Ziklopropano
Ziklopropanoa hiru kate-mailako zikloalkanoa da eta C3H6 formula du[1]. Oso anestesiko erabilia izan da.
| Ziklopropano | |
|---|---|
 | |
| Formula kimikoa | C3H6 |
| SMILES kanonikoa | 2D eredua |
| MolView | 3D eredua |
| Konposizioa | karbono |
| Mota | biogenic aliphatic hydrocarbon (en)  , Zikloalkano eta cyclopropanes (en) |
| Ezaugarriak | |
| Momentu dipolarra | 0 D |
| Fusio-puntua | −127,62 °C −127,4 °C |
| Irakite-puntua | −32,86 °C −32,81 °C (101,325 kPa) |
| Fusio-entalpia | 0 D |
| Masa molekularra | 42,047 Da |
| Erabilera | |
| Rola | anesthetic (en) |
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS zenbakia | 75-19-4 |
| ChemSpider | 6111 |
| PubChem | 6351 |
| Reaxys | 605256 |
| Gmelin | 30365 |
| ChEBI | 635 |
| ChEMBL | CHEMBL1796999 |
| ZVG | 31000 |
| EC zenbakia | 200-847-8 |
| ECHA | 100.000.771 |
| MeSH | C030797 |
| Human Metabolome Database | HMDB0250673 |
| UNII | 99TB643425 |
| KEGG | D03627 |
Ziklopropanoak berez interes teoriko handia du eta, gainera, bere deribatu askok interes komertzial edo biologikoa dute.
Historia
aldatuAugust Freund-ek aurkitu zuen ziklopropanoa 1881ean eta, halaber, egitura zuzena proposatu zuen. Sintesian 1,3-dibromopropanoa sodioz tratatu zuen eta molekulabarneko Wurtzen erreakzio baten bidez gertatu zen ziklazioa[2]. 1887an erreakzioaren etekina handitu zen sodioaren ordez zinka baliatuz[3].
Ziklopropanoak ez zuen erabilera edo interes komertzialik izan harik eta 1929an Henderson-ek eta Lucas-ek bere ezaugarri anestesikoak deskubritu zituzten arte[4].
Ziklopropanoa anestesiko nahikoa indartsua, ez-narritagarria eta usain gozokoa da. Oxigenoarekin nahastuta anestesia azkarra eta atsegina da. Hala ere, anestesia luzeen kasuan pazientengan odol-presioaren jaitsiera azkarra eragin lezake, arritmiak agerraraziz eta ziklopentanoaren shocka gertatu[5]. Horrexegatik eta garestia eta leherkorra delako baztertuz joan da ia kasu guztietan[6].
Sintesian
aldatuArestian esan dugunez ziklopropanoa aurrenekoz sintetizatu zenean Wurtzen erreakzioaren bidez izan zen. 1,3-dibromopropanoa sodioa usatzen ziklatu zen. Erreakzio horren etekina emendatzeko zink erabiltzen da agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.
Ziklopropanozko eraztunak prestatzeari ziklopropanazio deritzo.
Ziklopropanoak
aldatuZiklopropanoaren deribatuak ugariak dira[7]. Biomolekula eta botika asko ziklopropano-eraztunak dituzte beren egituretan. Adibide ezaguna da azido 1-aminoziklopropano-1-karboxilikoa etilenoaren aitzindaria dena.
Segurtasuna
aldatuOso sukoia da, baina ez da beste alkano batzuk baino leherkorragoa.
Erreferentziak
aldatu- ↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ (Alemanez) Freund, August. (1882). «Ueber Trimethylen» Journal für Praktische Chemie 26 (1): 367–377. doi:. ISSN 1521-3897. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ (Alemanez) Gustavson, G.. (1887). «Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens» Journal für Praktische Chemie 36 (1): 300–303. doi:. ISSN 1521-3897. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ Hass, H. B.; McBee, E. T.; Hinds, G. E.. (1936-10-01). «Synthesis of Cyclopropane» Industrial & Engineering Chemistry 28 (10): 1178–1181. doi:. ISSN 0019-7866. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ Johnstone, M.. (1950-07). «Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias» British Heart Journal 12 (3): 239–244. doi:. ISSN 0007-0769. PMID 15426685. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ MacDonald, A. G.. (1994-06). «A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents» British Journal of Anaesthesia 72 (6): 710–722. doi:. ISSN 0007-0912. PMID 8024925. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ The chemistry of the cyclopropyl group. Wiley 1987-<1995> ISBN 0-471-91738-9. PMC 15549690. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
Kanpo estekak
aldatu
Datuak: Q80250
Multimedia: Cyclopropane / Q80250