מונחון IUPAC

מונחון IUPAC (ראשי תיבות באנגלית: International Union of Pure and Applied Chemistry, האיגוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית) מתווה דרך שיטתית לתת שמות לתרכובות כימיות. באופן אידיאלי, לכל תרכובת אורגנית ואי-אורגנית צריך להיות שם שממנו אפשר לדעת את נוסחת המבנה שלו.

לפי שיטת IUPAC, כל שם מורכב מתחילית המתארת את המתמירים וההתפצלויות על השרשרת הראשית, שם מרכזי המציין את אורכה של השרשרת הראשית, וסיומת המתארת קבוצות פונקציונליות הנמצאות על השרשרת הראשית.

אלקַאנים

אלקאנים הם אחת הקבוצות הנפוצות ביותר בכימיה אורגנית. הם מורכבים מפחמנים ומימנים בלבד ללא קשרים כפולים או משולשים. לפיכך, הנוסחה הכללית שלהם היא $\mathrm {C} _{n}\mathrm {H} _{2n+2}$ . שרשראות הפחמן בתרכובת יכולות להכיל מספר רב של פחמנים.

סיומת

על פי מונחון IUPAC שרשרות של אלקאנים מקבלות את הסיומת "-ַאן" (ane).

שם מרכזי

שם השרשרת המרכזית באלקאן נקבע על פי מספר הפחמנים שבשרשרת הארוכה ביותר בתרכובת. ציון שם השרשרת הוא, על פי השם הנגזר מן השפה היוונית למספר זה. הטבלה הבאה מסכמת את השיטה עבור שרשראות של עד 12 פחמנים:^[1]

מספר פחמנים	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
שם השרשרת	מֶת	אֶת	פְרוֹפ	בוּט	פֶנְט	הֶקְס	הֶפְט	אוֹקט	נוֹן	דֶק	אוֹנְדֶק	דוֹדֶק
באנגלית	meth	eth	prop	but	pent	hex	hept	oct	non	dec	ondec	dodec

לדוגמה, האלקאן הפשוט ביותר הוא מתאן, ${\ce {CH_{4}}}$ , והפחמימן בעל תשעה פחמנים הוא נונאן, ${\ce {CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3}}$ , או בצורתו המקוצרת והמקובלת ${\ce {CH3(CH2)7CH3}}$ .

תחיליות

אלקאנים טבעתיים מקבלים את התחילית "ציקלו", לדוגמה ציקלובוטאן הוא ${\ce {C4H8}}$ ו- ${\ce {C6H12}}$ הוא ציקלוהקסאן.

אלקאנים מסועפים, כלומר כאלה שיש להם קבוצות של מתמירים (קבוצות השונות ממימן) המסתעפות מן השרשרת הראשית, יקבלו תוספת לתחילית המציינת את הסיעופים והמתמירים השונים. מתמירים נפוצים הם קבוצת אלקיל, אשר למעשה מהוות התפצלות של שרשרת פחמנית משנית מתוך השרשרת הראשית. שם הקבוצה החדשה הוא כמו בטבלה למעלה עם סיומת יל (yl).

לדוגמה: שמה הטריוויאלי של התרכובת ${\ce {(CH_{3})_{2}CHCH{3}}}$ הוא איזובוטאן, והשם התקני שלה הוא 2-מתילפרופאן (2-methylpropane).
כאשר מדובר בשרשרת כה קצרה לא חייבים לציין את מספר הפחמן שאליו מחוברת הקבוצה החדשה ואפשר לכנות את החומר מתיל פרופאן.^[2]

מקובל לבחור את המספר הנמוך ביותר לספירה.

קיים עירפול מסוים בקשר למיקום הפחמן הראשון באלקיל (הקבוצה שנוספת לשרשרת העיקרית); מקובל לבחור במספר הנמוך האפשרי לספירה. לדוגמה: ${\ce {(CH_3)_2 CHCH_2 CH_3}}$ (איזופנטאן) יקרא 2-מתילבוטאן ולא 3-מתילבוטאן.

