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CN106163490A - 组合物、化妆料 - Google Patents

组合物、化妆料 Download PDF

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CN106163490A CN201580017019.XA CN201580017019A CN106163490A CN 106163490 A CN106163490 A CN 106163490A CN 201580017019 A CN201580017019 A CN 201580017019A CN 106163490 A CN106163490 A CN 106163490A
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Abstract

一种以包含神经酰胺类与劳丹酸类为特征的组合物、包含该组合物的化妆料。

Description

组合物、化妆料
技术领域
本发明涉及一种组合物、化妆料。
背景技术
皮肤表面的角质层主要包含角质细胞与角质细胞间脂质。角质细胞间脂质担负如下作用:将角质细胞彼此维系在一起,构筑脂质屏障(barrier),防止异物自外部侵入,并且将水分维持于皮肤内部。角质细胞间脂质是以神经鞘氨醇(sphingosine)与脂肪酸形成酰胺键而成的化合物群(神经酰胺(ceramide))作为主成分。
若能够将神经酰胺自体外供给至皮肤表面,则可改善屏障功能等。因此,神经酰胺作为涂布于皮肤表面的化妆料或皮肤外用剂的成分而受到关注。
然而,神经酰胺由于结晶性高,故而有在化妆料等组合物中的稳定性低的课题。
为了解决该课题而尝试的组合物已知有神经酰胺类中含有特定的聚甘油脂肪酸酯和甘油单脂肪酸酯的至少一种的含神经酰胺类的组合物(参照专利文献1、专利文献2)。根据该组合物,可将神经酰胺类的结晶化/析出抑制为规定程度。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2011-073992号公报
专利文献2:日本特开2013-053146号公报
发明内容
技术问题
然而,所述以往的组合物尚有抑制神经酰胺类的结晶化/析出的余地。
因此,本发明的目的在于提供一种可抑制组合物中神经酰胺类结晶化而析出,从而可提高神经酰胺类在组合物中的稳定性的组合物,及可抑制化妆料中神经酰胺类结晶化而析出,从而可提高神经酰胺类在化妆料中的稳定性的化妆料。
技术方案
本发明的主旨如下所述。
本发明的组合物的特征在于:包含神经酰胺类与劳丹酸(labdenoic acid)类。此处,本发明的组合物中,所述劳丹酸类相对于所述神经酰胺类的比例优选为0.01~100,更优选为0.1~50。
本发明的化妆料的特征在于:包含所述本发明的组合物。
此外,关于本发明的组合物及本发明的化妆料中所含的成分的“比例”是指质量比例。
发明效果
根据本发明的组合物,可抑制组合物中神经酰胺类结晶化而析出,从而可提高神经酰胺类在组合物中的稳定性。根据本发明的化妆料,可抑制化妆料中神经酰胺类结晶化而析出,从而可提高神经酰胺类在化妆料中的稳定性。
附图说明
图1是表示使用直立式显微镜在倍率20倍、曝光时间1/300秒的条件下在偏光下对依据本发明的组合物及成为本发明的比较例的组合物进行显微镜观察所得的结果的照片。(a)是包含神经酰胺类与劳丹酸类的依据本发明的组合物(实施例A7)的情况下的照片,(b)是包含神经酰胺类与荷荷芭油的成为本发明的比较例的组合物(比较例A3)的情况下的照片。
具体实施方式
以下,对本发明的组合物及本发明的化妆料的实施方式进行详细地例示说明。
