DERENDINGER ÁLVAREZ TOMÁS – 103778 – QUÍMICA DEL PETRÓLEO
UNIDAD I
Clase 2
Ejercicios a resolver
Para la resolución de ejercicios, en condiciones que permiten el trabajo a libro abierto, se sugiere
utilizar conceptos adquiridos en la Química (8301) que se dan por sabidos y los conceptos de la
Teórica 1 de 83.04 y además investigación a través de distintas fuentes.
Se puede mencionar las Referencias de sus lecturas con un número (…) y al pié del trabajo la
descripción de la mismas.
Como ejemplo sugiero como útil para alguna de las respuestas, se darán cuenta de cuál, el
siguiente Link de habla en español, del cual tomen nota en vuestra resolución de los objetivos
propuestos en la respuesta correspondiente, después de verlo varias veces, lo necesario para
interpretarlo.
https://www.youtube.com/watch?v=Dz4AYjF-Kpc
Los métodos de Análisis Químico que menciona esa empresa, oportunamente se verán en detalle
en nuestro curso.
1) Describa el significado conceptual del UPSTREAM y qué etapas abarca en el contexto de la
Industria del Petróleo.
El UPSTREAM en la industria del petróleo refiere a la exploración y producción del mismo. Aquí
se explora el lugar a través de métodos sísmicos, de gravimetría, magnetometría, etc. Luego, se
busca desarrollar y relacionar los datos obtenidos en la exploración con el fin de crear un modelo
que represente la disposición de los diferentes estratos del área, para después, en caso de haber
llegado a la conclusión de una posible presencia de hidrocarburos, perforar y lograr producirlos si
los hay. Al producirlos se debe dejar los hidrocarburos en condiciones tales que estén preparados
para el transporte
2) Describa el significado conceptual del DOWNSTREAM y qué etapas abarca en el contexto de la
Industria del Petróleo.
El DOWNSTREAM en la industria del petróleo refiere en general a la refinación y comercialización
de este. Este sector incluye todos las etapas siguientes luego de la producción de los
hidrocarburos, su transporte, distribución, refinamiento a fin de obtener sus derivados y su
posterior comercialización.
3) Cuando se estudia la factibilidad de existencia de yacimientos de petróleo y/o gas natural,
cuáles son los pasos en la búsqueda en forma secuencial antes de poder alcanzar la etapa de
extracción.
Antes de llegar a la etapa de extracción se debe pasar por diferentes pasos con el fin de identificar
efectivamente la presencia de los hidrocarburos y su rentabilidad económica. En primer lugar, se
debe explorar el área de interés. Aquí se aplican métodos referentes a la geofísica (sísmica,
gravimetría, magnetometría, etc.) para el estudio de la tierra que tienen como objetivo caracterizar
el sistema petrolero. Una vez adquiridos los datos, se los analiza para poder crear así un modelo
que sea lo más afín posible a lo que se encuentra debajo. Ya con el modelo creado, se observa
en el si hay condiciones en la geología del área que indican la probable presencia de
hidrocarburos (por ejemplo, una trampa, roca sello, roca generadora, roca reservorio). Si las
condiciones están dadas, se procede a realizar un pozo exploratorio para confirmar o no la
existencia petróleo, gas o ambos y para estudiar geológica y geoquímicamente los diferentes
estratos encontrados en profundidad. En caso de que estén presentes, se extrapolan los datos
obtenidos del pozo hacia todo el área para obtener así una estimación de las reservas y ver en
realidad si la extracción de los HC da una buena rentabilidad económica para la empresa. Este el
factor que definirá que se realice la producción o no. Si son rentables, se comienza a perforar
otros pozos y a producir los HC.
4) Describa las capas en un esquema de un yacimiento convencional con forma de pliegue
anticlinal.
En el mejor de los casos en un yacimiento con un pliegue anticlinal podríamos encontrar, de abajo
hacia arriba, una roca generadora de muy baja permeabilidad, luego una roca reservorio porosa y
de gran permeabilidad capaz de portar los fluidos migrados desde la roca generadora, y por último
una roca sello de baja o nula permeabilidad que tiene como función no permitir que los
hidrocarburos sigan migrando hacia la superficie y se logren acumular en la roca reservorio.
5) En la exploración describir las técnicas más usadas, en forma colaborativa y secuencial,
ubicando la técnica de determinación GEOQUÍMICA de superficie.
Puede ilustrar con un ejemplo en algún punto ya explorado de la Tierra. (1)
En el sector de evaluación de potencial generador se evalua el potencial generador del yacimiento
a través de la determinación la madurez, calidad y cantidad de la materia orgánica presente. Se
realizan análisis de rocas sedimentarias, ya sean de canal o de núcleo. Para este análisis se
acondicionan y preparan las muestras de rocas (se limpian, remueven contaminantes, se trituran,
se muelen y se llevan a cabo extracciones con disolventes), se obtienen kerógeno y laminado, se
realiza pirolisis mediante Rock Eval y se determina TOC (contenido orgánico total) en roca.
