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CN111031795B - 含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和二醇的抗微生物混合物、以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物 - Google Patents

含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和二醇的抗微生物混合物、以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物 Download PDF

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CN111031795B CN201880055219.8A CN201880055219A CN111031795B CN 111031795 B CN111031795 B CN 111031795B CN 201880055219 A CN201880055219 A CN 201880055219A CN 111031795 B CN111031795 B CN 111031795B
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Abstract

本发明涉及一种含有4‑(3‑乙氧基‑4‑羟苯基)丁‑2‑酮和二醇化合物的抗微生物混合物，所述二醇化合物选自1,3‑丙二醇、1,2‑辛二醇和1,2‑癸二醇，并且还涉及一种含有此混合物的化妆品组合物。在护理、化妆以及清洁角蛋白材料中的用途。

Description

含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和二醇的抗微生物混合 物、以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物
本发明的主题是一种含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和特定的二醇化合物的抗微生物混合物，以及还有含有此混合物的化妆品组合物。
如在申请WO 2011/039445中所述的，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(酮化合物)是作为化妆品组合物的防腐剂的令人感兴趣的物质，用于保护组合物免遭微生物污染。
然而，希望能够以降低的浓度将所述酮化合物结合到组合物中，尤其是化妆品组合物或皮肤病学组合物，而同时保持良好的抗微生物保存性能。因此，为此目的，寻求酮化合物与其他具有抗微生物功效的化合物的组合。
诸位发明人已经出乎意料地发现，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与二醇化合物的组合使得能够获得具有协同抗微生物活性的抗微生物混合物，所述二醇化合物选自1,3-丙二醇、1,2-辛二醇和1,2-癸二醇。
如下所述的实例的结果显示了用几种混合物进行的最小抑制浓度(MIC)测量获得的协同抗微生物活性。当抗微生物混合物使得能够获得小于或等于20％、或者甚至小于或等于25％的菌株生长百分比时，抗微生物活性被认为是协同的。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与1,3-丙二醇以特定重量比的组合使得能够获得，特别是对霉菌、特别是对黑曲霉具有协同抗微生物活性的抗微生物混合物。
申请FR-A-2973227描述了一种化妆品组合物，其含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和特定的亲水性溶剂，包括1,3-丙二醇。所述溶剂使得能够溶解酮化合物。该文件没有描述所述混合物的任何抗微生物特性。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与1,2-辛二醇的组合使得能够获得，特别是对酵母、尤其是对白色念珠菌具有协同抗微生物活性的抗微生物混合物。
申请FR-A-2962333描述了一种用于治疗油性皮肤的化妆品组合物，其包含2-烷氧基-4-烷基酮酚和精油。所述组合物可以包含用于油性皮肤护理的附加活性剂，如抗微生物剂，其中提到了辛乙二醇。该文献没有具体描述由4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)丁-2-酮与1,2-辛二醇的组合构成的抗微生物混合物，也没有暗示此混合物对酵母、特别是对白色念珠菌具有协同抗微生物活性。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与1,2-癸二醇的组合使得能够获得，特别是对霉菌、特别是对黑曲霉，以及对酵母、特别是对白色念珠菌具有协同抗微生物活性的抗微生物混合物。