(组合物)
本发明的一例的组合物(以下,亦称为“一例的组合物”)必须包含神经酰胺类与劳丹酸类。
本发明发现在包含神经酰胺类与劳丹酸类的组合物中,劳丹酸类具有缓和神经酰胺类的结晶性的效果。根据本发明的组合物,可抑制组合物中神经酰胺类结晶化而析出,从而可提高神经酰胺类在组合物中的稳定性。虽已知劳丹酸类具有保湿效果、美白效果等,但是具有抑制神经酰胺类的结晶化/析出的效果的情况在任一文献中均没有任何公开和启示。
另外,根据本发明的组合物,如上所述,神经酰胺类在组合物中的稳定性提高,因此可将神经酰胺类均匀地涂布于皮肤上。因此,可提高皮肤表面的角质层的屏障功能、进而防止异物侵入的效果及保湿效果。
-神经酰胺类-
本发明中的神经酰胺类是指具有神经鞘氨醇类(sphingoid)与脂肪酸形成酰胺键而成的结构作为基本结构的化合物(以下,亦称为“基本神经酰胺”)、所述基本神经酰胺的衍生物(以下,亦称为“神经酰胺衍生物”)、模仿所述基本神经酰胺及其衍生物而合成的类似物(以下,亦称为“神经酰胺类似物”)、神经鞘氨醇类。
本发明中的神经酰胺类可源自合成物、天然物(例如植物萃取物)等。
--基本神经酰胺--
基本神经酰胺所具有的基本结构可列举下述式(S1)所示的结构。
[化1]
此外,所述式(S1)所示的基本神经酰胺中,神经酰胺1~神经酰胺10尤其为人类的角质层中所含的神经酰胺(皮肤神经酰胺)。
另外,实际上,源自人类或其以外的动物等的神经酰胺中,关于所述式(S1)中所示的神经鞘氨醇类及脂肪酸的烷基链长度,存在各种变形例。所述基本神经酰胺中亦包含具有除烷基链长度以外与所述式(S1)中所示的化合物相同的骨架的化合物。
进而,所述基本神经酰胺可使用天然型(D(-)体)的光学活性体,亦可使用非天然型(L(+)体)的光学活性体,进而亦可使用天然型与非天然型的混合物。关于所述基本神经酰胺的结构中的多个不对称碳的相对立体配置可为天然型的立体配置,亦可为其以外的非天然型的立体配置,另外亦可为由它们的混合物所得的立体配置。
神经酰胺类中所含的神经鞘氨醇类部分可列举天然型神经鞘氨醇及其类似物。作为天然型神经鞘氨醇,具体而言,可列举:神经鞘氨醇、二氢神经鞘氨醇、植物鞘氨醇(phytosphingosine)、6-羟基神经鞘氨醇(以上,以所述式(S1)表示)、神经鞘胺二烯醇(sphingadienine)、脱氢神经鞘氨醇、脱氢植物鞘氨醇、以及它们的N-烷基化体(例如N-甲基化体)及乙酰化体等衍生物等。
神经酰胺类中所含的脂肪酸部分可列举:饱和脂肪酸、α-羟基脂肪酸、ω-羟基脂肪酸、及它们的衍生物等。
神经酰胺类中所含的神经鞘氨醇类部分及脂肪酸部分可源自合成物、天然物(例如植物萃取物)等。
--神经酰胺衍生物--
神经酰胺衍生物可列举通过糖类在分子内经修饰的神经酰胺化合物(以下,亦称为“糖神经酰胺”)等。糖神经酰胺中所使用的糖类例如可列举:葡萄糖(glucose)、半乳糖(galactose)等单糖类;乳糖(lactose)、麦芽糖(maltose)等二糖类;这些单糖类或二糖类通过葡糖苷(glucoside)键而高分子化的寡糖类或多糖类等。另外,其他神经酰胺衍生物亦可列举所述糖神经酰胺中通过糖类的糖单元中所含的羟基经其他官能团取代的糖类类似物在分子内经修饰的神经酰胺化合物(以下,亦称为“糖神经酰胺类似物”)。糖神经酰胺类似物中所使用的糖类类似物例如可列举:葡萄糖胺(glucosamine)、葡萄糖醛酸(glucuronic acid)、N-乙酰基葡萄糖胺等。
就组合物中的分散稳定性的观点而言,糖神经酰胺及糖神经酰胺类似物中的糖单元的个数优选为1~5,更优选为1或2(在糖神经酰胺的情况下,糖类分别为葡萄糖或乳糖),最优选为1。
糖神经酰胺及糖神经酰胺类似物可通过化学合成而获取,亦可通过购入市售品而获取。