אם יש מספר אלקילים זהים בגודלים, מחוברים לשרשרת הראשית, יבוא פסיק בין המספרים המציינים את המיקום של האלקיל על השרשרת והתרכובת תקבל תחילית די, טרי, טטרה וכו'. לדוגמה: ${\ce {C(CH_3)4}}$ ‏(2,2-דימתילפרופאן). אם נוספות קבוצות אלקיליות שונות, הן נכתבות לפי סדר הא"ב עם הפרדה בעזרת פסיקים. (3-אתיל, 4 מתילהקאסן). במתן שמות מתייחסים לשרשרת הארוכה ביותר כאל השרשרת העיקרית, ולכן השם הנוסחתי תמיד יכיל "מתילפרופאן" ולא "פרופינמתאן", על אף שאין הבדל בנוסחת המבנה המשתמעת משני השמות.

אם יש תרכובת המורכבת מכמה שרשראות מסועפות, מונים את הספירה מנקודת החיבור של השרשרת העיקרית.

לדוגמה: השרשרת השמאלית נקראת 4-(1-מתילפרופיל)אוקטאן. הסבר:

סיומת: אין קבוצות פונקציונליות על השרשרת הראשית ולכן אין צורך בסיומת מיוחדת.
שם מרכזי: אורך השרשרת העיקרית הוא 8 פחמנים, ולכן השם המרכזי יכיל אוקטה. כל הקשרים בין הפחמנים הם קשרים יחידים ומכאן שהוא אלקאן. לסיכום, הסיומת היא אוקטה + אן = אוקטן.
מהפחמן הרביעי בשרשרת האוקטן, מחוברת שרשרת צד.
- את המספר 4 רושמים בתחילת השם ואת שם שרשרת הצד רושמים בסוגריים.
- בשרשרת הצד יש 3 שלושה פחמנים (פרופ), בין כולם קשר יחיד (אן). וביחד פרופאן.
- שרשרת הפרופאן היא מתמיר על שרשרת האוקטאן, מתמירים מקבלים שינוי שם – במקום פרופאן היא נקראת פרופיל.
  - בנוסף מחובר פחמן בודד (מתאן) לתחילת שרשרת הצד. היות שגם הוא מסתעף נקרא לו מתיל במקום מתאן.

אַלקֶנִים (alkenes) ואַלקִינִים (alkynes)

אלקֶנים הם פחמימנים עם קשר כפול ואלקינים הם פחמימנים עם קשר משולש.

אלקֶנים מקבלים את הסיומת אֶן (ene) עם המספר המצביע על מיקום הקשר הכפול בשרשרת. ${\ce {CH_2=CHCH_2CH_3}}$ הוא 1-בּוטֶן.

אם יש מספר קשרים כפולים, תבוא הסיומת -דיאן או -טריאן וכו' בהתאם למספר הקשרים הכפולים, עם תנועת א נוספת באמצע המילה. לדוגמה: ${\ce {CH_2=CHCH=CH_2}}$ הוא 1,3-בוטאדיאן. לאיזומרים הפשוטים מהצורה של ציס וטראנס נכתבים עם הקידומת המתאימה, כלומר: ציס-פנטן או טראנס-פנטן. לאיזומרים מורכבים יותר יש להשתמש בכללי קאן אינגולד.

אלקינים מקבלים את שמותיהם בצורה דומה, כאשר הסיומת היא -אִין (yne) המצביע על קשר משולש, לדוגמה: פרופִין או אתִין.

כהלים

עבור כהלים ( ${\ce {R-OH}}$ ) לוקחים את הסיומת -אוֹל ומצמידים אותה לשם האלקאן המתאים להם לפי מספר הפחמנים. לדוגמה: 1-פרופאנוֹל הוא ${\ce {CH_3CH_2CH_2OH}}$ . גם כאן הספרה 1 באה לציין את מקום הקבוצה הפעילה. אם לשרשרת העיקרית יש כמה קבוצות הידרוקסיליות (קבוצות ${\ce {OH}}$ ), תיכתב הסיומת -דיאול, -טריאול וכך הלאה, לפי מספר קבוצות ההידרוקסיליות. לדוגמה: 1,2-אתאנדיאול (השם הטריוויאלי הוא אתילן גליקול) היא ${\ce {CH_2OHCH_2OH}}$ .

