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 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SAN LUIS POTOSÍ
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

ENERO - JUNIO 2024

ELABORÓ ACTUALIZÓ
Dra. Claudia Romano Moreno
Dra. Norma Cecilia Cárdenas Ortega QFB. Ana Luisa Salas Ortiz
QFB. María de Lourdes del Valle Coulón Dra. Melissa Romano Aguilar

NOVIEMBRE 2023
 ÍNDICE
Página
I Índice General 1

II Programa Educativo de QFB (Misión, Visión) 2

III Objetivo General de Curso de Asignatura y Laboratorio 3

IV Competencias y Desempeños 4
V Calendario de Prácticas: Semestre Enero - Junio 2024 5
Reglamento de Laboratorios de la Facultad de Ciencias
VI 6
Químicas
Reglamento Interno del Laboratorio y Reglas Generales
VII 8
para el Trabajo de Laboratorio.
VIII Estructuras de los reportes 9
Mecanismo de evaluación. Causas de penalización,
IX 9
acreditación y ponderación con la teoría.
X Medidas de Seguridad en Caso de Accidentes 11
XI Plan de Emergencia 13
Diagrama del Laboratorio de Farmacognosia y Química
XII 14
Farmacéutica, Edificio G-103
XIII Bibliografía 15
PRÁCTICA No. 1 Purificación de Cloruro de Sodio 16
PRÁCTICA No. 2 Obtención de Ácido Acetil Salicílico 19
PRÁCTICA No. 3 Solubilidad 22
PRÁCTICA No. 4 Marcha Analítica Stass-Otto 27
PRÁCTICA No. 5 Identificación de AAS, Paracetamol y Fenacetina. 32
PRÁCTICA No. 6 Identificación de Colesterol, Cafeína y Procaína. 41
Identificación de Sulfanilamida, Ácido ascórbico y
PRÁCTICA No. 7 50
Acido L-Glutámico.
PRÁCTICA No. 8 Identificación por Cromatografía en Capa Fina. 58
PRÁCTICA No. 9 Determinación de Punto de Fusión. 63

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QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO
MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE
QUÍMICA FARMACÉUTICA

PROGRAMA EDUCATIVO QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

Misión

Formar profesionistas con calidad humana, competitivos en las áreas de las ciencias
químico- biológicas, de laboratorio clínico y farmacéuticas, capacitados para aplicar conocimientos,
habilidades, actitudes y valores con compromiso, responsabilidad social y eficiencia, que se
desenvuelvan con ética y espíritu de servicio, logrando así un excelente desempeño de su ejercicio
profesional, atendiendo las demandas del sector social productivo a nivel nacional e internacional.

Visión

El programa educativo de Químico Fármacobiólogo, es reconocido nacional e

internacionalmente como un programa de la más alta calidad académica, que atiende a la
necesidad de formar profesionistas éticos, competentes, y con amplia capacidad de liderazgo, en
las áreas de las ciencias químico-biológicas, de laboratorio clínico y farmacéuticas, respondiendo
activamente a la innovación científica y tecnológica, y promoviendo el mantenimiento de la salud y
el bienestar social

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QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO
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QUÍMICA FARMACÉUTICA

QUÍMICA FARMACÉUTICA

OBJETIVO GENERAL DE LA ASIGNATURA:

Al concluir este espacio de formación, el estudiante tendrá una visión de los conceptos básicos
de la Química Farmacéutica, de Compuestos de Coordinación de interés farmacéutico, de la forma
correcta de nombrarlos, de la Síntesis de algunos Fármacos, de las Rutas Metabólicas que pueden
seguir los Fármacos en el organismo, además de conocer las herramientas básicas para el Diseño de
Compuestos con actividad farmacológica específica.

OBJETIVO GENERAL DEL LABORATORIO:

Conocer los principios básicos de la Química Farmacéutica, métodos de purificación,
identificación y obtención de algunos fármacos inorgánicos y orgánicos, así como su identificación a
través de reacciones químicas específicas, punto de fusión y métodos cromatográficos.

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MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE
QUÍMICA FARMACÉUTICA

COMPETENCIAS PROFESIONALES A LAS QUE CONTRIBUYE EL ESPACIO DE FORMACIÓN

Competencias • A. Identifica, integra y aplica los principios de ciencias básicas y
profesionales matemáticas para solucionar problemas técnicos o científicos
específicas • B. Diseña y realiza experimentos, identifica variables, analiza e
interpreta datos y utiliza juicios científicos para comprobar
hipótesis y establecer conclusiones.
• E. Reconoce la necesidad permanente de conocimiento y tiene
la habilidad para identificar, integrar, aplicar y evaluar este
conocimiento en situaciones reales.

DESEMPEÑOS, HABILIDADES Y CONOCIMIENTOS CIENTÍFICO-PROFESIONALES

Los desempeños profesionales, conocimientos y habilidades que promueve este espacio de formación
son:

Resultados de aprendizaje que logrará el estudiante en este espacio de formación

Nivel de
T3 %DT4 L5 %DL6
aportación2
Desempeños A1. Conoce y aplica los Básico Si 70 Si 70
fundamentos de las ciencias
básicas para el
planteamiento de un
problema o situación

B1. Identifica y determina los Intermedio No Sí 70

factores relevantes de un
problema y plantea la
hipótesis.
E3. Hace uso de tecnologías Intermedio Sí 70 No
de la información y
comunicación para resolver
problemas de la disciplina del
área de la química.
Conocimientos • El alumno comprenderá los conceptos básicos de la química farmacéutica.
• El alumno conocerá las diferentes rutas de síntesis para diversos fármacos
heterocíclicos.
• El alumno entenderá la nomenclatura de los fármacos.
• El alumno conocerá las diferentes rutas metabólicas que lleva a cabo un
fármaco.
• El alumno conocerá cuales son los pasos para el desarrollo de un fármaco.
Habilidades • El alumno podrá diferenciar los diferentes conceptos que rodean a la definición
de fármaco.
• El alumno podrá nombrar un fármaco en cualquiera de sus diferentes tipos de
nomenclatura.
• El alumno podrá predecir los metabolitos de primera y segunda fase de un
fármaco.
• El alumno podrá proponer los pasos para el desarrollo de un nuevo fármaco.

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QUÍMICA FARMACÉUTICA

PROGRAMA DE LABORATORIO DE QUÍMICA FARMACÉUTICA.

ENERO-JUNIO 2024
Fecha Número de
Nombre de la práctica
Práctica
Sesión #1 Instrucciones y organización de equipos.
Indicaciones de
Inventario y organización de equipos de
22, 23 y 26 de enero Laboratorio.
trabajo.
Sesión #2
29, 30 de enero y 2 Práctica #1 Purificación de Cloruro de Sodio
de febrero
Sesión #3
29, 30 de enero y 2 Práctica #2 Obtención de Ácido Acetil Salicílico
de febrero
Sesión #4
12, 13 y 16 de Práctica #3 Solubilidad
febrero
Sesión #5
Marcha Analítica Stass-Otto
19, 20 y 23 de Práctica #4
Sesión 1
febrero
Sesión #6
Marcha Analítica Stass-Otto
26 y 27 de febrero y Práctica #4
Sesión 2
1 de marzo
Sesión #7 Identificación de AAS, Paracetamol y
Práctica #5
4, 5 y 8 de marzo Fenacetina.
Sesión #8 Identificación de Colesterol, Cafeína y
Práctica #6
11, 12 y 15 de abril Procaína.
Sesión #9 Identificación de Sulfanilamida, Ácido
Práctica #7
8, 9 y 12 de abril ascórbico y Ácido L-Glutámico.
Sesión #10 Identificación por Cromatografía en Capa
Práctica #8
15, 16 y 19 de abril Fina.
Sesión #11
29, 30 de abril y 3 de Práctica #9 Determinación de Punto de Fusión.
mayo
Sesión #12
Entrega de calificaciones
13, 14 y 17 de mayo
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QUÍMICA FARMACÉUTICA

REGLAMENTO INTERNO DE LA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CAPÍTULO XI
De los Laboratorios y Talleres

Artículo 63. Cada laboratorio de la Facultad contará con un profesor responsable quien será nombrado
por el Director en funciones.
Artículo 64. Para ser responsable de laboratorio se requiere:
I. Tener título de licenciatura relacionado con el área.
II. Tener conocimientos y experiencia en el área del laboratorio.
III. Contar con una antigüedad profesional mínima de 2 años de prestar sus servicios en la
Facultad.
Artículo 65. Son funciones del responsable de laboratorio:
I. Planear, coordinar y dirigir las actividades del laboratorio en lo administrativo y en lo
académico, de tal forma que se complemente el conocimiento práctico con los conceptos
impartidos en las teorías.
II. Enlazar y administrar el horario de los maestros asignados a ese laboratorio en conjunto
con el coordinador de carrera o área correspondiente de acuerdo a las necesidades de la
Facultad.
III. Solicitar ante el coordinador de carrera las necesidades físicas de equipo, reactivos,
materiales de consumo y recursos humanos para el buen funcionamiento del laboratorio.
IV. Coordinar la realización de manuales de prácticas y someterlos a la aprobación del
Consejo Técnico Consultivo de la Facultad.
V. Analizar la factibilidad de integrar nuevas prácticas o de mejorar las actuales de acuerdo
a las necesidades vigentes.
VI. Vigilar el buen uso y mantenimiento de las instalaciones, equipo y demás recursos del
laboratorio.
VII. Informar periódicamente al coordinador de carrera o área correspondiente de las
actividades desarrolladas.
VIII. Cumplir y aplicar las normas establecidas por la legislación universitaria conforme a las
atribuciones de su cargo.
Artículo 66. Todos los laboratorios de docencia quedan sujetos a las normas establecidas por el
Estatuto Orgánico, el Reglamento de Exámenes de la Universidad, a la legislación
universitaria aplicable, así como lo que prescribe el presente reglamento.
Artículo 67. Práctica de laboratorio, es aquella actividad escolarizada formal que descubra, demuestre
o apoye el conocimiento.
Artículo 68. El plan de estudios determinará si el laboratorio es complemento de un curso teórico o de
un curso escolarizado.
Artículo 69. El programa de laboratorio debe estar contemplado en el contenido programático de cada
curso teórico.
Artículo 70. Para cursar un laboratorio, es requisito estar inscrito en la Facultad, así como también, el
haber cubierto los requisitos académico-administrativos y las cuotas de inscripción y
colegiatura correspondientes al ciclo escolar por cursar.
Artículo 71. Cada laboratorio deberá tener y hacer observar sus normas de seguridad y procedimiento
de emergencia.
Artículo 72. La duración y calendarización del curso de laboratorio, deberá ser conforme al programa
escolar oficial aprobado por el H. Consejo Directivo Universitario, esto es, que las prácticas
deben iniciar con el primer día de clases, con temas fundamentales tales como seguridad,
manejo de datos, equipo, entre otros.
Artículo 73. Cada curso de laboratorio debe tener establecido su objetivo general acorde al plan de

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estudios, programa de materia, instalaciones físicas y materiales.

Artículo 74. El programa del curso de laboratorio debe comprender como mínimo: objetivos, prácticas
a impartir, criterios de evaluación y bibliografía. Debe ser por lo menos un 60%
complementario y concordante en contenido y tiempo con el curso teórico.
Artículo 75. El diseño del contenido programático de cada curso de laboratorio debe ser elaborado
conjuntamente por el personal de laboratorio y de teoría. Este debe ser enviado al H.
Consejo Técnico Consultivo de la Facultad para su aprobación.
Artículo 76. Cada curso de laboratorio debe tener un instructivo que contenga toda la información
necesaria para la realización de las prácticas.
Artículo 77. Para el diseño del instructivo, en cuanto a su contenido, distribución, presentación y
exigencias de cumplimiento; cada curso de laboratorio deberá establecer sus propios
criterios normativos en base al artículo 76, éste será sometido para su estudio a la academia,
o cuerpo colegiado correspondiente, quien lo llevará al H. Consejo Técnico Consultivo para
su aprobación.
Artículo 78. Cada alumno deberá contar con un instructivo que proporcionará cada laboratorio y cuyo
costo será autorizado por la dirección de la Facultad.
Artículo 79. La teoría y el laboratorio se deben cursar simultáneamente.
Artículo 80. Si después de un curso simultáneo se reprueba la teoría y se acredita el laboratorio, el
resultado del laboratorio será válido. Si no se acredita el laboratorio y se aprueba la teoría,
se anula la teoría, debiendo cursar nuevamente teoría y laboratorio. En caso de que el
alumno repruebe por una segunda ocasión el laboratorio, deberá cursar teoría y laboratorio
como materia única.
Artículo 81. Cuando la teoría y el laboratorio se cursen como materia única, conforme a lo que indica
el artículo 77, de ser aprobados teoría y laboratorio, equivaldrá a una oportunidad de examen
de regularización académica, y en caso de no acreditarlos, se consideran agotadas sus
oportunidades para esta asignatura, por lo que causará baja definitiva de la Facultad.
Artículo 82. Toda inscripción oficial se considera como curso de laboratorio efectuado.