糖神经酰胺的市售品例如可列举冈安商店公司制造的(商品名)“植物鞘氨醇液FRl”。
--神经酰胺类似物--
神经酰胺类似物例如可列举下述式(S2)所示的神经酰胺化合物。
[化2]
--神经鞘氨醇类--
进而,本发明中的神经酰胺类中亦包含神经鞘氨醇类。神经鞘氨醇类可列举用于所述的神经酰胺类中所含的神经鞘氨醇类部分的物质。
可优选地用于本发明的植物鞘氨醇的具体例例如可列举:赢创高施米特(EvonikGoldschmidt GmbH)公司制造的(商品名)“Phytosphingosine”。
作为所述神经酰胺类所例示者可单独使用一种,亦可组合使用两种以上。
就充分地获得所述本发明的效果的观点而言,本发明中的神经酰胺类优选为基本神经酰胺,更优选为皮肤神经酰胺,最优选为神经酰胺2。
-劳丹酸类-
本发明中的劳丹酸类是指下述式(S3)所示的化合物。
[化3]
[式中,R1表示-CH2OH或COOR6,此处,R6表示氢、碳原子数为1~3的低级烷基或可与COO-形成盐的阳离子(cation),R2~R5分別独立地表示氢原子或甲基,…A…表示=C(CH3)-、-C(CH3)=、-C(=CH2)-、-CH(CH3)-或-C(OH)(CH3)-]。
本发明中的劳丹酸类可源自合成物、天然物(例如植物萃取物)等。
所述式(S3)所示的化合物包含下述式(S4)所示的化合物,
[化4]
[式中,基于3条虚线的键表示2个单键及1个双键],该化合物包含下述式(S5)~式(S7)所示的劳丹-8-烯-15-酸(式(S5))、劳丹-7-烯-15-酸(式(S6))、劳丹-8(17)-烯-15-酸(式(S7))。
[化5]
此外,所述式(S5)~式(S7)的化合物可分别通过加热或酸催化剂存在下的加热而异构化,可使式(S5)与式(S6)与式(S7)的比变化为例如约1:1:1、8:2:0或7:3:0等。
作为所述劳丹酸类所例示者可单独使用一种,亦可组合使用两种以上。
本发明中所使用的劳丹酸类在分子中所具有的羧基可为游离的羧酸,亦可为羧酸盐、例如钠盐、钾盐等碱金属盐;钙盐、镁盐等碱土金属盐;铵盐;单甲基铵盐等伯胺盐、二甲基铵盐、二环己基铵盐等二级胺盐、三甲基铵盐等叔胺盐等胺盐。
若将羧基设为游离的羧酸,则可提高劳丹酸类的油溶性,另外,若将羧基设为羧酸盐,则可提高劳丹酸类的水溶性。因此,本发明中,可将水溶性的劳丹酸类与油溶性的劳丹酸类视需要分开使用。
自游离的羧酸向羧酸盐的转化例如可通过与碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、胺等的反应而容易地进行,反之,自羧酸盐向游离的羧酸的转化例如可通过与盐酸、硫酸等的反应而容易地进行。
在通过化学合成获得劳丹酸类的情况下,合成法例如可使用通过劳丹醇酸的脱水反应而制成劳丹酸类的方法(J.Chem.Soc.,1956,4262-4271)。另外,另一合成法亦可使用如下方法:首先,将泪柏醇(manool)或香紫苏醇(sclareol)通过使用醇作为溶剂,使用钒酸类或钼酸类作为催化剂,在硼酸存在下进行的烯丙基重排反应而制成烯丙醇,其后,将该烯丙醇通过使用钌-膦错合物作为催化剂的氧化反应而制成醛,进而,将该醛通过在亚氯酸钠等氧化剂及酰胺硫酸存在下进行的氧化反应而制成羧酸,最后,将羧酸通过使用酸催化剂的脱水反应而制成劳丹酸类。
在通过自植物的萃取而获得劳丹酸类的情况下,所使用的植物只要为包含劳丹酸类或其盐的植物则并无特别限定,优选为半日花科(Cistaceae)的植物,更优选为半日花科的Cistus ladaniferus L.、Cistus creticus L.、Cistus monoperiensis L.、Cistussalvifolius。这些植物可单独使用一种,亦可组合使用两种以上。