更具体地，本发明的主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和二醇化合物，或由其构成，所述二醇化合物选自1,3-丙二醇、1,2-辛二醇和1,2-癸二醇，并且当所述二醇是1,3-丙二醇时，后者以0.02至0.15的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,3-丙二醇重量比存在。
本发明的主题还是一种组合物、尤其是化妆品组合物或皮肤病学组合物，其在生理学上可接受的介质中包含先前所述的所述混合物。
本发明的另一个主题是一种用于角蛋白材料的非治疗性美容处理的方法，所述方法包括向角蛋白材料施用如先前所述的组合物。所述方法可以是用于护理或化妆或清洁角蛋白材料的美容方法。
本发明的主题还是一种用于保存包含生理学上可接受的介质的组合物的方法，特别是化妆品组合物或皮肤病学组合物，其特征在于，其包括将如先前所述的抗微生物混合物结合到所述组合物中。
本发明的主题还是先前所述的抗微生物混合物用于保存含有生理学上可接受的介质的组合物的用途。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮是下式的化合物：
Figure BDA0002391439940000021
根据第一实施例，本发明的主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含以一定量存在的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和1,3-丙二醇，或由其构成，所述量使得4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,3-丙二醇重量比是0.02至0.15。
有利地，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和1,3-丙二醇以一定含量存在于所述混合物中，所述含量使得4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,3-丙二醇重量比是0.02至0.07。
根据第二实施例，本发明的主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和1,2-辛二醇，或由其构成。
1,2-辛二醇对应于化合物辛乙二醇(CAS编号：1117-86-8)。
有利地，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和1,2-辛二醇以一定含量存在于所述混合物中，所述含量使得4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,2-辛二醇重量比是0.1至1.5、优选0.2至1.1。
根据第三实施例，本发明的主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和1,2-癸二醇，或由其构成。
有利地，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和1,2-癸二醇以一定含量存在于所述混合物中，所述含量使得4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,2-癸二醇重量比是1.6至12、优选1.6至10并且优选2.8至9。
抗微生物混合物可以具有1.6至6.4、优选1.6至4.8、优选2.8至6.4、并且更优选2.8至4.8的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,2-癸二醇重量比。此混合物物对霉菌、尤其是对黑曲霉具有良好的抗微生物活性。
抗微生物混合物可以具有2.8至12、优选3.2至10、特别是3.5至9、优选6至12、更优选6至10，特别是6至9的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/苯1,2-癸二醇重量比。此混合物对酵母、特别是对白色念珠菌具有良好的抗微生物活性。
化合物4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮可以相对于所述组合物的总重量按重量计0.01％至5％、优选按重量计0.01％至3％、优选按重量计0.01％至2.5％并且更优选按重量计0.01％至2％的量存在于根据本发明的组合物中。
