Monoterpenoides
Los monoterpenoides son los terpenoides que constan de 2 unidades de
isopreno (10 carbonos). Se llaman así porque los primeros terpenoides
aislados del aguarrás ("turpentine" en inglés) en 1850, fueron considerados
la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura. Los
monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias
volátiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y
especias, en los que ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la
planta seca.
Esqueletos monoterpenos
Los esqueletos monoterpenoides pueden clasificarse en dos categorías:
Monoterpenos regulares, los cuales cumplen la regla de isoprénica de
Wallach: La unión de las unidades isoprénicas es 1,4 (O "cabeza - cola")
Aciclicos :
2,6- dimetiloctano
Monociclicos: Biciclicos
Mentano ( 4-metil – 1- Pinano (2,6,6-trimetilbibciclo [3.1.1
isopropilciclohexano) heptano)
Monoterpenos irregulares, los cuales no cumplen dicha regla.
Aciclicos: Monociclicos:
2,5,5-trimetilheptano crisantemano (2-isobutil -1,1,3-
trimetilciclopropano)
sesquiterpeno
Los sesquiterpenos o sesquiterpenoides son los terpenos de 15 carbonos
(es decir, terpenoides de un monoterpenoide y medio). Como los
monoterpenoides, muchos sesquiterpenoides están presentes en los
aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenoides actúan
como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en
respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la
alimentación ("antialimentario") de los herbívoros oportunistas.
Los esqueletos de sesquiterpenos provienen de un percursor común:
el pirofosfato de farnesilo.
Varios sesquiterpenos de esqueleto lineal se producen como derivados del
pirofosfato de farnesilo. La hormona de las plantas llamada ácido
abscísico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15
carbonos, la xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades
isopreno sino producida por una escisión oxidativa asimétrica de
un carotenoide de 40 unidades.
Caracteristicas generales de los
saponosidos
Las saponinas son excelentes agentes emulsionantes y algunas de ellas
fueron utilizadas como detergente en sustitución del jabón, sobre todo,
como espumantes, en especial en líquidos de extinción de incendios.
Tienen sabor acre y en forma de polvo producen estornudo y están casi
exentas de toxicidad por vía oral.
Algunas saponinas son marcadamente tóxicas. Estas son
llamadas sapotoxinas y tienen una acción hemolítica sobre los glóbulos
rojos sanguíneos si son inyectadas directamente por vía intravenosa.
La mayoría se ajustan a la fórmula general CnH2n-8O10.
Las agliconas, usualmente preparadas por hidrólisis catalizadas con
ácido, rinden una sopogenina y un azúcar que generalmente es
glucosa.
Se conocen dos tipos generales: esteroides como la digitonina
y triterpenoide como la aesculina (presente en las semillas del falso
castaño).
Las investigaciones con el objetivo de conocer los precursores de la
cortisona dieron como resultado la presencia de saponina en las
plantas.
Parece evidente que los esteroides que derivan en cortisona son:
diogenina y botogenina del género Dioscorea; hecogenina, manogenina
y gitonenina de las especies del Agave.
Las saponinas están ampliamente distribuidas en el reino vegetal. La
saponina comercial se prepara a partir de la planta de yuca (Yucca) o
de la Quillaja o Quillay (Quillaja saponina). Algunas saponinas son
utilizadas en la síntesis de hormonas esteroides.
