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CN102421772B - 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 Download PDF

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CN102421772B
CN102421772B CN201180001965.7A CN201180001965A CN102421772B CN 102421772 B CN102421772 B CN 102421772B CN 201180001965 A CN201180001965 A CN 201180001965A CN 102421772 B CN102421772 B CN 102421772B
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吉田圭
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荻原俊成
池田洁
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

本发明的双咔唑衍生物的特征在于，由下述式(1A)或(1B)所表示。[上述式(1A)或(1B)中，A1表示成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。A2表示成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基，或者成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。X1、X2表示连接基，Y1～Y4表示取代基。p、q表示1～4的整数，r、s表示1～3的整数]。

Description

双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件。
背景技术
已知一种有机电致发光元件，其在阳极和阴极之间具备含有发光层的有机薄膜层，通过注入发光层的空穴与电子的再结合而产生激子(exciton)能量，由该激子能量导致发光(例如参照专利文献1～7)。
这样的有机电致发光元件被期待发挥作为自发光型元件的优点，用作发光效率、图像质量、消耗电力以及薄型设计性优异的发光元件。
在形成发光层时，已知有在基质中掺杂发光材料作为掺杂剂的掺杂法。
在用掺杂法形成的发光层中，可以将注入到基质中的电荷有效地生成激子。并且，可以使生成的激子的激子能量移动到掺杂剂，由掺杂剂获得高效率的发光。
而且，近年来，作为提高有机电致发光元件(以下也称有机EL元件)性能的方法，关于掺杂法也进行着更进一步的研究，仍在继续探索着适宜的基质材料。
记载有这样的基质材料的发明可列举，例如专利文献1～7。专利文献1～7中，如以下的化合物I～VIII所示，记载有在同一分子内含有咔唑骨架和含氮芳香族环的化合物以及在同一分子内含有多个咔唑骨架的化合物。
专利文献1中记载的化合物I、II具有咔唑骨架成键于苯环上的结构和缺乏电子性的含氮芳香族杂环结构。咔唑骨架自古以来以聚乙烯咔唑为代表，作为空穴输送性材料的主要骨架广为人知。此外，相反地，缺乏电子性的含氮芳香族杂环结构作为电子输送能高的结构广为人知。即，专利文献1中记载的化合物I、II可认为是通过组合空穴输送性骨架和电子输送性骨架，来获取电荷输送平衡的材料。
【化1】
【专利文献1】WO2003-080760
【专利文献2】日本专利3139321号
【专利文献3】日本专利4357781号
【专利文献4】日本专利特开2003-151774
【专利文献5】日本专利特开2008-135498
【专利文献6】日本专利特开2009-21336
【专利文献7】日本专利特开2008-214307
发明内容
然而，化合物I仅具有1个咔唑骨架，空穴输送性能不足，无法获得良好的发光特性。此外，化合物II虽具有2个咔唑基，但咔唑基相对于嘧啶环和苯环(2个共轭芳香族环)的成键轴，呈左右分枝的构造。因此，分子间的咔唑骨架部分的重叠受到阻碍，空穴输送能不充分，电荷的再结合位置存在偏向于阳极侧的倾向，可能无法获得良好的发光特性、寿命特性。
因此，为了扩大分子间的重叠，体现出充分的空穴输送性能，设计将连接咔唑骨架的结构插入分子内。例如，专利文献2-5中记载的化合物III～VI具有连接2个咔唑骨架的结构。但是，其均不含有缺乏电子性的含氮芳香族杂环结构，想要调整空穴与电子的载流子平衡存在困难，故无法获得良好的发光特性。
进一步，专利文献6中记载的化合物VII具有缺乏电子性的含氮芳香族杂环结构和咔唑连接结构。但是，2个咔唑骨架是，3位上的碳与氮成键。在该结构中，可以考虑由于2个咔唑骨架之间相互扭曲，破坏了平面性，故减少了分子间的重叠，使得空穴输送性能变得不充分，进而无法获得良好的发光特性、寿命特性。
专利文献7中记载的化合物VIII具有含氮芳香族杂环基的联二吡啶基成键于咔唑骨架的苯环上的结构。该化合物虽用作为电子输送层用材料，但涉及磷光基质用材料的性能却没有公开。但可认为该化合物具有高的电子输送性，作为基质材料使用时，发光层内的载流子平衡差，无法显示出良好的发光特性。
据此，本发明的目的在于，提供一种兼具空穴输送能力和电子输送能力的载流子平衡优异的新双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的寿命长的磷光发光性有机电致发光元件。
本发明人为了达到上述目的经过潜心研究结果发现，2个咔唑基与含氮杂环基构成的化合物能有効地最佳化有机EL元件发光层内的载流子平衡，最终完成发明。
即，本发明的双咔唑衍生物的特征在于，由下述通式(1A)或者(1B)所示。另，本说明书中，提及“氢”亦包含重氢。
【化2】
[上述通式(1A)或(1B)中，A1表示成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。
A2表示成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基，或者成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。
X1、X2表示连接基，各自独立地表示
单键、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基，或者
成环碳原子数2～30的取代或无取代的芳香族杂环基，或者，
成环碳原子数2～30的取代或无取代的稠合芳香族杂环基。
Y1～Y4各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～20的取代或无取代的烷基、碳原子数1～20的取代或无取代的烷氧基、碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷基、碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷氧基、碳原子数1～10的取代或无取代的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的取代或无取代的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基、成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基、或者成环碳原子数2～30的取代或无取代的芳香族杂环基，或者，成环碳原子数2～30的取代或无取代的稠合芳香族杂环基。
另，相邻的Y1～Y4之间可相互成键，形成环结构。
p、q表示1～4的整数，r、s表示1～3的整数。
另，当p、q为2～4的整数，r、s为2～3的整数时，多个Y1～Y4分别可相同或不同。]
此处，Y1～Y4之间相互成键，形成环结构时，可列举例如以下通式所表示的结构。
进一步，本发明的双咔唑衍生物的上述通式(1A)或(1B)中，A1优选选自由取代或无取代的吡啶环、取代或无取代的嘧啶环以及取代或无取代的三嗪环构成的群，更优选选自取代或无取代的嘧啶环、取代或无取代的三嗪环，特别优选取代或无取代的嘧啶环。
此外，本发明的双咔唑衍生物在上述通式(1A)或(1B)中，A1优选为取代或无取代的喹唑啉环。
本发明的有机电致发光元件用材料的特征在于，含有上述双咔唑衍生物。
本发明的有机电致发光元件的特征在于，在阴极和阳极之间具有含有发光层的多个有机薄膜层，所述有机薄膜层之中的至少1层含有上述有机电致发光元件用材料。
进一步本发明的有机电致发光元件中，所述发光层优选含有所述有机电致发光元件用材料作为基质材料。
此外，本发明的有机电致发光元件中，所述发光层优选含有磷光材料。
另，所述磷光材料优选为选自铱(Ir)、锇(Os)、铂(Pt)的金属原子的邻位金属化络合物。
此外，本发明的有机电致发光元件的特征在于，在阴极和阳极之间具有含有发光层的多个有机薄膜层，所述有机薄膜层之中的至少1层为含有第1基质材料、第2基质材料与显示磷光发光的磷光材料的发光层，所述第1基质材料为下述通式(5A)或(5B)所示的化合物。
【化4】
[上述通式(5A)及(5B)中，A1表示成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。
A2表示成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基，或者成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。
X1、X2表示连接基，各自独立地表示
单键、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基、
成环碳原子数2～30的取代或无取代的芳香族杂环基，或者，
成环碳原子数2～30的取代或无取代的稠合芳香族杂环基；
Y1～Y4各自独立地表示
氢原子、氟原子、氰基、
碳原子数1～20的取代或无取代的烷基、
碳原子数1～20的取代或无取代的烷氧基、
碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷基、
碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷氧基、
碳原子数1～10的取代或无取代的烷基甲硅烷基、
碳原子数6～30的取代或无取代的芳基甲硅烷基、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基、
成环碳原子数2～30的取代或无取代的芳香族杂环基，或者，
成环碳原子数2～30的取代或无取代的稠合芳香族杂环基。
另，相邻的Y1～Y4之间可相互成键，形成环结构。
p、q表示1～4的整数，r、s表示1～3的整数。
另，当p、q为2～4的整数，r、s为2～3的整数时，多个Y1～Y4分别可相同或不同。]
此处，Y1～Y4之间相互成键，形成环结构时，可列举在上述式(1A)及(1B)中，Y1～Y4之间相互成键，形成环结构时所列举的相同结构。
进一步，本发明的有机电致发光元件中，上述第2基质材料优选为下述通式(6)或(7)任意一项所示。
【化5】
(Cz-)aA3…(6)
Cz(-A3)b…(7)
[在上述通式(6)和(7)中，Cz表示取代或无取代的芳基咔唑基，或者咔唑芳基。
A3为下述通式(8A)或(8B)所表示的基团。
a、b各自为1～3的整数。]
【化6】
(M1)c-(L5)d-(M2)e…(8A)
(上述式(8A)中，M1和M2各自独立地为形成取代或无取代环的碳原子数为2～40的含氮芳香族杂环或者含氮稠合芳香族杂环，可相同或不同。
L5为
单键、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳香族烃基、
取代或无取代的碳原子数6～30的稠合芳香族烃基、
取代或无取代的碳原子数5～30的环亚烷基、
取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基，或者，
取代或无取代的碳原子数2～30的稠合芳香族杂环基。
c为0～2，d为1～2，e为0～2的整数。其中，c+e在1以上。)
【化7】
(M3)c-(L6)d-(M4)e…(8B)
(上述式(8B)中，M3和M4各自独立地为形成取代或无取代环的碳原子数为6～40的芳香族烃基，可相同或不同。
L6为
单键、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳香族烃基、
取代或无取代的碳原子数6～30的稠合芳香族烃基，或者
取代或无取代的碳原子数5～30的环亚烷基。
c为0～2，d为1～2，e为0～2的整数。其中，c+e在1以上。)
此外，本发明的有机电致发光元件中，上述第2基质材料优选为下述通式(9)所示。
【化8】
[上述通式(9)中，R101～R106各自独立地为
氢原子、卤原子、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基、
取代或无取代的碳原子数3～15的环烷基、
取代或无取代的碳原子数3～20的杂环基、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷氧基、
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基、
取代或无取代的碳原子数6～20的芳氧基、
取代或无取代的碳原子数7～20的芳烷基、
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基氨基、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数7～60的芳烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数7～40的芳基羰基、
取代或无取代的碳原子数6～20的芳基硫基、
取代或无取代的碳原子数1～40的卤代烷基，或者，
氰基。
其中，R101～R106中的至少一个为
取代或无取代的9-咔唑基、
取代或无取代的氮原子数2～5的氮杂咔唑基，或者，
-L-9-咔唑基，
L为
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基、
取代或无取代的碳原子数3～15的环烷基、
取代或无取代的碳原子数3～20的杂环基、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷氧基、
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基、
取代或无取代的碳原子数6～20的芳氧基、
取代或无取代的碳原子数7～20的芳烷基、
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基氨基、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数7～60的芳烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数7～40的芳基羰基、
取代或无取代的碳原子数6～20的芳基硫基、
取代或无取代的碳原子数1～40的卤代烷基。
Xa为硫原子、氧原子或N-R108。
R108的意义同上述R101～R106。]。
此外，本发明的有机电致发光元件中，上述第2基质材料优选为选自由下述式(10A)、(10B)和(10C)所示的多环芳香族化合物构成的群中的化合物。
Ra-Ar101-Rb…(10A)
Ra-Ar101-Ar102-Rb…(10B)