本发明的主题还是一种组合物，其在生理学上可接受的介质中包含先前所述的抗微生物混合物。
术语“生理学上可接受的介质”旨在意指与人类角蛋白材料如皮肤、头皮、毛发以及指甲可相容的介质。除了先前所述的酮化合物和二醇之外，所述介质可以包含一种或多种附加成分。
组合物可以包含至少一种选自以下项的附加成分：水、油、含有2至10个碳原子的多元醇、胶凝剂、表面活性剂、成膜聚合物、着色剂、芳香剂、填料、UV遮蔽剂、植物提取物、化妆品和皮肤病学活性剂、以及盐。
根据本发明的组合物可以包含水相。
组合物可以包含水，所述水可以相对于所述组合物的总重量按重量计5％至90％、并且优选按重量计35％至75％的含量存在。
组合物还可以包含在室温(25℃)下可与水混溶的多元醇，尤其选自尤其含有2至10个碳原子、优选含有2至6个碳原子的多元醇，如甘油、丙二醇、1,3-丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、二丙二醇、二乙二醇、或二甘油。
根据本发明的组合物可以呈以下形式：水包油(O/W)乳液、油包水(W/O)乳液或多重乳液(三重：W/O/W或O/W/O)、油状溶液、油状凝胶、水性溶液、水性凝胶、固体组合物。这些组合物可以根据通用方法制备。
根据本发明的组合物可以总体上是流体并且可以具有呈白色或着色的乳膏、软膏、乳剂、乳液、精华液、糊剂或泡沫的外观。它们可以任选地以气溶胶形式被施用到皮肤上。它们还可以呈固体形式，例如，呈棒或密实的粉末的形式。
根据本发明的组合物尤其可以呈以下形式：
-化妆产品，尤其用于对面部、身体的皮肤、或唇部或睫毛进行化妆；
-剃须后用的凝胶或乳液；剃须产品；
-除臭剂(棒条滚抹物(roll-on)或气溶胶)；
-除毛乳膏；
-身体保健组合物，如淋浴凝胶或洗发剂；
-药用组合物；
-固体组合物如皂或清洁棒；
-气溶胶组合物，还包含加压推进剂；
-头发定型乳液、头发造型乳膏或凝胶、染色组合物、成永久波浪形的组合物、对抗头发损失的乳液或凝胶、或护发剂；
-用于护理或清洁皮肤的组合物。
本发明的主题还是一种用于制备组合物、尤其是化妆品组合物或皮肤病学组合物的方法，所述方法包括混合以下项的步骤：4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮、先前所述的二醇、以及一种或多种附加成分，尤其是化妆品成分或皮肤病学成分，如先前所述的那些。
以下实例更详细地展示了本发明。成分的量以重量百分比形式表示。
实例1：确定基于MIC的协同抗微生物活性
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(称为物质A)和二醇(称为物质B)的混合物的协同抗微生物活性效果的证明是通过根据以下公式计算协同指数(或FIC指数)来进行的：
FIC指数＝(MICa与B/MICa)+(MICb与A/MICb)
其中：
-MICa与B：使得能够获得抑制效果的组合A+B中产品A的最小浓度
-MICb与A：使得能够获得抑制效果的组合A+B中产品B的最小浓度。
-MICa：单独的产品A的最小抑制浓度。
-MICb：单独的产品B的最小抑制浓度。
该公式第一次在以下文章中描述：F.C.Kull,P.C.Eisman,H.D.Sylwestrowka,和R.L.Mayer,Applied Microbiology[应用微生物学]9:538-541,1961。
对于所测试的单独的每种化合物，认为MIC是使得能够获得小于或等于20％的微生物生长百分比的第一浓度。
对于所测试的组合，MICa与b以及MICb与a是使得能够获得小于或等于20％的微生物生长百分比的组合中A和B各自的浓度。
FIC指数的解释：
当FIC指数值小于或等于1时，认为测试化合物的组合具有协同效应。
所获得的结果总结在下表中。
在以下菌株上测试化合物A和B的组合：黑曲霉和/或白色念珠菌。
使用微生物菌株黑曲霉ATCC 6275，以及用聚氧乙烯化的(20OE)山梨糖醇单棕榈酸酯(来自禾大公司(Croda)的Tween 40)和
Figure BDA0002391439940000051
BioReagent增补的双倍浓度沙氏(Sabouraud)肉汤液体培养基(即5g的Phytagel+0.6gTween 40+60g的沙氏肉汤的混合物)。
使用微生物菌株白色念珠菌ATCC 10231和双倍浓度沙氏肉汤液体培养基。
使用96孔微孔板和32.5℃的孵育时间。
微孔板的孵育时间为：
-对于白色念珠菌ATCC 10231，在好氧条件下18至24h；
-对于黑曲霉ATCC 6275，在好氧条件下24至30h。
测试
对于每种化合物：
A＝4-(3-乙氧基-4-羟苯基)-2-丁酮化合物
B＝二醇化合物.
