物33。
(合成例3)具有羧基和羟基的苯乙烯-丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯共聚物[PA1]
向具备滴液漏斗、温度计、氮气导入管、搅拌机和回流冷却管的3升的四口烧瓶中装入1,000份甲基乙基酮并升温至78℃后，用4小时滴加包含苯乙烯100份、甲基丙烯酸正丁酯538份、丙烯酸正丁酯104份、甲基丙烯酸2-羟基乙酯150份、甲基丙烯酸108份、和过氧化-2-乙基己酸叔丁酯80份的混合液，在此温度下反应8小时。反应结束后，进一步加入甲基乙基酮，进行调节以使不挥发成分为50％，获得酸值70mgKOH/g、数均分子量6,000的苯乙烯-丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯共聚物[PA1]溶液。
(实施例J-22)[IJ用水性着色组合物34的制作]
使用二甲基乙醇胺0.71份将苯乙烯-丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯共聚物[PA1]溶液(不挥发成分50％)12.8份中和后，与甲醚化三聚氰胺树脂(三和化学工业公司制，NIKALACMX-041)2.29份(以树脂计为1.6份)混合。一边搅拌一边向此混合溶液中加入预先制作的异吲哚啉化合物(1-3)的水性浆料(不挥发成分16％)50份。接着，与直径1.5mm玻璃珠130份一起装入250ml玻璃瓶中，使用Red Devil公司制油漆摇动器分散4小时，获得分散液后，加入与混合物等量的离子交换水。然后，一边搅拌一边加入1当量盐酸水溶液，使共聚物[PA1]析出和固着于异吲哚啉化合物(1-3)的表面。需要说明的是，固着后的混合溶液的pH为3～5。
然后，对混合溶液进行抽吸过滤，并利用离子交换水进行水洗直至洗液的pH超过6，获得固着有共聚物[PA1]的异吲哚啉化合物(1-3)。
接着，加入水直至使固着有共聚物[PA1]的异吲哚啉化合物(1-3)流动后，一边利用搅拌机进行搅拌一边添加0.8份二甲基乙醇胺后，在此状态下继续搅拌1小时，获得固着有共聚物[PA1]的异吲哚啉化合物(1-3)的再分散体。
向该再分散体中加入水，将不挥发成分调节为19％后，加入相对于该再分散体中所含的共聚物[PA1]的量为0.5％的酸交联催化剂(楠本化成公司制，Nacure 2500X)，在95℃进行1小时交联反应，从而获得包含含颜料组合物的交联树脂粒子的水系着色组合物(IJ用水性着色组合物34)。
(合成例4)具有羧基和环氧基的苯乙烯-丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯共聚物[PA2]
向具备滴液漏斗、温度计、氮气导入管、搅拌机和回流冷却管的3升的四口烧瓶中装入1,000份甲基乙基酮并升温至78℃后，用4小时滴加包含苯乙烯100份、甲基丙烯酸正丁酯476份、丙烯酸正丁酯116份、甲基丙烯酸2-羟基乙酯150份、甲基丙烯酸缩水甘油酯50份、甲基丙烯酸108份、和过氧化-2-乙基己酸叔丁酯80份的混合液，在此温度下反应8小时。反应结束后，进一步加入甲基乙基酮，进行调节以使不挥发成分成为50％，获得酸值70mgKOH/g、数均分子量10,500的苯乙烯-丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯共聚物[PA2]溶液。
(实施例J-23)[IJ用水性着色组合物35的制作]
将16份所获得的苯乙烯-丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯共聚物[PA2]溶液(不挥发成分50％)、8份异吲哚啉化合物(1-3)、和甲基乙基酮40份与直径1.5mm玻璃珠130份一起装入250ml玻璃瓶中，使用Red Devil公司制油漆摇动器分散4小时，获得分散液。接着，向该分散液中加入亲水性环氧树脂(DIC公司制，CR-5L)0.8份和甲基乙基酮24份并搅拌后，将玻璃珠过滤分离。将如此获得的分散液87.2份一边搅拌一边投入二甲基乙醇胺1.2份和水100份的混合液中后，加入与混合物等量的离子交换水。然后，一边搅拌一边加入1当量磷酸水溶液，使共聚物[PA2]析出和固着于异吲哚啉化合物(1-3)的表面。需要说明的是，固着后的混合溶液的pH为5。
然后，对混合溶液进行抽吸过滤，并利用离子交换水进行水洗至洗液的pH超过6，获得固着有共聚物[PA2]的异吲哚啉化合物(1-3)。
接着，加入水直至使固着有共聚物[PA2]的异吲哚啉化合物(1-3)流动后，一边利用搅拌机进行搅拌，一边添加0.8份二甲基乙醇胺后，在此状态下继续搅拌1小时，获得固着有共聚物[PA2]的异吲哚啉化合物(1-3)的再分散体。
向该再分散体中加入水，将不挥发成分调节为19％后，将再分散体加热至95℃，进行1小时交联反应，从而获得包含含颜料组合物的交联树脂粒子的水系着色组合物(IJ用水性着色组合物35)。
(合成例5)苯乙烯-丙烯酸酯共聚物[PA3]
将丙烯酸62份、苯乙烯129份、α-甲基苯乙烯9份混合，调制单体混合液。向反应容器内加入甲基乙基酮20份、2-巯基乙醇(聚合链转移剂)0.3份、和上述单体混合液的10％并进行混合，充分进行氮气置换。另外，另行将上述单体混合液的剩余90％、上述聚合链转移剂0.27份、甲基乙基酮60份、和偶氮系自由基聚合引发剂(和光纯药工业公司制，V-65，2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈))2.2份的混合液装入滴液漏斗中。
在氮气气氛下，将上述反应容器内的混合物一边搅拌一边升温至65℃后，用3小时滴加滴液漏斗中的混合物。滴加结束后，在65℃反应1小时后，进一步加入将上述聚合引发剂0.3份溶解于甲基乙基酮5份中而成的溶液，在65℃继续反应1小时。进一步进行2次上述聚合引发剂溶液的添加和反应的继续后，升温至70℃进一步反应1小时后，加入甲基乙基酮200份，从而获得酸值240mgKOH/g、数均分子量5,700、重均分子量12,500的苯乙烯-丙烯酸酯共聚物[PA3]溶液(不挥发成分浓度40.9％)。
对该苯乙烯-丙烯酸酯共聚物[PA3]溶液进行减压干燥而将溶剂完全去除，由此获得树脂32份后，与离子交换水204份混合，进一步加入三乙醇胺11.1份，将共聚物[PA3]中的羧基的约55摩尔％中和。将该混合溶液加热至90℃后搅拌1小时，从而获得共聚物[PA3]分散于水中而成的共聚物[PA3]的水分散液。
(实施例J-24)[IJ用水性着色组合物36的制作]
将共聚物[PA3]的水分散液冷却到室温后，加入100份异吲哚啉化合物(1-3)，使用搅拌机，在20℃下搅拌3小时。向该混合溶液中加入离子交换水124份后，使用微射流机，在150MPa的压力下进行15道次分散处理。接着，使用高速冷却离心机(日立工机公司制，himacCR22G)，将所获得的分散液以设定温度20℃、3,660rpm离心分离20分钟后，仅回收液层部分，进一步利用孔径5μm的膜滤器进行过滤，获得异吲哚啉化合物(1-3)的水分散液(不挥发成分浓度25％)。
向该异吲哚啉化合物(1-3)的水分散液100份中加入离子交换水32份，进一步加入1.8份作为交联剂的三羟甲基丙烷聚缩水甘油醚(长濑化成(Nagase ChemteX)公司制，DENACOL EX-321)，一边搅拌一边在70℃加热5小时。然后冷却至室温，利用孔径5μm的膜滤器进行过滤，进一步添加离子交换水，进行调节以使不挥发成分成为19％，从而获得包含含颜料组合物的交联树脂粒子的水系着色组合物(IJ用水性着色组合物36)。
[表18-1]
[表18-2]
＜9-2＞水性喷墨油墨(以下称为“水性IJ油墨”)的调制
将表19中记载的各成分搅拌混合后，利用3μm的膜滤器进行过滤，从而获得评价试验用的实施例K-1～K-26、和比较例K-1～K-12的水性IJ油墨。在表19中，表示成分的量的数值均为“份”数，记载了“-”时是指不含此成分。另外，“水”使用离子交换水。表中的其他缩写表示以下含义。
·PG：丙二醇
·TEA：三乙醇胺
·AMP：2-氨基-2-甲基-1-丙醇
·NH328％aq：28％氨水溶液
[长期保存时的颜色变化评价]
将各实施例和比较例中制作的水性IJ油墨填充到美乃滋(Mayonnaise)瓶中，在50℃烘箱中保管4周。使用各油墨保管前后的油墨，使用松尾产业公司制K机动涂布机(KControl Coater)，对OK Top Coat以湿膜厚6μm进行涂覆后，使涂覆物在70℃烘箱中干燥1分钟，制作涂覆物。
保管前后的色差(ΔE值)的算出：
使用所获得的涂覆物，使用X-Rite公司制X-rite eXact，测定长期保管前后的油墨涂膜的L＊、a＊、b＊值。根据该数值，算出保管前后的色差(ΔE＊值)，并实施评价。如果在下述评价基准中为“4”、“3”和“2”，则为可实用的品质。
(评价基准)
4：色差(ΔE＊值)小于2
3：色差(ΔE＊值)为2以上且小于3
2：色差(ΔE＊值)为3以上且小于5