Ra-Ar101-Ar102-Ar103-Rb…(10C)
(上述通式(10A)～(10C)中，
Ar101、Ar102、Ar103、Ra及Rb表示选自
取代或无取代的苯环、
取代或无取代的萘环、
取代或无取代的屈环、
取代或无取代的荧蒽环、
取代或无取代的菲环、
取代或无取代的苯并菲环、
取代或无取代的二苯并菲环、
取代或无取代的9，10-苯并菲环、
取代或无取代的苯并[a]9，10-苯并菲环、
取代或无取代的苯并屈环、
取代或无取代的苯并[b]荧蒽环、
取代或无取代的芴环以及，
取代或无取代的芘环中的成环碳原子数6-60的多环芳香族骨架部。)
进一步，本发明的有机电致发光元件，所述通式(10A)至(10C)中，Ra和Rb的任意一方或双方优选选自
由取代或无取代的菲环、
取代或无取代的苯并[c]菲环、
以及取代或无取代的荧蒽环构成的群。
本发明的有机电致发光元件中，所述第2基质材料优选为下述通式(11)至(13)中的任意一项所示的单胺衍生物。
【化9】
(Ar111、Ar112和Ar113分别为可以具有取代基的芳基或者杂芳基。)
【化10】
(Ar114、Ar115和Ar117分别为可以具有取代基的芳基或者杂芳基。
Ar116为可以具有取代基的亚芳基或者杂亚芳基。)
【化11】
Ar118、Ar119和Ar121分别表示可以具有取代基的芳基或者杂芳基。
Ar120为可以具有取代基的亚芳基或者杂亚芳基。
n为2至5的整数，当n为2以上时，Ar120可分别相同或不同。)
进一步，本发明的有机电致发光元件中，上述第2基质材料优选为下述通式(14)或下述通式(15)所示。
【化12】
(上述通式(14)中，X3表示取代或无取代的成环碳原子数10～40的亚芳基，
A3～A6表示
取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳基，或者
成环原子数6～60的杂芳基。)
【化13】
(上述通式(15)中，A7～A9表示
取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳基，或者
成环原子数6～60的杂芳基。)
进一步，本发明的有机电致发光元件中，上述第2基质材料更优选为下述通式(16)至(20)任意一项所示。
【化14】
【化15】
(上述通式(16)～(20)中，A10～A19为
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基、
取代或无取代的碳原子数2～40的芳香族杂环基，
与芳香族氨基键合的取代或无取代的碳原子数8～40的芳基，或者
与芳香族杂环基键合的取代或无取代的碳原子数8～40的芳基。
A10与A11、A13与A14、A15与A16、A17与A18可相互键合而形成环。
X4～X9为单键或碳原子数1～30的连接基。
Y6～Y24表示
氢、
卤原子、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基、
取代或无取代的碳原子数3～20的杂环基、
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基、
取代或无取代的碳原子数7～20的芳烷基、
取代或无取代的碳原子数2～40的烯基、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数7～60的芳烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数3～20的烷基甲硅烷基、
可具有取代基的碳原子数8～40的芳基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数8～40的芳烷基甲硅烷基，或者，
可具有取代基的碳原子数1～40的卤代烷基。
XA、XB、XC、XD、XE表示硫原子、氧原子或单芳基取代的氮原子。)
进一步，本发明的有机电致发光元件中，上述发光层具有基质材料和磷光材料，上述磷光材料优选为选自铱(Ir)、锇(Os)、铂(Pt)的金属原子的邻位金属化络合物。
本发明的有机电致发光元件的上述阴极和上述发光层之间具有电子注入层，该电子注入层优选含有含氮环衍生物。
进一步，本发明的有机电致发光元件中，上述阴极和上述发光层之间具有电子输送层，该电子输送层优选含有上述有机电致发光元件用材料。
进一步，本发明的有机电致发光元件优选通过在上述阴极和上述有机薄膜层的界面添加还原性掺杂剂而成。
根据本发明，由于使用上述双咔唑衍生物作为有机电致发光元件用材料，故可以提供一种寿命长的有机电致发光元件。进一步，该有机电致发光元件用材料可有效地被用作为有机太阳电池、有机半导体激光器、使用有机物的传感器、有机TFT用的有机电子元件用材料。
附图说明
【图1】是表示本发明的实施方式中涉及的一例有机电致发光元件的概略结构的图。
符号说明
1有机电致发光元件
2基板
3阳极
4阴极
5磷光发光层
6空穴注入·输送层
7电子注入·输送层
10有机薄膜层
具体实施方式
以下，对本发明进行更具体地说明。
<第1实施方式>
(有机EL元件的结构)
首先对有机EL元件的元件构成进行说明。
有机EL元件的代表性元件结构可列举：
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入·输送层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入·输送层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入·输送层/发光层/电子注入·输送层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入·输送层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入·输送层/发光层/电子注入·输送层/阴极等结构。
其中，理想的是使用(8)的构成，当然并不被这些所限定。
图1表示本发明的实施方式中的一例有机EL元件的概略结构。
有机EL元件1具有透明基板2、阳极3、阴极4和配置在阳极3和阴极4之间的有机薄膜层10。
有机薄膜层10具有含有作为基质材料的磷光基质及作为磷光材料的磷光掺杂剂的磷光发光层5，但也可以在磷光发光层5和阳极3之间具备空穴注入·输送层6等，在磷光发光层5和阴极4之间具备电子注入·输送层7等。
此外，也可在磷光发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在磷光发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。
由此，将电子和空穴关入磷光发光层5中，可以提高磷光发光层5中的激子的生成几率。
另外，在本说明书中，关于荧光基质及磷光基质的术语，在与荧光掺杂剂组合时称作荧光基质，在与磷光掺杂剂组合时称作磷光基质，并不是只从分子结构上一义地限定区分荧光基质和磷光基质。
换言之，本说明书中荧光基质是指构成含有荧光掺杂剂的荧光发光层的材料，并不是指只能用于荧光发光材料的基质。
同样，磷光基质是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不是指只能用于磷光材料的基质。
此外，在本说明书中，“空穴注入·输送层”是指“空穴注入层和空穴输送层中的至少一个”，“电子注入·输送层”是指“电子注入层及电子输送层中的至少一个”。
(透明性基板)
本发明的有机EL元件制作于透光性基板上。这里所述的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选在400～700nm的可见区域的透光率为50％以上的平滑基板。
具体地可列举玻璃板、聚合板等。
玻璃板特别举例有使用钠钙玻璃、含钡·锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等作为原料的玻璃板。
此外，聚合板可以举例有使用聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚砜等为原料之物。
(阳极及阴极)
有机EL元件的阳极，承担着将空穴注入空穴注入层、空穴输送层或发光层的作用，具有4.5eV以上的功函数有效。
作为阳极材料的具体例，可列举氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过采用蒸镀法或溅射法等方法使这些电极物质形成薄膜来制作。
如本实施方式，从阳极取得来自发光层的发光时，理想的是将阳极的可见区域的透光率设定为大于10％。此外，阳极的片电阻优选在数百Ω/平方以下。阳极的膜厚根据材料来定，但通常在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内进行选择。
作为阴极，其目的是将电子注入电子注入层、电子输送层或发光层，故优选功函数小的材料。
对阴极材料没有特别的限定，具体地可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
阴极也与阳极一样，可以通过采用蒸镀法和喷溅法形成薄膜来制作。此外，也可以采用从阴极侧取得发光的方式。
(发光层)
有机EL元件的发光层是具有提供电子和空穴再结合的场所，使其发光的功能的有机薄膜层。
只是，注入空穴的难易度和注入电子的难易度可以不同，由空穴和电子的迁移率表示的输送能也可以有大小。
形成该发光层的方法可以适用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。
发光层优选为分子堆积膜。
此处，分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜，或者由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的膜，通常，该分子堆积膜与LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以通过凝聚结构、不同的高次结构和由此引起的功能性的不同来区分。
此外，如日本专利特开昭57-51781号公报公开的，将树脂等粘结剂和材料化合物溶于溶剂作成溶液后，通过旋涂法将其薄膜化，可以形成发光层。
本发明的有机EL元件在阴极和阳极之间具备1层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层具有至少一个发光层，该有机薄膜层的至少1层含有至少1种磷光材料和有机电致发光元件用材料的后述的本发明的双咔唑衍生物中的至少1种。此外，发光层的至少一个优选含有作为本发明的有机电致发光元件用材料的双咔唑衍生物，和至少1种磷光材料。
(双咔唑衍生物)
本发明的双咔唑衍生物为下述通式(1A)或(1B)所示的双咔唑衍生物。
【化16】
上述通式(1A)或(1B)中，A1表示成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。
A2表示成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基，或者成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。
X1、X2表示连接基，各自独立地表示
单键、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基、
成环碳原子数2～30的取代或无取代的芳香族杂环基，或者，
成环碳原子数2～30的取代或无取代的稠合芳香族杂环基。
Y1～Y4各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～20的取代或无取代的烷基、碳原子数1～20的取代或无取代的烷氧基、碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷基、碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷氧基、碳原子数1～10的取代或无取代的烷基甲硅烷基、碳原子数6～30的取代或无取代的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基、成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基、成环碳原子数2～30的取代或无取代的芳香族杂环基，或者，成环碳原子数2～30的取代或无取代的稠合芳香族杂环基。
另，相邻的Y1～Y4之间可相互成键，形成环结构。
p、q表示1～4的整数，r、s表示1～3的整数。
另，当p、q为2～4的整数，r、s为2～3的整数时，多个Y1～Y4分别可相同或不同。
Y1～Y4之间相互成键，形成环结构时，可列举例如以下通式所表示的结构。
【化17】
进一步，上述通式(1A)或(1B)中，A1优选选自由取代或无取代的吡啶环、取代或无取代的嘧啶环以及取代或无取代的三嗪环构成的群，更优选选自取代或无取代的嘧啶环、取代或无取代的三嗪环。
进一步，上述通式(1A)或(1B)中，A1优选为取代或无取代的嘧啶环。
此外，上述通式(1A)或(1B)中，A1优选为取代或无取代的喹唑啉环。
上述通式(1A)或(1B)中，X1优选单键或成环碳原子数6～30的取代或无取代的2价芳香族烃基，尤其优选苯环。
上述通式(1A)或(1B)中，当X1为取代或无取代的苯环时，与X1成键的A1和咔唑基优选相互为间位或者对位。X1特别优选无取代的对-亚苯基。
上述通式(1A)或(1B)中，吡啶环、嘧啶环、三嗪环更优选分别由下式表示。此处，Y和Y′表示取代基，取代基可使用与上述的Y1～Y4相同的基团，Y与Y′可相同或不同。其中优选成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的成环碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。另，下式中，*表示与X1或X2的成键位置。
【化18】
此外，上述式(1A)或(1B)中，喹唑啉环由下式表示。此处，Y表示取代基，u表示1～5的整数。当u为2～5的整数时，多个Y分别可相同或不同。取代基Y可使用与上述Y1～Y4相同的基团，其中优选成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的成环碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。另，下式中，同样*表示与X1或X2的成键位置。
【化19】
上述式(1A)或(1B)中，Y1～Y5所表示的烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基甲硅烷基可为直链状、支链状、环状中的任一。
上述式(1A)或(1B)中，上述碳原子数1～20的烷基可列举，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、3，5-四甲基环己基等。优选碳原子数1～10的烷基，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环庚基。
上述碳原子数1～20的烷氧基优选碳原子数1～6的烷氧基，具体地举例有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等。
上述碳原子数1～20的卤代烷基可列举，例如上述碳原子数1～20的烷基被1以上的卤原子取代的基团。卤原子优选氟。可列举三氟甲基、2，2，2-三氟乙基等。
上述碳原子数1～20的卤代烷氧基可列举，例如上述碳原子数1～20的烷氧基被1以上的卤原子取代的基团。卤原子优选氟。
