Universidad Central de Venezuela

Facultad de Ciencias- Escuela de Química

Laboratorio de Química Orgánica I

Sección Q1. Prof. Irwing Mejias

Alumno(a): Julio C. Rodriguez CI.V-24.216.942

Practica 1. Separación de una mezcla de tres compuestos orgánicos, mediante la

técnica de extracción Acido-base.

Resumen:

Por medio de la técnica de extracción acido base, se consigo la separación de los

tres compuestos que conforman una muestra desconocida “F”, a la cual previamente se le
realizaron pruebas de solubilidad y reactividad con distintos solventes, determinando el
solvente donde se procedió a disolver en su totalidad y su comportamiento acido-base.
Los compuestos presentes en la muestra registraron un comportamiento de: Base, acido
débil y neutro.

Objetivos

Realizar la separación de los tres compuestos presentes en la muestra problema,

mediante la técnica de extracción Acido-Base.

Objetivos específicos

- Determinar el solvente idóneo para la disolución total de la muestra.

- Realizar varios procesos para determinar la reactividad acido-base de la muestra.
- Preparar un esquema de extracción según la reactividad acido-base de la
muestra.
- Obtener y reservar cada uno de los compuestos presentes en la mezcla para sus
posteriores estudios.

Procedimiento experimental

a) Pruebas de solubilidad

Se trato de homogeneizar la
muestra y se colocaron una
pequeña cantidad en tres tubos
de ensayo distintos.
En el primer tubo se coloco 1mL de
agua, en el segundo 1mL de dicloro
metano y en el tercero 1mL de
acetato de etilo.

Se agitaron los tres tubos y

observaron solubilidades.
 b) Pruebas de reactividad

HCl NaHCO3 NaOH

Se agrego una Se agrego una

pequeña cantidad pequeña Se agrego una
de muestra en un cantidad de pequeña cantidad de
tubo y 1mL de HCl muestra en un muestra en un tubo y
5% tubo y 1mL de 1mL de NaOH 5%
NaHCO3 5 y 10%
Se le agregaron
unas gotas de Se le agregaron uanas
Se le agregaron gotas de solucion de
solucion de unas gotas de
NaOH(c) para acido (c) para regenerar
solucion de acido
regenerar (c) para regenerar

c) Micro extracciones acido-base

Se tomo el tubo Se extrajo la fase

donde se organica con ayuda A la fase
Se agrego 1mL
disolvio la de una pipeta organica se le
de solucion de añadio 1mL de
muestra en pasteur y se añadio
HCl 5% y se
acetato de etilo NaOH (c) a la fase NaHCO3 y se
agito
y se realizo la acuosa a fin de agito
microextraccion regenerar la base

Se extrajo la fase
Se extrajo la fase
A la fase organica con
organica con ayuda de
Se tomo una porcion organica se le ayuda de una
de la fase organica y una pipeta pasteur y
añadio 1mL de pipeta pasteur y se
se dejo evaporar en se añadio acido (c) a
añadio acido (c) a
un vidrio de reloj la fase acuosa a fin de NaOH y se la fase acuosa a fin
regenerar el acido agito de regenerar el
debil
acido fuerte
 d) Extracción acido-base

Resultados y discusiones:

Muestra: F

a) Características de la muestra:

Tabla 1.a Características de la muestra

Características Observaciones
Aspecto físico Solido arenoso y cristalino, húmedo.
Color Rosa claro y gris
Olor Débilmente fuerte

b) Pruebas de solubilidad:

Tabla 1.b Pruebas de solubilidad

Solventes Observaciones
Agua (H2O) Insoluble, solido en el fondo. pH similar al del agua igual a 6, pH
neutro (papel indicador universal).
Acetato de etilo Soluble, color marrón.
(CH3COOCH2CH3)
Dicloro metano Soluble, color crema.
(CH2Cl2)

En la tabla 1.b, se determina que el solvente elegido para realizar la extracción, es el

acetato de etilo, debido a que la muestra es totalmente soluble en este solvente, también
indica que el compuesto posee polaridad intermedia, debido a que es un solvente con
polaridad intermedia. Demás por tema de practicidad, es menos denso que el agua,
quedando la fase organica sobre la fase acuosa, facilitando asi las diversas extracciones.
La muestra es insoluble en agua, es decir, que no es polar y no hay interacciones de
puentes de Hidrogeno; el pH neutro, indica la inexistencia de especies acidadas o básicas
disueltas. Al ser soluble en dicloro metano, indica que esta posee una cierta polaridad.

c) pruebas de reactividad:

Tabla 1.c Pruebas de reactividad

Soluciones Observaciones
HCl 5% Aparentemente insoluble.
Regeneración con NaOH (c): formación de una turbidez en la
solución.

NaHCO3 5 y 10% Insoluble, solido en la superficie.

