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CN105017018A - 由碳酸二烷基酯制备芳香族碳酸酯的方法 - Google Patents

由碳酸二烷基酯制备芳香族碳酸酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了由碳酸二烷基酯制备芳香族碳酸酯的方法。本文中公开了制备芳香族碳酸酯的方法。该方法包括在由式1表示的催化剂存在的情况下使碳酸二烷基酯与芳香族醇反应。利用该方法，使用能够增加碳酸二烷基酯的初始反应性的催化剂，能够由碳酸二烷基酯以高产率制备芳香族碳酸酯。其中，X1和X2是相同或不同的并且各自独立地是或(其中，M是第IV族过渡金属，R1和R2是相同或不同的并且各自独立地是取代或未取代的C1至C20烃基，并且R3是取代或未取代的C5至C20环状亚烷基基团或亚芳基基团)。[式1]

Description

由碳酸二烷基酯制备芳香族碳酸酯的方法
技术领域
本发明涉及由碳酸二烷基酯(dialkyl carbonate)制备芳香族碳酸酯(aromatic carbonate)的方法。更具体地，本发明涉及利用能够提高碳酸二烷基酯的初始反应性的特定催化剂，由碳酸二烷基酯以高产率制备芳香族碳酸酯的方法。
背景技术
芳香族碳酸酯是能够替代作为致命有毒化合物的光气的生态友好的羰基源。芳香族碳酸酯可以通过芳香族醇化合物与一氧化碳、二氧化碳、或尿素(脲)的反应来获得。然而，该反应与诸如产生副产物、杂质流入产物中、使用昂贵的催化剂、复杂的过程等的问题有关。
为了克服这些问题，已经开发了通过脂肪族碳酸酯(碳酸二烷基酯)与芳香族醇的酯交换来制备芳香族碳酸酯的方法。在酯交换中使用的催化剂的实例可以包括：PbO、TiX4(X是烷氧基基团、芳氧基基团、或卤素)、SnR2(X)2(R是烷基基团，并且X是烷氧基基团、芳氧基基团、或卤素元素)。
然而，尽管高稳定性，但PbO催化剂具有低活性，从而引起非常慢的酯交换。因此，未反应的碳酸二烷基酯必须再循环多次。因此，对于表现出提高的反应性以减少这种再循环过程的催化剂，存在需要。尽管与PbO相比较高的活性，但是TiX4和SnR2(X)2具有缺乏稳定性以及产生大量副产物如醚的缺点。
因此，对于利用碳酸二烷基酯作为起始材料，以高产率稳定地制备芳香族碳酸酯的方法，存在需要。
发明内容
本发明的实施方式提供了利用能够提高碳酸二烷基酯的初始反应性的催化剂，由碳酸二烷基酯和芳香族醇以高产率制备芳香族碳酸酯的方法。
本发明的一个方面涉及制备芳香族碳酸酯的方法。该方法包括在由式1表示的催化剂存在的情况下，使碳酸二烷基酯与芳香族醇反应：
[式1]
其中，X1和X2是相同或不同的并且各自独立地是或其中，M是第IV族过渡金属，R1和R2是相同或不同的并且各自独立地是取代或未取代的C1至C20烃基，并且R3是取代或未取代的C5至C20环状亚烷基基团或取代或未取代的C5至C20亚芳基基团。
在一个实施方式中，催化剂可以包括由式1a、1b、以及1c表示的化合物中的至少一种：
[式1a]
[式1b]
[式1c]
其中，M、R1、R2、以及R3与在式1中定义的相同。
在示例性实施方式中，基于碳酸二烷基酯的标准重量，催化剂的剂量范围可以从10ppm至1,000ppm。
在示例性实施方式中，使碳酸二烷基酯与芳香族醇反应可以在100℃至300℃的温度下进行。
在示例性实施方式中，碳酸二烷基酯可以由式2表示：
[式2]
其中，R4和R5是相同或不同的并且各自独立地是C1至C6烷基基团。
在一个实施方式中，芳香族醇可以由式3表示：
[式3]
Ar-OH
其中，Ar是取代或未取代的C6至C20芳基基团。
具体实施方式
现在在下文在下列详细说明中将更全面地描述示例性实施方式，其中描述了本发明的一些但不是全部的实施方式。实际上，本发明可以以许多不同的形式体现并且不应当被解释为限于在本文中陈述的实施方式；相反，提供这些实施方式使得本公开内容将满足可适用的法定要求。
根据本发明的制备芳香族碳酸酯的方法包括：在由式1表示的催化剂存在的情况下，使碳酸二烷基酯与芳香族醇反应：