上述碳原子数1～10的烷基甲硅烷基可列举，例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、三甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基等。
上述碳原子数6～30的芳基甲硅烷基可列举，例如苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。
上述成环碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基可列举，吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、啡啉基、噻嗯基和由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环形成的基团。其中，优选成环碳原子数2～10的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
上述成环碳原子数6～30的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基可列举，苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基、9，10-苯并菲基、菲基(フエナントレニル基)、芘基、屈基(chrysene)、芴基、9，9-二甲基芴基。其中，优选成环碳原子数6～20的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基。
当上述通式(1A)或(1B)中的A1、A2、X1、X2、Y1～Y5具有一个或者多个取代基时，上述取代基优选为直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的烷基；直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的烷氧基；直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的卤代烷基；直链状、支链状或环状的碳原子数1～10的烷基甲硅烷基；成环碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、氰基、卤原子、成环碳原子数6～30的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基，或者成环碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
上述直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的烷基；上述直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的烷氧基；上述直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的卤代烷基；上述直链状、支链状或环状的碳原子数1～10的烷基甲硅烷基；上述成环碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、上述成环碳原子数6～30的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、上述成环碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基可列举例如前述的基团，卤原子可列举氟原子。
上述通式(1A)或(1B)所示的本发明的双咔唑衍生物具体例可列举，例如下面的化合物。
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
此处，上述通式(1A)或(1B)所示的本发明咔唑衍生物为在咔唑骨架的2位和3位上成键的双咔唑衍生物。一般地，咔唑的3位为反应活性部位，2位为非反应活性部位。因此，在2位上具有取代基的咔唑衍生物的合成相比于3位上具有取代基的咔唑衍生物，例如咔唑骨架的3位之间成键的双咔唑衍生物要困难些，但在本发明中，可通过后述实施例中记载的方法来合成这些化合物。
本发明的有机电致发光元件用材料，其特征在于，含有上述双咔唑衍生物。
本发明的有机电致发光元件用材料，含有上述通式(1A)或(1B)所示的双咔唑衍生物。
本发明的有机EL元件的特征在于，在阴极和阳极之间具有有机层，并且上述有机层含有上述通式(1A)或(1B)所示的双咔唑衍生物。
本发明的有机EL元件优选其发光层含有本发明的有机EL元件用材料。
本发明的有机EL元件具有电子注入·输送层，该电子注入·输送层优选含有本发明的有机EL元件用材料。
此外，本发明的有机EL元件具有电子注入·输送层和空穴阻挡层中的至少一方，该电子注入·输送层和空穴阻挡层中的至少一方优选含有本发明的有机EL元件用材料。
此外，本发明的有机EL元件具有空穴输送层(空穴注入层)，该空穴输送层(空穴注入层)优选含有本发明的有机EL元件用材料。
上述通式(1A)或(1B)所示的本发明咔唑衍生物，相比于例如，咔唑骨架的3位之间成键的咔唑衍生物，其电离势(IP)有偏小的倾向，故将其用作有机EL元件用材料使用时，可期望其空穴注入性变高。
此外，双咔唑衍生物中，咔唑之间的成键位置的变化会改变共轭体系。例如，将咔唑骨架的3位之间成键的双咔唑衍生物变更为咔唑骨架的2位与3位成键的本发明咔唑衍生物的话，共轭体系切断，单线态能隙(S1)会变大，亲和性(Af)变弱。因此，通过将成键位置由3位之间变更为2位与3位成键，可期望能够控制咔唑衍生物的电子注入性。
(磷光材料)
本发明中，上述磷光材料含有金属络合物，上述金属络合物理想的是具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re以及Ru的金属原子和配位体。尤其理想的是，上述配位体具有邻位金属键。
基于磷光量子产率高、可以使发光元件的外部量子效率能够进一步提高的点，优选含有选自Ir、Os及Pt的金属原子的化合物，更优选铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，尤其优选铱络合物及铂络合物，最优选邻位金属化铱络合物。
理想的金属络合物的具体例如下所示。
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
在本发明中，上述发光层所含的上述磷光材料中的至少1种，优选其发光波长的最大值在450nm以上720nm以下。
通过将这样的发光波长的磷光材料(磷光掺杂剂)掺杂到本发明使用的特定的基质材料中构成发光层，可做成高效的有机EL元件。
(还原性掺杂剂)
本发明的有机EL元件还优选在阴极和有机薄膜层的界面区域具有还原性掺杂剂。
根据这样的构成，可以实现提高有机EL元件的发光亮度和长寿命化。
作为还原性掺杂剂，举例有选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土类金属、碱土类金属络合物、碱土类金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物及稀土类金属化合物等中的至少一种。
碱金属举例有Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16ev)、Cs(功函数：1.95ev)，特别理想的是功函数在2.9eV以下的碱金属。其中理想的是K、Rb、Cs，进一步理想的是Rb或者Cs，最理想的是Cs。
碱土类金属举例有Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0eV～2.5eV)、Ba(功函数：2.52ev)等，特别优选是功函数在2.9eV以下。
稀土类金属举例有Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选是功函数在2.9eV以下。
以上金属中理想的金属是，尤其还原能力高，通过向电子注入区域添加较少的量，可提高有机EL元件的发光亮度和延长其寿命的金属。
碱金属化合物举例有Li2O、Cs2O、K2O等碱氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱卤化物等，理想的是LiF、Li2O、NaF。
碱土类金属化合物举例有BaO、SrO、CaO以及混合了它们的BaxSr1-xO(O＜x＜1)、BaxCa1-xO(0＜x＜1)等，理想的是BaO、SrO、CaO。
稀土类金属化合物举例有YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，理想的是YbF3、ScF3、TbF3。
碱金属络合物、碱土类金属络合物、稀土类金属络合物分别只要是含有碱金属离子、碱土类金属离子、稀土类金属离子的至少之一作为金属离子，即没有特别的限定。此外，配位体虽优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、全羟基硼烷、联二吡啶、菲绕啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类及它们的衍生物等，但并不限定于此。
还原性掺杂剂的添加形态理想的是在界面区域形成层状或岛状。形成方法理想的是以下的方法：在通过电阻加热蒸镀法对还原性掺杂剂进行蒸镀的同时，对形成界面区域的发光材料和作为电子注入材料的有机物进行蒸镀，在有机物中分散还原掺杂剂。分散浓度以摩尔比为有机物∶还原性掺杂剂＝100∶1～1∶100，理想的是5∶1～1∶5。
在还原性掺杂剂形成层状时，将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成为层状，然后，通过电阻加热蒸镀法对还原掺杂剂单独进行蒸镀，理想的是层的厚度形成为0.1～15nm。
在还原性掺杂剂形成岛状时，将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成为岛状，然后，通过电阻加热蒸镀法对还原掺杂剂单独进行蒸镀，理想的是岛的厚度形成为0.05～1nm。
此外，本发明的有机EL元件中的主成分和还原性掺杂剂的比例，优选是以摩尔比计为，主成分∶还原性掺杂剂＝5∶1～1∶5，更优选是2∶1～1∶2。
(电子注入层和电子输送层)
电子注入层或电子输送层是帮助电子向发光层注入的层，其电子迁移率大。电子注入层是为了缓和能级的急剧变化等、调整能级而设置的。
本发明的有机EL元件在发光层和阴极之间具有电子注入层，上述电子注入层理想的是含有含氮环衍生物作为主成分。此处，电子注入层也可以是发挥电子输送层的功能的层。
另外，“作为主成分”是指电子注入层含有50质量％以上的含氮环衍生物。
作为用于电子注入层的电子输送性材料，理想的是使用分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，尤其理想的是含氮环衍生物。另外，含氮环衍生物，优选是具有含氮六元环或者五元环骨架的芳香族环或者具有含氮六元环或者五元环骨架的稠合芳香族环化合物。
该含氮环衍生物理想的是例如下述式(A)所示的含氮环金属螯合物。
【化39】
通式(A)中的R2～R7各自独自立地是氢原子、卤原子、氧基、氨基、碳原子数1～40的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基或芳香族杂环基，这些也可被取代。
卤原子可列举，例如氟、氯、溴、碘等。此外，可以被取代的氨基的例子举例有烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。
烷氧基羰基表示为-COOY′，Y′的例子可列举与上述烷基相同的基团。烷基氨基及芳烷基氨基表示为-NQ1Q2。Q1及Q2的具体例，各自独立地可列举与上述烷基、上述芳烷基中说明的基团相同的基团，理想例也一样。Q1及Q2中的一个可以是氢原子。
芳基氨基表示为-NAr1Ar2，Ar1及Ar2的具体例各自独立地为与上述芳香族烃基及稠合芳香族烃基中说明的基团相同的基团。Ar1及Ar2中的一个可以是氢原子。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选为In。
上述式(A)中的L是由下述式(A′)或(A″)所表示的基团。
【化40】
上述式(A′)中，R8～R12各自独立地为氢原子或取代或无取代的碳原子数1～40的烃基，互相邻接的基可以形成环状结构。此外，上述式(A″)中，R13～R27各自独立地为氢原子或取代或无取代的碳原子数1～40的烃基，互相邻接的基可以形成环状结构。
上述式(A′)及式(A″)中的R8～R12及R13～R27表示的碳原子数1～40的烃基可列举与上述式(A)中的R2～R7的具体例一样的基团。
此外，R8～R12及R13～R27的互相邻接的基团形成环状结构时的2价基团举例有四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2，2′-二基、二苯基乙烷-3，3′-二基、二苯基丙烷-4，4′-二基等。
另一方面，本发明的电子输送层可含有上述式(1)至(3)(或(4)至(6))所示的双咔唑衍生物。
电子注入层或电子输送层所使用的电子传递性化合物合适的有8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可以使用含有8-羟基喹啉(一般8-quinolinol或者8-hydroxyquinoline)的螯合物的金属螯合喹啉酮(oxinoid)化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝。另，噁二唑衍生物可以举例下述的化合物。
【化41】
上述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25分别表示具有取代基或不具有取代基的成环碳原子数6～40的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基，Ar17与Ar18、Ar19与Ar21、Ar22与Ar25相互可以相同也可以不同。成环碳原子数6～40的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基可列举，苯基、萘基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。而且，它们的取代基可列举碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。
Ar20、Ar23及Ar24各自表示具有取代基或没有取代基的成环碳原子数6～40的2价芳香族烃基或者稠合芳香族烃基，Ar23和Ar24相互之间可以相同也可以不同。
该2价芳香族烃基或者稠合芳香族烃基可列举，亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。而且，它们的取代基可列举碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。
这些电子传递性化合物优选使用薄膜形成性良好的化合物。并且，这些电子传递性化合物的具体例可以举例下述的化合物。
【化42】
作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物为由具有以下通式的有机化合物构成的含氮杂环衍生物，可列举不是金属络合物的含氮化合物。例如，含有下述式(A)所示骨架的五元环或六元环，或者下述式(B)所示结构的化合物。
【化43】
上述式(B)中，X表示碳原子或氮原子。Z1以及Z2各自独立地表示可形成含氮杂环的原子群。
