La práctica consistió en sintetizar trifenilcarbinol mediante la reacción de Grignard, donde fenilmagnesio bromuro se adicionó a la benzofenona. A pesar de algunos errores, se obtuvo el producto con un rendimiento del 12.96%. La reacción involucra la formación del reactivo de Grignard, su adición nucleofílica al carbonilo de la benzofenona, y la posterior protonación para formar el trifenilcarbinol.
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La práctica consistió en sintetizar trifenilcarbinol mediante la reacción de Grignard, donde fenilmagnesio bromuro se adicionó a la benzofenona. A pesar de algunos errores, se obtuvo el producto con un rendimiento del 12.96%. La reacción involucra la formación del reactivo de Grignard, su adición nucleofílica al carbonilo de la benzofenona, y la posterior protonación para formar el trifenilcarbinol.
La práctica consistió en sintetizar trifenilcarbinol mediante la reacción de Grignard, donde fenilmagnesio bromuro se adicionó a la benzofenona. A pesar de algunos errores, se obtuvo el producto con un rendimiento del 12.96%. La reacción involucra la formación del reactivo de Grignard, su adición nucleofílica al carbonilo de la benzofenona, y la posterior protonación para formar el trifenilcarbinol.
La práctica consistió en sintetizar trifenilcarbinol mediante la reacción de Grignard, donde fenilmagnesio bromuro se adicionó a la benzofenona. A pesar de algunos errores, se obtuvo el producto con un rendimiento del 12.96%. La reacción involucra la formación del reactivo de Grignard, su adición nucleofílica al carbonilo de la benzofenona, y la posterior protonación para formar el trifenilcarbinol.
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UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
PRÁCTICA 5: REACCIÓN DE GRIGNARD.
Preparación de Trifenilcarbinol por adición de benzofenona
1413 QUÍMICA ORGÁNICA II
PROFESOR:
JACINTO EDUARDO MENDOZA PÉREZ
INTEGRANTES:
OLIVARES FERNANDEZ MAITE
ESPEJEL BERMEO VANESA
HORARIO: LUNES 11:30 - 15:30
FECHA DE ENTREGA: 18/ MARZO/ 2024
Resumen En ésta práctica se busca preparar un reactivo de Grignard, un reactivo de órgano magnesio. La Práctica involucra la reacción de Grignard, donde el fenilmagnesio bromuro se agregó a la benzofenona para formar trifenilcarbinol. Ésta reacción implica la adición nucleofílica del reactivo de Grignard al grupo carbonilo de la cetona, seguida de la protonación del intermediario para dar lugar al producto final, trifenilcarbinol. A pesar de ligeros errores en el procedimiento, se consiguió la obtención del producto, con un rendimiento del 12.96%
La práctica consistió en la síntesis de trifenilcarbinol mediante la reacción de Grignard,
donde fenilmagnesio bromuro se adiciona a la benzofenona. El fenilmagnesio bromuro, preparado in situ mediante la reacción del bromobenceno con magnesio en éter etílico, actuó como nucleófilo, atacando el carbono carbonílico de la benzofenona. Esta adición nucleofílica formó un alcohol de magnesio intermedio, el cual se protona posteriormente para dar lugar al trifenilcarbinol. Este proceso ilustra la formación de enlaces carbono-carbono mediante la reacción de Grignard, destacando la importancia de los reactivos de Grignard en la síntesis orgánica.
Antecedentest La reacción de grignard se puede utilizar en la preparación de alcoholes mediante una adición nucleofílica. La adición nucleofílica consiste en la adición de un nucleófilo y un protón al enlace doble C=O de un compuesto con un grupo carbonilo. Cuando el nucleófilo ataca al grupo carbonilo, la hibridación del carbono pasa de ser sp2 a sp3, y los electrones del enlace π se desplazan hacia el átomo de oxígeno, formando como intermediario de reacción un alcóxido. El alcóxido se protona con agua o un ácido débil y el enlace H-nucleófilo se desplaza hacia el nucleófilo, formando un alcohol y liberando un nucleófilo
La reacción de Grignard se compone de tres partes:
1. El magnesio reacciona con un haluro de alquilo en una disolución de éter, formando el reactivo de Grignard 2. Este reactivo reacciona con el grupo carbonilo de un aldehído o cetona, para formar un alcóxido. 3. Se añade agua o un ácido débil para protonar el alcóxido, formando un alcohol
El tipo de alcohol formado dependerá de la sustitución del grupo carbonilo con el que reaccione el reactivo de Grignard. En orden descendente, los mejores sustratos son: Formaldehído (alcohol primario) Aldehído (alcohol secundario) Cetona (alcohol terciario) También se pueden obtener alcoholes terciarios de la reacción con cloruros de ácido o ésteres. Estos dos sustratos reaccionan con dos equivalentes del reactivo de Grignard, formando primero una cetona, y después el alcohol terciario.
Resultados
Bromobenceno Trifenilcarbinol
Masa molar (g/mol) 157.01 260.34
Densidad (g/mL) 1.50 1.2 g/cm3
Punto de fusión (°C) -30.7 160-163
Punto de ebullición (°C) 156 360
Masa (g) 0.975 0.2096
Volumen (mL) 0.65 -
Cantidad de sustancia (mol) 6.2098*10-3 8.0510*10-4
1. Formación del bromuro de fenil magnesio
Masa Mg: 0.1584 g Volumen THF: Aprox. 0.55 mL
Adición de 0.65 mL de bromobenceno: Cambio de color a transparente.
