Aldehydit

Aldehydit muodostavat orgaanisen yhdisteryhmän, jonka funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on terminaalinen karbonyyliryhmä -CHO, jota voidaan kutsua myös aldehydiryhmäksi.^[1]

Nimeäminen

Aldehydit nimetään IUPAC:n sääntöjen mukaan lisäämällä alkaaniin -aali-pääte, esimerkiksi etaani : etanaali. Jos yhdisteessä on kaksi aldehydiryhmää, saa yhdiste päätteen -diaali, esimerkiksi butaanidiaali.^[1] Alifaattiset eli avoketjuiset aldehydit nimetään pisimmän hiiliketjun mukaan. Aldehydeistä käytetään myös paljon niiden triviaalinimiä; esimerkiksi metanaali on formaldehydi ja etanaali asetaldehydi.

Suoraketjuisten aldehydien nimeäminen

Suoraketjuiset aldehydit eli n-aldehydit nimetään niiden sisältämien hiiliatomien mukaan seuraavasti:

**N-aldehydejä**
Systemaattinen nimi	Kemiallinen kaava	CAS-numero	Muu nimi
Metanaali	CH₂O	50-00-0	Formaldehydi
Etanaali	C₂H₄O	75-07-0	Asetaldehydi
Propanaali	C₃H₆O	123-38-6	Propioninialdehydi
Butanaali	C₄H₈O	123-72-8
Pentanaali	C₅H₁₀O	110-62-3	Valeraldehydi
Heksanaali	C₆H₁₂O	66-25-1
Heptanaali	C₇H₁₄O	111-71-7	Heptaldehydi
Oktanaali	C₈H₁₆O	124-13-0	Kapryylialdehydi
Nonanaali	C₉H₁₈O	124-19-6	Pelargonialdehydi
Dekanaali	C₁₀H₂₀O	112-31-2	Kapriinialdehydi
Undekanaali	C₁₁H₂₂O	112-44-7
Dodekanaali	C₁₂H₂₄O	112-54-9	Lauryylialdehydi
Tridekanaali	C₁₃H₂₆O	10486-19-8
Tetradekanaali	C₁₄H₂₈O	124-25-4
Pentadekanaali	C₁₅H₃₀O	2765-11-9
Heksadekanaali	C₁₆H₃₂O	629-80-1
Heptadekanaali	C₁₇H₃₄O	629-90-3
Oktadekanaali	C₁₈H₃₆O	638-66-4
Nonadekanaali	C₁₉H₃₈O	17352-32-8
Eikosanaali	C₂₀H₄₀O	12001-36-4
Heneikosanaali	C₂₁H₄₂O	51227-32-8
Dokosanaali	C₂₂H₄₄O	57402-36-5
Trikosanaali	C₂₃H₄₆O	72934-02-2
Tetrakosanaali	C₂₄H₄₈O	57866-08-7
Pentakosanaali	C₂₅H₅₀O	58196-28-4
Heksakosanaali	C₂₆H₅₂O	26627-85-0
Heptakosanaali	C₂₇H₅₄O	72934-03-3
Oktakosanaali	C₂₈H₅₆O	22725-64-0
Nonakosanaali	C₂₉H₅₈O	72934-04-4
Triakontanaali	C₃₀H₆₀O	22725-63-9

Valmistus

Aldehydejä valmistetaan primäärisiä alkoholeja hapettamalla:

$R-CH_{2}OH+O\rightarrow R-CHO$

Hapettumisen jatkuessa syntyy vastaava karboksyylihappo:

$R-CHO+O\rightarrow R-COOH$

Ihmisen nauttima alkoholi (etanoli) muodostaa elimistössä hitaasti aldehydejä, jotka aiheuttavat runsaan alkoholin käytön seurauksena epämiellyttävän tuoksun uloshengitysilmaan useita tunteja myöhemmin.

Reaktiot

Koska aldehydien sisältämä karbonyyliryhmä on poolinen (elektronegatiivisempi happi (O) vetää sidoselektroneja puoleensa, jolloin happi saa osittaisen negatiivisen varauksen ja hiili positiivisen), siihen liittyy herkästi atomeja ja ioneja.

Aldehydit hapettuvat herkästi vastaavaksi karboksyylihapoksi.