含氮杂环衍生物更优选具有由五元环或六元环构成的含氮芳香多环族的有机化合物。进一步，当为这样的具有多个氮原子的含氮芳香多环族时，优选为具有组合上述式(A)与(B)或上述式(A)与下述式(C)的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
【化44】
上述含氮芳香多环有机化合物的含氮基选自例如由以下通式表示的含氮杂环基。
【化45】
上述各式中，R是成环碳原子数6～40的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、成环碳原子数2～40的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基、碳原子数1～20的烷基或者碳原子数1～20的烷氧基，n是0～5的整数，当n是2以上的整数时，多个R互相之间可以相同或者不同。
进一步地，理想的具体化合物可列举，下述式所示的含氮杂环衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2
上述式中，HAr为取代或无取代的成环碳原子数1～40的含氮杂环基，L1为单键、取代或无取代的成环碳原子数6～40的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基或者取代或无取代的成环碳原子数2～40的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基，Ar1为取代或无取代的成环碳原子数6～40的2价芳香族烃基，Ar2为取代或无取代的成环碳原子数6～40的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基或者取代或无取代的成环碳原子数2～40的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
HAr例如选自下述的群。
【化46】
L1选自例如以下的群。
【化47】
Ar1选自例如下述的芳基蒽基。
【化48】
上述式中，R1～R14各自独立地为氢原子、卤原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、成环碳原子数6～40的芳氧基、取代或无取代的成环碳原子数6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，或者成环碳原子数2～40的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基，Ar3为取代或无取代的成环碳原子数6～40的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基或者成环碳原子数2～40的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
此外，也可为R1～R8均为氢原子的含氮杂环衍生物。
Ar2选自例如下述的群。
【化49】
作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物，除此之外，也可适宜地使用下述的化合物(参考日本专利特开平9-3448号公报)。
【化50】
上述式中，R1～R4各自独立地表示氢原子、取代或无取代的脂肪族基、取代或无取代的脂肪族式环基、取代或无取代的碳环式芳香族环基、取代或无取代的杂环基，X1、X2各自独立地表示氧原子、硫原子或二氰基亚甲基。
此外，作为电子传递性化合物，也适宜使用下述的化合物(参考日本专利特开2000-173774号公报)。
【化51】
上述式中，R1、R2、R3及R4为相互之间相同或不同的基团，为下述式表示的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基。
【化52】
上述式中，R5、R6、R7、R8及R9为互相之间相同或不同的基团，为氢原子或者它们中的至少一个是饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。
进一步，电子传递性化合物还可以是含有该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
此外，电子输送层优选含有下述式(201)～(203)所示的含氮杂环衍生物中的至少任一个。
【化53】
上述式(201)～(203)中，R是氢原子、取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的吡啶基、取代或无取代的喹啉基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷基或者取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基，
n是0～4的整数，
R1是取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的吡啶基、取代或无取代的喹啉基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷基。或者是碳原子数1～20的烷氧基，
R2和R3各自独立地为氢原子、取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的吡啶基、取代或无取代的喹啉基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷基、或者取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基，L是取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的亚吡啶基、取代或无取代的亚喹啉基、或者取代或无取代的亚芴基，
Ar1是取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的亚吡啶基或者取代或无取代的亚喹啉基，Ar2是取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的吡啶基、取代或无取代的喹啉基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷基，或者取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基。
Ar3是取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的吡啶基、取代或无取代的喹啉基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷基、或者取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基，或者-Ar1-Ar2所表示的基团(Ar1和Ar2分别与上述相同)。
另，上述式(201)～(203)中，R是氢原子、取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的吡啶基、取代或无取代的喹啉基、取代或无取代的碳原子数1～20的烷基，或者取代或无取代的碳原子数1～20的烷氧基。
另外，电子注入层或电子输送层的膜厚没有特别限定，理想的是1nm～100nm。
此外，作为电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，理想的是使用作为无机化合物的绝缘体或半导体。电子注入层由绝缘体或半导体构成的话，可以有效地防止电流泄漏，提高电子注入性。
这样的绝缘体优选使用选自碱金属硫族化物、碱土类金属硫族化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物中的至少一个金属化合物。电子注入层由这些碱金属硫族化物等构成的话，可以进一步提高电子注入性，因此理想。具体地，理想的碱金属硫族化物可列举，例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se以及Na2O，理想的碱土类金属硫族化物可列举，例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe。此外，理想的碱金属卤化物可列举，例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。此外，理想的碱土类金属卤化物可列举，例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物或氟化物之外的卤化物。
此外，半导体可列举，含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中至少一个元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。此外，构成电子注入层的无机化合物理想的是微晶或非晶质绝缘性薄膜。电子注入层由这些绝缘性薄膜构成的话，因为形成了更均质的薄膜，所以可以减少暗点等像素缺陷。另外，这样的无机化合物举例有碱金属硫族化物、碱土类金属硫族化物、碱金属卤化物及碱土类金属卤化物等。
使用这样的绝缘体或半导体时，该层的理想的厚度为0.1nm～15nm左右。此外，本发明中的电子注入层也优选含有上述的还原性掺杂剂。
(空穴注入层和空穴输送层)
空穴注入层或空穴输送层(也包含空穴注入输送层)适宜使用芳香族胺化合物，例如可使用下述通式(I)所示的芳香族胺衍生物。
【化54】
上述通式(I)中，Ar1～Ar4表示取代或无取代的成环碳原子数6～50的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的成环碳原子数2～40的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基，或者使这些芳香族烃基或者稠合芳香族烃基与芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基成键得到的基团。
上述通式(I)的化合物的具体例显示如下，但并不限定于这些例示化合物。
【化55】
此外，下述通式(II)的芳香族胺也适宜用于形成空穴注入层或空穴输送层。
【化56】
上述通式(II)中，Ar1～Ar3的定义同上述通式(I)中的Ar1～Ar4的定义。以下记载了通式(II)的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
【化57】
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以使用现有公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。本发明的有机EL元件所使用的含有上述式(1A)或(1B)所示化合物的有机薄膜层，可以通过真空蒸镀法、分子射线蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂的溶液浸渍法、旋涂法、浇注法、棒式涂布法、辊式涂布法等涂布法的公知的方法形成。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚并无特别限制，一般，膜厚太薄的话，容易产生气孔等缺陷，反之，太厚的话，就必须外加高电压而效率变差，因此，通常理想的是数nm至1μm的范围。
<第2实施方式>
接着对涉及第2实施形态的有机EL元件进行说明。
第2实施形态所涉及的有机EL元件在其发光层含有第1基质材料、第2基质材料和磷光发光材料这点上不同。此时，第1基质材料为上述通式(5A)及(5B)所示的本发明双咔唑衍生物。
【化58】
[上述通式(5A)或(5B)中，A1表示成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。
A2表示成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基，或者成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。
X1、X2表示连接基，各自独立地表示
单键、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基、
成环碳原子数2～30的取代或无取代的芳香族杂环基，或者，
成环碳原子数2～30的取代或无取代的稠合芳香族杂环基。
Y1～Y4各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、
碳原子数1～20的取代或无取代的烷基、
碳原子数1～20的取代或无取代的烷氧基、
碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷基、
碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷氧基、
碳原子数1～10的取代或无取代的烷基甲硅烷基、
碳原子数6～30的取代或无取代的芳基甲硅烷基、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基、
成环碳原子数2～30的取代或无取代的芳香族杂环基，或者，
成环碳原子数2～30的取代或无取代的稠合芳香族杂环基。
另，相邻的Y1～Y4之间可相互成键，形成环结构。
p、q表示1～4的整数，r、s表示1～3的整数。
另，当p、q为2～4的整数，r、s为2～3的整数时，多个Y1～Y4分别可相同或不同。]
此处，Y1～Y4之间相互成键，形成环结构时，可列举上述式(1A)及(1B)中，Y1～Y4之间相互成键，形成环结构时所列举的相同结构。此外，优选取代或无取代的含氮杂环基、取代或无取代的咔唑基以及取代或无取代的吲哚基之外的基团。
上述通式(5A)及(5B)所示的有机EL元件用材料，具有空穴输送性强的双咔唑骨架和电子输送性强的杂环骨架，具备作为单一基质实现充分功能的双极性能。然而，多层化有机EL元件的发光效率和寿命极其依赖有机EL元件整体的载流子平衡。掌控该载流子平衡的主要因素为各个有机层中的载流子输送性、不同有机层界面中的载流子注入性。在再结合区域的发光层中，为了取得与周边层的载流子注入性的平衡，优选不是单一基质材料，而是通过多个基质材料来纠正载流子平衡。即，优选使用在发光层中加入第1基质材料，再适当选择作为联合基质的第2基质材料。
在当电子注入性能弱的材料、例如金属螯合物用于阴极时，发光层的载流子平衡会聚集在阴极。为了改善该问题，优选选定电子输送性能高的材料作为第2基质材料。即，本实施方式的第2基质材料优选为下述通式(6)或(7)所示的化合物。
【化59】
(Cz-)aA3…(6)
Cz(-A3)b…(7)
[在上述通式(6)和(7)中，Cz表示取代或无取代的芳基咔唑基，或者咔唑芳基。
A3为下述通式(8A)所示的基团。
a、b各自为1～3的整数。]
【化60】
(M1)c-(L5)d-(M2)e…(8A)
(上述式(8A)中，M1和M2各自独立地为形成取代或无取代环的碳原子数为2～40的含氮芳香族杂环或者含氮稠合芳香族杂环，可相同或不同。
L5为
单键、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳香族烃基、
取代或无取代的碳原子数6～30的稠合芳香族烃基、
取代或无取代的碳原子数5～30的环亚烷基、
取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基，或者，
取代或无取代的碳原子数2～30的稠合芳香族杂环基。
