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CN103502294A - 具有三取代芳香族异氰酸酯的碳二亚胺、其制备方法及其用途 - Google Patents

具有三取代芳香族异氰酸酯的碳二亚胺、其制备方法及其用途 Download PDF

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CN103502294A
CN103502294A CN201280021966.2A CN201280021966A CN103502294A CN 103502294 A CN103502294 A CN 103502294A CN 201280021966 A CN201280021966 A CN 201280021966A CN 103502294 A CN103502294 A CN 103502294A
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alkyl
arylidene
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trisubstituted
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威廉·劳弗
本杰明·贝彻姆
阿明·埃克特
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Rhein Chemie Rheinau GmbH
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Rhein Chemie Rheinau GmbH
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Abstract

本发明涉及新颖的碳二亚胺、涉及其制备方法以及其例如在热塑性塑料、用于聚氨酯应用的基于酯的多元醇中、在硬质泡沫中、软质泡沫中或、在CASE应用（涂层、粘合剂、密封剂、以及弹性体）中作为稳定剂、交联剂和/或增容剂的用途。

Description

具有三取代芳香族异氰酸酯的碳二亚胺、其制备方法及其用途
本发明涉及创新的碳二亚胺、涉及其制备方法并且涉及其在热塑性塑料、用于聚氨酯应用的基于酯的多元醇中、在硬质泡沫中、在软质泡沫中或，例如，在CASE（涂层、粘合剂、密封剂、弹性体）应用中作为稳定剂、交联剂和/或增容剂的用途。
碳二亚胺已经在多种应用中确立—例如，作为用于热塑性塑料、多元醇、聚氨酯等的抗水解试剂。
为了这些目的，使用空间受阻的碳二亚胺是优选的。具体地，在本上下文中已知的是可从莱茵化学莱脑有限公司（Rhein Chemie RheinauGmbH）获得的双-2,6-二异丙基苯基碳二亚胺和/或基于2,4,6-三异丙基苯基1,3-二异氰酸酯或基于四甲基苯二甲基二异氰酸酯的碳二亚胺。然而，现有技术中已知的碳二亚胺在某些应用中（如像在较高的温度下生产薄膜）具有易挥发的或热不稳定的缺点，并且它们可能释放出易挥发的有毒化合物和/或必须总体上大量地（不经济地）添加（由于较低的官能度）。
因此，对于不表现上述缺点的碳二亚胺存在一种需求。
因此，本发明的一个目的是提供可温度-稳定地且经济地制备的碳二亚胺。
出人意料地，已经有可能通过特殊的碳二亚胺实现这一目的。
因此，本发明提供了具有以下式(I)的碳二亚胺
Figure BDA0000408638750000021
其中，R1、R2、R3、R4、R5、和R6彼此独立各自为C1-C20-烷基、C3-C20-环烷基、C6-C15-芳基和/或C7-C15-芳烷基，
R7是C1-C18-亚烷基、C5-C18-亚环烷基、烷基-取代的亚芳基和/或C7-C18-芳基亚烷基、优选地烷基-取代的亚芳基和/或C7-C18-芳基亚烷基，并且n是从1至500的一个整数。优选地，n是在1与50之间，非常优选地4-50。
在本发明的一个实施例中，还有可能存在具有该式(I)的这些化合物的混合物。在这种混合物的情况下，当确定n的平均数时，还有可能出现分数。