1：色差(ΔE＊值)为5以上
[表19-1]
[表19-2]
[表19-3]
[表19-4]
根据以上结果可知包含异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)的颜料组合物的效果。例如，根据表7的结果，可获得能够形成具有优异耐热性的成形体的成形用组合物。另外，根据调色剂的结果，可获得颜料的分散性优异的调色剂。另外，根据涂料的结果，可获得具有优异的耐候性的涂料。特别是能够抑制变色。另外，根据凹版油墨的结果可知，可获得粘度变化、透明性优异并且即使在印刷物中耐擦伤性、粘接性也优异的印刷油墨。另外，根据水性柔版油墨的结果可知，可获得分散性和经时稳定性得以提高的水性柔版油墨。另外，根据活性能量射线固化性油墨的结果可知，可获得初始粘度和保存稳定性得以提高的活性能量射线固化性油墨。另外，根据水系着色组合物的结果可知，能够提高初始粘度、和保存稳定性。进一步，根据水性喷墨油墨的结果可知，可获得能够抑制长期保存稳定性时的油墨涂膜的颜色变化的喷墨油墨。特别是可确认，通过作为含颜料组合物的交联树脂粒子来使用，从而长期保存稳定性能够进一步提高。需要说明的是，各实施例中，对于使用代表性的异吲哚啉化合物而构成的着色组合物及其使用方式进行了例示，但本发明的实施方式并不限定于这些。可以将相当于异吲哚啉化合物(1)和异吲哚啉化合物(2)的化合物用于各种用途中，另外通过使用这些化合物，能够获得与具体例示的实施例同样的效果。例如，即使在使用凹版油墨和水性柔版油墨中使用的着色组合物来调制水性喷墨油墨等其他方式的油墨的情况下，也能够容易地获得所期望的效果。
＜III＞油墨组及其特性评价
＜凹版油墨组＞
使用所获得的异吲哚啉化合物来调制凹版油墨组，并进行其特性评价。
(合成例6)聚氨酯树脂溶液[PU2]
使由己二酸和3-甲基-1,5-戊二醇获得的数均分子量2,000的聚酯二醇54.719份、异佛尔酮二异氰酸酯3.989份、乙酸正丙酯10.0份在氮气流下在85℃反应3小时，加入乙酸正丙酯10.0份进行冷却，获得末端异氰酸酯预聚物的溶剂溶液78.718份。
接着向将异佛尔酮二胺1.031份、二正丁胺0.261份、乙酸正丙酯30.4份和异丙醇19.6份混合而成的物质中，在室温下缓慢地添加所获得的末端异氰酸酯预聚物的溶剂溶液78.718份，接着在50℃反应1小时，获得不挥发成分30％、重均分子量60,000、胺值3.0mgKOH/g的聚氨酯树脂溶液[PU2]。
(合成例7)聚氨酯树脂溶液[PU3]
向具备回流冷却管、滴液漏斗、气体导入管、搅拌装置、和温度计的反应容器中一边导入氮气，一边装入161.9份PPA(数均分子量2,000的聚(丙二醇)己二酸二醇)、27.7份2,2-二羟甲基丁酸(DMBA)、96.4份异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、200份甲基乙基酮(MEK)，在90℃反应5小时而获得具有末端异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物的树脂溶液。
相对于所获得的末端异氰酸酯基氨基甲酸酯预聚物树脂溶液，在室温下用60分钟滴加将2-(2-氨基乙基氨基)乙醇(AEA)13.6份、乙醇胺(MEA)0.5份、异丙醇(IPA)350份混合而成的物质，进一步在70℃反应3小时。进一步使用MEK150份来调节不挥发成分，获得不挥发成分30％、重均分子量35,000、Mw/Mn＝3.0、酸值35.0mgKOH/g、羟值25.7mgKOH/g的聚氨酯树脂溶液[PU3]。
(合成例8)铝酞菁
向反应容器中加入正戊醇1250份、苯二甲腈225份、和无水氯化铝78份并进行混合搅拌。向其中加入DBU(1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)266份，进行升温，在136℃回流5小时。将在搅拌状态下冷却至30℃的反应溶液一边搅拌一边注入到包含甲醇5000份、水10000份的混合溶剂中，获得蓝色的浆料。对该浆料进行过滤，利用包含甲醇2000份、水4000份的混合溶剂进行洗涤并干燥，获得135份的下述化学式(16)所表示的氯铝酞菁。
[化9]
接着，向反应容器中加入浓硫酸1500份，接着在冰浴下加入上述氯铝酞菁100份，在25℃进行4小时搅拌。接着，将该硫酸溶液注入3℃的冷水9000份中，对生成的析出物按照过滤、水洗、1％氢氧化钠水溶液洗涤、水洗的顺序进行处理，并干燥，获得98份的下述化学式(11)所表示的铝酞菁。
[化10]
(合成例9)氧钛酞菁
向反应容器中加入1-己醇1280份、喹啉320份、1,3-二亚氨基异吲哚啉320份、和原钛酸四丁酯206.3份并进行混合搅拌。升温至155℃，回流8小时。需要说明的是，将从系统内产生的正丁醇回收以避免其返回系统内。向在搅拌的状态下冷却至60℃的反应溶液中加入甲醇1000份，对浆料进行过滤，按照甲醇1000份、N-甲基吡咯烷酮500份、甲醇1000份的顺序进行洗涤并干燥，获得250份的下述化学式(12)所表示的氧钛酞菁粗制物。
[化11]
接着，向反应容器中加入浓硫酸1500份，接着在冰浴下加入上述氧钛酞菁粗制物100份，在25℃进行4小时搅拌。接着，将该硫酸溶液注入3℃的冷水9000份中，对所生成的析出物按照过滤、水洗、1％氢氧化钠水溶液洗涤、水洗的顺序进行处理，获得滤饼。接着，向反应容器中加入二乙二醇1000份和所获得的滤饼进行搅拌而制成浆料，在120℃进行3小时搅拌。对冷却至60℃的浆料进行过滤，利用水5000份进行洗涤并干燥，获得87份的氧钛酞菁。
(实施例LY-1)[黄色油墨[LY-1]的制作]
对异吲哚啉化合物(1-1)7.0份、聚氨酯树脂溶液[PU2]34.5份、N-丙基乙酸酯20份、异丙醇5份进行搅拌混合，并利用混砂机进行混炼后，添加聚氨酯树脂溶液[PU2]20份、N-丙基乙酸酯11份、异丙醇3份，获得黄色油墨[LY-1]。
(实施例LY-2～LY-20、制造例LY-1～LY-11、LC-1～LC-5、LM-1～LM-10)[黄色油墨[LY-2]～[LY-31]、青色油墨[LC-1]～[LC-6]、品红色油墨[LM-1]～[LM-10]的制作]
将异吲哚啉化合物(1-1)7.0份变更为表20中所示的化合物和表20记载的量，除此以外，与实施例LY-1同样地操作，获得表20记载的油墨。
[表20-1]
[表20-2]
将油墨的制造中使用的颜料示于表21中。
[表21]
颜料 品名
PB15:3 LIONOL BLUE FG-7358-G(东洋色材公司制)
PB15:4 LIONOL BLUE FG-7400-G(东洋色材公司制)
PB16 Heliogen Blue D7490(BASF公司制)
铝酞菁 合成例7的铝酞菁
氧钛酞菁 合成例8的氧钛酞菁
PR122 Hostaperm Pink E 02(科莱恩公司制)
PV19 Hostaperm Red Violet ER02(科莱恩公司制)
PR48:3 FUJI Red 5R 763(富士色素公司制)
PR57:1 LIONOL RED 6B FG-4306-G(东洋色材公司制)
PR146 LIONOL RED 5620(东洋色材公司制)
PR185 Novoperm Carmine HF4C(科莱恩公司制)
PR144 Cromophtal Red D3890(BASF公司制)
PR179 Paliogen Red L3885(BASF公司制)
PR255 Irgazin Scarlet L3550HD(BASF公司制)
PR264 Irgazin Rubine L4025(BASF公司制)
〔评价方法和评价基准〕
＜凹版油墨的评价＞
[经时粘度稳定性]
对于黄色油墨[LY-1]～[LY-31]、青色油墨[LC-1]～[LC-5]、品红色油墨[LM-1]～[LM-10]，将它们分别放入密闭容器中，在40℃保存14天。然后，测定粘度，并与保存前的粘度变化进行比较来评价。需要说明的是，粘度的测定是在25℃利用蔡恩杯(Zahn Cup)No.4的流出秒数来进行。需要说明的是，任一油墨在保存前的B型粘度计中的粘度均为40～500cps(25℃)的范围内。将结果示于表23中。
(评价基准)
○：粘度变化小于2秒(良好)
△：粘度变化为2秒以上且小于5秒(可实用)
×：粘度变化为5秒以上(不良)
＜油墨组的评价＞
(实施例LS-1～LS-69、比较例LS-1～LS-24)[油墨组1～93的制作]
将所获得的各油墨如表22中记载的那样组合，制作油墨组1～93。对于所获得的油墨组，通过以下方法来评价叠印性、色域(gamut)。将结果示于表23。
[表22-1]
表22-1 油墨组 黄色油墨 青色油墨 品红色油墨
