SAPONOSIDES

1- Définition

Ce sont des hétérosides généralement d’origine végétale. Le mot « Sapo » veut dire savon. Ils ont la
propriété d’engendrer une mousse persistante par agitation en milieu aqueux. Il s’agit d’une propriété
tensioactive (dissolution de la molécule dans l’eau puis formation de la mousse). Ces plantes possèdent donc
un pouvoir aphrogène (engendrent une mousse). Une propriété pharmacologique des saponosides est la lyse
des globules rouges (pouvoir hémolytique).

2. Structures et classification

Les saponosides peuvent être classés en deux groupes en fonction de la nature de leur squelette
aglycone. Le premier groupe est constitué des saponosides stéroïdiques. Le second groupe constitué par les
saponosides triterpéniques, qui sont les plus courants.

2.1. Saponosides stéroïdiques

Ils sont constitués d'un aglycone stéroïdique, un squelette en C27 spirostane, comprenant généralement
une structure de six anneaux (figure 1).

21 27
26

20
O 25
22
F
24
C D E
23
O
A B
HO 3 5
6

Figure1 : Génine stéroidique

Les génines stéroïdiques possèdent généralement un hydroxyle en position 3. D’autres hydroxyles

peuvent être présents sur ce squelette, en positions 2, 6 (nigroside), 11 (pentandroside C), et 17
(aspaoligonin A) …etc.
2.2. Saponosides triterpéniques

Ils sont constitués d'un aglycone triterpénique, qui se compose d'un squelette C30, comprenant une
structure pentacyclique. Les saponosides à aglycone triterpénique, présentent une cyclisation de (35) -
2,3-époxy-2,3-dihydrosqualene (figure 2). Cette cyclisation donne surtout naissance à trois types de
saponosides triterpéniques et qui sont :

-Les saponosides de type dammarane tétracyclique (figure 2 B) ;

-Les saponosides triterpéniques pentacycliques : dans ce cas la sapogénine est attaché à une chaîne de sucre
ou d'unités d'acide uronique, ou des deux, souvent dans la position 3 (figure 2 A) ;

-Les acides triterpéniques des saponosides(figure 2 C).

Figure 2: Les principaux aglycones triterpèniques.

3. Source des saponosides

Les saponines sont très fréquemment présentes dans les racines, tiges, feuilles et graines ou fruits de
végétaux supérieurs. On en trouve donc dans beaucoup de plantes médicinales et d'aliments consommés par
l'homme

- Les saponosides triterpéniques sont rencontrés principalement chez les angiospermes Dicotylédones
et quelques organismes marins tels que les étoiles de mer.

- Les saponosides stéroïdiques sont présents chez les Monocotylédones : Liliaceae (asperge),
Dioscoraceae (Dioscorea villosa),…etc.

4. Biogenèse

Au niveau biosynthétique, les 200 différents saponosides connus jusqu'à ce jour et isolés de sources
naturelles proviennent de la cyclisation du 3S-2,3-époxydo-2,3-dihydro-squalène et quelquefois du
squalène lui-même.

Les saponosides des génines stéroïdiques issu de la cyclisation de l’époxysqualène qui adopte la
conformation chaise-bateau-chaise, pour donner un cation protostanyle. Ce dernier peut subir
ultérieurement des réarrangements conduisant à la formation de stéroïdes (figure 3)

Figure 3 : Schéma de biogenèse des saponosides.

5. Propriétés physico-chimiques des saponosides

- Des substances amorphes.

- Rarement cristallisées.

- Thermosensibles.

- Masse moléculaire entre 600 à 2000 Daltons.

- Soluble dans l’eau et les solvants hydro-alcooliques à faible teneur d’alcool (alcools à faible degré)

- Insolubles dans les solvants organiques apolaires

- Moussent fortement dans l’eau par agitation.

6. Actions pharmacologiques et emplois

1-Action irritante sur les cellules qui se traduit par :

ar un effet diurétique

2-Toxicité sur les animaux à sang froid.

3- Propriétés vitaminique P

Autres propriétés : Propriétés antifongiques et antivirales, anti-inflammatoires et anti-œdémateuses,

propriétés édulcorantes.

7. Extraction

Les techniques employées pour l'extraction des saponosides peuvent être classées en deux catégories, la
technique d’extraction classique et les technologies vertes.

Les techniques d'extraction classique : La macération au Soxhlet et l'extraction de reflux.

Les technologies vertes : Les ultrasons assistés, les micro-ondes assistées, et l'extraction par solvant
accélérée.

Les saponosides sont des composés difficiles à séparer par les techniques classiques. Cependant,
l’amélioration des méthodes de purification, permettent d’obtenir d’excellents résultats. La figure 4
montre un schéma général : d’extraction des saponosides.
 Figure 4 : Schéma général d’extraction des saponosides.

8. Caractérisation

8.1. Les indices :

Indice hémolytique : c’est le degré de dilution d’un décocté de la drogue qui, dans des conditions
déterminées, provoque la rupture de la membrane érythrocytaire.

Indice de mousse : c’est le degré de dilution d`un décocté aqueux donnant une mousse persistante dans
des conditions déterminées.

8.2. Réactions colorées : Se sont des réactions non spécifiques par exemple :

Réaction de Libermann : En milieu anhydride acétique, les saponosides réagissent avec l'acide sulfurique
concentré provoquant ainsi des changements de coloration

Réaction à la vanilline ou l’aldéhyde anisique en milieu acide fort : Produit fortement coloré
Réaction de Carr et Price : avec trichlorure d’antimoine en milieu anhydride acétique, on obtient une
coloration bleu ou rose.

8.3. Méthodes chromatographiques

CCM : est utilisées pour le contrôle de routine des plantes à saponosides, en présence de témoins et la
révélation par les réactifs de coloration.

Les saponines de type stéroïdique donnent des taches jaunes sur une plaque de chromatographie sur
couche mince (CCM) avec l’anisaldéhyde, vertes avec le réactif de Komarowski qui fait apparaitre en
violet les taches liées aux saponines de type triterpénique.

VLC : En phase normale sur gel de silice ou en phase inverse sur silice greffée: chromatographie liquide
sous vide (VLC)

CC : Chromatographie liquide à pression atmosphérique (CC)

CPP : Chromatographie sur plaque préparative (CPP)

HPLC : Chromatographie liquide à haute pression (HPLC).

Les solvants sont variés et mettent en jeu la plupart du temps des mélanges de chloroforme – méthanol –
eau sur silice et des mélanges méthanol – eau sur silice en phase inverse.

La détermination structurale des saponosides est basée sur la combinaison des techniques
spectroscopiques de RMN mono- et bidimensionnelle et spectrométrie de masse.