烷基-取代的亚芳基优选地是C1-C4-烷基-取代的亚芳基，更优选地单到三取代的C1-C4-烷基-取代的亚芳基，非常优选地三异丙基亚苯基。
这个C7-C18-芳基亚烷基优选地是四甲基苯二甲基。
这些烷基基团优选地是支链的。在本发明的一个实施例中，在此的这些C3-C20-烷基基团是直链的和/或支链的。
在根据本发明的具有该式(I)的碳二亚胺中，这些基团R1至R6优选地是完全相同的。
在本发明的另一个优选实施例中，这些基团R1至R6对应于异丙基。
本发明的范围包括无论是一般性的还是在优选范围内、单独地和彼此之间地在以上给出的和以下展示的所有的基本定义、指标、参数以及说明，因此包括各自的范围与优选范围的任何希望的组合。
具有该式(I)的这些化合物是热稳定的并且由于作为含酯基聚合物中的抗水解试剂/酸清除剂的出色活性而值得注意。
本发明进一步提供了一种用于制备本发明的碳二亚胺的方法，由此，将具有以下式(II)的三取代的异氰酸苯酯
Figure BDA0000408638750000031
和具有以下式(III)的三取代的异氰酸苯酯
其中，R1、R2、R3、R4、R5、和R6彼此独立各自为C1-C20-烷基、C3-C20-环烷基、C6-C15-芳基和/或C7-C15-芳烷基
以及具有以下式(IV)的化合物
Figure BDA0000408638750000033
其中，R7是C1-C18-亚烷基、C5-C18-亚环烷基、烷基-取代的亚芳基、C7-C18-芳基亚烷基、优选地烷基-取代的亚芳基和/或C7-C18-芳基亚烷基，并且p表示0-500、优选地0-50的整数，其中p更优选地是≥2，
在多种催化剂以及可任选地溶剂的存在下在40℃至200℃的温度下通过消除二氧化碳进行碳化二亚胺化反应。
烷基-取代的亚芳基优选地是C1-C4-烷基-取代的亚芳基，更优选地单到三取代的C1-C4-烷基-取代的亚芳基，非常优选地三异丙基亚苯基和/或四甲基苯二甲基。
三取代的异氰酸苯酯优选地是如2,4,6-三异丙基苯基异氰酸酯、2,6-二异丙基-4-叔丁基苯基异氰酸酯、2,6-二异丙基-4-硬脂基苯基异氰酸酯、2,6-二异丙基-4-十二烷基苯基异氰酸酯、2,4,6-三-叔丁基苯基异氰酸酯、2,4,6-三-2-乙基己基苯基异氰酸酯、2,6-二异丙基-4-正丁基苯基异氰酸酯、2,4,6-三-正丁基苯基异氰酸酯、2,4,6-三(十六烷基)苯基异氰酸酯和/或2,4,6-三(十八烷基)苯基异氰酸酯的异氰酸酯。
这些三取代的异氰酸苯酯可以从三取代的苯胺开始进行制备。
这些三取代苯胺可以通过苯胺与相应的亚烷基、卤代烷、卤代亚烷基苯（haloalkenebenzene）和/或卤代环烷的傅里德－克拉夫茨烷化来制备，如熟练人员所知道的。例如，还可以替代地从2,6-二溴苯胺开始通过苏楚基偶联来合成这些二芳基苯胺衍生物。
然后使这些三取代的苯胺与碳酰氯进行反应以便产生相对应的三取代的异氰酸苯酯。所使用的这些三取代的苯胺同样是例如从龙沙基团有限责任公司（Lonza Group Ltd）可商购的。
具有该式(IV)的这些化合物是商业物质，它们例如从莱茵化学莱脑有限公司在商品名称
Figure BDA0000408638750000041
P220或
Figure BDA0000408638750000042
P100下，例如或从拜耳材料科技股份有限公司（Bayer MaterialScience AG）像在商品名称例如
Figure BDA0000408638750000051
W、
Figure BDA0000408638750000052
I、44M、以及
Figure BDA0000408638750000054
T下可获得。
在此优选地根据在“应用化学”（Angew.Chem.）93，第855-866页（1981）或DE-A-1130594或“四面体快报”（Tetrahedron Letters）48（2007），第6002-6004页所描述的方法发生碳化二亚胺化反应（carbodiimidization）。
在本发明的一个实施例中优选的催化剂是强碱或者磷化合物。给予优选的是使用环磷烯氧化物类、磷杂咪唑烷类（phospholidine）或二乙氧磷酰硫胆碱氧化物类（phospholine oxide）、以及还有相应的硫化物类。此外，作为催化剂，有可能使用叔胺、碱性金属化合物、碱金属或碱土金属氧化物或氢氧化物、醇化物或苯酚盐、羧酸的金属盐、以及非碱性有机金属化合物。