实施例LS-1 油墨组1 [LY-1] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-2 油墨组2 [LY-2] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-3 油墨组3 [LY-3] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-4 油墨组4 [LY-4] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-5 油墨组5 [LY-5] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-6 油墨组6 [LY-6] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-7 油墨组7 [LY-7] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-8 油墨组8 [LY-8] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-9 油墨组9 [LY-9] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-10 油墨组10 [LY-10] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-11 油墨组11 [LY-11] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-12 油墨组12 [LY-12] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-13 油墨组13 [LY-13] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-14 油墨组14 [LY-14] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-15 油墨组15 [LY-15] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-16 油墨组16 [LY-16] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-17 油墨组17 [LY-17] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-18 油墨组18 [LY-18] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-19 油墨组19 [LY-19] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-20 油墨组20 [LY-20] [LC-1] [LM-1]
实施例LS-21 油墨组21 [LY-4] [LC-1] [LM-2]
实施例LS-22 油墨组22 [LY-4] [LC-1] [LM-3]
实施例LS-23 油墨组23 [LY-4] [LC-1] [LM-4]
实施例LS-24 油墨组24 [LY-4] [LC-1] [LM-5]
实施例LS-25 油墨组25 [LY-4] [LC-1] [LM-6]
实施例LS-26 油墨组26 [LY-4] [LC-1] [LM-7]
实施例LS-27 油墨组27 [LY-4] [LC-1] [LM-8]
实施例LS-28 油墨组28 [LY-4] [LC-1] [LM-9]
实施例LS-29 油墨组29 [LY-4] [LC-1] [LM-10]
实施例LS-30 油墨组30 [LY-4] [LC-2] [LM-1]
实施例LS-31 油墨组31 [LY-4] [LC-2] [LM-2]
实施例LS-32 油墨组32 [LY-4] [LC-2] [LM-3]
实施例LS-33 油墨组33 [LY-4] [LC-2] [LM-4]
实施例LS-34 油墨组34 [LY-4] [LC-2] [LM-5]
实施例LS-35 油墨组35 [LY-4] [LC-2] [LM-6]
实施例LS-36 油墨组36 [LY-4] [LC-2] [LM-7]
实施例LS-37 油墨组37 [LY-4] [LC-2] [LM-8]
实施例LS-38 油墨组38 [LY-4] [LC-2] [LM-9]
实施例LS-39 油墨组39 [LY-4] [LC-2] [LM-10]
实施例LS-40 油墨组40 [LY-4] [LC-3] [LM-1]
实施例LS-41 油墨组41 [LY-4] [LC-3] [LM-2]
实施例LS-42 油墨组42 [LY-4] [LC-3] [LM-3]
实施例LS-43 油墨组43 [LY-4] [LC-3] [LM-4]
实施例LS-44 油墨组44 [LY-4] [LC-3] [LM-5]
实施例LS-45 油墨组45 [LY-4] [LC-3] [LM-6]
[表22-2]
表22-2 油墨组 黄色油墨 青色油墨 品红色油墨
实施例LS-46 油墨组46 [LY-4] [LC-3] [LM-7]
实施例LS-47 油墨组47 [LY-4] [LC-3] [LM-8]
实施例LS-48 油墨组48 [LY-4] [LC-3] [LM-9]
实施例LS-49 油墨组49 [LY-4] [LC-3] [LM-10]
实施例LS-50 油墨组50 [LY-4] [LC-4] [LM-1]
实施例LS-51 油墨组51 [LY-4] [LC-4] [LM-2]
实施例LS-52 油墨组52 [LY-4] [LC-4] [LM-3]
实施例LS-53 油墨组53 [LY-4] [LC-4] [LM-4]
实施例LS-54 油墨组54 [LY-4] [LC-4] [LM-5]
实施例LS-55 油墨组55 [LY-4] [LC-4] [LM-6]
实施例LS-56 油墨组56 [LY-4] [LC-4] [LM-7]
实施例LS-57 油墨组57 [LY-4] [LC-4] [LM-8]
实施例LS-58 油墨组58 [LY-4] [LC-4] [LM-9]
实施例LS-59 油墨组59 [LY-4] [LC-4] [LM-10]
实施例LS-60 油墨组60 [LY-4] [LC-5] [LM-1]
实施例LS-61 油墨组61 [LY-4] [LC-5] [LM-2]
实施例LS-62 油墨组62 [LY-4] [LC-5] [LM-3]
实施例LS-63 油墨组63 [LY-4] [LC-5] [LM-4]
实施例LS-64 油墨组64 [LY-4] [LC-5] [LM-5]
实施例LS-65 油墨组65 [LY-4] [LC-5] [LM-6]
实施例LS-66 油墨组66 [LY-4] [LC-5] [LM-7]
实施例LS-67 油墨组67 [LY-4] [LC-5] [LM-8]
实施例LS-68 油墨组68 [LY-4] [LC-5] [LM-9]
实施例LS-69 油墨组69 [LY-4] [LC-5] [LM-10]
比较例LS-1 油墨组70 [LY-21] [LC-1] [LM-1]
比较例LS-2 油墨组71 [LY-22] [LC-1] [LM-1]
比较例LS-3 油墨组72 [LY-23] [LC-1] [LM-1]
比较例LS-4 油墨组73 [LY-24] [LC-1] [LM-1]
比较例LS-5 油墨组74 [LY-25] [LC-1] [LM-1]
比较例LS-6 油墨组75 [LY-26] [LC-1] [LM-1]
比较例LS-7 油墨组76 [LY-27] [LC-1] [LM-1]
比较例LS-8 油墨组77 [LY-28] [LC-1] [LM-1]
比较例LS-9 油墨组78 [LY-29] [LC-1] [LM-1]
比较例LS-10 油墨组79 [LY-30] [LC-1] [LM-1]
比较例LS-11 油墨组80 [LY-31] [LC-1] [LM-1]
比较例LS-12 油墨组81 [LY-21] [LC-1] [LM-2]
比较例LS-13 油墨组82 [LY-21] [LC-1] [LM-3]
比较例LS-14 油墨组83 [LY-21] [LC-1] [LM-4]
比较例LS-15 油墨组84 [LY-21] [LC-1] [LM-5]
比较例LS-16 油墨组85 [LY-21] [LC-1] [LM-6]
比较例LS-17 油墨组86 [LY-21] [LC-1] [LM-7]
比较例LS-18 油墨组87 [LY-21] [LC-1] [LM-8]
比较例LS-19 油墨组88 [LY-21] [LC-1] [LM-9]
比较例LS-20 油墨组89 [LY-21] [LC-1] [LM-10]
比较例LS-21 油墨组90 [LY-21] [LC-2] [LM-1]
比较例LS-22 油墨组91 [LY-21] [LC-3] [LM-1]
比较例LS-23 油墨组92 [LY-21] [LC-4] [LM-1]