[式1]
其中，X1和X2是相同或不同的并且各自独立地是或如本文中使用的，M可以是第IV族过渡金属，例如钛(Ti)、锆(Zr)、和/或铪(Hf)，例如，钛(Ti)。R1和R2可以是相同或不同的并且可以各自独立地是取代或未取代的C1至C20烃基，例如取代或未取代的C1至C20烷基基团，和/或取代或未取代的C6至C20芳基基团，例如，取代或未取代的C6至C20芳基基团，如苯基基团。R3可以是取代或未取代的C5至C20环状亚烷基基团和/或取代或未取代的C5至C20亚芳基基团，例如亚环己基基团、亚苯基基团等。
如在本文中使用的，术语“取代的”是指用诸如C1至C10烷基基团、C6至C12芳基基团、卤素原子等、以及它们的组合的取代基取代氢原子。在示例性实施方式中，取代基可以是C1至C6烷基基团，例如，C1至C3烷基基团。
此外，如在本文中使用的，术语“芳香族碳酸酯”包括碳酸烷基芳基酯、碳酸二芳基酯、以及它们的混合物。
本发明的催化剂(式1)可以是用两种第IV族过渡金属化合物配位(coordinate)的1,8-二羟基蒽醌(1,8-dihydroxyanthraquinone)的形式。由于催化剂能够通过连接至有机配体的两种过渡金属使一种碳酸二烷基酯活化，因此与包含单独的过渡金属的典型的催化剂相比，催化剂可以允许相对快速地初始转化。
在示例性实施方式中，催化剂可以通过使由式4表示的化合物(1,8-二羟基蒽醌)与由式5a和/或5b表示的过渡金属化合物混合来制备，而不限于此。
[式4]
[式5a]
[式5b]
其中，M、R1、R2、以及R3与在式1中定义的相同。
在催化剂的制备中，由式4表示的化合物与由式5a和/或式5b表示的化合物的当量比(equivalence ratio)范围可以从1:2至1:5，并且在室温(25℃)下在大气压(1巴)下，通过将由式4表示的化合物和由式5a和/或式5b表示的化合物引入溶剂如二氯甲烷、氯仿、和/或苯酚中进行混合，而不限于此。
在示例性实施方式中，催化剂可以包括由式1a、1b、和/或1c表示的化合物中的至少一种：
[式1a]
[式1b]
[式1c]
其中，M、R1、R2、以及R3与在式1中定义的相同。
在示例性实施方式中，在反应中，基于碳酸二烷基酯的重量，催化剂(就金属而言)的剂量范围可以从10ppm至1,000ppm，例如，30ppm至500ppm，并且作为另一个实例，为40ppm至300ppm。在该范围内，可以提高碳酸二烷基酯的初始反应性，并且可以在完成反应之后，促进催化剂的回收。
在本发明中使用的碳酸二烷基酯可以例如由式2表示。
[式2]
其中，R4和R5是相同或不同的并且各自独立地是C1至C6烷基基团。
在示例性实施方式中，碳酸二烷基酯的实例可以包括而不限于碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸二丁酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、碳酸乙丙酯等、以及它们的组合。例如，碳酸二烷基酯可以是碳酸二甲酯。
在本发明中使用的芳香族醇(芳香族羟基化合物)可以由式3表示。
[式3]
Ar-OH
其中，Ar是取代或未取代的C6至C20芳基基团。
在示例性实施方式中，芳香族醇的实例可以包括而不限于苯酚、甲酚(或其异构体)、二甲苯酚(或其异构体)、三甲基苯酚(或其异构体)、四甲基苯酚(或其异构体)、乙基苯酚(或其异构体)、丙基苯酚(或其异构体)、丁基苯酚(或其异构体)、二乙基苯酚(或其异构体)、甲基乙基苯酚(或其异构体)、甲基丙基苯酚(或其异构体)、二丙基苯酚(或其异构体)、甲基丁基苯酚(或其异构体)、戊基苯酚(或其异构体)、己基苯酚(或其异构体)、环己基苯酚(或其异构体)、甲氧基苯酚(或其异构体)、乙氧基苯酚(或其异构体)、萘酚(或其异构体)、各种取代的萘酚、羟基吡啶(或其异构体)、羟基香豆素(hydroxycoumarin)(或其异构体)、羟基喹啉(或其异构体)等、以及它们的组合。例如，芳香族醇可以是含C6至C10芳香族基团的醇，例如，苯酚。制备的芳香族碳酸酯的芳香族基团根据用于制备芳香族碳酸酯中的芳香族醇而变化。例如，当使用苯酚时，可以制备碳酸烷基苯基酯、碳酸二苯基酯等。
