Ketonit

Ketonien funktionaalinen ryhmä

Ketonit ovat orgaaninen yhdisteryhmä, jonka funktionaalinen- eli toiminnallinen ryhmä on karbonyyliryhmä C=O, jota voidaan kutsua myös ketoryhmäksi. Ketoneissa karbonyyliryhmä on aina hiiliketjun keskellä, eli hiiliatomeja (C) on ketjussa vähintään kolme. Jos kaksoissidoksella hiileen liittynyt happi olisi hiiliketjun reunassa, kyseessä olisi aldehydi.

Nimeäminen

Ketonin nimi muodostetaan IUPAC:n sääntöjen mukaan vastaavan hiilivedyn nimestä korvaamalla -aani-pääte -anoni-päätteellä, esimerkiksi propaani - propanoni ja butaani - butanoni. Hiilien numeroiminen aloitetaan siitä päästä, joka on lähinnä karbonyyliryhmää eli siten että karbonyylihiili saa pienimmän mahdollisen numeron.

Valmistus

Ketoneita valmistetaan sekundäärisiä alkoholeja hapettamalla.

R–CHOH–R + O $\rightarrow$ R–CO–R

Reaktiot

Nukleofiilinen additio

Karbonyyliryhmä on sp²-hybridisoitunut, geometrialtaan tasokolmio ja siksi melko vapaa paikka hyökkäykselle. Toisaalta elektronegatiivinen happiatomi polarisoi karbonyyliryhmää. (Elektronegatiivisempi happi (O) vetää sidoselektroneja puoleensa. Happi saa negatiivisen osittaisvarauksen ja positiiviseksi jäänyt hiili on siten elektrofiilinen. Näistä syistä ketonit reagoivat nukleofiilien kanssa.

Hapetus- ja pelkistysreaktiot

Pelkistämällä ketoneja tuotteena saadaan sekundäärisiä alkoholeja. Ketonit eivät hapetu heikoissa olosuhteissa ja voimakkaan hapettimen läsnä ollessa hiiliketju katkeaa.

${\rm {R\!-\!CO\!-\!R\,+\,H_{2}\,\longrightarrow \,R\!-\!CHOH\!-\!R}}$

Ketoneja

• 2,3-butaanidioni eli dimetyylidiketoni (CH₃COCOCH₃ / C₄H₆O₂), CAS-numero 431-03-8
• 2-heksanoni eli metyyli-n-butyyliketoni (C₆H₁₂O / C₄H₉COCH₃), CAS-numero 591-78-6
• 3-metyyli-2-butanoni eli metyyli-isopropyyliketoni (C₅H₁₀O), CAS-numero 563-80-4
• 3-pentanoni eli dietyyliketoni (C₅H₁₀O / CH₃CH₂COCH₂CH₃), CAS-numero 96-22-0
• 5-metyyli-3-heptanoni eli etyyliamyyliketoni (C₈H₁₆O), CAS-numero 541-85-5
• Antrakinoni eli difenyyliketoni (C₁₄H₈O₂ / C₆H₄(CO)₂C₆H₄), CAS-numero 84-65-1
• Asetofenoni eli fenyylimetyyliketoni (C₈H₈O / C₆H₅COCH₃), CAS-numero 98-86-2
• Asetoni eli dimetyyliketoni (C₃H₆O / CH₃-CO-CH₃), CAS-numero 67-64-1
• Bentsofenoni eli fenyyliketoni (C₁₃H₁₀O), CAS-numero 119-61-9
• Di-isobutyyliketoni (C₉H₁₈O / (CH₃CH(CH₃)CH₂)₂CO), CAS-numero 108-83-8
• Dipropyyliketoni (C₇H₁₄O / (CH₃CH₂CH₂)₂CO), CAS-numero 123-19-3
• Etyyli-n-butyyliketoni (C₇H₁₄O / CH₃(CH₂)₃COCH₂CH₃), CAS-numero 106-35-4
• Klordekoni eli dekaklooriketoni (C₁₀Cl₁₀O), CAS-numero 143-50-0
• Mesityylioksidi eli metyyli-isobutenyyliketoni (C₆H₁₀O / (CH₃)₂C=CH-COCH₃), CAS-numero 141-79-7
• Metyylietyyliketoni (C₄H₈O / CH₃COCH₂CH₃), CAS-numero 78-93-3
• Metyylietyyliketoniperoksidi (C₈H₁₆O₄), CAS-numero 1338-23-4
• Metyyli-isoamyyliketoni (C₇H₁₄O / CH₃CO(CH₂)₂CH(CH₃)₂), CAS-numero 110-12-3
• Metyyli-isobutyyliketoni (C₆H₁₂O / CH₃COCH₂CH(CH₃)₂), CAS-numero 108-10-1
• Metyyli-n-amyyliketoni (C₇H₁₄O / CH₃(CH₂)₄COCH₃), CAS-numero 110-43-0
• Metyylipropyyliketoni (C₅H₁₀O / CH₃(CH₂)₂COCH₃), CAS-numero 107-87-9
• Metyylivinyyliketoni (C₄H₆O), CAS-numero 78-94-4
• Sykloheksanoni eli sykloheksyyliketoni (C₆H₁₀O), CAS-numero 108-94-1

Aiheesta muualla

• Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Aldehydit & ketonit
• IUPAC Gold Book: Ketones (englanniksi)