比较例LS-24 油墨组93 [LY-21] [LC-5] [LM-1]
[叠印性评价]
(青色油墨/黄色油墨)
利用混合溶剂1(甲基乙基酮：N-丙基乙酸酯：异丙醇＝40：40：20)分别对青色油墨和黄色油墨以粘度成为16秒(25℃，蔡恩杯(Zahn Cup)No.3)的方式进行稀释。
在厚度12μm的电晕放电处理聚酯膜(东洋纺公司制E-5100)的电晕放电处理面上按照青色、黄色的顺序进行重叠印刷，获得印刷物(叠印性初始评价)。
印刷条件设为温度25℃、湿度60％、印刷速度100m/分钟、印刷距离4000m。青色油墨使用凹版(Helio)175线层次渐变版(版式压缩，75％实地图案与100％～3％的层次渐变图案)，黄色油墨使用凹版(Helio)175线层次渐变版(版式拉长(elongate)，75％实地图案与100％～3％的层次渐变图案)。
另外，将青色油墨和黄色油墨分别放入密闭容器中，在40℃保存14天后，与上述同样地进行稀释、印刷，获得印刷物(叠印性经时评价)。
(黄色油墨/品红色油墨)
利用上述混合溶剂1分别对黄色油墨和品红色油墨以粘度成为16秒(25℃，蔡恩杯(Zahn Cup)No.3)的方式进行稀释。
在厚度12μm的电晕放电处理聚酯膜(东洋纺公司制E-5100)的电晕放电处理面上按照黄色、品红色的顺序进行重叠印刷，获得印刷物(叠印性初始评价)。
印刷条件设为温度25℃、湿度60％、印刷速度100m/分钟、印刷距离4000m。黄色油墨使用凹版(Helio)175线层次渐变版(版式拉长，75％实地图案与100％～3％的层次渐变图案)，品红色油墨使用凹版(Helio)175线层次渐变版(版式拉长，75％实地图案与100％～3％的层次渐变图案)。
另外，将黄色油墨和品红色油墨分别放入密闭容器中，在40℃保存14天后，与上述同样地进行稀释、印刷，获得印刷物(叠印性经时评价)。
对于所获得的印刷物的层次渐变重叠印刷部分，使用基恩士公司制显微镜(VHX-5000)观察叠印性，按照以下的基准进行评价。
(评价基准)
○：在小于版深70％处产生印刷不均(良好)
△：在版深70％以上且小于80％处产生印刷不均(可使用)
×：在版深80％以上处产生印刷不均、或重叠的油墨全部成为网点而未润湿扩展(不可使用)
[色域评价]
(初始评价)
利用上述混合溶剂1对青色油墨、品红色油墨、黄色油墨以粘度成为16秒(25℃，蔡恩杯(Zahn Cup)No.3)的方式进行稀释。使用稀释后的各油墨，按照青色、品红色、黄色的印刷顺序进行印刷，获得具有单色实地部(青色、品红色、黄色)、单色实地印刷重叠部(青色×品红色、青色×黄色、黄色×品红色)的印刷物。以下示出印刷条件。
(印刷条件)
印刷机：富士机械五色机
青色版：凹版(Helio)175线/英寸(L/inch)，触针角度120°，拉长
品红色版：凹版(Helio)175L/inch，触针角度120°，压缩
黄色版：凹版(Helio)175L/inch，触针角度120°，压缩
印刷速度：150m/分钟
基材：电晕处理双轴拉伸聚丙烯(OPP)膜(东洋纺公司制PYLEN P-2161，20μm)
干燥温度：50℃
对于所获得的印刷物，使用格林达麦克贝斯(gretagmacbeth)D196测定印刷物的单色实地部(黄色、品红色、青色)的浓度值。另外，作为测定机使用格林达麦克贝斯(gretagmacbeth)制SpectroEye，在D50光源、2度观测视野、白色背景(使用标准白色板)、未使用滤光片类的条件下，对单色实地部和重叠印刷部进行了测色。
在以a＊为横轴、以b＊为纵轴的二维空间中，对单色实地部(黄色、品红色、青色)、和单色实地印刷重叠部(青色×品红色、青色×黄色、黄色×品红色)共计6色的a＊对b＊的值进行绘图而制作六边形，并求出面积。求出将作为基准的比较例的面积设为100％时的面积比，根据该面积比按照以下的基准进行评价。具体地说，将表23中记载的比较例作为基准进行比较。需要说明的是，-表示未评价。
(评价基准)
○：面积比为90％以上(良好)
△：面积比为85％以上且小于90％(可使用)
×：面积比小于85％(不可使用)
(经时评价)
将青色油墨、品红色油墨、黄色油墨分别放入密闭容器中，在40℃保存14天后，与初始评价同样地进行稀释、印刷，获得印刷物。
对于所获得的印刷物，与上述初始评价同样地进行测色。
在以a＊为横轴、以b＊为纵轴的二维空间中，对单色实地部(黄色、品红色、青色)、和单色实地印刷重叠部(青色×品红色、青色×黄色、黄色×品红色)共计6色的a＊对b＊的值进行绘图而制作六边形。求出将各实施例·比较例的经时评价中的面积除以初始评价的面积而得的面积比，根据该面积比按照以下的基准进行评价。-表示未评价。
(评价基准)
○：面积比为98％以上(良好)
△：面积比为95％以上且小于98％(可实用)
×：面积比小于95％(不良)
[表23-1]
[表23-2]
根据表23所示的结果可知，作为本发明的一个实施方式的凹版油墨组与以往的油墨组相比，色域的面积比为同等以上，具有良好的颜色再现性。另外，黄色油墨的经时粘度稳定性提高，作为油墨组的保存稳定性良好。进一步，在各色的叠印性和颜色再现性(色域)中，也经时评价良好，作为油墨组的保存稳定性良好。
另一方面，比较例LS-1～LS-24中，黄色油墨的经时粘度稳定性差，在各色的叠印性和颜色再现性(色域)中，也经时评价不良。因此可知，作为油墨组的保存稳定性差，无法解决本申请的课题。
＜透明油墨的制造＞
(透明油墨[1]的制作)
使用分散机将聚氨酯树脂溶液[PU3](不挥发成分30％)87份、乙酸乙酯(EA)5份、IPA5份、二氧化硅(水泽化学公司制“P-73”，平均粒径3.8μm的亲水性二氧化硅粒子)3份搅拌混合，获得透明油墨[1]。
＜具有脱离性的粘接剂的制造＞
(层压粘接剂溶液[1]的制作)
向四口可分离式烧瓶中装入对苯二甲酸82份、间苯二甲酸682份、己二酸236份、乙二醇236份、新戊二醇525份、1,6-己二醇405份，在220～260℃进行酯化反应。蒸馏出预定量的水后，缓慢地减压，在1mmHg以下、240～260℃进行5小时脱乙二醇反应。然后，缓慢地添加异佛尔酮二异氰酸酯2份，在150℃进行约2小时反应，获得聚酯聚氨酯多元醇。
向该聚酯聚氨酯多元醇100份中添加偏苯三甲酸酐2.83份，在180℃反应约2小时。接着，利用乙酸乙酯稀释为不挥发成分50％，获得数均分子量6,000、酸值16.5mgKOH/g的部分酸改性聚酯多元醇溶液。
将所获得的多元醇溶液100份与HDI缩二脲的不挥发成分95％乙酸乙酯溶液7.94份混合，加入乙酸乙酯，获得不挥发成分30％的层压粘接剂溶液[1]。
＜包装材料的评价＞
(实施例LP-1)[包装材料1的制作]
利用上述混合溶剂1对青色油墨[LC-1]、品红色油墨[LM-1]、黄色油墨[LY-1]以粘度成为16秒(25℃，蔡恩杯(Zahn Cup)No.3)的方式进行稀释。
使用稀释后的各油墨，准备具备版深20μm的凹印版的凹版校正五色机以及包含黑色油墨(LIOALPHA R92墨(东洋油墨公司制))、青色油墨[LC-1]、品红色油墨[LM-1]、黄色油墨[LY-1]、白色油墨(LIOALPHA R631白(东洋油墨公司制))的油墨组101。使用这些，对于厚度20μm的电晕处理拉伸聚丙烯膜(OPP基材)，按照黑色油墨、青色油墨[LC-1]、品红色油墨[LM-1]、黄色油墨[LY-1]、白色油墨的顺序进行重叠印刷。在各单元中，分别在50℃进行干燥，获得作为“OPP基材/黑色、青色、品红色、黄色或白色的印刷层”的构成的印刷物。
接着，在所获得的印刷物的印刷层上，以干燥后涂布量成为2.0g/m2的方式涂覆氨基甲酸酯系层压粘接剂(东洋莫顿公司制TM320/CAT13B，不挥发成分30％乙酸乙酯溶液)并干燥。然后，在粘接剂层上贴合厚度50μm的未拉伸聚乙烯(PE)膜，获得作为“OPP基材/五色重叠印刷层/粘接剂层/PE基材”的构成的包装材料1。
(实施例LP-2～LP-69)[包装材料2～69的制作]
将实施例LP-1中使用的油墨组101变更为表24所示的油墨组。除此以外，与实施例LP-1同样地操作，获得包装材料2～69。
[表24-1]
[表24-2]
(实施例LP-101)[包装材料101的制作]
利用EA/IPA混合溶剂(质量比70/30)对上述透明油墨[1]以粘度成为15秒(25℃，蔡恩杯(Zahn Cup)No.3)的方式进行稀释。
利用上述混合溶剂1对青色油墨[LC-1]、品红色油墨[LM-1]、黄色油墨[LY-1]以粘度成为16秒(25℃，蔡恩杯(Zahn Cup)No.3)的方式进行稀释。
使用稀释后的各油墨，准备具备版深20μm的凹印版的凹版校正五色机以及包含透明油墨[1]、青色油墨[LC-1]、品红色油墨[LM-1]、和黄色油墨[LY-1]的油墨组201。使用这些，对于厚度20μm的电晕处理拉伸聚丙烯膜，按照透明油墨[1]、青色油墨[LC-1]、品红色油墨[LM-1]、和黄色油墨[LY-1]的顺序进行重叠印刷。在各单元中，分别在50℃进行干燥，获得为“OPP基材/脱离层(透明油墨)/青色、品红色或黄色的印刷层”的构成且包含脱离层(具有脱离性的印刷层)的印刷物。