c为0～2，d为1～2，e为0～2的整数。其中，c+e在1以上。}
(对于式(6)及(7)所示的化合物)
Cz表示取代或无取代的芳基咔唑基，或者取代或无取代的咔唑芳基。
芳基咔唑基是指具有至少一个的芳基或者杂芳基作为取代基的咔唑基，芳基或者杂芳基的取代位置不限。
具体地可列举，例如以下化合物。以下的化学式中，Ar表示芳基或者杂芳基，*表示与其他基团的成键位置。
【化61】
此外，咔唑芳基是指具有至少一个咔唑基作为取代基的芳基，芳基被取代的位置不限。
具体地可列举，例如以下化合物。以下的化学式中，Ar表示芳基，*表示与其他基团的成键位置。
【化62】
进一步，取代的芳基咔唑基是指上述芳基咔唑基具有至少一个不限取代位置的取代基的基团，取代的咔唑芳基是指上述咔唑芳基具有至少一个不限取代位置的取代基的基团。
上述式(6)及(7)中，a和b分别为1～3的整数。
芳基咔唑基或者咔唑芳基中的芳基，优选其碳原子数为6～30，可列举，例如苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、芴基、联苯基、三联苯基等，其中优选苯基、萘基、联苯基、三联苯基。
此外，芳基咔唑基中的杂芳基可列举，吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、氮丙啶、氮杂吲哚嗪、吲哚嗪、咪唑、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、蝶啶、β-咔啉、萘啶、喹喔啉、三联吡啶、联吡啶、吖啶、菲绕啉、吩嗪、咪唑并吡啶等，特别优选由吡啶、三联吡啶、嘧啶、咪唑并吡啶、三嗪的环而形成的基团。
上述通式(6)及(7)中，A为上述通式(8A)所示的基团。
上述通式(8A)中，M1和M2各自独立地为形成取代或无取代环的碳原子数2～40的含氮杂环基，可相同或不同。
含氮杂环可列举吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、氮丙啶、氮杂吲哚嗪、吲哚嗪、咪唑、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、蝶啶、β-咔啉、萘啶、喹喔啉、三联吡啶、联吡啶、吖啶、菲绕啉、吩嗪、咪唑并吡啶等，特别优选由吡啶、三联吡啶、嘧啶、咪唑并吡啶、三嗪的环而形成的基团。
L5为单键、取代或无取代的碳原子数6～30的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的碳原子数5～30的环亚烷基、取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
c为0～2，d为1～2，e为0～2的整数。其中，c+e在1以上。
碳原子数6～30的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基可列举，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基、荧蒽基、全氟芳基、芴基、9，9-二甲基芴基，其中优选苯基、联苯基、三联苯基、全氟芳基。
碳原子数5～30的环亚烷基可列举，例如环亚戊基、环亚己基、环亚庚基等，其中优选环亚己基。
碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基可列举，1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等，其中优选吡啶基、喹啉基。
此外，上述通式(6)、(7)、(8A)中的Cz、M1、M2的取代基可列举氯、溴、氟等卤原子、咔唑基、羟基、取代或无取代的氨基、硝基、氰基、甲硅烷基、三氟甲基、羰基、羧基、取代或无取代的烷基、取代或无取代的烯基、取代或无取代的芳基烷基、取代或无取代的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的烷氧基等。其中优选氟原子、甲基、全氟亚苯基、苯基、萘基、吡啶基、吡唑基(ピラジル基)、嘧啶基、金刚烷基、苯甲基、氰基、甲硅烷基。
上述通式(6)或者(7)所示的化合物的成键方式，根据a、b值的不同，显示如下表1。
【表1】
上述通式(8A)所示的基团的成键方式，根据c、d、e值的不同，显示如下表2～3。
【表2】
【表3】
与A键合的Cz也可与表示A的通式(8A)的M1、L5、M2的任一成键。
例如，通式(6)或(7)中，a＝b＝1时为Cz-A3，当(8A)为表2中的[6](c＝d＝e＝1)时，可列举Cz-M1-L5-M2、M1-L5(Cz)-M2以及M1-L5-M2-Cz的3种成键方式。
此外，例如在通式(6)中，a＝2时为Cz-A3-Cz，当(8A)为表2中的[7](c＝d＝1、e＝2)时，可列举以下的成键方式。
【化63】
如上的通式(6)、(7)和(8A)的成键方式，以及各个基团的例示组合中，优选为下述[1]～[4]所示的化合物。
[1]上述通式(6)中a＝1，且上述通式(8A)中c＝1、d＝0，
在通式(6)中，Cz为取代或无取代的芳基咔唑基或者咔唑芳基，
通式(8A)式中，M1为形成取代或无取代环的碳原子数4～5的含氮杂六元环或者七元环、形成取代或无取代环的碳原子数2～4的含氮杂五元环、形成取代或无取代环的碳原子数8～11的含氮杂环、取代或无取代的咪唑并吡啶环，L5为取代或无取代的碳原子数6～30的芳基或者芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
[2]上述通式(6)中a＝2，且上述通式(8A)中c＝1、e＝0，
在通式(6)中，Cz为取代或无取代的芳基咔唑基或者咔唑芳基，
通式(8A)式中，M1为形成取代或无取代环的碳原子数4～5的含氮杂六元环或者七元环、形成取代或无取代环的碳原子数2～4的含氮杂五元环、形成取代或无取代环的碳原子数8～11的含氮杂环、取代或无取代的咪唑并吡啶环，L5为取代或无取代的碳原子数6～30的芳基或者芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
[3]上述通式(6)中a＝1，且上述通式(8A)中c＝2、e＝0，
在通式(6)中，Cz为取代或无取代的芳基咔唑基或者咔唑芳基，
通式(8A)式中，M1为形成取代或无取代环的碳原子数4～5的含氮杂六元环或者七元环、形成取代或无取代环的碳原子数2～4的含氮杂五元环、形成取代或无取代环的碳原子数8～11的含氮杂环、取代或无取代的咪唑并吡啶环，L5为取代或无取代的碳原子数6～30的芳基或者芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
[4]上述通式(7)中b＝2，且上述通式(8A)中c＝d＝1，
在通式(7)中，Cz为取代或无取代的芳基咔唑基或者咔唑芳基，
通式(8A)式中，M1为形成取代或无取代环的碳原子数4～5的含氮杂六元环或者七元环、形成取代或无取代环的碳原子数2～4的含氮杂五元环、形成取代或无取代环的碳原子数8～11的含氮杂环、取代或无取代的咪唑并吡啶环，L5为取代或无取代的碳原子数6～30的芳基或者芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
进一步，在上述通式(6)和(7)中，Cz优选为取代或无取代的芳基咔唑基，更优选为苯基咔唑基。此外，芳基咔唑基的芳基部位优选被咔唑基取代。
本发明的通式(6)所示的化合物的具体例如下所示，但本发明并不局限于这些化合物。
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
通式(7)所示的化合物的具体例如下所示，但本发明并不局限于这些例示化合物。
【化71】
本发明中的通式(6)或者(7)所示的化合物的三重态能隙为2.5～3.3eV，优选为2.5～3.2eV。
本发明中的通式(6)或者(7)所示的化合物的单线态能隙为2.8～3.8eV，优选为2.9～3.7eV。
<第3实施方式>
第3实施方式所涉及的有机EL元件在使用电子注入性弱的材料作为第2基质材料这点上与第2实施方式不同。
在当出于电极的电子注入性能强的材料、例如LiF用于阴极时，发光层的载流子平衡会偏向阳极。为了改善该问题，优选选定向发光层的电子注入性弱的材料作为第2基质材料。即，本实施方式的第2基质材料优选为上述通式(6)或(7)中，A3为下述通式(8B)所示基团的化合物。
【化72】
(M3)c-(L6)d-(M4)e…(8B)
(上述式(8B)中，M3和M4各自独立地为形成取代或无取代环的碳原子数6～40的芳香族烃基，可相同或不同。L6为
单键、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳香族烃基、
取代或无取代的碳原子数6～30的稠合芳香族烃基，或者
取代或无取代的碳原子数5～30的环亚烷基。
c为0～2，d为1～2，e为0～2的整数。其中，c+e在1以上。)
上述通式(8B)中，M3和M4的芳香族烃基、L6的芳香族烃基、稠合芳香族烃基以及环亚烷基可使用上述通式(8A)中的基团。此外，通式(8B)所示基团的成键方式可使用与上述通式(8A)所示成键方式相同的方式。即，上述通式(8A)的成键方式中，可分别将M1替换为M3，L5替换为L6，M2替换为M4。
如上的通式(6)、(7)和(8B)的成键方式，以及各个基团的例示组合中，优选为下述[5]～[8]所示的化合物。
[5]上述通式(6)中a＝1，且上述通式(8B)中c＝1、d＝0，
在通式(6)中，Cz为取代或无取代的芳基咔唑基或者咔唑芳基，
通式(8B)式中，M3为形成取代或无取代环的碳原子数4～5的含氮杂六元环或者七元环、形成取代或无取代环的碳原子数2～4的含氮杂五元环、形成取代或无取代环的碳原子数8～11的含氮杂环、取代或无取代的咪唑并吡啶环，L6为取代或无取代的碳原子数6～30的芳基或者芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
[6]上述通式(6)中a＝2，且上述通式(8B)中c＝1、e＝0，
在通式(6)中，Cz为取代或无取代的芳基咔唑基或者咔唑芳基，
通式(8B)式中，M3为形成取代或无取代环的碳原子数4～5的含氮杂六元环或者七元环、形成取代或无取代环的碳原子数2～4的含氮杂五元环、形成取代或无取代环的碳原子数8～11的含氮杂环、取代或无取代的咪唑并吡啶环，L6为取代或无取代的碳原子数6～30的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
[7]上述通式(6)中a＝1，且上述通式(8B)中c＝2、e＝0，
在通式(6)中，Cz为取代或无取代的芳基咔唑基或者咔唑芳基，
通式(8B)式中，M3为形成取代或无取代环的碳原子数4～5的含氮杂六元环或者七元环、形成取代或无取代环的碳原子数2～4的含氮杂五元环、形成取代或无取代环的碳原子数8～11的含氮杂环、取代或无取代的咪唑并吡啶环，L6为取代或无取代的碳原子数6～30的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
[8]上述通式(7)中b＝2，且上述通式(8B)中c＝d＝1，
在通式(7)中，Cz为取代或无取代的芳基咔唑基或者咔唑芳基，
通式(8B)式中，M3为形成取代或无取代环的碳原子数4～5的含氮杂六元环或者七元环、形成取代或无取代环的碳原子数2～4的含氮杂五元环、形成取代或无取代环的碳原子数8～11的含氮杂环、取代或无取代的咪唑并吡啶环，L6为取代或无取代的碳原子数6～30的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基、取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
进一步，在上述通式(6)和(7)中，Cz优选为取代或无取代的芳基咔唑基，更优选为苯基咔唑基。此外，芳基咔唑基的芳基部位优选被咔唑基取代。
以下列举上述通式(6)或(7)中，A3为下述通式(8B)所示基团的化合物的具体例。
【化73】
【化74】
此外，本实施方式的第2基质材料可使用下述通式(9)所示的化合物。
【化75】
[上述通式(9)中，R101～R106各自独立地为
氢原子、卤原子、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基、
取代或无取代的碳原子数3～15的环烷基、
取代或无取代的碳原子数3～20的杂环基、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷氧基、
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基、
取代或无取代的碳原子数6～20的芳氧基、
取代或无取代的碳原子数7～20的芳烷基、
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基氨基、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数7～60的芳烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数7～40的芳基羰基、
取代或无取代的碳原子数6～20的芳基硫基、
取代或无取代的碳原子数1～40的卤代烷基，或者，氰基。
其中，R101～R106中的至少一个为
取代或无取代的9-咔唑基、
取代或无取代的氮原子数2～5的氮杂咔唑基，或者，
-L-9-咔唑基，
L为
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基、
取代或无取代的碳原子数3～15的环烷基、
取代或无取代的碳原子数3～20的杂环基、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷氧基、
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基、
取代或无取代的碳原子数6～20的芳氧基、
取代或无取代的碳原子数7～20的芳烷基、
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基氨基、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数7～60的芳烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数7～40的芳基羰基、
取代或无取代的碳原子数6～20的芳基硫基、
取代或无取代的碳原子数1～40的卤代烷基。
Xa为硫原子、氧原子或N-R108。
R108的意义同上述R101～R106。]。
取代或无取代的氮原子数2～5的氮杂咔唑基的具体例显示如下(任意的取代基已省略)，但并不限定于此。
【化76】
【化77】
上述卤原子可列举，例如氟、氯、溴、碘等。
上述取代或无取代的碳原子数1～40的烷基可列举，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1，2-二硝基乙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基。烷基(除去取代基)的碳原子数优选为1～10。
取代或无取代的碳原子数3～15的环烷基可列举，例如环戊基、环己基、环辛基、3，3，5，5-四甲基环己基等，优选环己基、环辛基、3，3，5，5-四甲基环己基。环烷基(除去取代基)的碳原子数优选3～12。