En la sección de gama analítica total se realizan análisis de gran especialización para caracterizar
geoquímicamente gases, petróleos y extractos de roca mediante análisis de composición isotópica
y molecular de gas; isotopos estables de carbono y nitrógeno; biomarcadores saturados y su
cuantificación; biomarcadores aromáticos, mono aromáticos y tri aromáticos; carbazoles;
diamantoides; análisis cromatográfico de alta resolución y cuantificación de n-parafinas C5 a C35;
determinación de porcentaje de azufre en petróleo, hidrocarburos ligeros C7 y componentes
minoritarios o huella de petróleo; obtención de fracciones SARA (saturados, aromáticos, resinas y
asfaltenos) para análisis de alta resolución; extracción de bitumen en muestras de roca; análisis
de gamma analítica total para muestras de petróleo crudo y extractos de roca con pruebas básicas
para la caracterización geoquímica de las muestras, lo cual permite establecer correlaciones
petróleo-roca, petróleo-petróleo, origen del petróleo, la madurez y calidad de la materia orgánica,
biodegradación y otras alteraciones que pudo haber sufrido el yacimiento. Este último análisis nos
servirá para determinar la geoquímica de superficie en caso de estar presente debido a las
correlaciones y la información sobre el origen de los hidrocarburos que nos brinda.
(2)
6) Según su composición química más abundante, cómo se suele clasificar a los Petróleos Crudos
y que contiene en mayor proporción cada uno, indicando con ejemplos y sus fórmulas las
moléculas representativas para cada caso.
Según la composición química los petróleos crudos se pueden clasificar en.
- Parafínicos: poseen en mayor proporción moléculas de hidrocarburos parafínicos.
Ejemplos: Alcanos lineales de cadena abierta: Hexano (C 6H14), o alcanos ramificados:
Isobutano (C4H10).
- Nafténicos: las moléculas que en mayor cantidad de hacen presente son las de los
cicloalcanos (naftenos). Ejemplos: Ciclopentano (C5H10), Metilciclopentano (C6H12).
- Aromáticos: sus moléculas principales son las de hidrocarburos. Ejemplos: Aromáticos:
Benceno (C6H12), o compuestos azufrados y nitrogenados: Tiofeno (C4H4S) – Pirrol
(C4H5N).
- Mixto: con varios tipos de compuestos.
7) a) Qué significa la hibridación de orbitales de un átomo.
La hibridación de orbitales de un átomo es la interacción entre orbitales atómicos de este para
formar orbitales nuevos, llamados orbitales híbridos.
b) Citar las hibridaciones posibles del átomo de C.
Las hibridaciones posibles del átomo de Carbono son la sp3, sp2 y la sp.
c) Qué hibridación tiene cada uno de los átomos de C alrededor de un enlace simple.
La hibridación de cada uno de los átomos de Carbono alrededor de un enlace simple es sp3.
d) Qué hibridación tiene cada uno de los átomos de C alrededor de un enlace doble.
La hibridación de cada uno de los átomos de Carbono alrededor de un enlace simple es sp2.
e) Qué hibridación tiene cada uno de los átomos de C alrededor de un enlace triple.
La hibridación de cada uno de los átomos de Carbono alrededor de un enlace simple es sp.
8) Explicar a nivel molecular el porqué del aumento del punto de ebullición entre las sustancias
indicadas en la tabla (hay polaridad, no la hay, de que tipo puede ser ésta y porqué es más
significativa de un caso a otro).
Punto de
NOMBRE Ebullición
normal (ºC)
metano -162
etano -89
propano -42
isobutano -10
n-butano -0.4
- Metano: la molécula de metano es no polar por lo tanto las fuerzas intermoleculares que actúan
son las de London y son las más débiles. Esto quiere decir que la cantidad de energía necesaria
para romper los enlaces es muy baja y por consiguiente el punto de ebullición lo será también.
-Etano: en este caso la molécula de etano también es no polar. Al poseer dos carbonos, aumenta
su peso molecular y con esto el área de interacción, lo cual produce a su vez una elevación en la
intensidad de las fuerzas de London, haciendo así que los enlaces sean más difíciles de romper y
por lo tanto el punto de ebullición es mayor.
-Propano: su molécula es apolar y por lo tanto sucede lo mismo que con el etano.
-Isobutano: su molécula es apolar y sucede lo mismo que con el etano. En este caso al ser
ramificado, su punto de ebullición es menor que el de un butano (molécula apolar), siendo el de
este último de -0,4°C.
-n-butano: como nombramos antes, al ser la molécula de butano apolar y tener una configuración
lineal y no ramificada, posee un mayor punto de ebullición que la que si esta ramificada
(isobutano).