萃取中所使用的植物的部位并无特别限定,可列举叶、枝、干、及树皮等。另外,萃取可在采集植物后立即进行,亦可在所采集的植物的干燥后进行,亦可在经干燥的植物的处理(例如,裁剪或粉末化)后进行。萃取中所使用的溶剂理想为水、低级醇、石油醚、烃、或它们的组合。此处,低级醇是指碳原子数为1~4的醇,其中,优选为甲醇、乙醇。
此处,劳丹酸类相对于神经酰胺类的比例优选为0.01以上。若将所述比例设为0.01以上,则可充分确保提高神经酰胺类在组合物中的稳定性的所述效果。另外,所述比例优选为100以下。若将所述比例设为100以下,则可获得确保将水分保持于角质层中的神经酰胺类的效果、以及提高神经酰胺类在组合物中的稳定性的所述效果。
关于劳丹酸类相对于神经酰胺类的比例,根据与所述下限的意义相同的意义,优选为0.1以上,更优选为0.25以上,另外,根据与所述上限的意义相同的意义,优选为50以下,更优选为20以下。
一例的组合物可为仅包含神经酰胺类与劳丹酸类的组合物。该情况下,可将神经酰胺类与劳丹酸类在无溶剂下混合。
一例的组合物亦可含有除神经酰胺类及劳丹酸类以外的成分。除神经酰胺类及劳丹酸类以外的成分可列举:油剂、醇类、水、表面活性剂、保湿剂、凝胶化剂(水性凝胶化剂及油性凝胶化剂)及增粘剂、粉体、紫外线吸收剂、防腐剂及抗菌剂、抗氧化剂、美容成分(美白剂、细胞活化剂、抗炎症剂、血液循环促进剂、皮肤紧致剂、抗脂漏性剂等)、维生素类、胺基酸类、核酸、激素等。它们可单独使用一种,亦可组合使用两种以上。
(化妆料)
本发明的一例的化妆料(以下,亦称为“一例的化妆料”)必须包含本发明的一例的组合物。
根据本发明的化妆料,可获得所述的本发明的组合物的效果、即可获得提高神经酰胺类在化妆料中的稳定性的效果、提高皮肤表面的角质层的屏障功能、进而防止异物侵入的效果及保湿效果的效果。
神经酰胺类相对于一例的化妆料的比例可设为0.0001质量%以上,优选为0.001质量%以上,更优选为0.005质量%以上。另外,所述比例可设为10质量%以下,优选为5质量%以下,更优选为1质量%以下。
另外,劳丹酸类相对于一例的化妆料的比例可设为0.0005质量%以上,优选为0.001质量%以上,更优选为0.01质量%以上。另外,所述比例可设为20质量%以下,优选为10质量%以下,更优选为1质量%以下。
一例的化妆料中,就提高本发明的化妆料的效果的观点而言,作为除神经酰胺类及劳丹酸类以外的成分,优选为使用适当选择的表面活性剂,更优选为使用阴离子性及/或非离子性的表面活性剂,最优选为使用水溶性非离子性的表面活性剂。
作为本发明的化妆料中的神经酰胺类,如上所述,就提高屏障功能等的观点而言,优选为天然型的光学活性体,更优选为神经酰胺1、神经酰胺2、神经酰胺3、神经酰胺4、神经酰胺5、神经酰胺6、神经鞘氨醇、植物鞘氨醇、糖神经酰胺,若亦一并考虑通用性,则优选为神经酰胺2、神经酰胺3、神经酰胺6。
就抑制神经酰胺类的结晶化/析出的观点或提高屏障功能等的观点而言,本发明的化妆料中的劳丹酸类优选为所述的劳丹-8-烯-15-酸(式(S5))、劳丹-7-烯-15-酸(式(S6))、劳丹-8(17)-烯-15-酸(式(S7))。
一例的化妆料例如可以液状、乳液状、乳霜(cream)状、固体状、凝胶(gel)状、膏(paste)状等各种形态制备。另外,一例的化妆料可以油性系、油包水型乳化系、水包油型乳化系等各种剂形制备。一例的化妆料具体而言可为化妆水、乳液、乳霜、美容液、化妆油、润唇膏(lip cream)、护手霜(hand cream)、洗面奶、去污(cleansing)料等护肤(skincare)化妆料;粉底(foundation)、隔离霜(makeup base)、腮红、眼影(eye shadow)、睫毛膏(mascara)、眼线(eyeliner)、眉笔(eyebrow pencil)、定妆剂(over coat agent)、口红、唇彩(lip gloss)等彩妆(makeup)化妆料;养发露(hair tonic)、发乳(hair cream)、洗发精(shampoo)、润丝精(rinse)、护发素(conditioner)、整发料等头皮或毛发用的化妆料;按摩(massage)化妆料等各种化妆料。