上述取代或无取代的碳原子数3～20的杂环基可列举，例如1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚嗪基、2-吲哚嗪基、3-吲哚嗪基、5-吲哚嗪基、6-吲哚嗪基、7-吲哚嗪基、8-吲哚嗪基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并硫苯基、2-二苯并硫苯基、3-二苯并硫苯基、4-二苯并硫苯基、1-硅烷芴基、2-硅烷芴基、3-硅烷芴基、4-硅烷芴基、1-甲锗烷芴基(ゲルマフルォレニル基)、2-甲锗烷芴基、3-甲锗烷芴基、4-甲锗烷芴基等。
其中优选2-吡啶基、1-吲哚嗪基、2-吲哚嗪基、3-吲哚嗪基、5-吲哚嗪基、6-吲哚嗪基、7-吲哚嗪基、8-吲哚嗪基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、9-咔唑基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并硫苯基、2-二苯并硫苯基、3-二苯并硫苯基、4-二苯并硫苯基、1-硅烷芴基、2-硅烷芴基、3-硅烷芴基、4-硅烷芴基、1-甲锗烷芴基、2-甲锗烷芴基、3-甲锗烷芴基、4-甲锗烷芴基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基。杂环基(除去取代基)的碳原子数优选为3～14。
上述取代或无取代的碳原子数1～40的烷氧基是用-OY表示的基团，Y的具体例可以例举与上述烷基中所说明的同样的例子，优选例也相同。
上述取代或无取代的碳原子数6～40的芳基(包含稠合芳香族烃基或多环芳香族烃基)可列举，例如苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对三联苯-4-基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、均三甲苯基、间四联苯基等。其中优选苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对甲苯基、3，4-二甲苯基、间四联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-9，10-苯并菲基、2-9，10-苯并菲基、3-9，10-苯并菲基、4-9，10-苯并菲基、1-屈基、2-屈基、3-屈基、4-屈基、5-屈基、6-屈基。芳基(除去取代基)的碳原子数优选为6～24。这些基团更优选含有9-咔唑基作为取代基。
上述取代或无取代的碳原子数6～20的芳氧基是用-OAr表示的基团，Ar的具体例可以例举与上述芳基中所说明的同样的例子，优选例也相同。
上述取代或无取代的碳原子数7～20的芳烷基可例举，例如苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苯甲基、间甲基苯甲基、邻甲基苯甲基、对氯苯甲基、间氯苯甲基、邻氯苯甲基、对溴苯甲基、间溴苯甲基、邻溴苯甲基、对碘苯甲基、间碘苯甲基、邻碘苯甲基、对羟基苯甲基、间羟基苯甲基、邻羟基苯甲基、对氨基苯甲基、间氨基苯甲基、邻氨基苯甲基、对硝基苯甲基、间硝基苯甲基、邻硝基苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。其中尤其理想的是苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基。芳烷基的烷基部分的碳原子数优选为1～8，芳基部分(含杂芳基)的碳原子数优选为6～18。
上述取代或无取代的碳原子数6～40的芳基氨基、取代或无取代的碳原子数1～40的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数7～60的芳烷基氨基分别用-NQ1Q2表示，Q1和Q2的具体例各自独立地与上述烷基、上述芳基、上述芳烷基中所说明的例子一样，优选例也相同。
上述取代或无取代的碳原子数7～40的芳基羰基用-COAr2表示，Ar2的具体例可以例举与上述芳基中所说明的同样的例子，优选例也相同。
上述取代或无取代的碳原子数6～20的芳硫基可列举上述芳氧基-OAr的氧原子被硫原子替换而得的基团，优选例也相同。
上述取代或无取代的碳原子数1～40的卤代烷基可列举，例如上述烷基的至少一个氢原子被卤原子取代得到的基团，优选例也相同。
上述通式(9)所示的化合物的三重态能隙优选为2.2～3.2eV。通式(9)所示的化合物的具体例显示如下。
【化78】
【化79】
【化80】
【化81】
【化82】
【化83】
【化84】
<第4实施方式>
第4实施方式所涉及的有机EL元件在为红磷光元件这点上与第2～第3实施方式不同。
本发明的化合物虽不是公开限制于特定颜色的磷光基质材料，只是由于其抗氧化·还原性高，故也适用于红磷光元件。红磷光基质材料与绿磷光基质材料相比，可选用三重态能量小，π电子云范围大的烃系材料。烃系材料的三重态能量小，虽不适用于绿磷光基质材料，但由于氧化·还原性高，故作为红磷光基质材料的适应性高。因此，作为第2基质材料，通过使用烃系材料，可以达到红磷光元件的高效率化。
作为此样的第2基质材料，优选选自下述式(10A)、(10B)和(10C)所示的芳香族多环化合物构成的群中的化合物。
Ra-Ar101-Rb…(10A)
Ra-Ar101-Ar102-Rb…(10B)
Ra-Ar101-Ar102-Ar103-Rb…(10C)
上述通式(10A)～(10C)中，
Ar101、Ar102、Ar103、Ra和Rb为取代或无取代的成环碳原子数6至60的芳基。
Ar101、Ar102、Ar103、Ra和Rb优选表示选自
取代或无取代的苯环、
取代或无取代的萘环、
取代或无取代的屈环、
取代或无取代的荧蒽环、
取代或无取代的菲环、
取代或无取代的苯并菲环、
取代或无取代的二苯并菲环、
取代或无取代的9，10-苯并菲环、
取代或无取代的苯并[a]9，10-苯并菲环、
取代或无取代的苯并屈环、
取代或无取代的苯并[b]荧蒽环、
取代或无取代的芴环以及，
取代或无取代的苉环的芳香族多环骨架部分。
进一步，Ra和Rb的取代基优选非芳基，
Ar101、Ar102、Ar103、Ra和Rb优选不同时为取代或无取代的苯环。)
进一步，上述通式(10A)至(10C)中，Ra和Rb的任意一方或双方优选选自取代或无取代的菲环、取代或无取代的苯并[c]菲环以及取代或无取代的荧蒽环。
上述芳香族多环化合物的芳香族多环骨架部分可以具有取代基。
芳香族多环骨架部分的取代基可列举，例如卤原子、羟基、取代或无取代的氨基、硝基、氰基、取代或无取代的烷基、取代或无取代的链烯基、取代或无取代的环烷基、取代或无取代的烷氧基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的烷氧基羰基，或羧基。芳香族烃基的优选例可列举萘、菲、芴、屈、荧蒽和9，10-苯并菲。
芳香族多环骨架部分具有多个取代基时，其也可形成环。
对于芳香族多环的骨架部分，优选选自下述式(10-1)～(10-4)所示的化合物中的任意一项。
【化85】
式(10-1)～式(10-4)中，Ar1～Ar5表示取代或无取代的环上碳原子数4至16的稠环结构。
式(10-1)所示的化合物可列举，例如取代或无取代的菲、屈的单质或者衍生物等。
式(10-2)所示的化合物可列举，例如取代或无取代的苊烯、苊、荧蒽的单质或者衍生物等。
式(10-3)所示的化合物可列举，例如取代或无取代的苯并荧蒽的单质或者衍生物等。
式(10-4)所示的化合物可列举，例如取代或无取代的萘的单质或者衍生物等。
萘衍生物可列举，例如下述式(10-5)的化合物。
【化86】
式(10-5)中，R1～R8各自独立地表示单独的氢原子或者，环碳原子数5～30的取代基或者无取代的芳基、碳原子数1～30的支链或者直链烷基、碳原子数3～20的取代或无取代的环烷基或者多个组合而成的取代基。
菲衍生物可列举，例如下述式(10-6)的化合物。
【化87】
式(10-6)中，R1～R10各自独立地表示单独的氢原子或者，环碳原子数5～30的取代基或者无取代的芳基、碳原子数1～30的支链或者直链烷基、碳原子数3～20的取代或无取代的环烷基或者多个组合而成的取代基。
屈衍生物可列举，例如下述式(10-7)的化合物。
【化88】
式(10-7)中，R1～R12各自独立地表示单独的氢原子或者，环碳原子数5～30的取代基或者无取代的芳基、碳原子数1～30的支链或者直链烷基、碳原子数3～20的取代或无取代的环烷基或者多个组合而成的取代基。
此外，上述芳香族多环骨架部分优选苯并[c]菲或者其衍生物。苯并[c]菲衍生物可列举，例如下述式(10-8)的化合物。
【化89】
式(10-8)中，R1～R9各自独立地表示单独的氢原子或者，环碳原子数5～30的取代基或者无取代的芳基、碳原子数1～30的支链或者直链烷基、碳原子数3～20的取代或无取代的环烷基或者多个组合而成的取代基。
此外，上述芳香族多环骨架部分优选苯并[c]屈或者其衍生物。苯并[c]屈衍生物可列举，例如下述式(10-9)的化合物。
【化90】
式(10-9)中，R1～R11各自独立地表示单独的氢原子或者，环碳原子数5～30的取代基或者无取代的芳基、碳原子数1～30的支链或者直链烷基、碳原子数3～20的取代或无取代的环烷基或者多个组合而成的取代基。
上述芳香族多环骨架部分优选下述式(10-10)所示的二苯并[c、g]菲或者其衍生物。
【化91】
此外，上述芳香族多环骨架部分优选荧蒽或者其衍生物。荧蒽衍生物可列举，例如下述式(10-11)的化合物。
【化92】
式(10-11)中，X12～X21表示氢原子；卤原子；直链、支链或环状的烷基；直链、支链或环状的烷氧基，取代或无取代的芳基，或者取代或无取代的杂芳基。
进一步，上述芳香族多环骨架部分优选9，10-苯并菲或者其衍生物。9，10-苯并菲衍生物可列举，例如下述式(10-12)的化合物。
【化93】
式(10-12)中，R1～R6各自独立地表示单独的氢原子或者，环碳原子数5～30的取代基或者无取代的芳基、碳原子数1～30的支链或者直链烷基、碳原子数3～20的取代或无取代的环烷基或者多个组合而成的取代基。
上述芳香族多环化合物也可为下述式(10-13)所示的化合物。
【化94】
式(10-13)中，Ra、Rb与上述式(10A)～(10C)相同。当Ra、Rb、萘环具有1个或者多个取代基时，取代基是碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的卤代烷基、碳原子数5～18的环烷基、碳原子3～20的甲硅烷基、氰基或卤原子，萘环的Ra、Rb之外的取代基还可以是碳原子数6～22的芳基。
式(10-13)中，Ra、Rb优选为选自芴环、菲环、9，10-苯并菲环、苯并菲环、二苯并菲环、苯并-9，10-苯并菲环、荧蒽环、苯并屈环、苯并[b]荧蒽环以及苉环的基团。
<第5实施方式>
此外，第2基质材料也优选为下述式(11)至(13)中的任意一项所示的单胺衍生物。
【化95】
通式(11)中，Ar111、Ar112和Ar113分别为可以具有取代基的芳基或者杂芳基。
芳基为成环碳原子数为6至50(优选6至30，更优选6至20)的芳基，可列举，例如苯基、萘基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并屈基、二苯并屈基、荧蒽基、苯并荧蒽基、9，10-苯并菲基、苯并-9，10-苯并菲基、二苯并-9，10-苯并菲基、芘基、苯并芘基以及二苯并芘基、迫苯并萘基、苊基以及二氮杂菲基。其中，优选苯基或者萘基。
杂芳基为成环原子数5至50(优选6至30，更优选6至20)的杂芳基，例如可列举嘧啶基、二氮杂菲基。
Ar111、Ar112以及Ar113中的至少一个优选为选自菲基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并屈基、二苯并屈基、荧蒽基、苯并荧蒽基、9，10-苯并菲基、苯并-9，10-苯并菲基、二苯并-9，10-苯并菲基、芘基、苯并芘基、二苯并芘基、迫苯并萘基以及二氮杂菲基中任意一项的稠合芳香族烃基。其中更优选苯并屈基、9，10-苯并菲基或者菲基。另，优选上述稠合芳香族烃基不具有取代基。
另，上述通式(11)的单胺衍生物中，Ar111和Ar112分别为苯基或者萘基，Ar113优选为苯并屈基、9，10-苯并菲基和菲基中的任意一项。
【化96】
式(12)中，Ar114、Ar115和Ar117分别为可以具有取代基的芳基或者杂芳基。
该芳基或者杂芳基同上述Ar111中定义的芳基或者杂芳基，优选苯基或者萘基。
Ar116为可以具有取代基的亚芳基或者杂亚芳基。
亚芳基为成环碳原子数6至50(优选6至30，更优选6至20)的亚芳基，可列举例如亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚稠四苯基、亚芘基、亚联苯基、亚三联苯基、苯并亚菲基、二苯并亚菲基、苯并亚屈基、二苯并亚屈基、亚荧蒽基、苯并亚荧蒽基、9，10-苯并菲亚基、苯并[9，10-苯并菲]亚基、二苯并[9，10-苯并菲]亚基、亚芘基、苯并亚芘基、二苯并亚芘基等。其中，优选亚苯基或亚萘基。
亚杂芳基为成环原子数5至50(优选6至30，更优选6至20)的亚杂芳基，例如可列举亚吡啶基、亚嘧啶基、二苯并亚呋喃基、二苯并噻吩亚基。
Ar117优选为选自菲基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并屈基、二苯并屈基、荧蒽基、苯并荧蒽基、9，10-苯并菲基、苯并-9，10-苯并菲基、二苯并-9，10-苯并菲基、芘基、苯并芘基、二苯并芘基中任意一项的稠合芳香族烃基。其中更优选苯并屈基、9，10-苯并菲基或者菲基。另，优选上述稠合芳香族烃基不具有取代基。
另，上述通式(12)的单胺衍生物中，Ar114和Ar115为苯基或者萘基，Ar116优选为亚苯基、亚萘基的任意一项，Ar117更优选为苯并屈基、9，10-苯并菲基和菲基中的任意一项。
【化97】
式(13)中，Ar118、Ar119和Ar121分别表示可以具有取代基的芳基或者杂芳基。
该芳基或者杂芳基同上述Ar111中定义的芳基或者杂芳基，优选苯基。
Ar120为可具有取代基的亚芳基或者杂亚芳基，同上述Ar116中定义的亚芳基或者杂亚芳基。
Ar120优选亚苯基、亚萘基。
n为2至5的整数，优选2至4，更优选2至3。当n为2以上的整数时，Ar120可分别相同或不同。
Ar121优选为选自苯基、萘基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并屈基、二苯并屈基、荧蒽基、苯并荧蒽基、9，10-苯并菲基、苯并-9，10-苯并菲基、二苯并-9，10-苯并菲基、芘基、苯并芘基、二苯并芘基、迫苯并萘基和二氮杂菲基中任意一项的稠合芳香族烃基。其中更优选苯并屈基、9，10-苯并菲基或者菲基。
进一步，本实施方式中，第2基质材料优选为上述式(13)中，Ar118和Ar119分别为苯基或者萘基，Ar120为亚苯基、亚萘基，Ar121为苯并屈基、9，10-苯并菲基和菲基中的任意一项。
当Ar101至Ar121具有取代基时，其取代基优选为，例如碳原子数1至20的烷基、碳原子数1至20的卤代烷基、碳原子数3至18的环烷基、成环碳原子数6至30的芳基、碳原子数3至20的甲硅烷基、氰基、卤原子。
烷基可列举，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙基、1-丙基丁基等。
芳基可列举与上述Ar101相同的基团。
卤代烷基可列举，例如2，2，2-三氟乙基。
环烷基可列举，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基。
甲硅烷基可列举，例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基。
卤原子可列举，例如氟、氯、溴、碘。
