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CN103483283A - 一种抗氧化剂1790的合成方法 - Google Patents

一种抗氧化剂1790的合成方法 Download PDF

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CN103483283A
CN103483283A CN201310421290.2A CN201310421290A CN103483283A CN 103483283 A CN103483283 A CN 103483283A CN 201310421290 A CN201310421290 A CN 201310421290A CN 103483283 A CN103483283 A CN 103483283A
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CN
China
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antioxidant
potassium cyanate
aprotic polar
dimethyl
water
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Pending
Application number
CN201310421290.2A
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English (en)
Inventor
彭啸
孙春光
汤翠祥
李海平
云会霞
范小鹏
徐丁
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RIANLON Corp
Original Assignee
RIANLON Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

本发明公开了一种抗氧化剂1790的合成方法。原料包括氰酸钾，非质子极性溶剂，2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯和催化剂，氰酸钾和2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯的摩尔配比为=1～2:1；首先将氰酸钾加入到非质子极性溶剂中，加入催化剂，加热至80～140℃，加入2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯，继续反应8～14小时，反应毕减压脱去非质子极性溶剂，加入水，过滤得到粗品，水洗，粗品用乙醇和水重结晶，得到产品。该路线工艺简单、条件相对温和、反应时间相对较短，产品纯度高、收率高、成本较低、产生的废水较少，对环境有利，利于工业化生产。

Description

一种抗氧化剂1790的合成方法
技术领域
本发明涉及化学工业技术领域，特别是涉及一种抗氧化剂1790的合成方法。
背景技术
抗氧化剂1790的化学名称为1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮，结构式如下：
Figure BDA0000381938650000011
抗氧化剂1790为受阻酚类抗氧化剂，具有不污染，不着色等特点，主要用于合成橡胶、聚烯烃塑料、工程塑料等高分子材料的抗氧化剂；其合成方法最早见于Ciba-Geigy公司发表美国专利US3862053，合成方法如下：
Figure BDA0000381938650000012
后JP2004051576对该化合物进行了合成，但使用了相同的原料和合成方法。
上述合成方法存在反应时间长等不足，且反应后将反应液倒入水中再萃取，既浪费了溶剂，增加了成本，又产生大量废水，对环境不友好等缺点。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种工艺简单、条件相对温和、反应时间相对短，产品纯度高、收率高、成本较低、产生的废水较少，对环境有利，利于工业化生产的抗氧化剂1790的合成方法。
为了达到上述目的，本发明提供的抗氧化剂1790的合成方法包括下列步骤：
原料包括氰酸钾，非质子极性溶剂，2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐5‐羟基苄基氯和催化剂，氰酸钾和2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐5‐羟基苄基氯的摩尔配比为=1～2:1；首先将氰酸钾加入到非质子极性溶剂中，加入催化剂，加热至80～140℃，加入2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐5‐羟基苄基氯，继续反应8～14小时，反应毕减压脱去非质子极性溶剂，加入水，过滤得到粗品，水洗，粗品用乙醇和水重结晶，得到产品。
所述的步骤中的催化剂为三甲基膦，使用量为氰酸钾质量的0.5%‐2%。
所述的步骤中的非质子极性溶剂选自N,N‐二甲基甲酰胺或N,N‐二甲基乙酰胺中的一种，使用溶剂的质量（g）为氰酸钾质量（g）的5‐10倍。
所述的步骤中的反应时间为8～14小时。
本发明的非质子溶剂可以回收套用。
本发明的效果是：本发明克服了上述方法的缺点，成本较低、产生的废水较少，对环境有利，利于工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明提供的抗氧化剂1790的合成方法进行详细说明。
实施例1
在500ml的四口瓶中加入81g的N,N‐二甲基甲酰胺和16.2g(0.2mol)氰酸钾，滴入0.08g三丁基膦，通入氮气保护，加热至80度，加入22.3g(0.1mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羟基苄氯，加完后再加热反应8小时，减压脱去溶剂，慢慢加入水，搅拌析出固体，过滤得到粗产品，滤饼用水洗后，用乙醇和水结晶得产品9.1g，产率：35%
实施例2
在500ml的四口瓶中加入162g的无水N,N‐二甲基甲酰胺和无水16.2g(0.2mol)氰酸钾，滴入0.3g三丁基膦，通入氮气保护，加热至130度，加入45.3g(0.2mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羟基苄氯，加完后再加热反应8小时，减压脱去溶剂，慢慢加入水，搅拌析出固体，过滤，滤饼用水洗后，过滤得到粗产品，用乙醇和水结晶得产品25g，产率：47.8%。
实施例3
向2L的烧瓶中加入950g的N,N‐二甲基甲酰胺，再加入121g(1.5mol)氰酸钾，滴入2g三丁基膦，加热至95度，再加入226.7g(1mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羟基苄氯，加完后再加热9小时，减压脱去溶剂，慢慢加入水，搅拌析出固体，过滤得到粗产品，滤饼用水洗后，用乙醇和水重结晶，干燥后得产品162.2g，产率62%。
实施例4
向1L的烧瓶中加入594g的N,N‐二甲基乙酰胺，再加入72.6g(0.9mol)无水氰酸钾，滴入1.5g三丁基膦，加热至125度，再加入113.4g(0.5mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羟基苄氯，加完后再加热10小时，减压脱去溶剂，慢慢加入水，搅拌析出固体，过滤得到粗产品，滤饼用水洗后，用乙醇和水重结晶，干燥后得产品111g，产率85%。
实施例5
向2L的烧瓶中加入1210g的N,N‐二甲基甲酰胺，再加入121g(1.5mol)氰酸钾，滴入4.5g三丁基膦，加热至140度，再加入226.7g(1mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羟基苄氯，加完后再加热14小时，减压脱去溶剂，慢慢加入水，搅拌析出固体，过滤得到粗产品，滤饼用水洗后，用乙醇和水重结晶，干燥后得产品230g，产率89%。

Claims (3)

1.一种抗氧化剂1790的合成方法，其特征在于：原料包括氰酸钾，非质子极性溶剂，2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯和催化剂，氰酸钾和2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯的摩尔配比为=1～2:1；首先将氰酸钾加入到非质子极性溶剂中，加入催化剂，加热至80～140℃，加入2,6-二甲基-4-叔丁基-5-羟基苄基氯，继续反应8～14小时，反应毕减压脱去非质子极性溶剂，加入水，过滤得到粗品，水洗，粗品用乙醇和水重结晶，得到产品。
2.根据权利要求1所述的抗氧化剂1790的合成方法，其特征在于：所述的步骤中的催化剂为三甲基膦，使用量为氰酸钾质量的0.5%-2%。
3.根据权利要求1所述的抗氧化剂1790的合成方法，其特征在于：所述的步骤中的非质子极性溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种，使用溶剂的质量为氰酸钾质量的2-10倍。
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