9) Los siguientes isómeros, que en consecuencia tienen la misma fórmula global, la misma masa
molecular (en u.m.a.), la misma masa molar (en gramos), presentan diferentes puntos de
ebullición. Explicar esto basándose en la factibilidad de interacciones moleculares en el seno de
cada una de las respectivas sustancias.
NOMBRE Punto de
NOMBRE SISTEMÁTICO Ebullición
normal (ºC)
n-pentano normal pentano 36
isopentano metilbutano 28
neopentano 2,2-dimetilpropano 10
Lo que sucede con estos isómeros es la configuración molecular que poseen. Como hablamos en
el punto anterior, para igual número de carbonos (como en este caso), el punto de ebullición es
más bajo cuanto más ramificada está la cadena debido a que con esto la molécula baja su área
de interacción. Así observamos que el neopentano que posee dos ramificaciones tiene el punto de
ebullición más chico, el isopentano que tiene una ramificación sigue luego y el n-pentano, como su
cadena es lineal, es el que mayor punto de ebullición posee.
10) Asumiendo condiciones estándar propias de la Industria del Petróleo (1 bar, 60ºF 15ºC) y si
tuviésemos sendos recipientes con las siguientes sustancias puras (teniendo en cuenta que en el
petróleo están todos mezclados) indicar en qué estado de agregación estaría cada una en forma
aislada. Armar una tabla con valores de una o más propiedades que avalen su respuesta.
Punto de Punto de
Nº de C NOMBRE Ebullición Fusión
normal (ºC) normal (ºC)
1 Metano -162 -182
2 Etano -89 -183
3 Propano -42 -187
4 Butano -0.4 -138
5 Pentano 36 -130
6 Hexano 69 -95
7 Heptano 98 -91
8 Octano 126 -57
9 Nonano 151 -53
10 Decano 174 -30
11 Undecano 196 -26
12 Dodecano 216 -10
13 Tridecano 235 -5
14 Tetradecano 254 6
15 Pentadecano 271 10
16 Hexadecano 287 18
17 Heptadecano 302 22
18 Octadecano 316 28
19 Nonadecano 330 32
20 Eicosano 343 37
La densidad nos va indicando como a medida que hay mayor cantidad de carbono, hay un área
más grande de interacción y por lo tanto la densidad aumenta.
11) A) Para la fórmula global C3H6O2 dar fórmula desarrollada y nombre sistemático de todos los
isómeros posibles (hay 10 o más).
-Ácido propanoico: CH3-CH2-COOH
- 2-hidroxipropanal: CH3-CHOH-CH=O
- 3-hidroxipropanal: CH2OH-CH2-CH=O
- Hidroxiacetona: CH3-CO-CH2OH
-Acetato de metilo: CH3-COO-CH3
-Formiato de etilo: HCOO-CH2-CH3
- 3-hidroxi-1,2-epoxipropano:
- 1-hidroxi-1,2-epoxipropano:
- 2-hidroxi-1,2-epoxipropano:
- 1,3-dioxolano: (CH2)2O2CH2
B) Luego demostrando con dibujo en el espacio:
a) Elegir 2 de ellos que sean isómeros entre sí de posición.
- 2-hidroxipropanal: CH3-CHOH-CH=O
- 3-hidroxipropanal: CH2OH-CH2-CH=O
b) Elegir 2 de ellos que sean isómeros entre sí de cadena.
NO PUDE ENCONTRAR
c) Elegir 2 de ellos que sean isómeros entre sí de función.
-Ácido propanoico:
- 2-hidroxipropanal
d) Elegir 2 de ellos que sean isómeros geométricos entre sí.
NO PUDE ENCONTRAR
e) Elegir 2 de ellos que sean isómeros ópticos entre sí.
NO PUDE ENCONTRAR
BIBLIOGRAFÍA
(1)https://www.gob.mx/imp/articulos/laboratorio-de-geoquimica-organica?idiom=es
(2)http://biblioteca.iapg.org.ar/ArchivosAdjuntos/Petrotecnia/2003-3/Exploracion.pdf
EJERCICIOS NÚMERO 8, 9, 10:
- http://rephip.unr.edu.ar/bitstream/handle/2133/4377/8401-15%20QUIMICA
%20Introduccion%20a%20la%20quimica%20organica.pdf?sequence=2
- https://www.uv.es/lahuerta/resumenes/Tema7/Tema7.htm#:~:text=Las%20mol
%C3%A9culas%20con%20enlaces%20de,m%C3%A1s%20altos...
- http://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/alcanos/Propiedades_F_sicas.htm
EJERCICIO NÚMERO 11:
- https://es.slideshare.net/JUANKRLOOS/isomeria-40411368
- http://www3.uji.es/~safont/olimpiada/material/orgnuc18.pdf
- http://selectividad.intergranada.com/Bach/Quimica/santillana/9_organica.pdf
- https://en.wikipedia.org/wiki/C3H6O2