此外,本发明的化妆料亦包含药妆(medicated cosmetics)。另外,本发明的组合物亦可包含于所述化妆料以外的物质、例如皮肤外用剂。
本发明的组合物例如可通过如下方式而制造:将神经酰胺类与劳丹酸类混合,将该混合物在高于神经酰胺类的熔点的温度(例如70℃~140℃)下进行加热,其后缓慢地(例如以2℃/min~30℃/min)冷却。
如本申请说明书的记载所示,本发明可提供一种以劳丹酸类作为有效成分的神经酰胺类的结晶化/析出抑制剂、及使用劳丹酸类的神经酰胺类的结晶化/析出抑制方法。
实施例
以下,通过实施例更详细地说明本发明,但本发明并不受下述实施例的任何限定。
<试验P>劳丹酸的制造
以下,对劳丹酸的制造例1进行记载。
以下述式(S8)所示的化合物作为起始物质,经由下述式(S9)、式(S10)所示的化合物,制造下述试验中所使用的下述式(S4)所示的劳丹酸。此外,下述式(S8)中的波线对于双键表示为E体、Z体或它们的混合物。
[化6]
向安装有排水管与温度计的2L的反应容器中添加所述式(S8)的烯丙醇(伯醇)的1,2,4-三甲基苯溶液690.68g。在氮气环境下且31℃下,将二氯(对异丙基甲苯)钌(II)(Dichloro(p-Cymene)ruthenium(II))21.733g及三(4-甲氧基苯基)膦23.93g添加至反应容器中。将反应溶液在170℃~180℃下加热2小时,进行醛的氧化反应。其后,冷却至46℃,由此使反应停止。通过高效液相层析法(High Performance Liquid Chromatography,HPLC)对反应停止后的反应溶液的一部分进行分析,决定本反应的转化率及产率(转化率:100%,产率:61.95%)。将包含所述式(S9)的醛的1,2,4-三甲基苯溶液710g在不纯化的情况下用于下一反应。
向安装有温度计的2L的反应容器中添加所述式(S9)的醛的1,2,4-三甲基苯溶液710g、及1,2,4-三甲基苯300g、乙酸0.2g、胺磺酸(H2NSO2OH)54.57g、水27.28g。将混合物在干冰-丙酮浴中冷却至-5℃。继而,在-8℃~-4℃之间历时100分钟滴加通过使80%亚氯酸钠(NaClO2)63.54g溶解于水190.6g中而制备的水溶液。于该温度下反应2小时后,继而在-5℃~-3℃下历时30分钟滴加20%Na2SO3水溶液425g,其后在40℃~50℃下搅拌30分钟而使过氧化物完全分解。分液后,利用5%食盐水250g洗涤2次,获得所述式(S10)的羟基羧酸的1,2,4-三甲基苯溶液1000g。将其在不纯化的情况下用于下一反应。
向安装有排水管与温度计的2L的反应容器中添加所述式(S10)的羟基羧酸的1,2,4-三甲基苯溶液1000g、20%硫酸水溶液2.68g,在加热回流下且170℃~176℃下一边排水一边进行3小时脱水反应。反应结束后,将反应溶液冷却,添加28%甲醇钠甲醇溶液74.9g,使作为产物的羧酸形成钠盐。向其中添加水154g,结果分离为上层的中性组分与下层的羧酸的钠盐组分。将上层去除后,利用庚烷200mL将下层洗涤2次。向下层添加庚烷200mL及20%硫酸水溶液95.2g,一边使羧酸的钠盐转化为羧酸一边利用庚烷萃取羧酸。通过将溶剂在减压下进行加热而回收产物后,进行产物的减压蒸馏,由此获得所述的式(S4)所示的羧酸的双键位置异构体混合物100g。产率为35.8%。