接着，在所获得的印刷物的印刷层上，使用干式层压机涂覆层压粘接剂溶液[1]，并在线速度40m/分钟下，与厚度25μm的铝蒸镀无拉伸聚丙烯(VMCPP)膜贴合，获得为“OPP基材/脱离层(具有脱离性的印刷层)/三色重叠印刷层/具有脱离性的粘接剂层/VMCPP基材”的构成且具有脱离层的包装材料101。
(实施例LP-102～LP-169)[包装材料102～169的制作]
将实施例LP-101中使用的油墨组201变更为表25所示的油墨组。除此以外，与实施例LP-101同样地操作，获得具有脱离层的包装材料102～169。
[表25-1]
[表25-2]
通过使用本发明的凹版油墨组，可以制作包装材料。
＜喷墨油墨组＞
使用所获得的异吲哚啉化合物来调制喷墨油墨组，并进行其特性评价。
(实施例MY-1)[喷墨用水性着色组合物(以下称为“IJ用水性着色组合物”)IJ用水性着色组合物[MY-1]的制作]
将下述的材料与直径1.25mm氧化锆珠200份装入200ml的玻璃瓶中，利用RedDevil公司制油漆摇动器分散6小时。
·异吲哚啉化合物(1-1)：19.0份
·苯乙烯-丙烯酸共聚物(BASF日本公司制，JONCRYL 61J)：16.4份
·表面活性剂(花王公司制，EMULGEN 420)：5.0份
·离子交换水：59.6份
接着，从上述分散液中去除氧化锆珠，获得IJ用水性着色组合物[MY-1]。
(水性喷墨油墨(以下称为“水性IJ油墨”)[水性IJ油墨[MY-1]的制作]
利用高速混合机对33份水性IJ分散体1、5份丁基二乙二醇、15份1,2-丙二醇、8.8份Joncryl HPD96(BASF日本公司制，水溶性树脂)、1.25份CHEMIPEARL W400S(三井化学公司制，聚烯烃水性分散体)、0.5份SURFYNOL DF110D(日信化学工业公司制，消泡剂)、1份BYK-348(毕克化学日本公司制，硅系表面活性剂)、0.1份三乙醇胺、0.15份Proxel GXL(Lonza公司制，防腐剂)、35.2份离子交换水进行混合，利用0.5μm膜滤器进行过滤，获得水性IJ油墨[MY-1]。
(实施例MY-2～MY-20、制造例MY-1～MY-11、MC-1～MC-3、MM-1～MM-6)[IJ用水性着色组合物[MY-2]～[MY-31]、[MC-1]～[MC-3]、[MM-1]～[MM-6]、和水性IJ油墨[MY-2]～[MY-31]、[MC-1]～[MC-3]、[MM-1]～[MM-6]的制作]
将制造例MY-1的异吲哚啉化合物(1-1)19.0份变更为表26所示的化合物和表26记载的量，除此以外，与实施例MY-1同样地操作，获得表26记载所示的IJ用水性着色组合物[MY-2]～[MY-31]、[MC-1]～[MC-3]、[MM-1]～[MM-6]、和水性IJ油墨[MY-2]～[MY-31]、[MC-1]～[MC-3]、[MM-1]～[MM-6]。
[表26-1]
[表26-2]
将油墨的制造中使用的颜料示于表27中。
[表27]
颜料 品名
PB15:3 LIONOGEN BLUE 7919(东洋色材公司制)
PB15:4 LIONOL BLUE FG-7412-J(东洋色材公司制)
PB16 Heliogen Blue D7490(BASF公司制)
PR122 Cinquasia Magenta D4550J(BASF公司制)
PV19 Cinquasia Magenta E05B(BASF公司制)
PR48:3 FUJI Red 5R 763(富士色素公司制)
PR57:1 SYMULER Brilliant Carmine 6B 400S(DIC公司制)
PR146 LIONOL RED 5620(东洋色材公司制)
PR185 Novoperm Carmine HF4C(科莱恩公司制)
[经时粘度稳定性评价]
对于水性IJ油墨[MY-1]～[MY-31]、[MC-1]～[MC-3]、[MM-1]～[MM-6]，使用E型粘度计(东机产业公司制“ELD型粘度计”)，测定25℃时的初始粘度。同样地测定在25℃经时4周后、和在50℃经时促进4周后的粘度。使用各测定值，算出相对于初始粘度的粘度增加率，作为粘度稳定性的一个指标，依据以下的基准进行评价。将结果示于表29中。认为粘度增加率越小则粘度稳定性越优异，如果在下述评价基准中为“4”、“3”和“2”，则为可实用的水平。
(粘度稳定性的评价基准)
4：粘度增加率小于15％。
3：粘度增加率为15％以上且小于25％。
2：粘度增加率为25％以上且小于40％。
1：粘度增加率为40％以上。
＜油墨组的评价＞
(实施例MS-1～MS-37、比较例MS-1～MS-18)[油墨组301～355的制作]
将所获得的各水性IJ油墨如表28中记载的那样组合，制作油墨组301～355。
[表28-1]
[表28-2]
对于所获得的油墨组，通过以下方法来评价色域。将结果示于表29中。
[色域评价]
(初始评价)
在使用了宽度方向的分辨率600dpi、最大排出频率30kHz的喷墨头(京瓷公司制“KJ4B系列”)的行式路径型喷墨打印机中，将各油墨组的黄色油墨、品红色油墨、青色油墨填充于各喷墨头中。使用这些，在涂料纸(王子制纸公司制OK TOP COAT N，每平方米重量104.7g/m2)上以600×600dpi的分辨率印刷彩色图表图像(X-rite制profilemaker用图表图像“TC3.5 CMYK i1 i0”)，制作评价用印刷物。
使用分光光度计(X-rite制i1 i0 Pro)和测色工具(X-rite制MesurementTool和profilemaker)对所获得的评价用印刷物的彩色图表部进行测色，并对L＊a＊b＊颜色空间中的颜色再现区域进行绘图。测定条件是在光源D50、2度视野、测定光学45/0°下进行。根据所获得的各绘图求出面积。求出将作为基准的比较例的面积设为100％时的面积比，根据该面积比按照以下的基准进行评价。具体地说，将表29中记载的比较例作为基准。
(评价基准)
○：面积比为90％以上(良好)
△：面积比为85％以上且小于90％(可使用)
×：面积比小于85％(不可使用)
(经时评价)
将各水性IJ油墨分别放入密闭容器中，在50℃保存4周后，与初始评价同样地进行印刷，制作评价用印刷物。对于所获得的印刷物，与初始评价同样地进行测色，根据所获得的各绘图求出面积。求出将各实施例·比较例的经时评价中的面积除以初始评价的面积而得的面积比，根据该面积比按照以下的基准进行评价。
(评价基准)
○：面积比为98％以上(良好)
△：面积比为95％以上且小于98％(可实用)
×：面积比小于95％(不良)
[表29-1]
[表29-2]
根据表29所示的结果可知，作为本发明的一个实施方式的水性IJ油墨组与以往的油墨组相比，色域的面积比为同等以上，具有良好的颜色再现性。另外，黄色油墨的经时粘度稳定性提高，作为油墨组的保存稳定性良好。进一步，在颜色再现性(色域)中，也经时评价良好，作为油墨组的保存稳定性良好。
另一方面，比较例MS-1～MS-18中，黄色油墨的经时粘度稳定性差，在颜色再现性(色域)中，也经时评价不良。由此可知，作为油墨组的保存稳定性差，无法解决本申请的课题。
＜活性能量射线固化性油墨组＞
使用所获得的异吲哚啉化合物来调制活性能量射线固化性油墨组，进行其特性评价。
(实施例RY-1)[黄色油墨[RY-1]的制作]
使用蝶式混合机将下述材料进行搅拌混合，利用三辊研磨机以最大粒径成为15μm以下的方式进行分散，制作黄色油墨[RY-1]。
·异吲哚啉化合物(1-1)：18.0份
·EBECRYL225：8.4份(以有效成分计为5.0份)
(10官能的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物)
·4-丙烯酰基吗啉：15.0份(单官能单体)
·EO改性三羟甲基丙烷三丙烯酸酯：20.0份
·二季戊四醇五丙烯酸酯：5.0份
·二季戊四醇六丙烯酸酯：16.6份
·IRGACURE 369：3.0份(光聚合引发剂)
·Chemrk DEABP：3.0份(光聚合引发剂)
·SB-PI718：4.0份(光聚合引发剂)
·AJISPER PB821：3.0份(分散剂)
·T蜡复合物：4.0份(蜡)
(实施例RY-2～RY-20、制造例RY-1～RY-11、RC-1～RC-3、RM-1～RM-6)
[黄色油墨[RY-2]～[RY-31]、青色油墨[RC-1]～[RC-3]、品红色油墨[RM-1]～[RM-6]的制作]
将制造例RY-1的异吲哚啉化合物(1-1)18.0份变更为表30所示的化合物和表30记载的量。除此以外，与实施例RY-1同样地操作，获得表30记载所示的黄色油墨[RY-2]～[RY-31]、青色油墨[RC-1]～[RC-3]、品红色油墨[RM-1]～[RM-6]。
[表30-1]
[表30-2]
将油墨的制造中使用的颜料示于表31中。
[表31]
颜料 品名
PB15:3 LIONOL BLUE FG-7330(东洋色材公司制)