Artículo 83. Toda actividad práctica de laboratorio realizada por el alumno debe ser sujeta a un
reporte escrito, que entregará como parte de su evaluación.
Artículo 84. El resultado de la evaluación de cada práctica con una calificación numérica del 0 al 10
considerándose la calificación mínima aprobatoria de 6.0 (seis-0).
Artículo 85. Todo reporte evaluado por el maestro debe ser revisado oportunamente por el alumno, de
acuerdo con el Artículo 44 del Reglamento de Exámenes de la Universidad.
Artículo 86. Las inasistencias para fines de evaluación se consideran como prácticas no presentadas.
Artículo 87. El resultado final del curso del laboratorio se expresará como ACREDITADO y NO
ACREDITADO, y se registrará la calificación final promedio de laboratorio.
Artículo 88. Un curso de laboratorio es ACREDITADO cuando el número de prácticas aprobadas es
no menor del 75% del total que se programó y se realizó en el laboratorio.

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INSTRUCCIONES GENERALES
I. REGLAMENTO INTERNO DEL LABORATORIO DE QUÍMICA FARMACÉUTICA
1. La entrada al laboratorio deberá ser puntual, con un margen de tolerancia de 10 minutos.
2. Los alumnos deberán presentarse a todas las prácticas.
3. Después de periodo de altas y bajas no se permite cambio de grupo.
4. Cada equipo será responsable de su trabajo del laboratorio, de entregar sus reportes en
tiempo y forma.
5. El cumplimiento de los puntos anteriores será considerado en su calificación de práctica.

II. REGLAS GENERALES PARA EL TRABAJO PRESENCIAL DE LABORATORIO.

En el laboratorio, todo estudiante ha de adaptarse a una serie de reglas para evitar
accidentes, que eviten poner en peligro su seguridad, así como la de sus compañeros y permitan
trabajar con la máxima comodidad y eficacia. Organizar un laboratorio cuesta mucho tiempo,
desorganizarlo cuesta poco tiempo de trabajo anárquico.
Tomando en cuenta estas consideraciones, en todas las actividades dentro del laboratorio debe
tenerse presente:

LO QUE SE DEBE HACER.

1. Siga las instrucciones que se den para cada experimento, empleando las cantidades
indicadas y ajustándose con precisión al método operatorio.
2. Utilice pipetas cuenta gotas para los reactivos que se empleen en las reacciones
practicadas en tubos de ensaye, jamás vierta directamente desde el frasco que
contiene el reactivo.
3. Antes de iniciar su trabajo experimental, definan en equipo un plan que permita llevar a
cabo su práctica con eficiencia.
4. Atienda a las advertencias o indicaciones especiales de los profesores.
5. Antes de iniciar, examine con detenimiento el estado de limpieza y conservación de los
tubos, matraces, etc., muy especialmente de los que han de ser calentados; si no los
encuentra en condiciones adecuadas avise al profesor.
6. Las balanzas han de quedar perfectamente limpias después de ser usadas.
7. Al finalizar la práctica, su gaveta, la mesa, el material y los frascos de reactivos deben
quedar limpios y en el orden que los encontró.
8. Al finalizar la práctica todos los residuos generados serán tratados, antes de
desecharlos.

LO QUE NO DEBE HACERSE

1. No debe hablar mientras trabaja, es preciso concentrar toda la atención en lo que se
está haciendo.
2. Evite mirar continuamente las instrucciones de la práctica durante el trabajo, su
conocimiento previo es indispensable.
3. Jamás dirija el extremo abierto de un tubo de ensayo hacia otro estudiante o hacia sí
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mismo, la boca del tubo debe estar dirigida hacia la pared.

4. Durante la realización de los ensayos que puedan dar lugar a reacciones violentas siga
rigurosamente las instrucciones de seguridad señaladas en su manual.
5. Nunca caliente un sistema cerrado, ni disolventes inflamables en recipientes abiertos
sin que estén provistos de un condensador o refrigerante eficiente.
6. No vierta en los lavaderos disolventes inflamables o volátiles, precipitados, cerillos,
papeles y otros desperdicios, colóquelos en los recipientes dispuestos a tal fin.

III. ESTRUCTURA DE LOS REPORTES

Los reportes de las prácticas deberán conformarse de la siguiente manera:

1. Portada, la cual será proporcionada por el laboratorio y deberá ser llenada con nombre y
número de la práctica, número de equipo, día y hora en que se cursa el laboratorio y nombre
de los alumnos que conforman el equipo en orden alfabético.
2. Cuestionario del reporte. Se mandará por la plataforma Teams un cuestionario referente al
tema de la misma, que deberá ser resuelto mediante una investigación bibliográfica. Se
realizará en equipo y se entregará un ejemplar en el reporte, la calificación obtenida en esta
revisión será la misma para todos los miembros del equipo.
3. Discusión de resultados y conclusiones. Se deben interpretar los resultados obtenidos de
forma concreta y brindar una explicación con fundamento químico del resultado. La
discusión y conclusiones se reportarán por equipo.
4. Bibliografía completa.
5. El reporte de sus deberá ser entregado en la semana siguiente de realizada la práctica
y al inicio de la siguiente sesión.

IV. MECANISMO DE EVALUACIÓN:

En cada sesión de prácticas se calificarán los siguientes aspectos:

1. Prelaboratorio.
Se entregará al inicio de la práctica un prelaboratorio contestado por equipo, que incluirá
aspectos teóricos y metodológicos incluidos en su manual, con la finalidad de asegurar que
el alumno ha estudiado la práctica, comprende el objetivo de la misma y la metodología que
va a aplicar. Valor: 30% del total de la práctica; 10% escrito, 20% oral o escrito.

2. Postlaboratorio.
Hoja de datos. 10%
Participación 20%
Revisión Bibliográfica: 10%
Se tomará en cuenta lo oportuno y veraz de la información, las fuentes consultadas y la
inclusión de su bibliografía.

Discusión de resultados y conclusiones 30%

Se tomará en cuenta la veracidad de los resultados, la presentación correcta y la capacidad
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de interpretación de los mismos, la cual deberá estar basada en FUNDAMENTOS

QUÍMICOS. Valor: 70 % del total de la práctica.
La suma de todos los apartados anteriores dará la calificación total de la práctica, con base
a 100%.

V. CAUSAS DE PENALIZACIÓN
1. El incumplimiento de cada uno de los puntos anteriores ocasionará la pérdida del puntaje
correspondiente.
2. Los retardos en la entrega de los reportes, afectarán la calificación correspondiente con la
pérdida consecuente de los puntos de calificación señalados para ese punto.
3. Las inasistencias injustificadas a las sesiones de práctica implican cero de calificación para
todo lo que se realice en las mismas.

VI. ACREDITACIÓN DE LABORATORIO

La calificación mínima aprobatoria es de 6.0 por práctica, y para acreditar el laboratorio de

requiere el 75% de las prácticas aprobadas y como promedio total tener calificación de 6.0.

La calificación del laboratorio tiene vigencia de un año.

VII. PONDERACIÓN CON LA TEORÍA

Para aprobar la materia se requiere acreditar el laboratorio. El promedio final del laboratorio
corresponde al 20% de la calificación total del curso, el otro 80% corresponde al promedio de la
calificación de teoría. Las condiciones para hacer efectiva esta ponderación serán establecidas por
el profesor de teoría.

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MEDIDAS DE SEGURIDAD
DEL LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA Y QUÍMICA FARMACÉUTICA.

Es recomendable que cada laboratorio establezca su propio plan de contingencias que

deben considerar las medidas que se aplican en caso de accidentes. Todo Plan de contingencias
debe quedar asentado por escrito en el manual de Residuos Peligrosos Biológico Infecciosos del
Laboratorio, en dicho plan además de las medidas técnicas en caso de accidente, se especificará
el personal responsable y se llevará a cabo el registro en el Informe de Investigación de
Accidente/Incidente del Laboratorio.
El laboratorio cuenta con una salida de Emergencia y se encuentra en un primer piso (ver plano
de la facultad). En caso de un SINIESTRO como explosión, temblor, etc., el personal adscrito a este
laboratorio cuenta con la secuencia de acciones a realizar:
- Dar aviso al Responsable del Laboratorio.
- El responsable reporta la magnitud del problema a las autoridades de la Facultad.
- El personal docente o el intendente tendrá instrucciones precisas de desconectar
elinterruptor de energía eléctrica y si es posible desconectar el equipo.
- Cada uno debe mantener la serenidad y la cordura para seguir con la evacuación de
lasinstalaciones.
- El personal se trasladará lo más pronto posible a la caseta de vigilancia de la
Facultadde Ciencias Químicas.
- El personal que haya sufrido de lesiones se hará el traslado al Centro de Salud
Universitario o al Centro Médico del Potosí, dependiendo de la gravedad.

EMERGENCIAS, ACCIDENTES Y DERRAMES.

DERRAMES DE SÓLIDOS Y LÍQUIDOS POTENCIALMENTE PELIGROSOS

- Los derrames de SUSTANCIAS BIOLÓGICO-INFECCIOSAS como: sangre, deben limpiarse con
toallas impregnadas de hipoclorito de sodio al 6%, colectando estos en bolsas especiales para
RPBI, dicha bolsa debe ser tratada de acuerdo a los procedimientos anteriores.
- Los derrames de MATERIAL INFLAMABLE se deben considerar la cantidad de líquido
derramada, así como su solubilidad en líquidos o en sólidos. Si se trata de derrames pequeños,
se absorbe el material con papel u otro material poroso, si este es líquido y el derrame es en
cantidadpequeña debe vaciarse el material poroso en el que se absorbió a un incinerador.
Si por el contrario el derrame consta de sólidos inflamables este se colecta en un recipiente que
contenga material poroso susceptible de quemar y se procede a su incineración.
- Los derrames de SUSTANCIAS CORROSIVAS deben limpiarse vertiendo primero arena al
derrame y se recoge con un cepillo en un recogedor de metal, procediéndose a su desecho.
- Si los derrames líquidos con recipientes de vidrio, los que sufren ruptura al caer, se debe verter
hipoclorito de sodio al 6% sobre los derrames y recipientes. Cubrir con toallas de papel y ayudado
de un recogedor de metal recoja las toallas y vidrios y recolecte en un recipiente de paredes
gruesaspara su desecho en la basura común.

ACCIDENTES CON FUEGO

Si el fuego es causado por ELEMENTOS CONBUSTIBLES ordinarios como papel o ropa, se
deben controlar utilizando extinguidores de agua presurizada o bien de química seca.
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Si el fuego de origina por LÍQUIDOS INFLAMABLES como: alcoholes, cetonas, aceites,

grasas, gasolina, etc., se debe utilizar extinguidores de química seca o por dióxido de carbono.
Si el fuego se origina por un PROBLEMA ELÉCTRICO con el equipo, motores oencendedores
debe utilizar extinguidor de dióxido de carbono, halón, o química seca.
Si el fugo se inicia por METALES FLAMABLES, como: magnesio, etc., se debe cubrir toda elárea
salpicada con un artefacto para sofocar el fuego.