在示例性实施方式中，碳酸二烷基酯与芳香族醇的摩尔比(碳酸二烷基酯：芳香族醇)范围可以从1:1至1:10，例如1:1.5至1:5。在该范围内，能够以高产率获得芳香族碳酸酯。
在根据本发明的制备芳香族碳酸酯的方法中，碳酸二烷基酯与芳香族醇的反应(酯交换反应)在由式1表示的酯交换催化剂存在的情况下进行。
在一个实施方式中，可以在100℃至300℃，例如，150℃至250℃，并且作为另一个实例，200℃至230℃的温度下，以及在1巴至30巴的压力，例如，1巴至10巴的大气压力下进行反应1秒至180分钟，例如，1分钟至20分钟。在该范围内，可以确保快速的初始反应，从而以高产率获得芳香族碳酸酯。
此外，当制备的芳香族碳酸酯包括碳酸烷基芳基酯时，方法可以进一步包括歧化(disproportionating)碳酸烷基芳基酯以产生碳酸二芳基酯和作为副产物的碳酸二烷基酯。本领域技术人员能够容易地进行这种歧化。
在下文中，将参照下列实施例，更详细地描述本发明。然而，应理解，提供这些实施例仅用于说明而不以任何方式将其解释为限制本发明。
实施例1：制备芳香族碳酸酯
将具有80ml的内容积的管式反应器放置在能够维持恒温的油浴中，然后，基于碳酸二甲酯的重量，将苯酚(130mmol)、碳酸二甲酯(65mmol)、和30ppm(4mg)的由式1d表示的催化剂引入反应器中，随后用氮气置换反应器中的氧气，并且将反应器加热至230℃。接着，将反应器维持在230℃下5分钟，以形成芳香族碳酸酯例如碳酸甲基苯基酯。使用冷却剂，将反应器冷却至室温，随后通过液相色谱法测定制备的芳香族碳酸酯的产率(碳酸二甲酯的转化率)。在表1中示出了结果。
[式1d]
其中，Ph是苯基基团。
实施例2至4：制备芳香族碳酸酯
以与实施例1中相同的方式制备芳香族碳酸酯，不同之处在于，如在表1中列出的，改变催化剂的剂量(浓度)。通过液相色谱法测定制备的芳香族碳酸酯的产率(碳酸二甲酯的转化率)。在表1中示出了结果。
实施例5：制备芳香族碳酸酯
以与实施例1中相同的方式制备芳香族碳酸酯，不同之处在于，使用由式1e表示的催化剂代替由式1d表示的催化剂。通过液相色谱法测定制备的芳香族碳酸酯的产率(碳酸二甲酯的转化率)。在表1中示出了结果。
[式1e]
其中，Ph是苯基基团。
比较例1至4：制备芳香族碳酸酯
以与实施例1中相同的方式制备芳香族碳酸酯，不同之处在于，使用Ti(Oph)4作为催化剂代替由式1d表示的催化剂，并且如在表1中列出的，改变催化剂的剂量(浓度)。通过液相色谱法测定制备的芳香族碳酸酯的产率(碳酸二甲酯的转化率)。在表1中示出了结果。
比较例5：制备芳香族碳酸酯
以与实施例1中相同的方式制备芳香族碳酸酯，不同之处在于，使用PbO作为催化剂代替由式1d表示的催化剂，并且如在表1中列出的，改变催化剂的剂量(浓度)。通过液相色谱法测定制备的芳香族碳酸酯的产率(碳酸二甲酯的转化率)。在表1中示出了结果。
性能评价
(1)芳香族碳酸酯的产率(单位：％)：通过等式1计算芳香族碳酸酯的产率。
[等式1]
芳香族碳酸酯的产率(％)＝(制备的芳香族碳酸酯的摩尔数/引入的碳酸二烷基酯的摩尔数)×100
表1
根据表1中示出的结果，可以看出，在芳香族碳酸酯的制备中，与典型的催化剂(比较例1至5)相比，使用根据本发明的催化剂(实施例1至5)允许以相对高的产率制备芳香族碳酸酯，已知(假定)反应温度、反应时间、以及催化剂浓度相同。特别地，当催化剂浓度低至50ppm(实施例1)时，与比较例1中相比，芳香族碳酸酯的产率增加超过60％。因此，可以看出，在实施例1中，初始反应非常快速地进行。在此，根据金属表示实施例和比较例中的催化剂浓度。因此，能够容易地预期的是，当基于催化剂的摩尔数计算催化剂浓度时，与比较例相比，实施例的芳香族碳酸酯的产率会高得多。
本发明所属领域技术人员会想到许多变化和其他实施方式。因此，应当理解，本发明不限于公开的具体实施方式并且这些变化和其他实施方式旨在包括在所附权利要求书的范围之内。