通过将1g的化合物混合在9ml的1‰琼脂水溶液中来制备10％(重量/体积)母液。用1‰琼脂溶液进行连续稀释。
●单独的化合物A和B的测试
将所获得的50μl的每种含有化合物A或B的子溶液加入微孔板孔中。还向其中加入接种黑曲霉菌株的100μl沙氏液体营养肉汤和50μl的1‰琼脂水溶液。
●化合物A和B作为混合物的测试
将所获得的50μl每种含有化合物A的子溶液和所获得的50μl每种含有化合物B的子溶液加入微孔板孔中。还向其中加入以双倍浓度接种黑曲霉菌株的100μl沙氏液体营养肉汤。
微生物生长对照
还制备了阳性微生物生长对照。阳性微生物生长对照对应于在没有化合物A和B的情况下，100μl的1‰琼脂水溶液与以双倍浓度接种黑曲霉菌株的100μl沙氏液体营养肉汤的混合物。
单独的化合物A和B的吸光度对照
吸光度对照在单独的化合物A和B上平行进行。该对照对应于100μl双倍浓度无菌沙氏液体营养肉汤+100μl双倍浓度化合物A或B。
在三种情况下(吸光度对照、生长对照和测试)，存在于每个微孔板孔中的最终体积为200μl。
在两种情况下(测试和对照)，接种物表示存在于孔的最终体积(200μl)中的黑曲霉菌株的浓度，并且为2至6×105cfu/ml的黑曲霉。
化合物A和B各自单独或组合的最小抑制浓度(MIC)是通过在620nm波长下的光密度测量确定的。
再次进行上述测试(测试、吸光度对照和生长对照)以在白色念珠菌菌株上测试组合A+B。
获得了以下结果，其中化合物B1＝1,3-丙二醇：
黑曲霉
Figure BDA0002391439940000071
Figure BDA0002391439940000072
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.025％的A和1％的B1，即比率A/B1＝0.025
ii)0.05％的A和1％的B1，即比率A/B1＝0.05
iii)0.05％的A和0.5％的B1，即比率A/B1＝0.1
iv)0.05％的A和0.25％的B1，即比率A/B1＝0.2
实例2：确定对白色念珠菌微生物菌株的作为MIC的协同抗微生物活性
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(称为物质A)和1,2-辛二醇(称为物质B2)的混合物的协同抗微生物活性效果的证明是根据实例1中的方案，在白色念珠菌菌株上进行的。
获得以下结果：
Figure BDA0002391439940000081
Figure BDA0002391439940000082
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.025％的A和0.1％的B2，即比率A/B2＝0.25
ii)0.05％的A和0.1％的B2，即比率A/B2＝0.5
iii)0.1％的A和0.1％的B2，即比率A/B2＝1
iv)0.05％的A和0.05％的B2，即比率A/B2＝1
v)0.1％的A和0.05％的B2，即比率A/B2＝2
vi)0.1％的A和0.025％的B2，即比率A/B2＝4
实例3：确定抗微生物混合物的抗微生物活性
通过激发(Challenge)测试方法评价4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮+1,2-辛二醇抗微生物混合物(各自重量比为0.1)的抗微生物功效。
方案
激发测试的方法包括用来自保藏中心的微生物菌株(细菌、酵母和霉菌)对样品进行人工污染，并且在接种后7天评价可再生微生物的数量。
为了证明抗微生物混合物的效果，在用约106CFU(菌落形成单位)/克的化妆品配方孵育后，将含有0.05％的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和0.5％的1,2-辛二醇的化妆品配方的抗微生物活性与单独的同一配方(对照)相比较。
化妆品配方
制备具有以下组成的面部护理水包油乳液(重量百分比含量)：
Figure BDA0002391439940000091
微生物培养物
使用5种纯的微生物培养物。
Figure BDA0002391439940000092
Figure BDA0002391439940000101
ATCC＝美国典型培养物保藏中心
将革兰氏阴性菌(大肠杆菌和铜绿假单胞菌)、革兰氏阳性菌(粪肠球菌)、酵母(白色念珠菌)、和霉菌(黑曲霉)的菌株分别在接种细菌和酵母的前一天，以及接种霉菌的前5天接种到传代培养基中。
在接种当天：
-对于细菌和酵母，分别制备在胰蛋白胨盐稀释剂中的悬浮液，以通过分光光度计获得具有在544nm处的35％至45％透射光的光密度的悬浮液；
-对于霉菌，通过用6至7ml的收获溶液洗涤琼脂来收集孢子，并且在无菌试管或烧瓶中回收悬浮液。
在均化微生物悬浮液后，将0.2ml接种物引入每个药瓶中(使用纯的悬浮液：1×108至3×108CFU/ml)并将20g产品(＝化妆品配方)中的微生物悬浮液用刮刀彻底均化。
均化后，存在于产品中的微生物含量对应于106个微生物/克产品的浓度，即接种到含有108个微生物/ml的1％接种物。
微生物与产品在22℃±2℃下并且在黑暗中接触7天的时间后，进行10倍稀释并计数产品中剩余的可再生微生物的数量。
结果
Figure BDA0002391439940000102
<200CFU：所述方法的灵敏度极限
实例4：确定基于MIC的协同抗微生物活性