TRATAMIENTOS DE EMERGENCIA.
INGESTIÓN:
Persuadir a la persona que tome abundante agua.Buscar rápidamente atención médica.
El Centro de Salud Universitario proporciona ayuda médica y el personal médico se traslada allugar
cuando sea requerido dentro de la Zona Universitaria.
CONTACTO CON LA PIEL:
Enjuagar la zona afectada con mucha agua prontamente y retirar la ropa contaminada.
ÁCIDOS Y BASES CONCENTRADAS:
Retirar la ropa inmediatamente y utilizar la regadera con abundante agua.
IDENTIFICAR LA SUSTANCIA QUÍMICA:
Consultar el Manual de Datos de Seguridad de Material (MSDS) y seguir instrucciones adicionales.

CONSULTA MÉDICA
Se debe enviar a un alumno o personal docente a evaluación médica cuando:
- Presente signos o síntomas asociados a sustancias químicas riesgosas.
- El monitoreo ambiental revele niveles de exposición por encima de los aceptados.
- Ocurra un suceso en el área de trabajo, como un derrame, una fuga o una explosión
que lo haya expuesto a una sustancia química riesgosa.

El laboratorio debe proporcionar la siguiente información al médico:

- Identificación de la sustancia química a la que pudo estar expuesto el personal docente,
intendencia o el alumno.
- Descripción de las condiciones en las que ocurrió dicha explosión, incluyendo datos de
exposición cuantitativos.
- Descripción de los signos y síntomas de la exposición.
- Copia del manual de Datos de Seguridad del Material (MSDS) de las sustancias en
cuestión.

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PLAN DE EMERGENCIA GENERAL

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QUÍMICA FARMACÉUTICA

DIAGRAMA DEL LABORATORIO

LABORATORIO DE QUÍMICA FARMACÉUTICA Y FARMACOGNOSIA
EDIFICIO G-103

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QUÍMICA FARMACÉUTICA

BIBLIOGRAFÍA

- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.

- W. R. Peterson. (1989). Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Edunsa,

S.A. 12ª Edición. España.

- D. Mauleón y A. Delgado (1987). Manual de Nomenclatura Química Sistemática de los

Fármacos. Promociones y Publicaciones Universitarias, S.A. España.

- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España.

- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-

McGraw-Hill. España.

- L.A. Paquett. (1987). Fundamentos de Química Heterocíclica. Editorial Limusa.

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QUÍMICA FARMACÉUTICA

PRÁCTICA NO. 1
PURIFICACIÓN DEL CLORURO DE SODIO.

1. OBJETIVO.
Aplicar las propiedades de solubilidad y cristalización como un método de purificación de
un compuesto que se encuentra incorporado en una mezcla.

2. INTRODUCCIÓN.
El proceso de cristalización puede ser aprovechado para la purificación de algunas sales
cuando se encuentran en solución al grado de saturación. Es muy importante definir claramente
el punto de saturación y considerar, que en soluciones muy saturadas se generan impurezas
durante el proceso decristalización porque se atrapa agua de los fluidos, en cambio si se parte
de soluciones sobresaturadas, los abundantes puntos de condensación pueden originar la
formación de cristales amorfos.
En este caso se utiliza el cloruro de sodio proveniente de las minas del municipio de
Salinas de Hidalgo S.L.P. que suele estar acompañado de sales de calcio y de magnesio y
constituye un buen ejemplo de la aplicación de este método.
La práctica tiene como base las diferencias de solubilidad de algunas sales, en este caso,
las sales formadas con aniones y cationes divalentes como las de calcio y magnesio son más
estables, que las sales de iones monovalentes como el sodio, y por lo tanto serán más insolubles
cuando se precipitan como carbonatos, bajo condiciones en las que continúa siendo soluble el
NaCl.
Dentro de la fisiología, el cloruro de sodio tiene un importante papel en el mantenimiento
del equilibrio hídrico y contribuye a s e g u r a n d o l a isotonía; el anión cloro mantiene la cloremia
y el catión sodio aporta uno de los elementos capitales de la reserva alcalina. Participan en la
regulación de la neutralidad, las propiedades de CL -, Na+, HCO3+ y el pH están estrechamente
relacionadas. La excitabilidad de las terminaciones neuromusculares depende en parte de la
concentración de estos iones, el sodio y el potasio tienden a aumentarla. El sodio es por mucho
el catión más importante del líquido extracelular para el sostenimiento de su volumen y presión
osmótica.

3. CUESTIONARIO.

1. ¿En qué se fundamenta la purificación del cloruro de sodio?

2. ¿Qué reactivo se utiliza para eliminar las impurezas de calcio y magnesio presentes en
la sal de trabajo?

3. ¿Qué finalidad tiene la primera filtración de la disolución de cloruro de sodio?

4. ¿Qué finalidad que tiene el uso del carbonato de sodio, durante esta práctica?

5. ¿A qué concentración se debe disolver el cloruro de sodio para iniciar su purificación?

6. ¿Cuáles son dos funciones importantes del cloruro de sodio en el organismo?

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4. PROCEDIMIENTO.
1. Preparar una cápsula de porcelana a peso constante, por lo que previamente se colocará
en la estufa de secado durante 24 h a 100°C, se coloca en el desecador hasta que enfríe
y se pesa. Se marca con el número de equipo.
2. Pesar con cuidado 2.0 g de la sal, colocar en un matraz Erlenmeyer de 250 mL y se disuelve
el cloruro de sodio con agua destilada hasta el punto de saturación. Se inicia
aproximadamente con 5.0 mL de agua y se va añadiendo poco a poco más agua hasta que
sólo queden algunos granos de sal sin disolver.
3. Se filtra la disolución con papel Whatman No. 2 para retener los sólidos no solubles en agua
y se recibe el filtrado en otro matraz Erlenmeyer, donde se agrega lentamente la disolución
saturada de carbonato de sodio, en la cantidad necesaria para precipitar las sales de calcio
y magnesio presentes. La precipitación origina una ligera turbiedad en el punto donde cae
la gota del reactivo por lo que el punto final será cuando se deje de observar que al
agregar el reactivo se enturbia la disolución (aproximadamente con 1.0 mL).
4. Se filtra la disolución turbia con papel Whatman No. 2 y se recibe el filtrado en una cápsula
de porcelana seca y previamente pesada. Se concentra ligeramente por calentamiento
suave, (evitar que llegue a ebullición), hasta que se formen pequeños cristales en la
superficie del líquido. Las cápsulas se retiran con pinzas y se colocan sobre un azulejo. Se
permite continuar la cristalización a temperatura ambiente hasta la próxima práctica.
5. Posteriormente se evapora el exceso de agua y se secan los cristales formados en la estufa
a 100°C, hasta peso constante. Al cabo de ese periodo se enfría la cápsula de porcelana
en desecador y se pesa. Se determina el porcentaje de pureza o contenido de cloruro de
sodio en la sal analizada.

5. REACTIVOS.
214
Cloruro de sodio 2.0 gr
77
Carbonato de sodio en disolución saturada
Agua destilada.

6. MATERIAL.
- Cápsulas de porcelana.
- Matraz erlenmeyer de 250 mL.
. Pipeta serológica de 10 mL.
- Embudo de plástico de 5 cm de diámetro.
- Papel filtro en discos Whatman N. 2.
- Pipeta serológica de 5 mL.
- Pinzas para cápsulas
- Desecador con sílica gel.
- Azulejo para recipientes calientes.

7. EQUIPO.
- Estufa de secado.
- Balanza analítica.
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QUÍMICA FARMACÉUTICA

- Placa calefactora.

8. HOJA DE DATOS.

W del NaCl impuro

W de la cápsula seca

W del NaCl purificado + W cápsula

W del NaCl purificado

9. CÁLCULOS.
- Determinar el porcentaje de pureza o contenido de cloruro de sodio en la sal analizada.

10. TABLA DE RESULTADOS.

% de Pureza de NaCl

11. MANEJO DE RESIDUOS.

- Los residuos de sólidos insolubles en papel filtro desechar en el contenedor de basura.
- El filtrado de Cloruro de sodio y magnesio desechar al drenaje común.
- El cloruro de sodio puro se deposita en el contenedor destinado.

12. INDICACIONES DE SEGURIDAD.

- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.
- Empleo de pinzas para material caliente.
- Manejo del desecador y tapa con cuidado. Objeto pesado

13. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.

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PRÁCTICA NO. 2
OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

1. OBJETIVO.
Ejemplificar la obtención de un fármaco orgánico a través de una reacción química sencilla.

2. INTRODUCCIÓN.
La aspirina o ácido acetil salicílico es uno de los fármacos que se utilizan desde hace más
de 100 años. A pesar de su aplicación tan antigua, cada vez sele determinan nuevas aplicaciones
en el campo terapéutico. Este compuesto es obtenido a través de la acetilación del ácido salicílico,
esta reacción requiere un tiempo más o menos prolongado, por lo que para el desarrollo de la
práctica de eligió utilizar el ácido sulfúrico como catalizador.

3. CUESTIONARIO.

1. ¿Cuáles son los reactivos necesarios para la obtención del Ácido Acetilsalicílico?

2. ¿Cuál es la finalidad de llevar a ebullición la masa cristalina obtenida?

3. ¿Cuál es función del ácido sulfúrico en la reacción y como se elimina?

4. ¿Cuál es la forma de eliminar la humedad del compuesto?

5. ¿Cuál es el catalizador que se utiliza en la reacción?

6. ¿Cuál es la forma en que se elimina el exceso de anhídrido acético de la reacción?

4. PROCEDIMIENTO.
1. En un matraz Erlenmeyer de 250 mL se coloca el ácido salicílico y se agrega el anhídrido
acético, se agita suavemente hasta que se produzca una mezcla homogénea.
2. Se le añaden dos gotas de ácido sulfúrico concentrado, se continúa agitando hasta que se
disuelve todo el precipitado, como es una reacción exotérmica se calienta el matraz
espontáneamente a unos 35°C. Inmediatamente empieza a separarse el ácido acetilsalicílico
en forma cristalina y la temperaturase eleva a unos 45°C.
3. A la masa cristalina producida se le agregan 20 mL de agua destilada y se calienta suavemente
durante 1 a 2 minutos para lavar y quitar el exceso de anhídrido acético (si se prolonga el
calentamiento se hidroliza el compuesto formado).
4. Una vez disuelto todo el sólido, se deja enfriar hasta que cristalice el ácido acetilsalicílico.
5. Posteriormente se filtra con un disco de papel filtro Whatman No.2 previamente pesado y se
lava haciéndole pasar unos 100 mL de agua destilada fría, a través del filtro.
6. Se extiende el papel filtro sobre un vidrio de reloj y se deja secar al aire libre y al abrigo de la
luz.
7. Se pesan los cristales en la siguiente sesión.

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8. Determine el porcentaje del rendimiento de la reacción y cuál es el reactivo limitante.

5. REACTIVOS.
196
Ácido Salicílico 1g
562
Anhídrido acético 2 mL
560
Ácido sulfúrico concentrado 2 gotas

6. MATERIAL.
- Matraz Erlenmeyer de 250 mL
- Pipeta serológica de 10 mL
- Pipeteador.
- Pipeta serológica de 5 mL
- Probeta de 100 mL
- Embudo de plástico de 12.5 cm de diámetro.
- Papel filtro Whatman No. 2 (discos).
- Vidrio de reloj.

7. EQUIPO.
- Placa calefactora.
- Balanza analítica.

8. HOJA DE DATOS.

W del ácido salicílico

W del papel filtro

W papel filtro + ácido acetilsalicílico

W del ácido acetilsalicílico

9. CÁLCULOS.

- Determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción y cuál es el reactivo limitante.

10. TABLA DE RESULTADOS

% de eficiencia de reacción

11. MANEJO DE RESIDUOS.

- Depositar los filtrados ácidos de la reacción en el contenedor destinado.

- El Ácido Acetil Salicílico sintetizado, depositar en el contenedor destinado.
- Papeles filtro al contenedor de basura.

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12. INDICACIONES DE SEGURIDAD.

- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

13. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.

