Ácido beta-hidroxibutírico

Ácido D-β-hidroxibutírico co seu OH no carbono β ou carbono 3.
Número CAS: 300-85-6.
Nome IUPAC: Ácido 3-hidroxibutanoico.

O ácido β-hidroxibutírico (tamén chamado ácido 3-hidroxibutírico ou, cando está ionizado, β-hidroxibutirato) é un hidroxiácido que se considera un corpo cetónico. É un composto de 4 carbonos cun grupo carboxilo e un grupo OH no carbono 3 (ou carbono β, xa que é o 2º despois do carboxilo). A posición do OH é o que lle dá os seus nomes alternativos β-hidroxi ou 3-hidroxi. Ao pH celular normal está ionizado en forma de β-hidroxibutirato. É un composto quiral que ten dous enantiómeros, o ácido D-β-hidroxibutírico e o ácido L-β-hidroxibutírico. Son isómeros do β-hidroxibutirato, o α-hidroxibutirato (co OH no carbono 2) e o γ-hidroxibutirato (co OH no carbono 4). Desde un punto de vista metabólico e fisiolóxico considérase un corpo cetónico, xunto coa acetona e o acetoacetato, pero, en realidade, desde un punto de vista químico non contén ningún grupo cetona, xa que é un hidroxiácido carboxílico. Igual que ocorre cos outros corpos cetónicos, o β-hidroxibutirato tamén aumenta a súa concentración no corpo durante a cetose.

Nos humanos, o β-hidroxibutirato sintetízase no fígado a partir do acetil-CoA. Primeiro o acetil-CoA trnsfórmase en tres pasos encimáticos en acetoacetato libre, que é logo reducido a D-β-hidroxibutirato polo encima β-hidroxibutirato deshidroxenase, que é un encima da membrana mitocondrial interna ligado ao NAD⁺. O β-hidroxibutirato pode utilizarse como unha fonte de enerxía para o cerebro cando os niveis de glicosa sanguíneos son baixos.. O acetoacetato e o β-hidroxibutirato son transportados polo sangue aos tecidos periféricos, onde poden ser oxidados.

Os pacientes diabéticos poden analizar a súa urina ou sangue para saber se teñen cetoacidose diabética. Na cetoacidose alcohólica, este corpo cetónico prodúcese en grandes concentracións. Os dous tipos de cetoacidose orixinan un aumento da proporción β-hidroxibutirato: oxalacetato, o que dá lugar a un estancamento do ciclo do ácido cítrico e un desvío da glicosa cara á produción de corpos cetónicos.

Na industria, pode utilizarse para a síntese de plásticos biodegradables, como o poli(3-hidroxibutirato). Este polímero pode ser producido bioloxicamente por diversas bacterias, que o usan como fonte carbonada de enerxía; a produción é especialmente abundante na bacteria Alcaligenes eutrophus.

Véxase tamén

• Cetoxénese
• Corpo cetónico