这种碳化二亚胺化反应可以在本体中和在一种溶剂中两种方式进行。在本发明的另一个实施例中，这种碳化二亚胺化反应首先在本体中进行并且然后在这种溶剂中进行。可以使用的溶剂的实例包括轻质汽油类、苯和/或烷基苯类。
在这个反应后，可以任选地对获得的本发明的碳二亚胺进行纯化。可以通过重结晶对粗产物进行纯化。可以用于重结晶的适合的溶剂的实例包括：烷基苯类、醇类、酮类、醚类或酯类。
本发明进一步提供了本发明的碳二亚胺在以下各项中作为稳定剂、交联剂和/或增容剂的用途：热塑性塑料，例如聚对苯二甲酸乙二酯（PET）、聚对苯二甲酸丁二酯（PBT）、聚对苯二甲酸三亚甲酯（PTT）；热塑性聚氨酯（TPU），共聚多酯，例如从环己二醇和对苯二甲酸（PCTA）形成的改性聚酯；热塑性聚酯类弹性体（TPEE）、聚乳酸（PLA）和/或PLA衍生物，多羟基烷酸酯（PHA），基于淀粉的塑料，聚酰胺（PA），例如像聚酰胺6、6.6、6.10、6.12、10、11、12，或在共混物中，例如像PA/PET共混物或PHA/PLA共混物。
本发明进一步提供了本发明的碳二亚胺在以下各项中作为抗水解试剂的用途：基于酯的多元醇，如石油化学的或生物基多元醇，例如硬质和软质聚氨酯泡沫，含酯基的聚氨酯粘合剂、润滑剂和/或油，例如像在变压器油，和/或基于聚氨酯的CASE（涂层、粘合剂、密封剂、弹性体）。
本发明进一步提供了本发明的碳二亚胺以固体形式用于以下各项中的用途：优选地在连续操作的加工机上的固体粒子计量，例如单螺杆、双螺杆、以及多螺杆挤出机，例如，连续操作的往复式捏合机（Buss式）；以及间歇操作的捏合机上的固体粒子计量，例如班伯里类型的，以及聚合物工业中的其他常规组件。
本发明进一步提供了本发明的碳二亚胺在生产聚合物薄膜、更具体地PET薄膜、TPU薄膜、以及PLA薄膜中的用途。
以下实例用于展示本发明，而没有任何限制性作用。
工作实例
测试一种基于四甲基苯二甲基二异氰酸酯的（与聚乙二醇单甲醚反应的、在名称
Figure BDA0000408638750000061
P200下可得到的）碳二亚胺以及还有来自莱茵化学莱脑有限公司的一种双-2,6-二异丙基苯基碳二亚胺与本发明的碳二亚胺I（基于四甲基苯二甲基二异氰酸酯的、与三异丙基苯基异氰酸酯反应的）以及还有碳二亚胺II（基于三异丙基苯基二异氰酸酯以及三异丙基苯基异氰酸酯的）做比较。
在基于酯的聚合物中对上述碳二亚胺其抗水解/酸值降低作用进行了测试。
本发明的碳二亚胺I和II的制备
将具有多个平-磨口接头的500ml烧瓶（通过烘烤清洁并且填充氮气）中在氮气流下填充400g的基于四甲基苯二甲基二异氰酸酯（对于碳二亚胺I）或基于三异丙基苯基二异氰酸酯（对于碳二亚胺II）的碳二亚胺并且填充210g的2,4,6-三异丙基苯基异氰酸酯，并且将这种初始进料加热到140℃。随后添加400mg的1-甲基环磷烯氧化物，将这种反应混合物在5小时的进程中加热到180℃。这之后是在180℃下反应直到已经到达<1%的NCO含量。
应用测试
热稳定性
为了确定热稳定性，用来自梅特勒-托利多公司（Mettler Toledo）的TGA测量装置（TGA/SDTA851）进行热重量分析。在各自的情况下，在氮气下以30℃至600℃的温度坡度以及以10℃/min的加热速率对10-15mg的样品进行分析。当达到10%的重量损失时，以℃计对温度进行评估。
聚对苯二甲酸乙二酯的水解稳定性
为了确定水解稳定性，对具有按重量计1.5%的碳二亚胺的PET测试样品的拉伸强度进行了研究，之后在120℃下在饱和蒸汽中进行水解老化。当拉伸强度达到0的值时，以天计对时间进行评估。作为进一步的比较，还测试了未用碳二亚胺稳定的PET。
这些结果列出在表1中：
表1：
Figure BDA0000408638750000081
C=对比实例，inv.=本发明的
测试结果
本发明的碳二亚胺(I)和(II)的试验结果显示与现有技术中已知的碳二亚胺相比，在基于酯的聚合物和/或在基于酯的配制品中作为抗水解试剂/酸清除剂它们表现出非常高的活性，连同非常良好的、或甚至改进的热稳定性。