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PRÁCTICA NO. 3
IDENTIFICACIÓN GENERAL DE FÁRMACOS
ENSAYO DE SOLUBILIDAD

1. OBJETIVO.
Establecer el comportamiento de solubilidad de una serie de compuestos utilizados en la
terapéutica.

2. INTRODUCCIÓN.
DISOLUCIONES Y SOLUBILIDAD.
Una disolución es una mezcla química y físicamente homogénea de dos o más sustancias. El
término disolución indica generalmente una mezcla homogénea líquida, aunque también pueden
existir mezclas homogéneas sólidas o gaseosas: puede haber entonces disoluciones de sólidos en
líquidos (ejemplo, sal común o azúcar en agua, alcohol, etc.), de líquidos en líquidos (ejemplo,
alcohol en agua), de gases en líquidos (ejemplo, aire o dióxido de carbono en agua), de gases en
gases (ejemplo, aire, gas del alumbrado) y de sólidos en sólidos (aleaciones). Las tres primeras de
estas clases de disoluciones son muy importantes en farmacia.
Al hablar de disoluciones se acostumbra a considerarlas como miembros de una clase en
particular de dispersiones de una sustancia en otra. Según el tamaño de las partículas dispersadas
se clasifican en disoluciones verdaderas, disoluciones coloidales y suspensiones.
Si se disuelve azúcar en agua se supone que la partícula definitiva de azúcar tiene dimensiones
moleculares y que se forma una disolución verdadera. En cambio, si arena muy fina se mezcla con
agua se obtiene una suspensión de partículas relativamente grandes, cada una de las cuales consta
de muchas moléculas. Entre estos dos extremos están las disoluciones coloidales, cuyas partículas
dispersadas son más grandes que las de las disoluciones verdaderas, pero más pequeñas que las
partículas presentes en las suspensiones.
Es posible clasificar en general todas las disoluciones en dos tipos principales. En el primer
tipo, aunque puede haber mayor o menor interacción entre la sustancia dispersada (el soluto) y el
medio dispersante (el disolvente), la fase en disolución contiene la misma entidad química que se
encuentra en la fase sólida y al remover el disolvente el soluto se recupera intacto. Un ejemplo de
este tipo de disolución sería el azúcar disuelta en agua donde, en presencia de azúcar en exceso
de su solubilidad, hay equilibrio entre las moléculas de azúcar de la fase sólida y las moléculas de
azúcar en la fase en disolución. Un segundo ejemplo de esta clase de disolución sería la disolución
de cloruro de plata en agua. La solubilidad de esta sal en agua es escasa pero definida. En este
caso el disolvente contiene iones de plata y cloruro y la fase sólida contiene el mismo material. La
remoción del disolvente da el soluto inicial.
En el segundo tipo de disolución, el disolvente contiene un compuesto diferente del de la fase
sólida y la disolución se debe generalmente a alguna reacción química producida en el disolvente.
Un ejemplo de este tipo de disolución se obtendría disolviendo la aspirina en el disolvente acuoso
que contenga algún material básico capaz de reaccionar con la aspirina ácida. Ahora la especie en
disolución no sólo sería aspirina no disociada sino también aspirina como su anión, mientras que la
especie en la fase sólida es aspirina, sólo en su forma removida, parte de la sustancia obtenida (la
sal de aspirina) sería diferente de la que estaba inicialmente presente en el sólido.

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DISOLUCIÓN.
Es una distribución homogénea de distintas sustancias, en proporciones variables. Para
todas las sustancias hay un límite superior de solubilidad que es la concentración de saturación de
un soluto para un determinado disolvente. La solubilidad varía con la temperatura; para la mayoría
de las sustancias aumenta, en otras es independiente (ejem. en la sal común) y en algunos casos
disminuye (ejem. el yeso, hidróxido cálcico, carbonato de litio). Durante la disolución puede enfriarse
el disolvente (frío de disolución), o calentarse (calor de disolución). Las disoluciones tienen menor
punto de congelación, mayor punto de ebullición y mayor densidad que el disolvente puro. La
cantidad de contenido (fuerza o concentración) de una disolución puede expresarse desde diversos
puntos de vista:
1. Disolución no saturada: Disolución en la que el disolvente puede disolver aún más sustancia.

2. Disolución saturada: Líquido en el que el disolvente no admite ya más cantidad de sustancia

(soluto).

3. Disolución sobresaturada: Disolución que contiene más sustancia disuelta que la que le
correspondería a la temperatura considerada. Por evaporación o adición de un germen
cristalino puede producirse una cristalización.

3. CUESTIONARIO

1. ¿Qué es una disolución?

2. ¿Cómo se clasifican las disoluciones de acuerdo con el tamaño de las partículas dispersadas?

3. ¿Cuáles son los dos factores en que se fundamenta la solubilidad de una sustancia?

4. ¿Cuáles son los reactivos que se van a utilizar para modificar el pH de las disoluciones?

5. ¿Cuáles son los diferentes disolventes que se van a emplear en la práctica?

6. Indique el nombre de 3 compuestos a los que se les determinará su patrón de solubilidad.

4. PROCEDIMIENTO.
1. De acuerdo con la tabla de disoluciones de fármacos, coloque por triplicado en tubos de ensaye
de 12x75 una pizca del fármaco.
2. Añada 1 mL del disolvente indicado y agregar dos a tres gotas de ácido clorhídrico al 25% o dos
a tres gotas de hidróxido de sodio 0.5 N en los tubos correspondientes.
3. Evalúe el grado de disolución del fármaco y repórtelo bajo los criterios de: insoluble (I), poco
soluble (PS), soluble (S).

5. REACTIVOS.
532 520
Éter Acetona Agua destilada Paracetamol
525 20 548
Cloroformo HCl al 25% Metanol Fenacetina
530 1
Etanol NaOH 0.5 N Ácido Acetil Salicílico Colesterol

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Cafeína Procaína Ácido Ascórbico

Nicotinamida Sulfanilamida Ácido L-Glutámico

5. MATERIAL
- Tubos de ensaye 12x75 mm
- Espátulas de acero inoxidable.
- Gradillas metálicas chicas de 40 tubos.
- Pipeta serológica de 10 y 5 mL.
- Pipeta pasteur.
- Chupones para pipeta pasteur.

6. HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES y RESULTADOS. (pág. 25)

7. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos orgánicos ácidos con fármacos en el contenedor destinado.
- Depositar los residuos orgánicos alcalinos en el contenedor destinado.

8. INDICACIONES DE SEGURIDAD.
- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-McGraw-
Hill. España.

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FÁRMACOS AGUA ÉTER CLOROFORMO ETANOL METANOL ACETONA

8
ÁCIDO ACETIL Disolvente
SALICÍLICO puro

Medio ácido
HCl
Medio
alcalino
NaOH
154
PARACETAMOL Disolvente
puro

Medio ácido
HCl
Medio
alcalino
NaOH
94
FENACETINA Disolvente
puro

Medio ácido
HCl
Medio
alcalino
NaOH
75
COLESTEROL Disolvente
puro.

Medio ácido
HCl
Medio
alcalino
NaOH
51
CAFEÍNA Disolvente
puro

Medio ácido
HCl
Medio
alcalino
NaOH
190
PROCAINA. Disolvente
PROCAINA HCl puro

Medio ácido
HCl
Medio
alcalino
NaOH
248
SULFANILAMIDA Disolvente
puro

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Medio ácido
HCl
Medio
alcalino
NaOH
33
AC. ASCORBICO. Disolvente
puro

Medio ácido
HCl
Medio
alcalino
NaOH
112
AC. L-GLUTÁMICO Disolvente
puro

Medio ácido
HCl
Medio
alcalino
NaOH
149
NICOTINAMIDA Disolvente
puro

Medio ácido
HCl
Medio
alcalino
NaOH
S: Soluble PS: Poco soluble I: Insoluble

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PRÁCTICA NO. 4
MARCHA ANALÍTICA SEGÚN STAS-OTTO

1. OBJETIVO.
Separación de algunos fármacos con base en su coeficiente de reparto y sugrado de
ionización.

2. INTRODUCCIÓN.
FUNDAMENTO DEL MÉTODO DE STAS-OTTO.
La separación de fármacos por el método de Stas-Otto utiliza dos principiosfundamentales
a. El coeficiente de reparto entre una fase acuosa y una fase orgánica.
b. El grado de ionización de la molécula, que se controla con el pH de la fase acuosa.
El coeficiente de partición se basa en la ley de distribución de Nerst:
K = C1/C2

Donde:
C1= concentración en la fase 1= lipófila.
C2= concentración en la fase 2= acuosa.
K= coeficiente de partición o de reparto.
1
El desarrollo matemático de esta ecuación demuestra que es más eficaz extraer repetidamente
una fase líquida con volúmenes pequeños de disolvente, que emplear el volumen total de disolvente
en una sola extracción.
El coeficiente de partición sólo permite la separación de sustancias con coeficientes de reparto
muy diferentes. En cambio, si realizamos la extracción a distintos valores de pH logramos además una
separación de sustancias ácidas, básicas y neutras, de acuerdo con el grado de ionización.
La adición de un ácido inorgánico fuerte al medio acuoso reduce el gradode disociación de
los ácidos orgánicos. De esta forma se obtiene una mayor
concentración de la forma no disociada lipófila que pasará al disolvente orgánico. En cambio, las
bases sufren una protonación y un aumento de hidrofilia, por loque permanecen en el medio
acuoso
La adición de una base fuerte al medio acuoso reduce el grado de disociación de las bases, de
esta forma se obtiene una mayor concentración de la forma no disociada lipófila que pasará al
disolvente orgánico. Los ácidos sufren una ionización y un aumento de hidrofilia por lo que permanecen
en el medio acuoso.

1
Para demostrar el desarrollo matemático de esta ecuación realice el siguiente ejercicio:1 gr sustancia de coeficiente de
reparto 1 se disuelve en 100 mL de agua y se extrae:
a) 3 veces con 100 mL de éter.
b) 1 vez con 300 mL de éter.
Indique en cada caso la cantidad de sustancia que ha pasado en la fase orgánica.
Se recomienda por tanto fraccionar la cantidad de disolvente a emplear en 3 partes y realizar 3 extracciones.

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Con las sustancias ácidas o básicas, se extraerán a la vez las sustancias con carácter
neutro. Una separación de ambas sustancias (Ácido + Neutro o Básico + Neutra) se logrará si se
hace pasar el ácido o la base a una nueva fase acuosa en forma disociada con el empleo de un pH
adecuado y se realizará la extracción de la sustancia neutra en la fase orgánica.

Fase acuosa. Fase orgánica.

3. CUESTIONARIO

1. Elabore un diagrama de flujo detallado del procedimiento de la marcha analítica. El diagrama puede
ser elaborado a mano o a computadora. Puede incluir dibujos o solamente bloques. El punto de
elaborar este diagrama es que comprendan a la perfección qué es lo que van a realizar en la sesión
práctica. ¿Dónde queda la fase orgánica, dónde la fase acuosa? (Con base en las densidades de los
disolventes) ¿Qué tipo de sustancias se extraen en cada una de las fases? Si es necesario realizar
algún tipo de cálculos realizarlos de antemano. Hacer el diagrama con cuantas ramificaciones sean
necesarias para que todo quede claro.

4. PROCEDIMIENTO. RECOMENDACIONES GENERALES

1. Para lograr una buena separación se recomienda extraer tres veces con el disolvente en cada paso
del proceso.
2. Al finalizar la extracción, los disolventes orgánicos pueden incorporar cierta cantidad de agua por lo
que es necesario deshidratar la fase orgánica con sulfato sódico anhidro y filtrar antes de dejar
evaporar, de esa manera se evita una contaminación de la fase orgánica con otros productos que
pudiese contener el agua.
3. La concentración de la fase acuosa final debe realizarse a baño maría, el baño de aceite, la manta
o el mechero darían lugar a la degradación del producto.

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PREPARACIÓN DE LA MUESTRA
Se disuelven o suspenden aproximadamente de 100 mg de la mezcla de sustancias a
analizar con 10 mL de agua destilada y se acidula con ácido sulfúrico 3N hasta pH de 1.0.

