HETERÓSIDOS
ANTRAQUINÓNICOS
• Los HT antraquinónicos comprenden un grupo
de sustancias cuya estructura undamental es la
siguiente :
• Las antraquinonas son quinonas tricíclicas
derivadas del antraceno que a menudo
contienen uno o más grupos hidroxilo:
• si poseen dos grupos OH en posiciones 1
y 2 tienen propiedades colorantes
• si se encuentran en las posiciones 1 y 8, el
efecto es laxante
• Generalmente se encuentran en forma
heterosídica, es decir, unidas a azúcares como la
glucosa o la ramnosa.
• Los derivados antraquinónicos pueden
encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o
en forma reducida (generalmente se habla de
antronas) y ser monómeros o dímeros
(diantronas).
Antraquinonas : Aglucones libres como :
FRANGULA - EMODINA
ALOE - EMODINA
O- heterósidos : el azúcar puede estar
unido en diferentes posiciones
C- heterósidos : posee azucares unidos por
enlaces C-C a una antraquinona parcialmente
reducida ( antrona )
Estos compuestos son resistente a la hidrólisis ácida normal, pero
puede ser hidrolizados en medio ácido con la presencia de
Cloruro Férrico
Antronas y antranoles : son derivados
antarquinónicos reducidos que existen
tanto al estado libre como bajo la forma de
heterósido
OH
O2
ANTRAQUINONA ANTRONA ANTRANOL
Diantronas : comp derivados de 2 molec de antronas
que pueden ser identicas o diferentes entre si. Se
pueden encontrar libres o como heterósidos
Propiedades físico-químicas
• Suelen ser compuestos cristalinos de color rojo o
anaranjado, generalmente sublimables.
• Las antraquinonas libres pueden extraerse con
Éter o Benceno.
Los HT con agua, alcohol, o mezcla de agua – alcohol
Para su detección se emplea :
Reacción de BORNTRAGER
La droga pulverizada se macera con Benceno , se filtra y se
añade amoníaco o NaOH , apareciendo en la capa acuosa
color rojo
USOS
• Se usan como catárticos
• Las antraquinonas libres en forma reducida son muy
irritantes por lo que se prefiere administrar formas
antraquinónicas heterosídicas o formas diméricas.
Posteriormente estas formas se hidrolizan en el
intestino grueso y las formas oxidadas se reducen in
situ, debiéndose la acción, por tanto, a las formas libres
y reducidas. La acción tiene lugar en el colon,
aumentando la motilidad intestinal por acción directa
sobre las terminaciones nerviosas y actuando también
sobre el movimiento de agua y electrólitos.
• Ejemplos de glicósidos antraquinónicos
son:
• senósidos
• cascarósidos
• aloinósido
• ácido carmínico
DROGAS QUE CONTIENE
HETERÓSIDOS
ANTRAQUINÓNICOS
CÁSCARA SAGRADA
Se obtienen a partir de la corteza seca
de Rhamnus purshiana
CASCARÓSIDOS
En función del grupo R se distinguen cuatro
tipos de cascarósidos
• La glicona está constituída por dos
moléculas de glucosa. Una de ellas se une
a la aglicona mediante un enlace O-
glicosídico y la otra mediante un enlace C-
glicosídico. Por tanto, es a la vez un O-
glicósido y un C-glicósido
• Los 4 cascarósidos corresponden a
isómeros ópticos de Barbaloína y
Crisaloína
USOS
• Posee propiedades como laxante o
purgante según la dosis.
FRÁNGULA
• Nombre oficial: Rhamus frangula
• Descripción : es un arbusto frondoso y extendido, con un tallo
de 3 a 4 metros de altura, ramificado y cubierto de una corteza
negruzca. Las hojas alternas, pecioladas, ovaladas y enteras, son
a veces puntiagudas lisas y de un hermoso color verde
brillante. Los extremos de las ramitas jóvenes toman un color
ceniciento y se produce una pelusilla muy menuda. Las flores
son pequeñas y se componen de un cáliz verdoso dividido en
cinco lóbulos, de color blanco rosado, y están dispuestas en
ramilletes en la axila de las hojas. Los frutos, bayas pequeñitas
y redondas, van cambiando de color, desde verde primero,
marfileño después, más tarde rosado, hasta morado/ negro en
su maduración.
• Composición química contiene de 2 a un 4 % de
derivados antracénicos
• Formas libres : poco abundantes frángula-emodina
acompañada de un poco de Crisofanol.
• O-TH : Frangulósidos o Frangulina , que existen 2
isómeros A y B separables por cromatografía en
capa ina según la uniín del azúcar sea α o β
ALOE
• se obtiene a partir de Aloe vera o Aloe ferox.
La aloína es un C-heterósido que por hidrólisis
genera la glicona (glucosa) y la genina (aloe-
emodina). Posee propiedades como laxante o
purgante según la dosis. También se le
atribuyen efectos antibióticos.
• Descripción
Arbusto acaule o con tallo corto de hasta 30 cm,
erecto, sin rebrotes laterales. Las hojas, que
pueden medir hasta 40-50 cm de largo por 10-
15 cm de. Son herbáceas, de un verde-grisáceo,
La inflorescencia, de unos 70-100 cm de altura,
termina en un racimo simple
La floración no se produce hasta los 3-4 años de
edad.
El fruto es una cápsula de 20-25 por 6-8 mm, con
semillas de unos 5 mm, sin contar las alas.
• Composición química
• Contiene trazas de un aceite esencial que le da a la
droga su olor particular.
• Derivados antracénicos contiene de un 15 -20 % de
Barbaloína y menos de 1 % de aloe emodina .
Ademas contiene isobarbaloína .
• Aloinósidos : A,B, O- HT de barbaloína .
• Aloína
RUIBARBO
• El ruibarbo (Rheum rhabarbarum)
• Está constituido por el rizoma y las raíces desecadas .
• Descripción
• Su altura es de hasta tres metros y consta de grandes
hojas con peciolos gruesos cuyo grosor oscila entre 2 a
5 centímetros. El color del peciolo varía entre el verde
y el rojo, y es la única parte comestible ya que sus
hojas son potencialmente tóxicas. Su tallo subterráneo
es un rizoma que le sirve para almacenar nutrientes
durante el invierno.
• Composición química
• 3-5 % de derivados antracénicos
• Antraquinonas libres: Crisofanol, emodina, aloe-
emodina y Reína
• Glucósidos antraquinónicos : 60 -70% de
Crisofanol
• Antranoles y antronas : 30 -40% : contiene
sennósidos A y B
SEN
• Se obtienen a partir del sen de Alejandría
(Cassia senna) o del sen de Tinnevelly (Cassia
angustifolia)
• Descripción Arbusto hasta de 1,5 m de altura.
Hojas de color verde amarillento por el haz y
grisáceo por el envés. Flores amarillas,
agrupadas en racimos axilares. Fruto legumbre
de color pardo.
• Composición química
• Son dímeros de glicósidos de hidroxiantraceno que, una vez
ingeridos, son hidrolizados por las bacterias de la flora intestinal
originando la glicona (glucosa) y las geninas correspondientes.
• La genina de los senósidos A y B es la reína
• Los senósidos C y D tienen como geninas una molécula de reína
y una de aloe-emodina.
• La reína estimula la actividad del colon y por lo tanto, produce
un efecto laxante y/o purgante, según la dosis. Además,
aumenta la secreción de líquidos en el colon, lo que ablanda las
deposiciones y aumenta su volumen. También es eficaz contra
el constipado