Claims (11)

1.具有以下式(I)的碳二亚胺
Figure FDA0000408638740000011
其中，R1、R2、R3、R4、R5、和R6彼此独立各自为C1-C20-烷基、C3-C20-环烷基、C6-C15-芳基和/或C7-C15-芳烷基，
R7是C1-C18-亚烷基、C5-C18-亚环烷基、烷基-取代的亚芳基和/或C7-C18-芳基亚烷基、优选地烷基-取代的亚芳基和/或C7-C18-芳基亚烷基，并且
n为从1至500、优选1至50、更优选4-50的一个整数。
2.如权利要求1所述的碳二亚胺，其特征在于，该分子内的这些基团R1至R6是完全相同的。
3.如权利要求1或2所述的碳二亚胺，其特征在于，这些基团R1至R6是异丙基。
4.如权利要求1至3中一项或多项所述的碳二亚胺，其特征在于，它们包括多种碳二亚胺的混合物。
5.如权利要求1至4中一项或多项所述的碳二亚胺，其特征在于，该烷基-取代的亚芳基是C1-C4-烷基-取代的亚芳基，更优选地单到三取代的C1-C4-烷基-取代的亚芳基，非常优选三异丙基亚苯基。
6.如权利要求1至4中一项或多项所述的碳二亚胺，其特征在于，该C7-C18-芳基亚烷基是四甲基苯二甲基。
7.一种用于制备如权利要求1至6中一项或多项所述的碳二亚胺的方法，其特征在于，将具有以下式(II)的三取代的异氰酸苯酯
Figure FDA0000408638740000021
和具有以下式(III)的三取代的异氰酸苯酯
Figure FDA0000408638740000022
其中，R1、R2、R3、R4、R5、和R6彼此独立各自为C1-C20-烷基、C3-C20-环烷基、C6-C15-芳基和/或C7-C15-芳烷基
以及具有以下式(IV)的化合物
Figure FDA0000408638740000023
其中，R7是C1-C18-亚烷基、C5-C18-亚环烷基、烷基-取代的亚芳基、C7-C18-芳基亚烷基、优选地烷基-取代的亚芳基和/或C7-C18-芳基亚烷基，并且p表示0-500、优选地0-50的整数，其中p更优选地是≥2，
在多种催化剂以及可任选一种溶剂的存在下在40℃至200℃的温度下通过消除二氧化碳进行碳化二亚胺化反应。
8.如权利要求1至6中一项或多项所述的碳二亚胺在包含酯基的塑料中作为稳定剂、交联剂和/或增容剂的用途。
9.如权利要求1至6中一项或多项所述的碳二亚胺用于基于酯的多元醇、硬质和软质聚氨酯泡沫、含酯基的聚氨酯粘合剂、润滑剂和/或油作为抗水解试剂的用途。
10.如权利要求1至6中一项或多项所述的碳二亚胺用于在连续的或间歇操作的加工机上固体粒子计量的用途。
11.如权利要求1至6中一项或多项所述的碳二亚胺用于生产塑料薄膜、更具体地PET薄膜、TPU薄膜、以及PLA薄膜的用途。
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