OBTENCIÓN DE LAS FRACCIONES

1. OBTENCIÓN DE LA FRACCIÓN I (Ácidos carboxílicos, fenoles y sustancias neutras). La
disolución acuosa ácida se transfiere a un embudo de separación y se extrae con éter (3 x
7.0 mL). Pasan a la fase etérea los ácidos orgánicos, fenoles y sustancias neutras solubles en
éter (fracción I). La fase acuosa se guarda para continuar la extracción de las fracciones II a la
V.
1.1. OBTENCIÓN DE LA FRACCIÓN IB: Sustancias neutras.
De la fase etérea (fracción I) se separan los ácidos orgánicos y los fenoles por extracción con
una disolución muy diluida de hidróxido sódico 0.5N (3 x 5.0 mL). En la fase etérea quedan
retenidas las sustancias neutras (Fracción IB).
1.2. OBTENCIÓN DE LA FRACCIÓN IA: Sustancias orgánicas y fenoles:
La disolución de hidróxido sódico diluido residual se acidifica con ácido sulfúrico 3N hasta pH 1.
Se extrae con éter (3 x 7.0 mL), esta fase constituye la Fracción IA (fenoles y ácidos orgánicos).
El residuo acuoso se neutraliza y se desecha.

2. OBTENCIÓN DE LA FRACCIÓN II: Sustancias solubles en cloroformo (ácidos, fenoles, sustancias

neutras, bases débiles).
La fase acuosa ácida residual que se guardó de la 1a. extracción (punto 2), se neutraliza
con disolución de bicarbonato sódico al 10%; a continuación, se ajusta a pH 4-5 con disolución de
ácido tartárico al 10% y se extrae con cloroformo (3 x 7.0 mL). Los fenoles, ácidos y sustancias
neutras poco solubles en éter y las bases débiles que no estarán protonadas a pH 4 o 5 pasan a la
fase orgánica, que constituye la Fracción II.

3. OBTENCIÓN DE LA FRACCIÓN III: Bases.

La disolución acuosa ácida (pH 4-5) del inciso anterior, se alcaliniza (pH > 11) con disolución
de hidróxido sódico 3N, lo que permite la liberación de las bases fuertes que se extraerán con éter
(3 x 7.0 mL) y que constituye la Fracción III.

4. OBTENCIÓN DE LA FRACCIÓN IV: Aminofenoles.

Se neutraliza (pH = 7) la disolución acuosa obtenida en la fracción III con ácido sulfúrico 3.0
N y se alcaliniza posteriormente con amoníaco 6N hasta pH 9 lo que permite su extracción con una
mezcla de cloroformo / alcohol isopropílico (3/1), (3 x 7.0 mL.), lo que constituye la Fracción IV. El
carácter anfótero de los aminofenoles permite su aislamiento, se aprovecha su punto isoeléctrico a
pH 9.

5. FRACCIÓN V: Ácidos, hidratos de carbono, aminoácidos, sales de amonio cuaternarias,

sulfamidas, etc.
La fase acuosa sobrante de las extracciones orgánicas constituye la Fracción V.

6. CONCENTRACIÓN DE LAS FRACCIONES. Las fracciones IA, IB, II, III y IV se deshidratan con
una punta de espátula de Na 2SO4 anhidro, se filtran y se recibe en un vaso limpio de 50 mL. Se
dejan evaporar a temperatura ambiente hasta la siguiente sesión. La fracción V se recibe en un
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vaso limpio de 100 mL y se lleva a sequedad en baño maría.

I. ENSAYOS PRELIMINARES
Una vez llevada a cabo la marcha de Stas-Otto, la primera orientación respecto a la identificación
de las sustancias así separadas la dan los siguientes ensayos preliminares:
a. Aspecto y olor de la muestra.
b. Solubilidad en medio ácido y básico.
c. Análisis elemental (método de Lassaigne).
d. Identificación de grupos funcionales.

Para establecer la identidad de los compuestos se utilizarán los siguientes parámetros:

a. Análisis químico
b. Cromatografía de capa fina.
c. Punto de fusión

FRACCIÓN IB
Sustancias neutras
Fenacetina, Colesterol, Meprobamato.

FRACCIÓN IA
Ácidos, Fenoles
Aspirina, Paracetamol, Fenitoína, Barbital, Ácido Nalidíxico,
Indometacina.

FRACCIÓN II
Sustancias solubles en cloroformo. Ácidos, Fenoles, Bases
débiles y sustancias neutras.
Cafeína, Clorpromazina, Papaverina.

FRACCIÓN III
Bases
Procaína, Propanolol, Emetina, Efedrina.

FRACCIÓN IV
Bases fenólicas
Sulfanilamida, Paracetamol, Morfina, Nicotinamida.

FRACCIÓN V
Sustancias hidrófilas. Ácidos, Hidratos de carbono,
Aminoácidos, Sales de amonio cuaternario
Ácido. Ascórbico, Ácido. Cítrico, Ácido. L-Glutámico,
Tetraciclina, Ampicilina.

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5. REACTIVOS.
34 11
H2SO4 3N NH4OH 6N
1 232
NaOH 0.5N Na2SO4 anhidro
48 525
Bicarbonato sódico al 10% Cloroformo
42 532
Ácido tartárico al 10% Éter
3 553
NaOH 3N Alcohol isopropílico
33
H2SO4 0.3N Agua destilada

6. MATERIAL.
- Vaso de precipitado de 250 mL.
- Vasos de precipitado de 100 mL
- Vasos de precipitado de 50 mL.
- Embudos de separación de 60 mL. con tapa de teflón.
- Pipetas serológicas de 10 mL.
- Probetas de 50 mL.
- Papel indicador pH 1-14
- Vidrio de reloj.
- Agitadores de vidrio de 30 cm.
- Pipetas pasteur.
- Pipeteadores.
- Bulbos para pipetas pasteur.
- Espátula de acero inoxidable.
- Embudo de plástico de 5 cm de diámetro.
- Papel filtro Whatman No. 2. (discos)

7. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos orgánicos ácidos con fármacos en el contenedor destinado.
- Depositar los residuos orgánicos alcalinos en el contenedor destinado.
- Residuos acuosos, determinar el pH, neutralizar y desechar al drenaje común.

8. INDICACIONES DE SEGURIDAD.
- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-
McGraw-Hill. España.

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PRÁCTICA NO. 5

IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO,

PARACETAMOL Y FENACETINA MEDIANTE REACCIONES ESPECÍFICAS

1. OBJETIVO GENERAL
Establecer la identificación de los fármacos separados en las diferentes fracciones de la
marcha de Stas-Otto, mediante reacciones específicas y comparación de los resultados con
fármacos de referencia.

5a. ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

COOH

OCOCH3

2. INTRODUCCIÓN

El ácido acetisalicílico es una sustancia incolora poco soluble en agua y estable en estado
seco. El calentamiento lento, la humedad ambiental y la presencia de bases provocan su rápida
descomposición en ácido salicílico y ácido acético. Esta facilidad para la hidrólisis la
aprovecharemos para su identificación,a través de la caracterización del ácido salicílico y el ácido
acético como se muestra a continuación:
El ácido salicílico forma con el catión férrico un quelato color violeta.
La formación de este quelato se debe a la presencia del agrupamiento fenólico.
El ácido acético se caracterizará en forma de acetato de etilo de olorcaracterístico.

Quelato férrico

32
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3. CUESTIONARIO. (Corresponde a las prácticas 5a, 5b y 5c, identificación de ácido acetilsalicílico, paracetamol y
fenacetina)

1. Mencione los factores que provocan la descomposición del ácido acetilsalicílico y sus productos
de hidrólisis.

2. ¿Qué producto se obtiene mediante el calentamiento del paracetamol con HCl diluido?

3. ¿Cómo se identifica la fenacetina?

4. ¿Qué producto se obtiene de la reacción del paracetamol con NaOH?

5. ¿Cuál es el reactivo con el que la fenacetina forma un precipitado amarillo característico?

6. ¿Cómo se identifica el ácido acetilsalicílico?

7. ¿Cuáles son las reacciones para identificar el 4-aminofenol?

8. Mencione el producto resultante del calentamiento de la fenacetina con HCl diluido.

4. PROCEDIMIENTO
1. En un tubo de ensayo se solubilizan 10 mg de sustancia en 0.5 mL. de agua, se calientan a
ebullición en baño maría y se deja enfriar. Se añaden una gotade disolución de cloruro férrico al
5 % observándose un color violeta.
2. Se colocan 20 mg de la sustancia en estudio en un tubo de ensayo, se añade 0.5 mL de etanol
y 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Al calentar sedesprende olor a acetato de etilo.

5. REACTIVOS
8
Ácido acetilsalicílico
99
Cloruro férico al 5%
560
H2SO4 concentrado
530
Etanol
Agua destilada

6. MATERIAL.
- Tubos de ensaye 12 x 75 mm.
- Gradilla metálica chica de 40 tubos.
- Pipetas serológicas de 10, 5 y 1 mL.
- Pipetas pasteur.
- Pipeteadores.
- Chupones para pipeta pasteur.
- Espátulas de acero inoxidable de 10 cm de largo.

7. EQUIPO.
- Placa calefactora.

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QUÍMICA FARMACÉUTICA

8. HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS.

Control
Reacción Fracción ____
AAS puro
Quelato
FeCl3

H2SO4
Acetato de etilo

Resultado:
__________________________________________________________________________

9. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos de las reacciones realizadas en el contenedor destinado.

10. INDICACIONES DE SEGURIDAD.

- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.
- W. R. Peterson. (1989). Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Edunsa,
S.A. 12ª Edición. España.
- D. Mauleón y A. Delgado (1987). Manual de Nomenclatura Química Sistemática de los
Fármacos. Promociones y Publicaciones Universitarias, S.A. España.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-McGraw-
Hill. España.
- L.A. Paquett. (1987). Fundamentos de Química Heterocíclica. Editorial Limusa.

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PRÁCTICA No. 5b

PARACETAMOL.

HO NH CCH3

1. INTRODUCCIÓN.

Al igual que la fenacetina, el paracetamol se hidroliza fácilmente. Parte de su

caracterización se basa en la presencia del agrupamiento fenólico libre. Así,con cloruro férrico
da lugar a un complejo azul-violeta que en disolución alcohólica toma color verde oliva. Al igual que
la fenacetina, el calentamiento con ácido clorhídrico diluido da lugar a 4-aminofenol que se puede
caracterizar con las siguientes reacciones:
a. Por oxidación con dicromato potásico, obteniéndose es este caso
productos de color violeta.
b. Como un colorante azoico derivado de la anilina, formado por el p-aminofenol cuando
reacciona con NaNO2 y β-naftol.
La hidrólisis alcalina también libera 4-aminofenol, la presencia de este agrupamiento fenólico
da una segunda reacción de copulación al ser tratado conla sal de diazonio del ácido sulfanílico.
El colorante rojo obtenido permite diferenciar el paracetamol de la fenacetina

2. PROCEDIMIENTO.
1. Se colocan 10 mg de la sustancia en un tubo de ensayo de 12x75, se disuelven en 0.5 mL
de agua y se añade una gota de disolución de FeCl3 al 10%, apareciendo un color azul-
grisáceo.
2. Se colocan 50 mg de sustancia en un tubo de ensaye de 20x160 mm, se adicionan 3 mL de
HCl 3N y se calienta a ebullición durante 5 min. La disolución se divide a partes iguales en
2 tubos de ensayo de 12x75.
a) A la primera parte (1.0 mL) se le adicionará 1 gotas de diazoreactivo I, esta mezcla
se vierte sobre un segundo tubo de ensayo con 1.0 mL de diazoreactivo II
obteniéndose una coloración rojo sangre.
b) La segunda parte se diluye 1 mL con 3 mL de agua destilada. Al enfriarse la
disolución no debe producir precipitado. La adición de una gota de dicromato
potásico al 5% produce una coloración violeta que no debe virar a rojo.
3. A 10 mg de sustancia en un tubo de ensayo se añade 0.5 mL de NaOH 3N. En un segundo
tubo de ensayo se prepara una mezcla de volúmenes equivalentes (0.5 mL) de
diazoreactivo I y de ácido sulfanílico. Se adiciona la mezcla del segundo tubo sobre el
primero apareciendo una coloración rojo- anaranjada

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3. REACTIVOS.
154
Paracetamol
74
Cloruro férrico al 10%
24
HCl 3N
78
Diazoreactivo I
93
Diazoreactivo II
44
Dicromato de Potasio al 5%
3
NaOH 3N
46
Ácido sulfanílico al 10%
Agua destilada

4. MATERIAL.
- Tubos de ensaye 12 x 75 mm.
- Gradilla metálica chica de 40 tubos.
- Pipetas serológicas de 10, 5 y 1 mL.
- Pipetas pasteur.
- Pipeteadores.
- Chupones para pipeta pasteur.
- Espátulas de acero inoxidable de 10 cm de largo.

5. HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS.

Control
Reacción Fracción ____
Paracetamol puro
Complejo
FeCl3
Sal de diazonio-
4-aminofenol
Oxidación con
K2CrO7
Sal de diazonio-
Ac. sulfanílico

Resultado:
__________________________________________________________________________

6. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos de las reacciones realizadas en el contenedor destinado.

7. INDICACIONES DE SEGURIDAD.
- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

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8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.
- W. R. Peterson. (1989). Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Edunsa,
S.A. 12ª Edición. España.
- D. Mauleón y A. Delgado (1987). Manual de Nomenclatura Química Sistemática de los
Fármacos. Promociones y Publicaciones Universitarias, S.A. España.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-McGraw-
Hill. España.
- L.A. Paquett. (1987). Fundamentos de Química Heterocíclica. Editorial Limusa.

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PRÁCTICA No. 5c

FENACETINA

Eto NHCOCH3

1. INTRODUCCIÓN.
La fenacetina es un polvo cristalino poco soluble en agua, soluble en etanol y cloroformo.
Es sensible a la luz y se hidroliza fácilmente. El calentamiento de la fenacetina con ácido
clorhídrico diluido da lugar a p-fenetidina que se puede caracterizar de la siguiente manera:
1. La adición de una disolución de dicromato potásico da lugar a una coloración que pasa del
rojo-violeta al rojo. El dicromato actúa como oxidante formando inicialmente un aducto de 2
moléculas de fenetidina que a su vez sufren posteriores oxidaciones para dar lugar a
fenacinas coloreadas. Esta reacción diferencia a la fenacetina del paracetamol que dará
productos color violeta solamente.

2. La fenetidina es una anilina y como tal dará un colorante azoico naranja alser tratada con
NaNO2 y β-naftol.
3. El tratamiento de fenacetina con ácido nítrico al 25% da un precipitado decolor amarillo
con un punto de fusión de 102°C.

2. PROCEDIMIENTO.
1. En un tubo de ensaye de 20x160 mm se calientan a ebullición unos 30 mg de sustancia en
2.0 mL de HCl 3N, durante 5 minutos. Con el producto de hidrólisis se realizan las dos
siguientes reacciones:
a) Se coloca 0.5 mL de esta disolución en un tubo de ensayo y se diluyen con 1.0 mL de agua.
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Se adiciona 1 gota de disolución de dicromato potásico al 5%, aparece una coloración

amarilla que pasará al rojo. En caso de no observarse bien, se deberá diluir.
b) Se toma otro 1.0 mL de la disolución de hidrólisis y se añaden una gota de diazoreactivo
I (NaNO2). Esta mezcla se adiciona sobre un segundo tubo de ensayo con 1.0 mL de
diazoreactivo II, apareciendo una coloración rojo vino.
2. A 10 mg de sustancia en un vidrio de reloj se añade una gota de ácido nítrico concentrado
apareciendo un precipitado amarillo, de punto de fusión característico.

3. REACTIVOS
94
Fenacetina
24
HCl 3N
44
Dicromato de potasio al 5%
78
Diazorreactivo I
93
Diazorreactivo II
550
HNO3 concentrado

4. MATERIAL.
- Tubos de ensaye 12 x 75 mm.
- Gradilla metálica chica de 40 tubos.
- Pipetas serológicas de 10, 5 y 1 mL.
- Pipetas pasteur.
- Pipeteadores.
- Chupones para pipeta pasteur.
- Espátulas de acero inoxidable de 10 cm de largo.
- Vidrio de reloj de 10 cm de diámetro.

5. EQUIPO.
- Placa calefactora.

6. HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES.

Control
Reacción Fracción ____
Fenacetina pura
Oxidación con
K2CrO7
Sal de diazonio-
p-fenetidina
Nitración de la
fenacetina
Resultado:
__________________________________________________________________________

7. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos de las reacciones realizadas en el contenedor destinado.

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8. INDICACIONES DE SEGURIDAD.
- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.
- W. R. Peterson. (1989). Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Edunsa,
S.A. 12ª Edición. España.
- D. Mauleón y A. Delgado (1987). Manual de Nomenclatura Química Sistemática de los
Fármacos. Promociones y Publicaciones Universitarias, S.A. España.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-McGraw-
Hill. España.
- L.A. Paquett. (1987). Fundamentos de Química Heterocíclica. Editorial Limusa.

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PRÁCTICA NO. 6

IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDO COLESTEROL, CAFEÍNA Y PROCAÍNA MEDIANTE

REACCIONES ESPECÍFICAS

PRÁCTICA No. 6a

COLESTEROL

OH

1. INTRODUCCIÓN.
El colesterol es capaz de formar compuestos de adición molecular con diferentes reactivos.
Algunos de estos productos tienen interés analítico, por ejemplo, el precipitado con digitonina. El
Colesterol y otros esteroides insaturados dan reacciones coloreadas características al ser tratados
con ácido sulfúrico, las dos más conocidas son:
1. Reacción de Liebermann-Burchard.
El colesterol disuelto en cloroformo desarrolla un complejo de color azul verde con el
reactivo de Liebermann-Bourchard (anhídrido acético, ácido sulfúrico y ácido acético).
2. Reacción de Salkowski
El colesterol disuelto en cloroformo da origen a una coloración rojo sangre cuando
reacciona con ácido sulfúrico concentrado. Al parecer se originan bis- esteroides
insaturados que se han denominado según su absorción al UV como cuerpo 280 y cuerpo
312. El cuerpo 280 es el alfa-colesterineno, cuya estructurase muestra a continuación:

2. PROCEDIMIENTO.
1. Se disuelven 5 mg de sustancia en 0.5 mL de cloroformo, se adicionan 0.5 mL de reactivo de
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Liebermann-Burchard Se observa el desarrollo de una azul-verde.

2. Se disuelven 5 mg de sustancia en 0.5 mL de cloroformo y se adicionangota a gota 0.3 mL

de ácido sulfúrico concentrado, se produce una coloración rojo sangre en la fase clorofórmica.

3. CUESTIONARIO. (Corresponde a las prácticas 6a, 6b y 6c, identificación de colesterol, cafeína y procaína)

1. Menciona el nombre de dos reacciones útiles en la identificación del colesterol y qué

resultado se observa.

2. Mencione la composición del reactivo con el que el colesterol y otros esteroides insaturados
desarrollan complejos de coordinación de color azul-verde.

3. Explique el fundamento de la reacción de la murexida que se emplea en la identificación de

la cafeína, y qué compuestos pueden ser identificados.

4. Escriba qué reactivos se necesitan para la reacción específica de la cafeína, y cuál es el

parámetro decisivo para obtener la coloración indicada.

5. Mencione el reactivo con el que la procaína forma complejos de coordinación de color azul.

6. ¿Qué producto final se forma cuando la procaína reacciona con el fenol y el bromato de
potasio en medio ácido?

7. ¿Qué parte de la estructura de la procaína interviene en su identificación?, escriba la fórmula

y encierre en un círculo el grupo responsable para la obtención de las reacciones de color.

4. REACTIVOS.
75
Colesterol
59
Reactivo de Liebermann-Bourchard
560
H2SO4 concentrado
525
Cloroformo

5. MATERIAL.
- Tubos de ensaye 12 x 75 mm.
- Gradilla metálica chica de 40 tubos.
- Pipetas serológicas de 10, 5 y 1 mL.
- Pipetas pasteur.
- Pipeteadores.
- Chupones para pipeta pasteur.
- Espátulas de acero inoxidable de 10 cm de largo.

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6. HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS.

Control
Reacción Fracción ____
Colesterol puro

Liebermann-
Bourchard

Cloroformo &
H2SO4

Resultado:
_________________________________________________________________________

7. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos de las reacciones realizadas en el contenedor destinado.

8. INDICACIONES DE SEGURIDAD.
- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-McGraw-
Hill. España.
- L.A. Paquett. (1987). Fundamentos de Química Heterocíclica. Editorial Limusa.

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PRÁCTICA No. 6b

CAFEÍNA

O
CH3
CH3 N
N

O N N
C
H
3

1. INTRODUCCIÓN.

Reacción de la murexida. Es una reacción general de identificación de bases xánticas.

Hay que considerar que también pueden dar reacción positiva algunos heterociclos relacionados
como son el ácido barbitúrico y los uracilos. Consiste en una degradación hidrolítica y oxidativa de
bases xánticas a pirimidinas. Los compuestos formados se condensan por la función amínica para
dar un ácido purpúrico cuya sal amónica es de color rojo intenso, según sedescribe en el siguiente
esquema:

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Una reacción específica de la cafeína, útil también para valoración fotométrica es la

condensación de la cafeína con acetilacetona y 4 dimetilaminobenzaldehído en disolución alcalina.
Las bases xánticas 1,3 dialquiladas se hidrolizan fácilmente en medio básico para dar lugar a 4-
alquilaminoimidazol-5-carboxamidas que dan lugar a una enamina con acetilacetona. La
condensación de esta enamina con 2 moles de 4- dimetilaminobenzaldehído dará lugar a un
colorante polimetínico de estructura compleja:

2. PROCEDIMIENTO.
1. Reacción de la murexida. A unos 10 mg de sustancia en un vidrio de reloj, se añade 0.25 mL
de agua oxigenada al 30%, 0.25 mL de HCl concentrado y se evapora a baño María. Al residuo
de color anaranjado se añade una gota de NH4OH concentrado apareciendo una coloración
rojo-púrpura típica de purinas.
2. Reacción específica de la cafeína. En un tubo de ensayo se calientan 10 mg de sustancia con
3 gotas de acetil-acetona y 0.25 mL de NaOH 3N. Esta disolución caliente se vierte en otro tubo
que debe contener 0.5 mL de p- dimetilaminobenzaldehído al 20% y 1.0 mL de HCl 10N. Una
reacción positiva desarrollará un color azul-verde.
Es importante controlar el pH, que debe ser ácido para observar el color verde, en caso de
obtener una coloración rosa-purpúrica, agregar unas gotas de HCl 10N y calentar
nuevamente, la coloración rosa pasará a una coloración amarillo verdosa considerándose la
prueba positiva.

3. REACTIVOS.

505
Cafeína Acetil-acetona
551 3
Agua oxigenada al 30% NaOH 3N
522 45
HCl concentrado P-dimetilaminobenzaldehído 20%
25
8
NH4OH al 10% HCl 10N

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4. MATERIAL.
- Tubos de ensaye 12 x 75 mm.
- Gradilla metálica chica de 40 tubos.
- Pipetas serológicas de 10, 5 y 1 mL.
- Pipetas pasteur.
- Pipeteadores.
- Chupones para pipeta pasteur.
- Espátulas de acero inoxidable de 10 cm de largo.
- Vidrio de reloj de 10 cm de diámetro.

5. EQUIPO.
- Placa calefactora.

6. HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS.

Reacción Control
Fracción ____
Cafeína pura
Murexida

Reacción
específica de la
cafeína
Resultado:
_________________________________________________________________________

6. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos de las reacciones realizadas en el contenedor destinado.

7. INDICACIONES DE SEGURIDAD.
- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.
- W. R. Peterson. (1989). Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Edunsa,
S.A. 12ª Edición. España.
- D. Mauleón y A. Delgado (1987). Manual de Nomenclatura Química Sistemática de los
Fármacos. Promociones y Publicaciones Universitarias, S.A. España.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-McGraw-
Hill. España.
- L.A. Paquett. (1987). Fundamentos de Química Heterocíclica. Editorial Limusa.
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PRÁCTICA No.6c

PROCAÍNA

H 2N COO(CH2)2N(Et)2

1. INTRODUCCIÓN
La procaína se encuentra comercializada normalmente en forma de clorhidrato (novocaína).
La presencia del agrupamiento amino aromático hace posible las reacciones de identificación, entre
las cuales se encuentran las siguientes:
a. Formación de un colorante azoico rojo-naranja al ser tratado con HNO2 y β-naftol.
b. Obtención de una coloración violeta mediante la adición de fenol y bromato potásico en
medio ácido. Resultando la formación de una quinonimina, (Quinona + imina) por
condensación del agrupamiento amino aromáticoprimario con el fenol, previa oxidación.