PB15:4 LIONOL BLUE FG-7400-G(东洋色材公司制)
PB16 Heliogen Blue D7490(BASF公司制)
PR122 Hostaperm Pink E02(科莱恩公司制)
PV19 Hostaperm Red Violet ER02(科莱恩公司制)
PR48:3 FUJI Red 5R 763(富士色素公司制)
PR57:1 LIONOL RED 6B FG-4306-G(东洋色材公司制)
PR146 LIONOL RED 5620(东洋色材公司制)
PR185 Novoperm Carmine HF4C(科莱恩公司制)
[经时粘度稳定性评价]
对于黄色油墨[RY-1]～[RY-31]、青色油墨[RC-1]～[RC-3]、品红色油墨[RM-1]～[RM-6]，使用E型粘度计(东机产业公司制“ELD型粘度计”)，测定25℃时的初始粘度。同样地测定在25℃经时10天后、和在25℃经时20天后的粘度。使用各测定值，算出相对于初始粘度的粘度增加率，并作为粘度稳定性的一个指标，依据以下的基准进行评价。将结果示于表32中。认为粘度增加率越小则粘度稳定性越优异。实用水平为2以上。
粘度变化率(％)＝|(经时粘度/初始粘度)-1|×100
(粘度稳定性的评价基准)
4：粘度变化率小于2％
3：粘度变化率为2％以上且小于5％
2：粘度变化率为5％以上且小于10％
1：粘度变化率为10％以上
＜油墨组的评价＞
[实施例RS-1～RS-37、比较例RS-1～RS-18][油墨组401～455的制作]
将所获得的各活性能量射线固化性油墨如表32中记载的那样组合，获得油墨组401～455。
[表32-1]
表32-1 油墨组 黄色油墨 青色油墨 品红色油墨
实施例RS-1 油墨组401 [RY-1] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-2 油墨组402 [RY-2] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-3 油墨组403 [RY-3] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-4 油墨组404 [RY-4] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-5 油墨组405 [RY-5] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-6 油墨组406 [RY-6] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-7 油墨组407 [RY-7] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-8 油墨组408 [RY-8] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-9 油墨组409 [RY-9] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-10 油墨组410 [RY-10] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-11 油墨组411 [RY-11] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-12 油墨组412 [RY-12] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-13 油墨组413 [RY-13] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-14 油墨组414 [RY-14] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-15 油墨组415 [RY-15] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-16 油墨组416 [RY-16] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-17 油墨组417 [RY-17] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-18 油墨组418 [RY-18] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-19 油墨组419 [RY-19] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-20 油墨组420 [RY-20] [RC-1] [RM-1]
实施例RS-21 油墨组421 [RY-4] [RC-1] [RM-2]
实施例RS-22 油墨组422 [RY-4] [RC-1] [RM-3]
实施例RS-23 油墨组423 [RY-4] [RC-1] [RM-4]
实施例RS-24 油墨组424 [RY-4] [RC-1] [RM-5]
实施例RS-25 油墨组425 [RY-4] [RC-1] [RM-6]
实施例RS-26 油墨组426 [RY-4] [RC-2] [RM-1]
实施例RS-27 油墨组427 [RY-4] [RC-2] [RM-2]
实施例RS-28 油墨组428 [RY-4] [RC-2] [RM-3]
实施例RS-29 油墨组429 [RY-4] [RC-2] [RM-4]
实施例RS-30 油墨组430 [RY-4] [RC-2] [RM-5]
实施例RS-31 油墨组431 [RY-4] [RC-2] [RM-6]
实施例RS-32 油墨组432 [RY-4] [RC-3] [RM-1]
实施例RS-33 油墨组433 [RY-4] [RC-3] [RM-2]
实施例RS-34 油墨组434 [RY-4] [RC-3] [RM-3]
实施例RS-35 油墨组435 [RY-4] [RC-3] [RM-4]
实施例RS-36 油墨组436 [RY-4] [RC-3] [RM-5]
实施例RS-37 油墨组437 [RY-4] [RC-3] [RM-6]
[表32-2]
表32-2 油墨组 黄色油墨 青色油墨 品红色油墨
比较例RS-1 油墨组438 [RY-21] [RC-1] [RM-1]
比较例RS-2 油墨组439 [RY-22] [RC-1] [RM-1]
比较例RS-3 油墨组440 [RY-23] [RC-1] [RM-1]
比较例RS-4 油墨组441 [RY-24] [RC-1] [RM-1]
比较例RS-5 油墨组442 [RY-25] [RC-1] [RM-1]
比较例RS-6 油墨组443 [RY-26] [RC-1] [RM-1]
比较例RS-7 油墨组444 [RY-27] [RC-1] [RM-1]
比较例RS-8 油墨组445 [RY-28] [RC-1] [RM-1]
比较例RS-9 油墨组446 [RY-29] [RC-1] [RM-1]
比较例RS-10 油墨组447 [RY-30] [RC-1] [RM-1]
比较例RS-11 油墨组448 [RY-31] [RC-1] [RM-1]
比较例RS-12 油墨组449 [RY-19] [RC-1] [RM-2]
比较例RS-13 油墨组450 [RY-19] [RC-1] [RM-3]
比较例RS-14 油墨组451 [RY-19] [RC-1] [RM-4]
比较例RS-15 油墨组452 [RY-19] [RC-1] [RM-5]
比较例RS-16 油墨组453 [RY-19] [RC-1] [RM-6]
比较例RS-17 油墨组454 [RY-19] [RC-2] [RM-1]
比较例RS-18 油墨组455 [RY-19] [RC-3] [RM-1]
对于所获得的油墨组，通过以下的方法来评价色域。将结果示于表33中。
[色域评价]
(初始评价)
在上述获得的油墨组中，使用线数800lpi、网孔容积3.72cm3/m2的网纹辊和柔版涂布机在涂料纸上印刷青色油墨后，在传送速度50m/min、空冷水银灯(输出功率160w/cm2的条件)下使其固化。然后，在与青色油墨同样的条件下在青色油墨层上印刷品红色油墨，在该品红色油墨层上印刷黄色油墨。如此操作，获得按照基材、青色油墨层、品红色油墨层、黄色油墨层的顺序层叠而成的评价用印刷物。
对于所获得的印刷物，使用格林达麦克贝斯(gretagmacbeth)D196测定印刷物的单色实地部(黄色、品红色、青色)的浓度值。另外，作为测定机使用格林达麦克贝斯(gretagmacbeth)制SpectroEye，在D50光源、2度观测视野、白色背景(使用标准白色板)、未使用滤光片类的条件下对单色实地部和重叠印刷部进行测色。
