Rhamnose

	Rhamnose
	Structure linéaire du; D-(–)-Rhamnose & L-(+)-Rhamnose
Identification
Nom UICPA	(2R,3R,4R,5R,6S)-6-méthyloxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes	isodulcitol; 6-désoxy-L-mannose
No CAS	3615-41-6 (L anhydre); 10030-85-0 (L monohydrate); 634-74-2 (D)
No ECHA	100.020.722
No CE	222-793-4
PubChem	439710
FEMA	3730
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O5 [Isomères];
Masse molaire	164,156 5 ± 0,007 1 g/mol ; C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	91 à 93 °C (monohydrate)
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Masse volumique	1,47 (monohydrate)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le rhamnose est un désoxyose, précisément un désoxyhexose du mannose.

Chimie

Le rhamnose est un 6-désoxyhexose du type aldose, il est constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. Il peut être classifié soit comme un méthyl-pentose ou soit comme un 6-déoxyhexose.

La forme L-rhamnose est la forme naturelle de cet ose, ce qui est un cas rare, les autres exceptions sont le L-fucose (un méthyl pentose) et le L-arabinose (un pentose).

Origine

Alpha-L-Rhamnose cyclique pyranose.

Le L-rhamnose a été isolé à partir du nerprun (Rhamnus) et du sumac.

Il est aussi très présent dans les plantes sous forme d'hétéroside (hespéridine, ziziphine) ou sous forme de polyosides (gomme gellane, hémicellulose).

En combinaison (liaison osidique α (1→6)) avec le glucose, il forme un diholoside : le rutinose.

Le rhamnose est un composant des membranes externes de bactérie du genre Mycobacterium, qui comprend les agents de la tuberculose.

Hétéroside

Comme de nombreux autres oses, le rhamnose est présent dans la nature sous forme d'hétérosides appelés rhamnosides. Il en forme notamment avec les flavonoïdes, comme l'azaléine (avec l'azaléatine), la kaempféritrine (avec le kaempférol), la myricitrine (avec la myricétine) et le rutoside (avec la quercétine).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) 3790 L-Rhamnose NCBI database
(en) 4826 D-Rhamnose NCBI database
(en) COMPOUND: C00507 L-Rhamnose www.Genome.net
(en) COMPOUND: C01684 D-Rhamnose www.Genome.net

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1]

Identification
Rhamnose

Structure linéaire du D-(–)-Rhamnose & L-(+)-Rhamnose
Nom UICPA	(2R,3R,4R,5R,6S)-6-méthyloxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes	isodulcitol 6-désoxy-L-mannose
N^o CAS	3615-41-6 (L anhydre) 10030-85-0 (L monohydrate) 634-74-2 (D)
N^o ECHA	100.020.722
N^o CE	222-793-4
PubChem	439710
FEMA	3730
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	164,156 5 ± 0,007 1 g/mol C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	91 à 93 °C (monohydrate)
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Masse volumique	1,47 (monohydrate)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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