OH + H2N COO-CH2-CH2-N(Et)2

Et
O N COO(CH2)2N
Et

Mediante otra reacción con sulfato de cobre en medio alcalino se obtieneun complejo de color
azul.

3. PROCEDIMIENTO.
1. En un tubo de ensayo se disuelven 5 mg de sustancia en 0.5 mL de HCl 3N. Se adicionan
consecutivamente 0.5 mL de disolución fenólica al 1% y 1 gota de disolución de bromato
potásico 10%, ante una reacción positiva aparecerá una coloración violeta (rojo-violeta).
2. Se disuelven 10 mg de sustancia en 1.5mL de agua destilada, se adiciona1 gota de sulfato
de cobre al 10% y 0.5 mL de NaOH 10 %, aparecerá una coloración azul celeste. Si se
observa precipitado hay que adicionar más agua.

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4. REACTIVOS
190
Procaína
24
HCl 3N
52
Fenol 1%
72
Bromato potásico
67
Sulfato de cobre al 10%
6
NaOH al 10%
Agua destilada

5. MATERIAL.
- Tubos de ensaye 12 x 75 mm.
- Gradilla metálica chica de 40 tubos.
- Pipetas serológicas de 10, 5 y 1 mL.
- Pipetas pasteur.
- Pipeteadores.
- Chupones para pipeta pasteur.
- Espátulas de acero inoxidable de 10 cm de largo.

6. EQUIPO.
- Placa calefactora.

7. HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES.

Control
Reacción Fracción ____
Procaína pura
Oxidación con
KBrO3
CuSO4

Resultado:
________________________________________________________________________________

8. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos de las reacciones realizadas en el contenedor destinado.

9. INDICACIONES DE SEGURIDAD.
- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.

- W. R. Peterson. (1989). Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Edunsa,
S.A. 12ª Edición. España.

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- D. Mauleón y A. Delgado (1987). Manual de Nomenclatura Química Sistemática de los

Fármacos. Promociones y Publicaciones Universitarias, S.A. España.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-McGraw-
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PRÁCTICA NO. 7

IDENTIFICACIÓN DE SULFANILAMIDA, ÁCIDO ASCÓRBICO Y ÁCIDO L-

GLUTÁMICO MEDIANTE REACCIONES ESPECÍFICAS

PRÁCTICA No. 7a

SULFANILAMIDA

H2N SO2NH2

1. INTRODUCCIÓN.
Entre las reacciones más usuales empleadas en la identificación de lassulfonamidas
podemos mencionar las siguientes:

a. Identificación del sulfuro formado en el método de Lassaigne con acetatode plomo.

b. Descomposición térmica con desprendimiento de amoníaco y anilina.
c. Formación de sales de diazonio con HNO2 y β-naftol:
d. Formación de bases de Schiff coloreadas con aldehídos aromáticos comoel furfural y 4-
dimetilaminobenzaldehido
e. Formación de complejos de cobre.

2. PROCEDIMIENTO.
1. Calentar 10 mg de sustancia en una cápsula de porcelana pequeña. Al fundirse la
sulfanilamida se observa una coloración violácea y posteriormente olor a amoníaco y anilina.

2. A unos 10 mg de sustancia en un tubo de ensayo se añaden 1.0 mL de una mezcla (1/1) de

p-dimetilaminobenzaldheído 20% y HCl 10N (está disolución se prepara aparte con 0.5 mL
de cada uno de los reactivos), obteniéndose un precipitado naranja.
3. Se disuelven 10 mg de sustancia en un tubo de ensayo con 1.0 mL deagua destilada,
se adicionan 2 gotas de NaOH al 10 % y 0.5 mL de sulfato de cobre al 10%. Se obtiene una
coloración azul-verdosa.

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3. CUESTIONARIO. (Corresponde a las prácticas 6a, 6b y 6c, identificación de sulfanilamida, ácido ascórbico y ácido L-
glutámico)

1. ¿Cuáles son los productos que se generan por la descomposición térmica de la

sulfanilamida?

2. Mencione los reactivos que se necesitan para llevar a cabo la reacción de diazotación, en
la identificación de la sulfanilamida.

3. Mencione las tres reacciones para identificar sulfanilamida.

4. Explique cómo podría demostrar el carácter ácido del ácido ascórbico.

5. ¿Cómo se establece la capacidad reductora del ácido ascórbico?

6. Mencione las propiedades que le confiere el agrupamiento enodiólico al ácido ascórbico

7. Menciona los compuestos que identifican las reacciones generales del ácido glutámico

8. Menciona las dos reacciones que se emplean para la identificación del ácido glutámico.

9. ¿Cuál es el color característico que se manifiesta durante la identificación de ácido-L

glutámico, en la segunda reacción que se realiza?

4. REACTIVOS.
248
Sulfanilamida
24
HCl 3N
45
P-dimetilaminobenzaldheído 20 %
25
HCl 10N
6
NaOH al 10%
67
Sulfato de cobre al 10%.

5. MATERIAL.
- Tubos de ensaye 12 x 75 mm.
- Gradilla metálica chica de 40 tubos.
- Pipetas serológicas de 10, 5 y 1 mL.
- Pipetas pasteur.
- Pipeteadores.
- Chupones para pipeta pasteur.
- Espátulas de acero inoxidable de 10 cm de largo.
- Cápsula de porcelana de 3 cm de diámetro.

6. EQUIPO.
- Placa calefactora.

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7. HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS.

Control
Reacción Fracción ____
Sulfanilamida pura
Descomposición
térmica
Bases de Schiff
Complejos con
CuSO4
Resultado:
________________________________________________________________________________

8. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos de las reacciones realizadas en el contenedor destinado.

9. INDICACIONES DE SEGURIDAD.
- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.
- W. R. Peterson. (1989). Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Edunsa,
S.A. 12ª Edición. España.
- D. Mauleón y A. Delgado (1987). Manual de Nomenclatura Química Sistemática de los
Fármacos. Promociones y Publicaciones Universitarias, S.A. España.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-
McGraw-Hill. España.
- L.A. Paquett. (1987). Fundamentos de Química Heterocíclica. Editorial Limusa.

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PRÁCTICA No. 7b

ÁCIDO ASCÓRBICO.

1. INTRODUCCIÓN.

El ácido ascórbico (vitamina C), desde un punto de vista químico se puede caracterizar por
su potencial reductor, su carácter ácido y su tendencia a formar complejos. Estas propiedades se
deben al agrupamiento enodiólico que posee la molécula. El potencial reductor del ácido ascórbico
es tan marcado que incluso reduce la disolución de Fehling en frío (los azúcares actúan después
de un calentamiento previo en baño maría). Posee una absorción al UV de 244 nm.

-2H

+2H

El desprendimiento de anhídrido carbónico al adicionar una solución acuosa de ácido

ascórbico sobre bicarbonato sódico demuestra su marcada acidez (pKa 4.17 y 11.57).

2. PROCEDIMIENTO.

1. A 0.5 mL de la fracción V se le agrega 1 gota de KMnO4 al 1%. Observar ladecoloración

del permanganato.
2. En un tubo de ensayo se prepara una mezcla con cantidades equivalentesde los
reactivos Fehling A y B (0.5 mL de cada uno de ellos) y se le añaden
0.5 mL de la fracción V. Debe producirse un precipitado rojo. Si después de5 min la
reacción se aprecia negativa, calentar 8 min a baño maría.
3. Se coloca una pequeña cantidad de bicarbonato sódico (una punta de espátula) en un vidrio
de reloj. Se disuelve un poco de la sustancia a analizar en 1 mL de agua, se añade está
disolución sobre el bicarbonato y se observa desprendimiento de dióxido de carbono.

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3. REACTIVOS
33
Ácido ascórbico
6
NaOH al 10%
74
Cloruro férrico al 10%
62
KMnO4 al 1%
97
Solución de Fehling A
96
Solución de Fehling B
205
Bicarbonato sódico (sal)Agua destilada

4. MATERIAL.
- Tubos de ensaye 12 x 75 mm.
- Gradilla metálica chica de 40 tubos.
- Pipetas serológicas de 10, 5 y 1 mL.
- Pipetas pasteur.
- Pipeteadores.
- Chupones para pipeta pasteur.
- Espátulas de acero inoxidable de 10 cm de largo.

5. EQUIPO.
- Placa calefactora.

6. HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES.

Control
Reacción Fracción ____
Ác. Ascórbico puro
Reducción de
KMnO4

Reducción de
Fehling
Desprendimiento
de CO2

Resultado:
________________________________________________________________________________

7. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos de las reacciones realizadas en el contenedor destinado.

8. NDICACIONES DE SEGURIDAD.
- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.

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- W. R. Peterson. (1989). Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Edunsa,

S.A. 12ª Edición. España.
- D. Mauleón y A. Delgado (1987). Manual de Nomenclatura Química Sistemática de los
Fármacos. Promociones y Publicaciones Universitarias, S.A. España.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-
McGraw-Hill. España.
- L.A. Paquett. (1987). Fundamentos de Química Heterocíclica. Editorial Limusa.

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PRÁCTICA No. 7c

ÁCIDO L-GLUTÁMICO

1. INTRODUCCIÓN.
Para la identificación del ácido L-glutámico se emplean las reacciones generales de
identificación de alfa-aminoácidos entre las que se destacan dos:
a) Reacción de la ninhidrina.
La ninhidrina es la forma hidratada de la 1,2,3 indandiona y reacciona conlos aminoácidos
según el siguiente esquema:

La 2 amino 1,3 indanodiona formada en la primera fase de la reacción, esun sistema

reductor fuerte debido a su agrupamiento de tipo enodiol y es por tanto capaz de formar un sistema
redox con el exceso de ninhidrina. La condensaciónde los productos de este sistema redox da
lugar a un colorante rosa característico.
b) Reacción con sales cúpricas.
Los alfa-aminoácidos forman quelatos con suma facilidad. Así en medioacuoso básico
se forman complejos de color azul con sales cúpricas.

2. PROCEDIMIENTO.
1. Se coloca aproximadamente 0.5 mL de la fracción V en un tubo de ensayoy se ajusta el
pH a 7 con NaOH 0.5 N. Se añaden 0.5 mL de ninhidrina al 1% y se calienta el tubo de
ensayo a baño maría hasta ebullición. Aparece una coloración que puede variar del rojo al
violeta y al azul. (azul violáceo o morado).
2. Se coloca aproximadamente 0.5 mL de la fracción V en un tubo de ensayoy se ajusta el
pH a 6 con NaOH 0.5N, según se requiera, se adicionan 2 gotas de sulfato de cobre 10% y
1 mL de NaOH 3N hasta reacción alcalina observándose la formación de un complejo azul
cielo.

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3. REACTIVOS
112
Ácido L-glutámico
1
NaOH 0.5 N
134
Ninhidrina al 1%
67
Sulfato de cobre 10%
3
NaOH 3N

4. MATERIAL.
- Tubos de ensaye 12 x 75 mm.
- Gradilla metálica chica de 40 tubos.
- Pipetas serológicas de 10, 5 y 1 mL.
- Pipetas pasteur.
- Pipeteadores.
- Chupones para pipeta pasteur.
- Espátulas de acero inoxidable de 10 cm de largo.

5. EQUIPO.
- Placa calefactora.

6. HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS.

Control
Reacción Fracción ____
Ác. L-Glutámico puro
Ninhidrina
Complejos con
CuSO4
Resultado:
________________________________________________________________________________

7. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos de las reacciones realizadas en el contenedor destinado.