以下,对劳丹酸的制造例2进行记载。
对市售的劳丹脂原精(labdanum absolute)10g进行分子蒸馏,收集沸点180℃~220℃/13.3Pa的馏分(以下,称为Ext-1)4.3g。对该Ext-1进行解析,结果可知Ext-1中包含劳丹-8-烯-15-酸(式(S5))、劳丹-7-烯-15-酸(式(S6))、劳丹-8(17)-烯-15-酸(式(S7))。
<试验A>劳丹酸类抑制神经酰胺类的结晶化/析出的效果的确认(实施例A7)
在50mL的烧杯(beaker)中,将1.0g的神经酰胺2、9.0g的制造例1的劳丹酸在无溶剂下混合。对如此制备的组合物进行下述(1)及(2)的实验。将组合物的详情示于表1(此外,表1中以重量比例表示组成)。
(1)神经酰胺类结晶析出温度的测定
将所制备的组合物加热至120℃,制成透明的溶液(均匀的溶液)后,一边搅拌一边冷却至40℃。以目视观察该过程中神经酰胺类的结晶化的情况,在开始观察到白色结晶物的情况下,测定此时的温度作为神经酰胺类结晶析出温度,将直至40℃为止未确认到白色结晶物的情况设为无神经酰胺类的结晶析出(后述的表1中以“○”表示)。将结果示于表1。此外,冷却后,几乎观察不到劳丹酸类的结晶化。
(2)显微镜观察
使用直立式显微镜(Upright Microscope)(奥林巴斯(Olympus)公司制造)在倍率20倍、曝光时间1/300秒的条件下在偏光下对成为40℃的所述组合物进行显微镜观察。此外,在偏光下神经酰胺类在组合物中以结晶的形式存在的情况下,作为白色的光亮物而被观察到。将结果的一部分示于图1的(a)、图1的(b)。
(实施例A1~实施例A6、实施例A8~实施例A14、比较例A1~比较例A4)
除设为表1所示的组成的方面以外,以与实施例A7相同的方式制备组合物,进行(1)及(2)的实验。将结果示于表1。
根据<试验A>的结果可明确,劳丹酸类使神经酰胺类溶解的能力高,显示出抑制神经酰胺类的结晶化/析出的效果。
<试验B>化妆料中劳丹酸类抑制神经酰胺类的结晶化/析出的效果的确认
(实施例B1)
将神经酰胺II、制造例1的劳丹酸、PEG60氢化蓖麻油混合,将该混合物加热至100℃,制成均匀的溶液(溶液A)。向该溶液中添加1,3-丁二醇、乙醇,一边保持为50℃,一边以变得均匀的方式混合(溶液B)。向纯化水中添加溶液B,将溶液缓慢地冷却至40℃。如此,制备除神经酰胺类及劳丹酸类以外亦还包含化妆料成分的化妆料(化妆水)。将化妆料(化妆水)的详情示于表2(此外,表2中以重量%表示组成)。
(透光率测定)
对所制备的组合物进行透光率测定的实验。将所制备的组合物加热至40℃,制成透明的溶液(均匀的溶液)后,在室温下放置。使用分光亮度计(UV-2500PC UV-VISREDCORDING SPECTROPHOTOMETER,岛津制作所公司制造)测定刚放置后、及自放置开始起3天后在550nm下的透光率。测定中使用光程长度10mm(光程宽度10mm)的玻璃光槽(glasscell),使用纯化水作为参照试样。通过下述判定基准对透光率进行判定。将结果示于表2。
[判定基准](判定结果:判定内容)
×:小于10%
△:30%以上~小于50%
○:50%以上~小于70%
◎:70%以上
(实施例B2~实施例B9)
除设为表2所示的组成的方面以外,以与实施例B1相同的方式制备化妆料,进行透光率测定的实验。将结果示于表2。
根据<试验B>的结果可明确,在除神经酰胺类及劳丹酸类以外亦还包含化妆料成分的化妆料中,劳丹酸类的使神经酰胺类溶解的能力亦高,亦显示出抑制神经酰胺类的结晶化/析出的效果。
<试验C>化妆料的皮肤的屏障功能改善效果的确认