Regeneración con ácido (c): formación de efervescencia sin
aparición de solidos o suspensión.
NaOH 5% Aparentemente soluble.
Regeneración con ácido (c): formación precipitado color blanco.

En la tabla 1.c, se observa comportamiento acido base, donde la muestra reacciona al

ser regenerada con hidróxido de sodio concentrado (NaOH(c)) en la solución de ácido
clorhídrico (considerando de forma general las ecuaciones 1 y 2) de igual manera se
observa reacción al regenerar con ácido concentrado la solución de Hidróxido de sodio
(considerando de forma general las ecuaciones 3 y 4), indicando ambas pruebas la
presencia de una base y un ácido débil según corresponde en la muestra F. al realizar la
prueba con bicarbonato de sodio (NaHCO3) y regenerar con ácido concentrado, la
efervescencia ocurrida se debe únicamente a la reacción entre el acido y el bicarbonato,
como no hay presencia de sólidos, se descarta que la muestra contenga un acido fuerte,
entonces, el tercer compuesto se encuentra en condiciones neutras.

d) Micro extracción acido-base

Tabla 1.d Micro extracción acido-base

Extracción Observaciones
HCl Se observa la formación de las dos fases. La capa superior de
coloración marrón, y la inferior incolora.
Regeneración Al agregar el NaOH (c), se observa la formación de una turbidez
blanca
NaOH 10% Se observa la formación de las dos fases, la capa superior de
coloración marrón claro, y la capa inferior incolora
Regeneración Al agregar HCl (c), se observa la aparición de un sólido, de
coloración crema.
Fase Organica Al dejar evaporando unas gotas sobre un vidrio de reloj, se notó
la presencia de una pasta de color marrón.

Con relacion a la tabla 1.d, nuevamente en estas pruebas se reafirmó la presencia de

una base y un ácido débil, además al dejar evaporar la fase organica se confirmo la
presencia de un compuesto neutro con la obtención de una pasta color marrón.
 e) Extracción acido-base:

Volumen de acetato de etilo: (20.0±0.2) mL

Volumen de NaHCO3: (14.0±0.2) mL

Volumen de NaOH: (12.0±0.2) mL

Tabla 1.e extracción acido-base

Extracción Observaciones
HCl Se observa la formación de las dos fases. La capa superior de
coloración marrón, y la inferior incolora.
Regeneración Al agregar el NaOH (c), se observa la formación de un sólido
crema, que al pasar unos segundos se convirtió en una especie
de aceite color marrón claro.
Filtración No se filtró el sólido, se almaceno en un frasco de vidrio
NaOH 10% Se observa la formación de las dos fases, la capa superior de
coloración marrón claro, y la capa inferior blanca lechosa.
Regeneración Al agregar HCl (c), se observa la aparición de un sólido, de
coloración crema.
Filtración No se pudo realizar el filtrado, se almaceno en un frasco de
vidrio
Fase organica Se almaceno la fase organica en un envase de vidrio.

En la regeneración de la base, se obtuvo poca cantidad de sólido, además el

cambio de estado sólido a estado líquido, indica que la base tiene un bajo punto de fusión.
Del ácido débil se obtuvo una buena cantidad de un sólido aun húmedo de color crema.

Conclusiones:

El solvente elegido para la extracción es el, acetato de etilo CH3COOCH2CH3.

Se observa reacción con las soluciones de ácido clorhídrico (HCl) 5% y con hidróxido
de sodio (NaOH) 5%.

Las pruebas de reactividad indican el comportamiento de la muestra y permiten elegir

las soluciones a emplear en las extracciones acido-base.

La muestra “F”, está constituida por 3 componentes, un ácido débil, una base y un
compuesto neutro.

La regeneración de los compuestos obtenidos, es utilizada para obtener los

compuestos en sus condiciones iniciales.
Anexos

R-NH2 + HCl (c) ❑ (+)

⇔ R-NH3 ecuación 1

R-NH3(+) + NaOH (c) ❑

⇔
R-NH2 ecuación 2

ROH + NaOH (dil) ❑ (-)

⇔ RO Na
(+)
ecuación 3

RO(-)Na(+) + HCl (c) 

⇔
ROH ecuación 4

Referencias Bibliográficas

Pavia, D. (2002) Microscale and Macroscale techniques in the organic Laboratory. Primera
edición, Editorial Thomson Learning, USA pag 163-182

H.D Durst, G.W.Gokel, Quimica Organica experimental, editorial Reverte, Barcelona,

España 1985.

L.Galagovsky. Quimica Organica, Fundamentos teóricos-prácticos para el laboratorio,

editorial Eudeba, 5ta edición, Buenos Aires, Argentina.

Paula Yurkanis, Bruice. Química Organica, Quinta Edición, año 2008. Capitulo 1
Fuson, R.C. Schrinen, R (1997) identificación sistemática de conceptos orgánicos.
Primera Edición, Editorial Limusa S.A. Mexico pag 82