8. INDICACIONES DE SEGURIDAD.
- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.
- W. R. Peterson. (1989). Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Edunsa,
S.A. 12ª Edición. España.
- D. Mauleón y A. Delgado (1987). Manual de Nomenclatura Química Sistemática de los
Fármacos. Promociones y Publicaciones Universitarias, S.A. España.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España

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PRÁCTICA NO. 8

IDENTIFICACIÓN DE FÁRMACOS POR CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

1. OBJETIVO
Apoyar la identificación de los fármacos presentes en las diferentes fracciones derivadas de
la marcha de Stas-Otto, mediante el establecimiento por cromatografía de capa fina de los Rf de
las fracciones y de sustancias patrón.

2. INTRODUCCIÓN.
La cromatografía en capa fina consiste en el reparto de una sustancia entre dos fases
inmiscibles, una fase estacionaria o adsorbente, comúnmente una placa de sílica gel y la fase móvil
conformada por un sistema de disolventes.
Esta metodología se emplea frecuentemente para separar mezclas de diversas sustancias,
pero también puede usarse para identificación de las mismas; para ello, debe determinarse un
valor denominado Rf (Relación de Frentes) que es el cociente de la distancia recorrida por el
compuesto desde el punto de partida a su posición final, entre la distancia recorrida por el sistema
de disolventes.
El Rf de un compuesto determinado en condiciones específicas es característico de ese
compuesto y se emplea como ayuda para realizar unaidentificación aproximada, comparándolo con
soluciones estándar de compuestos conocidos o buscándolo en tablas específicas de referencia.
Iguales valores de Rf de la sustancia patrón y sustancia a analizar sólo tienen un valor analítico si
se realizan varias cromatografías en diferentes eluyentes. También es necesarioconsiderar, que
cuando se utiliza la cromatografía para la identificación de una sustancia deben aplicarse sobre la
misma placa cromatográfica la sustancia problema, la sustancia patrón y una mezcla de ambas. El
valor del Rf en el cromatográma debe ser igual para las tres manchas.

3. CUESTIONARIO

1. Explique detalladamente cuál es el Fundamento de la Cromatografía en Capa Fina.

2. ¿Cómo se determina que la muestra se encuentra depositada en la cromatoplaca?

3. Mencione los sistemas de eluyentes y los compuestos que pueden ser identificados en ellos.

4. ¿Cuál parámetro cromatográfico se obtiene?

5. ¿Con base en que parámetro se van a preparar las muestras de los fármacos?

6. ¿Cuál será la forma de identificar a los fármacos por este método cromatográfico?

7. ¿Cómo se observará la siembra del Acido L-glutámico en la lámpara de UV?

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4. PROCEDIMIENTO.

1. PREPARACIÓN DE LAS CÁMARAS CROMATOGRÁFICAS:

a. Para cada grupo se emplearán seis sistemas eluyentes diferentes en el corrimiento de los
14 fármacos en estudio. Se prepararán 30 mL de los sistemas: A, C, D, E y F y 60 mL del
sistema B (para dos cámaras cromatográficas, B1 y B2). Cada de ellos estará conformado
de la siguiente manera:
Sistema A: Tolueno/Isopropanol/Amoniaco AL 25% (3/6/1)
Sistema B: Cloroformo/Etanol (9/1)
Sistema C: Cloroformo/Dietilamina (9/1)
Sistema D: Etanol/Tolueno/Ácido Acético (6/3/1)
Sistema E: Cloroformo/Etanol (5/5)

b. La mezcla de disolventes (fase móvil o eluyente) se adiciona a la cámara cromatográfica,

hasta alcanzar 1 cm de altura, en este caso, el volumen preparado es suficiente para ello.
Se deja saturar durante media hora. Se recomienda utilizar para cada cromatografía una
nueva mezcla eluyente, yaque por evaporación y por interacción con la capa de sílica gel se
producen variaciones en su composición.

2. PREPARACIÓN DE LAS PLACAS CROMATOGRÁFICAS

Para las fracciones que se corran con dos patrones se prepararán placas de 4 cm de
ancho, para las que se corran con solamente uno se preparan placas de 2.5 cm de ancho.
Cada placa deberá marcarse con grafito de la manera siguiente:

No. de equipo Sistema eluyente

Línea delimitante del 1.0 cm

desplazamiento del
eluyente

Línea de aplicación
de la muestra 1.5 cm
Fracción Patrón

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3. APLICACIÓN Y CORRIMIENTO DE LA MUESTRA

Las sustancias en estudio se aplican con un capilar fino a 1.5 cm de los márgenes
inferior y lateral. En este caso la aplicación se hará con pequeños toques sucesivos del capilar
sobre la placa, permitiendo la evaporación del disolvente entre cada uno de ellos. Se
confirmará bajo luz ultravioleta la presencia de un punto de aplicación pequeño, claro y de
bordes bien definidos. La cantidad de sustancia que debe emplearse para una cromatografía
es de 1 microlitro de una disolución al 1%.
Una vez seco el sitio de aplicación de la muestra se introduce la placa cromatográfica
de forma vertical en la cámara y se cierra inmediatamente. Se deja eluir el disolvente hasta
que alcance la marca de límite superior. Se saca la placa cromatográfica y se seca al aire en
campana de extracción.

4. REVELADO DE LAS PLACAS CROMÁTOGRÁFICAS.

Se detectan las manchas por exposición a luz UV y / o se revelan con el indicador
adecuado: Dragendorff, cloruro férrico, ninhidrina, yodo, etc. En el caso del ácido glutámico
se usará como revelador ninhidrina al 1 % en disolución acetónica.

5. REACTIVOS.
8 33
Ácido Ácido Ascórbico Metanol
112
acetilsalicílico Ácido L- glutámico Tolueno
154 149
Paracetamol Nicotinamida Isopropanol
94
Fenacetina Dietilamina Amoniaco AL
75
Colesterol Ninhidrina al 0.1% 25%
51
Cafeína Ácido Acético concentrado Cloroformo
190
Procaína. Acetona Etanol
248
Sulfanilamida

6. MATERIAL.
- Tubos de ensaye 12 x 75 mm.
- Gradilla metálica chica de 40 tubos.
- Pipetas serológicas de 10, 5 y 1 mL.
- Pipetas pasteur.
- Pipeteadores.
- Chupones para pipeta pasteur.
- Espátulas de acero inoxidable de 10 cm de largo.
- Placas de sílica gel para cromatografía en capa fina.
- Cámaras para corrimiento cromatográfico.
- Puntas blancas para micropipeta 0.5-10 microlitros.
- Regla de plástico de 20 cm.
- Lápiz Mirado No. 2.
- Atomizador.
- Pinzas de disección.

7. EQUIPO.
- Placa calefactora.
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- Lámparas de luz UV onda corta.

8. HOJA DE DATOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS.

Sistema de
Fármaco Fracción Rf control Rf fracción
disolventes
Ácido
A IA
acetilsalicílico
Paracetamol A IA

Fenacetina B IB

Colesterol B IB

Cafeína B II

Procaína C III

Sulfanilamida E IV

Nicotinamida E IV

Ácido ascórbico D V

Ácido Glutámico D V

9. CÁLCULOS.
- Determinar la relación de frentes de los fármacos puros (controles) y de las fracciones obtenidas
por la marcha analítica de Stass-Otto.

10. MANEJO DE RESIDUOS.

- Depositar los residuos de disoluciones de los fármacos en el contenedor destinado.
- Depositar residuo de sistemas eluyentes en el contenedor destinado.

11. INDICACIONES DE SEGURIDAD.

- Empleo de pipeteadores en la adición de reactivos.
- Empleo de lentes de seguridad con protección UV.

12. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.
- W. R. Peterson. (1989). Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Edunsa,
S.A. 12ª Edición. España.
- D. Mauleón y A. Delgado (1987). Manual de Nomenclatura Química Sistemática de los
Fármacos. Promociones y Publicaciones Universitarias, S.A. España.

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- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-McGraw-
Hill. España.
- L.A. Paquett. (1987). Fundamentos de Química Heterocíclica. Editorial Limusa.

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PRÁCTICA NO. 9

DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN

1. OBJETIVO
Apoyar la identificación de los fármacos presentes en las diferentes fracciones derivadas de
la marcha de Stas-Otto a través de la obtención de los puntos de fusión de las fracciones y de
sustancias patrón.

2. INTRODUCCIÓN.
El punto de fusión es la temperatura a la cual coexisten en equilibrio las fases sólida y líquida.
Los sólidos puros tienen un punto de fusión determinado, por lo que este parámetro puede usarse
para confirmar la identidad de un compuesto, o bién, su pureza.
En este caso, la realización del punto de fusión puede resultar poco confiable, ya que la
sustancia problema puede estar contaminada con pequeñas cantidades de sustancias procedentes
de la marcha analítica, por lo que se recomienda además determinar el punto de fusión mixto, que
consiste en comparar el punto de fusión de la sustancia a analizar o problema, con la de una
sustancia patrón y con una mezcla de ambas. Si los tres puntos de fusión son semejantes, la
sustancia analizada corresponde a la sustancia patrón.

3. CUESTIONARIO.

1. ¿Qué es el punto de fusión de un sólido?

2. ¿Qué factores influyen en la determinación de un punto de fusión confiable?

3. ¿Cuál es la utilidad del punto de fusión?

4. ¿Qué significa un punto de fusión mixto?

5. ¿Con qué parámetro se va a comparar el punto de fusión de las fracciones para comprobar la
identidad de los compuestos?

6. ¿Cómo se establece el punto de fusión mixto?

7. Investigue los puntos de fusión teóricos de los 10 fármacos que se han estado utilizando en las
prácticas.

4. PROCEDIMIENTO.
Para la determinación se utilizará equipos para punto de fusión de capilares en formatos
analógicos y digitales. El punto de fusión teórico deberá investigarse en la literatura.
1. Colocar aproximadamente 0.5 cm de las fracciones en los tubos capilares sellados por un
extremo, así como con las sustancias de referencia.
2. Prender el aparato y elevar la temperatura hasta los 100°C, manteniendo activado el
mezclador del glicerol.
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3. Identificar los fármacos presentes en las diferentes fracciones de acuerdo a las pruebas
químicas y a la cromatografía de capa fina para organizar el orden en que se llevará a cabo
la determinación y optimizar el tiempo.
4. Programar las determinaciones en orden ascendente de acuerdo al punto de fusión teórico
de los fármacos.
5. REACTIVOS.
8
Ácido acetilsalicílico
154
Paracetamol
94
Fenacetina
75
Colesterol
51
Cafeína
190
Procaína.
248
Sulfanilamida
33
Ácido Ascórbico
112
Ácido L- glutámico
149
Nicotinamida

6. EQUIPO.
- Punto de fusión de capilares por calentamiento en placa .
- Punto de fusión de capilares digital.
- Capilares cerrados en un extremo.

7. TABLA DE DATOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS.

Fármacos Punto de fusión Punto de % Punto de %

rango teórico fusión. Rango de fusión de
experimental Error fracción Error
Ácido acetil
salicílico.
Paracetamol

Fenacetina

Colesterol

Cafeína
Procaína

Sulfanilamida
Ácido
ascórbico.
Ácido L-
Glutámico.
Nicotinamida
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8. CÁLCULOS
- Determinar el % de error correspondiente a los puntos de fusión de los fármacos puros
analizados así como de los fármacos obtenidos en las fracciones.

9. MANEJO DE RESIDUOS.
- Depositar los residuos de capilares en el contenedor de vidrio común.

10. INDICACIONES DE SEGURIDAD.

- Capilares frágiles. Manejar con cuidado para evitar lesiones.

11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

- C.A. Discher. (1966) Química Inorgánica Farmacéutica. Editorial Alhambra. España.
- W. R. Peterson. (1989). Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Edunsa,
S.A. 12ª Edición. España.
- D. Mauleón y A. Delgado (1987). Manual de Nomenclatura Química Sistemática de los
Fármacos. Promociones y Publicaciones Universitarias, S.A. España.
- W.O. Foye. (1988). Principios de Química Farmacéutica. Tomos I y II. Editorial Reverté, S.A.
España
- C. Avendaño. (1993). Introducción a la Química Farmacéutica. Editorial Interamericana-McGraw-
Hill. España.
- L.A. Paquett. (1987). Fundamentos de Química Heterocíclica. Editorial Limusa.

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