另，对于式(11)至(13)的单胺衍生物，不具有取代基的情况是指被氢原子取代。另外，式(11)至(13)中的单胺衍生物的氢原子包含轻氢和重氢。另，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环或者芳香环的碳原子。另，“成环原子”是指构成环(含饱和环、不饱和环及芳香环)的碳原子和杂原子。
上述式(11)所示的单胺衍生物的具体例显示如下。
【化98】
【化99】
上述式(12)所示的单胺衍生物的具体例显示如下。
【化100】
【化101】
【化102】
上述通式(13)所示的单胺衍生物的具体例显示如下。
【化103】
【化104】
【化105】
【化106】
<第6实施方式>
第6实施方式所涉及的有机EL元件使用芳香族胺化合物作为第2基质材料。
芳香族胺化合物优选下述通式(14)或下述通式(15)所示的化合物。
(上述通式(14)中，X3表示
取代或无取代的成环碳原子数10～40的亚芳基，
A3～A6表示
取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳基，或者
成环原子数6～60的杂芳基。)
【化108】
(上述通式(15)中，A7～A9表示
取代或无取代的成环碳原子数6～60的芳基，或者
成环原子数6～60的杂芳基。)
上述通式(14)或(15)所示的第2基质材料优选为下述通式(16)～(20)中的任意一项。
【化109】
【化110】
(上述通式(16)～(20)中，A10～A19为
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基、
取代或无取代的碳原子数2～40的芳香族杂环基，
与芳香族氨基键合的取代或无取代的碳原子数8～40的芳基，或者
与芳香族杂环基键合的取代或无取代的碳原子数8～40的芳基。
A10与A11、A13与A14、A15与A16、A17与A18可相互键合而形成环。
X4～X9为单键或碳原子数1～30的连接基。
Y6～Y24表示
氢、
卤原子、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基、
取代或无取代的碳原子数3～20的杂环基、
取代或无取代的碳原子数6～40的芳基、
取代或无取代的碳原子数7～20的芳烷基、
取代或无取代的碳原子数2～40的烯基、
取代或无取代的碳原子数1～40的烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数7～60的芳烷基氨基、
取代或无取代的碳原子数3～20的烷基甲硅烷基、
可具有取代基的碳原子数8～40的芳基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数8～40的芳烷基甲硅烷基，或者，
可具有取代基的碳原子数1～40的卤代烷基。
XA、XB、XC、XD、XE表示硫原子、氧原子或单芳基取代的氮原子。)
上述通式(14)、(15)及(16)～(20)所示的化合物的具体例可列举，例如以下的化合物。
【化111】
<第7实施方式>
第7实施方式所涉及的有机EL元件优选含有金属络合物作为第2基质材料。
金属络合物优选下述通式(21)所示的化合物。
【化112】
L11L12L13M11 2Q11…(21)
(式中，配体L11、L12和L13各自独立地选自
下述通式(22)所示的结构，
M11为2价金属，
Q11为无机或有机酸所衍生的1价阴离子。}
【化113】
上述配体中，
Xb为O、S或Se，
a环为噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉，
R121至R124相互独立地为氢、碳原子数1～5的C1-C5烷基、卤素、甲硅烷基或碳原子数6～20的芳基，
或者它们也可通过亚烷基或亚烯基与相邻的取代基成键，形成稠环，
上述吡啶和喹啉也可无化学键地与R1形成稠环，
上述a环与R121至R124的芳基也可被碳原子数1～5的烷基、卤素、具有卤素取代基的碳原子数1～5的烷基、苯基、萘基、甲硅烷基或氨基进一步地取代。
理想的是，上述配体L11、L12和L13各自独立地选自下述结构。
【化114】
(上述配体中，X与R1～R4分别与通式(22)中的Xb和R121至R124的定义相同，Y为O、S或NR21，Z为CH或N，R11～R16相互独立地为氢，或碳原子数1～5的烷基、卤素、具有卤素取代基的碳原子数1～5的烷基、苯基、萘基、甲硅烷基或氨基，R11～R14可通过亚烷基或亚烯基与相邻的取代基成键，形成稠环。)
进一步，本化合物的配体L11、L12和L13可以相同，可选自下述结构的化合物。
【化115】
(上述配体中，
X为O、S或Se，
R2、R3、R12～R13相互独立地为氢或甲基、乙基、正丙基、异丙基、氟、氯、三氟甲基、苯基、萘基、芴基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲胺、二乙胺或二苯胺，
上述苯基、萘基、芴基也可被氟、氯、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲胺、二乙胺或二苯胺进一步取代。)
进一步，本实施方式的金属络合物优选锌络合物。具体优选的锌络合物例显示如下。
【化116】
【化117】
【化118】
【化119】
【化120】
【化121】
<第8实施方式>
此外，第2基质材料可以为下述通式(23)～(25)所示的化合物。
【化122】
(上述通式(23)～(25)中，
X101～X108为氮原子或C-Ar131。
Ar131为
氢原子、氟原子、氰基、
碳原子数1～20的取代或无取代的烷基、
碳原子数1～20的取代或无取代的烷氧基、
碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷基、
碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷氧基、
碳原子数1～10的取代或无取代的烷基甲硅烷基、
碳原子数6～30的取代或无取代的芳基甲硅烷基、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基、
成环碳原子数2～30的取代或无取代的芳香族杂环基，或者，
成环碳原子数2～30的取代或无取代的稠合芳香族杂环基。
另，相邻的X101～X108之间可相互成键，形成环结构。
B1、B2为下述通式(26A)或(26B)所表示的基团。)
【化123】
(M1)c-(L5)d-(M2)e…(26A)
(上述式(26A)中，M1和M2各自独立地为形成取代或无取代环的碳原子数2～40的含氮芳香族杂环或者含氮稠合芳香族杂环，可相同或不同。
L5为
单键、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳香族烃基、
取代或无取代的碳原子数6～30的稠合芳香族烃基、
取代或无取代的碳原子数5～30的环亚烷基、
取代或无取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基，或者，
取代或无取代的碳原子数2～30的稠合芳香族杂环基。
c为0～2，d为1～2，e为0～2的整数。其中，c+e在1以上。)
【化124】
(M3)c-(L6)d-(M4)e…(26B)
(上述式(26B)中，M3和M4各自独立地为形成取代或无取代环的碳原子数2～40的芳香族烃基，可相同或不同。L6为
单键、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳香族烃基、
取代或无取代的碳原子数6～30的稠合芳香族烃基，或者
取代或无取代的碳原子数5～30的环亚烷基。
c为0～2，d为1～2，e为0～2的整数。其中，c+e在1以上。)
上述式(26A)与上述式(8A)，上述式(26B)与上述式(8B)，分别相同，M1～M4和L5～L6与上述式(8A)和(8B)中记载的化合物相同。
列举上述通式(23)～(25)所示的化合物的具体例。
【化125】
<第9实施方式>
此外，第2基质材料可以为下述通式(27)所示的化合物。
【化126】
[通式(27)中，A1、A2、X1、X2、Y1～Y4、p、q、r、s与上述通式(1A)及(1B)意义相同。]
通式(27)中，A1、A2、X1、X2、Y1～Y4可列举上述式(1A)及(1B)中说明的相同基团。
另外，本发明并不限于上述的说明，在不脱离本发明的主旨范围内的变更也包含在本发明中。
例如，如下的变更也是本发明的适宜的变形例。
本发明中，也优选所述发光层含有电荷注入辅助材料。
在使用能隙宽的基质材料形成发光层时，基质材料的电离势(Ip)与空穴注入·输送层等的Ip之差变大，使得空穴向发光层注入变得困难，用于得到充分的亮度的驱动电压恐怕会上升。
此时，通过使发光层含有空穴注入·输送性的电荷注入辅助剂，可以使空穴向发光层的注入变得容易，使驱动电压下降。
电荷注入辅助剂可以使用例如，一般的空穴注入·输送材料等。
具体例可列举，三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷系衍生物、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物(尤其是噻吩低聚物)等。
空穴注入性材料可列举上述化合物，优选卟啉化合物、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物，尤其优选芳香族叔胺化合物。
此外，还可以列举在分子内具有2个芳香稠环，如4，4′-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称为NPD)，或将三苯胺单元连结成3个星爆(starburst)型得到的4，4′，4″-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺(以下简称为MTDATA)等。
此外，六氮杂9，10-苯并菲衍生物等也适用于空穴注入性材料。
此外，p型Si、p型SiC等的无机化合物也可以用作空穴注入材料。
实施例
接着，列举实施例及比较例对本发明进行更详细的说明，但这些实施例的记载内容并不对本发明有任何的限制。
合成实施例1(化合物1的合成)
在氮气氛下，依次加入三氯嘧啶(10g、54.5mmol)、苯硼酸(13.3g、109mmol)、醋酸钯(0.3g、1.37mmol)、三苯基膦(0.72g、2.73mmol)、二甲氧基乙烷(150ml)、2M碳酸钠水溶液(170ml)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体1-1(9.2g、产率63％)。
在氮气氛下，依次加入2-硝基-1，4-二溴苯(11.2g、40mmol)、苯硼酸(4.9g、40mmol)、四(三苯基膦)钯(1.39g、1.2mmol)、甲苯(120ml)、2M碳酸钠水溶液(60ml)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体1-2(6.6g、产率59％)。
接着，在氩气氛下，依次加入中间体7-2(6.6g、23.7mmol)、三苯基膦(15.6g、59.3mmol)、邻二氯苯(24ml)，于180℃下加热8小时。
将反应液冷却至室温后，使用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体1-3(4g、产率68％)。
在氮气氛下，依次加入中间体1-3(4g、16mmol)、N-苯基咔唑-3-硼酸(5.1g、17.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0.56g、0.48mmol)、甲苯(50ml)、2M碳酸钠水溶液(24ml)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体1-4(3.2g、产率49％)。
在氩气氛下，依次加入中间体1-4(1.6g、3.9mmol)、中间体1-1(1.0g、3.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.071g、0.078mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(0.091g、0.31mmol)、叔丁醇钠(0.53g、5.5mmol)、无水甲苯(20ml)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到化合物1(2.4g、产率95％)。
FD-MS分析的结果是，相对于分子量638，m/e＝638。
以下显示化合物1的合成线路。
【化127】
合成实施例2(化合物2的合成)
将4-溴苯甲醛(25g、135mmol)、苯乙酮(16.2g、135mmol)加入到乙醇(200ml)中，再加入3M氢氧化钾水溶液(60ml)于室温下搅拌7小时。过滤析出的固体，将该固体用甲醇洗净。获得白色固体中间体2-1(28.3g、产率73％)。
将中间体2-1(20g、69.7mmol)、苯甲脒盐酸盐(10.8g、69.7mmol)加入到乙醇(300ml)中，再加入氢氧化钠(5.6g、140mmol)加热回流8小时。过滤析出的固体，将该固体用己烷洗净。获得白色固体中间体2-2(10.3g、产率38％)。
在氩气氛下，依次加入中间体1-4(1.6g、3.9mmol)、中间体2-2(1.5g、3.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.071g、0.078mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(0.091g、0.31mmol)、叔丁醇钠(0.53g、5.5mmol)、无水甲苯(20ml)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到化合物2(2.2g、产率80％)。
FD-MS分析的结果，相对于分子量714，m/e＝714。
以下显示化合物2的合成线路。
【化128】
【化129】
合成实施例3(化合物3的合成)
在氮气氛下，依次加入三氯嘧啶(8g、43.4mmol)、苯硼酸(11.6g、95.4mmol)、四(三苯基膦)钯(1.83g、1.74mmol)、甲苯(300ml)、2M碳酸钠水溶液(130ml)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体3-1(8.2g、产率71％)。
在氩气氛下，依次加入中间体1-4(1.6g、3.9mmol)、中间体3-1(1.5g、3.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.071g、0.078mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(0.091g、0.31mmol)、叔丁醇钠(0.53g、5.5mmol)、无水甲苯(20ml)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到化合物3(2.2g、产率80％)。
FD-MS分析的结果是，相对于分子量639，m/e＝639。
以下显示化合物3的合成线路。
【化130】
【化131】
合成实施例4(化合物4的合成)
在氮气氛下，依次加入中间体3-1(8g、29.9mmol)、对氯苯硼酸(5.1g、32.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0.63g、0.6mmol)、甲苯(60ml)、2M碳酸钠水溶液(30ml)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体4-1(7.0g、产率68％)。
