UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN JUAN- Química Orgánica I

EIDFS- 2024
HIDROCARBUROS: ALCANOS
Las cadenas carbonadas pueden tener diferentes longitudes y variadas formas, constituyendo el esqueleto fundamental de las
moléculas de la mayor parte de las sustancias orgánicas.

Los compuestos saturados tienen enlaces simples entre los átomos de carbono y están completamente saturados de hidrógeno.

En los compuestos no saturados o insaturados, además de los enlaces simples, hay por los menos, una ligadura doble o triple
entre los átomos de carbono.

TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

A) SEGÚN SU FORMA LINEALES O NORMALES

CADENAS RAMIFICADAS

CERRADAS O CÍCLICAS

B) SEGÚN EL TIPO DE ENLACE O LIGADURA

SATURADAS (TODAS LIGADURAS SIMPLES)

CADENAS

NO SATURADAS (UNO O MÁS ENLACES DOBLES O TRIPLES)

Se define FUNCIÓN QUÍMICA como un conjunto o FAMILIA de sustancias orgánicas con propiedades químicas similares, ya que
presentan el mismo grupo funcional.

El grupo funcional es un átomo o grupo atómico que caracteriza a una función química. Por ejemplo:

FUNCIÓN QUÍMICA GRUPO FUNCIONAL

ALCOHOLES —OH (oxhidrilo)

ALDEHÍDOS —C=O (carbonilo)

Entre las funciones químicas orgánicas podemos mencionar: hidrocarburos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos
orgánicos, ésteres, anhídridos, amidas, aminas, nitrilos, etc.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos más sencillos que se conocen porque sus moléculas están formadas por átomos de
carbono e hidrógeno solamente.

Se encuentran en el petróleo, el gas natural, los yacimientos de carbón y en los pantanos.

Hidrocarburos alifáticos saturados: ALCANOS O PARAFINAS

Son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los átomos de
carbono están unidos entre sí por uniones covalentes simples, es decir, comparten un par de
electrones (ligaduras simples). Las cadenas carbonadas son saturadas, lineales o ramificadas.

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El más sencillo de todos los alcanos es el metano, constituido por un átomo de carbono y cuatro átomos de hidrógeno. Dicho
átomo de carbono presenta hibridación sp3 y, por lo tanto, tiene cuatro orbitales híbridos sp3, orientados hacia los vértices de un
tetraedro imaginario y separados entre sí por un ángulo de 109.5º

El metano es el principal componente del gas natural (80%).

Los 5 primeros términos de los alcanos son:

Gas en garrafas, está compuesto por butano principalmente. Es inodoro. El olor que manifiesta se debe a otras sustancias que se
le agregan.

En todos los alcanos los átomos de carbono presentan hibridación sp 3 y se unen entre sí, uno a continuación del otro mediante
enlaces covalentes simples, enlaces sigma (σ), formando lo que se denominan cadenas lineales o normales.

Las moléculas de las cadenas carbonadas son tridimensionales y los átomos pueden adoptar por rotación distintas posiciones en
el espacio, presentan formas diferentes aunque conservando siempre el mismo orden de los átomos de carbono.

Nomenclatura de los alcanos lineales o normales:

a) Los cuatro primeros términos tienen nombres particulares: metano, etano, propano y butano.
b) Del quinto término en adelante, se designan con un prefijo que indica el número de átomos de carbono: pentano,
hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, etc.
c) En todos los términos la terminación es “ano”.

Generalmente, cuando el número de átomos de carbono es elevado, se lo nombra indicando dicho número. Por ejemplo: alcano
de 27 átomos de carbono.

FÓRMULA GENERAL DE LOS ALCANOS

C n H2n+2

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Nomenclatura de alcanos ramificados:

a) Los alcanos ramificados están formados por dos partes: la cadena principal y la o las ramificaciones.
b) En primer lugar, se deberá buscar la cadena de carbonos más larga, ya que el compuesto se nombrará como derivado
de dicha cadena.
c) Después se buscan las diferentes cadenas laterales o ramificaciones (denominadas radicales) de la cadena principal.
Estas cadenas se nombran con el prefijo del número de carbonos que contienen, añadiendo la terminación il o ilo.
d) Para indicar la ubicación de las diferentes ramificaciones en la cadena principal se enumeran los carbonos de ésta
(mediante los denominados números de posición). La numeración de los carbonos de la cadena principal se realizará
empezando por los extremos, y se buscará que la primera ramificación tenga el número de posición más pequeño o
bajo posible.
e) Para más de una cadena lateral, éstas se indicarán por orden alfabético al nombrarlas. En caso de que haya varias
ramificaciones iguales, se utilizaran los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., aunque estos prefijos no se tendrán en cuenta a la
hora de nombrar por orden alfabético (ni términos terc-, del terc-butil).
f) En el momento de indicar el nombre del compuesto, primero se colocarán los radicales (por orden alfabético) mediante
su número de posición y el nombre del radical (separados por un guion) y después el nombre de la cadena principal.
g) Si en varias posiciones hay un radical del mismo tipo, los números de posición se repiten y se separan con comas.

