Ftaalzuur

Ftaalzuur, 1,2-benzeendicarbonzuur of orthoftaalzuur is een aromatische verbinding met twee carboxylgroepen, waardoor het behoort tot de stofklasse der dicarbonzuren. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in basen.

Ftaalzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ftaalzuur
Algemeen
Molecuulformule	C8H6O4
IUPAC-naam	benzeen-1,2-dicarbonzuur
Andere namen	orthoftaalzuur
Molmassa	166,14 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer	88-99-3
EG-nummer	201-873-2
Wikidata	Q423876
Beschrijving	Kristallijne witte stof
Vergelijkbaar met	Benzoëzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Omgang	Contact met de huid vermijden
Opslag	In een afgesloten recipiënt
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,59 g/cm³
Smeltpunt	(ontleedt) 191 °C
Vlampunt	168 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20 °C) 5,74 g/L
Goed oplosbaar in	basen
Slecht oplosbaar in	ethanol, koud water
Onoplosbaar in	chloroform, di-ethylether, azijnzuur
Evenwichtsconstante(n)	pKa1 = 2,89 pKa2 = 5,51
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Isomeren

In de klassieke organische chemie waren isomeren lang niet altijd eenvoudig van elkaar te onderscheiden. Om die reden zijn de isomeren van ftaalzuur als speciale gevallen van ftaalzuur benoemd:

• isoftaalzuur of 1,3-benzeendicarbonzuur
• tereftaalzuur of 1,4-benzeendicarbonzuur

Eigenschappen

Voor ftaalzuur is de eerste ionisatiestap relatief sterk (pK_a1 = 2,95). Dit heeft te maken met de interne waterstofbrugvorming die mogelijk is tussen de ontstane carboxylaatgroep en de nog niet gedeprotoneerde carboxylgroep. Het gevolg is dat de tweede stap relatief zwak is (pK_a2 = 5,4).

Door ftaalzuur te verwarmen kan het corresponderende carbonzuuranhydride, ftaalzuuranhydride, verkregen worden.

Ftalaten

Zouten en esters van ftaalzuur worden ftalaten genoemd. Zij kennen verschillende toepassingen.

Esters van ftaalzuur

De esters worden gevormd door de reactie van alcoholen met ftaalzuur, gekatalyseerd door een sterk zuur (meestal zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur). Ftalaten worden als weekmaker aangewend en gemengd met pvc om het flexibel te maken, onder meer voor gebruik in elektriciteitskabels en in babyspeelgoed.

Voor de verpakking van bloed- en plasmatransfusiemateriaal wordt pvc-gecoat met bis(2-ethylhexyl)ftalaat (DEHP). Ftalaten komen verder voor in drukinkten, rubber en lijmen.

De weekmakers lossen ook op in organische oplosmiddelen. Als deze bij een extractie gebruikt worden in de synthetisch organische chemie zijn de weekmakers berucht als verontreiniging van kleine hoeveelheden reactieproduct.

Zouten van ftaalzuur

In de analytische chemie speelt kaliumwaterstofftalaat (bij een van de twee zuurgroepen is het waterstofion vervangen door kalium) een belangrijke rol als oertiterstof bij zuur-basetitraties. Opgelost in water komt de zuurgroep H(C₈H₄O₄)⁻ vrij, die één op één kan reageren met natronloog. Kaliumwaterstofftalaat wordt ook vaak gebruikt als buffer voor het ijken van pH-meters.

Toxicologie en veiligheid

Ftaalzuur en de vele afgeleide ftalaten zijn giftig, en kunnen vrijkomen bij de verbranding van pvc. Er bestaat geen eensgezindheid over de vraag hoe groot het schadelijk effect is, zolang verbranding niet plaatsvindt.

De stof is erg schadelijk wanneer ze in contact komt met de ogen. Ook bij inslikken of inhalatie ontstaat irritatie, onder meer aan de keel, de slokdarm, de luchtpijp en het maag-darmstelsel. Ftaalzuur is corrosief voor de ogen en de huid. Het kan blindheid, blaarvorming, ontstekingen en zelfs lichte brandwonden veroorzaken. Langdurige of intense blootstelling kan longschade veroorzaken en leiden tot bewusteloosheid of zelfs de dood.

Externe links

•  ftaalzuur - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van ftaalzuur

Bronnen, noten en/of referenties

Carbonzuren

WikiWoordenboek