(实施例C1)
与<试验B>同样地,使用表3所示的成分,制备除神经酰胺类及劳丹酸类以外亦还包含化妆料成分的化妆料。将化妆料的详情示于表3(此外,表3中以重量比率表示组成)。
对所制备的化妆料,进行确认屏障功能改善效果的实验。利用丙酮醚对健康的20岁~30岁的男性10名的上臂部进行处理,形成粗糙的皮肤。将所制备的化妆料对该粗糙的皮肤以每单臂早晚2次连续使用1周。使用水分蒸散计(Vapometer,德风(Delfin)公司制造)测定皮肤的水分蒸散量(TEWL)。此外,水分蒸散量是以将未对粗糙的皮肤实施任何处置的情况下的水分蒸发量设为100的情况下的相对值算出。基于所述相对值的平均,通过下述判定基准对化妆料的保湿效果进行判定。将结果示于表3。
[判定基准](判定结果:判定内容)
◎:相对值的平均小于80
○:相对值的平均为80以上且小于90
△:相对值的平均为90以上且小于100
×:相对值的平均为100以上
(比较例C1、比较例C2)
除设为表3所示的组成的方面以外,与实施例C1同样地制备化妆料,进行确认屏障功能改善效果的实验。将结果示于表3。
[表3]
根据<试验C>的结果可明确,除神经酰胺类及劳丹酸类以外亦还包含化妆料成分的化妆料亦保持神经酰胺类原本所具备的皮肤的屏障功能改善效果。
<试验D>
以下,表示依据本发明的组合物、及含有依据本发明的组合物的化妆料及皮肤外用剂的配方例。此外,下述的实施例D1~实施例D4中的%是将总量设为100质量%的值。
使用下述所示的成分制备美容液。
将所述成分1~成分10混合,将该混合物加热至90℃,制成均匀的溶液(溶液A)。继而,将所述成分11~成分16混合,将该混合物加热至70℃,制成均匀的溶液(溶液B)。向溶液A中添加溶液B,在70℃下乳化(溶液C)。将溶液C冷却至40℃,向其中添加所述17,充分混合而获得美容液。
对所制备的美容液,进行与<试验B>中的透光率测定的实验相同的实验、及与<试验C>中的确认屏障功能改善效果的实验相同的实验。可知实施例D1的美容液的抑制神经酰胺类的结晶化/析出的效果、及屏障功能改善效果优异。
(实施例D2)
使用下述所示的成分而制备乳液。
将所述成分1~成分10混合,将该混合物加热至90℃,制成均匀的溶液(溶液A)。继而,将所述成分11~成分14混合,将该混合物加热至70℃,制成均匀的溶液(溶液B)。向溶液B中添加溶液A,冷却至室温,向其中添加所述成分15、成分16,充分地混合而获得乳液。
对所制备的乳液,进行与观察神经酰胺类的结晶化/析出的情况的实验、及与<试验C>中的确认屏障功能改善效果的实验相同的实验。可知实施例D2的乳液的抑制神经酰胺类的结晶化/析出的效果、及屏障功能改善效果优异。
(实施例D3)
使用下述所示的成分而制备固体状润唇膏。
将所述成分1~成分7混合,将该混合物加热至100℃,制成均匀的溶液(溶液A)。继而,向溶液A中添加所述成分8~成分10,充分混合(溶液B)。将溶液B流入至金皿中,进行冷却固化,获得固体状润唇膏。
对所制备的固体状润唇膏,进行观察神经酰胺类的结晶化/析出的情况的实验、及确认皮肤的屏障功能改善的情况的实验。可知实施例D3的固体状润唇膏的抑制神经酰胺类的结晶化/析出的效果、及屏障功能改善效果优异。
(实施例D4)
使用下述所示的成分制备防晒霜。
将所述成分1~成分7混合,将该混合物加热至70℃,使之加热膨润(溶液A)。继而,将所述成分8~成分12混合,将该混合物加热至70℃,制成均匀的溶液(溶液B)。向溶液A中添加溶液B而进行乳化,其后冷却至室温(溶液C)。向溶液C中添加所述成分13、成分14,充分混合(溶液D)。向溶液D中添加所述成分15,充分混合而获得防晒霜。