Adición de 3.5 mL de THF seco. Cambio de coloración a amarillo/café. El Mg se
deshizo por completo.
2. Adición de benzofenona al embudo de adición.
Masa benzofenona: 0.6353 g Volumen THF seco: 3.5 mL.
Al abrir el embudo, la disolución cambió a color morado e inició la ebullición.
Después de 20 minutos, el color adquirió una tonalidad más tenue. Después de 25 minutos en reflujo, se formó un coloide de partículas lila. Se retiró el coloide formado de ebullición y se vertió en un vaso de precipitados con hielo (5g) y se dejó enfriar. Se lavó el matraz bola con éter etílico y se vertió en el vaso.
La mezcla se pasó a un embudo de separación donde se obtuvieron la fase orgánica
y se lavó con una solución de cloruro de amonio y después con una solución saturada de cloruro de sodio. Se lavó la fase acuosa con 3 mL de éter, y se recuperó la fase orgánica. Se secó la fase orgánica y se llevó a destilación, se vertió el residuo en hexano y se filtró para obtener posteriormente su punto de fusión.
3. Hidrólisis. Embudo de extracción
Se añadió H2SO4 hasta que se disolvió el sólido.Se observó una ligera efervescencia. Se separó la fase orgánica, que quedó en la parte superior. Se lavó la fase orgánica con NH4Cl, y luego con NaCl. La fase acuosa se juntó toda en un vaso de precipitados. Se realizó una extracción a la fase acuosa con 3 mL de éter. La fase orgánica se recuperó y se añadió a la otra fase orgánica.
Se secó con Na2SO4 anhidro y se le realizó una destilación, que inició a los 34 °C
Se añadieron 3 mL de hexano para cristalizar, se secó y se obtuvo un sólido blanco.
Se pesó la masa obtenida. No alcanzó el tiempo para determinar el punto de fusión del compuesto obtenido.
Discusión En la práctica realizada, llevamos a cabo la preparación de trifenilcarbinol mediante la reacción de Grignard, utilizando benzofenona como el sustrato reactivo. La formación Trifenilcarbinol implica la adición nucleofílica de un reactivo de Grignard (fenil bromuro magnesio) a la cetona (benzofenona), seguida de la protonación del intermediario de alcohol obtenido.
En la primera parte de la práctica se añadió un poco de yodo al matraz de bola después de
añadir el magnesio. Esto con el fin de propiciar una reacción de reducción al óxido de magnesio en la superficie de las virutas, y recuperar una mayor cantidad de magnesio. Se añadió el THF, y se observó una mezcla de color oscuro, con virutas de magnesio. Utilizando el embudo de extracción, se añadió lentamente el bromobenceno, que es el sustrato de la reacción. Se decoloró la disolución. Se añadió el THF seco, y se calentó para favorecer la reacción. Finalmente se disolvió por completo en Mg, y se obtuvo una disolución amarilla/café.
En el paso de la hidrólisis, después de 25 minutos de reflujo se formó un coloide color lila.
En este punto, ya está formado el reactivo de Grignard. Se adiciona a un vaso con hielos y se lava con éter.
Se procedió a la separación de la fase orgánica. Primeramente, sin ningún lavado. No
ocurrió ninguna inversión de fases, por lo que esta quedó en la fase superior. Después, se lavó con NH4Cl, y luego con NaCl, recolectando la fase acuosa entre cada lavado. Este proceso resultó equivocado, pues se tendría que haber lavado la fase acuosa, para recuperar aún más fase orgánica. Se le realizó un lavado a la fase acuosa con 3 mL de éter, y se juntó la nueva fase orgánica con la anterior. Se secó con sulfato de sodio anhidro, y se procedió a su destilación para eliminar trazas de éter-THF presentes. Por cuestiones de tiempo, sólo destiló una gota, a 34°C. Se detuvo la destilación, se añadió hexano al matraz bola para cristalizar. Se vació el líquido y se secó lo más posible. Por falta de tiempo, se pesó en el matraz, que posteriormente se lavó y volvió a pesar, para obtener la diferencia de masas.
El rendimiento obtenido fue de 12.96%, que es bajo. Esto seguramente se debe
principalmente al error cometido en la extracción, y a otros pequeños inconvenientes no identificados a lo largo del procedimiento, que por momentos provocaron que el color de la disolución en reflujo difiriera de la obtenida por los compañeros.
Conclusiones En ésta práctica se logró de manera exitosa la obtención de trifenilcarbinol mediante la reacción de Grignard, sin embargo en la práctica se obtuvo una cantidad de producto más pequeña a la esperada y debido a la falta de tiempo no se logró terminar la determinación del punto de fusión del producto. Esto debido a que durante el proceso, hubo algunos pasos donde nos tomó más tiempo del esperado terminar, así como de pequeñas confusiones en el procedimiento experimental lo que resultó en que esto nos fue retrasando en el resto de la práctica, terminando en falta de tiempo para terminar por completo haciendo falta la determinación del punto de fusión.
