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Laboratorio de química orgánica
Trimestre 24-O
Profesor. Roberto E. Blanco
Practica 2
Síntesis de 1-bromobutano vía SN2
Introducción
En este experimento, el 1-butanol se convierte en 1-bromobutano mediante una
reacción SN2. En general, se puede preparar un bromuro de alquilo primario calentando el alcohol correspondiente con los siguientes métodos:
1. ácido bromhídrico de ebullición constante (47% HBr)
2. una solución acuosa de bromuro de sodio y exceso de ácido sulfúrico, que es una mezcla de equilibrio que contiene ácido bromhídrico
3. una solución de ácido bromhídrico producida al burbujear dióxido de azufre en
una suspensión de bromo en agua.
Los métodos 2 y 3 , contienen ácido sulfúrico a una concentración lo suficientemente
alta como para deshidratar alcoholes secundarios y terciarios en subproductos indeseables (alquenos y éteres); por lo tanto, se prefiere el método de HBr (1) para preparar haluros de los tipos R2CHBr y R3CBr. Los alcoholes primarios son más resistentes a la deshidratación y se pueden convertir de manera eficiente en los bromuros mediante los métodos más económicos (2 y 3), a menos que estos tengan un peso molecular tan alto que carezcan de una solubilidad adecuada en las mezclas acuosas. El método NaBr-H2SO4 se prefiere al método Br2-SO2 debido a la desagradable propiedad sofocante del dióxido de azufre. He aquí, la ecuación general, que describe la preparación del bromobutanol Materiales
1 kit de microescala Agitador magnético Micro espátula Parrilla eléctrica Mantilla de calentamiento (las más pequeñas) Reóstato Termómetro de 200 °C Bomba de reflujo y mangueras 3 pipetas Pasteur de vidrio con bulbo Gradilla con 5 tubos de ensayo (5 ml) Limpiapipas Pipeta de 5 y 1 ml propipeta 2 vasos de precipitado de 50 mL Embudo de adición 10 ml Conector viton
Químicos
Agua destilada Butanol Ácido sulfúrico concentrado NaBr Etanol grado técnico Acetona 10 mL de Solución de NaOH 3M cloruro de calcio anhidro (o sulfato de sodio anhidro) xileno carbonato de sodio
Procedimiento En un matraz de fondo redondo con cuello largo de 5 mL, disuelve 1.33 g de bromuro de sodio en 1.5 mL de agua y 0.80 g de 1-butanol. Con precaución, mientras agitas constantemente, agrega gota a gota 1.1 mL (2.0 g) de ácido sulfúrico concentrado a la solución. El NaBr se disolverá durante el calentamiento. Coloca el matraz con un cabezal de destilación (Fig. 1) y lleve la mezcla de reacción a reflujo usando como fuente de calentamiento una mantilla, durante 45 minutos, asegurándote de que ninguno de los reactivos se destile durante el período de reacción. Envuelve el extremo superior del aparato con un limpiapipas húmedo si hay problemas con el vapor que escapa. La capa superior que pronto se separa en el matraz de reacción es el bromuro de alquilo porque la solución acuosa de sales inorgánicas tiene una mayor densidad y se hunde en el fondo. Retira el limpiapipas, aísla el matraz con algodón o lana de vidrio, y destila el producto en un vial de recolección hasta que no salgan más gotas insolubles en agua, momento en el cual la temperatura del destilado debería haber alcanzado los 115 °C. Si tienes dudas sobre si el producto se ha destilado completamente, recoge un poco del destilado en un pequeño tubo y examínalo cuidadosamente. La muestra recolectada en el recipiente es un azeótropo de 1-bromobutano y agua que contiene algo de ácido sulfúrico, 1-buteno, 1-butanol no reaccionado y éter di-n-butilo. Enjuaga el cabezal de destilación con acetona para que esté seco para su uso posterior en el experimento. Además, para prepararte para el paso final, tómate un tiempo para limpiar el matraz de fondo redondo enjuagándolo con 1 mL de etanol seguido de 1 mL de acetona. Es muy importante, al secar un aparato de este tipo, eliminar todo el disolvente de lavado, en este caso la acetona; de lo contrario, contaminará el producto final.
Transfiere el destilado a un tubo de reacción, enjuagando el vial con
aproximadamente 1 mL de agua, que luego se mezcla con la muestra en el tubo de reacción. Ten en cuenta que el 1-bromobutano ahora forma la capa inferior. Retira el 1-bromobutano con una pipeta de Pasteur y colócalo en un tubo de reacción seco. Agrega 1 mL de ácido sulfúrico concentrado y mezcla bien el contenido dando pequeños golpecitos al tubo. El ácido elimina cualquier material de partida no reaccionado, así como subproductos alquenilos o etéreos. Permite que las dos fases se separen completamente y luego retira la fase de ácido sulfúrico. Las densidades relativas mencionadas anteriormente ayudarán a identificar las dos fases. Un método empírico para distinguir las capas es retirar una gota de la capa inferior en un tubo de ensayo con agua para ver si el material es soluble (H 2SO4) o no (1- bromobutano). Separa las capas y lava la fase de 1-bromobutano con 1 mL de solución de hidróxido de sodio 3 M (d. 1.11 g/ml) para eliminar trazas de ácido, separa, y ten cuidado de guardar esta fase. En experimentos de este tipo, es buena práctica guardar todas las fases hasta que se tenga el producto final. Seca el 1-bromobutano turbio añadiendo pellets de cloruro de calcio anhidro (o sulfato de sodio anhidro) y mezclando hasta que el líquido se aclare y el cloruro de calcio ya no se aglutine. Después de 5 minutos, decanta el líquido seco en el matraz de fondo redondo de 5 mL que ha sido secado. Enjuaga el agente deshidratante con dos porciones de 1 mL de p-xileno (p. de ebullición 137–138 °C), que luego se transfiere al matraz de fondo redondo. El xileno de alto punto de ebullición es un disolvente “cazador”; arrastra todo el bromobutano del matraz de destilación. De lo contrario, quedaría aproximadamente 0.3 mL.
Agrega una piedra de ebullición ( o agitador magnético), empaca el cuello del
matraz con una esponja de acero inoxidable para la destilación fraccionada, y colócalo con un cabezal de destilación seco y un termómetro. Usa un conector Viton (negro) entre el matraz y el cabezal de destilación. Envuelve la columna con algodón o lana de vidrio y destila, recolectando material que hierva en el rango de 99–103 °C. Deja de recolectar en el momento en que la temperatura comience a subir por encima de 103 °C. La mayor parte del producto hervirá a 102 °C. Un rendimiento típico se encuentra en el rango de 1–1.2 g.
Figura 1. Aparato para la destilación de una mezcla de reacción
Limpieza.
Diluye con cuidado todo material no orgánico con agua (el residuo del matraz, el lavado con ácido sulfúrico, el lavado con hidróxido de sodio) y combina y neutraliza con carbonato de sodio antes de desecharlo por el desagüe. Y coloca el agente deshidratante húmedo en un contenedor de residuos designado para este propósito.
Trabajo previo
1. Diagrama de flujo 2. Hojas de seguridad de los reactivos a utilizar 3. Mecanismo de reacción y que posibles subproductos se formarían 4. Propiedades físicas, del butanol y el bromo butano.