在氩气氛下，依次加入中间体1-4(1.6g、3.9mmol)、中间体4-1(1.3g、3.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.071g、0.078mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(0.091g、0.31mmol)、叔丁醇钠(0.53g、5.5mmol)、无水甲苯(20ml)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到化合物4(2.3g、产率82％)。
FD-MS分析的结果是，相对于分子量715，m/e＝715。
以下显示化合物4的合成线路。
【化132】
【化133】
合成实施例5(化合物5的合成)
在甲苯(1L)中加入3-溴苯甲醛(100g、54mmol)、苯胺(50g、54mmol)加热回流8小时。反应液冷却后，减压下浓缩溶剂获得中间体5-1(130g、产率93％)。
接着在氩气氛下，依次添加中间体5-1(130g、50mmol)、苯甲脒盐酸盐(152g、100mmol)、脱水乙醇(1L)、氢氧化钠(42g)，于80℃下搅拌16个小时。之后，加入叔丁醇钠(20g、208mmol)进一步于80℃下加热搅拌16个小时。将反应液冷却至室温后，过滤固体，用甲醇洗净，获得中间体5-2(67g、产率37％)。
在氩气氛下，依次加入中间体1-4(1.6g、3.9mmol)、中间体5-2(1.5g、3.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.071g、0.078mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(0.091g、0.31mmol)、叔丁醇钠(0.53g、5.5mmol)、无水甲苯(20ml)，加热回流8小时。
将反应液冷却至室温，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到化合物5(2.3g、产率82％)。
FD-MS分析的结果是，相对于分子量715，m/e＝715。
以下显示化合物5的合成线路。
【化134】
合成实施例6(化合物6的合成)
在氮气氛下，二甲基甲酰胺(100ml)中加入中间体3-1(15.5g、58mmol)、3-溴咔唑(14.2、58mmol)、碳酸钾(16g、116mmol)，于100℃下加热搅拌16小时。过滤析出的固体，用甲醇洗净固体，获得中间体6-1(25g、产率90％)。
接着在氮气氛下，依次加入中间体6-1(8.1g、17mmol)、9H-咔唑-2-硼酸频那醇酯(5g、17mmol)、四(三苯基膦)钯(0.39g、0.34mmol)、甲苯(50ml)、2M碳酸钠水溶液(26ml)，于80℃下搅拌8小时。冷却至室温后，分离有机层，减压浓缩有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体6-2(6.2g、产率65％)。
在氮气氛下，依次加入中间体6-2(2.2g、3.9mmol)、溴苯(0.61g、3.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.071g、0.078mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(0.091g、0.31mmol)、叔丁醇钠(0.53g、5.5mmol)、无水甲苯(20ml)，加热回流8小时。将反应液冷却至室温后，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到化合物6(1.8g、产率72％)。
FD-MS分析的结果是，相对于分子量639，m/e＝639。
以下显示化合物6的合成线路。
【化135】
合成实施例7(化合物7的合成)
中间体7-1的合成按照文献(J.Bergman，A.Brynolf，B.ElmanandE.Vuorinen，Tetrahedron，42，3697-3706(1986))所记载的方法进行合成。即，在500ml的三口烧瓶中加入100ml(100mmol)苯基溴化镁的1M四氢呋喃溶液，再加入100ml干燥醚，于45℃的油浴中加热回流。其中，历时30分钟滴加50ml的2-氰基苯胺5.91g(50mmol)的干燥醚溶液。再回流1.5小时后，通过冰水浴冷却至0℃。接着，历时10分钟滴加100ml的4-溴苯甲酰氯13.2g(60mmol)的干燥醚溶液，于45℃的油浴中加热回流2小时。反应结束后，通过冰水浴冷却至0℃，添加饱和氯化铵水溶液。过滤析出物，使用少量的甲醇洗净后，真空干燥，获得中间体7-1。(10.8g、产率60％)
接着在氮气氛下，依次加入中间体7-1(1.4g、3.9mmol)、中间体1-4(1.6g、3.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.071g、0.078mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(0.091g、0.31mmol)、叔丁醇钠(0.53g、5.5mmol)、无水甲苯(20ml)，加热回流8小时。将反应液冷却至室温，分离有机层，减压馏去有机溶剂。将获得的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到化合物7(2.2g、产率82％)。
FD-MS分析的结果是，相对于分子量688，m/e＝688。
以下显示化合物7的合成线路。
【化136】
实施例1(有机EL元件的制作)
将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(ジォマティック公司制)，在异丙醇中用超声波清洗5分钟，然后，进行30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧清洗。
将清洗后的带透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上，首先，在玻璃基板的形成有透明电极线侧的面上，蒸镀厚40nm的化合物A使其覆盖透明电极，获得空穴注入层。接着，在该膜上，蒸镀厚20nm的化合物B，获得空穴输送层。
该空穴输送层上，共蒸镀磷光用基质材料的化合物1和磷光用掺杂剂材料的Ir(Ph-ppy)3，其总共厚度为40nm，获得磷光发光层。Ir(Ph-ppy)3的浓度为20质量％。
接着，在该磷光发光层上依次层压厚30nm的化合物C、厚1nm的LiF、厚80nm的金属Al，获得阴极。另，对于电子注入性电极的LiF，以的速度形成。
【化137】
实施例2～5(有机EL元件2～5的制作)
上述实施例1中，使用下示化合物2至5代替化合物1，制作有机EL元件2～5。
【化138】
比较例1～4
实施例1中，作为基质材料，除了使用下述所示的比较化合物D～G代替化合物1以外，其余与实施例1同样地做法，制作有机EL元件。
(有机EL元件的评价)
通过直流电流驱动实施例1～5及比较例1～4中制作的有机EL元件使之发光，在进行发光性能评价的同时，测定初期亮度20000cd/m2时的亮度减半寿命、发光效率。结果见表4。
【化139】
【表4】
由表4可知，相比于比较例1～4，使用本发明化合物的实施例1～5，其亮度减半寿命大幅度延长，且可低电压驱动，发光效率也高。
比较例1中，化合物D具有一个咔唑基，由于空穴输送性能贫乏，故亮度减半寿命短。比较例2中，化合物E虽具有二个咔唑基，但可认为由于分子间重叠小，空穴输送性能贫乏，故亮度减半寿命短。比较例3中，化合物F除了咔唑基之外，不具有含氮杂环基，电子难于注入，效率低，且亮度减半寿命短。比较例4中，化合物G虽具有二个咔唑基，但可认为由于分子间的重叠小，空穴输送性能贫乏，故亮度减半寿命短。
此外，实施例1～5所使用的基质材料的物性值见表5。
此外，各物性值的测定方法如下。
(1)电离势(Ip)
在大气下使用光电子分光装置(理研计器(株)社制：AC-1)进行测定。具体地，通过光照射材料，测定此时由电荷分离发生的电子量来进行测定。
(2)亲和能(Af)
由电离势Ip和能隙Eg的测定值算出。计算式如下。
Af＝Ip-Eg
能隙Eg由苯中的吸收光谱的吸收端测定。具体地，使用市售的可见·紫外分光光度计测定吸收光谱，由该光谱开始凸起的波长算出。
(3)单线态能量(S1)和三重态能量(T1)
光学能隙S1(也称单线态能量)是指传导能级和价电子能级之差，将各材料的甲苯稀薄溶液的吸收光谱的长波长侧的切线与基线(零吸收)的交点的波长值换算成能量来求得。
材料的三重态能量T1可例举基于磷光发光光谱的规定，例如，本实施例中可以例举如下规定。
将各材料以10μmol/L溶解在EPA溶剂(以容积比计二乙醚∶异戊烷∶乙醇＝5∶5∶2)中，制成磷光测定用试样。
接着，将磷光测定用试样放入石英皿，冷却至77K，照射激发光，测定所放射的磷光的波长。
对所得到的磷光光谱的短波长侧的凸起画切线，将该切线与基线的交点的波长值换算成能量值，将该能量值作为三重态能量T1。
另外，测定使用测定装置F-4500(日立制造)。
【表5】
IP(eV) Af(eV) S1(eV) T1(eV)
化合物1 5.5 2.1 3.4 2.7
化合物2 5.8 2.3 3.4 2.8
化合物3 5.6 2.2 3.4 2.7
化合物4 5.7 2.6 3.1 2.7
化合物5 5.6 2.2 3.4 2.7
实施例6(有机EL元件6的制作)
在异丙醇中对25mm×75mm×厚1.1mm的带ITO透明电极的玻璃基板(ジォマティック株式会社制)进行5分钟的超声波清洗，然后再进行30分钟的UV臭氧清洗。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成有透明电极线侧的面上，蒸镀下述电子接受性化合物(C-1)使其覆盖上述透明电极，形成膜厚5nm的C-1膜。在该C-1膜上，蒸镀下述芳香族胺衍生物(X1)作为第1空穴输送材料，形成膜厚50nm的第1空穴输送层。在该第1空穴输送层的成膜上，继续蒸镀下述芳香族胺衍生物(X2)作为第2空穴输送材料，形成膜厚60nm的第2空穴输送层。
进一步，在该第2空穴输送层上，蒸镀上述合成实施例1中获得的化合物1，成膜膜厚45nm的发光层。同时，共蒸镀下述化合物(D3)作为磷光发光材料。化合物D3的浓度为8.0质量％。该共蒸镀膜发挥发光层的功能。
接着，在该发光层成膜之后，继续成膜膜厚30nm的下述化合物(ET1)。该ET1膜作为电子输送层发挥作用。
然后，将LiF作成电子注入性电极(阴极)，以0.1埃斯特朗/min的成膜速度形成1nm的膜厚。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极，制成有机EL元件。
测定获得的有机EL元件的初期亮度2000cd/m2、室温和DC恒流驱动下的发光效率，以及初期亮度5000cd/m2、室温和DC恒流驱动下的发光的减半寿命。结果见表6。
【化140】
实施例7～11(有机EL元件7～11的制作)
实施例6中，除了使用化合物2～5及7代替化合物1作为发光层材料以外，其余同实施例6，制作有机EL元件。测定获得的有机EL元件的初期亮度2000cd/m2、室温和DC恒流驱动下的发光效率，以及初期亮度5000cd/m2、室温和DC恒流驱动下的发光的减半寿命。结果见表6。
比较例5、6
实施例6中，除了使用上述比较化合物D和比较化合物F代替化合物1作为发光层材料以外，其余同实施例6，制作有机EL元件。测定获得的有机EL元件的初期亮度2000cd/m2、室温和DC恒流驱动下的发光效率，以及初期亮度5000cd/m2、室温和DC恒流驱动下的发光的减半寿命。
结果见表6。
【表6】
由表6可知，本发明的化合物即使作为红磷光基质材料也能发挥功能。
产业上的可利用性
本发明能用作寿命长，发光效率高，可在省耗电力化所必须的低电压下驱动的有机EL元件及实现其的有机EL元件用材料。

Claims (9)

1.一种双咔唑衍生物，其特征在于，由下述通式(1A)或(1B)所示；
所述通式(1A)和(1B)中，A1选自由取代或无取代的嘧啶环、取代或无取代的三嗪环构成的群；
A2表示成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基；
X1、X2表示连接基，各自独立地表示
单键，
成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基，或者
成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基；
Y1～Y4各自独立地表示
氢原子、氟原子、氰基、
碳原子数1～20的取代或无取代的烷基、
碳原子数1～20的取代或无取代的烷氧基、
碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷基、
碳原子数1～20的取代或无取代的卤代烷氧基、
碳原子数1～10的取代或无取代的烷基甲硅烷基、
碳原子数6～30的取代或无取代的芳基甲硅烷基、
成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基，或者
成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基、
成环碳原子数2～30的取代或无取代的芳香族杂环基，或者，
成环碳原子数2～30的取代或无取代的稠合芳香族杂环基；
另，相邻的Y1～Y4之间可相互成键，形成环结构；
p、q表示1～4的整数，r、s表示1～3的整数；
另，当p、q为2～4的整数，r、s为2～3的整数时，多个Y1～Y4分别可相同或不同；
当上述通式(1A)或(1B)中的A1、A2、X1、X2、Y1～Y4具有一个或者多个取代基时，上述取代基为：直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的烷基，直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的烷氧基，直链状、支链状或环状的碳原子数1～20的卤代烷基，直链状、支链状或环状的碳原子数1～10的烷基甲硅烷基，成环碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、氰基、卤原子、成环碳原子数6～30的芳香族烃基或者稠合芳香族烃基，或者成环碳原子数2～30的芳香族杂环基或者稠合芳香族杂环基。
2.根据权利要求1所述的双咔唑衍生物，其特征在于，A1为取代或无取代的嘧啶环。
3.根据权利要求1所述的双咔唑衍生物，其特征在于，A1为取代或无取代的三嗪环。
4.根据权利要求1所述的双咔唑衍生物，其特征在于，X2为单键。
5.根据权利要求1所述的双咔唑衍生物，其特征在于，X2为成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基。
6.根据权利要求1所述的双咔唑衍生物，其特征在于，X1为单键。
7.根据权利要求1所述的双咔唑衍生物，其特征在于，X1为成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基、或者成环碳原子数6～30的取代或无取代的稠合芳香族烃基。
8.根据权利要求1所述的双咔唑衍生物，其特征在于，Y1～Y4是氢原子。
9.一种有机电致发光元件用材料，其特征在于，含有权利要求1至8任意一项所述的双咔唑衍生物。
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