אם יש יותר מקבוצה פעילה אחת, תבוא הקידומת "הידרוקסי", כמו במקרה של חומצה הידרוקסיפרופאנואית, ${\ce {CH_3CHOHCOOH}}$ .

אלקיל-הלידים

קבוצה פעילה המורכבת מהלוגנים תקבל תחילית בהתאם לשם ההלוגן כמו כלורו-, ברומו- וכו. לדוגמה: טריכלורומתאן (כלורופורם), ${\ce {CHCl_3}}$ .

קטונים

קטונים ( ${\ce {R-CO-R}}$ ) מקבלים את הסיומת -און עם מספר המציין את מקום הקבוצה הפעילה. לדוגמה: 2-פרופאאון (אצטון) ${\ce {CH_3COCH_3}}$ . אם יש יותר מקבוצה פעילה אחת, החומר יקבל את הקידומת אוקסו-. לדוגמה: 3-אוקסוהקסאנאל, ${\ce {CH_3CH_2CH_2COCH_3CHO}}$ .

אלדהידים

אלדהידים ( ${\ce {R-CHO}}$ ) מקבלים את הסיומת -ַאל. היות שקבוצתם הפעילה יכולה לבוא אך ורק בסוף השרשרת, אין צורך במספר המציין את מקום הקבוצה הפעילה. ${\ce {HCHO}}$ הוא מֶתַנַאל (פורמלדהיד) ואילו ${\ce {CH_3CHO}}$ הוא אֶתַאנַאל (אצטילדהיד). אם יש קבוצות פעילות נוספות, הפחמן האלדהידי תמיד נספר ראשון.

אם האלדהיד הוא חלק משרשרת גדולה יותר ויש צורך בתחילית, משתמשים בתחילית אוקסו כמו בקטונים. לדוגמה חומצה 3-אוקסופרופאנואית ${\ce {CHOCH_3COOH}}$ כאשר המספר יציין את סוף השרשרת. אם הפחמן של הקבוצה הקרבונילית לא נמצא בתוך השרשרת (כמו במקרה של ציקלואלדהידים) משתמשים בתחילית "פורמיל" או הסיומת -"קארבאלדהיד. לדוגמה: ציקלוהקסאנקארבאלדהיד – ${\ce {C_6H_11CHO}}$ .

חומצות קרבוקסיליות

חומצות קרבוקסליות מקבלות את הסיומת – "ַאנוֹאִית". כמו לאלדהידים, הפחמן הקרבוקסילי הוא הראשון, אך לא מציינים את מספרו. לדוגמה חומצה מֶתַאנוֹאִית (פורמית) – HCOOH וחומצה אתאנואית (חומצת חומץ) CH₃COOH.

אם יש מספר קבוצות קרבוקסיליות על אותה שרשרת אז תבוא הקידומת – "די", -"טרי" וכו'. במקרה הזה הפחמנים הקרבוקסילים לא נחשבים לחלק מהשרשרת ולא מונים אותם בספירה הכללית. דוגמה: חומצה ציטרית נקראת חומצה 2 הידרוקסי 1,2,3 פרופאנטריקרבוקסילית ולא חומצה 2 קרבוקסי הדרוקסיפנטאנואית.

אתרים

אתר (R-O-R) מורכבים משתי שרשרות פחמנים, המחוברות באטום חמצן. השרשרת היותר קצרה נחשבת לראשונה, ומקבלת את הסיומת -אוקסי, ואילו השרשרת הארוכה הופכת כולה לסיומת של השרשרת הקצרה. לדוגמה מתאאוקסיאתאן –CH₃OCH₂CH₃ אם החמצן לא מחובר לסופה של השרשרת העיקרית, יבוא מספר המציין את מיקום החמצן.