对所制备的防晒霜,进行观察神经酰胺类的结晶化/析出的情况的实验、及确认皮肤的屏障功能改善的情况的实验。可知实施例D4的防晒霜的抑制神经酰胺类的结晶化/析出的效果、及屏障功能改善效果优异。
产业上的可利用性
根据本发明的组合物,可抑制组合物中神经酰胺类结晶化而析出,从而可提高神经酰胺类在组合物中的稳定性。根据本发明的化妆料,可抑制化妆料中神经酰胺类结晶化而析出,从而可提高神经酰胺类在化妆料中的稳定性。

Claims (4)

1.一种组合物,其特征在于,包含神经酰胺类和劳丹酸类。
2.如权利要求1所述的组合物,其中,所述劳丹酸类相对于所述神经酰胺类的比例为0.01~100。
3.如权利要求2所述的组合物,其中,所述劳丹酸类相对于所述神经酰胺类的比例为0.1~50。
4.一种化妆料,其特征在于,包含权利要求1至3中任一项所述的组合物。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4282399A4 (en) * 2021-01-20 2025-01-01 Ajinomoto Kk COSMETIC COMPOSITION

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1713889A (zh) * 2002-11-07 2005-12-28 株式会社高丝 皮肤外用剂组成物及其使用方法
CN102014865A (zh) * 2008-05-06 2011-04-13 赢创高施米特有限公司 包含岩蔷薇属植物提取物的化妆品
CN104173207A (zh) * 2014-08-11 2014-12-03 上海贝泰妮生物科技有限公司 一种皮肤屏障修复制剂及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003081736A (ja) * 2001-09-14 2003-03-19 Lion Corp 外用剤組成物
JP4091824B2 (ja) * 2002-02-05 2008-05-28 株式会社コーセー 皮膚外用剤
JP4091825B2 (ja) * 2002-02-05 2008-05-28 株式会社コーセー 皮膚外用剤
JP2005008574A (ja) * 2003-06-19 2005-01-13 Takasago Internatl Corp コラーゲン産生促進剤
JP2008297216A (ja) * 2007-05-29 2008-12-11 Unitika Ltd 繊維芽細胞増殖促進剤
JP2012020991A (ja) * 2010-06-16 2012-02-02 Takasago Internatl Corp 経皮吸収促進剤、及びこれを含有する皮膚外用製剤
JP5758669B2 (ja) * 2011-03-28 2015-08-05 株式会社コーセー セラミド含有組成物
JP5758670B2 (ja) * 2011-03-29 2015-08-05 株式会社コーセー 水中油型乳化組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1713889A (zh) * 2002-11-07 2005-12-28 株式会社高丝 皮肤外用剂组成物及其使用方法
CN102014865A (zh) * 2008-05-06 2011-04-13 赢创高施米特有限公司 包含岩蔷薇属植物提取物的化妆品
CN104173207A (zh) * 2014-08-11 2014-12-03 上海贝泰妮生物科技有限公司 一种皮肤屏障修复制剂及其制备方法

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