• Los alcoholes pueden considerarse los
derivados orgánicos del agua, donde uno de
los hidrógenos es sustituido por un grupo
orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
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Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
Fórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en agua
CH3OH metanol 32 65 infinita
CH3CH3 etano 30 -89 insoluble
CH3CH2OH etanol 46 78 infinita
CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble
CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita
CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble
CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100g
HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinita
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69 insoluble
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Los alcoholes pequeños
son muy solubles en agua.
En los alcoholes grandes,
la cadena carbonada
dificulta la formación de
puentes de hidrógeno,
provocando que el
fenómeno sea
desfavorable
energéticamente.
Muy poco soluble en agua
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7
8
• Los alcoholes se nombran en el sistema
UIQPA como derivados del alcano principal,
usando el sufijo -ol:
• Se elige la cadena de carbono más larga que
contenga al grupo hidroxilo, y se determina el
nombre principal reemplazando la
terminación -o del alcano correspondiente por
-ol (o bien la terminación -ano por -anol).
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• Se numera la cadena del alcano comenzando
por el extremo más próximo al grupo
hidroxilo.
• Se numeran todos los sustituyentes conforme
a su posición en la cadena, y se escribe el
nombre con los sustituyentes en orden
alfabético.
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• Los nombres comunes de los alcoholes
incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el
grupo alquilo unido al grupo -OH con la
terminación "ico". A continuación se incluyen
los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los
nombres comunes de los ocho alcoholes de
peso molecular más bajo.
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CH3OH
metanol « Chem3D Embed »
alcohol metílico
12
CH3CH2OH
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etanol
alcohol etílico
13
CH3CH2CH2OH
1-propanol « Chem3D Embed »
alcohol n-propílico
14
CH3 CH OH
CH3
2-propanol « Chem3D Embed »
alcohol isopropílico
15
CH3 CH2
CH2 CH2 OH
1-butanol « Chem3D Embed »
alcohol n-butílico
16
CH3
1
3 CH3 CH CH2 OH
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2-metil-1-propanol
alcohol isobutílico
17
1
CH3
3
4 CH3 CH2 CH OH « Chem3D Embed »
2
2-butanol
alcohol sec-butílico
18
1
CH3
2
3 CH3 C OH
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CH3
2-metil-2-propanol
alcohol t-butílico
19
OH
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ciclohexanol
alcohol ciclohexílico
20
OH
CH2
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fenilmetanol
alcohol bencílico
21
• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales)
son llamados glicoles.
• Los nombres comunes de los
glicoles usan el nombre del alcano
base.
22
CH2CH2
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OH OH
1,2-etanodiol
etilenglicol
23
CH2CH2CH3
OH OH « Chem3D Embed »
1,2-propanodiol
propilenglicol
24
1 2 3
CH2 CH CH2
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OH OH OH
1,2,3-propanotriol
glicerol
25
26
O
frio
RCH2OH + KMnO4 R C H RCOO-K+ + MnO2 + H2O
alcohol 1o. aldehído ácido carboxílico
CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O
1-propanol propanal ácido propanoico
27
+ KMnO4 frio R C R + MnO2 + KOH
R CH R
OH O
alcohol 2o. cetona
CH3CHCH3 KMnO4 frio CH3CCH3 + MnO2 + KOH
+
OH O
2-propanol propanona
28
• El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes
terciarios y secundarios.
OH Cl
ZnCl2
R C R + HCl R C R + H2O
R R Reacción
inmediata
Alcohol 3º
29
Reacción
más lenta
30
No hay reacción
31
180º
R CH2 CH CH3 + H2SO4 R CH2 CH CH2 + R CH CH CH3 + H2O
alqueno menos alquenos más
OH sustituido sustituido
alcohol 2o producto principal
32
• Son compuestos orgánicos que resultan de
sustituir un átomo de hidrógeno unido a un
anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH
OH OH OH
| |
CH3
Cl
Fenol o-metilfenol m-clorofenol
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• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
• Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos
al - O -, seguidos de la palabra ÉTER
CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI),
seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo
CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano
39
1
CH3
CH3 O CH CH3 3
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2
2-metoxipropano
éter isopropilmetílico
40
CH2 CH2
CH3 O CH3 « Chem3D Embed »
etoxietano
éter dietílico
41
O CH3
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éter fenilmetílico
metoxibenceno
42
43
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Propiedades de los fenoles
solubilidad g/100
NOMBRE pf °C pe °C
g H2O
fenol 43 181 9.3
o-cresol 30 191 2.5
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123
hidroquinona 170 286 8
45
• Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se
nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo
-tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto.
CH2
CH3 SH CH3 SH
metanotiol etanotiol
metilmercaptano etilmercaptano
• La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es
muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles
0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos
se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.
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