אסטרים

אסטר (R-CO-O-R) מקבל את הסיומת -"וֹאַט" לשרשרת הקרבונילית. לדוגמה: מתיל מתַאנוֹאַט הוא CH₃COOCH₃, HCOOCH₃ הוא מתיל אתנואט.

אם הקבוצה האלקילית לא מחוברת לקצה השרשרת, מיקום קשר האסטר, יקבל את הסיומת -איל. לדוגמה: 2 בוטיל פרופאנאט – CH₃CH₂CCH₃OOCH₂CH₂CH₃

אמינים ואמידים

אמינים (R-NH₂) נקראים על פי שרשרת האלקאן עם הסופית -אמין לדוגמה: מתילאמין – CH₃NH₂ אם יש צורך, מציינים את מיקום הקשר האמיני והתרכובת מקבלת את הקידומת "אמינו".

אמינים שניוניים (מהצורה של R-NH-R) השרשרת הארוכה ביותר מחוברת לאטום החנקן ומקבלת את השם של האמין הראשוני. לשרשרת השנייה מתייחסים כמו אל אלקיל עם הקידומת "אן". לאמינים השלישוניים קוראים בצורה דומה. לדוגמה: אן-מתילאתאנאמין – CH₃NHCH₂CH₃ או אן - מתילאתילפרופאנאמין – CH₃CH2₂N(CH₃CH₂CH₂CH₃

אמידים (R-CO-NH₂) מקבלים את הסיומת "אמיד" אין צורך לציין את המיקום, היות שהם תמיד מסיימים את השרשרת. לדוגמה אתאנאמיד (אצטאמיד) הוא ${\ce {CH_3CONH_2}}$ במקרה של אמיד שניוני או שלישוני משתמשים בכללים של האמינים השניוניים והשלושוניים.

תרכובות טבעתיות

אם הטבעת היא שרשרת הפחמנים הארוכה ביותר במולקולה, מתייחסים לציקלואלקאנים ותרכובות ארומטיות כאל השרשרת המרכזית ומונים את מיקום הקבוצות הנוספות על פני הטבעת. לדוגמה שלושת האיזומרים של קסילן: ${\ce {CH_3C_6H_4CH_3}}$ , מקבלים את התחיליות "אורטה-" ו"פארה-" הם 1,2-דימתילבנזן, 1,3-דימתילבנזן ו-1,4-דימתילבנזן. גם הטבעת עצמה יכולה להיות הקבוצה הפונקציונלית ואז תקבל את הקידומת "ציקלו", כמו ציקלובנזן.

מונחי IUPAC הופכים למסובכים יותר לתרכובות המכילות יותר מטבעת אחת או מכילות קבוצות פעילות שונות המקושרות לטבעת, לדוגמה: פנול, פוראן, אינדול וכו'.

סדר העדיפות של הקבוצות הפעילות

כאשר התרכובות מכילות יותר מקבוצה פעילה אחת, סדר העדיפות יקבע את התחיליות והסיומות. יוצאות מהכלל הן תרכובות בעלות קשרים כפולים או משולשים, אשר יכולות לקבל רק את הסיומת "אן" או "אין".

סדר	קבוצה	נוסחה	סיומת	תחילית
1	חומצה קרבוקסילית	${\ce {R-COOH}}$	חומצה -אואית	קרבוקסיל
2	אסטר	${\ce {R-CO-O-R}}$	-אואט	אין
3	אמיד	${\ce {R-CONH_2}}$	-אמיד	אין
4	ציאניד	${\ce {R-CN}}$	-ניטריל	ציאנו
5	אלדהיד	${\ce {R-CHO}}$	-אל	פורמיל
6	קטון	${\ce {R-CO-R}}$	-און	אוקסו
7	כוהל	${\ce {R-OH}}$	-אול	הידרוקסי
8	סולפידריל	${\ce {R-SH}}$	-תיאול	מרקאפטו
9	אמין	${\ce {R-NH_2}}$	-אמין	אמינו