在以a＊为横轴、以b＊为纵轴的二维空间中，对单色实地部(黄色、品红色、青色)、和单色实地印刷重叠部(青色×品红色、青色×黄色、黄色×品红色)共计6色的a＊对b＊的值进行绘图而制作六边形，并求出面积。求出将作为基准的比较例的面积设为100％时的面积比，根据该面积比按照以下的基准进行评价。具体地说，将表33中记载的比较例作为基准进行比较。需要说明的是，-表示未评价。
(评价基准)
○：面积比为90％以上(良好)
△：面积比为85％以上且小于90％(可使用)
×：面积比小于85％(不可使用)
(经时评价)
将各活性能量射线固化性油墨分别放入密闭容器中，在25℃保存20天后，与初始评价同样地进行印刷，制作评价用印刷物。对于所获得的印刷物，与初始评价同样地进行测色，根据所获得的各绘图求出面积。求出将各实施例·比较例的经时评价中的面积除以初始评价的面积而得的面积比，根据该面积比按照以下的基准进行评价。
(评价基准)
○：面积比为98％以上(良好)
△：面积比为95％以上且小于98％(可实用)
×：面积比小于95％(不良)
[表33-1]
[表33-2]
根据表33所示的结果可知，作为本发明的一个实施方式的活性能量射线固化性油墨组与以往的油墨组相比，色域的面积比为同等以上，具有良好的颜色再现性。另外，黄色油墨的经时粘度稳定性提高，作为油墨组的保存稳定性良好。进一步，在颜色再现性(色域)中，也经时评价良好，作为油墨组的保存稳定性良好。
另一方面可知，比较例RS-1～RS-18中，黄色油墨的经时粘度稳定性差，在颜色再现性(色域)中，也经时评价不良，因此作为油墨组的保存稳定性差，无法解决本申请的课题。

Claims (13)

1.一种颜料组合物，其包含下式(1)所表示的化合物和下式(2)所表示的化合物，
[化1]
式中，R1表示可以被取代的烷基，
R2、R3各自独立地表示氢原子、可以被取代的烷基或芳基，
A表示下式(3)、下式(4)或下式(5)所表示的基团，
[化2]
式中，X表示-O-或-NH-，R4表示可以被取代的烷基或芳基，
R5、R6各自独立地表示氢原子、或可以被取代的烷基，R7表示氢原子，
R8～R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、或可以被取代的烷基、烷氧基、芳基、或芳氧基。
2.一种着色组合物，其包含权利要求1所述的颜料组合物和分散介质。
3.一种成形用组合物，其包含权利要求2所述的着色组合物。
4.一种调色剂，其包含权利要求2所述的着色组合物。
5.一种涂料，其包含权利要求2所述的着色组合物。
6.一种印刷油墨，其包含权利要求2所述的着色组合物。
7.一种喷墨油墨，其包含权利要求2所述的着色组合物。
8.一种油墨组，其为至少包含黄色油墨、青色油墨和品红色油墨的油墨组，
所述黄色油墨为包含权利要求2所述的着色组合物的油墨。
9.一种凹版油墨组，其为至少包含黄色油墨、青色油墨和品红色油墨的凹版油墨组，
所述黄色油墨为包含权利要求2所述的着色组合物的油墨。
10.根据权利要求9所述的凹版油墨组，其进一步包含透明油墨。
11.一种印刷物，其包含基材和由权利要求9所述的凹版油墨组形成的印刷层。
12.一种印刷物，其包含基材、由权利要求9所述的凹版油墨组形成的印刷层、和由透明油墨形成的脱离层。
13.一种包装材料，其包含权利要求11或12所述的印刷物。
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Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5313651B2 (zh) 1971-11-08 1978-05-11
DE2757982C2 (de) 1977-12-24 1980-02-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verbindungen der Isoindolinreihe und Verfahren zur Herstellung von in den anwendungstechnischen Eigenschaften verbesserten Pigmenten
DE2914086B1 (de) 1979-04-07 1980-09-18 Basf Ag Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung
EP0029007A1 (de) 1979-11-09 1981-05-20 Ciba-Geigy Ag Isoindolinpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
US4349671A (en) * 1980-03-13 1982-09-14 Ciba-Geigy Corporation Process for the production of metal complexes of isoindoline azines
DE3022839A1 (de) 1980-06-19 1982-01-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Isoindoleninderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte zur herstellung von farbstoffen
JPS59184262A (ja) * 1983-04-04 1984-10-19 Sumitomo Chem Co Ltd 水不溶性染料
DE3327563A1 (de) 1983-07-30 1985-02-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung
JPS61246261A (ja) 1985-04-25 1986-11-01 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤
JPH0778180B2 (ja) 1987-04-22 1995-08-23 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物
JPH0819345B2 (ja) 1989-06-07 1996-02-28 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物および顔料の分散方法
DE3935858A1 (de) 1989-10-27 1991-05-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von pigmenten auf isoindolbasis
JP3837772B2 (ja) 1996-04-08 2006-10-25 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物の製造方法、顔料組成物および着色剤組成物
TW459022B (en) 1996-10-31 2001-10-11 Bayer Ag Pigment preparation useful for ink-jet printing, dispersing mixture used therein and ink-jet printing method
JP3975500B2 (ja) 1997-03-03 2007-09-12 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物およびその製造方法
JPH10265697A (ja) 1997-03-24 1998-10-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物、顔料分散体、並びに塗料組成物
JP3518300B2 (ja) 1997-11-17 2004-04-12 東洋インキ製造株式会社 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物
JP3674375B2 (ja) 1999-03-23 2005-07-20 東洋インキ製造株式会社 水系顔料分散体の製造方法
JP4785222B2 (ja) 2000-02-09 2011-10-05 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用顔料およびその製造方法、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物ならびにカラーフィルタ
JP2002201377A (ja) 2000-12-28 2002-07-19 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物および顔料分散体