Claims (6)

1.一种制备芳香族碳酸酯的方法，包括：在由式1表示的催化剂存在的情况下，使碳酸二烷基酯与芳香族醇反应：
其中，X1和X2是相同或不同的并且各自独立地是或其中，M是第IV族过渡金属，R1和R2是相同或不同的并且各自独立地是取代或未取代的C1至C20烃基，并且R3是取代或未取代的C5至C20环状亚烷基基团或取代或未取代的C5至C20亚芳基基团。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述催化剂包括由式1a、1b、以及1c表示的化合物中的至少一种：
其中，M、R1、R2、以及R3与在式1中定义的相同。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中，基于所述碳酸二烷基酯的重量，所述催化剂的剂量范围从10ppm至1,000ppm。
4.根据权利要求1至3所述的方法，其中，所述使碳酸二烷基酯与芳香族醇反应在100℃至300℃的温度下进行。
5.根据权利要求1至4所述的方法，其中，所述碳酸二烷基酯由式2表示：
其中，R4和R5是相同或不同的并且各自独立地是C1至C6烷基基团。
6.根据权利要求1至5所述的方法，其中，所述芳香族醇由式3表示：
[式3]
Ar-OH
其中，Ar是取代或未取代的C6至C20芳基基团。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110894185A (zh) * 2018-09-11 2020-03-20 中国石油化工股份有限公司 碳酸二苯酯类化合物的制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102014584B1 (ko) * 2016-12-30 2019-08-26 롯데첨단소재(주) 방향족 카보네이트 화합물 제조 방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1698960A (zh) * 2005-04-18 2005-11-23 中国科学院成都有机化学有限公司 一种用于酯交换反应合成碳酸二苯酯的催化剂体系
CN101628874A (zh) * 2008-07-14 2010-01-20 中国科学院成都有机化学有限公司 一种碳酸二甲酯与醋酸苯酯酯交换反应合成碳酸二苯酯的方法
KR20120077913A (ko) * 2010-12-31 2012-07-10 제일모직주식회사 디알킬 카보네이트로부터 방향족 카보네이트의 제조방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1698960A (zh) * 2005-04-18 2005-11-23 中国科学院成都有机化学有限公司 一种用于酯交换反应合成碳酸二苯酯的催化剂体系
CN101628874A (zh) * 2008-07-14 2010-01-20 中国科学院成都有机化学有限公司 一种碳酸二甲酯与醋酸苯酯酯交换反应合成碳酸二苯酯的方法
KR20120077913A (ko) * 2010-12-31 2012-07-10 제일모직주식회사 디알킬 카보네이트로부터 방향족 카보네이트의 제조방법

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NAOKI ASAO ET AL.: "Simultaneous Coordination and Double Activation Phenomena of Carbonyl and Epoxy Oxygens by Bis-Titanium Reagent as a Bidentate Lewis Acid Catalyst", 《TETRAHEDRON LETTER》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110894185A (zh) * 2018-09-11 2020-03-20 中国石油化工股份有限公司 碳酸二苯酯类化合物的制备方法
CN110894185B (zh) * 2018-09-11 2022-03-15 中国石油化工股份有限公司 碳酸二苯酯类化合物的制备方法

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