Por ejemplo:

El nombre será: 6-etil 3- metil 5-propilnonano

Otro ejemplo:

El nombre será: 4-etil -3,3,4-trimetil -8-sec-butilundecano

Los sustituyentes alquilo o radicales o ramificaciones son:

Clases de átomos de carbono en las cadenas:

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Los átomos de carbono que forman las cadenas carbonadas se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios,
según estén unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono.

POR EJEMPLO:

Realizar las actividades del siguiente práctico de nomenclatura:

ACTIVIDADES:
1- Teniendo en cuenta el siguiente alcano:
CH3 —CH2 —CH2 —CH2 —CH —CH3
CH2
CH3
Responda:
 ¿Cuál es la cadena principal? Enumerarla, dando al extremo más cercano a la ramificación el número más bajo.
 ¿Cuántos carbonos tiene la cadena principal?
 ¿Qué sustituyente o grupo alquílico hay y en qué carbono está?
 ¿Cuál es el nombre del hidrocarburo?

2- Escribir la fórmula semi desarrollada de 3-etil-2, 5 ,5-trimetilhexano y señalar en ella: carbono 1º, 2º, 3º y 4º, cadena principal
y ramificaciones.
3- Representar las fórmulas solicitadas:
a. Propano en zigzag
b. Butano desarrollado
c. Pentano semi desarrollado
d. 2-metilpentano en zigzag
4- Escribir todos los isómeros posibles y nombrar cada uno de ellos: C7 H16 y C5 H12.
5- Realizar la fórmula semidesarrollada de:
a. Etil
b. 2,2,3-trimetilhexano
c. 2-metilpentano
d. 2,2-dimetilpentano
e. Secbutil
f. Ciclo butano
g. Metil ciclo pentano
h. 1,3-dimetil ciclo pentano
i. 3,3,4,5-trimetiloctano
6- ¿Cuál es el primer compuesto de la serie de los alcanos? Investigar propiedades
7-Indicar la composición porcentual de hidrocarburos del gas natural.
Los compuestos cíclicos se nombran igual que los alcanos, agregando la palabra ciclo antes del nombre de la cadena principal
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8- Escribir las estructuras de los siguientes compuestos cíclicos:
a. metil ciclopropano
b. 1, 2- dimetil ciclopropano
c. 1, 3- dimetil ciclobutano
d. Etil ciclopentano
e. 1-etil 2-metil ciclopentano
f. 1, 3- dimetil ciclopentano
g. 1, 3, 4- trimetil ciclopentano
h. 1, 3, 4- trimetil ciclohexano
i. 1, 3, 5- trimetil ciclohexano
j. 1, 3- dietil 5-metil ciclohexano
9- Establezca ¿por qué son incorrectos los nombres de los siguientes compuestos?:
a. Ter- etiloctano
b. 2- Isopropil- 4-metilheptano
c. 4- etil- 5,5- dimetilpentano
d. 2,4,4- trimetilhexano
e. 3- dimetilpentano
10- Escriba las estructuras de todos los alcanos isómeros que sean posibles (nombrar por IUPAC) para las fórmulas y condiciones
siguientes:
a) C8 H18, que tenga sólo hidrógenos en carbonos primarios
b) C6 H14, que tenga un carbono cuaternario
c) C7 H16, que tenga un carbono terciario
d) C6 H14, que tenga dos carbonos secundarios

11-Escriba una cadena carbonada que posea átomos de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario. Señale cada uno
de ellos. Nombrar
12- Escriba las fórmulas semi desarrolladas de los siguientes hidrocarburos:
a. 2-etilpentano
b. n-hexano
c. 3-metilpentano
d. 2,3-dimetilbutano
e. 2,2-dimetilbutano
f. 5-butil-2,4dimetilnonano
g. 2,3,4-trimetilpentano

13-Escriba el nombre correcto de las siguientes estructuras. Señale la cadena principal y su numeración:

a.

b. c.

d.