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(称为物质A)和1,2-癸二醇(称为物质B3)的混合物的协同抗微生物活性效果的证明是根据实例1中的方案，使用黑曲霉和白色念珠菌菌株进行的。
获得以下结果：
黑曲霉
Figure BDA0002391439940000111
Figure BDA0002391439940000112
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.025％的A和0.0125％的B3，即比率A/B3＝2
ii)0.05％的A和0.0125％的B3，即比率A/B3＝4
白色念珠菌
Figure BDA0002391439940000113
Figure BDA0002391439940000114
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.05％的A和0.0125％的B3，即比率A/B3＝4
ii)0.1％的A和0.0125％的B3，即比率A/B3＝8
实例5：确定抗微生物混合物的抗微生物活性
通过如实例3中描述的激发(Challenge)测试方法评价4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮+与1,3-丙二醇(化合物B1)抗微生物混合物(各自重量比为0.16)的抗微生物功效。
化妆品配方
制备具有以下组成的面部护理水包油乳液(重量百分比含量)：
Figure BDA0002391439940000121
结果
Figure BDA0002391439940000122
Figure BDA0002391439940000131
<200CFU：所述方法的灵敏度极限。

Claims (13)

1.包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和二醇化合物的抗微生物混合物，所述二醇化合物选自1,3-丙二醇、1,2-辛二醇和1,2-癸二醇，
并且当所述二醇化合物是1,3-丙二醇时，其以0.02至0.15的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,3-丙二醇重量比存在，当所述二醇化合物是1,2-辛二醇时，其以0.2至1.5的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,2-辛二醇重量比存在、或者其以2的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,2-辛二醇重量比存在、或者其以4的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,2-辛二醇重量比存在，当所述二醇化合物是1,2-癸二醇时，其以1.6至10的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,2-癸二醇重量比存在。
2.根据权利要求1所述的抗微生物混合物，其特征在于，所述二醇化合物是1,3-丙二醇。
3.根据权利要求2所述的混合物，其特征在于，所述4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,3-丙二醇重量比是0.02至0.07。
4.根据权利要求1所述的混合物，其特征在于，所述二醇化合物是1,2-辛二醇。
5.根据权利要求4所述的抗微生物混合物，其特征在于，所述4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,2-辛二醇重量比是0.2至1.1。
6.根据权利要求1所述的抗微生物混合物，其特征在于，所述二醇化合物是1,2-癸二醇。
7.根据权利要求6所述的混合物，其特征在于，所述4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,2-癸二醇重量比是2.8至9。
8.根据权利要求6所述的抗微生物混合物，其特征在于，所述抗微生物混合物具有1.6至6.4的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,2-癸二醇重量比。
9.根据权利要求1所述的抗微生物混合物，其特征在于，所述抗微生物混合物具有3.2至10的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/1,2-癸二醇重量比。
10.组合物，所述组合物在生理学上可接受的介质中包含根据权利要求1至9中的任一项所述的抗微生物混合物。
11.根据权利要求10所述的组合物，其特征在于，所述组合物包含至少一种选自以下项的附加成分：水、油、含有2至10个碳原子的多元醇、胶凝剂、表面活性剂、成膜聚合物、着色剂、芳香剂、填料、UV遮蔽剂、植物提取物、化妆品和皮肤病学活性剂、以及盐。
12.根据权利要求10和11中任一项所述的组合物，其特征在于，所述4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮以相对于所述组合物的总重量按重量计0.01%至5%的含量存在。
13.根据权利要求1至9中任一项所述的抗微生物混合物用于保存包含生理学上可接受的介质的组合物的用途。
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