Química Orgánica
ETERES
EIDER SANTIAGO TRUJILLO CAICEDO
HERNÁN DARIO VELAZCO GUERRERO
NILSON ARLEY CALDERÓN ARIAS
MARLON ALEXANDER MENESES ERAZO
11-3 JT
CARACTERISTICAS
Los éteres son compuestos orgánicos que presentan el grupo
funcional R-O-R (oxígeno entre dos carbonos).Poseen carácter
básico.
Son altamente inflamables y volátiles.
Estos compuestos son incoloros y de olor agradable.
Se caracterizan por ser poco solubles en agua (cadena pequeña)
y totalmente insolubles cuando la cadena carbónica es larga.
Los éteres con hasta tres carbonos se encuentran en estado
gaseoso, los que tienen más de tres carbonos son líquidos y los de
masa mayor son sólidos.
PROPIEDADES FISICAS
Al éter más simple CH3-O-CH3 (metoximetano) lo encontramos en
estado gaseoso. Son líquidos de C3 a C9 y solidos de C10 en
adelante.
Su densidad va desde 0.706 g/mL para el dietileter y aumenta a
medida que aumenta el número de carbonos. Por ejemplo para el
tetrahidrofurano, un éter cíclico, es de 0.889 g/mL y para el dioxano
es de 1.034 g/mL.
Presentan una polaridad muy débil y muestran la siguiente
tendencia, en cuanto a su solubilidad en agua: C1-C3 solubles en
agua; C4 ligeramente soluble (10g/100 g de H2O); C5 apenas
soluble (1.0 g/100 g de H2O); C6 insoluble en agua (0.25 g/100 g de
H2O).
Puesto que los éteres carecen de enlaces hidrogeno-oxigeno, no
pueden formar puentes de hidrogeno y los compuestos tienen
puntos de ebullición considerablemente más bajos que los
alcoholes isómeros con masas moleculares idénticas.
Sus puntos de ebullición son bajos, ligeramente mayores a los
hidrocarburos de masa molecular similar. Los éteres presentan unos
puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad
en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas
reacciones.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los éteres son compuestos orgánicos que se caracterizan por
poseer un átomo de oxigeno unido a dos grupos alquilo, que
pueden ser iguales (éteres simétricos) o diferentes (éteres
asimétricos).
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la
dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se
utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas;
Los enlaces entre carbono y oxigeno son sencillos y sumamente
fuertes, razón por la cual los éteres alifáticos (de cadena abierta)
son sustancias con poca actividad química, es decir, reaccionan
pero en condiciones mucho más drásticas que los alcoholes o los
compuestos carboxílicos.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se
forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando
el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de
un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las
reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante
nucleófilo.