$R-CHO+O\rightarrow R-COOH$

Hydrauksessa aldehydit pelkistyvät vastaavaksi primääriseksi alkoholiksi:

$R-CHO+H_{2}\rightarrow R-CH_{2}OH$

Aldehydien hydraatit

Vesikin voi vesiliuoksessa liittyä aldehydin karbonyyliryhmään, mutta tällöin on kyseessä tasapainoreaktio. Tässä reaktiossa syntyvässä aldehydin hydraatissa on samaan hiiliatomiin sitoutuneena kaksi hydroksyyliryhmää (OH), esimerkiksi asetaldehydin hydraatissa: CH₃ ·CH(OH)₂. Tällaisesta hydraatista vesi lohkeaa myös esimerkiksi tislattaessa.^[2] Koska vesi irtoaa hydraatista helposti ja liuos sisältää aina myös vapaata aldehydiä, nämä hydraatit reagoivat aldehydien tavoin, minkä vuoksi niitä ei niissä esiintyvistä hydroksyyliryhmistä huolimatta pidetä alkoholeina.^[2]

Jos kuitenkin aldehydin α-hiileen liittyvät vetyatomit on korvattu jollakin voimakkaasti elektroneja vetävällä substituutilla, aldehydin hydraatti on kestävä. Sellainen on esimerkiksi kloraalihydraatti CCl₃ · CH(OH)₂. Siitä vesi ei lohkea spontaanisti, mutta se voidaan irrottaa ja aldehydi, kloraali, vapauttaa esimerkiksi väkevän rikkihapon avulla.^[2]

Aldehydejä

3-metyyli-2-butenaali (C₅H₈O) CAS-numero 107-86-8
4-tiapentanaali (C₄H₈OS / CH₃SCH₂CH₂CHO) CAS-numero 3268-49-3
Akroleiini (CH₂=CHCHO) CAS-numero 107-02-8
Asetaldehydi (C₂H₄O / CH₃CHO) CAS-numero 75-07-0
Bentsaldehydi (C₆H₅CHO) CAS-numero 100-52-7
Butyyrialdehydi (C₄H₈O / CH₃-CH₂-CH₂-CHO) CAS-numero 123-72-8
Etyyliheksaldehydi (C₈H₁₆O / C₄H₉CH(C₂H₅)CHO) CAS-numero 123-05-7
Formaldehydi (H₂CO) CAS-numero 50-00-0
Furfuraali (C₅H₄O₂ / C₄H₃OCHO) CAS-numero 98-01-1
Glutaarialdehydi (C₅H₈O₂ / OHC(CH₂)₃CHO) CAS-numero 111-30-8
Glyoksaali (40% liuos) (C₂H₂O₂ / OHCCHO) CAS-numero 107-22-2
Isobutyyrialdehydi (C₄H₈O / (CH₃)₂CHCHO) CAS-numero 78-84-2
Krotonaldehydi (C₄H₆O / CH₃CH=CHCHO) CAS-numero 4170-30-3
Metakryylialdehydi (C₄H₆O / CH₂=C(CH₃)CHO) CAS-numero 78-85-3
o-Klooribentsaldehydi (C₇H₅ClO / ClC₆H₄CHO) CAS-numero 89-98-5
Paraformaldehydi ((CH₂O)_n / HO(CH₂O)_nH) CAS-numero 30525-89-4
Paraldehydi (C₆H₁₂O₃) CAS-numero 123-63-7
Propionialdehydi (C₃H₆O / CH₃CH₂CHO) CAS-numero 123-38-6
Valeraldehydi (C₅H₁₀O / CH₃(CH₂)₃CHO) CAS-numero 110-62-3

Lähteet

↑ ^a ^b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 253. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ ^a ^b ^c Pentti Mälkönen: ”Aldehydien ja ketonien reaktiot”, Orgaaninen kemia, s. 105–106. Otava, 1979. ISBN 951-1-03578-7

Aiheesta muualla

Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Aldehydit & ketonit
IUPAC Gold Book: Aldehydes (englanniksi)

[alen-1] Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 253. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[Mälkönen-2] Pentti Mälkönen: ”Aldehydien ja ketonien reaktiot”, Orgaaninen kemia, s. 105–106. Otava, 1979. ISBN 951-1-03578-7

[1]

[2]