Jacob Aaland var lærar gjennom mesteparten av sin yrkeskarriere, men er mest kjend som lokalhistorikar og bygdebokforfattar. Sjølv om han gjennom heile sitt yrkesaktive liv verka utanfor Nordfjord, er namnet hans uløyseleg knytt til bygdebøkene for dette distriktet. På folkemunne i Nordfjord vert bokverket hans kalla “Aalandsboka”, og det er blitt sagt at nest etter Bibelen har Aalandsboka vore den viktigaste boka for nordfjordingane.
Aaland vart fødd på husmannsplassen Sagbakken i Randabygda i Nordfjord. Alt i skuletida fekk han interesse for historie. 1884 tok han lærareksamen ved seminaret på Stord. Sidan vart han lærar, fyrst i åtte år på Austlandet (Sigdal, Brevik og Kragerø), seinare i Bergen, der han underviste i 40 år.
Jakta på kjelder til Nordfjords historie kom på mange vis til å styre livet hans. Hovudgrunnen til at han søkte lærarpost i Bergen og flytta dit 1892, var såleis at Stiftsarkivet låg der. Aaland ville bu nær kjeldematerialet. Det var etter at han kom til Bergen at han for alvor tok til å skrive bygdehistorie. I Bergen fekk han også viktige faglege impulsar frå personar som statsarkivar Just Bing, historikaren Christian Koren Wiberg og arkeologen Haakon Shetelig.
Etter kvart gjekk han i gang med å lage ein plan for eit historieverk om Nordfjord. Den vart ambisiøs. Historieverket skulle byggjast opp “således at hver enkelt gård, hver mer fremstående ætt, hvert herred og det hele distrikt fik sin spesielle historie”. Etter planen skulle det bli eit verk på fem band, eit for kvart av dei gamle prestegjelda i Nordfjord og eit “generalbind” med vekt på allmenn samfunnshistorie for heile distriktet. Prestegjeldsbanda skulle ha to bolkar, ein allmenn om “Bygdeskipnad og bygdesoga” og ein spesiell del med “Gards- og ættesoga”.
Av det planlagde verket Nordfjord fraa gamle dagar til no vann Aaland å gje ut fire komplette band, forutan gards- og ættesogedelen for det femte. Det fyrste bandet kom ut 1909, det siste 1943. Det såkalla generalbandet, som skulle samle trådane og presentere hovudresultata av undersøkingane, rakk han ikkje å skrive, men 1933 utgav han bygdesoga for Fitjar.
Som historikar var Aaland faktaorientert. Han var meir oppteken av hendingane i historia enn av linjene. Å gje heilskaplege framstillingar eller syntesar låg kanskje ikkje for han. Aalands prosa kan verke noko tørr og er alltid nøktern. Stilen er kortpusta, som Reidar Djupedal seier, og det er ikkje langt mellom substantiva. Stilistisk representerer Aaland innanfor norsk lokalhistorie ein motpol til Ivar Kleiven og Johannes Skar.
1914–19 mottok Aaland stipend frå staten. 1917–19 var han redaktør for Fjordenes Blad i Nordfjordeid. 1945 fekk han Kongens fortjenstmedalje i gull for sitt sogeverk om Nordfjord. Det er to Aaland-steinar i Nordfjord, ein ved Nordfjord Folkemuseum på Sandane, reist 1965, og ein i Randabygda, reist 1977.