JP2003168208A (ja) 2001-11-30 2003-06-13 Toyo Ink Mfg Co Ltd 磁気記録媒体用のバック層用塗料
JP2003167112A (ja) 2001-11-30 2003-06-13 Dainippon Ink & Chem Inc 顔料分散組成物、顔料分散レジスト、およびカラーフィルター
JP2003165922A (ja) 2001-12-03 2003-06-10 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物
JP3931644B2 (ja) 2001-12-07 2007-06-20 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物および顔料分散体
JP4407128B2 (ja) 2003-01-17 2010-02-03 東洋インキ製造株式会社 顔料分散剤及びそれを含有する顔料組成物並びに顔料分散体
JP4585781B2 (ja) 2003-03-27 2010-11-24 東洋インキ製造株式会社 着色組成物及びカラーフィルタ
JP4378163B2 (ja) 2003-12-16 2009-12-02 東洋インキ製造株式会社 カラーフィルタ用青色着色組成物およびカラーフィルタ
JP4069873B2 (ja) 2004-01-30 2008-04-02 東洋インキ製造株式会社 有機顔料分散液の製造方法
JP2006206737A (ja) 2005-01-28 2006-08-10 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物および顔料分散体
JP4983061B2 (ja) 2005-03-18 2012-07-25 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、及び顔料分散体
JP4714532B2 (ja) 2005-09-02 2011-06-29 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP2007079094A (ja) 2005-09-14 2007-03-29 Toyo Ink Mfg Co Ltd カラーフィルタ用赤色着色組成物およびカラーフィルタ
JP4333682B2 (ja) 2006-01-27 2009-09-16 東洋インキ製造株式会社 カラーフィルタ用着色組成物およびそれを用いたカラーフィルタ
JP5332132B2 (ja) 2006-04-28 2013-11-06 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 チアジンインジゴ顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ
JP5114020B2 (ja) 2006-05-26 2013-01-09 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料組成物の製造方法
EP2044157B1 (de) 2006-07-18 2010-09-15 Basf Se Isoindolinpigmente
JP2008031281A (ja) 2006-07-28 2008-02-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料分散体
WO2009025325A1 (ja) 2007-08-22 2009-02-26 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. カラーフィルター用顔料組成物及びカラーフィルター用着色組成物
JP2009057478A (ja) 2007-08-31 2009-03-19 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物、顔料分散体およびインキ
WO2009081930A1 (ja) 2007-12-26 2009-07-02 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. 赤色カラーフィルター用顔料組成物、その製造方法、及びそれを用いた着色組成物、及びカラーフィルター
CN102666736B (zh) 2009-10-28 2014-10-22 东洋油墨Sc控股株式会社 二酮吡咯并吡咯颜料分散剂、使用该分散剂的颜料组合物、着色组合物和滤色器
JP5593719B2 (ja) 2010-02-10 2014-09-24 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 ジオキサジンバイオレット誘導体の製造方法
CN103339536B (zh) 2011-01-28 2015-07-22 东洋油墨Sc控股株式会社 彩色滤光片用吡咯并吡咯二酮系颜料组合物、彩色滤光片用着色组合物及彩色滤光片
JP4993026B1 (ja) 2011-04-19 2012-08-08 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2012208329A (ja) 2011-03-30 2012-10-25 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用着色組成物
JP5753266B2 (ja) 2011-07-22 2015-07-22 大日精化工業株式会社 緑味青色顔料、該顔料を含む着色剤組成物及び画像記録剤
JP5316690B1 (ja) 2012-05-31 2013-10-16 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料分散剤およびそれを用いた顔料組成物、着色組成物、カラーフィルタ
JP6265093B2 (ja) 2014-09-22 2018-01-24 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子
CN107430224B (zh) 2015-04-07 2020-08-28 Dic株式会社 滤色器用有机颜料组合物、其制造方法和滤色器
JP2017156397A (ja) 2016-02-29 2017-09-07 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
JP2017165820A (ja) 2016-03-14 2017-09-21 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、カラーフィルタおよびカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法
JP2018169505A (ja) 2017-03-30 2018-11-01 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物
JP2019082497A (ja) 2017-10-27 2019-05-30 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物
JP7124313B2 (ja) 2017-12-25 2022-08-24 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色剤、着色組成物およびカラーフィルタ
JP6642688B1 (ja) 2018-11-30 2020-02-12 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 複合フィルムからの脱離性を有するラミネート接着剤、積層体、及びシート状基材のリサイクル方法
JPWO2020218262A1 (zh) 2019-04-22 2020-10-29
JP2021127080A (ja) 2020-02-17 2021-09-02 株式会社ジェイテクト 操舵制御装置
JP7648123B2 (ja) 2020-10-19 2025-03-18 Ｎｅｃソリューションイノベータ株式会社 スキルレベル算出装置、対応者分配システム装置、スキルレベル算出方法、対応者分配方法、プログラム及び記録媒体
JP6893277B1 (ja) 2020-12-07 2021-06-23 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料組成物、着色組成物、およびその用途

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