Deidroepiandrosterone
Il 5-deidroepiandrosterone (DHEA-5) è un ormone steroideo naturale endogeno[1] a 19 atomi di carbonio. Esso è il principale ormone steroideo prodotto dalla secrezione delle ghiandole surrenali,[2] viene anche prodotto nelle gonadi e nel cervello. Il DHEA è lo steroide circolante più abbondante degli esseri umani.[3]
| Deidroepiandrosterone | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-idrossi-10,13-dimetil-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecaidrociclopenta[a]fenantren-17-one | |
| Nomi alternativi | |
| (3β)-3-Idrossiandrost-5-en-17-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H28O2 |
| Massa molecolare (u) | 288.424 g·mol-1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-175-5 |
| Codice ATC | A14 |
| PubChem | 5881 |
| DrugBank | DBDB01708 |
| SMILES | CC12CCC3C(C1CCC2=O)CC=C4C3(CCC(C4)O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | ° C |
| Temperatura di ebollizione | ° C |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita | 12 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il DHEA è stato implicato in una vasta gamma di effetti biologici sugli esseri umani e altri mammiferi. Esso agisce sul recettore degli androgeni, sia direttamente sia attraverso i suoi metaboliti, che comprendono 7-cheto-DHEA, androstenediolo e androstenedione. Questi ultimi possono subire un'ulteriore conversione per produrre l'androgeno testosterone e gli estrogeni estrone ed estradiolo.[4]
Il DHEA è anche un potente agonista del recettore sigma-1,[5] viene per questo considerato un neurosteroide.[4]
Il livello di DHEA si misura con l'esame della saliva.
Il pregnenolone è il precursore del DHEA e del cortisolo.
Note
modifica- ^ The NIH National Library of Medicine — Dehydroepiandrosterone https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/natural/patient-dhea.html
- ^ The Merck Index, 13th Edition, 7798
- ^ Altern Med Rev. 2001 Jun;6(3):314-8.
- ^ a b Mo Q, Lu SF, Simon NG, Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity, in J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 99, n. 1, aprile 2006, pp. 50–8, DOI:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011, PMID 16524719.
- ^ Romieu, P.; Martin-Fardon, R.; Bowen, W. D.; and Maurice, T. (2003). Sigma 1 Receptor-Related Neuroactive Steroids Modulate Cocaine-Induced Reward. 23(9): 3572.
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